可聚合液晶化合物、包含所述化合物的液晶组合物以及光学膜的制作方法_3

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约60g化合物7-3((lr,4r)-4-(((8-(丙締酷氧)辛基)氧)幾基)环己烧簇 酸)代替化合物7-1W外,通过与实施例1的化合物8-1的合成法相同的方法获得约lOOg化合 物 8-3。
[0118] (化合物9-3的合成)
[0119] 除了使用化合物8-3代替化合物8-m外,通过与实施例1的化合物9-1的合成法相 同的方法获得约70g化合物9-3。
[0120] (化合物畑-03的合成)
[0121 ]除了使用化合物9-3代替化合物9-m外,通过与实施例1的化合物RD-01的合成法 相同的方法获得约50g化合物RD-03。
[0122] 获得的化合物畑-03的NMR谱如下。
[0123] 1h NMR(CDCl3,基准物质TMS)S(ppm) :8.40(lH,s) ,8.02(lH,dd) ,7.37(lH,d) ,6.27 (lH,d),6.05(lH,dd),5.59(lH,d),4.13(2H,t),4.05(lH,s),3.97(2H,t),3.52(lH,s), 1.60-1.12(56H,m)
[0124] 用偏光显微镜观察化合物RD-03的结构并且测量相变溫度。结果,确认化合物RD- 03在约25°C至80°C的溫度范围内形成向列相。 巧1巧]实施例4:化合物RD-04的合成 [0126]
[0127] 根据在图2中所示的示意图合成化合物RD-04。
[0128] (化合物11的合成)
[0129] 在将约lOOg化合物10(4-(4-?苯基)环己酬)和约120g N,N-二异丙基乙基胺溶解 在二氯甲烧中之后,向其中逐滴缓慢添加50g甲基氯甲基酸。在揽拌该混合物约化后,用二 氯甲烧和水萃取该产物。然后,通过化学干燥萃取的有机层W从中去除溶剂,并用柱色谱提 纯获得约120g化合物11。
[0130] (化合物12的合成)
[0131] 在将约120g化合物11和约lOOg N,N,N',N'-四甲基乙二胺溶解在四氨巧喃中之 后,在约-78°C下揽拌该混合物约20min。在化内向其中逐滴加入约500ml的2.5M的正下基裡 的己烧溶液。在揽拌约4h之后,向其中添加乙烘基Ξ甲基硅烷并进一步揽拌该混合物约 2地。然后,用醋酸乙醋和水萃取反应的产物,并通过化学干燥所获得的有机层,并用柱色谱 提纯获得约lOOg化合物12。
[0132] (化合物13的合成)
[0133] 在将约lOOg化合物12和约lOg氣化四下基锭水合物溶解在四氨巧喃中之后,揽拌 该混合物约化。用醋酸乙醋和水萃取反应的产物,并通过化学干燥萃取的有机层,并用柱色 谱提纯获得约80g化合物13。
[0134] (化合物15的合成)
[0135] 在将约80g化合物13、约30g化合物14(对苯二甲酸)和约50g 4-(二甲基氨基川比晚 溶解在二氯甲烧中之后,揽拌该混合物约30min。在向其中添加约80g 1-乙基-3-(3-二甲基 氨基丙基)碳二亚胺并揽拌约2地之后,用二氯甲烧和水萃取获得产物。然后,通过化学干燥 萃取的有机层并用柱色谱提纯获得约80g化合物15。
[0136] (化合物16的合成)
[0137] 在将约lOOg化合物15和约300ml 6N盐酸溶解在四氨巧喃中之后,在约40°C下揽拌 该混合物约24h。然后,用二氯甲烧和水萃取产应的产物,并通过化学干燥萃取的有机层并 用柱色谱提纯获得约60g化合物16。
[0138] (化合物畑-04的合成)
[0139] 在将约80g化合物16、约80g化合物7-1((山,如)-4-((4-(丙締酷氧)下氧基)幾基) 环己烧簇酸)、约5g 4-(二甲基氨基川比晚和约50g N,N-二异丙基乙基胺溶解在二氯甲烧中 之后,揽拌该混合物约30min。在向其中添加约80gl-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺 和约50g乙烘基Ξ甲基硅烷并揽拌约2地之后,用二氯甲烧和水萃取获得的产物。然后,通过 化学干燥萃取的有机层并用柱色谱提纯获得约lOOg化合物RD-04。
[0140] 获得的化合物畑-04的NMR谱如下。
[0141] 1h NMR(CDCl3,基准物质TMS)S(ppm):7.85(4H,s),7.47(4H,d),7.21(4H,d),6.27 (2H,dd),6.05(2H,dd),5.59(2H,dd),4.13(4H,t),3.97(4H,t),3.52(2H,s),2.50(2H,t), 1.60- 1.12(44H,m)
[0142] 用偏光显微镜观察化合物RD-04的结构并且测量相变溫度。结果,确认化合物RD- 04在约89°C至102°C的溫度范围内形成向列相。 巧14引 实施例5:化合物RD-05的合成
[0144]
[0145] 根据在图2中所示的示意图合成化合物RD-05。
[0146] 目P,除了使用化合物7-2((lr,4r)-4-((6-(丙締酷氧)己基)氧)幾基)环己烧簇酸) 代替化合物7-1W外,通过与实施例4的化合物RD-04的合成法相同的方法获得约lOOg化合 物畑-05。
[0147] 获得的化合物畑-05的NMR谱如下。
[014引 1h NMR(CDCl3,基准物质TMS)5(ppm):7.85(4H,s),7.47(4H,d),7.21(4H,d),6.27 (2H,dd),6.05(2H,dd),5.59(2H,dd),4.13(4H,t),3.97(4H,t),3.52(2H,s),2.50(2H,t), 1.60- 1.12(52H,m)
[0149]用偏光显微镜观察化合物RD-05的结构并且测量相变溫度。结果,确认化合物RD- 05在约8 rC至95 °C的溫度范围内形成向列相。 巧150] 实施例6:化合物RD-06的合成
[0151]
[0152] 根据在图2中所示的示意图合成化合物RD-06。
[0153] 目P,除了使用化合物7-3((lr,4r)-4-((8-(丙締酷氧)辛基)氧)幾基)环己烧簇酸) 代替化合物7-1W外,通过与实施例4的化合物RD-04的合成法相同的方法获得约lOOg化合 物畑-06。
[0154] 获得的化合物畑-06的NMR谱如下。
[0155] 1h NMR(CDCl3,基准物质TMS)S(ppm):7.85(4H,s),7.47(4H,d),7.21(4H,d),6.27 (2H,dd),6.05(2H,dd),5.59(2H,dd),4.13(4H,t),3.97(4H,t),3.52(2H,s),2.50(2H,t), 1.60-1.12(60H,m)
[0156] 用偏光显微镜观察化合物RD-06的结构并且测量相变溫度。结果,确认化合物RD- 06在约78°C至90°C的溫度范围内形成向列相。 巧157] 实施例7:化合物RD-07的合成
[015 引
[0159] 根据在图3中所示的示意图合成化合物RD-07。
[0160] (化合物18的合成)
[0161] 在将约60g化合物17(丙烘酸)、约lOOg N,N'-二环己基碳二亚胺、约lOg 4-(二甲 基氨基川比晚和约20g叔下醇溶解在四氨巧喃中之后,揽拌该混合物约24h。然后,用二氯甲 烧和水萃取反应的产物,并通过化学干燥萃取的有机层并用柱色谱提纯获得约80g化合物 18。
[0162] (化合物19-1的合成)
[0163] 在将约80g根据实施例1的化合物8-1、约40g化合物18、约3gPd(P化3)2Cb(双(Ξ苯 基麟)二氯化钮(II))和约5g Cul(舰化亚铜)溶解在四氨巧喃中之后,在揽拌约2地的同时 回流该溶液。过滤并从中去除所产生的盐并用二氯甲烧和水萃取获得的产物。通过化学干 燥萃取的有机层并用柱色谱提纯获得约70g化合物19-1。
[0164] (化合物20-1的合成)
[0165] 在将约70g化合物19-1和约6g AgN〇3(硝酸银)溶解在溶剂混合物(水:二氯甲烧: 乙醇= 1:6:3)中并揽拌约2地之后,用二氯甲烧和水萃取获得的产物。通过化学干燥萃取的 有机层并用柱色谱提纯获得约50g化合物20-1。
[0166] (化合物畑-07的合成)
[0167] 在将约50g化合物20-1和约50g四氣乙酸溶解在二氯甲烧中之后,揽拌该混合物约 2地。然后,用二氯甲烧和水萃取反应的产物,并通过化学干燥萃取的有机层并用柱色谱提 纯获得约40g化合物RD-07。
[016引获得的化合物畑-07的NMR谱如下。
[0169] 1h NMR(CDCl3,基准物质TMS)S(ppm) :11.0(lH,s) ,8.40(lH,s) ,8.02(lH,dd) ,7.37 (lH,d),6.27(lH,d),6.05(lH,dd),5.59(lH,d),4.13(2H,t),3.97(2H,t),3.52(lH,s), 1.60- 1.12(48H,m)
[0170] 用偏光显微镜观察化合物RD-07的结构并且测量相变溫度。结果,确认化合物RD- 07在约70°C至srC的溫度范围内形成向列相。
[0171] 实施例8:化合物RD-08的合成
[0172]
[0173] 根据在图3中所示的示意图合成化合物RD-08。
[0174] (化合物19-2的合成)
[0175] 除了使用根据实施例2的化合物8-2代替化合物8-1W外,通过与实施例7的化合物 19-1的合成法相同的方法获得约70g化合物19-2。
[0176] (化合物20-2的合成)
[0Π 7]除了使用化合物19-2代替化合物19-1W外,通过与实施例7的化合物20-1的合成 法相同的方法获得约70g化合物20-2。
[0178] (化合物RD-08的合成)
[0179] 除了使用化合物20-2代替化合物20-1W外,通过与实施例7的化合物RD-07的合成 法相同的方法获得约50g化合物RD-08。
[0180] 获得的化合物畑-08的NMR谱如下。
[0181] 1h NMR(CDCl3,基准物质TMS)S(ppm) :11.0(lH,s) ,8.40(lH,s) ,8.02(lH,dd) ,7.37 (lH,d),6.27(lH,d),6.05(lH,dd),5.59(lH,d),4.13(2H,t),3.97(2H,t),3.52(lH,s), 1.60- 1.12(52H,m)
[0182] 用偏光显微镜观察化合物RD-08的结构并且测量相变溫度。结果,确认化合物RD- 08在约68 °C至78 °C的溫度范围内形成向列相。 巧18引 实施例9:化合物RD-09的合成
[0184]
[018引根据在图3中所示的示意图合成化合物RD-09。
[0186] (化合物19-3的合成)
[0187] 除了使用根据实施例3的化合物8-3代替化合物8-1W外,通过与实施例7的化合物 19-1的合成法相同的方法获得约70g化合物19-3。
[0188] (化合物20-3的合成)
[0189] 除了使用化合物19-3代替化合物19-1W外,通过与实施例7的化合物20-1的合成 法相同的方法获得约70g化合物20-3。
[0190] (化合物畑-09的合成)
[0191] 除了使用化合物20-3代替化合物20-1W外,通过与实施例7的化合物RD-07的合成 法相同的方法获得约50g化合物RD-09。
[0192] 获得的化合物畑-09的NMR谱如下。
[019引 1h NMR(CDCl3,基准物质TMS)S(ppm) :11.0(lH,s) ,8.40(lH,s) ,8.02(lH,dd) ,7.37 (lH,d),6.27(lH,d),6.05(lH,dd),5.59(lH,d),4.13(2H,t),3.97(2H,t),3.52(lH,s), 1.60-1.12(56H,m)
[0194]用偏光显微镜观察化合物RD-09的结构并且测量相变溫度。结果,确认化合物RD- 09在约65°C至77°C的溫度范围内形成向列相。 巧19引 实施例10:化合物RD-10的合成
[0196]
[0197] 根据在图4中所示的示意图合成化合物RD-10。
[0198] (化合物22的合成)
[0199] 在将约70g根据实施例4的化合物12、约90g化合物21(3-舰-4-(甲氧基甲氧基)苯 甲酸)和约50g 4-(二甲基氨基)化晚溶解在二氯甲烧中之后,揽拌该混合物约30min。在向 其中添加约80g 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺并揽拌约2地之后,用二氯甲烧和 水萃取获得的产物。然后,通过化学干燥萃取的有机层并用柱色谱提纯获得约90g化合物 22〇
[0200] (化合物23的合成)
[0201 ] 在将约80g化合物22和约300ml 6N盐酸溶解在四氨巧喃中之后,在约40°C下揽拌 该混合物约24h。然后,用二氯甲烧和水萃取反应的产物,并通过化学干燥萃取的有机层并 用柱色谱提纯获得约60g化合物23。
[0202] (化合物24-1的合成)
[0203] 除了使用化合物23代替化合物6W外,通过与实施例1的化合物8-1的合成法相同 的方法获得约80g化合物24-1。
[0204] (化合物25-1的合成)
[020引除了使用化合物24-1代替化合物8-1W外,通过与实施例1的化合物9-1的合成法 相同的方法获得约70g化合物25-1。
[0206] (化合物畑-10的合成)
[0207] 除了使用化合物25-1代替化合物9-1W外,通过与实施例1的化合物RD-01的合成 法相同的方法获得约30g化合物RD-10。
[020引获得的化合物畑-10的NMR谱如下。
[0209] 1h NMR(CDCl3,基准物质TMS)S(ppm):8.04(lH,s),8.02(lH,d),7.47(2H,d),7.37 (lH,d),7.21(2H,d),6.27(2H,dd),6.05(2H,dd),5.59(2H,dd),4.13(4H,t),4.05(lH,s), 3.97(4H,t),3.52(lH,s),2.50(lH,t),1.60-1.12(23H,m)
[0210] 用偏光显微镜观察化合物RD-10的结构并且测量相变溫度。结果,确认化合物RD- 10在约88°C至100°C的溫度范围内形成向列相。
[0211] 实施例η:化合物RD-11的合成
[0212]
[021引根据在图4中所示的示意图合成化合物RD-11。
[0214] (化合物24-2的合成)
[0215] 除了使用化合物23代替化合物6W及用化合物7-2代替化合物7-1W外,通过与实 施例1的化合物8-1的合成法相同的方法获得约lOOg化合物24-2。
[0216] (化合物25-2的合成)
[0217]除了使用化合物24-2代替化合物8-m外,通过与实
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