专利名称：5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种氨基化合物的制备方法，特别是涉及一种5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法。
背景技术：
8-羟基喹啉金属配合物是一种重要的有机电致发光材料，这类配合物具有荧光效率高、易提纯且性质稳定等优点。通过研究这类配合物的发光机理，发现配体不同对配合物发光性质有重要的影响。对配体进行修饰、弓I入取代基通常是在酚氧环上或吡啶环上，主要是在C-5位，其次是在C-2位。以5-氨基-8-羟基喹啉为原料，与一系列芳香醛反应形成席夫碱，从而形成更大的共轭体系，改善配合物的荧光性能。此外，5-氨基-8-羟基喹啉具抗疱疹病毒和抗肿瘤活性；其衍生物具有治疗心血管疾病功能及抗真菌活性。要得到结构丰富、性能优异的5-氨基-8-羟基喹啉衍生物配合物最基本的就是要合成纯净的5-氨基-8-羟基喹啉。目前5-氨基-8-羟基喹啉的合成方法有文献报道，2004年韦长梅等人曾经报道过 5-氨基-8-羟基喹啉的合成方法，该方法操作复杂，生成的产物需重结晶，所用重结晶溶剂苯毒性大。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术中的不足，提供一种方法简单，生成的产物不需重结晶的5-氨基-8-羟基喹啉的合成方法。本发明的技术方案概述如下5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，包括如下步骤(1)将5-硝基-8-羟基喹啉加入溶剂异丙醇，加入质量含量为5%的PdAMI 化剂，升温至70°C ；所述质量含量为5 %的Pd/C催化剂与5-硝基-8-羟基喹啉的比为 25g Imol0(2)用25 35min的时间将质量浓度为80%的水合胼水溶液加入到步骤(1)获得的混合液中，所述水合胼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1 1.5 2.0;(3)在80 85°C回流反应3 证，趁热过滤，滤液静置8 12h，析出棕黄色5_氨基-8-羟基喹啉柱状晶体。步骤⑵所述时间优选为30min。优选的是水合胼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1 1.8。回流反应时间最好是4h。滤液静置时间优选10h。本发明的有益效果是反应产率最高可达70%。产品熔点为141.5-143°C。本发明的方法简便，经本发明的反应即可获得棕黄色5-氨基-8-羟基喹啉柱状晶体，不需重结晶的步骤，因此节省了现有技术在对产物进行重结晶时所用有毒溶剂，成本低，绿色环保。
具体实施例方式现有技术的5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法是称量5-硝基-8-羟基喹啉和5% Pd/C，异丙醇作溶剂，5% Pd/C用量为25g/mol 硝基化合物，升温至70V，逐滴缓慢滴加80%水合胼，水合胼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量比为1 1.8，滴加完毕后控温80-85°C回流4小时，反应结束后反应液趁热过滤，滤液减压蒸去异丙醇，冷却后得固体用苯重结晶，得到棕红色固体5-氨基-8-羟基喹啉。下面结合具体实施方式
对本发明作进一步详细描述实施例15-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，包括如下步骤(1)将5-硝基-8-羟基喹啉加入溶剂异丙醇，加入质量含量为5%的Pd/C催化剂，升温至70°C ；所述质量含量为5 %的Pd/C催化剂与5-硝基-8-羟基喹啉的比为 25g Imol ；(2)用30min的时间将质量浓度为80%的水合胼水溶液加入到步骤(1)获得的混合液中，所述水合胼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1 1.8;(3)在80 85°C回流反应4h，趁热过滤，滤液静置10h，析出棕黄色5-氨基-8-羟基喹啉柱状晶体，产率为58. 0%。实施例25-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，包括如下步骤(1)将5-硝基-8-羟基喹啉加入溶剂异丙醇，加入质量含量为5%的Pd/C催化剂，升温至70°C ；所述质量含量为5 %的Pd/C催化剂与5-硝基-8-羟基喹啉的比为 25g Imol ；(2)用35min的时间将质量浓度为80%的水合胼水溶液加入到步骤(1)获得的混合液中，所述水合胼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1 1.5;(3)在80 85°C回流反应池，趁热过滤，滤液静置10h，析出棕黄色5-氨基-8-羟基喹啉柱状晶体，产率为62. 8%。实施例35-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，包括如下步骤(1)将5-硝基-8-羟基喹啉加入溶剂异丙醇，加入质量含量为5%的Pd/C催化剂，升温至70°C ；所述质量含量为5 %的Pd/C催化剂与5-硝基-8-羟基喹啉的比为 25g Imol ；(2)用25min的时间将质量浓度为80%的水合胼水溶液加入到步骤(1)获得的混合液中，所述水合胼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1 2.0;(3)在80 85°C回流反应证，趁热过滤，滤液静置12h，析出棕黄色5-氨基-8-羟基喹啉柱状晶体，产率为70. 0%。实施例35-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，包括如下步骤(1)将5-硝基-8-羟基喹啉加入溶剂异丙醇，加入质量含量为5%的Pd/C催化剂，升温至70°C ；所述质量含量为5 %的Pd/C催化剂与5-硝基-8-羟基喹啉的比为25g Imol ； (2)用25 35min的时间将质量浓度为80%的水合胼水溶液加入到步骤(1)获得的混合液中，所述水合胼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1 1. 8 ；(3)在80 85°C回流反应4h，趁热过滤，滤液静置8，析出棕黄色5_氨基_8_羟基喹啉柱状晶体，产率为60. 0%。
权利要求
1.5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，其特征是包括如下步骤(1)将5-硝基-8-羟基喹啉加入溶剂异丙醇，加入质量含量为5%的Pd/C催化剂，升温至70°C ；所述质量含量为5%的Pd/C催化剂与5-硝基-8-羟基喹啉的比为25g Imol ；(2)用25 35min的时间将质量浓度为80%的水合胼水溶液加入到步骤(1)获得的混合液中，所述水合胼与5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1 1.5 2.0;(3)在80 85°C回流反应3 5h，趁热过滤，滤液静置8 12h，析出棕黄色5-氨基-8-羟基喹啉柱状晶体。
2.根据权利要求1所述的5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，其特征是所述步骤(2)所述时间为30min。
3.根据权利要求1所述的5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，其特征是所述水合胼与 5-硝基-8-羟基喹啉物质的量之比为1 1.8。
4.根据权利要求1所述的5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，其特征是所述回流反应时间为4h。
5.根据权利要求1所述的5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，其特征是滤液静置时间为10h。
全文摘要
本发明公开了5-氨基-8-羟基喹啉的制备方法，步骤为(1)将5-硝基-8-羟基喹啉加入溶剂异丙醇，加入Pd/C催化剂，升温；(2)将水合肼水溶液加入到步骤(1)获得的混合液中；(3)回流反应，趁热过滤，滤液静置8～12h，析出棕黄色5-氨基-8-羟基喹啉柱状晶体。本发明反应产率高。方法简便，经本发明的反应获得棕黄色5-氨基-8-羟基喹啉柱状晶体，不需重结晶的步骤，因此节省了现有技术在对产物进行重结晶时所用有毒溶剂，成本低，绿色环保。
文档编号C07D215/38GK102295600SQ20111026557
公开日2011年12月28日 申请日期2011年9月8日 优先权日2011年9月8日
发明者伊勇玲, 屈静, 崔建中, 胡丛丛, 胡耀敏, 高洪苓 申请人:天津大学