0g，42mmol)，得固体（H-3) (3. 4g，y = 50% )。
[0250] 利用核磁共振对实施例21中得到的H-3进行分析，得到结果为：? NMR (500MHz, Chloroform) δ 8. 90 (s, 2H), 8. 39 (s, 4H), 8. 00 (s, 2H), 7. 68 (s, 2H), 7. 06 (s, 4H) 〇
[0251] 实施例22
[0252] 5, 10-二（吡啶-4-基硫）苯并[g]喹喔啉（Η-4)的合成：
[0253]
[0254] 按照实施例20中Η-2的合成方法，加入4-吡啶硫醇（2. 2g，20m mol)，Ν，N-二 苯基-10-(吡啶-4-基氧基）苯并[g]喹喔啉-5-胺（2. 5g，lOmmol)，K0H(840mg， 15mmol)，mPANI/pFe304(2.5g，5mol% )、H20(30mL)加热8小时。通过乙酸乙醋萃取有机相， 并采用乙酸乙酯：石油醚=4:1过柱分离，得白色固体（H-4) (1.4g，y = 35% )。
[0255] 利用核磁共振对实施例22中得到的H-4进行分析，得到结果为：? NMR (500MHz, Chloroform) δ 8. 98 (s, 2H), 8. 88 (s, 4H), 7. 84 (s, 2H), 7. 47 (s, 2H), 7. 43 (s, 4H) 〇
[0256] 实施例23
[0257] 将费希尔公司涂层厚度为]500Λ的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波 洗涤30分钟，然后按异丙醇、丙酮、甲醇的顺序依次洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次， 超声波洗涤10分钟，干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机 里。
[0258] 将已经准备好的ITO透明电极上蒸镀空穴注入层2-ΤΝΑΤΑ蒸镀500Λ、空穴传输层 a-NPD蒸镀300Α、青色主体ADN/掺杂5%的TPPDA蒸镀300Α,空穴阻挡层及空穴传输层 TPBi或实施例E~H的物质蒸镀400Λ、阴极LiF5 Λ、A丨2000Λ;上述过程有机物蒸镀速度 是保持 lA/sec、LiF 是 〇.2A/sec, Al 是 3~7A/sec。
[0259]
[0260] 上述方法得到的有机发光器件的电子发光特性见表11。
[0261] 表11实施例23中空穴阻挡层及空穴传输层物质种类与有机电致发光器件的电子 发光特性
[0262]
[0263] 从上述表11中可以看出，利用本发明的芳杂环化合物的器仵的发光效率及寿命 特性均有显著的提高。
[0264] 本发明采用芳杂环化合物的有机发光器件，可以得到发光效率和寿命良好的实验 效果，因此可应用于实用性高的OLED产业。本发明的有机电致发光器件同样适用于平面面 板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯 或计量机类的光源、显示板、标识等。
[0265] 以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对 于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行 若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。
[0266] 对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。 对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的 一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明 将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一 致的最宽的范围。
【主权项】
1. 一种芳杂环化合物，具有式（I)所示结构： 其中，L1' L2、L3、L4独立地选自O或1 ; QJP Q2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳基或碳原子数是1~30的杂环 基； 札和R2独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是6~50的芳基、取代或 未取代的碳原子数是5~50的杂环基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基、 取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳 烷巯基或碳原子数是1~30的烷基； ΑΓι、Ar2、Ar#P Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷基、 取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳 烷巯基、碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、或者是 取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基。2. 根据权利要求1所述的芳杂环化合物，其特征在于，所述芳杂环化合物具有以下结 构：其中，Zi~Z 16独立地选自CH、C或N ; L#P L4独立地选自O或1 ; 札和R2独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是6~50的芳基、取代或 未取代的碳原子数是5~50的杂环基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基、 取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷氧基或取代、未取代的碳原子数是7~30的芳 烷巯基或碳原子数是1~30的烷基； ΑΓι、Ar2、Ar#P Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷基、取 代或未取代的碳原子数7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数7~50的芳烷巯基、 碳原子数6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数5~50的杂环基、或者是取代或未取代 的碳原子数7~30的芳香族胺基。3.根据权利要求1所述的芳杂环化合物，其特征在于，所述芳杂环化合物具有以下结 构：其中， Zi~Z 8独立地选自C、CH或N ;L 3与L 4独立地为O或I ; QJP Q2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳基或碳原子数是1~30的杂环 基； ΑΓι、Ar2、Ar#P Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷基、 取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳 烷巯基、碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、或者是 取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基； R2、R/和IV独立地选自碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~ 50的杂环基或碳原子数是1~30的烷基。4.根据权利要求1所述的芳杂环化合物，其特征在于，所述芳杂环化合物具有以下结 构：其中， Zi~Z 16独立地选自C、CH或N ;L 3与L 4独立地为O或I ; QJP Q2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳基或碳原子数是1~30的杂环 基； ΑΓι、Ar2、Ar#P Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷基、 取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳 烷巯基、碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、或者是 取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基。5.根据权利要求1~3任意一项所述的芳杂环化合物，其特征在于，所述芳杂环化合物 中，-Arp-Aiv-Ar3和-Ar4独立地选自以下式⑴~式（35)所示结构：其中， X和Y独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是1~30的烷基、 取代或未取代的碳原子数是1~30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数是2~30的烯基、 取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷氧 基、取代或未取代的碳原子数是6~30的芳基、取代或未取代的碳原子数是6~30的芳氧 基、取代或未取代的碳原子数是5~30的杂环基、或者是取代或未取代的碳原子数是7~ 30的芳香族胺基。6. 根据权利要求1所述的芳杂环化合物，其特征在于，所述Q JP Q 2均为苯基，以及R i 和R2均为氰基或苯基时，Ar JP Ar 2独立地选自取代或未取代的碳原子数7~50的芳基、取 代或未取代的碳原子数5~50的杂环基、或者是取代或未取代的碳原子数7~30的芳香 族胺基； 所述1^与L2F同时为0。7. -种芳杂环化合物的制备方法，包括： 将式（V)所示的化合物与式（VI)所示的化合物和式（VII)所示的化合物进行反应，得 到式（I)所示的芳杂环化合物；其中， X'为齒原子，Y'与Y1'独立地选自B(OH)^H; L1' L2、L3、L4独立地选自0或1 ; QJP Q2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳基或碳原子数是1~30的杂环 基； 札和R2独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是6~50的芳基、取代或 未取代的碳原子数是5~50的杂环基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基、 取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳 烷巯基或碳原子数是1~30的烷基； ΑΓι、Ar2、Ar#P Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷基、 取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳 烷巯基、碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、或者是 取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基。8. -种有机电致发光器件，包括权利要求1~6任意一项所述的芳杂环化合物或权利 要求7所述的制备方法制备的芳杂环化合物。9. 根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极和 设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层； 所述有机物层包含权利要求1~6任意一项所述的芳杂环化合物或权利要求7所述的 制备方法制备的芳杂环化合物。10. -种有机光电材料，其特征在于，包括权利要求1~6任意一项所述的芳杂环化合 物或权利要求7所述的制备方法制备的芳杂环化合物； 所述有机光电材料包括有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。
【专利摘要】本发明提供了一种芳杂环化合物，具有式(I)所示结构：本发明提供的含苯并[g]酞嗪的芳杂环化合物，是在苯并[g]酞嗪化合物中引入Q1、Q2、Ar1、Ar2、Ar3与Ar4基团，可提高电子密集度及技能；而且改变苯并[g]酞嗪的R1和R2的种类可以改善芳杂环化合物的性能，使得本发明所公开的包含式(I)所示的芳杂环化合物制造的有机电致发光器件具有较高发光效率和使用寿命，以及更高的亮度和优秀的耐热性。此外，本发明提供的新的芳杂环化合物的制法简单，易于产业化。
【IPC分类】C07D401/14, C07D519/00, C07D471/04, C07D401/12, C09K11/06, C07D403/14, C07D241/38, C07D409/14, C07D417/14, C07D413/14, C07D405/14
【公开号】CN104892579
【申请号】CN201510295908
【发明人】高春吉, 崔敦洙, 王贺, 李文军
【申请人】吉林奥来德光电材料股份有限公司
【公开日】2015年9月9日
【申请日】2015年6月2日