荧光聚合物在用于诊断测定清洁性能的标记组合物中的用途的制作方法

技术特征：

1.一种荧光标记组合物，其包含:

水分散性荧光聚合物，所述聚合物源自一种或多种可聚合的荧光单体单元和一种或多种可聚合的非荧光单体单元的聚合；

溶剂；和

增稠剂；

其中所述聚合物具有2-2000kDa的重均分子量、约310-400nm的光吸收光谱和约400-750nm的光发射光谱。

2.权利要求1所述的组合物，其中所述单体单元具有结构(I)、(II)或(III):

其中：

n为整数1-10；

A为烷基、烷氧基烷基、烷基酰氨基烷基、芳基或不存在；条件是：当A不存在时，E为氮且E直接键合至酰亚胺氮上；

E为硫或氮，条件是：当E为硫时，仅存在R¹⁰或R¹¹中的一个；

D为氧、氮、硫或不存在，条件是：当D不存在时，(CH₂)_n直接键合至环上的碳上；

R³和R⁴各自独立地是磺酸或其盐、羧酸或其盐、烯丙氧基或乙烯基苄氧基，条件是：当R³或R⁴中的一个为磺酸或其盐或者羧酸或其盐时，另一个必须为烯丙氧基或乙烯基苄氧基；

R⁵为烷基、烷基氨基、羟基烷基或烯丙基；

R⁶和R⁷各自独立地是烷基；

R⁸为烯丙基、烷基、乙烯基苄基或2-羟基-3-烯丙氧基丙基；

R⁹为氢、烷基、烷氧基、卤素、磺酸或其盐、膦酸或其盐、二烷基氨基、烯丙氧基或乙烯基苄氧基；

R¹⁰和R¹¹各自独立地是烷基；

R¹²为烯丙基、2-羟基-3-烯丙氧基丙基、乙烯基苄基、3-甲基丙烯酰氨基丙基、3-丙烯酰氨基丙基、2-丙烯酰氧基乙基或2-甲基丙烯酰氧基乙基；和

X^–为阴离子。

3.权利要求2所述的组合物，其中所述单体单元具有结构(I)且为4-甲氧基-N-(3-N',N'-二甲基氨基丙基)萘二甲酰亚胺乙烯基苄基氯化季盐。

4.权利要求2所述的组合物，其中所述单体单元具有结构(I)且为4-甲氧基-N-(3-N',N'-二甲基氨基丙基)萘二甲酰亚胺-2-羟基-3-烯丙氧基丙基氯化季盐。

5.权利要求2所述的组合物，其中所述单体单元具有结构(I)且为4-甲氧基-N-(3-N',N'-二甲基氨基丙基)萘二甲酰亚胺烯丙基氯化季盐。

6.权利要求2所述的组合物，其中所述单体单元具有结构(II)且为N-烯丙基-4-(2-N',N'-二甲基氨基乙氧基)萘二甲酰亚胺硫酸甲酯季盐。

7.权利要求2所述的组合物，其中所述单体单元具有结构(III)且为5-烯丙氧基-4'-羧基-1,8-亚萘甲酰基-1',2'-苯并咪唑或6-乙烯基苄氧基-4'-羧基-1,8-亚萘甲酰基-1',2'-苯并咪唑。

8.权利要求1所述的组合物，其中所述单体单元具有结构(IV)或(V):

其中：

A为烷基、烷氧基烷基、烷基酰氨基烷基、芳基或不存在；条件是：当A不存在时，E为氮且E直接键合至酰亚胺氮上；

E为硫或氮，条件是：当E为硫时，仅存在R¹或R²中的一个；

D为烷基、烷氧基烷基、烷氧基、烷基酰氨基烷基、烷基氨基、NH、芳基或不存在；

R独立地为氢或烷基；

R¹和R²各自独立地是烷基；

R³为烯丙基、2-羟基-3-烯丙氧基丙基、乙烯基苄基、3-甲基丙烯酰氨基丙基、3-丙烯酰氨基丙基、2-丙烯酰氧基乙基或2-甲基丙烯酰氧基乙基；

R⁴为烯丙基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、2-羟基-3-烯丙氧基丙基、乙烯基苄基、2-丙烯酰氧基乙基和2-甲基丙烯酰氧基乙基；

每个R⁵独立地为氢、卤素、–NO₂、–C(O)OH或其盐、–PO(OH)₂或其盐、–SO₂(OH)或其盐、或–SO₂(NR₂)；

X^–为阴离子；和

Z为–CH₂–、–C(O)–、–CR₂–、–NR–、–NR₂⁺–、–N(OH)–、–O–、–S–、–S(O)–或–SO₂–。

9.权利要求8所述的组合物，其中所述单体单元具有结构(IV)且为磺化N-(3-N',N'-二甲基氨基丙基)苯并(k,l)氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺2-羟基-3-烯丙氧基丙基季盐。

10.权利要求8所述的组合物，其中所述单体单元具有结构(IV)且为磺化N-(3-N',N'-二甲基氨基丙基)苯并(k,l)氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺乙烯基苄基氯化季盐。

11.权利要求8所述的组合物，其中所述单体单元具有结构(IV)且为磺化N-(3-N',N'-二甲基氨基丙基)苯并(k,l)氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺烯丙基氯化季盐。

12.权利要求8所述的组合物，其中所述荧光单体单元具有结构(V)且为N-(3-N',N'-二甲基氨基丙基)苯并(k,l)氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺烯丙基氯化季盐。

13.权利要求1所述的组合物，其中所述单体单元(G)具有结构(VI)或(VII):

14.权利要求2-13任一项所述的组合物，其中所述聚合物为荧光单体单元和可聚合的单体单元(Q)、(W)以及任选的(S)的无规聚合物，其中所述聚合物具有式G_aQ_jW_t、G_aQ_vW_fS_c或其组合，其中:

G为荧光单体单元；

Q为丙烯酸或其盐、甲基丙烯酸或其盐、马来酸或其盐、巴豆酸或其盐、马来酸酐、丙烯酰胺、或丙烯酰氨基甲基丙烷磺酸或其盐；

S为N-磺甲基丙烯酰胺或N-磺乙基丙烯酰胺；

W为丙烯酸或其盐、甲基丙烯酸或其盐、衣康酸或其盐、马来酸或其盐、马来酸酐、巴豆酸或其盐、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙烯基磺酸、苯乙烯磺酸酯、N-叔丁基丙烯酰胺、N-异丙基丙烯酰胺、N-丁氧基甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、二甲基氨基乙基丙烯酸酯甲基氯化季盐、二甲基氨基乙基丙烯酸酯苄基氯化季盐、二甲基氨基乙基丙烯酸酯硫酸甲酯季盐、二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯硫酸甲酯季盐、二甲基氨基乙基丙烯酰胺硫酸甲酯季盐、二甲基氨基丙基丙烯酰胺硫酸甲酯季盐、二甲基氨基丙基甲基丙烯酰胺硫酸甲酯季盐、二烯丙基二甲基氯化铵、N-乙烯基甲酰胺、二甲基氨基乙基甲基丙烯酸盐、二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯甲基氯化季盐、二甲基氨基乙基甲基丙烯酸酯苄基氯化季盐、甲基丙烯酰氨基丙基三甲基氯化铵、丙烯酰氨基丙基三甲基氯化铵、N,N'-亚甲基双丙烯酰胺、三烯丙基胺、三烯丙基胺的酸盐、乙二醇二甲基丙烯酸酯、2-(羟甲基)丙烯酸、2-羟乙基丙烯酸酯、2-羟丙基丙烯酸酯、2-羟丙基甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、2-丙烯酰氨基2-甲基丙烷磺酸或其盐、乙烯基醇、乙酸乙烯酯或N-乙烯基吡咯烷酮，条件是：Q和W两者不能相同；

a为约0.001-10mol％；

c为约1-40mol％；

f为约1-97.999mol％；

j为0-99.999mol％；

t为0-99.999mol％；

v为0-97.999mol％；

a、j和t的总和等于100mol％；和

a、v、f和c的总和等于100mol％。

15.权利要求14所述的组合物，其中所述聚合物具有式G_aQ_jW_t或G_aQ_vW_fS_c并且其中Q为丙烯酸。

16.权利要求14所述的组合物，其中所述聚合物具有式G_aQ_jW_t并且其中Q为丙烯酸和W为丙烯酰胺。

17.权利要求14所述的组合物，其中所述聚合物具有式G_aQ_jW_t并且其中Q为丙烯酸和W为2-丙烯酰氨基-2-甲基丙烷磺酸。

18.权利要求14所述的组合物，其中所述聚合物具有式G_aQ_vW_fS_c并且其中Q为丙烯酸，W为丙烯酰胺，和S为N-磺甲基丙烯酰胺。

19.一种荧光标记组合物，其包含水分散性荧光聚合物，所述聚合物源自丙烯酸、2-丙烯酰氨基-2-甲基丙烷磺酸和4-甲氧基-N-(3-N’,N’-二甲基氨基丙基)-萘二甲酰亚胺-2-羟基-3-烯丙氧基丙基季盐的聚合。

20.权利要求1所述的组合物，其中所述单体单元具有结构(VIII)或(IX):

其中：

M为氢、钠、钾、铯、铷、锂或铵；和

n为整数1、2、3、4、6或9。

21.权利要求20所述的组合物，其中具有结构(VIII)的单体单元为8-(烯丙氧基)-1,3,6-芘三磺酸或其钠、钾、铯、铷、锂或铵盐。

22.权利要求20所述的组合物，其中具有结构(IX)的单体单元为8-(3-乙烯基苄氧基)-1,3,6-芘三磺酸，8-(4-乙烯基苄氧基)-1,3,6-芘三磺酸，或其钠、钾、铯、铷、锂或铵盐。

23.权利要求20-22任一项所述的组合物，其中所述聚合物为荧光单体单元和可聚合的单体单元(B)、(C)和(D)的无规聚合物，其中所述聚合物具有式G_xB_y、G_xB_jC_k、G_xB_mD_q、G_xB_rC_sD_t或其组合，其中:

B为丙烯酸或其盐、甲基丙烯酸或其盐、马来酸或其盐、马来酸酐、丙烯酰胺、巴豆酸或其盐、或其组合；

C为甲基丙烯酸或其盐、马来酸或其盐、马来酸酐、巴豆酸或其盐、衣康酸或其盐、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、2-丙烯酰氨基-2-甲基丙烷磺酸或其盐、聚乙二醇单甲基丙烯酸酯、乙烯基膦酸或其盐、苯乙烯磺酸或其盐、乙烯基磺酸或其盐、3-烯丙氧基-2-羟基丙烷磺酸或其盐、N-烷基(甲基)丙烯酰胺、叔丁基(甲基)丙烯酸酯、N-烷基(甲基)丙烯酸酯、N-烷醇-N-烷基(甲基)丙烯酸酯、乙酸乙烯酯、2-羟基-N-烷基(甲基)丙烯酸酯、烷基乙烯基醚、烷氧基乙基丙烯酸酯、N-烷醇(甲基)丙烯酰胺、N,N-二烷基(甲基)丙烯酰胺、1-乙烯基-2-吡咯烷酮或其组合；

D为磺甲基丙烯酰胺或磺乙基丙烯酰胺；

G为荧光单体单元；

j为约1-98mol％；

k为约1.999-98mol％；

m为约1-95mol％；

q为约4.999-40mol％；

r为约1-89.999mol％；

s is约1-89.999mol％；

t为约5-40mol％；

x为约0.001-1mol％；

y为约99.000-99.999mol％；

x和y的总和等于100mol％；

x、j和k的总和等于100mol％；

x、m和q的总和等于100mol％；和

x、r、s和t的总和等于100mol％。

24.权利要求23所述的组合物，其中所述聚合物具有式G_xB_y，其中B为丙烯酸或其盐；所述聚合物具有式G_xB_jC_k，其中B为丙烯酸或其盐，和C为丙烯酰胺；所述聚合物具有式G_xB_mD_q，其中B为丙烯酸或其盐，和D为磺甲基丙烯酰胺；或所述聚合物具有式G_xB_rC_sD_t，其中B为丙烯酸或其盐，C为丙烯酰胺，和D为磺甲基丙烯酰胺。

25.权利要求1-24任一项所述的组合物，其中所述组合物不进一步包含被非荧光聚合物包封、涂覆或包埋的荧光染料，或以足以在从施加所述组合物的表面去除所述组合物后使标记留在所述表面上的量共价连接至非荧光聚合物的荧光染料。

26.权利要求1-25任一项所述的组合物，其中所述组合物不进一步包含被非荧光聚合物包封、涂覆或包埋的荧光染料，或共价连接至非荧光聚合物的荧光染料。

27.权利要求1-26任一项所述的组合物，其中所述溶剂包括水、醇、亚烷基二醇烷基醚、二亚烷基二醇烷基醚或其组合。

28.权利要求1-27任一项所述的组合物，其中所述增稠剂包括黄原胶、瓜尔胶、改性瓜尔胶、多糖、藻酸盐、改性淀粉、羟丙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、疏水性改性羟乙基纤维素、疏水性改性羟丙基纤维素、聚丙烯酸酯、乙酸乙烯酯/醇共聚物、酪蛋白、聚氨酯共聚物、聚二甲基硅氧烷PEG-8聚丙烯酸酯、聚(DL-乳酸-共-羟基乙酸)、聚乙二醇、聚丙二醇、果胶或其组合。

29.权利要求1-28任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含表面活性剂，和所述表面活性剂包括非离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两性表面活性剂、或其组合。

30.权利要求29所述的组合物，其中两性表面活性剂包括烷基氧化胺、N-烷基氨基丙酸、N-烷基-β-亚氨基二丙酸、咪唑啉羧酸盐、烷基甜菜碱、烷基酰氨基胺、烷基酰氨基甜菜碱、烷基磺酸甜菜碱、烷基两性二乙酸盐、烷基两性乙酸盐、烷基磺基甜菜碱、聚合磺基甜菜碱、两性羟丙基磺酸盐、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、鞘磷脂、烷基酰氨基丙基磷脂酰PG-二甲基氯化铵或其组合。

31.权利要求29所述的组合物，其中非离子表面活性剂包括线性烷基烷氧基化物、聚环氧烷烃、烷基酚烷氧基化物、支链醇烷氧基化物、仲醇烷氧基化物、蓖麻油烷氧基化物、烷基胺烷氧基化物、脂肪酸烷氧基化物、山梨醇油酸酯烷氧基化物、脂肪链烷醇酰胺、烷基二烷醇酰胺、聚亚烷基二醇烷基酰胺或其组合。

32.权利要求1-31任一项所述的组合物，其中所述组合物进一步包含防腐剂、pH调节剂、或其组合。

33.权利要求32所述的组合物，其中所述防腐剂包括苯氧基烷醇、苯甲酸盐、烷基氯异噻唑啉酮、烷基异噻唑啉酮、苯甲酸盐、山梨酸盐、烷基对羟基苯甲酸酯、甘油、乙二醇、脲、乙内酰脲、苯扎铵盐或其组合。

34.权利要求1-33任一项所述的组合物，其中所述组合物为即用型配制剂，所述配制剂包含约1-30wt％的荧光聚合物、约60-99wt％的溶剂和约0.05-1wt％的增稠剂。

35.权利要求1-33任一项所述的组合物，其中所述组合物为即用型配制剂，所述配制剂包含约4-25wt％的荧光聚合物、约50-95wt％的溶剂、约0.1-0.4wt％的增稠剂和约0.5-10wt％的表面活性剂。

36.权利要求1-33任一项所述的组合物，其中所述组合物包含约8-16wt％的荧光聚合物、约1-6wt％的两性表面活性剂、约0.1-0.4wt％的增稠剂、约0.1-0.7wt％的防腐剂、约67-91wt％的溶剂和任选的pH调节剂。

37.一种确定某一位置是否被清洁的方法，所述方法包括:

将包含溶剂和水分散性荧光聚合物的荧光标记组合物施加到环境表面上的某个位置；和

确定在一个或多个清洁环境表面的机会之后任何的所述荧光聚合物是否保留在所述位置上，其中水分散性荧光聚合物源自一种或多种可聚合的荧光单体单元和一种或多种可聚合的非荧光单体单元的聚合或为荧光染料和非荧光聚合物的缀合物。

38.权利要求37所述的方法，其中水分散性荧光聚合物源自一种或多种可聚合的荧光单体单元和一种或多种可聚合的非荧光单体单元的聚合。

39.一种确定某一位置是否被清洁的方法，所述方法包括将权利要求1-36任一项所述的组合物施加到环境表面上的某一位置，和确定在一个或多个清洁环境表面的机会之后任何荧光聚合物是否保留在所述位置上。

40.权利要求37-39任一项所述的方法，其中所述方法进一步包括将所述位置暴露于UV辐射，以使任何残留的荧光聚合物发荧光。

41.权利要求40所述的方法，其中所述方法进一步包括视觉上观察所述位置，以确定是否任何所述荧光聚合物保留在位置上。

42.权利要求37-41任一项所述的方法，其中所述方法进一步包括使至少一部分所述组合物干燥的步骤，其中在去除所述组合物后，所述组合物不使标记留在所述位置上。

43.权利要求37-42任一项所述的方法，进一步包括以下步骤：记录在一个或多个清洁环境表面的机会之后荧光聚合物存在或不存在于所述位置上以产生数据；和将数据编制成报告。

44.权利要求37-43任一项所述的方法，其中所述位置为马桶手柄、马桶座圈、便盆冲洗设备、水龙头手柄、门把手或门手柄、推板、抓板、马桶区域扶手杆、电话听筒、呼叫按钮、桌、椅座、椅臂、床栏杆、窗帘、室内灯开关、计算机鼠标、键盘腕托、皂液分配器或其组合。

45.一种用于确定某一表面是否被清洁的试剂盒，所述试剂盒包括:

权利要求1-36任一项所述的组合物；和

用于分配所述组合物的分配器或用于将所述组合物施加到表面的施加器。

46.权利要求45所述的试剂盒，进一步包括发射波长为约350-400nm的光的UV光源。

47.权利要求46所述的试剂盒，其中所述UV光源发射波长为约365-395nm的光。