一种芳杂环化合物及其制备方法和有机电致发光器件的制作方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及有机发光材料技术领域，尤其涉及一种芳杂环化合物及其制备方法。
【背景技术】
[0002] 发光材料是指各种形式能量激发下能发光的物质。自然界中的许多物质，包括无 机化合物和有机化合物，或多或少均可以发光。发光材料是一种精细高技术产业，广泛应用 在工业、医学、交通及军事领域。发光材料按其组分可分为无机发光材料和有机发光材料。
[0003] 而在众多发光材料中，由于有机化合物的种类繁多，可调性好，色彩丰富，色纯度 高，分子设计相对比较灵活，并且在发光机理、物理化学性能上，或是在应用上都有各自的 特点。因而，有机材料的研宄日益受到人们的重视，这其中根据不同的分子结构，有机发光 材料可分为：有机小分子发光材料、有机高分子发光材料和有机配合物发光材料。而这其 中有机小分子发光材料种类繁多，它们多带有共轭杂环及各种生色团，结构易于调整，通过 引入烯键、苯环等不饱和基团及各种生色团来改变其共轭长度，从而使化合物光电性质发 生变化。因而，得到了众多的科研工作者一方面致力于小分子的研宄，如恶二唑及其化合物 类，三唑及其化合物类，罗丹明及其化合物类，香豆素类化合物，1，8-萘酰亚胺类化合物，吡 唑啉化合物，三苯胺类化合物，扑啉类化合物，咔唑、吡嗪、噻唑类化合物，茈类化合物等。它 们广泛应用于光学电子器件、DNA诊断、光化学传感器、染料、荧光增白剂、荧光涂料、激光染 料、有机电致发光器件（OLED)等方面。
[0004] 这其中，有机电致发光器件通常是指由两个对置的电极和插入在该两个电极之间 的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形 成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。它是一种新型的平 面显示器件，具有节能、响应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、质量轻、厚度薄等诸 多优点。而且随着近几年光电通讯和多媒体领域的迅速发展，有机光电子材料已成为现代 社会信息和电子产业的核心。因此，随着领域的高速发展，对有机发光材料在性能上也提出 了更高的要求。
[0005] 有鉴于此，如何找到一种具有更好性能的有机发光材料，提高发光器件的发光效 率和使用寿命，一直是本领域研宄人员亟待解决的问题。
【发明内容】
[0006] 有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种芳杂环化合物及其制备方法， 以及有机电致发光器件，尤其是针对一种含苯并[g]酞嗪的芳杂环化合物。本发明提供的 芳杂环化合物，具有更好的性能，能够提高发光器件的发光效率和使用寿命。
[0007] 本发明提供了一种芳杂环化合物，具有式（I)所示结构：
[0008]
[0009] 其中，
[0010] L1' L2、L3、L4独立地选自 0 或 I ;
[0011] QjP Q2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳基或碳原子数是1~30的 杂环基；
[0012] &和R2独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是6~50的芳基、取 代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族 胺基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~30 的芳烷巯基或碳原子数是1~30的烷基；
[0013] Ari、Ar2、Ar# Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷 基、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~50的 芳烷巯基、碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、或者 是取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基。
[0014] 优选的，所述芳杂环化合物具有以下结构：
[0015] τ> R,
[0016]
[0017] 其中，
[0018] Z1- Z 16独立地选自CH、C或N ;
[0019] L3和L 4独立地选自0或1 ;
[0020] &和R2独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是6~50的芳基、取 代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族 胺基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷氧基或取代、未取代的碳原子数是7~30 的芳烷巯基或碳原子数是1~30的烷基；
[0021] Arn Ar2、Ar#P Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷 基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷 巯基、碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数5~50的杂环基、或者是取代或 未取代的碳原子数7~30的芳香族胺基。
[0022] 优选的，所述芳杂环化合物具有以下结构：
[0023]
I ，R夕
[0025]
[0026] 其中，
[0027] Zi~Z 8独立地选自C、CH或N ;L 3与L 4独立地为0或I ;
[0028] QjP Q 2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳基或碳原子数是1~30的 杂环基；
[0029] Ari、Ar2、Ar# Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷 基、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~50的 芳烷巯基、碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、或者 是取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基；
[0030] R2、R/和IV独立地选自碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是 5~50的杂环基或碳原子数是1~30的烷基。
[0031] 优选的，所述芳杂环化合物具有以下结构：
[00321
[0033」
[0034]
[0035] 其中，
[0036] Z1- Z 16独立地选自C、CH或N ;L 3与L 4独立地为0或I ;
[0037] QjP Q 2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳基或碳原子数是1~30的 杂环基；
[0038] ArpArpAr# Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷 基、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~50的 芳烷巯基、碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、或者 是取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基。
[0039] 优选的，所述芳杂环化合物中，-Arn -Ar2、-ArjP -Ar 4独立地选自以下式⑴~ 式（35)所示结构：
[0041]
[0042] 其中，
[0043] X和Y独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是1~30的 烷基、取代或未取代的碳原子数是1~30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数是2~30的 烯基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数是7~30的 芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是6~30的芳基、取代或未取代的碳原子数是6~30 的芳氧基、取代或未取代的碳原子数是5~30的杂环基、或者是取代或未取代的碳原子数 是7~30的芳香族胺基。
[0044] 优选的，所述％和Q 2均为苯基，以及R JP R2均为氰基或苯基时，Ar JP Ar 2独立地 选自取代或未取代的碳原子数7~50的芳基、取代或未取代的碳原子数5~50的杂环基、 或者是取代或未取代的碳原子数7~30的芳香族胺基；
[0045] 所述1^与L 2不同时为0。
[0046] 本发明提供了一种芳杂环化合物的制备方法，包括：
[0047] 将式（V)所示的化合物与式（VI)所示的化合物和式（VII)所示的化合物进行反 应，得到式（I)所示的芳杂环化合物；
[0048]
[0049] 其中，
[0050] X'为齒原子，Y'与Y1'独立地选自B(OH)^H;
[0051] L1' L2、L3、L4独立地选自 0 或 1 ;
[0052] QjP Q 2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳基或碳原子数是1~30的 杂环基；
[0053] &和R2独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是6~50的芳基、取 代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族 胺基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~30 的芳烷巯基或碳原子数是1~30的烷基；
[0054] Ari、Ar2、Ar#P Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷 基、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~50的 芳烷巯基、碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、或者 是取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基。
[0055] 本发明提供了一种有机电致发光器件，包括上述任意一项技术方案所述的芳杂环 化合物或上述技术方案所述的制备方法制备的芳杂环化合物。
[0056] 优选的，包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机 物层；
[0057] 所述有机物层包含上述任意一项技术方案所述的芳杂环化合物或上述技术方案 所述的制备方法制备的芳杂环化合物。
[0058] 本发明提供了一种有机光电材料，其特征在于，包括上述任意一项技术方案所述 的芳杂环化合物或上述技术方案所述的制备方法制备的芳杂环化合物；
[0059] 所述有机光电材料包括有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。
[0060] 本发明提供了一种含苯并[g]酞嗪的芳杂环化合物，具有式（I )所示结构，其 中，Lp L2、L3、L4独立地选自0或I ;Q Jp Q 2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳 基或碳原子数是1~30的杂环基；&和R 2独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的碳原 子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、取代或未取代的碳原 子数是7~30的芳香族胺基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷氧基、取代或未取 代的碳原子数是7~30的芳烷巯基或碳原子数是1~30的烷基；Ar 1、Ar2、ArjP Ar 4独立 地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数是 7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷巯基、碳原子数是6~50 的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、或者是取代或未取代的碳原子数是 7~30的芳香族胺基。与现有技术相比，本发明提供的具有式（I)所示结构的芳杂环化合 物，是在苯并[g]酞嘆化合物中引入Q 1、Q2、Ar1、Ar2、八:^与Ar 4