专利名称：新的杂环化合物及其用途的制作方法
技术领域：
本发明涉及新的杂环化合物及其用途。更具体地，本发明涉及特定的杂环有机化合物和以包含所述杂环有机化合物为特征的有机电子器件。
背景技术：
近来，有机电子器件吸引了越来越多的注意。作为其特征，该器件具有挠性结构， 能够实现面积增大，进一步能够在电子器件生产过程中进行廉价和高速的印刷方法。典型器件的实例包括液晶器件、有机太阳电池器件、有机光电转换器件、有机EL器件和有机晶体管器件。在其中使用液晶器件的液晶作为平板显示器已经构成了全球性的产业。预期有机EL器件是下一代显示器中不断被使用的主要目标。有机EL器件尤其被应用于移动式电话的显示器到电视机等，并且不断得到发展旨在具有更高的功能。已经对其它器件进行了研究和开发，例如，以有机太阳能电池作为低成本能源为目的而对有机太阳能电池器件进行了研究和开发，和以挠性显示器和廉价IC为目的而对有机晶体管器件进行了研究和开发。为了开发这些有机电子器件，非常重要的是要开发构成这些器件的材料。为此，已经在各自的领域中研究了多种材料；然而，它们并没有表现出足够的性质。即使现在，可用于各种器件的材料的开发仍在积极地进行中。其中，苯并[9，10]菲衍生物作为用于有机电子器件的材料已经以多种方式得到开发。例如，在得到实际应用的应用之中，是用于增大液晶显示器视角的光学补偿膜。除此之外，已经对用于电荷传输材料和有机EL材料的宿主材料以及有机晶体管的半导体层进行了研究(专利文献1和2)。另一方面，已经合成了通过用噻吩代替苯并[9，10]菲的苯基部分而得到的苯并三噻吩衍生物；然而衍生物的类型极少并且目前尚未进行其应用开发(非专利文献1和 2)。现有的技术文献专利文献专利文献1 JP 7-306317 A专利文献2 JP 2005-156822 A非专利文献非专利文献1 :0rg. Chem.，1989，Vol. 54，4203-4205非专利文献2 :0rg. Lett. , Vol. 6, No. 2,273-276(2004)
发明内容
本发明要解决的问题本发明要提供用在有机电子器件中的新的杂环化合物及其应用。更具体地，本发明要提供具有液晶性质和半导体性质并适用于有机电子器件如液晶显示器、有机EL器件、有机太阳能电池器件和有机晶体管器件的新的苯并三噻吩(以下简称为BTT)衍生物。解决问题的手段为了解决上述问题，本发明的发明人开发了新的BTT衍生物，进一步研究了作为有机电子器件的可能性，由此完成了本发明。更具体地，本发明具有以下构成(1)由以下式(1)表示的杂环化合物
权利要求
1.由以下式(1)表示的杂环化合物
2.权利要求1的杂环化合物，其中，在式⑴中，X\X2和X3各自是硫原子。
3.权利要求1或2的杂环化合物，其中，在式(1)中，R1到R6的三个或更多个各自独立地表示芳香族烃基、脂肪族烃基、卤素原子、羟基基团、烷氧基基团、巯基基团、烷硫基基团、 硼酸基团、硝基基团、被取代的氨基基团、酰胺基团、酰基基团、羧基基团、酰氧基基团、氰基基团、磺基基团、氨基磺酰基基团、烷基氨基磺酰基基团、氨基甲酰基基团或烷基氨基甲酰基基团，且其余的是氢原子。
4.权利要求1到3中任一项的杂环化合物，其通过包括使以下式(1- 表示的化合物与硫化合物或硒化合物反应的步骤的方法得到，
5.权利要求1到4中任一项的杂环化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一个是芳香族烃基。
6.权利要求5的杂环化合物，其中芳香族烃基具有氨基基团。
7.权利要求5或6的杂环化合物，其中，在式(1)中，R1、! 3和R5各自是芳香族烃基，且 R2、R4和R6各自是氢原子。
8.权利要求1到4中任一项的杂环化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一个是脂肪族烃基。
9.权利要求8的杂环化合物，其中，在式(1)中，R1、R3和R5各自是脂肪族烃基，且R2、 R4和R6各自是氢原子。
10.权利要求8或9的杂环化合物，其中脂肪族烃基是直链或支链的烷基基团。
11.权利要求1到4中任一项的杂环化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一个是卤素原子。
12.权利要求11的杂环化合物，其中，在式(1)中，R1到R6各自是卤素原子。
13.权利要求11的杂环化合物，其中，在式⑴中，R1、! 3和R5各自是卤素原子，且R2、 R4和R6各自是氢原子。
14.权利要求11到13中任一项的杂环化合物，其中，卤素原子是溴原子。
15.权利要求1到3中任一项的杂环化合物，其中，在式(1)中，R1到R6中的至少一个是醛基团。
16.组合物，其包含权利要求1到15中任一项的杂环化合物，另外包含溶剂和(或)粘合剂。
17.由权利要求1到15中任一项的杂环化合物或权利要求16的组合物形成的薄膜。
18.包含权利要求1到15中任一项的杂环化合物或权利要求16的组合物的有机半导体材料。
19.包含权利要求1到15中任一项的杂环化合物或权利要求16的组合物的液晶材料。
20.包括权利要求1到15中任一项的杂环化合物、权利要求16的组合物、权利要求18 的有机半导体材料或权利要求19的液晶材料的有机电子器件。
21.权利要求20的有机电子器件，其中所述器件是光电转换器件、有机太阳能电池器件、有机EL器件、有机半导体激光器件、液晶显示器件或薄膜晶体管器件。
22.包括权利要求18的有机半导体材料的有机EL器件或薄膜晶体管器件。
23.由权利要求22的有机EL器件组成的有机EL显示设备。
24.包括权利要求19的液晶材料的液晶显示器件。
25.其中安装有权利要求M的液晶显示器件的液晶显示设备。
全文摘要
本发明公开了特征在于以式(1)表示的杂环化合物、和该化合物的组合物。还公开了使用该化合物的有机电子器件。(在式(1)中，X1、X2和X3各自独立地表示硫原子或硒原子；且R1-R6各自独立地表示芳香族烃基、脂肪族烃基、卤素原子、羟基基团、烷氧基基团、巯基基团、烷硫基基团、硼酸基团、硝基基团、被取代的氨基基团、酰胺基团、酰基基团、羧基基团、酰氧基基团、氰基基团、磺基基团、氨基磺酰基基团、烷基氨基磺酰基基团、氨基甲酰基基团、烷基氨基甲酰基基团或氢原子，条件是R1-R6不同时都是氢原子)。由式(1)代表的化合物适合用于有机电子器件诸如有机EL元件、有机晶体管元件和液晶元件中。
文档编号C09K11/06GK102224158SQ20098014658
公开日2011年10月19日 申请日期2009年11月20日 优先权日2008年11月21日
发明者桑原博一, 池田征明, 泷宫和男 申请人:国立大学法人广岛大学, 日本化药株式会社