专利名称：有机el材料的制作方法
技术领域：
本发明涉及构成有机场致发光材料的新的三(8-羟基喹啉)合铝及其精制方法，所述有机场致发光材料在制造平板显示器中的重要性正在日益增加。
背景技术：
有机场致发光元件(下面称之为有机EL元件)由包含发光层的有机化合物层及夹持该有机化合物层的一对电极构成，具体地说以阳极/有机发光层/阴极结构为基础，在其上适当地设置空穴注入层和电子注入层，这种元件是公知的。作为有机发光层的材料(有机EL材料)，例如，已知有柯达公司的C.V.Tang，S.A.VanSlyke等人发表在Appl.Phys.Lett.，51(1987)，913上的三(8-羟基喹啉)合铝(下面简称为Alq3)为代表的材料，除此之外，取代的8-羟基喹啉合铝络合物及8-羟基喹啉-氧合铝络合物等也是公知的。此外，由于Alq3是络合物，有时称作三(8-羟基喹啉)合铝络合物或者简单地称之为络合物。
通过近年来的活跃研究发现，在提高有机EL元件的实用性的因素中，可以说构成所使用的发光层的有机化合物的纯度，所含有的不纯物等会影响有机EL元件的亮度、发光效率及其它基本性能和元件的寿命。对于Alq3，例如日本特许第2902745号及2823352号公报中描述了其质量上应当具备的主要特点，在JP11-171801A号公报中描述了其制造技术。
众所周知，Alq3是面式和经式两种异构体的混合物，并有各种分析报告(例如，Anal，Chem.，1968，40(1 3)，1945-51利用1H-NMR光谱的两种异构体的鉴定，Talanta，1967(14)，1213-20质谱，Acta.Chem，Scand.，1968，22(4)，1067-75红外吸收光谱)。但是，到目前为止，这些异构体对于有机EL元件的性能有什么样的影响的定量关系尚没有相应的报导。
例如，关于微量杂质的影响、结晶结构和立体结构的影响，是否有微量杂质时更好些，如果是的话，那么到底是什么样的杂质、以及含有这种杂质的量到底是多少更好，对于结晶结构等什么样的结构更好，这在目前尚不清楚。这是因为本来Alq3就是高纯度的，它们与发光机制的关系还不是很清楚的缘故。
其中，对于用作有机EL材料的Alq3的精制，一般采用升华精制法。然而，在采用现有公知的电炉及玻璃装置的升华精制方法中，可以说不能提高到充分满足作为有机EL材料的要求的纯度。有机EL元件在实际使用时的重要性能与材料的纯度、所含杂质的种类以及含量等的关系还有许多地方未搞清楚，可以认为，这大部分是由于这种升华精制技术引起的。通过EL元件结构的改善可以说其基本性能已提高到实用的水平的今天，也正在寻求着眼于Alq3的工业生产的升华精制技术的实用化。进而，作为有机E1材料的分析技术及制造技术的开发也成为重要的课题。
本发明的目的是提供作为有机EL元件材料具有优异的功能的ALq3及其制造方法。
对发明的描述本发明是一种由三(8-羟基喹啉)合铝络合物构成的有机EL材料，其特征在于，在氮气流下的差示扫描量热法中，在350～400℃之间的发热量在2J/g以下，且在400～450℃之间，具有以420℃附近作为吸热峰值的顶点，其吸热量为70～120J/g。此外，本发明是一种用FT-IR(付里叶变换红外)进行的红外吸收光谱中，在418±2cm-1处没有峰值，在423±2cm-1处有峰值的三(8-羟基喹啉)合铝络合物构成的前述有机EL材料。
进而，本发明是一种有机EL材料用的三(8-羟基喹啉)合铝的精制方法，其特征在于，将原料三(8-羟基喹啉)合铝在10Torr以下的低气压下且将升华部的温度保持在300℃以上，低于420℃，将制品析出部的主区域的温度保持在100℃以上，不到250℃，进行升华精制。此外，本发明是一种前述有机EL材料用的三(8-羟基喹啉)合铝精制方法，其中，升华精制装置具有包含升华部及制品析出部的析出部，并进行温度控制，至少把制品析出部的主区域的温度控制在设定温度±10℃之内。
此外，本发明是一种有机EL元件，在至少具有玻璃基板/透明电极/空穴输运层/发光层/电极构成的层的有机EL元件中，或者在至少具有玻璃基板/透明电极/空穴注入层/空穴输运层/发光层/电子输运层/电极构成的层的有机EL元件中，存在于发光层及/或电子输运层内的Alq3是前述有机EL材料或利用前述有机EL材料用的三(8-羟基喹啉)合铝的精制方法精制的Alq3。
本发明的发明人等为了掌握影响有机EL元件性能的Alq3的成分进行了各种化学分析和物理分析，结果发现，除了已经报导过的前面所述的光谱(IR，1H-NMR等)数据之外，热分析结果与EL元件的性能有关。即，对于用现有技术升华精制的Alq3(下面称之为现有产品)以及由本发明的发明人等自己开发的升华精制装置精制的Alq3(下面称之为本发明的产品)进行IR光谱，1H-NMR谱，质谱，UV光谱，荧光光谱(溶液)各种分析以及差热分析和差示扫描量热法，研究了分析结果与由ITO/空穴输运层(TPD)/电子输运层(Alq3)/Al·Li电极构成的有机EL元件的基本性能之间的关系。
当比较本发明的产品与现有产品的付里叶变换红外(FT-IR)光谱时，发现，在几个吸收峰值处有3～5cm-1左右的差异。在FT-IR中，超过分辨率(在本实验中设定为2cm-1)的差异应该说是有意义的，但是，根据上述差异，很难定量地说明络合物结构(分子内、分子间)的微小变化。其原因之一是，仅仅制造或分离两种异构体之一是极其困难的。此外，利用UV，荧光，质量，1H-NMR(400MHz)等光谱并未发现两者之间的明确的数据差异。
但是，在差热扫描(下面称之为DSC)及差热(以下称之为DTA)分析中，可以看出两者之间的明显的差异。在现有产品的DSC分析中，显示出在350～400℃之间有5～15J/g的发热峰值，在400～450℃之间，有以417～421℃附近为峰值顶点的大的吸热峰值，其吸热量为60～90J/g。另一方面，在本发明的产品中，于350～400℃之间几乎未发现发热峰，其发热量实质上为零，在400～450℃之间，以420℃附近为顶点有大的吸热峰值，其吸热量大约为70～120J/g，优选地为70～100J/g，更优选地为80～100J/g。此外，在现有产品的DTA分析中，也观察到在380℃附近的小的发热，及在420℃附近大的吸热。但用DSC数据进行判断更为容易。
利用这种显示出热分析上的差异的本发明的产品和现有产品，制成以ITO/TPD/Alq3/Al·Li构成的有机EL元件，比较作为元件性能的指标的亮度。其结果表明，本发明的产品制成的元件其初始亮度高。从上述事实实现了本发明。
下面，首先说明本发明的由三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)构成的有机EL材料。这种Alq3在氮气气流下的差示扫描量热法(试样量10mg)中，在350～400℃之间的发热量在2J/g(焦耳/克)以下，且在400～450℃之间以420℃附近作为吸热峰的顶点，显示出70～120J/g的吸热。现有的有机EL材料用的Alq3或未精制的Alq3，在350～400℃之间发热，本发明的有机EL材料用Alq3，这种发热量在2J/g以下，优选没有明显的峰。这种发热的原因尚不清楚，但是，采用这种(指本发明的产品)Alq3作为有机EL材料时，可以看出其明显的优越性。此外，在400～450℃之间，以420℃附近作为吸热峰的吸热，是Alq3的溶解热、分解热、气化热、相变热等综合测出的热量，在其附近只有一个独立的峰较好。它们影响作为有机EL材料的性能的原因目前尚无定论，但是，在制造元件时(高温、真空下气相沉积)的材料的分解、杂质的行为以及与空穴输运材料接触造成的性能下降等是对元件的性能造成影响的主要外因，而这些与差热分析的峰是有关系的。
本发明的Alq3优选进而在由FT-IR进行的红外吸收光谱中，在418±2cm-1处没有峰，在423±2cm-1处有峰。而现有的有机EL材料用的Alq3或原料Alq3，则大多在418±2cm-1处有峰，而在423±2cm-1处没有峰。在这一点上，在使用满足上述条件的本发明的产品作为有机EL材料时，也发现它具有优越性。
本发明的Alq3只要是差示扫描量热法或者差示扫描量热法和FT-IR满足上述条件的就可以，但如果同时满足上述两种条件的话则成为更好的有机EL材料。即，满足这些条件的本发明的Alq3，制膜性能、电子输运性能、发光效率、亮度等作为有机EL材料所要求的条件都可以得到充分的满足。
下面对本发明的Alq3的制造方法进行说明。原料Alq3的合成可以用现有技术中的公知方法进行。例如，通过把8-羟基喹啉和作为铝源的硫酸铝、铵矾等无机铝化合物或醇铝等有机铝化合物在适当的溶剂中进行反应，可以很容易进行制备。这样制备的粗制Alq3含有未反应的原料以及由原料带来的杂质以及未完全配位的化合物等。此外，如果反应时所使用的溶剂是水的话，可以作为结晶水与粗制络合物共存，如果用有机溶剂的话，可以作为配体与粗制络合物共存。水或溶剂的存在用上述热分析很容易掌握。
对这样制备的原料Alq3的升华精制，在现有技术中，利用对析出部的加热温度不进行调整的公知的玻璃制升华精制装置反复进行升华操作精制之后，能成为有机EL材料。在这种情况下，一般的升华操作的反复次数为三次。但是，把利用这种方法精制的Alq3作为发光及/或电子输运材料使用的有机EL元件，其亮度寿命及其它基本的元件特性不是十分理想的。
而在本发明的精制方法中，将原料Alq3在10Torr以下的减压下，优选在3Torr以下的减压下，且将使原料升华的升华部的温度保持在300℃以上、不足420℃，而将析出作为制品或中间体回收的精制Alq3的制品析出部的主区域的温度保持100℃以上、不足250℃进行升华精制。通过进行这种控制，可以有效地分离出升华速度、析出温度有微妙的差异的成分，作为有机EL材料使用是十分优异的。对于升华部的温度，由于超过420℃以上时会促使Alq3的分解，显著降低精制效率，此外，当不足300℃时，由于原料Alq3不能以足够的速度升华，所以生产效率显著下降。对于制品析出部的温度，当在250℃以上时，制品Alq3的析出效率降低，当不足100℃时不能获得具有良好特性的制品。可以认为，这是由于当析出部的温度过低时，会引起除制品Alq3以外的杂质同时析出的缘故。此外，严格地说，原料升华部的温度和制品析出部的温度与蒸汽压有关，所以随压力的变化而变化。例如，如果压力在3Torr以下的话，原料升华部温度优选地保持在300℃以上，不足415℃，制品析出部的温度优选地保持在100℃以上，不足200℃。即，如果压力降低，原料升华部的温度和制品析出部的温度同时下降，所以，能够同时抑制原料及制品因热而造成的变质，是有利的。此外，在本发明中，所谓制品析出部是指析出精制Alq3的区域，在这里析出的Alq3作为制品(含中间精制品，以下相同。)进行回收。此外，所谓主区域是制品析出部的全部或主要部分的区域，将在这里析出的Alq3作为制品的全部或大部分进行回收。此外，没有必要把在主区域析出的Alq3的全部作为制品进行回收，在该区域的末端部分析出的Alq3的质量不太好时，也可以将该部分不作为制品回收。
此外，本发明的精制方法，其升华精制装置具有升华部和析出部，至少将析出精制Alq3的主区域的温度控制在设定温度±10℃之内，优选控制在±5℃之内，更优选地控制在±2℃之内。此外，对于升华部，由于接近Alq3的分解温度，所以最好是尽可能地进行严格地温度控制，将温度控制在设定温度±10℃之内，优选控制在±5℃之内，更优选地控制在±2℃之内。即，升华精制装置具有升华部、析出部及真空装置，原料在升华部加热升华，在析出部依次析出，未析出的气体等流入真空装置，优选地，越向下游侧温度越向下降。同时，析出部至少设置一个、优选地设置多个在流动方向有一定宽度、保持一定温度的区域，把保持在前述制品析出部温度内的设定温度的区域作为析出精制Alq3的主区域，该温度最好是控制在设定温度±10℃之内。例如，将析出部制成筒状，如果沿流动方向设置将温度几乎保持恒定的至少一个区域以及使温度呈阶梯状或斜坡状下降的区域的话，可以使具有一定宽度的区域保持在一定的温度，可使纯度及EL特性不同的Alq3和杂质分阶段地析出。例如，设置析出制品的精制Alq3的主区域，然后设置设定温度低于主区域的温度的区域，这是很有利的，该区域的长度(面积)视设备的规模而异，可为10～100cm左右，析出制品的精制Alq3的主区域内的温度控制在设定温度±10℃之内，优选地控制在±5℃之内，更优选地控制在±2℃之内。通过这样严格地控制温度，可以使在该区域内析出的精制Alq3的质量尽可能地均匀，在这里析出的精制Alq3实质上全部都可以作为产品。此外，如前面所述，上述设定温度随着减压程度的不同而异，在2Torr左右时，可以在150℃左右。此外，可将析出部制成温度不同的多个区域，通过控制各个区域的温度，可以在各个区域选择性地析出特定的物质或组合物。
升华精制装置的材料，可以是玻璃制的，也可以是金属制的，从可以急剧加热、减少局部过热、可进行高的减压等观点出发，优选地为金属制造的，特别是升华部及制品析出部的主区域，优选地为金属制造的。在这种情况下，可以外侧用铁等金属制造，里面用不锈钢、铝等金属制造，也可以用Pyrex玻璃，石英玻璃以及氧化铝等陶瓷制造。升华部的温度直到420℃以上可自由设定，作为加热方法，可以采用电阻加热、感应加热等电加热，以及使用热介质的间接加热等公知的方法，在最好是稳定地保持在一定的设定温度的升华部及制品析出部的主区域部分，在其外侧设置套管，在其内流过一定温度的热介质的间接加热方法以及在其内部进行电阻加热及感应加热等电加热等是有利的。这样，由于在设置套管的部分的区域可以保持在基本上一定的温度，通过改变设置套管的部分或改变电加热的部分，可以自由地改变该区域的宽度及位置。同时，通过控制热介质的温度及供电功率，控制设定温度。在升华时，通常作为目标制品的精制Alq3的捕集温度最高，向其下游侧设定成低温，在与真空管线连接的末端捕集部接近于室温。含于原料Alq3中的杂质以及Alq3等的分解生成的杂质等污染精制品的成分，在不同温度的析出部按照其蒸汽压、沸点及凝固点进行捕集。
通过将这种根据规定温度的析出捕集操作引入升华精制装置，可以使升华精制品的质量高于现有方法的升华制品的质量，从而，可以提高精制Alq3作为有机EL材料的性能。用本发明的精制方法制得的Alq3，大多数满足前面所述的差示扫描量热法或FT-IR的特性值，在不满足这些特性值的情况下，增加捕集部的级数，缩小各级的温度梯度，或反复进行再次升华精制，就可以达到目的。此外，利用本发明的精制方法获得的Alq3，比起现有技术的方法获得的Alq3，作为有机EL材料的性能更高，所以不一定必须满足前述差示扫描量热法或FT-IR的特性值。
附图的简单说明
图1是金属制升华精制装置的示意图；图2是表示实施例1的FT-IR光谱；图3表示实施例1的DSC图；图4表示比较例1的FT-IR光谱；图5表示比较例1的DSC图；图6表示实施例2的FT-IR光谱；图7表示实施例2的DSC图；图8表示比较例2的FT-IR光谱；图9表示比较例2的DSC图；图10是表示有机EL元件的结构的剖视图；图11是表示有机EL元件的亮度-电压曲线图。
实施发明的最佳形式现根据表示其示意图的图1说明升华精制装置的一个优选实施例。图中，1为升华部，2为析出部的制品析出部，3为析出部的第一区域，4为捕集器，5为真空泵，6为热介质加热循环装置，7为套管，8为热介质流路。升华部1，制品析出部2为筒状金属性的，利用从热介质用配管8循环供应给套管7的热介质加热或冷却，且独立地进行温度控制。对热介质加热循环装置6的温度进行严格地控制，通过供应足够的热介质的循环供应量，可以使由套管7包围的升华部1及制品析出部2的温度处于规定的设定温度，并将区域内温度差控制在规定的范围之内。包含升华的原料的物质流在制品析出部2析出成为制品的精制Alq3，在第二区域3析出作为EL材料的质量差的Alq3及杂质，在捕集器4分离出不析出的粉末等，气体状物则被吸引到真空泵5而被排出。
作为EL元件，可以使用由玻璃基板/透明电极/空穴注入层/空穴输运层/发光层/电子输运层/电极构成的元件，可以省略空穴注入层或电子输运层等。同时，本发明的有机EL材料可适用于用作发光层及/或电子输运层。下面利用图10所示的示意图说明EL元件的一个优选例子。图10表示由Alq3/Al·Li构成的元件，表示由玻璃基板/ITO/TPD/Alq3/Al·Li构成的元件。图中，11表示玻璃基板，12表示ITO电极，13表示空穴输运层(TPD)，14为发光层，15表示Al·Li电极，16表示电源，Alq3存在于发光层4中。本发明的有机EL材料，可按常规方法使用。此外，也可以和掺杂物等其它有机EL材料一起使用。
下面用实施例对本发明进行说明，但本发明并不被这些实施例所限定。
本发明在氮气流下的差示扫描量热法用Seiko电子工业株式会社制造的热分析装置(用铟及锡校正的SSC/5200的DSC220型示差操作热量计)进行。将其作为标准的测定方法。此外，在DSC分析中，测定值会依装置的校正方法而变化，这里把用上述标准的测定方法测定的数值作为本发明的发热峰值或吸热峰值的温度及吸热量。
实施例1将硫酸铝16水合物25g与纯度99％的8-羟基喹啉35g加入93g水中，一面搅拌一面加入33％氢氧化钠29g进行中和反应。滤取精制的固态物质，水洗，干燥，获得36g Alq3。
用图1所示的金属制升华精制装置对这种原料Alq3 20g进行升华精制。升华部1、制品析出部2为金属制圆筒状，利用所供应的热介质加热或冷却，独立地进行温度控制。第二区域3进行空气冷却。用真空泵5将系统内减压到2Torr，将升华部1的温度保持在400℃，将作为制品析出部2的设定温度的内壁温度保持在150℃，并且将热介质入口温度与出口温度的温度差保持在2℃以内，进行3小时的升华，把固体捕集到析出部的内表面上。这种升华精制装置的升华部1的内部容积约500ml，第一区域2的内部容积约500ml，长度30cm，在制品析出部2捕集的精制Alq3为14g。
比较例1与实施例1同样，将由硫酸铝和8-羟基喹啉制备的原料5gAlq3装入内部容积300ml的圆底圆筒状烧瓶的底部，装上具有水冷却管的烧瓶盖。然后，在2Torr的真空下，于400℃加热3小时，使原料Alq3升华，捕集到水冷却管表面上。将捕集到的Alq3再次装入烧瓶的底部，使之在同一条件下升华，再次将捕集到的Alq3装入烧瓶底部，在同一条件下升华，反复进行共计三次升华，获得1.5g的精制Alq3。
对前述实施例1及比较例1的制品析出部获得的精制Alq3进行分析，分析结果中，在UV、荧光光谱中未发现差异，从质谱、1H-NMR光谱都可以确认是Alq3。另一方面，可以确认两者的差异的FT-IR及DSC图，示于图2～图5。图2是实施例1的Alq3的FT-IR图，在422cm-1处有峰，在418±2cm-1处没有峰，与此相反，在图4所示的比较例1的Alq3的FT-IR图中，在419cm-1有峰，而在423±2cm-1没有峰。图3是实施例1的Alq3的DSC图，未发现在350～400℃之间的发热峰，有以419.5℃为顶点的吸热峰(吸热量＝85.6J/g)，与此相反，在图5所示的比较例1的Alq3的DSC图中，有以389.2℃为顶点的发热峰(发热量＝5.4J/g)以及以419.6℃为顶点的吸热峰(吸热量＝87.5J/g)两个峰。
实施例2和实施例1同样，把铵矾22.7g和8-羟基喹啉21.8g加入到150g水中，一面搅拌一面滴入33％的氢氧化钠6.5g进行中和反应。将生成的固态物质进行水洗，干燥，获得Alq3 21g。将该原料Alq3 15g用图1所示的金属制升华精制装置在同样的条件下精制获得Alq3 11g。
将实施例2制备的原料Alq3 5g在和比较例1相同的玻璃装置中进行三次升华精制，获得Alq3 1.7g。将实施例2和比较例2中获得的精制Alq3的FT-IR和DSC的分析图示于图6～图9。图6表示实施例2的Alq3的FT-IR图，在422cm-1处有峰，在418±2cm-1处没有峰，与此相反，图8所示的比较例2的Alq3的FT-IR图中，在419cm-1处有峰，而在423±2cm-1没有峰，图7表示实施例2的Alq3的DSC图，在350～400℃之间未发现发热峰，有以420.9℃为顶点的吸热峰(吸热量＝93.6J/g)，与此相反，在图9所示的比较例2的Alq3的DSC图中，具有以387.0℃为顶点的发热峰(发热量6.6J/g)和以419.6℃为顶点的吸热峰(吸热量＝83.6J/g)两个峰。
实施例3以和实施例1相同的方法制备原料Alq3，把10g原料Alq3装入到和实施例1一样的金属制升华精制装置中，令升华部温度为380℃，制品析出部的设定温度为150℃，在压力2Torr下运转3小时，进行10次升华精制实验。将精制品的DSC分析(试样量约为10mg)的结果示于表1。在任何一个试样中都未发现350～400℃处的发热峰，具有以420℃附近为顶点的85～97J/g的吸热峰。
表1
实施例4在与实施例1相同的实验中，进行使升华部温度、制品析出部的设定温度及压力变化的实验。试验条件及结果示于表2。实验编号1～4为实施例，5～8为比较例。在实验编号1、2及4中，由于升华部温度、制品析出部温度或时间中之一稍高或稍长，所以在DSC中看出稍有发热。实验编号3在DSC中没有发热，收率稍低。实验编号5由于升华温度高，原料的一部分沥青化，收率偏低。实验编号6～7由于升华温度低或压力高，原料不升华。实验编号8由于析出部温度高，将回收的制品用27Al-NMR测定时，推测出大约混合有30％的Al的配位数从6变化到5的制品。
表2
实施例5用和实施例1相同的方式制备原料Alq3，将100g原料Alq3装入与实施例1相同的金属制升华精制装置中，令升华部的温度为400℃，制品析出部的设定温度为180℃，在压力1.5Torr运转3小时，进行三次升华精制实验。精制品的DSC分析(试样量约10mg)的结果示于表3。
除用标准的DSC装置测定之外，在实施例5中，在把DSC装置用锡、铟之外再用锌进行三点校正之后，用于进行分析。在这种情况下与用标准的DSC装置的标准的测定方法所得到的测定值相比，所获得的吸热量稍高。在使用任何一种DSC装置时虽然峰值温度及吸热量有若干数值上的变化，但在350～400℃之间都未发现发热峰，具有以420℃附近为顶点的90～120J/g的吸热峰。
表3
实施例6用实施例1及比较例1所获得的精制Alq3制成图10所示的结构的玻璃基板/ITO/TPD/Alq3/Al·Li元件。进行性能比较。其结果示于图11，其中电压为10V时的亮度，在用实施例1的精制Alq3时为437(cd/m2)，在用比较例1的精制Alq3时，为179(cd/m2)。在图11中，实线表示实施例1的精制Alq3(Alq3N)的结果，虚线表示用比较例1的精制Alq3(Alq30)的实验结果。
此外，对于实施例2的精制Alq3与比较例2的精制Alq3，也进行了同样的元件亮度的比较，在电压为10V时的亮度分别为480及200(cd/m2)。
工业上的可利用性本发明的有机EL材料，由于EL元件的亮度、效率、寿命等基本特性优异，所以作为有机EL元件的材料是有用的。此外，本发明的精制方法，在可以用紧凑的装置抑制原料Alq3的分解的同时，可以获得高的收率及高纯度，在经济上也是很有利的。
权利要求
1.由三(8-羟基喹啉)合铝制成的有机EL材料，其特征在于，在氮气流下的差示扫描量热法中，在350～400℃之间的发热量在2J/g以下，且在400～450℃之间显示出以420℃附近为吸热峰顶点的70～120J/g的吸热。
2.如权利要求1所述的由三(8-羟基喹啉)合铝构成的有机EL材料，在FT-IR测得的红外吸收光谱中，在418±2cm-1处没有峰，在423±2cm-1处有峰。
3.有机EL材料用三(8-羟基喹啉)合铝的精制方法，其特征在于，将原料三(8-羟基喹啉)合铝在10Torr以下的减压条件下，且在升华部的温度保持在300℃以上、不足420℃，制品析出部的主区域的温度保持在100℃以上、不足250℃的情况下进行升华精制。
4.如权利要求3所述的有机EL材料用的三(8-羟基喹啉)合铝的精制方法，其中，升华精制装置具有升华部及包括制品析出部的析出部，进行温度控制，从而把至少制品析出部的主区域的温度控制在设定温度±10℃以内。
5.有机EL元件，至少具有玻璃基板/透明电极/空穴输运层/发光层/电极构成的层，存在于发光层中的三(8-羟基喹啉)合铝是权利要求1所述的有机EL材料。
6.有机EL元件，至少具有玻璃基板/透明电极/空穴注入层/空穴输运层/发光层/电子输运层/电极构成的层，存在于电子输运层中的三(8-羟基喹啉)合铝是权利要求1所述的有机EL材料。
7.有机EL元件，至少具有玻璃基板/透明电极/空穴输运层/发光层/电极构成的层，存在于发光层中的三(8-羟基喹啉)合铝是用权利要求4所述的有机EL材料用的三(8-羟基喹啉)合铝的精制方法精制的。
8.有机EL元件，至少具有玻璃基板/透明电极/空穴输运层/发光层/电子输运层/电极构成的层，存在于电子输运层中的三(8-羟基喹啉)合铝是权利要求4所述的有机EL材料用的三(8-羟基喹啉)合铝的精制方法精制的。
全文摘要
本发明提供一种作为有机EL元件具有优异性能的有机铝络合物及其制造方法。本发明的有机EL材料,是由差示扫描量热法中在350～400℃之间的发热量在2J/g以下且在400～450℃之间显示出以420℃附近为吸热峰值的顶点的70～120J/g的吸热的有机铝络合物构成的。这种有机EL材料可以用如下方法获得,即,将原料三(8－羟基喹啉)合铝在20Torr以下的减压条件下,且将升华部的温度保持在300℃以上、不足420℃,制品析出部的温度保持在100℃以上、不足250℃,进行升华精制。
文档编号H01L51/30GK1372588SQ00812355
公开日2002年10月2日 申请日期2000年8月30日 优先权日1999年9月2日
发明者副田真日止, 宫崎浩, 斋藤亨 申请人:新日铁化学株式会社