然后加入正丁基锂（2. 5M)21mL，反应1小时，再加入硼酸三异 丙酯14g，低温反应1小时，逐渐恢复室温。后处理过程，体系中加入2M盐酸使溶液PH值 为4-5,静置分液，水层用乙酸乙酯萃取一遍，合并有机层，旋干，得白色固体（A-13) (6. 8g， y = 80% ) 〇
[0168] 实施例8
[0169] 中间体A-14~A-18的合成
[0170] 按照上述实施例7中间体A-13的合成方法，用相同摩尔量比制备得到表4所示化 合物，表4是本发明实施例8反应物质、生成物质及产率汇总。
[0171] 表4本发明实施例8反应物质、生成物质及产率汇总
[0172]
[0173] 实施例9
[0174] 中间体2_(吡嗪-2-羰基）苯甲酸甲酯（B-I)的合成：
[0175]
[0176] 将2-溴吡嗪（15. 9g，0.1mol)溶于300ml无水乙醚中，干冰浴-78°C，氮气保护， 加入44ml的BuLi (2. 5M)，搅拌反应1小时，再加入邻苯二甲酸二甲酯（19. 4g，0.1mol)，反 应2小时，后逐渐升到室温，加入水中止反应，后处理过程：体系分液，分去水层，水层用乙 酸乙酯萃取一遍，合并有机层并旋干有机溶剂，用二氯甲烷：石油醚=9:1过柱分离，得白 色固体（B-I) (13. 3g，Y = 55% )。
[0177] 实施例10
[0178] 中间体B-2~B-14的合成
[0179] 按照上述实施例9中间体B-I的合成方法，用相同摩尔量比制备得到表5所示化 合物，表5是本发明实施例10反应物质、生成物质及产率汇总。
[0180] 表5本发明实施例10反应物质、生成物质及产率汇总
[0181]
[0182]
[0183] 实施例11
[0184] 中间体苯并[g]喹喔啉-5, 10-二酮（C-I)的合成：
[0185]
[0186] 将实施例9制备的B-I (10g，41. 3mmol)
化合物浴解于300ml的THF中，降温到(TC， 加入混合液LTMP(LTMP的合成：在500ml的THF中，保持(TC溶解0. 13mol BuLi，0. 14mol的 2, 2, 6, 6-四甲基哌啶）。0°C搅拌反应2小时，加入200ml水中止反应，分去水层，有机层旋 干，用二氯甲烧：石油醚=10:1过柱分离，得固体（c-l) (3. 4g，y = 40% )。
[0187] 实施例12
[0188] 中间体C-2~C-14的合成：
[0189] 按照上述实施例11中间体C-I的合成方法，用相同摩尔量比制备得到表6所示化 合物，表6是本发明实施例12反应物质、生成物质及产率汇总。
[0190] 表6本发明实施例12反应物质、生成物质及产率汇总
[0191]
[0192]
[0193] 实施例13
[0194] 中间体5, 10-二氯苯并[g]喹喔啉（D-I)的合成：
[0195]
[0196] 称取实施例11制备的C-I (10g，47. 6mmol)，加入到反应瓶中，加入200ml乙腈，再 称取30g三氯氧磷缓慢滴加到反应瓶中，滴加完毕后缓慢升温到60°C，反应时间为5小时。 反应完毕后，加入水小心萃灭，再加放大量的碳酸钠饱合溶液调PH值7-8,再加入二氯甲 烷，萃取三次，旋干得固体（D-I) (9. 0g，y = 75% )。
[0197] 实施例14
[0198] 中间体D-2~D14的合成：
[0199] 按照上述实施例13中间体D-I的合成方法，用相同摩尔量比制备得到表7所示化 合物，表7是本发明实施例14反应物质、生成物质及产率汇总。
[0200] 表7本发明实施例14反应物质、生成物质及产率汇总
[0201]
[0202]
[0203]
[0204] 实施例15
[0205] 5, 10-二（4-吡啶基）苯并[g]喹喔啉（E-I)的合成：
[0206]
[0207] 将实施例13制备的0-1(15.(^，60臟〇1)，4-硼酸吡啶（18.(^，146臟〇1)，四三苯基 膦钯4g加入到反应瓶中，再加入甲苯300mL，碳酸钠水溶液（2N，100ml)，氮气保护，搅拌升 温到ll〇°C反应24小时。后处理过程：降温，分液，旋干甲苯。加入二氯甲烷溶解固体，过 柱，石油醚：乙酸乙醋=2 :1 (体积比）冲洗，得固体（E-I) (12g，y = 60% )。
[0208] 利用核磁共振对实施例15中得到的5, 10-二（4-吡啶基）苯并[g]喹喔啉（E-I) 进行分析，得到结果为：
[0209] 1H NMR(500MHz，Chloroform) δ 8. 97(s，1H)，8. 94(s，1H)，8. 71(s，2H)，7. 90(s，2H) ，7. 47(s, 1H)。质谱：334. 13。
[0210] 实施例16
[0211] E-2 ~E-23 的合成：
[0212] 按照上述实施例15中间体E-I的合成方法，用相同摩尔量比制备得到表8所示化 合物，表8是本发明实施例16反应物质、生成物质及产率汇总。
[0213] 表8本发明实施例16反应物质、生成物质及产率汇总
[0214]
[0215]
[0216]
[0217] 利用核磁共振对实施例16中得到的E-2进行分析，得到结果为：
[0218] 1H NMR (500MHz, Chloroform) δ 8. 97 (s, 1H), 8. 93 (s, 1H), 8. 37 (s, 1H), 7. 47 (s, 1H) ,7· 38 (s, 1H), 7· 14 (s, 1H)，6· 90 (s, 1H)。
[0219] 实施例17
[0220] F-I ~F-9 的合成：
[0221] 按照上述实施例15中间体E-I的合成方法，以实施例14制备的化合物D2~D9 为原料，用相同摩尔量比制备得到表9所示化合物，表9是本发明实施例17反应物质、生成 物质及产率汇总。
[0222] 表9本发明实施例17反应物质、生成物质及产率汇总
[0223]
[0224]
[0225] 利用核磁共振对实施例17中得到的F-I进行分析，得到结果为：? NMR(500MHz, Chloroform) δ 9. 89 (s, 1H), 8. 97 (s, 2H), 8. 71 (s, 4H), 8. 26 (s, 2H), 7. 90 (s, 4H)，7· 65 - 7· 42 (m, 5H)。
[0226] 实施例18
[0227] G-I~G9的合成：
[0228] 按照上述实施例15中间体E-I的合成方法，以实施例14制备的化合物DlO~D13 为原料，用相同摩尔量比制备得到表10所示化合物，表10是本发明实施例18反应物质、生 成物质及产率汇总。
[0229] 表10本发明实施例18反应物质、生成物质及产率汇总
[0230]
[0231]
[0232] 利用核磁共振对实施例18中得到的G-I进行分析，得到的结果为：IH NMR (500MHz, Chloroform) δ 8. 97 (s, 1H), 8. 71 (s, 1H), 8. 03 (s, 1H), 7. 90 (s, 1H), 7. 59 (s, IH )，7. 47(s, 1H), 7. 32(s, 1H)。
[0233] 实施例19
[0234] N，N-二苯基-10-(吡啶-4-基氧基）苯并[g]喹喔啉-5-胺（H-I)的合成：
[0235]
[0236] I) 10-氯-N，N-二苯基苯并[g]喹喔啉-5-胺的合成：
[0237] 按照A-6的合成方法，加入5, 10-二氯苯并[g]喹喔啉（6. 0g, 24mol)，二苯胺 (4.48,24!11〇1)，得固体10-氯-1^二苯基苯并匕]喹喔啉-5-胺（5.048,7 = 55%)。
[0238] 2) N，N-二苯基-10-(吡啶-4-基氧基）苯并[g]喹喔啉-5-胺（H-I)的合成：
[0239] 取4-羟基吡啶（10g，0· Imol)溶于IOOmL无水四氢呋喃中，搅拌，准确称量 NaH(0. 96g, 0. 4mol)分批次加到反应瓶中，不要太快，防止太多气泡产生，加完后溶液呈现 黄色，这时再加入10-氯-N，N-二苯基苯并[g]喹喔啉-5-胺（42. 0g，0.1 lmol)，也要分批 加入，室温反应过夜。后处理过程：过滤，除去固体物质，旋干，加入二氯甲烷溶解，过柱用石 油醚：乙酸乙醋=1 :5冲柱，得固体（H-I) (22. 0g，y = 50% )。
[0240] 利用核磁共振对实施例19中得到的H-I进行分析，得到结果为：? NMR (500MHz, Chloroform) δ 8. 90 (d, J = 9. 3Hz, 2H), 8. 39 (s, 2H), 8. 12 (s, 1H), 8. 00 (s, 1H) ,7· 68 (s, 1H)，7· 50 (s, 1H)，7· 24 (s, 4H)，7· 08 (d, J = 4. 2Hz, 6H)，7· 00 (s, 2H)。
[0241] 实施例20
[0242] Ν，N-二苯基-10-(吡啶-4-基硫）苯并[g]喹喔啉-5-胺（Η-2)的合成：
[0243]
[0244] 将4-吡啶硫醇（I. lg，10m mol)，Ν，N-二苯基-10-(吡啶-4-基氧基）苯并[g]喹 喔琳-5-胺（3. 8g，10mmol)，K0H(840mg，15mmol)，mPANI/pFe304 (2. 5g，5mol % )、H2O (30mL) 加热8小时。通过乙酸乙酯萃取有机相，并采用（乙酸乙酯：石油醚=4:1)过柱分离，得白 色固体（H-2) (I. 83g，y = 40% )。
[0245] 利用核磁共振对实施例20中得到的H-2进行分析，得到结果为：? 匪R(500MHz，Chloroform) δ 8. 99(s，1H)，8. 89(d，J = 7. 2Hz，3H)，8. 12(s，1H)，7. 84(s， 1H)，7. 55 - 7. 40 (m，4H)，7. 24 (s，4H)，7. 08 (s，4H)，7. 00 (s，2H)。
[0246] 实施例21
[0247] 5, 10-二（吡啶-4-基氧基）苯并[g]喹喔啉（H-3)的合成：
[0248]
[0249] 参考实施例19中H-I的合成方法，投入10-氯-N，N-二苯基苯并[g]喹喔啉-5-胺 (5. 0g，20mmol)，4-羟基P比啶（4.