专利名称：有机金属配合物和应用它的有机电致发光器件的制作方法
技术领域：
本发明涉及有机金属配合物(organometallic complex)和应用它的有机电致发光器件(organic electroluminescent device)。更具体地，本发明涉及在蓝光波长范围内具有优越发光性能的有机金属配合物。
背景技术：
有机电致发光显示器(有机EL显示器)是有源发光显示器，其利用了以下事实当电流被施加到荧光或磷光有机化合物组成的薄膜(以下简称“有机膜”)时，荧光或磷光有机化合物响应有机膜内从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合而发光。而且，由于有机电致发光显示器具有各种优势诸如重量轻、结构简单(可以用不复杂的制造工艺制造)、视角大、亮度高、全彩色、电耗低、驱动电压低和完整表现动画图像，因此这种显示器非常适用于便携式电子设备。
电致发光显示器的发光是通过从阳极注入空穴和从阴极注入电子到发光层中获得的。空穴和电子在发光层中复合形成激子，并且当激子辐射衰减时，发出相应于带隙(band gap)的波长的光。
根据发光机制，形成发光层的材料划分为利用单重态激子(singlet stateexciton)的荧光材料和利用三重态激子的磷光材料。
利用单重态激子的荧光材料已经应用到常规的有机电致发光器件中。然而，这种情形下由激子产生的能量四分之三没有被使用。
当荧光材料用作发光材料时，也就是说，发光过程经过单重态激子的中间过程，内量子效率(internal quantum effciency)最多约为25％。而且，由于光提取效率(extraction efficiency)受到基底材料的折射率等的影响，实际的外量子效率最多为5％。当注入的电子和空穴复合时，只要使用单重态激子产生的荧光这种限制就会保持下去。因此，已经进行了各种尝试，通过利用由复合产生的三重态激子生成的75％的能量而增加发光效率。
激子从三重态跃迁到单重态是禁戒跃迁(forbidden transition)，是非发光并且难以使用的。
然而，当重金属诸如Ir，Pt，Rh，Pd等包括在发光材料中时，由于自旋-轨道偶合赋予的性质，激子可以从三重态跃迁到单重态。
通过利用Ir(ppy)3铱(III)的三价正金属化配合物(其中三个2-苯基吡啶配体与Ir(III)络合)作为发光层，其外量子效率为8％，这高于标准荧光材料的最大外量子效率，即最多5％，这是在1999年报道的(Applied PhysicsLetters，Vol.75，P.4(1999))。然而，由于这些材料限制在绿色发光，这种材料在实际显示器中具有窄范围的应用。因此，有必要开发在其它颜色范围内发光的磷光材料。
引入芳香化合物作为配体的配合物被用作有机电致发光器件的磷光材料，该芳香化合物含有作为铱的结合点的羧酸基。这种化合物具体实例包括基于2-苯基吡啶Ir(III)的化合物中引入有三氟乙酸盐的化合物(US2002/0048689 A1)。
发明内容
本发明提供在蓝光波长范围内具有优越的发光性能的有机金属配合物。
根据本发明一个方面，本发明提供应用有机金属配合物的有机电致发光显示器。
根据本发明的另一方面，本发明提供下式1所表示的有机金属配合物式1 其中M是Ir、Pt、Rh或Pd；CyN是包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60杂环基、包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60芳基或包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60杂芳基；CyC是包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C4-C60碳环基团、包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C3-C60杂环基、包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C3-C60芳基或者包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C3-C60杂芳基；或CyC和CyN可以相互连接；并且Y是取代或未取代的C2-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
根据本发明的另一方面，本发明提供包含置于一对电极之间的有机膜的有机电致发光显示器，该有机膜包含上述有机金属配合物。
通过参照附图详细描述本发明示例性的具体实施方案，本发明的上述和其它的特征和优点将变得更加明显图1a示出了本发明的具体实施方案的式3化合物的紫外-可见(UV-VIS)吸收光谱和光致发光(PL)光谱；图1b示出了本发明的具体实施方案的式3化合物的膜形式下的PL光谱；图2示出了本发明的具体实施方案的式4化合物的紫外-可见吸收光谱和PL光谱；图3示出了本发明的具体实施方案的式5化合物的紫外-可见吸收光谱和PL光谱；图4示出了本发明的具体实施方案的式6化合物的紫外-可见吸收光谱和PL光谱；和图5示出了式4的化合物在CH2Cl2溶液中的辐射衰减时间。
具体实施例方式
本发明提供式1的有机金属配合物式1
其中M是Ir、Pt、Rh或Pd；CyN是包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60杂环基、包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60芳基或包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60杂芳基；CyC是包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C4-C60碳环基团、包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C3-C60杂环基、包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C3-C60芳基或者包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C3-C60杂芳基；或CyC和CyN可以相互连接；并且Y是取代或未取代的C2-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
在式1的有机金属配合物中，CyN和CyC通过共价键连接，并且CyN和CyC可以各自独立地被以下取代卤原子、硝基、-Si(R1)(R2)(R3)(其中R1，R2和R3各自独立地是C1-C8烷基)、或包含至少一个亚甲基或邻亚甲基(neighboring methylene)的C1-C20的烷基，并且该亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-、-C≡C-取代并且包含卤原子。具体的实例包括-CH2O-CnH2n+1和-CH2COCnH2n+1。(这里，n是从1到20的整数)杂环基和杂芳基分别代表含有诸如N、O或S杂原子的环基和芳基。
在式1的CyN中，包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60杂环基可以是吡咯烷、吗啉、硫代吗啉、噻唑烷等之一；包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60芳基可以是吡啶、4-甲氧基吡啶、喹啉、吡咯、吲哚等之一；包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60杂芳基可以是吡嗪、吡唑(pyrozole)、咪唑、嘧啶、喹唑啉、噻唑、噁唑、三嗪、1，2，4-三唑等之一。
在式1的CyC中，包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C4-C60碳环基团可以是环己烷、环戊烷等之一；包含与M连接的取代或未取代的碳原子的C3-C60杂环基可以是四氢呋喃、1，3-二噁烷、1，3-二噻烷、1，3-二硫戊烷、1，4-二噁-8-氮杂螺[4，5]癸烷、1，4-二噁螺[4，5]癸-2-酮等之一；包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C3-C60芳基可以是苯基、1，3-苯并间二氧杂环戊烯、联苯基、萘、蒽、薁等之一；包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C3-C60杂芳基可以是噻吩、呋喃-2-(5H)-呋喃酮、吡啶、香豆素、咪唑等之一。CyC和CyN相互连接的组合可以是2-苯基吡啶、2-苯并噻唑、2-苯并噁唑、1-苯基吡唑、1-萘基吡唑、5-(4-甲氧基苯基)吡唑、2，5-双苯基-1，3，4-噁二唑、2，3-苯并呋喃-2-(4-联苯基)-6-苯基苯并噁唑等之一。
Y可以包含取代基诸如C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C10的烷基(例如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等)；C1-C30的卤代烷基(例如，三氟苯基)；C2-C30，优选C2-C20，更加优选C2-C10的烯基(例如，乙烯基、芳基、2-丁烯基、3-戊烯基等)；C2-C30，优选C2-C20，更加优选C2-C10的炔基(例如，丙炔基(propargyl)、3-戊炔基等)；C6-C30，优选C6-C20，更加优选C6-C12的芳基(例如，苯基、对甲苯基、萘基、蒽基等)；氨基；C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C10的烷基氨基(例如，甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二苄氨基、二苯基氨基、二甲苯氨基等)；C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C10的烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)；C6-C30，优选C6-C20，更加优选C6-C10的烯丙氧基(例如，苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等)；C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C10的杂芳氧基(例如，吡啶氧基、吡唑氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)；C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C10的酰基(例如乙酰、苯甲酰、甲酰、新戊酰等)；C2-C30，优选C2-C20，更加优选C2-C10的烷氧基羰基(例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等)；C7-C30，优选C7-C20，更加优选C7-C10的芳氧基羰基(例如苯氧基羰基等)；C2-C30，优选C2-C20，更加优选C2-C10的酰氧基(例如乙酸基、苯甲酰氧基等)；C2-C30，优选C2-C20，更加优选C2-C10的酰氨基(例如乙酰氨基、苯甲酰氨基等)；C2-C30，优选C2-C20，更加优选C2-C10的烷氧基羰基氨基(例如甲氧基羰基氨基等)；C7-C30，优选C7-C20，更加优选C7-C10芳氧基羰基氨基(例如苯氧基羰基氨基等)；C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C12的磺酰氨基(例如甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等)；氨磺酰基；C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C12的烷基氨磺酰基(例如甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等)；氨基甲酰基；C2-C30，优选C2-C20，更加优选C2-C12的烷基氨基甲酰基(例如甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等)；C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C12烷硫基(例如甲硫基，乙硫基等)；C6-C30，优选C6-C20，更加优选C6-C12的芳硫基(例如苯硫基等)；C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C12的杂芳硫基(例如吡啶硫基，2-苯并咪唑硫基，2-苯并噁唑硫基，2-苯并噻唑硫基等)；C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C12的烷磺酰基(例如甲磺酰基，甲苯磺酰基)；C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C12的烷基亚磺酰基(例如甲磺酰基(methane sulfonyl)、苯磺酰基(benzenesulfonyl))；脲基；C2-C30，优选C2-C20，更加优选C2-C12烷脲基(例如甲脲基、苯脲基)；C1-C30，优选C1-C20，更加优选C1-C12的磷酸酰氨基(例如磷酸酰氨基、二乙基磷酸酰氨基、苯基磷酸酰氨基)；羟基；巯基；卤原子(例如氟、氯、溴、碘)；卤化物(例如三氟甲基)；氰基；磺基；羧基，硝基，异羟肟酸基，亚磺基；肼基；亚氨基；C1-C30，优选C1-C12的包含一个或多个诸如O，N或S杂原子的杂环基(例如脂肪族杂环基，杂芳基(例如咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉代、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基等))；C3-C40，优选C3-C30，更加优选C3-C24的烷基硅烷基(例如三甲基硅烷基，三苯基硅烷基)；和C2-C30，优选C2-C20的烷基膦基(例如二甲基膦基，二苯基膦基)。
式1的化合物可以是式2的化合物式2 其中M是Ir、Pt、Rh或Pd；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立地是氢原子、C1-C30的烷基、C2-C30的烯基、卤原子、卤化物、氨基、羟基、巯基、氰基、磺酰基或亚磺酰基，并且至少两个相邻的R(R1至R8)可以互相连接形成环；和Y′是取代或未取代的C2-C30的芳基或者取代或未取代的C2-C30的杂芳基。
对于式2，M优选为Ir(铱)。
本发明的具体实施方案的式1的化合物在波长为390到650nm的范围内产生光。
式2的有机金属配合物是下列式3到6代表的铱配合物式3 式4 式5
式6 本具体实施方案的有机电致发光器件通过形成有机膜而制备，具体地，形成了应用式1有机金属配合物的发光层。式1的有机金属配合物是非常有用的磷光掺杂剂材料，也是形成发光层的材料，并且在蓝光波长范围内拥有优越的发光性能。
发光层中式1的有机金属配合物的浓度按重量为1到30％，基于形成发光层材料的总重量。把有机金属配合物包裹进发光层是通过以下之一进行的真空气相沉积、溅射、印刷、涂布、喷墨打印、利用电子束技术等。
当式1的有机金属配合物用作磷光掺杂剂时，任何常规可以用于形成有机电致发光器件发光层的材料可以用作主体。常规的材料可以是以下之一PVK(聚乙烯基咔唑)、CBP(4，4′-N，N′-二咔唑-联苯基)、4，4′-双[9-(3，6-联苯基咔唑基)]-1-1，1′-联苯基、9，10-双[(2′，7′-叔丁基)-9，9′-螺联芴基蒽、四芴等。
有机膜的厚度可以是50到100nm，这里使用的有机膜是指有机化合物的膜，它们是形成于有机电致发光显示器中一对电极之间的膜，例如电子传输层和空穴传输层以及发光层。
通常，有机电致发光显示器可以具有各种结构，例如阳极/发光层/阴极、阳极/缓冲层/发光层/阴极、阳极/空穴传输层/发光层/阴极、阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极、阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/传输层/阴极、阳极/缓冲层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/阳极等，但是本发明不限于这些实例。
缓冲层通常由用于缓冲的材料组成，并且可以由以下组成铜酞菁、聚噻吩、聚苯胺、聚乙炔、聚吡咯、聚亚苯撑亚乙烯或它们的衍生物。
空穴传输层通常由用于空穴传输层的材料组成，并且可以由聚三苯基胺组成，但是不限于此。
电子传输层通常由用于电子传输层的材料组成，并且可以由聚噁二唑组成，但不限此。
空穴阻挡层通常由用于空穴阻挡层的材料组成，并且可以由BCP(2，9-二甲基-4，7-二苯基-菲咯啉(phenanthroline))等组成，但不限于此。
本发明具体实施方案的有机电致发光显示器可以通过应用普通发光材料制造有机电致发光显示器的普通方法制备，因此不需要特殊的设备或工艺。
本发明参照下列实施例将更详细地说明。下列实施例只是用于举例的目的并不能视为限制本发明的范围。
实施例下列实施例中，在排除水分和氧气的氮气氛下，利用Schlenk技术或手套式操作箱技术制备铱配合物。合成路线依次在在下列方案中示出方案1
当L是 时，产物为式3的化合物(Nico)。
当L是 时，产物为式4的化合物(Nico(Br))。
当L是 时，产物是式5的化合物(CF3PhBen)。
当L是 时，产物是式6的化合物(CF3Nico)。
(1)制备化合物(F2ppyH)
在500ml烧瓶中，将2M碳酸钠水溶液加入到下述溶液中19.85g(1.25×104mmol)2-溴吡啶，25.00g(1.58×104mmol)2，4-二氟苯基硼酸)，100ml甲苯，48ml乙醇和95ml水，该混合物在氮气气氛中于室温下搅拌。接着，4.53g(3.92mmol)四(三苯基膦)钯(O)加入到所得的反应混合物中，并且该混合物在暗室里于氮气气氛下回流15hrs.
在反应完成后，当反应混合物温度回复到室温后，利用乙酸乙酯和水萃取得到有机层，收集和处理几次，接着，除去溶剂，所得残留物通过硅胶柱色谱纯化(甲苯∶环己烷＝10∶1，体积比)，得到棕色液体。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)9.69[d，1H]，8.03[m，1H]，7.70[m，2H]，7.27[m，1H]，7.00[m，2H](2)制备Ir二聚物用J.Am.Chem.Soc.Vol.106，P.6647(1984)中描述的方法制备Ir二聚物。
(3)制备式3的铱配合物将0.536g(0.5mmol)上述实施例(2)中合成的二聚物中间体(A)，0.148g(1.2mmol)烟酸和0.105g(1mmol)Na2CO3加入到烧瓶中，并且该烧瓶的空气已被氮气置换。接着，60ml二氯乙烷加入到该反应混合物中并在氮气中于室温下搅拌，所得的混合物用二氯甲烷和己烷重结晶，得到黄色的粉末。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)9.35[d，1H]，9.0-8.0[m，6H]，7.87[m，2H]，7.48[m，2H]，7.14[t，1H]，7.40[m，2H]，5.72[m，1H]，5.53[m，1H](4)制备式4的铱配合物将0.536g(0.5mmol)上述实施例(2)中合成的二聚物中间体(A)，0.242g(1.2mmol)of 5-溴烟酸和0.105g(1mmol)Na2CO3加入到烧瓶中，并且该烧瓶的空气已被氮气置换。接着，60ml二氯乙烷加入到该反应混合物中并在氮气中于室温下搅拌，所得的混合物用二氯甲烷和己烷重结晶，得到黄色的粉末。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)10.79[d，1H]，9.24[d，1H]，9.0-7.6[m，7H]，7.42[m，1H]，6.98[m，1H]，6.44[m，2H]，5.78[m，1H]，5.61[m，1H](5)制备式5的铱配合物将0.536g(0.5mmol)上述实施例(2)中合成的二聚物中间体(A)，0.319g(1.2mmol)of 4′-(三氟甲基)-2-联苯基羧酸和0.105g(1mmol)Na2CO3加入到烧瓶中，并且该烧瓶的空气已被氮气置换。接着，60ml二氯乙烷加入到该反应混合物中并在氮气中于室温下搅拌，所得的混合物用二氯甲烷和己烷重结晶，得到黄色的粉末。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)8.55[d，2H]，8.22[d，2H]，7.83[t，2H]，7.77[d，1H].7.20-7.40[m，9H]，6.3[m，2H]，5.38[m，2H](6)制备式6的铱配合物将0.536g(0.5mmol)上述实施例(2)中合成的二聚物中间体(A)，0.229g(1.2mmol)4-(三氟甲基)烟酸和0.105g(1mmol)Na2CO3加入到烧瓶中，并且该烧瓶的空气已被氮气置换。接着，60ml二氯乙烷加入到该反应混合物中并在氮气中于室温下搅拌，所得的混合物用二氯甲烷和己烷重结晶，得到黄色的粉末。
1H-NMR(CD2Cl2，ppm)9.11[d，1H]，9.0-7.7[m，7H]，7.58[d，1H]，7.32[t，1H]，7.05[t，1H]，6.35[m，2H]，5.55[m，1H]，5.45[m，1H]通过测量式3到式6化合物的吸收光谱(UV-VIS光谱)，光致发光光谱(PL光谱)和时间分辨光致发光得到它们的光学性能的测量。在室温下进行测量，利用ISSPC分光荧光计和337nm的激光(N2，脉冲宽800ps)测定时间分辨瞬态PL。
PL试样按照如下制备在二氯甲烷中制备10-4M的溶液，膜的制备通过以下进行混合试样(5％重量)和聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)(95％重量)，得到在氯苯中1％重量的溶液，接着旋涂溶液。
下表1中显示化合物的PL值，PL光谱显示在图1a到4中。
表1
a二氯甲烷中的10-4M溶液b聚甲基丙烯酸甲酯中按5％重量掺杂如表1所示，所有本发明具体实施方案制备的有机金属配合物，在溶液和膜状态下表现出接近一致的PL最大波长。
而且，为了评价根据本发明具体实施方案的有机金属配合物对于发光层的可应用性，F2ppyIrNico(5％重量和10％重量)被加入到作为主体材料的PVK中，并且接着将所得混合物溶解于氯苯中以产生1％重量的氯苯溶液，接着旋涂(见图1b)。
记录掺杂的PVK膜的PL光谱，测量结果显示没有观察到PVK的PL峰，并且只观察到F2ppyIrNico化合物的PL峰。从结果中可以发现从PVK到F2ppyIrNico的能量传递很好地发生，因此几乎只发生F2ppyIrNico的发光。
利用10-4M的二氯甲烷溶液测定合成的有机金属配合物的发光衰减时间，结果显示于表2和图5中表2
从以上发光衰减时间的结果中发现由于观察到的发光衰减时间在μsec范围内，化合物的PL为磷光。
以上表明，本发明涉及包含辅助配体为羧酸的有机金属配合物和应用它的有机电致发光显示器。由于该有机金属配合物在蓝光波长范围内高的发光度，它能用作有机电致发光器件的磷光掺杂剂材料。
虽然本发明参照示例性的具体实施方案具体地表明和描述，但是本领域熟练技术人员应当理解，在没有违背所附权利要求中定义本发明的精神和范围下，可以有各种形式和细节上的更改。
权利要求
1.式1的有机金属配合物式1 其中M是Ir、Pt、Rh或Pd；CyN是包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60杂环基、包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60芳基或者包含与M连接的氮原子的取代或未取代的C3-C60杂芳基；CyC是包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C4-C60碳环基团、包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C3-C60杂环基、包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C3-C60芳基或者包含与M连接的碳原子的取代或未取代的C3-C60杂芳基；或CyC和CyN可以相互连接；并且Y是取代或未取代的C2-C30芳基或者取代或未取代的C2-C30杂芳基。
2.权利要求1的有机金属配合物，其中CyN和CyC通过共价键连接，并且CyN和CyC各自被以下取代卤原子、硝基、-Si(R1)(R2)(R3)，其中R1，R2和R3各自独立地是C1-C8烷基、或包含至少一个亚甲基或邻亚甲基的C1-C20的烷基，其中所述亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CH＝CH-、-C≡C-取代并且包含卤原子。
3.权利要求1的有机金属配合物，其中Y被一个或多个选自以下的基团取代C1-C30的烷基、卤代的C1-C30的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C6-C30的芳基、氨基、C1-C30的烷基氨基、C1-C30的烷氧基、C6-C30的烯丙氧基、C1-C30的杂烯丙氧基、C1-C30的酰基、C2-C30的烷氧基羰基、C7-C30的芳氧基羰基、C2-C30的酰氧基、C2-C30的酰氨基、C2-C30的烷氧基羰基氨基、C7-C30的芳氧基羰基氨基、C1-C30的磺酰氨基、氨磺酰基、C1-C30的烷基氨磺酰基、氨基甲酰基、C2-C30的烷基氨基甲酰基、C1-C30的烷硫基、C6-C30的芳硫基、C1-C30的杂芳硫基、C1-C30的烷基磺酰基、C1-C30的烷基亚磺酰基、脲基、C1-C30烷基脲基、C1-C30的磷酸氨基、羟基、巯基、卤原子、卤化物、氰基、磺基、羧基、硝基、异羟肟酸基、亚磺基、肼基、亚氨基、C1-C30的杂环基、C3-C40的烷基硅烷基或C2-C30的烷基膦基。
4.权利要求1的有机金属配合物，其中所述配合物是式2的有机金属配合物式2 其中M是Ir，Pt，Rh或Pd；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8独立地是氢原子、C1-C30的烷基、C2-C30的烯基、卤原子、卤化物、氨基、羟基、巯基、氰基、磺酰基或亚磺酰基，并且至少两个相邻的R1到R4，R5到R8可以互相连接形成环；并且Y′是取代或未取代的C2-C30的芳基或者取代或未取代的C2-C30的杂芳基。
5.权利要求4的有机金属配合物，其中该配合物是式3到6的铱配合物之一式3 式4 式5 式6
6.权利要求4的有机金属配合物，其中M是Ir(铱)。
7.包含置于一对电极之间的有机膜的有机电致发光显示器，其中所述有机膜包含权利要求1到6中任一项权利要求所述的有机金属配合物。
8.权利要求7的有机电致发光显示器，其中该有机膜是发光层。
9.权利要求8的有机电致发光器件，其中发光层中式1的有机金属配合物的浓度为1到30％重量，基于发光层中发光材料的总重量。
全文摘要
本发明提供包括辅助配体为羧酸的有机金属配合物以及应用它的有机电致发光器件。由于有机金属配合物在蓝光波长范围内高的发光度，它能用作有机电致发光器件的磷光掺杂剂材料。
文档编号C09K11/06GK1578557SQ20041006206
公开日2005年2月9日 申请日期2004年6月28日 优先权日2003年6月26日
发明者孙海贞, 韩银秀, 李钟侠, 夫龙淳, 张硕, 柳利烈, 达斯·R·拉金尼 申请人:三星Sdi株式会社