保护基，R3 表示氢原子、可以具有取代基的烷基、羟基、或氮原子的保护基。]
[0098] [19]如[18]所述的化合物或其盐，其中，所述式(8)表示的化合物或其盐为8-甲 氧基羰基一3,3-二甲基一3,4 一二氢一 IH-喹喔啉一2-酮。
[0099] 根据本发明的制造方法，通过使用新型中间体化合物(2)，可以不利用柱色谱法进 行纯化地以高效率得到化合物（3)及化合物（1)。另外，通过使化合物(4)与化合物（5)或 (5)'反应，可以在不像上述现有技术（图1的步骤5)那样过量使用化合物(5)或(5)'、且不将 化合物(5)或（5) '用作反应溶剂的情况下，以高收率且不必须进行利用柱色谱法的纯化工 序就高效得到化合物(2)(参见图2)。此外，可以通过总计3~4个工序从原料化合物(4)得到 目标化合物(1)。
[0100] 另外，通过下述步骤，可以经总计2个工序得到目标化合物（1):使化合物(9)与化 合物(5)"反应从而得到化合物（1)的前体即化合物(8 )，接着，在该前体化合物(8)的7位上 导入离去基团（参见图3)。
[0101 ]此外，可以提供这些制造方法的新型中间体。
【附图说明】
[0102] 图1是现有技术中的7-溴一8-甲氧基羰基一 3,3-二甲基一 3,4一二氢一 IH-喹 喔啉一2-酮的制造工序。
[0103] 图2是化合物（1)的制造方法1的制造工序。
[0104] 图3是化合物(1)的制造方法3的制造工序。
【具体实施方式】
[0105] 以下，详细地说明本说明书中所使用的原子、基团、环等的定义。另外，将以下用语 的定义沿用于其他用语的定义时，也可以沿用于各定义的优选的范围及特别优选的范围。
[0106] 所谓"卤原子"，表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0107] 所谓"烷基"，表示直链状或支链状的饱和烃基，例如，可以举出"&~12烷基"、"C^8 烷基"或"Ch烷基"。所谓"&~12烷基"、"Ch烷基"或"Ch烷基"，分别表示碳原子数为1~12 个、1~8个或1~6个的烷基。作为其具体例子，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁 基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
[0108] 所谓"环烷基"，表示单环式饱和烃基，例如，可以举出uC3~ 8环烷基"或"C3~6环烷 基"。所谓"C3~ 8环烷基"或"C3~6环烷基"，分别表示碳原子数为3~8个、优选为3~6个的环烷 基。作为其具体例子，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基等。
[0109] 所谓"芳基"，表示从碳原子数为6~14个的单环式芳香族烃或2环式或3环式的稠 合多环式芳香族烃中除去1个氢原子而得到的残基。作为其具体例子，可以举出苯基、萘基、 蒽基、菲基等。
[0110]所谓"氮原子的保护基"，表示保护氮原子的取代基，是可在合适的脱保护条件下 形成氮一氢键的取代基。作为其具体例子，可以举出Kocienski(Philip J.Kocienski)所著 的 Pr otecting Groups (1994年）、Wu ts(P.G.M.Wuts)及 Greene (T .W. Greene)所著的 "Greene's Protective Groups in Organic Synthesis(第4版，2006年）"中记载的保护基 等，例如，可以举出Ci~8烷氧基幾基(例如，甲氧基幾基、乙氧基幾基、叔丁氧基幾基等）、节氧 基羰基、甲氧基甲基、苄基、邻甲氧基苄基、对甲氧基苄基、甲酰基、三氟乙酰基、1，2-二氧 代乙基、1，2 -二氧代丁基、2 -甲氧基一 1 一氧代乙基、2 -苯基一 1 一氧代乙基、2 -乙醜氧 基一 1 一氧代乙基、2 -氨基一 1 一氧代乙基、苯氧基幾基、2-乙酰氧基苯氧基幾基、2-乙酰 氧基苄氧基羰基、{[1 一（乙酰氧基）乙基]氧基}羰基、（U - [(2-甲基丙酰基)氧基]乙基} 氧基)羰基、（U - [(2,2-二甲基丙酰基)氧基]乙基}氧基)羰基、（甲基磺酰基)氨基甲酰 基、（苯基磺酰基)氨基甲酰基、（4 一甲基苯基磺酰基)氨基甲酰基等。 Com]所谓"离去基团"，表示可通过反应而脱离的取代基。作为其具体例子，可以举出卤 原子、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、氰基、硝基、三氯乙酰亚胺酯(trichloroacetimidate) 基等。
[0112]所谓"烷基磺酰基"，表示磺酸基的羟基被烷基取代而得到的基团。作为其具体例 子，可以举出甲基磺酰基、氯甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、正 丁基磺酰基、正戊基磺酰基、正己基磺酰基、正庚基磺酰基、正辛基磺酰基、异丙基磺酰基、 异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、异戊基磺酰基等。
[0113]所谓"芳基磺酰基"，表示磺酸基的羟基被芳基取代而得到的基团。作为其具体例 子，可以举出苯基磺酰基、对甲苯磺酰基、萘基磺酰基、蒽基磺酰基、菲基磺酰基等。
[0114]所谓"烷基磺酰氧基"，表示羟基的氢原子被烷基磺酰基取代而得到的基团。作为 其具体例子，可以举出甲基磺酰氧基、氯甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、 正丙基磺酰氧基、正丁基磺酰氧基、正戊基磺酰氧基、正己基磺酰氧基、正庚基磺酰氧基、正 辛基磺酰氧基、异丙基磺酰氧基、异丁基磺酰氧基、仲丁基磺酰氧基、叔丁基磺酰氧基、异戊 基磺酰氧基等。
[0115]所谓"芳基磺酰氧基"，表示羟基的氢原子被芳基磺酰基取代而得到的基团。作为 其具体例子，可以举出苯基磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基、萘基磺酰氧基、蒽基磺酰氧基、菲基 磺酰氧基等。
[0116] 所谓"可以具有取代基的烷基"、"可以具有取代基的环烷基"或"可以具有取代基 的芳基"，表示可以具有任意一个或多个取代基的"烷基"、"环烷基"或"芳基"。
[0117] 对于"多个基团"而言，各基团可以相同也可以不同，其个数优选为1、2或3个，特别 优选为2个。另外，氢原子、卤原子也包含在"基团"的概念中。
[0118] 本发明中使用的原料、试剂、其他本申请说明书中记载的化合物可以与酸或碱形 成"盐"。作为该盐的具体例子，可以举出与盐酸、氢溴酸、溴酸、氢碘酸、硝酸、硫酸、磷酸等 无机酸形成的盐;与碳酸、乙酸、富马酸、马来酸、琥珀酸、柠檬酸、酒石酸、己二酸、葡糖酸、 葡庚糖酸、葡糖醛酸、对苯二甲酸、甲磺酸、乳酸、马尿酸、1，2-乙二磺酸、羟乙基磺酸、乳糖 酸、油酸、亚甲基双羟萘酸(pamoic acid)、聚半乳糖醛酸、硬脂酸、鞣酸、三氟甲磺酸、苯磺 酸、对甲苯磺酸、10-樟脑磺酸、硫酸月桂酯、硫酸甲酯、萘磺酸、磺基水杨酸等有机酸形成 的盐;与甲基溴、甲基碘等形成的季铵盐;与溴离子、氯离子、碘离子等卤素离子形成的盐； 与锂、钠、钾等碱金属形成的盐；与1丐、镁等碱土金属形成的盐；与铜、铁、锌等形成的金属 盐；与氨形成的盐；与三亚乙基二胺、2-氨基乙醇、2,2-亚氨基双（乙醇）、1一脱氧一 1 一 (甲基氨基）一 2-D-山梨醇、2 -氨基一2-（羟基甲基）一1，3 -丙二醇、普鲁卡因、N，N-二 甲基苯胺或N，N-双(苯基甲基）一1，2-乙二胺等有机胺形成的盐、与吡啶形成的盐等。
[0119] 本发明中使用的原料、试剂、其他本申请说明书中记载的化合物可以是水合物或 溶剂合物的形态。
[0120] 本发明中使用的原料、试剂、其他本申请说明书中记载的化合物存在几何异构体 或光学异构体时，其异构体也包含在本发明的范围内。
[0121] 本发明中使用的原料、试剂、其他本申请说明书中记载的化合物存在质子互变异 构性时，其互变异构体也包含在本发明中。
[0122] 本发明中使用的原料、试剂、其他本申请说明书中记载的化合物、它们的水合物或 溶剂合物可以是结晶，该结晶存在多晶型及多晶型组（多晶型体系）时，这些多晶型及多晶 型组(多晶型体系)也包含在本发明中。此处，多晶型组(多晶型体系）是指，根据这些结晶的 制造、结晶析出、保存等的条件及状态（需要说明的是，此处的状态也包括制剂化后的状 态），晶型发生各种变化时的各阶段的晶型及该过程整体。
[0123] 以下，对化合物（1)的制造方法进行说明。
[0124] [制造方法1](参见图2)
[0125] 以下，对利用原料化合物(4)及（5)或（5)'任意地经由新型化合物(6)及新型化合 物(2)制造化合物（1)的方法进行说明。具体而言，针对下述工序分别进行说明：工序1，以化 合物(4)及化合物(5)作为原料制造化合物(6);工序2,利用化合物(6)及化合物(7)制造化 合物(2);工序3，利用化合物(4)及化合物(5) '制造化合物(2);工序4，利用化合物(2)制造 化合物(3);及工序5，利用化合物(3)制造化合物（1)。
[0128] 工序1是下述工序:在溶剂中，在碱的存在下，使化合物(4)与化合物(5)反应，制造 化合物(6)。需要说明的是，化合物(4)可以使用市售的化合物、通过已知的方法制造的化合 物。
[0129] 式(4)及(6)中，R1表示氢原子、可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的环烷基 或可以具有取代基的芳基，优选为氢原子或可以具有取代基的烷基，更优选为氢原子。R 2表 示氢原子、可以具有取代基的烷基、羟基、或氮原子的保护基，优选为氢原子或氮原子的保 护基，更优选为氢原子。X表示羟基或离去基团，优选为离去基团，较优选为卤原子，更优选 为溴原子。式(5)中，Y表示羟基或离去基团，优选为离去基团，较优选为卤原子，更优选为溴 原子。
[0130] 相对于化合物(4)而言，化合物（5)的用量例如为1摩尔当量以上3当量以下，优选 为1~2摩尔当量，特别优选为1.2~1.5摩尔当量。
[0131] 作为该工序1中使用的溶剂，只要是不阻碍反应并以一定程度溶解起始物质的溶 剂，则不受特别限定。作为优选溶剂，例如，可以举出芳香族烃类、卤代烃类、醚类、低级烷基 羧酸酯类、酰胺类、亚砜类、低级醇类、水或这些溶剂的混合溶剂。作为芳香族烃类，可以举 出苯、甲苯、二甲苯等。作为卤代烃类，可以举出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯、 二氯苯等。作为醚类，可以举出乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、环戊基甲醚、甲基叔丁基醚、二 氧杂环己烷、二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚等。作为低级烷基羧酸酯类，可以举出乙酸乙 酯、乙酸异丙酯等。作为酰胺类，可以举出甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰 胺、N-甲基一2-吡略烧酮、六甲基磷酰三胺（1161311161：117]^1108口1101'〇1：1^3111丨(16)等。作为亚 砜类，可以举出二甲基亚砜、环丁砜等。作为低级醇类，可以举出甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、 丁醇、异丁醇、叔丁醇等。作为该工序1中使用的溶剂，优选低级醇类，更优选丙醇、异丙醇、 丁醇、异丁醇、叔丁醇，特别优选异丙醇。
[0132] 作为该工序1中使用的碱，为无机碱类、有机碱类均可。作为无机碱类，例如，可以 举出碱金属碳酸盐类、碱金属碳酸氢盐类、碱金属氢氧化物类、碱金属氢化物类。此处，作为 碱金属碳酸盐类，可以举出碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸锂等。作为碱金属碳酸氢盐类，可 以举出碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸氢锂等。作为碱金属氢氧化物类，可以举出氢氧化钠、氢氧 化钾、氢氧化钡、氢氧化锂等。作为碱金属氢化物类，可以举出氢