专利名称：一种有机电致发光液晶化合物及其制备方法与应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种有机电致发光液晶化合物及其制备方法与应用。
背景技术：
随着技术的不断发展和人们对显示要求的不断提高，平板显示已经显示出其优越的性能并逐步走向生活，成为当今显示技术的主趋势。等离子显示器、液晶显示器、有机电致发光显示器，是目前平板显示技术的三大主流。其中，液晶显示器具有低耗电、寿命长的优点，有机电致发光显示器具有自主发光、宽视角、颜色丰富等优点。
发明内容
本发明的目的是提供一种既可以产生蓝光的有机电致发光材料，又可以作为液晶显示材料的化合物及其制备方法。
本发明所提供的有机电致发光液晶化合物，结构如式I， (式I)其中，R为碳原子数为1-15的烷基。
这里，R优选为戊基。
本发明有机电致发光液晶化合物的制备方法，包括如下步骤1)先将式II结构的对烷基环己基溴苯制备为格利雅试剂，再与硼酸三甲酯B(OCH3)3反应，水解后生成结构如式III的对烷基环己基苯硼酸； (式II) (式III)其中，R为碳原子数为1-15的烷基；2)将对烷基环己基苯硼酸与式IV结构的9，10二溴蒽在(Ph3P)4Pd催化下反应，得到所述有机电致发光液晶化合物。
(式IV)其中，步骤2)反应的温度为100-200℃，反应溶剂可选用THF、N-甲基吡咯烷酮。
本发明的另一个目的是提供本发明化合物的用途。
本发明有机电致发光液晶化合物具有良好的溶解性和稳定性，并能发出蓝光荧光，可以作为电致发光器件中的发光材料，能用于制备电致发光器件。另外，本发明有机电致发光液晶化合物还具有液晶相，同时还可以作为液晶单体使用，能用于制备液晶显示材料。
本发明化合物是一种新型的蓝色有机电致发光材料，在溶液和固体膜中都具有较强的荧光；其为蒽的衍生物，具有良好的热稳定性和高溶解性，并且还可以作为液晶显示材料使用，应用前景广阔。
图1为9，10-二(对(4’-戊基环己基)苯基)蒽的核磁共振谱；图2为实施例3电致发光器件的电流-亮度-电压曲线；图3为实施例3电致发光器件的电流效率-电流密度曲线；图4为实施例3电致发光器件的发光光谱图；图5为9，10-二(对(4’-戊基环己基)苯基)蒽的织构图。
具体实施例方式
实施例1、9，10-二(对(4’-戊基环己基)苯基)蒽的制备在500mL三口瓶中加入1.1g Mg屑，将12.4g对戊基环己基溴苯，溶于40mLTHF，滴加入少量，再加少量碘，用吹风机加热引发，再缓慢滴入剩余的对戊基环己基溴苯，温度控制在40℃，滴完后室温下搅30min。用丙酮-液氮将反应体系降温至-70℃，滴加B(OCH3)3溶液(2.28g B(OCH3)3溶于20mLTHF)，滴完后，搅拌自然升至室温。搅拌反应12小时，加入10％HCl溶液30mL，快速滴入并搅拌，加热回流水解，30min后冷却。用石油醚萃取，饱和食盐水洗后用无水Na2SO4干燥，旋蒸，得到对戊基环己基苯硼酸粗品8g。
将5g 9，10二溴蒽溶于50mLTHF+50mLN-甲基吡咯烷酮中，6g Na2CO3溶于45ml水中，5.6g对戊基环己基苯硼酸溶于40mL乙醇溶液中，一起置于500mL三口瓶内，N2保护下加入0.7g催化剂(Ph3P)4Pd，加热回流3天后，用苯稀释，分层，水相用二氯甲烷萃取，合并有机相，饱和食盐水洗，无水Na2SO4干燥，旋蒸得粗品5.9g，柱色谱分离，得到2.7g产品9，10-二(对(4’-戊基环己基)苯基)蒽，产率29％。
该化合物9，10-二(对(4’-戊基环己基)苯基)蒽的熔点为276.4℃，清亮点在350℃以上，溶解性好，是一种性能优良的液晶显示材料。其核磁共振谱如图1所示；图5是该材料在275℃下的织构图，表明其具有液晶相的特点。
实施例2、9，10-二(对(4’-戊基环己基)苯基)蒽制备电致发光器件在一个清洁过的由氧化铟-氧化锡(ITO)覆盖的玻璃基片上，通过真空蒸发的方法制备一层80纳米厚的空穴传输材料N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-1，1’-联苯-4，4’-二胺(NPB)，然后在此空穴传输层上继续通过真空蒸镀上一层20纳米厚本发明LCD材料9，10-二(对(4’-戊基环己基)苯基)蒽，再在此发光层上继续通过真空蒸镀上一层30纳米厚的电子传输材料4，7-二苯基-1，10-邻菲罗林(Bphen)，最后在真空蒸镀上一层Mg:Ag的合金作为器件的阴极，约100纳米，后面再镀100纳米的Ag，即得到电致发光器件，该电致发光器件如下ITO/NPB(80nm)/本发明LCD材料(20nm)/Bphen(30nm)/Mg:Ag/Ag将直流电的正极加于电致发光器件的ITO层，将负极加于Mg:Ag合金层，测定器件的性能。该器件的电流-亮度-电压曲线如图2，电流效率-电流密度曲线如图3，器件从5V到13V的发光光谱图如图4。
结果表明，从器件的ITO层处可发射出明亮均匀的蓝光，CIE坐标(0.1544，0.0740)，起亮电压位3.5V，电压位20V时，最大亮度在1400cd/m2左右，发射光的主峰在440nm左右。器件从5V到13V区间内发射光的波长几乎没有变化。
权利要求
1.结构如式I的有机电致发光液晶化合物， (式I)其中，R为碳原子数为1-15的烷基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光液晶化合物，其特征在于R为戊基。
3.权利要求1所述有机电致发光液晶化合物的制备方法，包括如下步骤
1)先将式II结构的对烷基环己基溴苯制备为格利雅试剂，再与硼酸三甲酯B(OCH3)3反应，水解后生成结构如式III的对烷基环己基苯硼酸；(式II)(式III)其中，R为碳原子数为1-15的烷基；
2)将对烷基环己基苯硼酸与式IV结构的9，10二溴蒽在(Ph3P)4Pd催化下反应，得到所述有机电致发光液晶化合物。 (式IV)
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于步骤2)所述反应的温度为100-200℃，反应溶剂为THF或N-甲基吡咯烷酮。
5.权利要求1所述有机电致发光液晶化合物在制备电致发光器件中的应用。
6.权利要求1所述有机电致发光液晶化合物在制备液晶显示材料中的应用。
全文摘要
本发明公开了一种有机电致发光液晶化合物及其制备方法与应用。本发明所提供的有机电致发光液晶化合物，结构如式I，其中，R为碳原子数为1－15的烷基。本发明化合物是一种新型的蓝色有机电致发光材料，在溶液和固体膜中都具有较强的荧光；其为蒽的衍生物，具有良好的热稳定性和高溶解性，并且还可以作为液晶显示材料使用，应用前景广阔。
文档编号C09K19/38GK1775899SQ20051012779
公开日2006年5月24日 申请日期2005年12月7日 优先权日2005年12月7日
发明者张卓, 唐洪, 梁晓, 石高全 申请人:清华大学