一种芳杂环化合物及其制备方法和有机电致发光器件的制作方法_2

文档序号:8916235阅读:来源:国知局
基团,可提高电子密集度及 技能;而且改变苯并[g]酞嗪的&和1?2的种类可以改善芳杂环化合物的性能,使得本发明 所公开的包含式(I)所示的芳杂环化合物制造的有机电致发光器件具有较高发光效率和 使用寿命,以及更高的亮度和优秀的耐热性。此外,本发明提供的新的芳杂环化合物的制法 简单,易于产业化。实验结果表明,本发明提供的芳杂环化合物以及制备的有机电致发光器 件,具有良好的光学性能,能够提高发光器件的发光效率和使用寿命。
【具体实施方式】
[0061] 为了进一步理解本发明,下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述,但是 应当理解,这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点,而不是对本发明权利要求的 限制。
[0062] 本发明提供了一种芳杂环化合物,具有式(I)所示结构:
[0063]
[0064] 其中,
[0065] 1^山山山独立地选自0或1,更优选为1^与1^2不同时为0;
[0066] QjP Q 2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳基或碳原子数是1~30的 杂环基,更优选选自氮、氧、硫、碳原子数是6~24的芳基或碳原子数是1~24的杂环基, 更优选选自氮、氧、硫、碳原子数是6~14的芳基或碳原子数是1~14的杂环基。
[0067] 所述芳杂环化合物在%和Q 2上更具体优选如式(II-I)~式(II-9)任意一结构 所示:
[0068] a R,
Ar1*
[0069]
[0070] 其中,Z1-Z16各自独立地选自C、CH或N ;LjPL4独立地选自0或I ;
[0071] 本发明中&和R2独立地选自氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是6~50的 芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、取代或未取代的碳原子数是7~30的 芳香族胺基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷氧基或取代、未取代的碳原子数是 7~30的芳烷巯基或碳原子数是1~30的烷基,更优选的选自氢原子、氰基、取代或未取代 的碳原子数是6~30的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~30的杂环基、取代或未取代 的碳原子数是7~25的芳香族胺基、取代或未取代的碳原子数是7~25的芳烷氧基或取 代、未取代的碳原子数是7~25的芳烷巯基或碳原子数是1~25的烷基,更优选的选自氢 原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是10~20的芳基、取代或未取代的碳原子数是8~ 20的杂环基、取代或未取代的碳原子数是10~20的芳香族胺基、取代或未取代的碳原子 数是10~20的芳烷氧基或取代、未取代的碳原子数是10~20的芳烷巯基或碳原子数是 2~20的烷基。
[0072] 所述芳杂环化合物在&和R2上更具体优选如式(III-I)~式(III-7)任意一结 构所示:
[0073]
[0074]
[0075
[0076] 其I
[0077] Z1- Z 8独立地选自C、CH或N ;L 3与L 4独立地为0或I ;
[0078] QjP Q 2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳基或碳原子数是1~30的 杂环基,更优选自氮、氧、硫、碳原子数是7~25的芳基或碳原子数是2~25的杂环基,更 优选自氮、氧、硫、碳原子数是10~20的芳基或碳原子数是5~20的杂环基;
[0079] R2、R1'和R2'独立地选自碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数 是5~50的杂环基或碳原子数是1~30的烷基,更优选自碳原子数是7~30的芳基、取 代或未取代的碳原子数是7~30的杂环基或碳原子数是7~25的烷基,更优选自碳原子 数是10~20的芳基、取代或未取代的碳原子数是10~20的杂环基或碳原子数是10~20 的烷基。
[0080] Ari、Ar2、Ar#P Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷 基、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~50的 芳烷巯基、碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、或者 是取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基,更优选选自氢原子、取代或未取代的 碳原子数是10~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数是10~30的芳烷氧基、取代或未 取代的碳原子数是10~30的芳烷巯基、碳原子数是8~30的芳基、取代或未取代的碳原 子数是7~30的杂环基、或者是取代或未取代的碳原子数是10~25的芳香族胺基,更优 选选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是15~25的芳烷基、取代或未取代的碳原子数是 15~25的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是15~25的芳烷巯基、碳原子数是15~ 25的芳基、取代或未取代的碳原子数是10~25的杂环基、或者是取代或未取代的碳原子数 是15~20的芳香族胺基。
[0081] 所述芳杂环化合物,当凡和R 2均选自氢原子时,在Q JP Q 2上更具体优选如式 (IV-I)~式(IV-10)任意一结构所不:
[0082]
[0083]
[0084]

[0085] 其中,
[0086] Z1- Z 16独立地选自C、CH或N ;L 3与L 4独立地为0或I ;
[0087] QjP Q 2独立地选自氮、氧、硫、碳原子数是6~30的芳基或碳原子数是1~30的 杂环基,更优选自氮、氧、硫、碳原子数是7~25的芳基或碳原子数是2~25的杂环基,更 优选自氮、氧、硫、碳原子数是10~20的芳基或碳原子数是5~20的杂环基;
[0088] ArpArpAr# Ar 4独立地选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷 基、取代或未取代的碳原子数是7~50的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是7~50的 芳烷巯基、碳原子数是6~50的芳基、取代或未取代的碳原子数是5~50的杂环基、或者 是取代或未取代的碳原子数是7~30的芳香族胺基,更优选选自氢原子、取代或未取代的 碳原子数是10~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数是10~30的芳烷氧基、取代或未 取代的碳原子数是10~30的芳烷巯基、碳原子数是8~30的芳基、取代或未取代的碳原 子数是7~30的杂环基、或者是取代或未取代的碳原子数是10~25的芳香族胺基,更优 选选自氢原子、取代或未取代的碳原子数是15~25的芳烷基、取代或未取代的碳原子数是 15~25的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是15~25的芳烷巯基、碳原子数是15~ 25的芳基、取代或未取代的碳原子数是10~25的杂环基、或者是取代或未取代的碳原子数 是15~20的芳香族胺基。
[0089] 在某些特定实施例中,当所述%和Q 2均为苯基,以及R兩R2均为氰基或苯基时, Ar 2独立地选自取代或未取代的碳原子数7~50的芳基、取代或未取代的碳原子数 5~50的杂环基、或者是取代或未取代的碳原子数7~30的芳香族胺基,ArJP Ar 2更优 选选自取代或未取代的碳原子数10~30的芳基、取代或未取代的碳原子数7~30的杂环 基、或者是取代或未取代的碳原子数10~25的芳香族胺基,Ar 2更优选选自取代或 未取代的碳原子数15~20的芳基、取代或未取代的碳原子数10~25的杂环基、或者是取 代或未取代的碳原子数15~20的芳香族胺基。
[0090] 所述芳杂环化合物在Ar1W Ar 4上更具体优选如式(1)~式(35)任意一结构所 示:
[0091]

[0093] 其中,
[0094] X和Y独立地选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是1~30的 烷基、取代或未取代的碳原子数是1~30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数是2~30 的烯基、取代或未取代的碳原子数是7~30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数是7~30 的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是6~30的芳基、取代或未取代的碳原子数是6~ 30的芳氧基、取代或未取代的碳原子数是5~30的杂环基、或者是取代或未取代的碳原子 数是7~30的芳香族胺基,更优选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数是 2~25的烷基、取代或未取代的碳原子数是2~25的烷氧基、取代或未取代的碳原子数是 3~25的烯基、取代或未取代的碳原子数是10~25的芳烷基、取代或未取代的碳原子数 是10~25的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是8~25的芳基、取代或未取代的碳原 子数是8~25的芳氧基、取代或未取代的碳原子数是7~25的杂环基、或者是取代或未取 代的碳原子数是10~25的芳香族胺基,更优选自氢原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的 碳原子数是5~20的烷基、取代或未取代的碳原子数是5~20的烷氧基、取代或未取代的 碳原子数是5~20的烯基、取代或未取代的碳原子数是15~20的芳烷基、取代或未取代 的碳原子数是15~20的芳烷氧基、取代或未取代的碳原子数是10~20的芳基、取代或未 取代的碳原子数是10~20的芳氧基、取代或未取代的碳原子数是10~20的杂环基、或者 是取代或未取代的碳原子数是15~20的芳香族胺基。
[0095] 本发明中,上述取代的芳基、取代的杂环基、取代的芳香族胺基、取代的芳烷氧基、 取代的芳烷巯基、取代的芳烷基、取代的烯基、取代的芳氧基中,所述取代的是指含有取代 基的,所述取代基优选选自卤素、Cl~C30的烷基、C2~C30的烯基、C2~C30的炔基、羟 基、Cl~C30的烷氧基、氣基、硝基、疏基、硫酿基、亚胺基、氛基、醜胺基、勝酸根、勝、幾基、 硫代羰基、磺酰基、氨磺酰基、羰基、醛基、酯基、乙酰基、乙酰氧基、氨基甲酰基、氧代基(= 〇)、卤代烷基、取代的氨酰基和氨基烷基、环烷基(可为单环、稠合多环或非稠合多环)、杂 环基(可为单环、稠合多环或非稠合多环)、单环或稠合或非稠合多环芳基(如苯基、萘基、 吡咯基、吲哚基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、吡唑 基、喹啉基、异喹啉基、P丫啶基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、苯并咪唑基、苯并噻吩基或苯并呋 喃基)、氨基、-O-Cl~C20的烷基、0-芳基、芳基、芳基-Cl~C20的烷基、-C0 2CH3、-CONH2 、-OCH2CONH2、-NH2、-SO2NH 2、-OCHF2、-CF3、-OCF3。这些取代基可任选地进一步被选自上述基团 的取代基取代。本发明中,所述取代基更优选选自以下式36~65中的任一取代基:
[0096]
[0097] 本发明提供的芳杂环化合物在苯并[g]酞嘆化合物中引入Qn Q2、Arp Ar2、八:^与 Ar4基团,可提高电子密集度及技能;而且改变苯并[g]酞嗪的RJPR2的种类可以改善芳杂 环化合物的性能,使得本发明所公开的包含式(I)所示的芳杂环化合物制造的有机电致发 光器件具有较高发光效率和使用寿命,以及更高的亮度和优秀的耐热性。实验结果表明,本 发明提供的芳杂环化合物以及制备的有机电致发光器件,具有良好的光学性能,能够提高 发光器件的发光效率和使用寿命。
[0098] 本发明还提供一种芳杂环化合物的制备方法,包括:
[0099] 将式(V)
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