一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1‑b]喹啉‑6‑酮衍生物的催化剂与系统及方法与流程

本发明属于化学材料制备技术领域，更具体地说，涉及一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的催化剂与系统及方法。

背景技术：

苯并咪唑衍生物是一类分子中含有氮杂环的物质，可以与生物体内的受体形成氢键，与金属离子配位，具有广泛的生物活性，如抗癌、抗真菌、消炎、治疗低血糖和生理紊乱等，在药物化学中具有非常重要的意义。近年来对苯并咪唑衍生物的合成和应用研究从未间断，至今仍十分活跃。另外，含有喹啉酮结构的杂环化合物也具有一系列良好的生理、生物活性，在医疗保健和农业保护等方面有很好的应用。因此，研究同时具有苯并咪唑和喹啉酮结构的苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的制备具有非常重要的现实意义。

目前，传统上通过芳香醛、1，3-环己二酮和2-氨基苯并咪唑反应制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物时通常是采用路易斯酸或质子酸，如inbr3、sbcl3、hbf4、nh2so3h、h3bo3等作为催化剂。但是这种方法具有反应条件苛刻、反应产率低、反应时间长、环境污染严重、催化剂不能循环使用等缺点。因此，寻找一种绿色、高效、可循环使用的催化剂成为研究苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物制备过程中一个非常重要的课题。离子液体是指在室温或近于室温下呈液态的盐类，由于具有不挥发性、较宽的液相范围以及较好的化学稳定性而被作为绿色溶剂运用到有机合成反应中，而其中带有一定催化作用官能团的功能化离子液体在有机合成反应中不仅仅可以作为绿色溶剂，还兼有绿色催化剂作用，可以运用到苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的制备过程中。

比如新疆大学的赵新海等在超声波辐射下，以[bmim]br作为反应介质兼催化剂，将带有不同取代基的芳香醛和1，3-环己二酮、2-氨基苯并咪唑通过一锅法反应制备出一系列新型的苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物。该方法具有反应条件温和、产率较高、催化剂可以循环使用、环境较为友好的优点(超声波促进离子液体中biginelli一锅法合成苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮[j]，高等学校化学学报，2010，31(9)：1769～1773)。但上述方法中所采用的[bmim]br的催化活性较弱，反应中所需要的量很大。同时，该催化剂带有咪唑环状结构，制备成本较高且不易通过微生物降解，即使少量的流失也会对环境带来很大的危害。此外，采用上述催化剂催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物时，产物的提纯过程较为复杂且产率仍然较低。

技术实现要素：

1.发明要解决的技术问题

本发明的目的在于克服现有苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物制备工艺存在的催化剂使用量大、不易生物降解、制备成本高且制备工艺相对复杂的不足，提供了一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的催化剂与系统及方法。采用本发明的技术方案能够有效提高原料的利用率和所得产物的产率，且催化剂的使用量较少，其循环使用性能好，制备成本低，便于工业化大规模生产。

2.技术方案

为达到上述目的，本发明提供的技术方案为：

本发明的一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的系统，包括反应容器、微波反应器、抽滤装置、洗涤装置和干燥装置，其中，所述反应容器用于对反应物料进行混合、反应，所述微波反应器用于对反应容器内的物料进行微波加热反应，所述抽滤装置、洗涤装置和干燥装置分别用于对反应后的体系进行抽滤、洗涤和干燥处理。

更进一步的，所述的干燥装置采用真空干燥箱，温度为50℃。

本发明的一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的催化剂，所述催化剂的结构式为：

更进一步的，该方法是以芳香醛、1，3-环己二酮与2-氨基苯并咪唑为反应原料，在本发明所述催化剂的催化作用下进行的。

更进一步的，将反应原料与催化剂分别添加到反应容器中，与反应溶剂混合均匀，然后置于微波反应器中进行微波加热反应，控制微波反应器功率为300～350w，反应时间为8～14min，反应结束后冷却至室温，静置，抽滤，滤渣经洗涤、真空干燥后即得到苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物。

更进一步的，所述芳香醛、1，3-环己二酮与2-氨基苯并咪唑的摩尔比为1：1：1，且催化剂的摩尔量为所用芳香醛摩尔量的10～24％。

更进一步的，所述的芳香醛为苯甲醛、对氯苯甲醛、对羟基苯甲醛、对氟苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、间氯苯甲醛、间溴苯甲醛、间硝基苯甲醛、间羟基苯甲醛、间甲氧基苯甲醛、邻氯苯甲醛与2，4-二氯苯甲醛中的任一种。

更进一步的，所述的反应溶剂采用质量分数为85％的n，n-二甲基甲酰胺水溶液，且其以毫升计的体积量为芳香醛以毫摩尔计的物质的量的7～9倍。

更进一步的，所述抽滤所得滤渣采用无水乙醇进行洗涤。

3.有益效果

采用本发明提供的技术方案，与现有技术相比，具有如下显著效果：

(1)本发明的一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的催化剂，将该催化剂用于苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的催化制备，其催化活性较高，使用量少，且该催化剂的循环使用性能较好，可循环使用次数较多，从而有利于节约资源、降低生产成本。

(2)本发明的一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的方法，该方法是以芳香醛、1，3-环己二酮与2-氨基苯并咪唑为反应原料，在本发明所述功能化离子液体催化剂的催化作用下进行的，通过选用本发明的催化剂，从而可以有效减少催化剂的使用量，提高所得产物的产率和纯度。

(3)本发明的一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的方法，通过大量实验对各物料的使用量及反应工艺参数进行优化设计，从而可以使催化剂的催化活性得到最好的发挥，最大限度的抑制副反应的发生，进而能够保证所得产物的产率及纯度得到最大程度的提高。

(4)本发明的一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的方法，通过采用微波辅助加热反应的方法，从而可以进一步提高催化剂的催化活性，进而提高所得产物的产率，同时还有利于加快反应，缩短反应时间。

(5)本发明的一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的方法，所述催化剂具有非咪唑基结构，可以采用目前流行的微生物降解方式进行降解，对环境危害小，且其制备成本较低，容易实现工业化大规模生产。

(6)本发明的一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的方法，上一次未反应完的反应原料可以在下一次反应中得到重复利用，反应原料利用率高，原子经济性好；且产物提纯及催化剂循环使用前的处理简单，便于工业化操作。

附图说明

图1为本发明的功能化离子液体催化剂催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的实验操作流程简图。

图2为本发明的功能化离子液体催化剂在催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮反应中循环使用时的产物产率变化图。

图3为本发明的功能化离子液体催化剂在催化制备5-(4-羟基苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮反应中循环使用时的产物产率变化图。

图4为本发明的功能化离子液体催化剂在催化制备5-(3-硝基苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮反应中循环使用时的产物产率变化图。

图5为本发明的功能化离子液体催化剂在催化制备5-(2，4-二氯苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮反应中循环使用时的产物产率变化图。

具体实施方式

如图1所示，本发明的一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的系统，包括反应容器、微波反应器、抽滤装置、洗涤装置和干燥装置，其中，所述反应容器用于对反应物料进行混合、反应，所述微波反应器用于对反应容器内的物料进行微波加热反应，所述抽滤装置、洗涤装置和干燥装置分别用于对反应后的体系进行抽滤、洗涤和干燥处理。上述干燥装置采用真空干燥箱，温度为50℃。

本发明的一种简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的方法，该方法是以芳香醛、1，3-环己二酮与2-氨基苯并咪唑为反应原料，在如下催化剂的催化作用下制备得到的：

本发明所使用的功能化离子液体催化剂的合成方法，参考相关材料(n，n-disulfo-1，1，3，3-tetramethylguanidiniumcarboxylateionicliquidsasreusablehomogeneouscatalystsformulticomponentsynthesisoftetrahydrobenzo[ɑ]xantheneandtetrahydrobenzo[ɑ]acridinederivatives[j]，journalofmolecularliquids，2017，225：585～591)。

本发明的简便催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的方法，其化学反应式为：

其中，反应中芳香醛(a)、1，3-环己二酮(b)与2-氨基苯并咪唑(c)的摩尔比为1：1：1，功能化离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的10～24％，反应溶剂采用质量分数为85％的n，n-二甲基甲酰胺水溶液，该反应溶剂以毫升计的体积量为芳香醛以毫摩尔计的物质的量的7～9倍。

所述的芳香醛为苯甲醛、对氯苯甲醛、对羟基苯甲醛、对氟苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、间氯苯甲醛、间溴苯甲醛、间硝基苯甲醛、间羟基苯甲醛、间甲氧基苯甲醛、邻氯苯甲醛与2，4-二氯苯甲醛中的任一种。

本发明的制备方法的具体过程为：将反应原料与催化剂分别添加到反应容器中，与反应溶剂混合均匀，然后置于微波反应器中进行微波加热反应，控制微波反应器功率为300～350w，反应时间为8～14min，反应结束后冷却至室温，静置，抽滤，滤渣经乙醇洗涤、50℃下真空干燥后即得到苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物，且上述抽滤所得滤液可不经处理重复使用。

本发明主要是针对现有技术中利用功能化离子液体催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物过程中存在的催化剂使用量大、不易生物降解、制备成本高以及由于产物提纯和催化剂循环使用前的处理过程复杂，不易工业化大规模生产等问题进行进一步改进的。发明人通过大量实验研究，最终采用本发明的功能性离子液体作为催化剂，该催化剂催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的催化活性和选择性均较高，从而可以有效提高所得产物的产率。同时该催化剂无需进行任何处理即可直接进行循环使用，操作简单，且其易生物降解，对环境污染小，制备成本较低，因此便于大规模工业推广应用。

本发明通过采用微波辅助加热的方式，从而可以提高催化剂的催化活性，有利于进一步提高所得产物的产率，缩短反应时间。此外，值得说明的是，本发明中催化剂的使用量及具体工艺参数的控制对于最终所得产物的产率及纯度至关重要。其中，当催化剂的使用量较少时，其催化效率响度较低，从而导致反应时间较长，所得产物产率也较低；但当催化剂含量较多时，所得产物的产率反而有所下降。微波反应功率的大小一方面会直接影响催化剂的催化活性，当微波功率较小时，催化剂的催化活性相对较低，从而导致产物产率较小，随微波功率提高，催化剂的催化活性随之提高；但当微波功率过大时，则易导致催化剂失活，从而使得产物产率下降。另一方面微波反应功率的大小还会影响副反应的发生，同时微波功率过大，反应时间过长时，还会导致产物发生部分炭化，从而也导致产物产率的下降。

本发明通过大量实验对以上参数进行优化设计，从而可以使催化剂的催化活性得到最好的发挥，并最大限度地抑制副反应的发生，进而能够保证所得产物的产率及纯度得到最大程度的提高。此外，本发明通过选用特定浓度的n，n-二甲基甲酰胺水溶液作为反应溶剂，从而一方面有利于提高催化剂的催化活性及其循环使用性能，另一方面可以有效提高反应原料及催化剂与反应溶剂之间的相容性，便于所得产物的提纯处理。

本发明的实质特点和显著效果可以从下述的实施例中得以体现，但它们并不对本发明作任何限制，本领域的技术人员根据本发明的内容做出一些非本质的改进和调整，均属于本发明的保护范围。下面通过具体实施方式对本发明作进一步的说明，其中实施例中反应产物的红外光谱测试表征使用的是德国bruker公司的型号为equinox55红外光谱仪(kbr压片)；氢谱核磁共振表征采用的是德国bruker公司的型号为avance-ii400mhz的核磁共振仪；反应产物的熔点采用毛细管法测定。

实施例1

将1mmol苯甲醛、1mmol1，3-环己二酮、1mmol2-氨基苯并咪唑和0.24mmol功能化离子液体催化剂分别加入到装有7ml85％n，n-二甲基甲酰胺水溶液的带有冷凝管的50ml单口烧瓶中，充分振摇烧瓶使反应体系充分混合，将烧瓶置于微波反应器中，设置反应器功率为320w进行反应，通过tlc跟踪反应，反应14min结束。冷却至室温有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣经无水乙醇洗涤(3ml×3)、真空干燥后得到苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮，产率为84％。滤液中直接加入苯甲醛、1，3-环己二酮和2-氨基苯并咪唑后进行重复使用。

本实施例所得苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的性能参数为：m.p.369～371℃；ir(kbr)：3418，3054，2957，1648，1621，1582，1539，1367，1259，746cm^-1；¹hnmr(400mhz，dmso-d6)：δ＝11.17(s，1h)，6.95～7.34(m，9h)，6.38(s，1h)，1.91～2.67(m，6h)。

实施例2

将1mmol对氟苯甲醛、1mmol1，3-环己二酮、1mmol2-氨基苯并咪唑和0.16mmol功能化离子液体催化剂分别加入到装有8ml85％n，n-二甲基甲酰胺水溶液的带有冷凝管的50ml单口烧瓶中，充分振摇烧瓶使反应体系充分混合，将烧瓶置于微波反应器中，设置反应器功率为320w进行反应，通过tlc跟踪反应，反应12min结束。冷却至室温有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣经无水乙醇洗涤(3ml×3)、真空干燥后得到5-(4-氟苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮，产率为87％。滤液中直接加入对氟苯甲醛、1，3-环己二酮和2-氨基苯并咪唑后进行重复使用。

本实施例所得5-(4-氟苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的性能参数为：m.p.380～382℃；ir(kbr)：3415，2963，1655，1623，1571，1364，1278，1079，844，736cm^-1；¹hnmr(400mhz，dmso-d6)：δ＝11.15(s，1h)，6.91～7.37(m，8h)，6.42(s，1h)，1.83～2.64(m，6h)。

实施例3

将1mmol对羟基苯甲醛、1mmol1，3-环己二酮、1mmol2-氨基苯并咪唑和0.15mmol功能化离子液体催化剂分别加入到装有8ml85％n，n-二甲基甲酰胺水溶液的带有冷凝管的50ml单口烧瓶中，充分振摇烧瓶使反应体系充分混合，将烧瓶置于微波反应器中，设置反应器功率为320w进行反应，通过tlc跟踪反应，反应11min结束。冷却至室温有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣经无水乙醇洗涤(3ml×3)、真空干燥后得到5-(4-羟基苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮，产率为89％。滤液中直接加入对羟基苯甲醛、1，3-环己二酮和2-氨基苯并咪唑后进行重复使用。

本实施例所得5-(4-羟基苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的性能参数为：m.p.324～326℃；ir(kbr)：3452，2925，1647，1611，1568，1509，1368，1260，841，732cm^-1；¹hnmr(400mhz，dmso-d6)：δ＝11.04(s，1h)，9.28(s，1h)，6.88～7.31(m，4h)，6.52～7.07(dd，j＝8.6hz，4h)，6.38(s，1h)，1.82～2.66(m，6h)。

实施例4

将1mmol间硝基苯甲醛、1mmol1，3-环己二酮、1mmol2-氨基苯并咪唑和0.10mmol功能化离子液体催化剂分别加入到装有8ml85％n，n-二甲基甲酰胺水溶液的带有冷凝管的50ml单口烧瓶中，充分振摇烧瓶使反应体系充分混合，将烧瓶置于微波反应器中，设置反应器功率为335w进行反应，通过tlc跟踪反应，反应8min结束。冷却至室温有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣经无水乙醇洗涤(3ml×3)、真空干燥后得到5-(3-硝基苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮，产率为94％。滤液中直接加入间硝基苯甲醛、1，3-环己二酮和2-氨基苯并咪唑后进行重复使用。

本实施例所得5-(3-硝基苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的性能参数为：m.p.314～316℃；ir(kbr)：3404，2942，1648，1615，1539，1267，892，760cm^-1；¹hnmr(400mhz，dmso-d6)：δ＝11.25(s，1h)，6.95～8.23(m，8h)，6.59(s，1h)，1.84～2.70(m，6h)。

实施例5

将1mmol间溴苯甲醛、1mmol1，3-环己二酮、1mmol2-氨基苯并咪唑和0.14mmol功能化离子液体催化剂分别加入到装有8ml85％n，n-二甲基甲酰胺水溶液的带有冷凝管的50ml单口烧瓶中，充分振摇烧瓶使反应体系充分混合，将烧瓶置于微波反应器中，设置反应器功率为320w进行反应，通过tlc跟踪反应，反应11min结束。冷却至室温有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣经无水乙醇洗涤(3ml×3)、真空干燥后得到5-(3-溴苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮，产率为90％。滤液中直接加入间溴苯甲醛、1，3-环己二酮和2-氨基苯并咪唑后进行重复使用。

本实施例所得5-(3-溴苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的性能参数为：m.p.308～310℃；ir(kbr)：3427，2960，1651，1610，1569，1362，1253，868，739，637cm^-1；¹hnmr(400mhz，dmso-d6)：δ＝11.16(s，1h)，6.92～7.63(m，8h)，6.41(s，1h)，1.82～2.71(m，6h)。

实施例6

将1mmol间甲氧基苯甲醛、1mmol1，3-环己二酮、1mmol2-氨基苯并咪唑和0.17mmol功能化离子液体催化剂分别加入到装有9ml85％n，n-二甲基甲酰胺水溶液的带有冷凝管的50ml单口烧瓶中，充分振摇烧瓶使反应体系充分混合，将烧瓶置于微波反应器中，设置反应器功率为300w进行反应，通过tlc跟踪反应，反应15min结束。冷却至室温有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣经无水乙醇洗涤(3ml×3)、真空干燥后得到5-(3-甲氧基苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮，产率为84％。滤液中直接加入间甲氧基苯甲醛、1，3-环己二酮和2-氨基苯并咪唑后进行重复使用。

本实施例所得5-(3-甲氧基苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的性能参数为：m.p.297～299℃；ir(kbr)：3404，2961，1638，1607，1570，1516，1377，1264，812，735cm^-1；¹hnmr(400mhz，dmso-d6)：δ＝11.14(s，1h)，6.69～7.33(m，8h)，6.37(s，1h)，3.62(s，1h)，1.81～2.66(m，6h)。

实施例7

将1mmol邻氯苯甲醛、1mmol1，3-环己二酮、1mmol2-氨基苯并咪唑和0.13mmol功能化离子液体催化剂分别加入到装有7ml85％n，n-二甲基甲酰胺水溶液的带有冷凝管的50ml单口烧瓶中，充分振摇烧瓶使反应体系充分混合，将烧瓶置于微波反应器中，设置反应器功率为350w进行反应，通过tlc跟踪反应，反应17min结束。冷却至室温有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣经无水乙醇洗涤(3ml×3)、真空干燥后得到5-(2-氯苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮，产率为89％。滤液中直接加入邻氯苯甲醛、1，3-环己二酮和2-氨基苯并咪唑后进行重复使用。

本实施例所得5-(2-氯苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的性能参数为：m.p.332～334℃；ir(kbr)：3435，2964，1656，1615，1577，1367，1268，762，746cm^-1；¹hnmr(400mhz，dmso-d6)：δ＝11.21(s，1h)，6.90～7.52(m，8h)，6.64(s，1h)，1.85～2.74(m，6h)。

实施例8

将1mmol2，4-二氯苯甲醛、1mmol1，3-环己二酮、1mmol2-氨基苯并咪唑和0.17mmol功能化离子液体催化剂分别加入到装有9ml85％n，n-二甲基甲酰胺水溶液的带有冷凝管的50ml单口烧瓶中，充分振摇烧瓶使反应体系充分混合，将烧瓶置于微波反应器中，设置反应器功率为320w进行反应，通过tlc跟踪反应，反应15min结束。冷却至室温有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣经无水乙醇洗涤(3ml×3)、真空干燥后得到5-(2，4-二氯苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮，产率为86％。滤液中直接加入2，4-二氯苯甲醛、1，3-环己二酮和2-氨基苯并咪唑后进行重复使用。

本实施例所得5-(2，4-二氯苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的性能参数为：m.p.345～347℃；ir(kbr)：3430，2937，1658，1614，1578，1362，1255，832，741cm^-1；¹hnmr(400mhz，dmso-d6)：δ＝11.23(s，1h)，6.92～7.54(m，7h)，6.69(s，1h)，1.83～2.70(m，6h)。

实施例9

以实施例1为探针反应，作反应催化剂功能化离子液体的活性重复性试验，功能化离子液体重复使用7次，产物苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的产率变化见图2。

实施例10

以实施例3为探针反应，作反应催化剂功能化离子液体的活性重复性试验，功能化离子液体重复使用8次，产物5-(4-羟基苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的产率变化见图3。

实施例11

以实施例4为探针反应，作反应催化剂功能化离子液体的活性重复性试验，功能化离子液体重复使用7次，产物5-(3-硝基苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的产率变化见图4。

实施例12

以实施例8为探针反应，作反应催化剂功能化离子液体的活性重复性试验，功能化离子液体重复使用8次，产物5-(2，4-二氯苯基)苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮的产率变化见图5。

由图2～5可以看出：本发明的催化剂在催化含有不同类型、不同位置、不同数量的取代基(吸电子基团或供电子基团)的芳香醛与1，3-环己二酮、2-氨基苯并咪唑反应制备一系列的苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物时，其循环使用7次后的相应产物的产率降低幅度均小于5％。因此，该催化剂在催化制备苯并咪唑并[2，1-b]喹啉-6-酮衍生物的过程中可以被循环使用且至少可以循环使用7次，其催化活性未有明显降低。