含有hmg葡糖苷的风味组合物的制作方法
【专利说明】
[0001] 相关申请的夺叉引用
[0002] 本申请要求2013年3月14日提交的美国临时申请序列号61/785, 702的优先权， 所述文件的内容通过引用的方式完整并入本文。
技术领域
[0003] 本申请涉及HMG葡糖苷和包含至少一种HMG葡糖苷化合物的风味组合物。该风 味组合物可以用来增强或调节各种可食用组合物如甜味产品和咸味产品的滋味和/或风 味。该风味组合物可以包括化合物的组合，并且可以按多种递送系统样式添加至可食用组 合物。
[0004]背景
[0005] 可食用组合物的味觉谱（tasteprofile)包括基本味觉如甜味、咸味、苦味、酸味、 鲜味和厚味。激发这些味觉的化合物经常称作味质（tastant)。假设味质由口和咽喉的味 觉受体感知，所述味觉受体传播信号到脑，在这里记录味质和所产生的味觉谱。除味觉谱之 外，可食用组合物也已知具有风味谱（flavorprofile)。有助于形成风味谱的化合物可以 是经常称作风味的芳香化合物。假定风味由口、鼻和咽喉中的受体感知。综上，因多种味质 和风味产生的味觉谱和风味谱有助于使用者消费可食用组合物时具有的感官体验。感官体 验还可以包含多种质地和温度/热方面。
[0006] 尽管已经在滋味和风味技术方面取得最新进展，但仍需要可以通过增强或调节可 食用组合物的味觉谱、质地谱（textureprofile)和/或风味谱而增强或调节可食用组合 物感官体验的化合物。增强或调节可以是增加所需属性的强度、替代可食用组合物中不存 在或多少有些损失的所需属性或降低不想要的属性的强度。还需要能够使用味质增强或调 节可食用组合物的质地。
[0007] 可以水解植物蛋白，如小麦和大豆，以产生可以作为风味增进剂使用的水解物 (即酱油）。在雀巢（Nestle)的EP1312268A1中，小麦蛋白形成这样的原料，所述原料经水 解以形成提供鲜味滋味的焦谷氨酸三肽。已知鲜味滋味产生感官影响，包括提供口感和圆 润度。通常与谷氨酸单钠（MSG)提供的滋味比较，描述鲜味滋味效应。针对鲜味化合物采 取纯粹合成性方案，芬美意（Firmenich)的US5780090描述具有一个疏水性氨基酸残基和 至少一个酸性氨基酸残基的三肽。这些三肽提供更饱满、更丰富的质地（即鲜味效应）。然 而，这些公开均未描述可以调节其它滋味感、风味感和/或质地感的化合物。因此，仍需要 可以调节其它滋味感、风味感和/或质地感的风味调节物。
[0008] 发明简沐
[0009] 本申请是涉及风味组合物和用于产生并在多种食品组合物之间调节这类组合物 的方法。具体而言，本申请涉及包含一种或多种3-羟-3-甲基戊二酸（HMG)葡糖苷的组合 物。
[0010] 在某些实施方式中，本申请的风味组合物包含HMG葡糖苷，所述HMG葡糖苷包含以 下式I结构。
[0011]
[0012] 其中R在下文描述。本申请还提供式I化合物的盐和酯。
[0013] 在某些实施方式中，本申请的化合物包含以下结构（式II):
[0014]
[0015] 在某些实施方式中，本申请的化合物包含以下结构（式III):
[0016]
[0017] 在某些实施方式中，本申请的化合物包含以下结构（式IV):
[0018]
[0019] 在某些实施方式中，本申请的化合物包含以下结构（式V):
[0020]
[0021] 在某些实施方式中，本申请的化合物包含式I的立体异构体。
[0022] 在某些实施方式中，本申请提供调节食品的滋味和/或风味和/或质地的方法，所 述方法包括提供风味组合物，例如，HMG葡糖苷化合物，如但不限于式I的HMG葡糖苷，或其 组合，并且将风味组合物与食品混合。
[0023] 在本申请的某些实施方式中，将风味组合物以有效提供垂涎口感和/或润滑口感 和/或滑爽口感的量与食品混合。在某些实施方式中，将风味组合物以有效增加或减少食 品中存在的垂涎口感和/或润滑口感和/或滑爽口感的量与食品混合。
[0024] 在本申请的某些实施方式中，将风味组合物以有效提供涩口感的量与食品混合。 在某些实施方式中，将风味组合物以有效增加或减少食品中存在的涩口感的量与食品混 合。
[0025] 在某些实施方式中，将风味组合物以约0.lppm至约5000ppm(每百万份）的浓度 与食品混合。在某些实施方式中，将风味组合物以约0.lppm至约500ppm的浓度与食品混 合。在某些实施方式中，将风味组合物以约0.lppm至约lOOppm的浓度与食品混合。在某 些实施方式中，将风味组合物以约〇?lppm至约50ppm的浓度与食品混合。
[0026] 在某些实施方式中，将风味组合物以约lOOppm的浓度与食品混合。
[0027] 在某些实施方式中，将风味组合物以约0.lppb至约lOOppb(每十亿份）的浓度与 食品混合。在某些实施方式中，将风味组合物以约〇.lppb至约50ppb的浓度与食品混合。 在某些实施方式中，将风味组合物以约〇.lppb至约10ppb的浓度与食品混合。
[0028] 在某些实施方式中，将风味组合物以约0.0001 %重量/重量（w/w)至约99. 9 %w/ w的浓度与食品混合。在某些实施方式中，将风味组合物以约〇. 0001%w/w至约1. 0%w/ w的浓度与食品混合。在某些实施方式中，将风味组合物以约0. 0001%w/w至约0. 5%w/w 的浓度与食品混合。
[0029] 在本申请的某些实施方式中，将风味组合物以有效调节、增进或减低可食用组合 物味觉谱的量与食品混合。
[0030] 在本申请的某些实施方式中，将风味组合物以有效调节、增进或减低可食用组合 物风味谱。
[0031] 在本申请的某些实施方式中，将风味组合物以有效调节、增进或减低可食用组合 物质地谱。
[0032] 在某些实施方式中，本申请提供制备风味组合物的方法。在某些实施方式中，该方 法包括水解食品源，例如，可可、小麦或大豆，以产生包含该风味组合物的水解物。在某些实 施方式中，将水解物与食品混合。
[0033] 在某些实施方式中，从食品源制备本申请的风味组合物，其中所述食品源经分离 和/或提取以形成包含本申请HMG葡糖苷的HMG葡糖苷富集组合物。
[0034] 在某些实施方式中，从食品源制备本申请的风味组合物，其中所述食品源经水解 和分离和/或提取以形成包含本申请HMG葡糖苷的HMG葡糖苷富集组合物。
[0035] 在某些实施方式中，制备风味组合物的方法包括合成HMG葡糖苷风味组合物，如， 但是不限于式I的HMG葡糖苷或其组合。在某些实施方式中，合成方法是合成性合成方法。
[0036] 前文已经相当广泛地概述本申请的特征和技术优点，目的在于可以更好理解下文 的发明详述。将在下文描述本申请的额外特征和优点，这形成本申请的权利要求主题。本 领域技术人员应当理解，可以轻易地使用所公开的构思和【具体实施方式】作为修改或设计用 于实施本申请相同目的其它结构的基础。本领域技术人员也应当认识到，这类等同结构不 脱离如所附权利要求书中所述的本申请精神和范围。将从以下描述中更好地理解就其组织 和操作方法而言认为是本申请特征的新特性，连同其它目的和优点。
[0037] 附图简沐
[0038] 图1显示如通过实施例2所描述，根据合成方案1合成的式II异构体的NMR谱。
[0039] 图2显示如通过实施例2所描述，根据合成方案2合成的式II异构体的NMR谱。
[0040]舰
[0041] 迄今，仍需要可以在多种可食用组合物中提供所需水平垂涎口感和/或润滑口感 和/或滑爽口感和/或涩口感的风味调节物。本申请涉及包含至少一种HMG葡糖苷化合物 的风味组合物。在某些非限制性实施方式中，该HMG葡糖苷包含一种式I化合物。该风味组 合物可以用来增强或调节各种可食用组合物如甜味产品和咸味产品的滋味和/或风味和/ 或质地。该风味组合物可以包括化合物的组合，并且可以按多种递送系统样式添加至可食 用组合物。
[0042] 1?定义
[0043] 在本发明的上下文范围内和在使用每个术语的具体上下文中，本说明书中所用的 术语通常具有本领域的普通意思。下文或在本说明书中其它地方讨论了某些术语，以向实 施者在描述本发明组合物和方法和如何产生并使用它们方面提供额外指导。
[0044] 如本文所用，在权利要求和/或本说明书中与术语"包含"联合使用时，词"一个 (a)"或"一个（an)"的用途可以意指"一个（one)"，但是它还符合以下意思："一个（种） 或多个（种）"、"至少一个"和"一个或多于一个"。仍然进一步，术语"具有"、"包含"、"含 有"和"包括"是可互换的并且本领域技术人员认为这些术语是开放式术语。
[0045] 术语"约"或"大约"意指处于如本领域技术人员所测定的特定值的可接受误差范 围内，所述可接受误差范围将部分地取决于怎样度量或测定该值，即，测量系统的限制。例 如，根据本领域的惯例，"约"可以意指处于3个或多于3个标准偏差范围内。备选地，"约" 可以意指给定值的至多20%、优选地至多10%、更优选地至多5%和更优选地仍然至多1% 的范围。备选地，尤其相对于生物系统或过程，本术语可以意指某个值的某个数量级范围 内、优选地5倍范围内和更优选地2倍范围内。
[0046] 如本文所用，"滋味"涉及由活化或抑制受试者味蕾中受体细胞引起的感觉。在某 些实施方式中，滋味可以选自甜味、酸味、咸味、苦味、厚味和鲜味。在某些实施方式中，受试 者中滋味由"味质（tastants)"激发。在某些实施方式中，味质是合成性味质。在某些实施 方式中，味质从天然来源制备。
[0047] 如本文所用，"味觉谱"涉及滋味组合，如，例如，甜滋味、酸滋味、咸滋味、苦滋味、 厚滋味和/或鲜味滋味的一种或多种。在某些实施方式中，味觉谱由组合物中以相同或不 同浓度存在的一种或多种味质产生。在某些实施方式中，味觉谱涉及滋味或滋味组合（例 如，甜滋味、酸滋味、咸滋味、苦滋味、厚滋味和/或鲜味滋味）的强度，如通过主观测定法或 本领域已知的任何测定法检测。在某些实施方式中，调节、改变或变动味觉谱中味质的组合 可以改变受试者的感官体验。
[0048] 如本文所用，"风味"指一种或多种感官刺激物，如，例如，滋味（味觉）刺激、气味 (嗅觉）刺激、触摸（触觉）刺激和温度（热）刺激的一种或多种。术语"风味"和"香味" 是同义的并且互换使用。在某些非限制性实施方式中，暴露于风味的受试者的感官体验可 以划归为特定风味的特征性体验。例如，风味可以由受试者鉴定为，但是不限于花香味、橙 味、草莓味、坚果味、焦糖味、巧克力味、辣味、烟熏味、乳酪味、肉味等风味。如本文所用，风 味组合物可以选自液体、干燥粉末、喷雾、糊状物、悬液及它们的任意组合。风味可以是天然 组合物、人工组合物、天然等同物或它们的任意组合。
[0049] 如本文所用，"风味谱"涉及感官刺激（例如，滋味，如甜滋味、酸滋味、苦滋味、咸滋 味、厚滋味和/或鲜味滋味）和/或嗅觉、触觉和/或热刺激的组合。在某些实施方式中， 风味谱包含有助于受试者感官体验的一种或多种风味。在某些实施方式中，调节、改变或变 动风味谱中刺激的组合可以改变受试者的感官体验。
[0050] 如本文所用，"质地谱"或" 口感"涉及口中组合物的物理和化学相互作用。组合物 的质地谱可以包括一种或多种质地，如，例如，但不限于垂涎感、润滑感、滑爽感、涩口感、硬 度、内聚性、粘度、弹性、黏附性、脆性、咀嚼性、胶粘性、含湿量、韧性、光滑性、油质和油腻。 在某些实施方式中，质地谱可以包含处于相同或不同强度的一种或多种质地特征。在某些 实施方式中，质地谱可以在感官体验期间（例如，从舌尖上最初感知组合物至第一次咬下 直至咀嚼和最终吞咽动作）保持不变或变化。
[0051] 如本文所用，"感官体验"指受试者感官感知滋味、味觉谱、风味、风味谱或质地谱。
[0052] 如本文所用，"ppb"意指每十亿份并且是一种重量相对参数。每十亿份是纳克/ 克，从而以l〇ppb存在的组分以10纳克特定组分/I克聚集混合物（aggregatemixture) 存在。
[0053] 如本文所用，"ppm"意指每百万份和是一种重量相对参数。每百万份是微克/克， 从而以lOppm存在的组分以10微克特定组分/I克聚集混合物（aggregatemixture)存在。
[0054] 如本文所用"混合"，例如，"将本申请的HMG葡糖苷风味组合物或其组合与食品混 合"，指其中将风味组合物与完成的产品混合或向其添加或在产品形成或这些步骤某种组 合期间与产品的一些或全部组分混合的过程。在混合的语境下使用时，术语"产品"指产品 或其任何组分。这种混合步骤可以包括过程选自以下步骤：向产品添加风味组合物、将风味 组合物喷洒于产品上、将风味组合物包覆在产品上，将产品悬浮在风味组合物中、将风味组 合物涂刷在产品上、将风味组合物糊在产品上、用风味组合物包封产品、将风味组合物与产 品混合及它们的任意组合。风味组合物可以是液体、干燥粉末、喷雾、糊状物、悬液及它们的 任意组合。
[0055] 如本文所用，"食品"指可摄入产品，如，但是不限于人类食品、动物（宠物）食品和 药物组合物。
[0056] 如本文所用，"风味组合物"指至少一种化合物或其生物可接受盐，所述化合物在 动物或人类中调节，包括增强、放大、激活、减少、抑制或引起天然或合成味质、增香剂、味觉 谱、风味谱和/或质地谱的滋味、气味、风味和/或质地。在某些实施方式中，风味组合物包 含化合物或其生物可接受盐的组合。在某些实施方式中，风味组合物包含一种或多种赋形 剂。
[0057] 如本文所用，"咸味风味"指咸鲜、"垂涎"感觉。在某些实施方式中，咸味风味在动 物或人类中由鲜味味质的一种或多种组合（例如，MSG(谷氨酸单钠））引起。
[0058] 在某些实施方式中，"湿汤类"意指湿式/液态汤，无论其浓度或内容物是什么，包 括冷冻汤。出于该定义的目的，"汤"意指一种从肉类、家禽、鱼类、蔬菜、籽实、果实和/或其 它成分制备、在可以包含一些或全部这些成分的可见小片的液体中烹煮的食物。它可以是 清亮的（如肉汤）或浓厚的（如杂烩）、顺滑的、泥糊状或成大块的、即可食用的，半凝固的 或凝固的，并且可以是热食或冷食的，作为开胃菜或作为正餐主菜或作为餐间点心（如饮 料那样啜饮）。汤可以作为制备其它正餐组分的成分使用并且范围可以从肉汤（肉煮的清 汤）至酱汁（奶油类或干酪类的汤）。
[0059] 如本文所用，"脱水和烹饪食品类"意指：（i)辅以蒸煮的产品（cookingaid product)如：粉末、颗粒、糊状物、浓缩液态产品，包括压缩方块状、片状或粉状或颗粒形 式的浓缩牛肉汤产品、牛肉汤产品和牛肉汤同类产品，它们分别作为成品或作为产品内部 的成分出售、酱汁和配方混合物（无论采用什么技术）；（ii)餐饮产品（Mealsolution product)如：脱水和冻干的汤，包括脱水的汤混合物、脱水速食汤、脱水即开即煮汤、现成 盘装菜的脱水或常温制品、餐食和单份主菜，包括面食、马铃薯和米饭；和（iii)佐餐（Meal embe11ishment)产品如：调味品、腌泡汁、沙拉调味料、沙拉顶料、蘸料、面包肩、稀面糊混 合物、耐贮存涂抹酱、烧烤酱、液态配方混合物、浓缩物、酱汁或酱汁混合物，包括作为成品 或作为产品内部的成分出售的沙拉用配方混合物，无论是否脱水、液态或冷冻。
[0060] 如本文所用，"饮料类