学试剂公司购买；间二甲苯(C8H1()，99.0%)，均三甲苯(C9H 12,98.0%)，氯化镍(NiCl2， 99 %，无水），溴化镍(NiBr2，98 %，无水），均从TCI公司购买；乙酸酐（C4H6〇3，98.5 % )，1，4-二氧六环(C4H8〇2，99.8 % )，特戊酸酐(Piv20，C1()H18〇3，99 % )，苯甲酸酐(CwHL，98 % )，均从 国药集团化学试剂公司购买;双（乙酰丙酮)镍(附(&(^)2，&此4附〇4,95%)，顺-1，2-双(二 苯基膦）乙烯(C 26H22P2，97 % )和 1，2-双（二苯基膦基）苯(dppbz，C3QH24P2，98 % )，均从A1 fa Aesar公司购买；1，1 -双(二苯基膦）甲烷(C25H22P2，98 % )，1，2-双(二苯基膦）乙烷(C26H24P2， 98% )，1，3_双（二苯基膦）丙烷（dppp，C27H26P2,95% )，1，4_双（二苯基膦）丁烷（C28H28P2， 98% )，均从Sigma-Aldrich公司购买。
[0054] 实施例1:制备(E)-2,3_二苯基α，β-不饱和羧酸
[0055] 反应式：
[0056]
[0057] 在10mL的Schlenk反应管（北京欣维尔玻璃仪器有限公司，F891410反应管，容量 10mL，磨口 14/20)中加入二（乙酰丙酮）镍（5mol%，6.5mg)与1，2_双（二苯基膦基）苯 (7mol %，15.6mg)，用氩气完全置换管内空气三次，然后在氩气氛围下加 lml甲苯，二苯乙炔 (0.50mmol，89· 2mg)、甲酸（1 · lmmol，50 ·6mg)和特戊酸軒（20mol %，0· lmmol，18·4mg);将该 反应体系在油浴下加热到l〇〇°C并连续搅拌24小时(使用IKA磁力搅拌器，RCT基本型，搅拌 速度500转/分钟）。反应完毕后，将体系冷却至室温。用乙酸乙酯稀释反应液，再将稀释过的 反应液用旋转蒸发的方式浓缩(瑞士步琦有限公司，BUCHI旋转蒸发仪R-3)。浓缩残渣通过 色谱柱(北京欣维尔玻璃仪器有限公司，C383040C具砂板存储球层析柱，35/20, Φ 30mm，有 效长:500ml)层析分离得到产物。
[0058] 产物为白色固体，共109毫克，产率98%，纯度>99%，洗脱剂乙酸乙酯:石油醚=1: 50~1:10〇
[0059] 利用核磁共振对实施例1中得到的（E)-2,3_二苯基α，β_不饱和羧酸进行分析，得 到其核磁共振氢谱图如图1所示;得到其核磁共振碳谱图如图2所示。
[0060] 实施例2:制备(Ε)-2，3-二对甲基苯基丙烯酸
[0061] 反应式：
[0062]
[0063] 方法同实例1，产率86%，纯度>99%。
[0064] 利用核磁共振对实施例2中得到的(Ε)-2,3_二对甲基苯基丙烯酸进行分析，得到 结果：? NMR(400MHz，CDCl3)S7.89(s，lH)，7.19(d，J = 7.8Hz，2H)，7.13(d，J = 7.9Hz，2H)， 6.99(s，4H)，2.39(s，3H)，2.28(s，3H);13C NMR(101MHz，CDC13)S172.66，142.23，139.83， 137.73,132.50,131.65,130.88,130.46,129.59,129.51,129.03,21.38。
[0065] 实施例3:制备(E)-2，3-二对甲氧基苯基丙烯酸
[0066] 反应式：
[0067]
[0068] 方法同实例1，产率85%，纯度>99%。
[0069]利用核磁共振对实施例3中得到的(E)-2,3_二对甲氧基苯基丙烯酸进行分析，得 到结果匪R(400MHz，CDC13)S7.87(s，1H)，7.17((1, J = 8.8Hz，2H)，7.06(d，J = 8.8Hz， 2H)，6.93(d，J = 8.8Hz，2H)，6.71(d，J = 8.9Hz，2H)，3.84(s，3H)，3.76(s，3H) ;13C 匪R (101MHz,CDC13)5173.22,160.54,159.23,141.97,132.67,131.05,128.66,127.82, 127.14,114.30,113.76,55.24,55.23〇
[0070] 实施例4:制备(E)-2,3-二对氯苯基丙烯酸
[0071] 反应式：
[0072]
[0073] 方法同实例1，产率87%，纯度>99 %。
[0074] 利用核磁共振对实施例4中得到的(E)-2,3_二对氯苯基丙烯酸进行分析，得到结 果：4 NMR(400MHz，CDC13)S7.91 (s，lH)，7.37((1, J = 8.5Hz，2H)，δ7·17(πι，4Η)，7·00((!，J = 8.5Hz，2H);13CMffi(101MHz，CDCl3)Sl72.44，141.53，135.73，134.33，133.28，132.43， 131.90,131.23,131.04,129.12,128.74〇
[0075] 实施例5:制备(E)_2，3-二对三氟甲基苯基丙烯酸 [0076] 反应式：
[0077]
[0078] 方法同实例1，产率78%，纯度>99%。
[0079]利用核磁共振对实施例5中得到的(E)-2,3_二对三氟甲基苯基丙烯酸进行分析， 得到结果：4 NMR(400MHz,CDC13)S8.03(s, 1H)，7.66((1, J = 8.1Hz，2H)，7.47((1, J = 8.3Hz， 2H)，7.37((1, J = 8.0Hz，2H)，7· 16(d，J = 8.3Hz，2H) ;13C 匪R(101MHz，CDC13)δ 172.01， 141.79,138.18,137.08,132.55,131.37(d,J = 32.8Hz) ,130.66(d,J = 32.7Hz) ,130.75, 130.32，125.82(q，Jc-f = 3.7Hz) ,125.46(q，Jc-F = 3.7Hz) ,123.93((1, Jc-f= 272.3Hz)， 123.63(d，Jc-f = 272.3Hz)。
[0080] 实施例6:制备(E)-2，3-二对溴苯基丙烯酸
[0081] 反应式：
[0082]
[0083] 方法同实例1，产率86%，纯度>99%。
[0084]利用核磁共振对实施例6中得到的(E)-2,3_二对溴苯基丙烯酸进行分析，得到结 果：1!1匪1?(40冊!^，0)(：13)37.88(8，1!1)，7.52((1，了 = 8.5!^，2!〇,7.34((1，了 = 8.5!^，2!〇， 7.10(d，J = 8.5Hz，2H)，6.93((1, J = 8.5Hz，2H) ;13C NMR(101MHz，CDC13)S172·36,141.71， 133.65,132.79,132.09,131.74,131.49,131.04,124.24,122.61。
[0085] 实施例7:制备(E)_2，3-二间溴苯基丙烯酸
[0086] 反应式：
[0087]
[0088] 方法同实例1，产率83%，纯度>99%。。
[0089] 利用核磁共振对实施例7中得到的(E)-2,3_二间溴苯基丙烯酸进行分析，得到结 果：? NMR(400MHz，CDCl3)S7.87(s，lH)，7.56-7.49(m，lH),7.43-7.34(m，2H)，7.25(dd，J = 5.3,2.5Hz,2H),7.14(d,J = 7.7Hz,lH) ,7.05(t,J = 7.9Hz,lH),6.94(d,J = 7.9Hz,1H)；13C 匪R(101MHz，CDC13)S172.39，141.52，136.61，135.81，133.71，132.65，132.59，131.57， 131.48,130.31,129.86,128.96,128.42,122.69,122.45〇
[0090] 实施例8:制备(E)-2，3-二间氟苯基丙烯酸
[0091] 反应式：
[0092]
[0093] 方法同实例1，产率95%，纯度>99%。
[0094] 利用核磁共振对实施例8中得到的(E)-2,3_二间氟苯基丙烯酸进行分析，得到结 果：4 NMR(400MHz，CDC13)S7.92(s，1H) ,7.41-7·32(ι?，1H) ,7.23-7·15(ι?，1H) ,7.13-7.06 (m，lH) ,7.04-6.87(m，4H)，6·75-6·68(ι?，1H) ;13C 匪R(101MHz，CDC13)S172.39,164.16， 163.61，161.70，161.16，141.75，136.73(d，Jc-f = 8.0Hz)，135.94((1, Jc-f=7.9Hz) ,131.60， 130.46(d ,Jc-F = 8.4Hz),129.94(d ,Jc-F = 8.2Hz),126.75(d ,Jc-F = 2.9Hz),125.49(d ,Jc-F = 3.0Hz),116.94(t ,Jc-F = 22.1Hz),115.45(d ,Jc-f = 20.9Hz)〇
[0095] 实施例9:制备(E)-2,3-二(3,5-二甲基苯基)丙烯酸
[0096] 反应式：
[0097:
[0098] 方法同实例1，产率70%，纯度>99%。
[0099] 利用核磁共振对实施例9中得到的（E)-2,3_二（3,5-二甲基苯基）丙烯酸进行分 析，得到结果NMR(400MHz，CDC1 3)S7.83(s，1H)，7.00(s，1H)，6.88(s，1H)，6.85(s，2H), 6.70(s，2H)，2.30(s，6H)，2.14(s，6H); 13C NMR(101MHz，CDC13)S173.19，142.32，138.15， 137.55,135.34,134.21,131.33,131.25,129.60,128.96,127.16,21.28,21.14。
[0100] 实施例10:制备(E)-2,3-二萘基丙烯酸
[0101] 反应式：
[0102]
[0103] 万法问买例1，产率53%，纯度>99%。。
[0104] 利用核磁共振对实施例10中得到的(E)-2,3_二萘基丙烯酸进行分析，得到结果： 咕 NMR(400MHz，CDCl3)S8.94(s，lH)，8.24(d，J = 8.4Hz，lH)，7.87(t，J = 9.5Hz，2H)，7.80 (d,J = 8.2Hz,2H) ,7.67-7.57(m,2H) ,7.55-7.42(m,3H) ,7.36-7.29(m,lH) ,7.21(d,J = 6.8Hz,lH) ,6.93(t,J = 7.7Hz，lH) ,6.84(d，J = 7.2Hz，lH) ;13C 匪R(101MHz,CDC13)S 173.24,141.93,133.54,133.32,133.10,132.57,132.40,132.00,131.26,129.57,128.76, 128.60,128.51,127.80,127.50,126.81,126.54,126.10,125.97,125.55,125.13,125.04, 1231
[0105] 实施例11:制备(E)-2,3-二间氰基苯基丙烯酸
[0106] 反应式：
[0107]
[0108] 方法同实例1，产率46%，纯度>99%。
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