骨质疏松症治疗药及三氮杂化合物的制作方法

专利名称：：骨质疏松症治疗药及三氮杂化合物的制作方法
技术领域：
：本发明是关于具有优良的骨吸收抑制作用、以某种三氮杂化合物作为有效成分的骨质疏松症治疗药和新的三氮杂化合物及在制造这些三氮杂化合物中有用的中间体化合物。
背景技术：
：所谓骨质疏松症是指不引起骨质本身的化学组成(有机质和无机质的比例)的变化、每单位体积的骨量异常减少的一种病态综合症，骨中的蛋白质、钙和磷的减少是其生理特征。因为由生理老化而引起的骨量减少也参与作为病态的骨量减少，所以作为定义，骨量减少由生理老化而引起的减少更显著，可以说呈现腰背痛、病状骨折、脊椎变形等临床病状。骨质疏松症随年龄增加，通常侵入脊椎引起腰背痛和身长缩短。尤其已进行的例子也侵入长管骨，此时也有尤其骨折的情况。在老年人上看到的大腿骨骨折的原因，一般认为几乎都是由老年性骨质疏松症引起的。作为这种骨质疏松症的原因是也包括闭经的内分泌异常、营养障碍等多种原因。迄今作为已知的骨质疏松症治疗剂有维生素制剂、钙制剂、降钙素制剂、二膦酸酯制剂、异黄酮制剂。但是，这些治疗剂由于有副作用或使用方法等问题，所以必然还有许多不满意之处。因此，强烈期望开发效果更可靠、安全性高而且使用方法简单的骨质疏松症治疗药。直到最近，才报导与上述制剂化学结构完全不同的苯并噻二嗪衍生物或者苯并噻二氮杂衍生物作为骨质疏松症治疗药是有效的(特开昭63-183572)。我们也发现三唑并苯并噻二嗪衍生物或者三唑并苯并噻二氮杂衍生物具有骨吸收抑制作用，并已申请专利(特愿平4-357369)。另外，我们进而发现在具有二氮杂骨架的化合物中也有骨吸收抑制作用，同样也申请了专利(WO93/07129)。但是这些化合物在活性方面还不够，不能充分满足上述要求，或者因为在化合物中存在不对称碳原子，所以存在光学分割困难、制造步骤也长等实用化方面的问题。另一方面，关于具有某种三氮杂骨架的化合物，虽然报导具有抗痉挛作用、肌肉松弛作用、镇静作用、抗不安作用、精神安定作用，但是到目前为止未报导上述化合物具有骨吸收抑制活性(美国专利说明书4144233、5091381、3891666和3880878)。发明的公开本发明以提供新的骨质疏松症治疗药为目的。另外，本发明以提供有用的新化合物作为骨质疏松症治疗药的有效成分为目的。本发明还以提供用于制造作为骨质疏松症治疗药的有效成分的有用化合物的中间体化合物为目的。进而本发明以提供骨质疏松症的治疗方法和三氮杂化合物的用途为目的。本发明人鉴于上述课题，必须探索有用的骨质疏松症治疗药而进行了深入研究，结果发现，以下述通式〔I〕表示的三氮杂化合物具有显著的骨吸收抑制作用，从而完成了本发明。本发明是关于含有以下述通式〔I〕表示的三氮杂化合物或其制药上容许的盐作为以下成分的骨质疏松症治疗药。另外，作为像这样的医药，本发明是关于以下述通式〔I′〕表示的新的三氮杂化合物或其制药上容许的盐。进而本发明是关于用于制造这些三氮杂化合物的有用中间体化合物。本发明还关于以投给以通式〔I〕表示的三氮杂化合物为特征的骨质疏松症的治疗方法及用于制造骨质疏松症治疗药的该三氮杂化合物的用途。更详细地说，如下述(1)至(34)所示。(1)含有以通式〔I〕表示的三氮杂化合物或其制药上容许的盐作为有效成分的骨质疏松症治疗药{式中，R1表示任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R2表示氢原子、羟基、卤原子或低级烷基，R4表示氢原子或卤原子，或者R2和R4一起与它们结合的碳原子共同形成羰基；R3表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、-CR5＝CR6R7(R5、R6和R7相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基或任选取代的芳基)、-OR18(R18是可以取代的芳基)、(这里，R8是氢原子、低级烷基、环烷基、任选取代的芳基、芳烷基或任选取代的杂芳基，R9和R10相同或不同，各自是氢原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤原子、硝基或氨基)或者-X-Y〔这里，X是-(CH2)m-(m是1-4的整数。)、-CO-、-COCH2-、-NH-、-NHCH2-、-CH2NH-、-CH2NHCO-、-OCH2-、-(CH2)nO-(n是1-4的整数)或-CH2S-；Y是卤原子、环烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基〕；环A是选自下列环的环〔这里，R11和R12相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基(该低级烷基可以用卤原子、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基或芳烷氧基羰基取代)、低级链烯基、芳烷基、烷基取代的芳烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基或芳烷氧基羰基，R13和R14相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤代烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基、芳烷氧基羰基、环烷基或低级烷羰基〕；表示或-N＝N-(这里，R15是低级烷基，R19是氢原子或低级烷基)}。(2)在通式〔I〕中，环A是(这里，R11、R12、R13和R14是按照(1)中的记载)的在(1)中记载的骨质疏松症治疗药。(3)在通式〔I〕中，是(这里，R15是低级烷基)的在(2)中记载的骨质疏松症治疗药。(4)在通式〔I〕中，R1是任选取代的芳基的在(3)中记载的骨质疏松症治疗药。(5)在通式〔I〕中，R1是任选取代的苯基的在(4)中记载的骨质疏松症治疗药。(6)在通式〔I〕中，R2和R4全部是氢原子的在(5)中记载的骨质疏松症治疗药。(7)含有选自下列的三氮杂化合物或其制药上容许的盐作为有效成分的在(1)中记载的骨质疏松症治疗药6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，4-二甲氧苄基)-1-甲苯-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-甲氧苄基)-1，9-二甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、8-氯-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-8-硝基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-(4-甲基苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、8-氯-6-(2-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3，9-三甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、4-(4-氯苯基)-2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-9-甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、6-(4-甲氧苄基)-2，9-二甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、6-(4-甲氧苄基)-2，3，9-三甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-9-甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、6-(4-甲氧苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2，3，9-三甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(2-氯苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3-氰苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3-氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，4-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，5-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，5-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，4-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-三氟甲基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-三氟甲基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-三氟甲基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-三氟甲氧基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-硝苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(2-氯苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(3-氯苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-氯苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-氰苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-氰苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，5-二甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3，4，5-三甲氧苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(5-乙酰基-2-甲氧苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3，4-亚甲二氧基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(2-氯-4，5-亚甲二氧基苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-甲氧基-5-硝苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧基-3-硝苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(3-氯-4-甲氧苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，5-二氯-4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-叔丁苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(萘-1-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(萘-2-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-苄氧基苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-苄基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-苯基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-氯苯氧基甲基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-2-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-〔2-(吲哚-3-基)乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-甲基-1，3-噻唑-4-基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(5-氯噻吩-2-基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3，5-二甲基异噁唑-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯乙基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-苯丙基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，3-二苯丙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-环丙甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-环己甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-环己甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-苯基-2-丙烯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-烯丙基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-甲基-2-丙烯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-氯-2-丙烯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(2-溴-2-丙烯基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，3-二氯-2-丙烯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，4-二苄氧基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-苄氧基甲基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-苯氧基丙基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，3-二氯-2-丙烯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧基-3-甲苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲磺酰基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-硝苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氯吡啶-4-基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，2，2-三氟乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，5-二硝基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、8-氯-1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、8-氯-1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、1，9-二甲基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、1，9-二甲基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(3-氰苄基)-1，9-二甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、1-甲基-8-硝基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、1-甲基-8-硝基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、1-甲基-6-(4-甲基苯基)-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(3-氰苄基)-1-甲基-6-(4-甲基苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、8-氯-6-(2-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、8-氯-6-(2-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-氯苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、4-(4-氯苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、4-(4-氯苯基)-2-乙基-9-甲基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、4-(4-氯苯基)-2-乙基-9-甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、2，9-二甲基-4-苯基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、2，9-二甲基-4-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、2，3，9-三甲基-4-苯基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、2，3，9-三甲基-4-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、2-乙基-9-甲基-4-苯基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、2-乙基-9-甲基-4-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、4-(4-甲氧基苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、4-(4-甲氧基苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并〔2，3-e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-硝苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-乙氧羰基甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、〔6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁-4-基〕乙酸、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯基氨基甲酰基甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲基苯基氨基甲酰基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-甲氧基苯基氨基甲酰基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，5-二甲氧苯基氨基甲酰基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-氯-2，5-二甲氧苯基氨基甲酰基甲基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(萘-1-基氨基甲酰基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基氨基甲酰基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(环己基氨基甲酰基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-正丙基氨基甲酰基甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-溴乙酰基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-甲氧基苯基氨乙酰基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯基氨乙酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲基苯基氨乙酰基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3-氟苯基氨乙酰基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，5-二甲氧基氨乙酰基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯基硫乙酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯乙酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯草酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-乙氧甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、〔6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁-4-基甲基〕-苯胺、4-苄基氨基甲酰基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-甲基苯基氨基甲酰基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-羟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，4-二羟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-乙氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲磺酰基苯基)羟甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-氨苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-甲酰基氨基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-乙酰基氨基苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-甲磺酰基氨苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-〔4-双(甲磺酰基)氨苄基〕-6-(4-氯苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-二甲氨基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-羟基-2-苯乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-氧代-2-苯乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-〔3-苯基-2-(四氢吡喃-2-基氧基)丙基〕-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-〔2-(2-甲氧基苯基)-2-(四氢吡喃-2-基氧基)乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-羟基-3-苯丙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-氧代-3-苯丙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-〔2-(4-氯苯基)-2-氧代乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-〔2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙基〕-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-〔2-(2-甲氧基苯基)-2-氧代乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-〔2-(2，5-二甲氧苯基)-2-氧代乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-〔3-(2-甲氧基苯基)-2-氧代丙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-〔3-(2，5-二甲氧苯基)-2-氧代丙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-苄基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁和6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁。(8)以通式〔I′〕表示的三氮杂化合物及其制药上容许的盐{式中，R1表示任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R2表示氢原子、羟基或卤原子，R4表示氢原子或卤原子，或者R2和R4一起与它们结合的碳原子共同形成羰基；R3表示低级烷氧基、环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、-CR5＝CR6R7(R5、R6和R7相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基或任选取代的芳基)、-OR18(R18是任选取代的芳基)、(这里，R8是氢原子、低级烷基、环烷基、任选取代的芳基、芳烷基、任选取代的杂芳基，R9和R10相同或不同，各自是氢原子、低级烷基、低基烷氧基、羟基、卤原子、硝基或氨基，R20是任选取代的芳基、芳烷基或任选取代的杂芳基)或者-X-Y〔这里，X是-(CH2)m-(m是1-4的整数)、-CO-、-COCH2-、-NH-、-NHCH2-、-CH2NH-、-CH2NHCO-、-OCH2-、-(CH2)nO-(n是1-4的整数)或-CH2S-，Y是卤原子、环烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基}；环A表示选自下列环的环(这里，R11和R12相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基(该低级烷基可用卤原子、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基或芳烷氧羰基取代)、低级链烯基、芳烷基、烷基取代的芳烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基或芳烷氧羰基，R13和R14相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基、芳烷氧羰基、环烷基或低级烷羰基〕；表示或-N＝N-(这里，R15是低级烷基，R19是氢原子或低级烷基)}。(9)环A是(这里，R11、R12、R13和R14是按照(8)中的记载)的在(8)中记载的三氮杂化合物或其制药上容许的盐。(10)是(R15是低级烷基)的在(9)中记载的三氮杂化合物或其制药上容许的盐。(11)R1是任选取代的芳基的在(10)中记载的三氮杂化合物或其制药上容许的盐。(12)R1是任选取代的苯基的在(11)中记载的三氮杂化合物或其制药上容许的盐。(13)R2和R4全都是氢原子的在(12)中记载的三氮杂化合物或其制药上容许的盐。(14)R3是吡啶基或任选取代的苯基的在(13)中记载的三氮杂化合物或其制药上容许的盐。(15)选自(7)中记载的化合物的三氮杂化合物或其制药上容许的盐。(16)含有以通式〔I′〕(式中，R1、R2、R3、R4、环A和是按照在(8)中的记载)表示的三氮杂化合物或其制药上容许的盐和制药上容许的载体的医药组合物。(17)在通式〔I′〕中，环A是(R11、R12、R13和R14是按照在(8)中的记载)的在(16)中记载的医药组合物。(18)在通式〔I′〕中，是(R15是低级烷基)的在(17)中记载的医药组合物。(19)在通式〔I′〕中，R1是任选取代的芳基的在(18)中记载的医药组合物。(20)在通式〔I′〕中，R1是任选取代的苯基的在(19)中记载的医药组合物。(21)在通式〔I′〕中，R2和R4共同是氢原子的在(20)中记载的医药组合物。(22)在通式〔I′〕中，R3是吡啶基或任选取代的苯基的在(21)中记载的医药组合物。(23)含有选自在(7)中记载的化合物的三氮杂化合物或其制药上容许的盐和制药上容许的载体的医药组合物。(24)以一通式〔II′〕(式中，R1、R2、R3、R4和环A是按照在(8)中的记载)表示的三氮杂硫酮化合物或其盐。(25)环A是(R11、R12、R13和R14是按照在(8)中的记载)、R1是任选取代的苯基、R2和R4共同是氢原子的在(24)中记载的三氮杂硫酮化合物及其盐。(26)选自5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-1，3二氢苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-硫酮、3-(4-甲氧苄基)-5-苯基-1，3-二氢苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-硫酮、5-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-1，3-二氢苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-硫酮、7-氯-3-(4-甲氧苄基)-5-苯基-1，3-二氢苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-硫酮、3-(4-甲氧苄基)-7-硝基-5-苯基-1，3-二氢苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-硫酮、3-(4-甲氧苄基)-5-(4-甲基苯基)-1，3-二氢苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-硫酮、7-氯-5-(2-氯苯基)3-(4-甲氧苄基)-1，3-二氢苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-硫酮、5-(4-氯苯基)-3-(吡啶-3-基甲基)-1，3-二氢苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-硫酮、4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、4-(4-氯苯基)-2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、6-(4-甲氧苄基)-2-甲基-4-苯基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-4-苯基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-4-苯基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂-薁-7-硫酮、6-(4-甲氧苄基)-4-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、4-(2-氯苯基)-2，3-二甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、3-(4-甲氧苄基)-8-甲基-5-苯基-1，3-二氢苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-硫酮和3-苄基-5-(4-氯苯基)-1，3-二氢苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-硫酮的在(25)中记载的三氮杂硫酮化合物或其盐。(27)以通式〔III′〕(式中，R1、R2、R3、R4和环A是按照在(8)中的记载，R16表示低级烷基)表示的烷基硫代三氮杂化合物或其盐。(28)环A是(R11、R12、R13和R14是按照在(8)中的记载)、R1是任选取代的苯基、R2和R4共同是氢原子的在(27)中记载的烷基硫代三氮杂化合物及其盐。(29)选自5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-2-甲硫基-3H-苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂、3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂、7-氯-3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂、3-(4-甲氧苄基)-8-甲基-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂、3-(4-甲氧苄基)-7-硝基-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂、3-(4-甲氧苄基)-5-(4-甲基苯基)-2-甲硫基-3H-苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂、7-氯-5-(2-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-3H-苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂、5-(4-氯苯基)-2-甲硫基-3-(吡啶-3-基甲基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂、4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、4-(4-氯苯基)-2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-7-甲硫基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、6-(4-甲氧苄基)-2-甲基-7-甲硫基-4-苯基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-4-苯基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-7-甲硫基-4-苯基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、6-(4-甲氧苄基)-4-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、4-(2-氯苯基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁以及5-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-3H-苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂的在(28)中记载的烷基硫代三氮杂化合物或其盐。(30)通式〔IV′〕(式中，R1、R2、R3、R4、R15和环A是按照在(8)中的记载)的酰基亚肼基三氮杂化合物或其盐。(31)环A是(R11、R12、R13和R14是按照在(8)中的记载)、R1是任选取代的苯基、R2和R4共同是氢原子的在(30)中记载的酰基亚肼基三氮杂化合物及其盐。(32)选自乙酸N′〔5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-3H-苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-基〕酰肼、乙酸N′-〔3-(4-甲氧苄基)-5-苯基-3H-苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-基〕酰肼和乙酸N′-〔3-(4-甲氧苄基)-8-甲基-5-苯基-3H-苯并〔e〕〔1，2，4〕三氮杂-2-基〕酰肼的在(31)中记载的酰基亚肼基三氮杂化合物或其盐。(33)以投给以在(1)中记载的通式〔I〕表示的三氮杂化合物或其制药上容许的盐为特征的骨质疏松症的治疗方法。(34)用于制造骨质疏松治疗药物的以在(1)中记载的通式〔I〕表示的三氮杂化合物或其制药上容许的盐的用途。在本说明书中使用的各种取代基的定义如下。所谓“任选取代的芳基”是指在环上可以有1至3个取代基的苯基、萘基或联苯基。例如作为取代基，可举出卤原子(氯、溴、氟、碘)、低级烷基(1-6个碳原子的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基等)、低级烷氧基(1-6个碳原子的甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、己氧基等)、芳烷氧基(苄氧基等)、亚甲二氧基、卤代烷基(烷基部分有1-4个碳原子的氯甲基、溴甲基、氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、五氟丙基、氯丁基等)、卤代烷氧基(三氟甲氧基、三氟乙氧基等)、卤代烷磺酰氨基(三氟甲磺酰氨基等)、羟基、硝基、氨基、一或二取代氨基〔烷氨基(甲氨基、二甲氨基等)、酰氨基(乙酰氨基、甲酰氨基等)、烷基磺酰氨基(甲磺酰氨基等)、双烷基磺酰氨基(双甲磺酰氨基等)〕、氰基、烷基磺酰基(甲磺酰基等)、酰基(乙酰基、丙酰基、丁酰基、新戊酰基等)、酰氧基{酰基部分有2-5个碳原子的链烷酰基(乙酰基、丙酰基、丁酰基、新戊酰基等)或者芳酰基〔意指在环上可以有选自卤原子(与上述相同含义)、低级烷基(与上述含义相同)、低级烷氧基(与上述含义相同)、卤代烷基(与上述含义相同)、羟基的1-3个取代基的苯甲酰基(苯甲酰基、氯苯甲酰基、甲苯甲酰基、甲氧苯甲酰基等〕}或者芳烷基〔烷基部分的碳原子数是1-6个，在环上可以有选自卤原子(与上述含义相同)、低级烷基(与上述含义相同)、低级烷氧基(与上述含义相同)、羟基的1-3个取代基的苄基、2-苯乙基、3-苯丙基等〕等。优选苯基、联苯基、萘基或者是具有作为取代基卤原子(与上述含义相同)、低级烷基(与上述含义相同)、低级烷氧基(与上述含义相同)、芳烷氧基(与上述含义相同)、卤代烷基(与上述含义相同)、卤代烷氧基(与上述含义相同)、卤代烷基磺酰氨基(与上述含义相同)、硝基、氨基、一或二取代氨基(与上述含义相同)、烷基磺酰氨基(与上述含义相同)、双烷基磺酰氨基(与上述含义相同)、烷基磺酰基(与上述含义相同)、酰氧基(与上述含义相同)、氰基或羟基等的苯基等。特别优选苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2，5-二甲氧苯基、3，4-二甲氧苯基、3，4，5-三甲氧苯基、5-乙酰基-2-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、3，4-亚甲二氧基苯基、2-氯-4，5-亚甲二氧基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氯-4-甲氧基苯基、3，5-二氯-4-甲氧基苯基、4-氯-2，5-二甲氧苯基、2-三氟甲苯基、3-三氟甲苯基、4-三氟甲苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-甲氧基-5-硝基苯基、4-甲氧基-3-硝基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、4-氨苯基、4-甲酰氨基苯基、4-乙酰氨基苯基、4-二甲氨基苯基、4-甲磺酰氨基苯基、4-双甲磺酰氨基苯基、4-三氟甲磺酰氨基苯基、4-甲磺酰基苯基、4-羟基苯基、3，4-二羟基苯基、4-苄氧基苯基、3，4-二苄氧基苯基、3-苄氧基-4-甲氧基苯基、4-羟基-3-甲氧基苯基、4-苄氧基-3-羟基苯基、3-苄氧基-4-羟基苯基、4-苄氧基-3-甲氧基苯基、联苯基、1-萘基或2-萘基等。所谓“任选取代的杂芳基”意指吡啶基、噻吩基、噻唑基或异噁唑基等，它们可以在环上具有1-3个取代基。例如作为取代基，可举出卤原子(氯、溴、氟、碘)、低级烷基(1-6个碳原子的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基等)、低级烷氧基(1-6个碳原子的甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、己氧基等)、芳烷氧基(苄氧基等)、亚甲二氧基、卤代烷基(烷基部分碳原子数是1-4个的氯甲基、溴甲基、氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、五氟丙基、氯丁基等)、卤代烷氧基(三氟甲氧基、三氟乙氧基等)、卤代烷基磺酰氨基(三氟甲磺酰氨基)、羟基、硝基、氨基、一或二取代氨基〔烷氨基(甲氨基、二甲氨基等)、酰氨基(乙酰氨基、甲酰氨基等)、烷基磺酰基氨基(甲磺酰基氨基等)、双烷基磺酰基氨基(双甲磺酰基氨基等)〕、氰基、烷基磺酰基(甲磺酰基等)、酰基(乙酰基、丙酰基、丁酰基、新戊酰基等)、酰氧基{酰基部分碳原子数是2-5个的链烷酰基(乙酰基、丙酰基、丁酰基或新戊酰基等)或者芳酰基〔意指在环上可以有选自卤原子(与上述含义相同)、低级烷基(与上述含义相同)、低级烷氧基(与上述含义相同)、卤代烷基(与上述含义相同)、羟基的1-3个取代基的苯甲酰基(苯甲酰基、氯苯甲酰基、甲苯甲酰基、甲氧苯甲酰基等)〕}或者芳烷基〔烷基部分的碳原子数是1-6个，在环上可以有选自卤原子(与上述含义相同)、低级烷基(与上述含义相同)、低级烷氧基(与上述含义相同)、羟基的1-3个取代基的苄基、2-苯乙基、3-苯丙基等〕等。优选吡啶基、噻吩基、噻唑基、异噁唑基等，这些杂芳基可以具有选自卤原子(与上述含义相同)、低级烷基(与上述含义相同)、低级烷氧基(与上述含义相同)、芳烷氧基(与上述含义相同)、卤代烷基(与上述含义相同)、卤代烷氧基(与上述含义相同)、卤代烷基磺酰氨基(与上述含义相同)、硝基、氨基、一或二取代氨基(与上述含义相同)、烷基磺酰氨基(与上述含义相同)、双烷基磺酰氨基(与上述含义相同)、烷基磺酰基(与上述含义相同)、酰氧基(与上述含义相同)、氰基和羟基等的1-3个取代基。最优选吡啶基、2-甲基吡啶基、3-甲基吡啶基、4-甲基吡啶基、2，5-二甲基吡啶基、2，6-二甲基吡啶基、3，5-二甲基吡啶基、2-甲氧基吡啶基、3-甲氧基吡啶基、4-甲氧基吡啶基、2，5-二甲氧基吡啶基、2，6-二甲氧基吡啶基、3，5-二甲氧基吡啶基、2-氟吡啶基、3-氟吡啶基、4-氟吡啶基、2，5-二氟吡啶基、2，6-二氟吡啶基、3，5-二氟吡啶基、2-氯吡啶基、3-氯吡啶基、4-氯吡啶基、2，5-二氯吡啶基、2，6-二氯吡啶基、3，5二氯吡啶基、4-三氟甲基吡啶基、4-三氟甲氧基吡啶基、2-硝基吡啶基、3-硝基吡啶基、4-硝基吡啶基、2-氰基吡啶基、3-氰基吡啶基、4-氰基吡啶基、4-氨基吡啶基、4-甲酰氨基吡啶基、4-乙酰氨基吡啶基、4-二甲氨基吡啶基、4-甲磺酰氨基吡啶基、4-双甲磺酰氨基吡啶基、4-三氟甲磺酰氨基吡啶基、2-羟基吡啶基、3-羟基吡啶基、4-羟基吡啶基、2-苄氧基吡啶基、3-苄氧基吡啶基、4-苄氧基吡啶基、噻吩基、2-甲噻吩基、3-甲噻吩基、2，3-二甲噻吩基、3，4-二甲噻吩基、2-甲氧噻吩基、3-甲氧噻吩基、2-氟噻吩基、3-氟噻吩基、2，3-二氟噻吩基、3，4-二氟噻吩基、2-氯噻吩基、3-氯噻吩基、2，3-二氯噻吩基、3，4-二氯噻吩基、2-三氟甲基噻吩基、3-三氟甲基噻吩基、2-三氟甲氧基噻吩基、3-三氟甲氧基噻吩基、2-硝基噻吩基、3-硝基噻吩基、2-氰基噻吩基、3-氰基噻吩基、2-氨基噻吩基、3-氨基噻吩基、2-甲酰氨基噻吩基、3-甲酰氨基噻吩基、2-乙酰氨基噻吩基、3-乙酰氨基噻吩基、2-二甲氨基噻吩基、3-二甲氨基噻吩基、2-甲磺酰氨基噻吩基、3-甲磺酰氨基噻吩基、2-双甲磺酰氨基噻吩基、3-双甲磺酰氨基噻吩基、2-三氟甲磺酰氨基噻吩基、3-三氟甲磺酰氨基噻吩基、2-羟基噻吩基、3-羟基噻吩基、2-羟基噻吩基、3-羟基噻吩基、2-苄氧基噻吩基、3-苄氧基噻吩基、异噁唑基、3-甲基异噁唑基、4-甲基异噁唑基、5-甲基异噁唑基、3，4-二甲基异噁唑基、3，5-二甲基异噁唑基、4，5-二甲基异噁唑基、3-氯异噁唑基、4-氯异噁唑基、5-氯异噁唑基、3，4-二氯异噁唑基、3，5-二氯异噁唑基、4，5-二氯异噁唑基、噻唑基、2-甲基噻唑基、4-甲基噻唑基、5-甲基噻唑基、2，4-二甲基噻唑基、2，5-二甲基噻唑基、4，5-二甲基噻唑基、2-氯噻唑基、4-氯噻唑基、5-氯噻唑基、2，4-二氯噻唑基、2，5-二氯噻唑基、4，5-二氯噻唑基等。所谓“低级烷基”表示1-6个碳原子的直链或支链烷基，例如是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、叔戊基或己基等，尤其优选1-4个碳原子的甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基等。所谓“卤原子”是氯、溴、氟或碘，优选氯。所谓“芳烷基”是芳基意指苯基、而且烷基部分是1-6个碳原子的烷基的芳烷基，可举出苄基、苯乙基、苯丙基、苯丁基或苯己基等，在苯环上可以有选自卤原子(氯、溴、氟等)、烷基(是1-6个碳原子的烷基，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基等)、烷氧基(是1-6个碳原子的烷氧基，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、己氧基等)、卤代烷基(烷基部分是1-4个碳原子的烷基，氯甲基、溴甲基、氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、五氟丙基、氯丁基等)、羟基、硝基、氨基、氰基、酰氧基{酰基部分碳原子数是2-5个的链烷酰基(乙酰基、丙酰基、丁酰基、新戊酰基)或芳酰基〔意指在环上可以有选自卤原子(与上述含义相同)、烷基(与上述含义相同)、烷氧基(与上述含义相同)、卤代烷基(与上述含义相同)、羟基的1-3个取代基的苯甲酰基(苯甲酰基、氯苯甲酰基、甲苯甲酰基、甲氧苯甲酰基等)〕}等的1-3个取代基。优选具有苯基或者是具有作为取代基的卤原子(与上述含义相同)、烷基(与上述含义相同)、烷氧基(与上述含义相同)、卤代烷基(与上述含义相同)、羟基、硝基、氨基或氰基等的苯基和1-4个碳原子的烷基部分的芳烷基。特别优选具有苯基或者作为取代基的卤原子(与上述含义相同)、烷基(与上述含义相同)或烷氧基(与上述含义相同)等的苯基和烷基部分是1-4个碳原子的烷基的芳烷基。所谓“低级烷氧基”表示1-6个碳原子的直链或支链烷氧基，例如是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、叔戊氧基或己氧基等，优选1-4个碳原子的甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基或叔丁氧基等。尤其优选甲氧基、乙氧基、丙氧基或丁氧基等。所谓“环烷基”可举出具有3-10个碳原子的环烷基，例如环丙基、2，3-二甲环丙基、环丁基、3-甲基环丁基、环戊基、3，4-二甲基环戊基、环己基、4-甲基环己基、环庚基、环辛基、降冰片烯基、金刚烷基、双环〔3.3.0〕辛烷-1-基或者双环〔3.3.1〕壬烷-9-基等。优选环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环庚基等，尤其优选环丙基、环丁基、环戊基或环己基等。所谓“低级烷基取代的氨基”表示以甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基、丙氨基、二丙氨基等的1-5个碳原子的烷基进行一或二取代的烷基氨基。优选甲氨基、二甲氨基、乙氨基或二乙氨基等。所谓“环状氨基”可举出吡咯烷基、哌啶基，进而可举出具有作为杂原子的氧原子、硫原子、氮原子的吗啉基、硫代吗啉基或哌嗪基等，在哌嗪基的4位氮原子上低级烷基或芳烷基等已进行取代。所谓“酰基”可举出乙酰基、丙酰基、丁酰基或新戊酰基等的2-5个碳原子的链烷酰基或苯甲酰基等。优选甲酰基、乙酰基、丙酰基或苯甲酰基等。所谓“酰氧基”表示乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基或新戊酰氧基等的2-5个碳原子的链烷酰氧基或苯甲酰氧基等。优选乙酰氧基、丙酰氧基或苯甲酰氧基等。所谓“低级烷基取代的氨基甲酰基”表示以1-5个碳原子的烷基进行一或二取代的烷基氨基甲酰基，如甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基或二丙基氨基酰基等。优选甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基或二乙基氨基甲酰基等。所谓“环状氨基羰基”是指具有上述环状氨基部分的基团，例如吡咯烷基羰基、哌啶子基羰基、吗啉基羰基、硫代吗啉基羰基、哌嗪基羰基或4-甲基-1-哌嗪基羰基等。优选吡咯烷基羰基、哌啶子基羰基、吗啉基羰基或哌嗪基羰基。所谓“低级烷氧基羰基”表示甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、丁氧基羰基、异丁氧基羰基或叔丁氧基羰基等的烷氧基部分具有1-5个碳原子的烷氧基羰基。优选甲氧基羰基、乙氧基羰基或丙氧基羰基等。所谓“芳烷氧基羰基”是苄氧基羰基、2-苯乙氧基羰基或3-苯丙氧基羰基等的烷氧基部分具有1-5个碳原子的苯烷氧基羰基，作为取代基，可以有卤原子、硝基、烷基、烷氧基或三氟甲基等。所谓“低级链烯基”表示具有2-6个碳原子的链烯基，例如是乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基或3，3-二甲基-1-丁烯基等，优选1-4个碳原子的乙烯基、1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基或2-甲基-1-丙烯基等。所谓“低级烷基取代的芳烷基”是以上述烷基是1-6个碳原子的烷基取代的芳烷基，具体的是4-甲苄基、4-乙苄基、4-丙苄基、4-异丙苄基、4-甲基苯乙基、4-乙基苯乙基或4-丙基苯乙基等，优选4-甲苄基、4-乙苄基或4-异丙苄基等。所谓“低级炔基”表示2-6个碳原子的炔基，例如是乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、3-甲基-1-丁炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、3-甲基-1-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基或3，3-二甲基-1-丁炔基等，优选1-4个碳原子的乙炔基、1-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基或3-丁炔基等。所谓“卤代烷基”是烷基部分具有1-4个碳原子的基团，具体的是氯甲基、溴甲基、氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氯乙基、五氟丙基或氯丁基等，优选氯甲基、溴甲基、氟甲基、三氟甲基或三氯甲基等。所谓“低级烷基羰基”表示乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基或新戊酰基等的烷基部分具有1-5个碳原子的烷基羰基。所谓“制药上容许的盐”，例如包括盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、磷酸盐或硝酸盐等各种无机酸加成盐；乙酸盐、丙酸盐、琥珀酸盐、乙醇酸盐、乳酸盐、苹果酸盐、草酸盐、酒石酸盐、柠檬酸盐、马来酸盐、富马酸盐、甲磺酸盐、苯磺酸盐、对甲苯磺酸盐或抗坏血酸盐等各种有机酸加成盐；天冬氨酸盐或谷氨酸盐等各种氨基酸盐，但并不限定于这些。另外根据情况也可以是含水物和水合物。作为化合物〔II′〕、〔III′〕和〔IV′〕的盐，包括像以上述“制药上容许的盐”示例的无机酸加成盐、有机酸加成盐和氨基酸的盐，但并不限定于这些。根据情况也可以是含水物或水合物。下面，更详细地说明各种取代基。R1表示任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，但优选苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-羟基苯基、3-羟基苯基、4-羟基苯基、2-苄氧基苯基、3-苄氧基苯基、4-苄氧基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-氨基苯基、3-氨基苯基、4-氨基苯基、2-二甲氨基苯基、3-二甲氨基苯基、4-二甲氨基苯基、吡啶基、2-甲基吡啶基、3-甲基吡啶基、4-甲基吡啶基、2-甲氧基吡啶基、3-甲氧基吡啶基、4-甲氧基吡啶基、2-氟吡啶基、3-氟吡啶基、4-氟吡啶基、2-氯吡啶基、3-氯吡啶基、4-氯吡啶基、2-三氟甲基吡啶基、3-三氟甲基吡啶基、4-三氟甲基吡啶基、2-硝基吡啶基、3-硝基吡啶基、4-硝基吡啶基、2-羟基吡啶基、3-羟基吡啶基、4-羟基吡啶基、2-苄氧基吡啶基、3-苄氧基吡啶基、4-苄氧基吡啶基、2-氰基吡啶基、3-氰基吡啶基、4-氰基吡啶基、2-氨基吡啶基、3-氨基吡啶基、4-氨基吡啶基、2-二甲氨基吡啶基、3-二甲氨基吡啶基或4-二甲氨基吡啶基等，更优选苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、2-羟基苯基、3-羟基苯基、4-羟基苯基、2-氨基苯基、3-氨基苯基或4-氨基苯基等，尤其优选苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基或4-甲氧基苯基等。R2表示氢原子、羟基、卤原子或低级烷基，或者R2和R4一起与它们结合的碳原子共同形成羰基。R2优选表示氢原子或羟基，或者R2和R4一起与它们结合的碳原子共同形成羰基。R2更优选表示氢原子，或者R2和R4一起与它们结合的碳原子共同形成羰基，尤其优选的R2是氢原子。R3表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、-CR5＝CR6R7(R5、R6和R7相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基或任选取代的芳基)、-OR18(R18是任选取代的芳基)、(这里，R8是氢原子、低级烷基、环烷基、任选取代的芳基、芳烷基或任选取代的杂芳基，R9和R10相同或不同，各自是氢原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤原子、硝基或氨基)或者-X-Y〔这里，X是-(CH2)m-(m是1-4的整数)、-CO-、COCH2-、-NH-、-NHCH2、-CH2NH-、-CH2NHCO-、-OCH2-、-(CH2)nO-(n是1-4的整数)或CH2S-；Y是卤原子、环烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基〕，但优选苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、2-羟基苯基、3-羟基苯基、4-羟基苯基、2，4-二羟基苯基、2，5-二羟基苯基、3，4-二羟基苯基、3，5-二羟基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-氨基苯基、3-氨基苯基、4-氨基苯基、2-甲氨基苯基、3-甲氨基苯基、4-甲氨基苯基、2-二甲氨基苯基、3-二甲氨基苯基、4-二甲氨基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、3-氯-4-甲氧基苯基、3-氯-5-甲氧基苯基、4-氯-5-甲氧基苯基、3，5-二氯-4-甲氧基苯基、4-氯-2，5-二甲氧基苯基、2-甲氧基-3-硝基苯基、2-甲氧基-4-硝基苯基、2-甲氧基-5-硝基苯基、3-甲氧基-4-硝基苯基、3-甲氧基-5-硝基苯基、4-甲氧基-2-硝基苯基、4-甲氧基-3-硝基苯基、2-乙酰基-3-甲氧基苯基、2-乙酰基-4-甲氧基苯基、5-乙酰基-2-甲氧基苯基、3-乙酰基-4-甲氧基苯基、3-乙酰基-5-甲氧基苯基、3，4-亚甲二氧基苯基、2-氯-4，5-亚甲二氧基苯基、3-氯-4，5-亚甲二氧基苯基、2-苄氧基苯基、3-苄氧基苯基、4-苄氧基苯基、3，4-二苄氧基苯基、3，5-二苄氧基苯基、2-甲酰氨基苯基、3-甲酰氨基苯基、4-甲酰氨基苯基、2-乙酰氨基苯基、3-乙酰氨基苯基、4-乙酰氨基苯基、2-甲磺酰基苯基、3-甲磺酰基苯基、4-甲磺酰基苯基、2-甲磺酰基氨基苯基、3-甲磺酰基氨基苯基、4-甲磺酰基氨基苯基、2-双(甲磺酰基)氨基苯基、3-双(甲磺酰基)氨基苯基、4-双(甲磺酰基)氨基苯基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-甲基吡啶基、3-甲基吡啶基、4-甲基吡啶基、2-甲氧基吡啶基、3-甲氧基吡啶基、4-甲氧基吡啶基、2-羟基吡啶基、3-羟基吡啶基、4-羟基吡啶基、2-氟吡啶基、3-氟吡啶基、4-氟吡啶基、2-氯吡啶基、3-氯吡啶基、4-氯吡啶基、2，5-二氯吡啶基、2，6-二氯吡啶基、3，5-二氯吡啶基、4-三氟甲基吡啶基、4-三氟甲氧基吡啶基、2-硝基吡啶基、3-硝基吡啶基、4-硝基吡啶基、2-氰基吡啶基、3-氰基吡啶基、4-氰基吡啶基、4-氨基吡啶基、4-二甲氨基吡啶基、4-甲酰氨基吡啶基、4-乙酰氨基吡啶基、4-甲磺酰氨基吡啶基、4-双甲磺酰氨基吡啶基、噻吩基、2-甲基噻吩基、3-甲基噻吩基、2，3-二甲基噻吩基、3，4-二甲基噻吩基、2-氯噻吩基、3-氯噻吩基、2，3-二氯噻吩基、3，4-二氯噻吩基、异噁唑基、3-甲基异噁唑基、4-甲基异噁唑基、5-甲基异噁唑基、3，4-二甲基异噁唑基、3，5-二甲基异噁唑基、4，5-二甲基异噁唑基、3-氯异噁唑基、4-氯异噁唑基、5-氯异噁唑基、3，4-二氯异噁唑基，3，5-二氯异噁唑基、4，5-二氯异噁唑基、噻唑基、2-甲基噻唑基、4-甲基噻唑基、5-甲基噻唑基、2，4-二甲基噻唑基、2，5-二甲基噻唑基、4，5-二甲基噻唑基、2-氯噻唑基、4-氯噻唑基、5-氯噻唑基、2，4-二氯噻唑基、2，5-二氯噻唑基、4，5-二氯噻唑基、乙烯基、1-甲基乙烯基、丙烯基、2-苯丙烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、1，2-二氯乙烯基、2，2-二氯乙烯基、1，2，2-三氯乙烯基、1-溴-乙烯基、2-溴乙烯基、苯基羟甲基、2-苯基-1-羟乙基、2-(2-甲氧基苯基)-1-羟乙基、2-(3-甲氧基苯基)-1-羟乙基、2-(4-甲氧基苯基)-1-羟乙基、苯甲酰基、2-甲基苯甲酰基、3-甲基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、2-甲氧基苯甲酰基、3-甲氧基苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、2，3-二甲氧基苯甲酰基、2，4-二甲氧基苯甲酰基、2，5-二甲氧基苯甲酰基、3，5-二甲氧基苯甲酰基、2-氟苯甲酰基、3-氟苯甲酰基、4-氟苯甲酰基、2-氯苯甲酰基、3-氯苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、2-苯基-1-氧代乙基、2-(2-甲氧基苯基)-1-氧代乙基、2-(3-甲氧基苯基)-1-氧代乙基、2-(4-甲氧基苯基)-1-氧代乙基、2-(2，3-二甲氧苯基)-1-氧代乙基、2-(2，4-二甲氧苯基)-1-氧代乙基、2-(2，5-二甲氧苯基)-1-氧代乙基、2-(3，5-二甲氧苯基)-1-氧代乙基、(2-甲氧基苯基)·(2-四氢吡喃氧基)甲基、(3-甲氧基苯基)·(2-四氢吡喃氧基)甲基、(4-甲氧基苯基)·(2-四氢吡喃氧基)甲基、2-苯基-1-(2-四氢吡喃氧基)乙基、2，2-二甲基苯乙基、2，2-双(2-甲基苯基)乙基、2，2-双(3-甲基苯基)乙基、2，2-双(4-甲基苯基)乙基、2，2-双(2-甲氧基苯基)乙基、2，2-双(3-甲氧基苯基)乙基、2，2-双(4-甲氧基苯基)乙基、3-吲哚基甲基、4-甲氧基吲哚-3-基甲基、5-甲氧基吲哚-3-基甲基、6-甲氧基吲哚-3-基甲基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苄基、苯乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、2-氯苯氧基、3-氯苯氧基、4-氯苯氧基、苄氧基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、羧基、甲氧基羰基、氧乙基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、苯氨基羰基、2-甲基苯氨基羰基、3-甲基苯氨基羰基、4-甲基苯氨基羰基、2-甲氧基苯氨基羰基、3-甲氧基苯氨基羰基、4-甲氧苯氨基羰基、2，3-二甲氧基苯氨基羰基、2，4-二甲氧基苯氨基羰基、2，5-二甲氧基苯氨基羰基、3，4，5-三甲氧基苯氨基羰基、1-萘基氨基羰基、2-萘基氨基羰基、2-吡啶氨基羰基、3-吡啶氨基羰基、4-吡啶氨基羰基、环丙氨基羰基、环丁氨基羰基、环戊氨基羰基、环己氨基羰基、甲氨基羰基、乙氨基羰基、丙氨基羰基、丁氨基羰基、叔丁氨基羰基、苯基氨基、苄氨基、苯氨甲基、2-甲基苯基氨甲基、3-甲基苯基氨甲基、4-甲基苯基氨甲基、2-甲氧基苯基氨甲基、3-甲氧基苯基氨甲基、4-甲氧基苯基氨甲基、2，3-二甲氧苯基氨甲基、2，4-二甲氧苯基氨甲基、2，5-二甲氧苯基氨甲基、2-氟苯基氨甲基、3-氟苯基氨甲基、4-氟苯基氨甲基、2-氯苯基氨甲基、3-氯苯基氨甲基、4-氯苯基氨甲基、2-溴苯基氨甲基、3-溴苯基氨甲基、4-溴苯基氨甲基、2-苯氧基乙基、3-苯氧基乙基、4-苯氧基乙基或者苯基硫甲基，更优选苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-羟基苯基、3，4-二羟基苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-三氟甲氧基苯基、4-氨基苯基、4-二甲氨基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、3-氯-4-甲氧基苯基、3，5-二氯-4-甲氧基苯基、2-甲氧基-5-硝基苯基、4-甲氧基-3-硝基苯基、5-乙酰基-2-甲氧基苯基、3，4-亚甲二氧基苯基、2-氯-4，5-亚甲二氧基苯基、4-苄氧基苯基、3，4-二苄氧基苯基、4-甲酰氨基苯基、4-乙酰氨基苯基、4-甲磺酰基苯基、4-甲磺酰氨基苯基、4-双(甲磺酰基)氨基苯基、4-苯基苯基、1-萘基、2-萘基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2，6-二氯吡啶-4-基、3，5-二甲基异噁唑啉-3-基、2-甲基-1，3-噻唑啉-3-基、2-氯-4-噻吩基、乙烯基、1-甲基乙烯基、2-苯基乙烯基、1-氯乙烯基、1，2-二氯乙烯基、2，2-二氯乙烯基、1-溴乙烯基、苯基羟甲基、2-苯基-1-羟乙基、2-(2-甲氧基苯基)-1-羟乙基、苯甲酰基、2-甲氧基苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、4-甲基苯甲酰基、2，5-二甲氧基苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、2-苯基-1-氧代乙基、2-(2-甲氧基苯基)-1-氧代乙基、2-(2，5-二甲氧苯基)-1-氧代乙基、(2-甲氧基苯基)·(2-四氢吡喃氧基)甲基、2-苯基-1-(2-四氢吡喃氧基)乙基、2，2-二苯乙基、3-吲哚基甲基、环丙基、环己基、环己基甲基、苄基、苯乙基、乙氧基、4-氯苯氧基、苄氧基、溴甲基、羧基、乙氧基羰基、苯氨基羰基、4-甲基苯基氨基羰基、2-甲氧基苯基氨基羰基、2，5-二甲氧苯基氨基羰基、3，4，5-三甲氧苯基氨基羰基、1-萘基氨基羰基、3-吡啶基氨基羰基、环己基氨基羰基、丙氨基羰基、苯氨基、苄氨基、苯氨甲基、4-甲苯氨基甲基、2-甲氧苯氨基甲基、2，5-二甲氧苯氨基甲基、3-氟苯氨基甲基、2-苯氧基乙基或者苯基硫甲基、尤其优选苯基、4-甲氧基苯基、2，4-二甲氧苯基、3，4-二甲氧苯基、3，4，5-三甲氧苯基、4-乙氧基苯基、4-羟基苯基、3，4-二羟苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-氨基苯基、4-二甲基氨基苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-甲酰基氨基苯基、4-乙酰基氨基苯基、4-甲磺酰基苯基、4-甲磺酰基氨基苯基、4-双(甲磺酰基)氨基苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2，6-二氯吡啶-4-基、乙烯基、1-甲基乙烯基、2-苯基乙烯基、1-氯乙烯基、1-溴乙烯基、1，2-二氯乙烯基、2，2-二氯乙烯基、苯基羟甲基、2-苯基-1-羟乙基、2-(2-甲氧基苯基)-1-羟乙基、苯甲酰基、2-甲氧基苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、2，5-二甲氧基苯甲酰基、4-氯苯甲酰基、2-苯基-1-氧代乙基、2-(2-甲氧基苯基)-1-氧代乙基、2-(2，5-二甲氧苯基)-1-氧代乙基、2，2-二苯乙基、3-吲哚基甲基、环丙基、环己基、环己甲基、苄基、苯乙基、乙氧基、4-氯苯氧基、苄氧基、溴甲基、羧基、乙氧羰基、苯氨基羰基、4-甲基苯基氨基羰基、2-甲氧基苯基氨基羰基、2，5-二甲氧苯基氨基羰基、3，4，5-三甲氧苯基氨基羰基、苯氨基、苄氨基、苯氨基甲基、2-甲氧基苯基甲基、2，5-二甲氧苯基氨甲基、3-氟苯基氨甲基或者苯基硫甲基。R4表示氢原子或卤原子，但优选氢原子。环A选自下列环〔这里，R11和R12相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基(该低级烷基可以用卤原子、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧基羰基或芳烷氧基羰基取代)、低级链烯基、芳烷基、低级烷基取代的芳烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧基羰基或芳烷氧基羰基，R13和R14相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤代烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧基羰基、芳烷氧基羰基、环烷基、低级烷羰基〕，但优选更优选尤其优选表示或-N＝N-(这里，R15表示低级烷基，R19表示氢原子或低级烷基)，但优选(R15和R19表示与上述相同的含义)，尤其优选(R15表示与上述相同的含义)。下面，说明本发明化合物的制造方法。制造方法1在此表示在以通式〔I〕表示的化合物中，是(R15表示与上述相同的含义)、R2和R4共同是氢原子的目的化合物〔I-1〕的制造方法。第1步骤使按照公知的或特开平2-256681中记载的方法得到的酮化合物(viii)(R1、A分别表示与上述相同的含义)在二氯甲烷、氯仿、四氟呋喃、1，4-二噁烷、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、甲苯、水等溶剂或者它们的混合溶剂中与二氯硫化碳、硫羰基二咪唑、二-2-吡啶基硫代碳酸酯、二乙基硫代氨基甲酰氯或者二硫化碳进行反应，由此得到化合物(ix)(R1、A分别表示与上述相同的含义)。在此使用的硫化反应，除了上述的以外，也可以使用通常使用的异硫氰酸酯合成法，或使用碳酰氯或羰基二咪唑等合成对应的脲体，用五硫化磷或劳森试剂〔2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二噻-2，4-ジホスフエタン-2，4-二硫化物〕等将其硫化，由此可以得到化合物(ix)。第1′步骤该步骤是那样调制在第2步骤中使用的肼化合物(vii)的步骤。使用披钯木炭、钯黑、羟基化披钯木炭或阮内镍等催化剂将通过使肼基甲酸叔丁酯(叔丁氧羰基肼)(V)和醛化合物(vi)(R3表示与上述相同的含义)反应制备的席夫碱进行催化剂还原。接着使用盐酸等酸，通过使叔丁氧羰基进行脱保护而得到所期望的肼化合物(vii)(R3表示与上述相同的含义)或其盐。作为在这些反应中使用的溶剂，只要是与反应无关的都可以，例如可举出甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、水、乙酸等或它们的混合溶剂。另外，作为保护基团，除了叔丁氧羰基以外，通常作为氨基的保护基团使用的任何保护基团都可以，脱保护基团的方法也可以是通常用于使该保护基脱保护而使用的方法。另外，代替像叔丁氧羰基肼那样的已保护的肼，可以使用肼水合物(v′)。此时可以不进行脱保护的操作。第2步骤在二氯甲烷、氯仿、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、1，4-二噁烷、丙酮、乙酸乙酯、水等溶剂或它们的混合溶剂中，在冰冷却下乃至加热下，优选在冰冷下乃至室温下，使第1步骤得到的化合物(ix)与第1′步骤得到得到肼化合物(vii)或其盐进行反应，由此得到化合物(x)(R1、R3、A分别表示与上述相同的含义)。在使用肼化合物的盐的场合，优选加入三乙胺或N，N-二异丙基乙胺等有机碱、碳酸氢钠等无机碱。第3步骤在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、1，4-二噁烷、苯、甲苯等溶剂或它们的混合溶剂中，在盐酸、硫酸或氢溴酸等无机酸或对甲苯磺酸或三氟乙酸等有机酸存在下，加热第2步骤得到的化合物(x)，得到化合物〔II〕(R1、R3、A分别表示与上述相同的含义)或其盐。第4步骤在四氢呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等溶剂或它们的混合溶剂中，在室温下乃至加热下，使第3步骤得到的化合物〔II〕与肼或其水合物进行反应，得到化合物(xi)(R1、R3、A分别表示与上述相同的含义)。第5步骤在苯、甲苯、N，N-二甲基甲酰胺等溶剂或它们的混合溶剂中，在加热下，优选在回流加热下，使第4步骤得到的化合物(xi)与以式R15-C(OEt)3(R15表示与上述相同的含义)表示的原酸酯进行反应，得到目的化合物〔I-1〕(R1、R3、R15、A分别表示与上述相同的含义)。在该反应中，优选加入乙酸、对甲苯磺酸或硅胶等酸。第6步骤本步骤和以下步骤是从化合物〔II〕经过不同的路径得到化合物〔I-1〕的步骤。将第3步骤得到的化合物〔II〕溶解或悬浮在N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃等溶剂中，然后加入氢化钠。接着与以式R16-Hal(R16表示低级烷基，Hal表示卤原子)表示的烷基卤进行反应，得到化合物〔III〕(R1、R3、R16、A分别表示与上述相同的含义)。或者也可以在丙酮、甲基·乙基酮、甲苯等溶剂中在甲醇、乙醇或它们与水的混合溶剂中，在碳酸钠或碳酸钾、氢氧化钠水溶液等的碱存在下，使化合物〔II〕与R16-Hal或(R16、Hal分别表示与上述相同的含义)进行反应。第7步骤将第6步骤得到的化合物〔III〕溶解或者悬浮在乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、甲苯等溶剂或它们的混合溶剂中，然后加入(R15表示与上述相同的含义)，进行加热，优选进行回流加热，由此得到化合物〔IV〕(R1、R3、R15、A分别表示与上述相同的含义)。此时，优选加入乙酸、对甲苯磺酸或三氟乙酸等酸。第7′步骤将第6步骤得到化合物〔III〕溶解或者悬浮在乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、甲苯等溶剂中，然后加入(R15表示与上述相同的含义)，进行加热，优选在90℃至110℃或此以上的温度下进行反应，得到化合物〔I-1〕(R1、R3、R15、A分别表示与上述相同的含义)。此时，优选加入乙酸、对甲苯磺酸或三氟乙酸等酸。另外，相对于化合物〔III〕，加入不少于1当量的这些酸，能够直接得到化合物〔I-1〕的盐。第7″步骤该步骤是得到化合物(xi)的其他方法。在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇等溶剂或它们的混合溶剂中，使化合物〔III〕与代替在第7步骤中所示的的肼进行反应，由此得到化合物(xi)。第81步骤在苯或甲苯等溶剂中，加热、优选回流加热第7步骤得到的化合物(IV)，得到目的化合物〔I-1〕。在该反应中，优选加入乙酸、对甲苯磺酸或盐酸等酸。第9步骤本步骤和以下的步骤是取代其中R2和R4是氢原子、R3是4-甲氧基苯基或3，4-二甲氧基苯基的化合物的部分的步骤。在氯仿、1，4-二噁烷、乙酸、三氟乙酸等溶剂或其混合溶剂中，在硫酸、盐酸或氢溴酸等强酸存在下，使化合物〔I-1〕中的其中R2、R4是氢原子，R3是4-甲氧基苯基或3，4-二甲氧基苯基的化合物〔I-1′〕(在反应流程图中，R′表示氢原子或甲氧基，R1、R15、A表示与上述相同的含义)进行反应，得到化合物(Xii)(R1、R15、A分别表示与上述相同的含义)。另外，在该反应中，优选加入苯酚、茴香醚或苯硫基甲烷等苄基阳离子捕捉剂。第10步骤之1在N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、丙酮、甲基·乙基酮、二氯甲烷、氯仿、水等溶剂或它们的混合溶剂中，在氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、N，N-二异丙基乙胺、吡啶或N，N-二甲氨基吡啶等碱存在下，在冰冷却下乃至加热下、优选在冰冷却下乃至室温下，使第9步骤的化合物(xii)与(Hal表示卤原子，R2、R3、R4分别表示与上述相同的含义)进行反应，得到目的化合物〔I-1″〕(R1、R2、R3、R4、R5、A分别表示与上述相同的含义)。在该反应中，根据要进行反应的化合物的反应性和稳定性，适当选择所用的碱。而且根据情况，也可以将这些碱以适当的组合使用。第10步骤之2在使用以第10步骤之1所示的R2和R4是氢原子的化合物进行反应时，使用与步骤10相同的溶剂和碱，在空气(氧)存在下进行反应，也可以制造R2是羟基、R4是氢原子的目的化合物〔I-1″〕。第10步骤之3按照爱德华等人的方法〔四面体快讯(TetrahedronLett.，31，3417(1990)〕，在四氢呋喃、二乙醚、1，4-二噁烷或N，N-二甲基甲酰胺等溶剂中，使化合物(xii)与以式R3R4CHOH(R3、R4分别表示与上述相同的含义)表示的醇化合物和三苯膦进行反应。接着往该反应系中加入偶氮二羧酸二烷酯，在冰冷却下乃至40℃、优选在室温或25℃下进行反应，由此得到其中R2表示氢原子的目的化合物〔I-1″〕。第10步骤之4在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等溶剂中，用甲醛水溶液和所用的溶剂(R3′CH2OH)(R3′表示低级烷基)作为试剂，在室温乃至回流加热下，使化合物(xii)反应，或者使化合物与甲醛水溶液和Y′NH2(Y′表示任选取代的芳基或任选取代的杂芳基)进行反应，得到其中R2和R4共同表示氢原子、R3表示低级烷氧基或-NHY′(Y′表示与上述相同的含义)的目的化合物〔I-1″〕。第10步骤之5在二氯甲烷、氯仿、N，N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃、无水乙腈等溶剂中，根据需要在氢氧化钠或氢氧化钾等无机碱，或三乙胺或N，N-二异丙基乙胺等有机碱存在下，使化合物(xii)与以式Y′NCO(Y′表示与上述相同的含义)表示的异氰酸酯化合物进行反应，由此得到以R2、R4一起与它们结合的碳原子共同形成羰基、R3是-NHY′(Y′表示与上述相同的含义)表示的目的化合物〔I-1″〕。第10步骤之6在N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜或四氢呋喃等溶剂中，在氢化钠或氢化钾等碱存在下，使化合物(xii)与以式(R8表示与上述相同的含义)表示的环氧乙烷化合物反应，得到以R2和R4共同表示氢原子、R3是(R8表示与上述相同的含义)表示的目的化合物〔I-1″〕。第10步骤之7如果将10步骤之1得到的其中以R3是或者(R17表示羟基的保护基，Y表示与上述相同的含义)表示的化合物的保护基团除去，就得到以R3是或者(Y表示与上述相同的含义)表示的目的化合物〔I-1″〕。作为羟基的保护基团，只要是通常使用的保护基团都可以，例如在使用四氢吡喃基的场合，溶剂可以使用甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二氯甲烷、氯仿等与反应无关的任何溶剂，该试剂可以使用对甲苯磺酸或三氟乙酸等有机酸，或者盐酸、硫酸或氢溴酸等无机酸。第10步骤之8在吡啶、二氯甲烷、水等溶剂或它们的混合溶剂中，利用三氧化铬、氯铬酸吡啶鎓、铬酸吡啶鎓、琼斯试剂(三氧化铬、硫酸混合物)或者由二甲亚砜和草酰氯调制成的氧化剂等，使第10步骤之6或之7得到的其中R3是或者的化合物进行氧化，由此得到其中R3是或者(Y表示与上述相同的含义)的目的化合物〔I-1″〕。第10步骤之9在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、1，4-二噁烷、水等溶剂或它们的混合溶剂中，使第10步骤之1得到的其中R3是-CO2Et的化合物与氢氧化钠或氢氧化钾等碱进行反应，得到R3是-CO2H的目的化合物〔I-1″〕。第10步骤之10在N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、丙酮、二氯甲烷等溶剂或它们的混合溶剂中，在三乙胺或N，N-二异丙基乙胺等碱存在下，使第10步骤之9得到的其中R3是-CO2H的化合物与氯甲酸乙酯或氯甲酸异丁酯等卤代甲酸烷酯和R8NH2(R8表示与上述相同的含义)进行反应，得到其中R3是-CONHR8(R8表示与上述相同的含义)的目的化合物〔I-1″〕或者按照通常的肽键形成方法，得到R3是-CONHR8的目的化合物〔I-1″〕。(“肽合成的基础与实验”，泉屋信大著，丸善(株)，1985)。第10步骤之11在乙醇、二氯甲烷、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、水等溶剂或它们的混合溶剂中，在氢化钠、氢化钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、三乙胺或N，N-二异丙基乙胺等碱存在下，使第10步骤之1得到的其中R3是-CH2-Hal(Hal表示卤原子)的化合物与Y′NH2(Y′表示与上述相同的含义)或者Y′SH(Y′表示与上述相同的含义)进行反应，得到其中R3是-CH2NHY′(Y′表示与上述相同的含义)或-CH2SY′(Y′表示与上述相同的含义)的目的化合物〔I-1″〕。第10步骤之12在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、1，4-二噁烷、乙酸、水等溶剂或它们的混合溶剂中，在披钯木炭、羟基化披钯木炭、钯黑或阮内镍等催化剂存在下，利用氢使第10步骤之1得到的其中R3是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，该取代基是硝基的化合物进行催化还原，或者在上述催化剂存在下，使用甲酸、甲酸铵、环己烯或环己二烯进行催化还原。或者在上述溶剂中，通过使用硼氢化钠或硼氢化锂等还原剂进行的还原反应，得到R3是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、该取代基是氨基的目的化合物〔I-1″〕或者该取代基是甲酰氨基的目的化合物〔I-1″〕。另外，根据不同情况有时也得到它们的混合物，其可以通过通常使用的方法分离。第10步骤之13在二氯甲烷、氯仿、吡啶、乙醇、丙酮、四氢呋喃等溶剂中，使第10步骤之12得到的其中R3是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，该取代基是氨基的化合物与乙酸酐、乙酸酐和甲酸、乙酰氯等酰化剂，或者甲磺酰氯等烷基磺酰卤进行反应，得到其中R3是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、该取代基是酰氨基、烷基磺酰氨基、双(烷基磺酰)氨基或卤代烷基磺酰氨基的目的化合物〔I-1″〕。另外，根据情况优选加入三乙胺、N，N-二异丙基乙胺等碱。第10步骤之14在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、水等溶剂或它们的混合溶剂中，在甲醛水溶液存在下，以披钯木炭、羟基化披钯木炭或钯黑作为催化剂，在氢气氛围下，使第10步骤之12得到的R3是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、该取代基是氨基的化合物进行还原反应，由此得到R3是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、该取代基是甲氨基或二甲氨基的目的化合物〔I-1″〕。另外，根据不同情况有时也得到它们的混合物，其可以通过通常使用的方法分离。第10步骤之15在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、1，4-二噁烷、乙酸等溶剂或它们的混合溶剂中，以披钯木炭、羟基化披钯木炭或钯黑作为催化剂，在氢气氛围下，使第10步骤之1得到的其中R3是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、该取代基是苄氧基的化合物进行还原反应，或者在披钯木炭、羟基化披钯木炭、钯黑或阮内镍等催化剂存在下，使用甲酸、甲酸铵、环己烯或环己二烯使上述化合物进行催化还原，由此得到R3是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，该取代基是羟基的目的化合物〔I-1″〕。在该取代基是二苄氧基时，通过上述反应得到对应的邻苯二酚化合物。第10步骤之16在四氢呋喃、二乙醚或1，4-二噁烷等溶剂中，使第10步骤之15得到的R3是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基、该取代基是羟基的化合物与重氮甲烷或重氮乙烷等的重氮烷烃反应，得到R3是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基，该取代基是低级烷氧基的目的化合物〔I-1″〕。制造方法2在此表示使用与制造方法1所示不同的方法制造目的化合物〔I-2〕的方法。第11步骤在二甘醇、乙二醇一甲醚、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺等溶剂中，在加热下，在不低于150℃的温度下使化合物(viii)与肼进行反应，得到化合物(xiii)(R1、A分别表示与上述相同的含义)。第12步骤在二甘醇、乙二醇一甲醚、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺等溶剂中，在氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂等碱存在下，在加热下，优选在80℃至150℃使第11步骤得到的化合物(xiii)进行反应，由此得到化合物(xiv)(R1、A分别表示与上述相同的含义)。第13步骤在加热下、优选在100-150℃使第12步骤得到的化合物(xiv)和原甲酸三乙酯等原甲酸三(低级)烷基酯反应。接着，在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等溶剂中，优选在室温与式R15CONHNH2(R15表示与上述相同的含义)表示的酰肼化合物进行反应，由此得到化合物(xv)(R1、R15、A分别表示与上述相同的含义)。第14步骤在二甘醇二甲醚、乙二醇一甲醚、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、吡啶、水等溶剂或它们的混合溶剂中，在加热下，优选在回流加热下使第13步骤得到的化合物(xv)反应，由此得到化合物(xvi)(R1、R15、A分别表示与上述相同的含义)。第15步骤在乙酸、吡啶、二氯甲烷、水等溶剂或它们的混合溶剂中，利用三氧化铬、氯铬酸吡啶鎓、琼斯试剂等氧化剂使第14步骤得到的化合物(xvi)进行氧化反应，由此得到化合物(xvii)(R1、R15、A分别表示与上述相同的含义)。第16步骤在四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷等溶剂中，在加热下，优选在回流加热下，使用N-溴代琥珀酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺、四溴化碳等卤化剂，使化合物(xvii)进行卤化，由此得到化合物(xviii)(R1、R15、A分别表示与上述相同的含义)。第17步骤在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等溶剂或它们的混合溶剂中，在乙酸钠、乙酸钾、乙酸锂等弱碱存在下，在加热下，优选在回流加热下使化合物(xviii)与硫酸肼反应，得到化合物(xii)(R1、R15、A分别表示与上述相同的含义)。该化合物通过使用第10步骤中所示的方法，可以导致目的化合物〔I-2〕(R1、R2、R3、R4、R15、A分别表示与上述相同的含义)。制造方法3在此表示利用与制造方法1和制造方法2所示的制造方法不同的制造方法制造目的化合物〔I-3〕的新制造方法。第18步骤在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等溶剂或它们的混合溶剂中，在对甲苯磺酸存在下，在加热下，优选在回流加热下，使化合物(viii)与肼基甲酸甲酯进行反应，得到化合物(xix)(R1、A分别表示与上述相同的含义)。第19步骤在二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺等溶剂中，在加热下，优选在回流加热下，使第18步骤得到的化合物(xix)进行反应，由此得到化合物(xx)(R1、A分别表示与上述相同的含义)。第18′步骤该步骤是以一个步骤进行第18步骤和第19步骤的步骤。在二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺等溶剂中，在加热下，优选在回流加热下，使化合物(viii)与肼基甲酸甲酯进行反应，由此得到化合物(xx)。第20步骤该步骤是选择性地保护化合物(xx)的三氮杂环的1位氮原子的步骤，只要是能选择性地保护的保护基，任何保护基都可以，但是可示出例如使用甲氧基甲基进行保护的方法。在N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃等溶剂中，在氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾等碱存在下，使第19步骤或第18′步骤得到的化合物(xx)与氯甲基·甲基醚进行反应，得到化合物(xxi)(R1、A分别表示与上述相同的含义)。第21步骤按照第10步骤之1所示的方法，使第20步骤得到的化合物(xxi)与(R2、R3、R4、Hal分别表示与上述相同的含义)进行反应，得到化合物(xxii)(R1、R2、R3、R4、A分别表示与上述相同的含义)。第22步骤该步骤是除去化合物(xxii)的三氮杂环的1位氮原子的保护基的步骤，为了除去该保护基可以实行通常使用的方法，例如可示出甲氧基甲基的脱保护方法。在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、四氢呋喃、1，4-二噁烷、水等溶剂或它们的混合溶剂中，在盐酸、硝酸、氢溴酸、三氟乙酸、三氟甲磺酸等酸存在下，使第21步骤得到的化合物(xxii)进行反应，得到化合物(xxiii)(R1、R2、R3、R4、A分别表示与上述相同的含义)。第23步骤在二甘醇、二甘醇二甲醚、乙二醇一甲醚、二甲亚砜、N，N-二甲基甲酰胺等溶剂中，在碳酸钠、碳酸氢钾存在下或不存在下，使第22步骤得到的化合物(xxiii)与五硫化二磷、劳森试剂等硫化剂进行反应，得到化合物〔II〕(R1、R2、R3、R4、A分别表示与上述相同的含义)。该化合物〔II〕使用在第4步骤和第5步骤，或者第6步骤、第7步骤和第8步骤中所示的方法，进而根据需要使用在第9步骤和第10步骤中所示的方法，可以导致目的化合物〔I-3〕(R1、R2、R3、R4、R15、A分别表示与上述相同的含义)。制造方法4在此是表示在以通式〔I〕表示的化合物中，其中是-N＝N-的化合物〔I-4〕的制造方法。第24步骤在甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇等溶剂中，在室温乃至回流加热下，使第6步骤得到的化合物〔III〕或其盐与肼或其水合物进行反应，得到化合物(xxiv)(R1、R2、R3、R4、A分别表示与上述相同的含义)。第25步骤在水等溶剂中，在盐酸或乙酸等酸存在下，在冰冷却下乃至室温、优选在0℃至10℃，使第24步骤得到的化合物(xxiv)或其盐与亚硝酸钠进行反应，得到目的化合物〔I-4〕(R1、R2、R3、R4、A分别表示与上述相同的含义)。制造方法5在此表示在以通式〔I〕表示的化合物中，以是(R19表示与上述相同的含义)表示的目的化合物〔I-5〕的制造方法。第26步骤在二甘醇、乙二醇一甲醚、2-乙氧基乙醇等溶剂中，在加热下，优选在回流加热下，使第6步骤得到的化合物〔III〕或其盐与氨基乙缩醛二甲基缩醛等氨基酮二烃基缩醛进行反应，得到化合物(xxv)(R21表示低级烷基，R1、R2、R3、R4、R19、A分别表示与上述相同的含义)。在该反应中，优选加入乙酸、对甲苯磺酸或三氟乙酸等酸。第27步骤在1，4-二噁烷、乙酸、水等溶剂或它们的混合溶剂中，在加热下，优选在回流加热下，使第26步骤得到的化合物(xxv)或其盐与盐酸、硫酸、氢溴酸等强酸进行反应，得到目的化合物〔I-5〕(R1、R2、R3、R4、R19、A分别表示与上述相同的含义)。如此得到的通式〔I〕表示的本发明化合物具有骨吸收抑制作用、骨生成促进作用等药理作用，作为骨质疏松症治疗药或类风湿病关节炎治疗药是有用的。将本发明化合物作为骨质疏松症治疗药或类风湿病关节炎治疗药使用时，通常是全身的或局部的、经口或非经口地施药。剂量随年龄、体重、症状、治疗效果、施药方法、处理时间等不同而异，但通常成年人每人0.01mg至100mg，1日1次至数次经口或非经口施药。在将本发明化合物制成用于经口施药的固体组合物的场合，可以制剂化成片剂、丸剂、散剂、颗粒剂等剂型。在像这样的固体组合物中，一种或一种以上的活性物质与至少一种惰性的稀释剂、分散剂或吸附剂等，例如乳糖、甘露糖醇、葡萄糖、羟丙基纤维素、微晶纤维素、淀粉、聚乙烯吡咯烷酮、硅酸铝镁或无水硅酸盐粉末等混合。另外，组合物按照常规方法也可以混合稀释剂以外的添加剂。在调制成片剂或丸剂的场合，根据必要，也可以用白糖、明胶、羟丙基纤维素或羟甲基纤维素邻苯二甲酸酯等胃溶性或肠溶性物质的薄膜形成被膜，并且也可以以2层以上的层形成被膜。进行也可以制成像明胶或乙基纤维素物质的胶囊。在制成用于经口施药的液体组合物时，可以制剂化成制药上容许的乳浊剂、溶液剂、悬浮剂、糖浆剂或酏剂等剂型。作为可用的稀释剂，例如有蒸馏水、乙醇、植物油或乳化剂等。另外，该组合物除稀释剂以外，也可以混合像湿润剂、悬浮化剂、甜味剂、风味剂、芳香剂或防腐剂等那样的辅助剂。在调制成用于非经口的注射剂时，使用无菌的水性或非水性溶剂、可溶化剂、悬浮化剂或乳化剂。作为水性溶剂、可溶化剂、悬浮化剂，例如有注射用蒸馏水、生理食盐水、环糊精及其衍生物，三乙醇胺、二乙醇胺、一乙醇胺、三乙胺等有机胺类或无机碱溶液等。作为非水性溶剂，例如可以使用丙二醇、聚乙二醇或橄榄油那样的植物油、乙醇那样的醇类等。另外，作为可溶化剂，例如也使用聚氧乙烯硬化蓖麻油、蔗糖脂肪酸酯等表面活性剂(形成混合胶束)，或者卵磷脂或氢化卵磷脂(形成核糖核蛋白体)等。另外，也可以制成由植物油等非水性溶剂和卵磷脂、聚氧乙烯硬化蓖麻油或聚氧乙烯聚氧丙二醇等组成的乳浊液制剂。作为用于非经口施药的其他组合物，也可以含有一种或一种以上的活性物质，制成按照其本身公知的方法进行配方的外用液剂、软膏那样的涂布剂、栓剂或阴道栓剂等。以上述通式〔II〕、〔III〕或〔IV〕表示的化合物，作为用于制造以通式〔I〕表示的三氮杂化合物的中间体是有用的。使用这些中间体化合物，按照上述的制造方法可以制造目的化合物〔I〕。尤其，在以通式〔II〕、〔III〕或〔IV〕表示的中间体化合物中，以通式〔II′〕、〔III′〕或〔IV′〕表示的化合物是新化合物，作为用于制造以通式〔I〕表示的三氮杂化合物的中间体是有用的。实施例下面，根据实施例具体地说明以有关本发明的通式〔I〕表示的化合物及其制造方法，但是，不用说明本发明不受这些实施例的限制。参考例1(第1′步骤)3，4-二甲氧苄基肼盐酸盐将肼基甲酸叔丁酯(59.65g)和3，4-二甲氧基苯甲醛(75g)溶解于乙醇(1.3L)中，加入乙酸(77ml)和10％披钯木炭(1.5g)，在氢气氛围下、于1个大气压下边进行激烈搅拌，边进行催化还原2天。过滤出化剂后，减压浓缩滤液，得到油状物。往该油状物中加入茴香醚(54ml)和1，4-二噁烷(100ml)。将其以冰浴冷却，加入4当量氯化氢-二噁烷溶液(360ml)后，在冰冷却下搅拌1小时。在室温搅拌4小时。反应终了后，慢慢地添加二乙醚(800ml)，过滤出析出的粘稠固体。将该固体溶解在加热到50℃的甲醇(1.5L)中后，浓缩至约半量，析出结晶。将其滤出，用冷甲醇，接着用二乙醚洗涤后，进行干燥，由此得到作为无色针状结晶的标题化合物(57.8g)。熔点178-180℃。参考例2(第1′步骤)3-吡啶基甲基肼二盐酸盐在冰冷却下将肼基甲酸叔丁酯(13.22g)、3-吡啶甲醛(9.44ml)和乙酸(11.5ml)溶解在甲醇(230ml)中，在室温搅拌1小时。用氩气置换反应器内部空气后，同样在氩气氛围下加入悬浮于适量甲醇中的10％披钯木炭(1.0g)。用氢气置换反应器内部空气后，边激烈搅拌，边进行催化还原2天。滤去催化剂后，将得到的滤液(1.7L)(约含有0.93mol)与101ml茴香醚(0.93mol)混合，进行冰冷却。边进行冰冷却搅拌，边向该混合物中加入4N盐酸/二噁烷溶液(0.93L)，然后在50℃搅拌1小时，在60℃搅拌3小时。使反应混合物冷却到室温，滤出析出的结晶，用乙醇洗涤后，在减压下进行干燥，由此得到作为淡黄色针状结晶的标题化合物(8.68g)。熔点189-191℃1HNMR(300Mhz，δppm，DMSO-d6)4.27(2H，s)，8.03(1H，dd，J＝7.8和5.7Hz)，8.55(1H，d，J＝7.8Hz)，8.86(1H，d，J＝5.7Hz)，8.91(1H，s)。参考例3、4(第1′步骤)与参考例1同样地进行，由肼基甲酸叔丁酯和4-甲氧基苯甲醛得到参考例3的化合物，与参考例2同样地进行，由肼基甲酸叔丁酯和4-吡啶甲醛得到参考例4的化合物。这些化合物示于表1中。表1参考例5(第1步骤)2-(4-氯苯甲酰基)苯基异硫氰酸酯按照美国专利4,144,233说明书中记载的方法，由二氯硫化碳(22.6ml)和2-氨苯基·4-氯苯基酮(62.6g)(东京化成公司制)得到作为黄色结晶的标题化合物(74.1g)。熔点80-82℃质谱分析(低分解能)274.1参考例6-11(第1步骤)与参考例5同样进行，由2-氨苯基·苯基酮得到参考例6的化合物，由2-氨基-5-氯苯基·苯基酮得到参考例7的化合物，由2-氨基-4-甲基苯基·苯基酮得到参考例8的化合物，由2-氨基-5-硝基苯基·苯基酮得到参考例9的化合物，由2-氨苯基·4-甲基苯基酮得到参考例10的化合物，由2-氨基-5-氯苯基·2-氯苯基酮得到参考例11的化合物。这些化合物示于表2中。表2参考例12(第1步骤)3-(4-氯苯甲酰基)-4，5-二甲基噻吩-2-异硫氰酸酯由以特开平2-256681中记载的方法得到的2-氨基-3-(4-氯苯甲酰基)-4，5-二甲基噻吩(1g)和二氯硫化碳(316μl)，与参考例5同样进行，得到作为粗油状物的标题化合物(1.16g)。参考例13-18与参考例12同样地进行，由2-氨基-3-(4-氯苯甲酰基)-5-乙基噻吩得到参考例13的化合物，由2-氨基-3-苯甲酰基-5-甲基噻吩得到参考例14的化合物，由2-氨基-3-苯甲酰基-4，5-二甲基噻吩得到参考例15的化合物，由2-氨基-3-苯甲酰基-5-乙基噻吩得到参考例16的化合物，由2-氨基-3-(4-甲氧基苯甲酰基)-4，5-二甲基噻吩得到参考例17的化合物，由2-氨基-3-(2-氯苯甲酰基-4，5-二甲基噻吩得到参考例18的化合物。这些化合物示于表3中。表3-(1)表3-(2)参考例19(第2步骤)N-〔2-(4-氯苯甲酰基)苯基〕-1-(3，4-二甲氧苄基)肼硫代酰胺将参考例1得到的3，4-二甲氧苄基肼盐酸盐(22.99g)溶解在甲醇(460ml)中，冰冷却后，经5分钟滴入三乙胺(14.8ml)。在冰冷却下向该反应混合物中加入在参考例5中得到的2-(4-氯苯甲酰基)苯基异硫氰酸酯(24.2g)的四氢呋喃(240ml)溶液，在冰冷却下搅拌15分钟，在室温搅拌40分钟。反应终了后，减压蒸馏除去溶剂，将得到的残渣溶于二氯甲烷(500m1)中，用水洗涤2次。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤后，减压浓缩，由二乙醚使得到的残渣结晶化，得到作为淡黄色针状结晶的标题化合物(34.7g)。熔点162-166℃。参考例20-25(第2步骤)与参考例19同样地进行，由参考例3的化合物和参考例6的化合物得到参考例20的化合物，由参考例3的化合物和参考例5的化合物得到参考例21的化合物，由参考例3的化合物和参考例7的化合物得到参考例22的化合物，由参考例3的化合物和参考例9的化合物得到参考例23的化合物，由参考例3的化合物和参考例10的化合物得到参考例24的化合物，由参考例3的化合物和参考例11的化合物得到参考例25的化合物。这些化合物示于表4中。表4-(1)表4-(2)参考例26N-〔2-(4-氯苯甲酰基)苯基〕-1-(吡啶-3-基甲基)肼硫代酰胺将参考例2得到的3-吡啶基甲基肼二盐酸盐(11.8g)溶解于水(25ml)中，加入碳酸氢钠(10.08g)后，进行冰冷却。在冰冷却后向该溶液中加入参考例5得到的2-(4-氯苯甲酰基)苯基异硫氰酸酯(16.4g)的四氢呋喃(30ml)溶液，在冰冷却下搅拌30分钟。使反应液升温到室温，加入乙醇(30ml)，滤取析出的结晶，用乙醇∶水为80∶20的混合溶剂洗涤后，进行减压干燥，由此得到作为无色结晶的标题化合物(19.9g)。熔点165-166℃。参考例27N-〔3-(4-氯苯甲酰基)-4，5-二甲基噻吩-2-基〕-1-(4-甲氧苄基)肼硫代酰胺将参考例3得到的4-甲氧苄基肼盐酸盐(745mg)溶解于甲醇(10ml)中，冰冷却后，滴入三乙胺(550μl)。在冰冷却下向该反应混合物中加入参考例12得到的3-(4-氯苯甲酰基)-4，5-二甲基噻吩-2-异硫氰酸酯(1.16g)的四氢呋喃(10ml)溶液，在冰冷却下搅拌30分钟，在室温搅拌30分钟。反应终了后，减压蒸馏除去溶剂，将得到的残渣进行硅胶柱色谱法，从用己烷∶乙酸乙酯＝3∶1进行洗脱的级分中得到化合物，以二乙醚使其进行结晶化，得到作为黄色结晶的标题化合物(830mg)。熔点157-160℃。参考例28-33(第2步骤)与参考例27同样地进行。由参考例3的化合物和参考例13的化合物得到参考例28的化合物，由参考例3的化合物和参考例14的化合物得到参考例29的化合物，由参考例3的化合物和参考例15的化合物得到参考例30的化合物，由参考例3的化合物和参考例16的化合物得到参考例31的化合物，由参考例3的化合物和参考例17的化合物得到参考例32的化合物，由参考例3的化合物和参考例18的化合物得到参考例33的化合物。这些化合物示于表5中。表5-(1)表5-(2)实施例1(第3步骤)5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮将参考例19得到的N-〔2-(4-氯苯甲酰基)苯基〕-1-(3，4-二甲氧苄基)肼硫代酰胺(35.75g)悬浮于乙醇(360ml)中，加入对甲苯磺酸一水合物(0.45g)，回流加热1小时。反应终了后，进行减压浓缩，将得到的残渣溶解于二乙醚(500ml)中，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。干燥有机层，过滤后，进行浓缩，滤取析出的结晶，得到作为黄色结晶的标题化合物(28.6g)。熔点136-137℃实施例2(第3步骤)3-(4-甲氧苄基)-5-苯基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮实施例3(第3步骤)5-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮实施例4(第3步骤)7-氯-3-(4-甲氧苄基)-5-苯基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮实施例5(第3步骤)3-(4-甲氧苄基)-7-硝基-5-苯基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮实施例6(第3步骤)3-(4-甲氧苄基)-5-(4-甲基苯基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮实施例7(第3步骤)7-氯-5-(2-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮与实施例1同样地进行，由参考例20、21、22、23、24、25的化合物分别得到实施例2、3、4、5、6、7的化合物。这些化合物示于表6中。表6-(1)表6-(2)实施例8(第3步骤)5-(4-氯苯基)-3-(吡啶-3-基甲基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮盐酸盐将参考例26得到的N-〔2-(4-氯苯甲酰基)苯基〕-1-(吡啶-3-基甲基)肼硫代酰胺(1.0g)悬浮在2-丙醇中，加入4N盐酸/1，4-二噁烷(0.63ml)，在60℃搅拌1小时。使反应液冷却到室温，加入二乙醚(20ml)，静置2小时。滤出产生的结晶，用二乙醚洗涤后，得到作为黄色结晶的标题化合物(985mg)。熔点136-137℃实施例9(第3步骤)5-(4-氯苯基)-3-(吡啶-3-基甲基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮对甲苯磺酸盐与实施例8同样地进行，得到标题化合物。该化合物示于表7中。表7实施例10(第3步骤)4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮将参考例27得到的N-〔3-(4-氯苯甲酰基)-4，5-二甲基噻吩-2-基〕-1-(4-甲氧苄基)肼硫代酰胺(750mg)悬浮于乙醇(15ml)中，加入对甲苯磺酸一水合物，回流加热1小时。反应终了后，减压浓缩，将得到的残渣溶解于氯仿中，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤后，减压浓缩，用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)纯化得到的残渣，得到作为黄色结晶的标题化合物(530mg)。熔点108-110℃实施例11(第3步骤)4-(4-氯苯基)-2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮实施例12(第3步骤)6-(4-甲氧苄基)-2-甲基-4-苯基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮实施例13(第3步骤)6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-4-苯基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮实施例14(第3步骤)2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-4-苯基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮实施例15(第3步骤)6-(4-甲氧苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮实施例16(第3步骤)4-(2-氯苯基)-2，3-二甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮与实施例10同样地进行，由参考例28、29、30、31、32、33的化合物分别得到实施例11、12、13、14、15、16的化合物。这些示于表8中。表8-(1)表8-(2)实施例17(第2步骤、第3步骤)3-(4-甲氧苄基)-8-甲基-5-苯基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮按照与参考例19相同的方法，使参考例8得到的2-苯甲酰基-5-甲基苯基异硫氰酸酯(4.2g)、参考例3得到的4-甲氧苄基肼盐酸盐(3.3g)和三乙胺(2.44ml)进行反应。蒸馏除去反应溶剂，在50℃将得到的残渣(油状物)加热2小时。将其进行实施例1中记载的萃取操作，用氯仿-二乙醚进行结晶化，得到作为黄色结晶的标题化合物(1.78g)。熔点190-191℃实施例18(第4步骤)5-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-基肼将实施例3得到的5-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮(41mg)溶解于四氢呋喃(0.4ml)中，加入肼一水合物(49μl)，在室温搅拌18小时。反应终了后，减压浓缩，将得到的残渣溶解在乙酸乙酯中，用水洗涤3次。干燥有机层，过滤后，减压浓缩，用制备薄层色谱法(氯仿∶甲醇＝20∶1)纯化得到的残渣，由此得到作为淡黄色粉末的标题化合物(27mg)。1HNMR(300Mhz，δppm，CDCl3)3.78(3H，s)，4.71(2H，s)，6.82(2H，d，J＝8.8Hz)，7.00(3H，m)，7.15-7.28(6H，m)，7.41(1H，m)。实施例19(第6步骤)5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-2-甲基硫代-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂将实施例1得到的5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮(41g)溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺(200ml)中，加入氢化钠(油性60％)(3.51g)，在氩气氛围下，在室温搅拌30分钟。将其冰冷却后，加入碘代甲烷(5.47ml)，在冰冷却下搅拌30分钟，在室温搅拌1小时，反应终了后，进行冰冷却，加入乙酸(1.67ml)，进行减压浓缩。将得到的残渣溶解于乙酸乙酯中，依次用5％柠檬酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤。干燥乙酸乙酯层，过滤后，减压浓缩，从二乙醚-正己烷使得到的油状物结晶化，由此得到作为淡黄色结晶的标题化合物(30.43g)。熔点136-137℃实施例20(第6步骤)3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂实施例21(第6步骤)7-氯-3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂实施例22(第6步骤)3-(4-甲氧苄基)-8-甲基-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂实施例23(第6步骤)3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-7-硝基-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂实施例24(第6步骤)3-(4-甲氧苄基)-5-(4-甲基苯基)-2-甲硫基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂实施例25(第6步骤)7-氯-5-(2-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂与实施例19同样地进行，由实施例2、4、17、5、6、7的化合物分别得到实施例20、21、22、23、24、25的化合物。这些化合物示于表9中。表9-(1)表9-(2)实施例26(第6步骤)5-(4-氯苯基)-2-甲硫基-3-(吡啶-3-基甲基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂将实施例8得到的5-(4-氯苯基)-3-(吡啶-3-基甲基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮盐酸盐(1.97g)溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺(20ml)中，在冰冷却下搅拌，加入氢化钠(380mg)，加热到室温，搅拌30分钟。再进行冰冷却，加入碘代甲烷(296μl)，加热到室温，搅拌30分钟后，将反应液倾入水(50ml)中，用柠檬酸中和。用乙酸乙酯(50ml)萃取反应混合物，用水进行5次洗涤后，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩已过滤的滤液，得到作为黄色油状物的标题化合物(1.79g)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)2.56(3H，s)，4.77(2H，s)，6.92-7.02(2H，m)，7.15-7.32(6H，m)，7.43(1H，m)，7.61(1H，m)，8.50(1H，dd，J＝4.8and1.7Hz)，8.59(1H，d，J＝1.7Hz)实施例27(第6步骤)5-(4-氯苯基)-2-甲硫基-3-(吡啶-3-基甲基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂与实施例26同样地进行，由实施例9得到的5-(4-氯苯基)-3-(吡啶-3-基甲基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮对甲苯磺酸盐得到作为非晶体的标题化合物。该化合物的NMR与实施例27的NMR一致。实施例28(第6步骤)4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁将实施例10得到的4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮(442mg)溶解于丙酮(5ml)中，加入无水碳酸钾(1.38g)和碘代甲烷(74.7μl)。在室温搅拌1小时。过滤出碳酸钾后，减压浓缩滤液，用硅胶柱色谱法(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化得到的残渣，由此得到作为非晶体的标题化合物(430mg)。实施例29(第6步骤)4-(4-氯苯基)-2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-7-甲硫基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁实施例30(第6步骤)6-(4-甲氧苄基)-2-甲基-7-甲硫基-4-苯基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁实施例31(第6步骤)6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-4-苯基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁实施例32(第6步骤)2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-7-甲硫基-4-苯基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁实施例33(第6步骤)6-(4-甲氧苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁实施例34(第6步骤)4-(2-氯苯基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁与实施例28相同地进行，从实施例11、12、13、14、15、16的化合物分别得到实施例29、30、31、32、33、34的化合物。这些化合物示于表10中。表10-(1)表10-(2)实施例37(第7步骤)乙酸N′-〔5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-基〕酰肼将实施例19得到的5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-2-甲硫基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂(51.5g)溶解在正丁醇(110ml)中，加入乙酰肼(16.89g)，在110℃搅拌3小时。冷却反应液，滤出析出的固体，依次用二乙醚、水洗涤。将得到的固体溶解在二氯甲烷(1L)中，用无水硫酸钠将其干燥。滤出干燥剂后，浓缩滤液而形成浓稠溶液，加入二乙醚，由此得到作为晶体的标题化合物(48.1g)。熔点145-146℃实施例38(第7步骤)乙酸N′-〔3-(4-甲氧苄基)-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-基〕酰肼实施例39(第7步骤)乙酸N′-〔3-(4-甲氧苄基)-8-甲基-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-基〕酰肼与实施例37同样地进行，由实施例20、22的化合物分别得到实施例38、39的化合物，这些化合物示于表11中。表11实施例40(第5步骤)6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例18或36得到的5-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-基肼(23mg)、原乙酸三乙酯(15μl)和对甲苯磺酸一水合物(2.4mg)悬浮在甲苯(0.5ml)中，回流加热3小时。冷却后，加入乙酸乙酯，依次用碳酸氢钠水溶液、水洗涤有机层。干燥有机层，过滤后，减压浓缩，由乙酸乙酯-二乙醚中使得到的残渣结晶化，得到作为无色针状结晶的标题化合物(16mg)。熔点192-193℃1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)2.60(3H，s)，3.79(3H，s)，4.89-5.04(2H，m)，6.83-6.85(2H，m)，6.96(2H，m)，7.18-7.37(9H，m)，7.59-7.64(1H，m)实施例41(第8步骤)6-(4-氯苯基)-4-(3，4-二甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例37得到的乙酸N′-〔5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-基〕酰肼(48g)和对甲苯磺酸一水合物(2.1g)悬浮在甲苯中，在110℃加热搅拌30分钟。反应终了后，减压蒸馏除去溶剂，将得到的残渣溶解于二氯甲烷中，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤。干燥二氯甲烷层，过滤后，浓缩滤液，从二乙醚中使得到的残渣结晶化，得到作为无色结晶的标题化合物(42.4g)。熔点235-237℃实施例42(第8步骤)4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例43(第8步骤)4-(4-甲氧苄基)-1，9-二甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁与实施例41同样地进行，从实施例38、39的化合物分别得到实施例42、43的化合物。这些化合物示于表12中。表12实施例44(第7′步骤)8-氯-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例21得到的7-氯-3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂(600mg)、乙酰肼(220mg)和对甲苯磺酸一水合物(80mg)溶解于正丁醇(6ml)中，在90℃加热搅拌2小时，在110℃加热搅拌1.5小时。反应终了后，减压蒸馏除去溶剂，将得到的残渣溶解在乙酸乙酯中，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤。干燥有机层，过滤后，减压浓缩，将得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，使从用氯仿∶丙酮＝5∶1进行洗脱的级分中得到的化合物在二乙醚中进行结晶化，由此得到作为结晶的标题化合物(100.7mg)。熔点116-118℃实施例45(第7′步骤)4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-8-硝基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例46(第7′步骤)4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-(4-甲基苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例47(第7′步骤)8-氯-6-(2-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁与实施例44同样地进行，从实施例23、24、25的化合物分别得到实施例45、46、47的化合物。这些化合物示于表13中。表13实施例48(第7′步骤)4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3，9-三甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁将实施例28得到的4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁(350mg)、乙酰肼(114mg)和对甲苯磺酸一水合物(14.6mg)溶解于正丁醇(13.5ml)中，在110℃加热搅拌12小时。反应终了后，减压蒸馏除去溶剂，将得到的残渣溶解在乙酸乙酯中，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤。干燥有机层，过滤后，减压浓缩，将得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，从用氯仿∶甲醇＝5∶1进行洗脱的级分中得到的化合物以乙酸乙酯∶二乙醚＝1∶3的混合溶剂进行结晶化，由此得到标题化合物(无色结晶)(160mg)。熔点214-216℃1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)1.26(3H，s)，2.36(3H，s)，2.65(3H，s)，3.81(3H，s)，4.95(2H，m)，6.86(2H，d，J＝8.7Hz)，7.23-7.31(4H，m)，7.35(2H，d，d＝8.7Hz)实施例49(第7′步骤)4-(4-氯苯基)-2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-9-甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例50(第7′步骤)6-(4-甲氧苄基)-2，9-二甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例51(第7′步骤)6-(4-甲氧苄基)-2，3，9-三甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例52(第7′步骤)2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-9-甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例53(第7′步骤)6-(4-甲氧苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2，3，9-三甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁与实施例48同样地进行，由实施例29、30、31、32、33的化合物分别得到实施例49、50、51、52、53的化合物。这些化合物示于表14中。表14-(1)表14-(2)实施例54(第7′步骤)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例26得到的5-(4-氯苯基)-2-甲硫基-3-(吡啶-3-基甲基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂(800mg)溶解于1-丁醇(4ml)中，加入乙酰肼(151mg，240mmol)的和对甲苯磺酸一水合物(19.4mg，0.10mmol)，在水浴中在100℃搅拌3小时。使反应液冷却到室温，慢慢地加入二乙醚(10ml)，静置1小时。滤出析出的结晶，用二乙醚洗涤，得到作为无色结晶的标题化合物(488mg)。熔点240-243℃1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)2.62(3H，s)，4.98(1H，m)，5.11(1H，m)，7.18-7.40(8H，m)，7.64(1H，dt，J＝7.8and1.4Hz)，7.72(1H，dt，J＝7.8and1.9Hz)，8.51(1H，dd，J＝4.8and1.6Hz)，8.65(1H，d，J＝1.6Hz)另外，以与实施例56相同的方法也能合成标题化合物(参照实施例98)。实施例55(第7′步骤)4-(2-氯苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁与实施例54同样地进行，由实施例34的化合物得到标题化合物。该化合物示于表15中。表15参考例34(第9步骤)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例41得到的6-(4-氯苯基)-4-(3，4-二甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(2.02g)、茴香醚(1.4ml)溶解于三氟乙酸(8ml)中，加入浓硫酸(1.3ml)，搅拌10分钟后，加入浓硫酸(3.9ml)，搅拌45分钟。再加入浓硫酸(1.3ml)，搅拌1.5小时。将反应液倾入冰水(300ml)中，用乙酸乙酯萃取。依次用碳酸氢钠水溶液、水洗涤有机层，进行干燥、过滤后，进行浓缩，用二乙醚使得到的残渣结晶化，由此得到作为无色结晶的标题化合物(748mg)。熔点231-233℃参考例35(第9步骤)1-甲基-6-(4-甲基苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例46得到的4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-(4-甲基苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(800mg)溶解于25％氢溴酸/乙酸溶液(8ml)中，加入茴香醚(0.22ml)，在40℃加热搅拌3小时。加入二异丙基醚(200ml)，滤出结晶。将该结晶溶解在水(10ml)中，加入碳酸氢钠进行中和。滤出析出的结晶，将其溶解在二氯甲烷(30ml)中，用水洗涤后，用无水硫酸钠进行干燥。过滤后，浓缩滤液，在乙酸乙酯中使残渣结晶化，得到标题化合物(345mg)。熔点259-261℃参考例36(第9步骤)7-硝基-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁参考例37(第9步骤)8-氯-6-(2-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁与参考例34相同地进行，由实施例45、47的化合物分别得到参考例36、37的化合物。这些化合物示于表16中。表16参考例38(第9步骤)1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例42得到的4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(94mg)、茴香醚(20μl)溶解于25％氢溴酸/乙酸溶液(6.9ml)中，在室温搅拌32小时。减压浓缩反应溶剂后，向残渣中加入乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠水溶液，分离有机层。用水洗涤有机层后，进行干燥、过滤、减压浓缩，用制备薄层色谱法(氯仿∶甲醇＝20∶1)纯化得到的残渣，用二乙醚进行结晶化，得到作为无色针状结晶的标题化合物(48.5mg)。熔点227-230℃参考例39(第9步骤)与参考例38同样地进行，由实施例43的化合物得到参考例39的化合物。该化合物示于表17中。表17参考例40(第9步骤)8-氯-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁氢溴酸盐按照与实施例38相同的方法，使实施例44得到的8-氯-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(105mg)进行反应，减压蒸馏除去溶剂，得到结晶。用二乙醚将其洗涤，进行干燥，得到标题化合物(108.2mg)。熔点191-192℃(分解)参考例41(第9步骤)8-氯-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁参考例40得到的8-氯-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁氢溴酸盐(102mg)进行参考例34中记载的萃取操作，在二乙醚中进行结晶化，由此得到标题化合物的结晶。熔点140-142℃参考例42(第9步骤)4-(4-氯苯基)-2，3，9-三甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁将实施例48得到的4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3，9-三甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁(100mg)和茴香醚(24μl)溶解于25％氢溴酸/乙酸溶液(1ml)中，在40℃搅拌5小时。使反应液冷却到室温，加入二异丙基醚(30ml)，将反应容器中沉积的油状物与有机溶剂分离。将油状物溶解在氯仿中，依次用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤后，用无水硫酸钠进行干燥，过滤后，减压浓缩滤液，用二乙醚使得到的残渣结晶化，由此得到作为黄色结晶的标题化合物(68mg)。熔点247℃1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)1.58(3H，s)，2.36(3H，s)，2.62(3H，s)，7.35(2H，d，J＝8.9Hz)，7.43(2H，d，J＝8.9Hz)，7.83(1H，s)参考例43(第9步骤)4-(4-氯苯基)-2-乙基-9-甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁参考例44(第9步骤)2，9-二甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁参考例45(第9步骤)2，3，9-三甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁参考例46(第9步骤)2-乙基-9-甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁参考例47(第9步骤)4-(4-甲氧基苯基)-2，3，9-三甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁与参考例42同样地进行，由实施例49、50、51、52、53的化合物分别得到参考例43、44、45、46、47的化合物。这些化合物示于表18中。表18-(1)表18-(2)实施例56(第10步骤之一)6-(4-氯苯基)-4-(3-氰基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁在氩气氛围下，将参考例34得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(20mg)溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺(0.4ml)中，进行冰冷却。向其中一次加入用研钵粉碎的氢氧化钾(13mg)，再加入3-(氯甲基)苯基腈(15.2mg)，在冰冷却下搅拌10分钟，在室温搅拌1小时。反应终了后，进行冰冷却，加入5％柠檬酸水溶液和乙酸乙酯，分离有机层后，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤。干燥有机层，过滤后，减压浓缩，使得到的残渣在二乙醚中结晶化，由此得到标题化合物(8.4mg)。熔点140-141℃1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)2.62(3H，s)，4.92-5.16(2H，m)，7.24-7.69(12H，m)实施例57-119(第10步骤之1)与实施例56同样地进行，由参考例34的化合物得到以下的实施例57-119的化合物。这些化合物示于表19-表23中。实施例576-(4-氯苯基)-4-(2-氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例586-(4-氯苯基)-4-(3-氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例596-(4-氯苯基)-4-(4-氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例606-(4-氯苯基)-4-(2，4-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例616-(4-氯苯基)-4-(2，5-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例626-(4-氯苯基)-4-(3，5-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例636-(4-氯苯基)-4-(3，4-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例646-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-三氟甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例656-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-三氟甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例666-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-三氟甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例676-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-三氟甲氧苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例686-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-硝基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例694-(2-氯苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例704-(3-氯苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例714-(4-氯苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例726-(4-氯苯基)-4-(2-氰基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例736-(4-氯苯基)-4-(3-氰基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例746-(4-氯苯基)-4-(4-氰基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例756-(4-氯苯基)-4-(2-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例766-(4-氯苯基)-4-(3-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例776-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例786-(4-氯苯基)-4-(2，5-二甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例796-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3，4，5-三甲氧苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例804-(5-乙酰基-2-甲氧苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例816-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3，4-亚甲二氧基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例824-(2-氯-4，5-亚甲二氧基苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例836-(4-氯苯基)-4-(2-甲氧基-5-硝基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例846-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧基-3-硝基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例854-(3-氯-4-甲氧苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例866-(4-氯苯基)-4-(3，5-二氯-4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例876-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例886-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例896-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例904-(4-叔丁苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例916-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(萘-1-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例926-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(萘-2-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例934-(4-苄氧基苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例944-苄基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例956-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-苯苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例964-(4-氯苯氧基甲基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例976-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-2-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例986-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例996-(4-氯苯基)-4-〔2-(吲哚-3-基)乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1006-(4-氯苯基)-4-(2-甲基-1，3-噻唑-4-基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1016-(4-氯苯基)-4-(5-氯噻吩-2-基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1026-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3，5-二甲基异噁唑-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1036-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯乙基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1046-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-苯丙基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1056-(4-氯苯基)-4-(3，3-二苯丙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1066-(4-氯苯基)-4-环丙甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1076-(4-氯苯基)-4-环己甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1086-(4-氯苯基)-4-(2-环己乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1096-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-苯基-2-丙烯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1104-烯丙基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1116-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-甲基-2-丙烯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1126-(4-氯苯基)-4-(2-氯-2-丙烯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1134-(2-溴-2-丙烯基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1146-(4-氯苯基)-4-(2，3-二氯-2-丙烯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1156-(4-氯苯基)-4-(3，4-二苄氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1164-苄氧基甲基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1176-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-苯氧基丙基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1186-(4-氯苯基)-4-(3，3-二氯-2-丙烯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1196-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧基-3-甲苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁表19表20表21表22表23实施例120(第10步骤之1)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁在氩气氛围下，将参考例34得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(783mg)溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺(8ml)中，冰冷却后，加入氢化钠(油性60％)(120mg)，在冰冷却下搅拌5分钟，在室温搅拌10分钟。再冰冷却反应混合物，将固体原样地加入4-吡啶甲基氯盐酸盐(415mg)，在冰冷却下搅拌25分钟。反应终了后，加入冰水(50ml)和乙酸乙酯(40ml)，使有机层分离。用水将有机层洗涤3次后，用无水硫酸钠进行干燥，过滤后，减压浓缩滤液，用二乙醚使得到的油状物进行结晶化，由此得到标题化合物(760mg)。熔点223-225℃1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)2.63(3H，s)，4.98-5.14(2H，m)，7.25-7.70(10H，m)，8.54(2H，dd，J＝4.5and3.0Hz)实施例121-138(第10步骤之1)与实施例120同样地进行，由参考例34的化合物分别得到实施例121-125的化合物，由参考例41的化合物分别得到实施例126、127的化合物，由参考例38的化合物分别得到实施例128、129的化合物，由参考例39的化合物分别得到实施例130、131、132的化合物，由参考例36的化合物分别得到实施例133、134的化合物，由参考例35的化合物分别得到实施例135、136的化合物，由参考例37的化合物分别得到实施例137、138的化合物。这些化合物示于表24、25中。实施例1216-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲磺酰基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1226-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-硝基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1236-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氯吡啶-4-基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1246-(4-氯苯基)-4-(2，2，2-三氟乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1256-(4-氯苯基)-4-(3，5-二硝基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1268-氯-1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1278-氯-1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1281-甲基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1291-甲基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1301，9-二甲基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1311，9-二甲基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1324-(3-氰基苄基)-1，9-二甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1331-甲基-8-硝基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1341-甲基-8-硝基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1351-甲基-6-(4-甲基苯基)-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1364-(3-氰基苄基)-1-甲基-6-(4-甲基苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1378-氯-6-(2-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1388-氯-6-(2-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁表24-(1)表24-(2)表25-(1)表25-(2)实施例139(第10步骤之1)4-(4-氯苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁在氩气氛围下，将参考例42得到的4-(4-氯苯基)-2，3，9-三甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁(1g)溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺(10ml)中，冰冷却后，加入氢化钠(油性60％)(244mg)，在冰冷却下搅拌5分钟，在室温搅拌30分钟。再冰冷却反应混合物，加入3-吡啶甲基氯盐酸盐(525mg)，在冰冷却下搅拌4小时。反应终了后，加入1％柠檬酸水溶液(50ml)和乙酸乙酯(50ml)使有机层分离。用水洗涤有机层后，用无水硫酸钠进行干燥，过滤后，减压浓缩滤液，将得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，将用乙酸乙酯∶甲醇＝95∶5洗脱的级分浓缩，用乙酸乙酯∶二乙醚＝1∶3使得到的固体进行结晶化，由此得到作为无色结晶的标题化合物(936mg)。熔点195-196℃1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)1.53(3H，s)，2.37(3H，s)，2.62(3H，s)，5.03(2H，s)，7.23-7.32(5H，m)，7.77(1H，m)，8.54(1H，dd，J＝5.0and1.7Hz)，8.70(1H，d，J＝2.0Hz)实施例140-150(第10步骤之1)与实施例139同样地进行，由参考例42的化合物得到实施例140的化合物，由参考例43的化合物分别得到实施例141、142的化合物，由参考例44的化合物分别得到实施例143、144的化合物，由参考例45的化合物分别得到实施例145、146的化合物，由参考例46的化合物分别得到实施例147、148的化合物，由参考例47的化合物分别得到实施例149、150的化合物。这些化合物示于表26中。实施例1404-(4-氯苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例1414-(4-氯苯基)-2-乙基-9-甲基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例1424-(4-氯苯基)-2-乙基-9-甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例1432，9-二甲基-4-苯基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例1442，9-二甲基-4-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例1452，3，9-三甲基-4-苯基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例1462，3，9-三甲基-4-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例1472-乙基-9-甲基-4-苯基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例1482-乙基-9-甲基-4-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例1494-(4-甲氧基苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁实施例1504-(4-甲氧基苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁表26-(1)表26-(2)实施例1516-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁一盐酸盐一水合物将实施例54或98得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(501mg)悬浮于乙醇(10ml)中，加入4N盐酸/乙酸乙酯溶液(0.4ml)。将该溶液浓缩至3ml，滤出析出的结晶。将该结晶悬浮于乙醇(10ml)中，并加热，在室温放置，由此得到作为无色针状结晶的标题化合物(395mg)。熔点238-240℃1HNMR(300MHz，δppm，DMSO-d6)2.49(3H，s)，4.98(1H，m)，5.08(1H，m)，7.15(1H，d，J＝7.2Hz)，7.33-7.47(5H，m)，7.69(2H，m)，7.84(1H，dd，J＝7.2and4.8Hz)，8.38(1H，d，J＝7.5Hz)，8.72(1H，d，J＝4.8Hz)，8.87(1H，s)实施例152-156与实施例151同样地进行，由实施例54或98的化合物和对甲苯磺酸一水合物得到实施例152的化合物，由甲磺酸得到实施例153的化合物，由苯磺酸得到实施例154的化合物，由实施例126的化合物和4N盐酸/乙酸乙酯溶液得到实施例155的化合物，由实施例143的化合物和对甲苯磺酸一水合物得到实施例156的化合物。这些化合物示于表27中。实施例1526-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁对甲苯磺酸盐实施例1536-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁二甲磺酸盐实施例1546-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁1.5苯磺酸盐实施例1558-氯-1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁盐酸盐实施例1562，9-二甲基-4-苯基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂苯并[e]薁对甲苯磺酸盐实施例1578-氯-1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁对甲苯磺酸盐表27-(1)表27-(2)实施例1586-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁柠檬酸盐将实施例54或98得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(401mg)悬浮于乙醇(20ml)中，加入无水柠檬酸(192mg)，并加热。将该溶液浓缩至10ml，加入7ml二乙醚，在室温放置。滤出析出的结晶，将该结晶悬浮在乙醇(20ml)中并加热后，在室温放置，由此得到作为无色针状结晶的标题化合物(395mg)。熔点208-209℃1HNMR(300MHz，δppm，DMSO-d6)2.53(3H，s)，2.66(2H，d，J＝15.3Hz)，2.75(2H，d，J＝15.3Hz)，4.86(1H，m)，5.01(1H，m)，7.20(1H，d，J＝7.8Hz)，7.35-7.53(6H，m)，7.69-7.81(3H，m)，8.48(1H，dd，J＝4.7and1.4Hz)，8.60(1H，d，J＝1.4Hz)实施例159(第10步骤之1)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-硝基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将参考例34得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(217mg)在氩气氛围下溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺(3ml)中，加入2-硝基苄基溴(756mg)和碳酸钾(967mg)，在室温搅拌3小时。反应终了后，滤除不溶物，向滤液中加入乙酸乙酯(50ml)和水(40ml)，使有机层分离。依次用5％柠檬酸水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤有机层，然后进行干燥、过滤、减压浓缩，将得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，将以氯仿∶丙酮＝10∶1进行洗脱出的级分浓缩，用二乙醚使得到的残渣结晶化，由此得到作为黄色结晶的标题化合物(46mg)。熔点204-205℃实施例160(第10步骤之1)6-(4-氯苯基)-4-乙氧基羰甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁与实施例159相同地进行，由参考例34的化合物得到实施例160的化合物，该化合物示于表28中。表28实施例161(第10步骤之9)〔6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁-4-基〕乙酸将实施例160得到的6-(4-氯苯基)-4-乙氧基羰甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(151mg)溶解于乙醇(1.5ml)中，冰冷却后，加入1当量氢氧化钠水溶液(0.37ml)，在冰冷却下搅拌1小时，在室温搅拌2小时。再冰冷却反应液，加入1当量盐酸(0.2ml)，稍加搅拌。向其中加入乙酸乙酯(10ml)和饱和氯化钠水溶液(5ml)，使有机层分离。再用饱和氯化钠水溶液将有机层洗涤3次后，进行干燥、过滤。减压浓缩滤液，用二乙醚使得到的残渣结晶化，由此得到作为结晶的标题化合物(129mg)。熔点274-275℃实施例162(第10步骤之10)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯基氨基甲酰基甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例161得到的〔6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁-4-基〕乙酸(141mg)溶解于无水N，N-二甲基甲酰胺(2.2ml)中，加入三乙胺(0.05ml)后，在干冰-丙酮浴中冷却到-15℃，经1分钟加入氯代碳酸异丁酯(0.4ml)。保持-15℃至-10℃的内温，搅拌40分钟后，加入苯胺(0.34ml)。经30分钟使反应内温升至0℃，再搅拌30分钟。向反应液中加入乙酸乙酯(15ml)和水(10ml)，使有机层分离。再水洗该有机层后，进行干燥、过滤。减压浓缩，将得到的残渣溶解于少量的氯仿中，加入二乙醚进行结晶化，得到作为结晶的标题化合物(111mg)。熔点249-252℃实施例163-170(第10步骤之10)按照与实施例162相同的方法，由实施例161的化合物得到实施例163-170的化合物。这些化合物示于表29中。实施例1636-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲基苯基氨基甲酰基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1646-(4-氯苯基)-4-(2-甲氧基苯基氨基甲酰基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1656-(4-氯苯基)-4-(2，5-二甲氧苯基氨基甲酰基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1666-(4-氯-2，5-二甲氧苯基氨基甲酰基甲基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1676-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(萘-1-基氨基甲酰基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1686-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基氨基甲酰基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1696-(4-氯苯基)-4-(环己基氨基甲酰基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1706-(4-氯苯基)-1-甲基-4-正丙基氨基甲酰基甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁表29实施例171(第10步骤之1)4-溴乙酰基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将参考例34得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(100mg)溶解于无水二氯甲烷(1ml)中，加入无水吡啶(52μl)后，进行冰冷却，加入溴代乙酰溴(42μl)。在冰冷却下搅拌30分钟，在室温搅拌1小时后，向反应液中注入水，用乙酸乙酯萃取。依次用5％柠檬酸水溶液、水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后进行减压浓缩，将得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，得到作为白色结晶的标题化合物(80mg)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)2.70(3H，s)，4.23-4.42(2H，m)，7.36-7.52(5H，m)，7.62-7.65(2H，m)，7.72-7.78(1H，m)。实施例172(第10步骤之11)6-(4-氯苯基)-4-(2-甲氧基苯基氨乙酰基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例171得到的4-溴乙酰基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(8mg)悬浮于乙醇中，加入2-甲氧基苯胺(12.5μl)，在80℃搅拌3小时。使反应液冷却到室温，进行减压浓缩，向得到的残渣中加入20ml水，用乙酸乙酯(20ml)萃取。再水洗有机层，用无水硫酸钠进行干燥，过滤后减压浓缩，用制备薄层色谱法纯化得到的残渣，由此得到作为油状物的标题化合物(2.4mg)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)2.67(3H，s)，3.82(3H，s)，4.35(2H，m)，6.37(1H，m)，6.60-6.72(3H，m)，7.29-7.43(6H，m)，7.61-7.64(3H.m)实施例173-176(第10步骤之11)与实施例172同样地进行，由实施例171的化合物得到实施例173-176的化合物。这些化合物示于表30中。实施例1736-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯氨基乙酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1746-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲苯氨基乙酰基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1756-(4-氯苯基)-4-(3-氟苯氨基乙酰基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1766-(4-氯苯基)-4-(2，5-二甲氧苯氨基乙酰基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁表30实施例177(第10步骤之11)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯基硫代乙酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例171得到的4-溴乙酰基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(8mg)溶解于无水二氯甲烷(0.8ml)中，加入苯硫酚(2μl)和三乙胺(2.8μl)，在室温搅拌2小时。反应终了后，向反应液中加入20ml水，用乙酸乙酯(20ml)萃取。依次用5％柠檬酸水溶液、水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。用制备薄层色谱法纯化得到的残渣，由此得到作为非晶态固体的标题化合物(2.1mg)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)2.69(3H，s)，3.96-4.12(2H，m)，7.03-7.76(13H，，m)实施例178(第10步骤之1)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯乙酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将参考例34得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(20mg)溶解于无水二氯甲烷(0.2ml)中，加入吡啶(21μl)、4-二甲氨基吡啶(1.5mg)和苯乙酰氯(25.6μl)，在冰冷却下搅拌30分钟，在室温搅拌16小时。反应终了后，加入30ml水，用二氯甲烷(30ml)萃取。依次用5％柠檬酸水溶液、水洗涤有机层后，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，用制备薄层色谱法纯化得到的残渣，用二乙醚进行结晶化，由此得到作为无色结晶的标题化合物(6mg)。熔点89-90℃实施例179(第10步骤之1)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯基草酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁按照与实施例178相同的方法，由参考例34的化合物得到实施例179的化合物。该化合物示于表31中。表31实施例180(第10步骤之4)6-(4-氯苯基)-4-乙氧甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将参考例34得到6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(84mg)溶解于乙醇(1ml)中，加入37％甲醛水溶液(0.12ml)，回流加热3天。减压蒸馏除去反应溶剂，用制备薄层色谱法纯化残渣，用乙酸乙酯-二乙醚进行结晶化，得到作为无色结晶的标题化合物(70mg)。熔点98-100℃实施例181(第10步骤之4)〔6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁-4-基甲基〕-苯胺将参考例34得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(20mg)溶解于乙醇(0.1ml)中，加入37％甲醛水溶液(6μl)和苯胺(76μl)，加热搅拌2小时。冷却反应液，滤取析出的结晶，得到作为无色结晶的标题化合物(13.8mg)。熔点223-224℃实施例182(第10步骤之5)4-苄基氨基甲酰基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将参考例34得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(206mh)悬浮于无水乙腈中，加入用研钵粉碎的氢氧化钠(52mg)和异氰酸苄基酯(100μl)，在室温搅拌2小时，在50℃搅拌2小时。反应终了后，减压浓缩反应液，向得到的残渣中加水30ml水，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后减压浓缩，用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，用乙酸乙酯-二乙醚进行结晶化，得到标题化合物(80mg)。熔点146-149℃实施例183(第10步骤之5)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-甲基苯基氨基甲酰基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁与实施例182同样地进行，由参考例34的化合物得到实施例183的化合物。该化合物示于表32中。表32实施例184(第10步骤之5)6-(4-氯苯基)-4-(4-羟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例93得到的4-(4-苄氧基苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(80mg)溶解于乙醇(1ml)中，加入披钯木炭(4mg)，在3个大气压的氢气氛围下，搅拌2天。滤去催化剂后，减压浓缩滤液，用制备薄层色谱法(氯仿∶甲醇＝20∶1)纯化得到的残渣，用乙酸乙酯-二乙醚进行结晶化，得到标题化合物(29mg)。熔点254-257℃实施例185(第10步骤之15)6-(4-氯苯基)-4-(3，4-二羟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁与实施例184同样地进行，由实施例115的化合物得到实施例185的化合物。该化合物示于表33中。表33实施例186(第10步骤之16)6-(4-氯苯基)-4-(4-乙氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例184得到的6-(4-氯苯基)-4-(4-羟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(15mg)溶解于四氢呋喃(2ml)中，冰冷却后，加入重氮乙烷溶液，在0℃搅拌一夜。减压浓缩反应液，用制备薄层色谱法纯化得到的残渣，由此得到标题化合物(12mg)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)1.40(3H，t，J＝7.2Hz)，2.60(3H，s)，4.02(2H，q，J＝7.2Hz)，4.88-5.03(2H，m)，6.83(2H，d，J＝9.0Hz)，7.18-7.64(10H，m)实施例187(第10步骤之2)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲磺酰基苯基)-羟甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将参考例34得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(93mg)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(1ml)中，加入粉碎的氢氧化钾(100mg)，在干燥空气下，于室温搅拌5分钟。接着加入对甲磺酰苄基氯(68mg)，在室温搅拌5分钟，反应终了后，进行冰冷却，加入5％柠檬酸水溶液和乙酸乙酯，使有机层分离后，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤。干燥有机层，过滤减压浓缩，用制备薄层色谱法纯化得到的残渣，用乙酸乙酯-二乙醚进行结晶化，得到标题化合物(34mg)。熔点142-144℃实施例188(第10步骤之12)4-(4-氨苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁及6-(4-氯苯基)-4-(4-甲酰基氨苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例122得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-硝基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(680mg)溶解于甲醇(20ml)和甲酸(6ml)中，加入钯黑(68mg)，在室温搅拌1小时。滤去催化剂，减压浓缩滤液，将得到的残渣溶解于乙酸乙酯中，加水使有机层分离。依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤，干燥，过滤后，减压浓缩，将得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化。从二乙醚中结晶出来，得到4-(4-氨苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(120mg，熔点234-237℃)及6-(4-氯苯基)-4-(4-甲酰基氨苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(340mg，熔点215-216℃)。实施例189(第10步骤之13)4-(4-乙酰基氨苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例188得到的4-(4-氨苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(12.4mg)溶解于二氯甲烷(1m1)中，进行冰冷却，加入乙酰氯(2.4μm)，在同温下搅拌10分钟，在室温搅拌20分钟。反应终了后，减压蒸馏除去二氯甲烷，用乙酸乙酯-二乙醚使得到的残渣结晶化，由此得到标题化合物(11.1mg)。熔点245-249℃实施例190(第10步骤之13)6-(4-氯苯基)-4-(4-甲磺酰基氨苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁及4-〔4-双(甲磺酰基)氨苄基〕-6-(4-氯苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例188得到的4-(4-氨苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(24.8mg)溶解于二氯甲烷(2ml)中，加入三乙胺(30μl)后，进行冰冷却，加入甲磺酰氯(7μl)，在冰冷却下搅拌10分钟，在室温搅拌2小时。减压浓缩反应液后，加入5％柠檬酸水溶液和乙酸乙酯，使有机层分离，依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水进行洗涤。干燥有机层，过滤后，减压浓缩，用制备薄层色谱法分离、纯化得到的残渣。使二种化合物分别从乙酸乙酯-二乙醚中结晶化，得到6-(4-氯苯基)-4-(4-甲磺酰基氨苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(8mg，熔点273-275℃)及4-〔4-双(甲磺酰基)氨苄基〕-6-(4-氯苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(16mg，熔点220-221℃)。实施例191(第10步骤之14)6-(4-氯苯基)-4-(4-二甲氨基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁盐酸盐将实施例188得到的4-(4-氨苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(124mg)溶解于乙醇(5ml)中，加入25％甲醛水溶液(0.15ml)和钯黑(10mg)，在氢气氛围下搅拌2天。滤去催化剂，减压浓缩滤液，用制备薄层色谱法(氯仿∶丙酮＝3∶1)纯化得到的残渣，将得到的固体溶解于二乙醚中，加入1当量氯化氢-二乙醚溶液(0.1ml)，由此生成结晶。将其滤取，用二乙醚洗涤，得到标题化合物(34mg)。熔点169-175℃实施例192(第10步骤之6)6-(4-氯苯基)-4-(2-羟基-2-苯乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将参考例34得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(103mg)溶解于N，N-二甲基甲酰胺(10ml)中，进行冰冷却，加入氢化钠(油性60％)(15.9mg)，在冰冷却下搅拌5分钟，在室温搅拌10分钟。接着，加入氧化苯乙烯(46μl)，在50℃搅拌1小时。冷却至室温，加入水，用乙酸乙酯萃取，然后进行水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤后，用硅胶柱色谱法进行纯化，由此得到非晶态固体的标题化合物(62mg)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)2.61(3H，s)，4.08(2H，m)，5.34(1H，m)，7.27-7.72(13H，m)实施例193(第10步骤之8)6-(4-氯苯基)-4-(2-氧代-2-苯乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例192得到的6-(4-氯苯基)-4-(2-羟基-2-苯乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(31mg)溶解于无水二氯甲烷(0.3ml)中，加入重铬酸吡啶鎓(54.4mg)，在室温搅拌。用硅藻土过滤反应液，进行水洗，用无水硫酸钠干燥。将其减压浓缩，用制备薄层色谱法纯化得到的残渣，由此得到作为非晶态固体的标题化合物(2.0mg)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)2.63(3H，s)，5.40(2H，s)，7.28-7.67(11H，m)，8.03-8.07(2H，m)实施例194(第10步骤之1)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-〔3-苯基-2-(四氢吡喃-2-基氧基)丙基〕-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁按照与实施例56相同的方法，由参考例34得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(100mg)得到标题化合物(156mg)。但是，用2-(1-苄基-2-溴乙氧基)四氢吡喃代替3-(氯甲基)苄腈。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)0.96-1.66(7H，m)，2.57(3H.s)，2.88-3.47(3H，m)，3.95-4.78(4H，m)，7.13-7.65(13H，m)实施例195(第10步骤之1)6-(4-氯苯基)-4-〔2-(2-甲氧基苯基)-2-(四氢吡喃-2-基氧基)乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁与实施例194同样地进行，由参考例34的化合物得到实施例195的化合物。该化合物示于表34中。表34实施例196(第10步骤之7)6-(4-氯苯基)-4-(2-羟基-3-苯丙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例194得到的6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-〔3-苯基-2-(四氢吡喃-2-基氧基)丙基〕-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(146mg)溶解于乙醇(0.7ml)中，加入对甲苯磺酸吡啶鎓(218mg)，在55℃搅拌18小时，冷却到室温后，加入30ml水，用乙酸乙酯(30ml)萃取。水洗有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后，减压浓缩，用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，由此得到作为非晶态固体的标题化合物(112mg)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)2.59(3H，s)2.73-2.88(2H，m)，3.81-3.98(2H，m)，4.44-4.61(1H，m)，7.22-7.44(12H，m)，7.60-7.65(1H，t，J＝7.5Hz)实施例197(第10步骤之8)6-(4-氯苯基)-4-(2-氧代-3-苯丙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将实施例196得到的6-(4-氯苯基)-4-(2-羟基-3-苯丙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁(89mg)溶解于无水二氯甲烷(1ml)中，加入氯铬酸吡啶鎓(130mg)，在室温搅拌12小时。反应终了后，用硅胶柱色谱法纯化反应液，用二乙醚进行结晶化，得到作为白色结晶的标题化合物(23mg)。熔点81-84℃实施例198-203与实施例192-197同样地进行，由参考例34的化合物得到实施例198-203的化合物。这些化合物示于表25中。实施例1986-(4-氯苯基)-4-〔2-(4-氯苯基)-2-氧代乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例1996-(4-氯苯基)-1-甲基-4-〔2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙基〕-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例2006-(4-氯苯基)-4-〔2-(2-甲氧基苯基)-2-氧代乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例2016-(4-氯苯基)-4-〔2-(2，5-二甲氧苯基)-2-氧代乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例2026-(4-氯苯基)-4-〔3-(2-甲氧基苯基)-2-氧代丙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁实施例2036-(4-氯苯基)-4-〔3-(2，5-二甲氧苯基)-2-氧代丙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁表35参考例48(第11步骤)2-〔(4-氯苯基)亚肼甲基〕苯胺将2-氨苯基·4-氯苯基酮(27.2g)悬浮于二甘醇(170ml)中，加入100％肼水合物(23ml)，回流加热7小时。将反应液冷却至室温，加入400ml水，用乙酸乙酯萃取。水洗有机层，用硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，将得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，用石油醚-二乙醚使得到的固体结晶化，得到标题化合物(20.25g)。熔点85-86℃参考例49(第12步骤)2-(4-氯苄基)苯胺在二甘醇(128ml)中溶解氢氧化钾(12.15g)，蒸馏掉挥发性物质直到溶液的温度达到200℃。将该溶液冷却至室温，加入参考例48得到的2-〔(4-氯苯基)亚肼甲基〕苯胺(20.25g)，慢慢加热到150℃。在同温度加热90分钟直至停止气体产生，使溶液冷却至120℃，注入冰水中，用乙酸乙酯萃取。水洗有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，将得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，得到作为油状物的标题化合物(17g)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)3.47(2H，s)，3.86(2H，s)，6.66-7.27(8H，m)。参考例50(第13步骤)乙酸〔2-(4-氯苄基)苯氨基亚甲基〕酰肼将参考例49得到的2-(4-氯苄基)苯胺(17g)和原甲酸三乙酯(27.9g)的混合物回流加热5小时。将反应液冷却至室温，加入无水乙醇(160ml)和乙酰酰肼(11.6g)，搅拌13小时。滤取析出的结晶，用己烷-乙醇洗涤，进行干燥，得到作为无色结晶的标题化合物(25g)。熔点163-165℃参考例51(第14步骤)4-〔2-(4-氯苄基)苯基〕-3-甲基-4H-[1，2，4]三唑将参考例50得到的乙酸〔2-(4-氯苄基)苯氨基亚甲基〕酰肼(11.6g)溶解于二甘醇二甲醚(250ml)中，回流加热14小时。冷却至室温，利用减压蒸馏除去溶剂，滤取得到的结晶，用二乙醚洗涤，进行干燥，得到作为无色结晶的标题化合物(6g)。熔点137-139℃参考例52(第15步骤)4-氯苯基·2-(3-甲基-[1，2，4]三唑-4-基)苯基酮将参考例51得到的4-〔2-(4-氯苄基)苯基〕-3-甲基-4H-[1，2，4]三唑(290mg)溶解于冰乙酸(1ml)中，在冰冷却下滴加入琼斯试剂(1.2ml)，回流加热4小时。再加入琼斯试剂(0.2ml)，回流加热2小时。反应终了后，倾入5％氢氧化钠水溶液中，用氯仿萃取。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤后减压浓缩，将得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，由此得到作为结晶的标题化合物(185mg)。熔点140-141℃参考例53(第16步骤)2-(3-溴-5-甲基-[1，2，4]三唑-4-基)苯基·4-氯苯基酮将参考例52得到的4-氯苯基·2-(3-甲基-[1，2，4]三唑-4-基)苯基酮(165mg)溶解于四氯化碳中，加入N-溴代琥珀酰亚胺(110mg)，在氮气氛围下回流加热3小时。反应终了后，冷却至室温，加入氯仿溶解不溶的油状物后，进行水洗。用无水硫酸镁干燥有机层，过滤后减压浓缩，得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，得到作为结晶的标题化合物(65mg)。熔点177-179℃参考例54(第17步骤)6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁将参考例53得到的2-(3-溴-5-甲基-[1，2，4]三唑-4-基)苯基·4-氯苯基酮(1.55g)溶解于无水乙醇(30ml)中，加入硫酸肼(1.95g)和乙酸钠(2.87g)，在氮气氛围下回流加热160小时。反应终了后，冷却至室温，进行减压浓缩，向得到的残渣中加入5％碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，以无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，用二乙醚使得到的化合物结晶化，由此得到作为针状结晶的标题化合物(670mg)。熔点231-233℃参考例55(第18步骤)2-〔(4-氯苯基)甲酯基亚肼甲基〕苯胺将2-氨苯基·4-氯苯基酮(25g)溶解于乙醇(300ml)中，加入肼基甲酸甲酯(19.44g)和对甲苯磺酸一水合物(6.16g)，回流加热12小时。使反应液冷却至室温，滤取产生的结晶，用乙醇洗涤，得到作为白色结晶的标题化合物(32g)。熔点217-218℃参考例56(第19步骤)5-(4-氯苯基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-酮将参考例55得到的2-〔(4-氯苯基)甲酯基亚肼甲基〕苯胺(32g)溶解于二甲亚砜(100ml)，在180℃加热1.5小时。使反应液冷却到室温，然后倾入水(1L)中，滤取产生的结晶，用水洗涤，得到作为黄色结晶的标题化合物(26g)。熔点257-259℃参考例57(第18′步骤)5-(4-氯苯基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-酮在二甲亚砜(100ml)中溶解2-氨苯基·4-氯苯基酮(25g)，加入肼基甲酸甲酯(22.4g)，在180℃加热搅拌18小时。使反应液冷却到室温，然后倾入水(3L)中，滤取产生的结晶，用水洗涤，得到作为黄色结晶的标题化合物(24g)。该化合物的熔点与参考例57相同。参考例58(第20步骤)5-(4-氯苯基)-1-甲氧基甲基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-酮在N，N-二甲基甲酰胺(20ml)中悬浮参考例56或参考例57得到的5-(1-氯苯基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-酮(1g)，加入氢氧化钾(413mg)，在室温搅拌15分钟。向该反应液中加入氯甲基甲醚(419μl)，再在室温搅拌30分钟。将反应液倾入水(50ml)中，用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，用乙酸乙酯-二乙醚使得到的残渣结晶化，得到作为黄色结晶的标题化合物(350mg)。熔点177-180℃参考例59(第21步骤)3-苄基-5-(4-氯苯基)-1-甲氧基甲基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-酮在二甲亚砜(3.5ml)中溶解参考例58得到的5-(4-氯苯基)-1-甲氧基甲基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-酮(350mg)，加入氢化钠(油性60％)(53.2mg)，在室温搅拌30分钟。加入苄基溴(158μl)，再搅拌1小时。将反应液倾入水中，用冰乙酸中和，用乙酸乙酯萃取。用无水硫酸钠干燥有机层，过滤后减压浓缩，得到的残渣进行硅胶柱色谱纯化，由此得到作为油状物的标题化合物(374mg)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)3.47(3H，s)，4.62-5.17(4H，m)，7.04-7.57(13H，m)。参考例60(第22步骤)3-苄基-5-(4-氯苯基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-酮在乙醇(1ml)中溶解参考例59得到的3-苄基-5-(4-氯苯基)-1-甲氧基甲基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-酮(370mg)，加入5当量盐酸(2ml)，回流加热3小时。使反应液冷却到室温，加水，用乙酸乙酯萃取。依次用5％碳酸氢钠水溶液、水洗涤，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，用二乙醚洗涤得到的残渣，得到作为白色结晶的标题化合物(260mg)。熔点200-202℃实施例204(第23步骤)3-苄基-5-(4-氯苯基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮将参考例60得到的3-苄基-5-(4-氯苯基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-酮(100mg)悬浮于二甘醇二甲醚(2ml)中，加入五硫化二磷(74mg)和碳酸氢钠(74mg)，在100℃加热搅拌22小时。再加入64mg五硫化二磷，在100℃加热搅拌24小时。使反应液冷却到室温，然后倾入5％碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，用制备薄层色谱法纯化得到的残渣，得到作为黄色结晶的标题化合物(60mg)。熔点159-160℃实施例205(第4步骤)3-苄基-5-(4-氯苯基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-基肼在无水四氢呋喃(0.4ml)中溶解实施例204得到的3-苄基-5-(4-氯苯基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮(40mg)，加入100％肼水合物(10μl)，在室温搅拌4小时。使反应液的温度升至40℃，再搅拌4小时后，冷却至室温，倾入饱和氯化钠水溶液中。用乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，用制备薄层色谱法纯化得到的残渣，由此得到作为黄色粉末的标题化合物(17mg)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)4.79(2H，s)，6.99-7.50(16H，m)。实施例206(第5步骤)4-苄基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁在甲苯(1ml)中溶解实施例205得到的3-苄基-5-(4-氯苯基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-基肼(14mg)，加入原乙酸乙酯(14μl)，回流加热2天。使反应液冷却至室温，然后倾入水(10ml)中，用乙酸乙酯萃取。用饱和氯化钠水溶液洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，用制备薄层色谱法纯化得到的残渣，由此得到作为白色结晶的标题化合物(5mg)。熔点234-238℃参考例61(第26步骤)5-(4-氯苯基)-2-(2，2-二甲氧基乙氨基)-3-(4-甲氧苄基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂在2-乙氧基乙醇(1ml)中溶解实施例35得到的5-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂(300mg)，加入氨基乙醛二甲基缩醛(85.2μl)和对甲苯磺酸(14mg)。经3小时使反应液从80℃加热至回流温度，再回流加热1小时。反应物终了后，冷却至室温，加入20ml水，用乙酸乙酯(30ml)萃取。依次用水、5％碳酸氢钠水溶液、水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，用正己烷∶二乙醚＝5∶1的溶剂使得到的残渣结晶化，得到作为白色结晶的标题化合物(160mg)。熔点114-115℃实施例207(第27步骤)6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-4H-3，4，5，10b-四氮杂苯并[e]薁在1当量盐酸-乙酸溶液中溶解参考例61得到的5-(4-氯苯基)-2-(2，2-二甲氧基乙氨基)-3-(4-甲氧苄基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂(100mg)，回流加热7小时。冷却反应液，进行减压浓缩，向得到的残渣中加入20ml水，用乙酸乙酯(20ml)萃取。依次用饱和碳酸氢钠水溶液、水洗涤有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，用制备薄层色谱法纯化得到的残渣，由此得到作为非晶态固体的标题化合物(32mg)。1HNMR(300MHz，δppm，CDCl3)3.79(3H.s)，4.92(2H，s)，6.83-6.87(2H，m)，6.97(1H，d，J＝1.8Hz)，7.06-7.41(9H，m)，7.51-7.57(1H，m)试验例下面示出关于本发明的上述通式〔I〕表示的三氮杂化合物的骨吸收抑制作用的试验结果。试验例1骨吸收抑制作用骨吸收抑制作用的测定基本按照罗伊斯的方法〔临床研究杂志(J.Clin.Invest.)44卷，第103页-116页，1965年〕。向出生后1至2天的ICR系小鼠新生鼠1只1.5μCi腹腔内投给45Ca(钙的同位素、CaCl2溶液)，次日无菌地摘出头顶骨。头顶骨沿中央缝合线一分为二，一半作为对照组，另一半作为试验组。在试验化合物浓度为0.04μM、0.2μM和1μM的0.5ml的BGJb培养基(Fitton-Jacksonmodification，在[GIBCOLaboratories(美国)〕中含有牛血清白蛋白1mg/ml)中，于37℃预培养2天后，在含有50nMhPTH(1-34)的上述培养基中再继续培养3天。培养结束后，测定培养基中和骨中的45Ca放射活性，按照下式求出从骨中放出到培养基中的45Ca的比率(％)。从同一小鼠得到的骨不加入试验化合物进行相同地处理，将其作为对照组，按照下式求出相对于对照组的比率(％)。求出从各组4对的骨得到的这些值的平均值，从该结果算出IC50值，并示于表36中。表36<tablesid="table2"num="002"><tablewidth="721">实施例IC50(μmol)实施例IC50(μmol)400.121210.14410.801220.72460.421230.65540.541260.53560.251280.93570.721290.78580.431310.99590.681340.18610.811350.41620.711360.59630.741390.018680.331400.05700.641410.68740.431420.45760.561430.34770.121440.27790.571450.12810.591460.1840.671470.81850.861480.68880.591490.18940.561500.029980.541840.561000.711860.791060.831880.671110.511890.261120.381900.181130.501910.741200.22</table></tables>试验例2骨量减少抑制效果使用卵巢摘除的大白鼠(骨质疏松模型大白鼠)，试验本发明化合物的骨量减少抑制效果。将13周龄SD系雌性大白鼠在戊巴比妥钠(50mg/kg/ml，i.p.；大日本制药(株))麻醉下施行两侧卵巢摘除手术。此时，作为正常对照，设立不摘除卵巢的伪手术组。在施术的前天，在醚麻醉下，用骨盐定量机DCS-600R(Aloka公司制)测定各大白鼠的腰椎(L4-5)骨密度(以下简称BMD)，以此为基础，在施术次日，各组的BMD平均化地进行分组。用0.5％羟丙基甲基纤维素(以下简称HPMC，信越化学(株))悬浮试验化合物，从施术次日，12周连日经口投给0.3、1.0或3.0mg/5ml/kg(5ml/kg)。作为阳性对照，将17β-雌二醇(Sigma公司制)溶解于5％苄醇、95％玉米油中，每周2次、12周皮下投给50μg/kg(1ml/kg)。在正常对照和对照中，5ml/kg、12周连日经口投给5％HPMC。在最终投给的次日，在醚麻醉下将大白鼠放血致死，采集腰椎(L4-5)。从采集的腰椎中除去软组织和突起后，用骨盐定量机DCS-600R(Aloka公司制)测定腰椎(L4-5)的BMD。结果以各组的平均值±S.E.表示，检定是以一元构型分散分析法进行各组间的比较。再者，以危险率不到5％作为有意义。结果示于表37中。表37<p>平均值S.E.*；p＞0.05，**；p＞0.01发明的效果以上述通式〔I〕表示的本发明的三氮杂化合物具有良好的骨吸收抑制作用，而且是低毒性的。并且从骨吸收抑制作用的试验结果也可知，这些化合物具有使骨吸收引起的血清钙量减少的作用。因此，这些化合物可以作为对于在病态上被认为与骨吸收亢进重要相关的佩吉特氏病、高钙血症、骨质疏松症等疾病或者伴随慢性类风湿性关节炎等炎症性关节疾病的骨吸收亢进(骨质疏松化)等的病态，作为有效地抑制骨吸收，防止骨量的减少，或者防止或降低伴随骨吸收亢进的血清钙值上升等药剂使用。以上述通式〔II′〕、〔III′〕或〔IV′〕表示的本发明的化合物，作为用于制造以通式〔I〕表示的三氮杂化合物的中间体是有用的。权利要求1.含有以通式〔I〕表示的三氮杂化合物或其制药上容许的盐作为有效成分的骨质疏松症治疗药式中，R1表示任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R2表示氢原子、羟基、卤原子或低级烷基，R4表示氢原子或卤原子，或者R2和R4一起与它们结合的碳原子共同形成羰基；R3表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、-CR5＝CR6R7(R5、R6和R7相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基或任选取代的芳基)、-OR18(R18是任选取代的芳基)、(其中，R8是氢原子、低级烷基、环烷基、任选取代的芳基、芳烷基或任选取代的杂芳基，R9和R10相同或不同，各自是氢原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤原子、硝基和氨基)或者-X-Y〔其中，X是-(CH2)m-(m是1-4的整数。)、-CO-、-COCH2-、-NH-、-NHCH2-、-CH2NH-、-CH2NHCO-、-OCH2-、-(CH2)nO-(n是1-4的整数)或-CH2S-；Y是卤原子、环烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基〕；环A表示选自下列环的环其中，R11和R12相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基(该低级烷基可以用卤原子、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基或芳烷氧基羰基取代)、低级链烯基、芳烷基、烷基取代的芳烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基或芳烷氧基羰基，R13和R14相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤代烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基、芳烷氧基羰基、环烷基或低级烷羰基〕；表示或-N＝N-其中，R15是低级烷基，R19是氢原子或低级烷基。2.权利要求1所述的骨质疏松治疗药，在通式〔I〕中，环A是其中，R11、R12、R13和R14是同权利要求1中的记载。3.权利要求2所述的骨质疏松治疗药，在通式〔I〕中，是其中，R15是低级烷基。4.权利要求3所述的骨质疏松治疗药，在通式〔I〕中，R1是任选取代的芳基。5.权利要求4所述的骨质疏松治疗药，在通式〔I〕中，R1是任选取代的苯基。6.权利要求5所述的骨质疏松治疗药，在通式〔I〕中，R2和R4共同是氢原子。7.权利要求1所述的骨质疏松治疗药，其中，作为有效成分含有选自下述化合物的三氮杂化合物或其制药上容许的盐6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，4-二甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-甲氧苄基)-1，9-二甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、8-氯-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-8-硝基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-6-(4-甲基苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、8-氯-6-(2-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并〔e〕薁、4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3，9-三甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、4-(4-氯苯基)-2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-9-甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、6-(4-甲氧苄基)-2，9-二甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、6-(4-甲氧苄基)-2，3，9-三甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-9-甲基-4-苯基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、6-(4-甲氧苄基)-4-(4-甲氧苄基)-2，3，9-三甲基-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(2-氯苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(3-氰基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(3-氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，4-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，5-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，5-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，4-二氟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-三氟甲基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-三氟甲基苄基)-4H-23，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-三氟甲基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-三氟甲氧基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-硝基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(2-氯苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(3-氯苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(4-氯苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-氰基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-氰基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苄基)-4-(2-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苄基)-4-(3-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，5-二甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3，4，5-三甲氧苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(5-乙酰基-2-甲氧苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂笨并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3，4-亚甲二氧基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂笨并[e]薁、4-(2-氯-4，5-亚甲二氧基苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-甲氧基-5-硝基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧基-3-硝基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(3-氯-4-甲氧苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，5-二氯-4-甲氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(4-叔丁苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(萘-1-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(萘-2-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(4-苄氧基苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-苄基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-苯苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(4-氯苯氧基甲基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-2-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-〔2-(吲哚-3-基)乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-甲基-1，3-噻唑-4-基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(5-氯噻吩-2-基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3，5-二甲基异噁唑-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯乙基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-苯丙基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，3-二苯丙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-环丙甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂笨并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-环己甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-环己乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-苯基-2-丙烯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-烯丙基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-甲基-2-丙烯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-氯-2-丙烯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(2-溴-2-丙烯基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，3-二氯-2-丙烯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，4-二苄氧基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-苄氧基甲基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-苯氧基丙基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，3-二氯-2-丙烯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧基-3-甲苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲磺酰基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-硝基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氯吡啶-4-基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，2，2-三氟乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，5-二硝基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、8-氯-1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、8-氯-1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、1-甲基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、1，9-二甲基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、1，9-二甲基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(3-氰基苄基)-1，9-二甲基-6-苯基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、1-甲基-8-硝基-6-苯基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、1-甲基-8-硝基-6-苯基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、1-甲基-6-(4-甲基苯基)-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(3-氰基苄基)-1-甲基-6-(4-甲基苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、8-氯-6-(2-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、8-氯-6-(2-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-4-基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(4-氯苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、4-(4-氯苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、4-(4-氯苯基)-2-乙基-9-甲基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、4-(4-氯苯基)-2-乙基-9-甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、2，9-二甲基-4-苯基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、2，9-二甲基-4-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、2，3，9-三甲基-4-苯基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、2，3，9-三甲基-4-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、2-乙基-9-甲基-4-苯基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、2-乙基-9-甲基-4-苯基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、4-(4-甲氧基苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-3-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、4-(4-甲氧基苯基)-2，3，9-三甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-5，6，7，8，9a-五氮杂噻吩并[2，3-e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(2-硝基苄基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-乙氧羰基甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂笨并[e]薁、〔6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁-4-基〕乙酸、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯基氨基甲酰基甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲基苯基氨基甲酰基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-甲氧基苯基氨基甲酰基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，5-二甲氧苯基氨基甲酰基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(4-氯-2，5-二甲氧苯基氨基甲酰基甲基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(萘-1-基氨基甲酰基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(吡啶-3-基氨基甲酰基甲基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(环己基氨基甲酰基甲基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-正丙基氨基甲酰基甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-溴乙酰基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-甲氧基苯基氨乙酰基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯基氨乙酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲基苯基氨乙酰基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(3-氟苯基氨乙酰基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2，5-二甲氧苯基氨乙酰基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯基硫代乙酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯乙酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-苯基草酰基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-乙氧甲基-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、〔6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁-4-基甲基〕-苯胺、4-苄基氨基甲酰基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(3-甲基苯基氨基甲酰基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-羟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(3，4-二羟苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-乙氧苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-(4-甲磺酰基苯基)羟甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(4-氨苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-甲酰基氨苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-(4-乙酰基氨苄基)-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-甲磺酰基氨苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-〔4-双(甲磺酰基)氨苄基〕-6-(4-氯苯基)-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-二甲氨基苄基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-羟基-2-苯乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-氧代-2-苯乙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-〔3-苯基-2-(四氢吡喃-2-基氧基)丙基〕-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-〔2-(2-甲氧基苯基)-2-(四氢吡喃-2-基氧基)乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-羟基-3-苯丙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(2-氧代-3-苯丙基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-〔2-(4-氯苯基)-2-氧代乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-1-甲基-4-〔2-(4-甲基苯基)-2-氧代乙基〕-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-〔2-(2-甲氧基苯基)-2-氧代乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-〔2-(2，5-二甲氧苯基)-2-氧代乙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-〔3-(2-甲氧基苯基)-2-氧代丙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-〔3-(2，5-二甲氧苯基)-2-氧代丙基〕-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、4-苄基-6-(4-氯苯基)-1-甲基-4H-2，3，4，5，10b-五氮杂苯并[e]薁、6-(4-氯苯基)-4-(4-甲氧苄基)-4H-3，4，5，10b-四氮杂苯并[e]薁。8.以通式〔I′〕表示的三氮杂化合物或其制药上容许的盐式中，R1表示任选取代的芳基或任选取代的杂芳基；R2表示氢原子、羟基或卤原子，R4表示氢原子或卤原子，或者R2和R4一起与它们结合的碳原子共同形成羰基；R3表示低级烷氧基、环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂芳基、-CR5＝CR6R7(R5、R6和R7相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基或任选取代的芳基)、-OR18(R18是任选取代的芳基)、(其中，R8是氢原子、低级烷基、环烷基、任选取代的芳基、芳烷基、任选取代的杂芳基，R9和R10相同或不同，各自是氢原子、低级烷基、低级烷氧基、羟基、卤原子、硝基和氨基，R20是任选取代的芳基、芳烷基或任选取代的杂芳基)或者-X-Y〔其中，X是-(CH2)m-(m是1-4的整数。)、-CO-、-COCH2-、-NH-、-NHCH2-、-CH2NH-、-CH2NHCO-、-OCH2-、-(CH2)nO-(n是1-4的整数)或-CH2S-；Y是卤原子、环烷基、任选取代的芳基或任选取代的杂芳基〕；环A表示选自下列环的环其中，R11和R12相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基(该低级烷基可以用卤原子、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基或芳烷氧羰基取代)、低级链烯基、芳烷基、烷基取代的芳烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基或芳烷氧基羰基，R13和R14相同或不同，各自是氢原子、卤原子、低级烷基、低级链烯基、低级炔基、卤代烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基取代的氨基、环状氨基、羟基、酰氧基、氰基、氨基甲酰基、低级烷基取代的氨基甲酰基、环状氨基羰基、羧基、低级烷氧羰基、芳烷氧基羰基、环烷基或低级烷羰基〕；表示或-N＝N-其中，R15是低级烷基，R19是氢原子或低级烷基)。9.权利要求8所述的三氮杂化合物或其制药上容许的盐，其中，环A是其中，R11、R12、R13和R14同权利要求8中的记载。10.权利要求9所述的三氮杂化合物或其制药上容许的盐，其中，是其中，R15是低级烷基。11.权利要求10所述的三氮杂化合物或其制药上容许的盐，其中，R1是任选取代的芳基。12.权利要求11所述的三氮杂化合物或其制药上容许的盐，其中，R1是任选取代的苯基。13.权利要求12所述的三氮杂化合物或其制药上容许的盐，其中，R2和R4共同是氢原子。14.权利要求13所述的三氮杂化合物或其制药上容许的盐，其中，R3是吡啶基或任选取代的苯基。15.选自权利要求7所述的化合物的三氮杂化合物或其制药上容许的盐。16.含有以通式〔I′〕表示的三氮杂化合物或其制药上容许的盐和制药上容许的载体的医药组合物，式中，R1、R2、R3、R4、环A和同权利要求8中的记载。17.权利要求16所述的医药组合物，在通式〔I′〕中，环A是其中，R11、R12、R13和R14同权利要求8中的记载。18.权利要求17所述的医药组合物，在通式〔I′〕中，是其中，R15是低级烷基。19.权利要求18所述的医药组合物，其中，在通式〔I′〕中，R1是任选取代的芳基。20.权利要求19所述的医药组合物，其中，在通式〔I′〕中，R1是任选取代的苯基。21.权利要求20所述的医药组合物，其中，在通式〔I′〕中，R2和R4共同是氢原子。22.权利要求21所述的医药组合物，其中，在通式〔I′〕中，R3是吡啶基或任选取代的苯基。23.含有选自权利要求7所述的化合物的三氮杂化合物或其制药上容许的盐和制药上容许的载体的医药组合物。24.以通式〔II′〕表示的三氮杂化合物或其盐，式中，R1、R2、R3、R4和A同权利要求8中的记载。25.权利要求24所述的三氮杂化合物或其盐，其中，环A是R11、R12、R13和R14同权利要求8中的记载，R1是任选取代的苯基，R2和R4共同是氢原子。26.权利要求25所述的三氮杂化合物或其盐，它选自下列化合物5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮、3-(4-甲氧苄基)-5-苯基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮、5-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮、7-氯-3-(4-甲氧苄基)-5-苯基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮、3-(4-甲氧苄基)-7-硝基-5-苯基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮、3-(4-甲氧苄基)-5-(4-甲基苯基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮、7-氯-5-(2-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮、5-(4-氯苯基)-3-(吡啶-3-基甲基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮、4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、4-(4-氯苯基)-2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、6-(4-甲氧苄基)-2-甲基-4-苯基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-4-苯基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-4-苯基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、6-(4-甲氧苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、4-(2-氯苯基)-2，3-二甲基-6-(吡啶-4-基甲基)-6，8-二氢-1-噻-5，6，8-三氮杂薁-7-硫酮、3-(4-甲氧苄基)-8-甲基-5-苯基-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮和3-苄基-5-(4-氯苯基)-1，3-二氢苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-硫酮。27.以通式〔III′〕表示的烷基硫代三氮杂化合物或其盐，式中，R1、R2、R3、R4和环A同权利要求8中的记载，R16是低级烷基。28.权利要求27所述的烷基硫代三氮杂化合物或其盐，其中，环A是R11、R12、R13和R14同权利要求8中的记载，R1是任选取代的苯基，R2和R4共同是氢原子。29.权利要求28所述的烷基硫代三氮杂化合物或其盐，它选自下述化合物5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-2-甲硫基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂、3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂、7-氯-3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂、3-(4-甲氧苄基)-8-甲基-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂、3-(4-甲氧苄基)-7-硝基-2-甲硫基-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂、3-(4-甲氧苄基)-5-(4-甲基苯基)-2-甲硫基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂、7-氯-5-(2-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂、5-(4-氯苯基)-2-甲硫基-3-(吡啶-3-基甲基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂、4-(4-氯苯基)-6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、4-(4-氯苯基)-2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-7-甲硫基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、6-(4-甲氧苄基)-2-甲基-7-甲硫基-4-苯基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、6-(4-甲氧苄基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-4-苯基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、2-乙基-6-(4-甲氧苄基)-7-甲硫基-4-苯基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、6-(4-甲氧苄基)-4-(4-甲氧基苯基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁、4-(2-氯苯基)-2，3-二甲基-7-甲硫基-6-(吡啶-4-基甲基)-6H-1-噻-5，6，8-三氮杂薁以及5-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧苄基)-2-甲硫-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂。30.通式〔IV′〕的酰基亚肼基三氮杂化合物或其盐，式中，R1、R2、R3、R4、R15和环A同权利要求8中的记载。31.权利要求30所述的酰基亚肼基三氮杂化合物或其盐，其中，环A是式中，R11、R12、R13和R14同权利要求8中的记载，R1是任选取代的苯基，R2和R4共同是氢原子。32.权利要求31所述的酰基亚肼基三氮杂化合物或其盐，它选自乙酸N′-〔5-(4-氯苯基)-3-(3，4-二甲氧苄基)-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-基〕酰肼、乙酸N′-〔3-(4-甲氧苄基)-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-基〕酰肼和乙酸N′-〔3-(4-甲氧苄基)-8-甲基-5-苯基-3H-苯并[e][1，2，4]三氮杂-2-基〕酰肼。33.骨质疏松症的治疗方法，其特征在于，投给以权利要求1记载的通式〔I〕表示的三氮杂化合物或其制药上容许的盐。34.以权利要求1记载的通式〔I〕表示的三氮杂化合物或其制药上容许的盐的用途，其用于制造骨质疏松症治疗药。全文摘要含有以通式[Ⅰ]表示的三氮杂化合物或其盐作为有效成分的骨质疏松症治疗药、新的三氮杂化合物以及用于制造这些三氮杂化合物的中间体化合物,式中,R文档编号C07D495/04GK1171788SQ95197280公开日1998年1月28日申请日期1995年11月15日优先权日1994年11月18日发明者中村健,古贺义久,进藤顺纪申请人:日本烟草产业株式会社