杀虫化合物的制作方法
【专利摘要】一种具有化学式(I)的化合物其中R1至R4，例如，每一个都是氢，R5是吡啶基，其具有两个或更多个取代基，这些取代基例如，选自卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基以及氰基；R6是，例如，氢；R7是，例如，氢、氰基、羟基、甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C2-C4-链烯基或者C2-C4-炔基；并且A1至A5是独立地选自，例如，N以及C-H；以及其作为一种杀虫剂的用途。
【专利说明】杀虫化合物
[0001]本发明涉及某些N-[l-(吡啶基)环丙基甲基]杂芳基羧酰胺衍生物，涉及用于它们的制备的方法，涉及包含这些化合物的组合物，以及涉及在农业与兽医领域以及依赖害虫管理的领域中的用途。这些化合物对控制农业中的害虫以及真菌性疾病对植物的损害尤其有效。
[0002]N-[1-(2-吡啶基)环丙基甲基]杂芳基羧酰胺衍生物描述于W02005/058828中。
[0003]各发明人已经发现某些N-[l_(吡啶基)环丙基甲基]杂芳基羧酰胺衍生物对控制由害虫&真菌性疾病，特别是线虫害虫引起的损害是尤其有效的。
[0004]因此，本发明涉及一种具有化学式(I)的化合物
[0005]
【权利要求】
1.一种具有化学式(I)的化合物，其中
2.根据权利要求1所述的化合物，其中 Rl、R2、R3和R4中每一个都是氢； R5是吡啶基，其具有两个或更多个取代基，这些取代基彼此独立地是选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基，该环烷基是未经取代的或者经一个或多个取代基Rx取代； R6是氢或者C1-C4-烷基； R7是氢、C1-C4-烷基羰基或者C1-C4-烷氧基羰基； Al、A2、A3、A4和A5彼此独立地是N、C-H或C-X ；X，彼此独立地是一个卤素、氰基或C1-C4-卤代烷基；并且 Rx，彼此独立地选自卤素以及C1-C4-卤代烷基。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的化合物，其中在R5中的吡啶基具有两个取代基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其中在R5中的吡啶基具有作为其取代基之一的一个C3-C6-环烷基，该环烷基是未经取代的或者经一个或多个取代基Rx取代；其中Rx彼此独立地选自卤素以及以及C1-C4-卤烷基。
5.—种如在权利要求1中所定义的具有化学式(I)的化合物，其中 Rl、R2、R3和R4中每一个都是氢； R5是吡啶基，其具有两个或更多个取代基，这些取代基彼此独立地是选自卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C6-环烷基，该环烷基是未经取代的或者经一个或多个取代基Rx取代； R6是氢或者C1-C4-烷基； R7是氢、C1-C4-烷基羰基 或者C1-C4-烷氧基羰基； Al、A2、A3、A4和A5彼此独立地是N、C-H或C-X ； X彼此独立地是一个C1-C4-烷基硫烷基、C1-C4-卤代烷基硫烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基或C1-C4-卤代烷基磺酰基；并且 Rx，彼此独立地选自卤素以及C1-C4-卤代烷基。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中X彼此独立地是一个C1-C2-烷基硫烷基、C1-C2-卤代烷基硫烷基、C1-C2-烷基亚磺酰基、C1-C2-卤代烷基亚磺酰基、C1-C2-烷基磺酰基或C1-C2-卤代烷基磺酰基。
7.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中在R5中的吡啶基是2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中在R5中的吡啶基是2-吡啶基。
9.根据权利要求7所述的化合物，其中在R5中的吡啶基是3-吡啶基。
10.根据权利要求7所述的化合物，其中在R5中的吡啶基是4-吡啶基。
11.根据权利要求1至10中任一项所述的化合物，其中Rx彼此独立地选自卤素、C1-C2-烷基以及C1-C2-卤烷基。
12.根据权利要求1至11中任一项所述的化合物，其中在R5处的吡啶基上的这些取代基彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-卤烷基或C3-C4-环烷基，该环烷基是未经取代的或者经一个或多个取代基Rx取代，其中Rx是彼此独立地选自卤素、C1-C4-烷基以及C1-C4-卤烷基。
13.根据权利要求1至12中任一项所述的化合物，其中在环烷基上有一个取代基Rx，该Rx选自卤素、C1-C2-烷基以及C1-C2-卤烷基，如氯、氟、甲基以及三氟甲基。
14.根据权利要求1至3以及5中任一项所述的化合物，其中在R5处的吡啶基上的这两个或更多个取代基独立地选自一种卤素，如氯、氟以及溴。
15.根据权利要求1至3以及5中任一项所述的化合物，其中是吡啶基的R5具有两个取代基，这两个取代基彼此独立地选自卤素、以及C1-C2-卤烷基。
16.根据权利要求8所述的化合物，其中R5是在位置3以及5处具有两个取代基的2-吡啶基。
17.根据权利要求8所述的化合物，其中R5是在位置2以及6处具有两个取代基的3-吡啶基。
18.根据权利要求8所述的化合物，其中R5是在位置3以及5或位置2以及3处具有两个取代基的4-吡啶基。
19.根据权利要求1所述的化合物，其中R6是氢或C1-C2-烷基，优选是氢。
20.根据权利要求1所述的化合物，其中R7选自氢、羟基以及C1-C4-烷氧基，优选是氢。
21.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中Al至A5中的至少一个是N;优选Al至A5中的一个是N。
22.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中A5是N。
23.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中Al是CX，A5是N，A2至A4每一个都是CH并且R5是3-吡啶基。
24.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中Al是CX，A2至A5每一个都是CH并且R5是2-吡啶基。
25.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中Al至A5独立地选自C-H以及C-X。
26.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中Al至A5中的至少一个是C-X。
27.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中Al至A5中的一个或两个是N;并且剩余的独立地选自C-H以及C-X。
28.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中Al是CX，并且A2至A5独立地选自CH以及N。
29.根据权利要求27所述的化合物，其中Al至A5中的一个是N;并且剩余的独立地选自C-H以及C-X。
30.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中Al是CX，A2至A4每一个都是CH并且A5是N。
31.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中Al与A5每一个都是CX，并且A2至A4是CH或N0
32.根据权利要求1至4以及7至31中任一项所述的化合物，其中在Al至A5中的CX中的X独立地选自卤素、氰基、C1-C2-烷基以及C1-C2-卤烷基。
33.根据权利要求30所述的化合物，其中Al是C-CF3，A2至A4每一个都是CH并且A5是No
34.根据权利要求1至20中任一项所述的化合物，其中A2至A5每一个都是CH，并且Al 是 C-CF3。
35.根据权利要求1所述的化合物，其中Rl、R2、R3和R4中每一个都是氢； R5是吡啶-2-基或吡啶-3-基，其具有两个取代基，这两个取代基彼此独立地选自卤素、氰基、C1-C4-齒烷基以及C3-C6-环烷基，其中环烷基是可任选地经一个Rx取代的；R6是氢或甲基；R7是氢；A1、A2、A3、A4以及A5彼此独立地是N、C-H或C_X，其中 X是一种卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤烷基；其条件是Al至A5中的一个是N ;并且Rx选自卤素、C1-C4-烷基以及C1-C4-卤烷基。
36.根据权利要求1所述的化合物，其中Rl至R4每一个都是氢；R5是在3-以及5-位置上彼此独立地由C3-C4-环烷基取代的吡啶-2-基，其中环烷基是可任选地经一个Rx、C1-C2-卤烷基、卤素或氰基取代；R6以及R7每一个都是氢；A1是C-CF3，A2至A4是CH并且A5是CH或N ;并且Rx选自卤素、C1-C4-烷基以及C1-C4-卤烷基。
37.根据权利要求1所述的化合物，其中Rl至R4每一个都是氢；R5是在2-以及6-位置上彼此独立地由C3-C4-环烷基取代的吡啶-3-基，其中环烷基是可任选地经一个Rx、C1-C2-卤烷基、卤素或氰基取代；R6以及R7每一个都是氢；A1是C-CF3，A2至A4每一个都是CH并且A5是CH或N ;并且Rx选自卤素、C1-C4-烷基以及C1-C4-卤烷基。
38.根据权利要求36所述的化合物，其中该R5是在3-以及5-位置上彼此独立地经一个C3-C4-环烷基取代的吡啶-2-基，该环烷基是可任选地经一个Rx以及一个选自C1-C2-卤烷基、卤素或氰基的取代基取代；并且Rx选自卤素、C1-C4-烷基以及C1-C4-卤烷基。
39.一种组合物，包括一种在权利要求1至38中任一项所定义的化合物以及一种农艺学上的载体以及可任选地一种或多种常规的配制品助剂。
40.根据权利要求36所述的组合物，进一步包括一种或多种其他的生物学上的活性化合物。
41.一种控制由害虫和/或真菌引起的损害和/或产量损失的方法，该方法包括将有效量的如在权利要求1至 38中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物或者如在权利要求39或40中所定义的组合物施用至害虫、害虫场所、或易受害虫和/或真菌攻击的植物或施用至植物繁殖材料。
42.一种用于保护植物繁殖材料不受由害虫和/或真菌引起的损害和/或产量损失的方法，该方法包括将有效量的如在权利要求1至38中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物或者如在权利要求39或者40中所定义的组合物施用至该繁殖材料或者至该繁殖材料将被种植的位置。
43.根据权利要求39或者40所述的方法，其中该害虫选自线虫纲。
44.一种处理过的植物繁殖材料，其中附着到该植物繁殖材料上的是一种有效量的如在权利要求1至38中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物。
45.一种用于控制蠕虫、蜘蛛或者节肢动物体内或体外寄生虫的药用组合物，该组合物包括如在权利要求1至38中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物、一种生理学容许的载体以及可任选地一种或多种常规的配制品助剂。
46.一种药用组合物，该组合物包括如在权利要求1至38中任一项所定义的化合物、一种生理学容许的载体以及可任选地一种或多种常规的配制品助剂，用于预防通过蠕虫、蜘蛛或者节肢动物体内或体外寄生虫传播的疾病感染。
47.根据权利要求46所述的组合物，进一步包括一种或多种其他的生物学上的活性化合物。
48.一种用于治疗、控制、预防或者保护温血动物或者鱼类抵抗蠕虫、蜘蛛或者节肢动物体内或体外寄生虫的侵染或感染的方法，该方法包括将杀寄生虫有效量的如在权利要求1至38中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物或者如在权利要求39或40中所定义的组合物经口地、局部地或者非经肠地给予或者施用至所述动物或者鱼类。
49.一种用于制备用于治疗、控制、预防或者保护温血动物或者鱼类抵抗蠕虫、蜘蛛或者节肢动物体内或体外寄生虫侵染或者感染的组合物的方法，该组合物包括如在权利要求1至38中任一项所定义的具有化学式(I)的化合物。
50.一种用于制备具有化学式(I)的化合物的方法，该方法包括将具有化学式(II)的化合物与具有化学式(VII)的化合物进行反应
51.一种具有化学式(IIc)的化合物
52.一种具有化学式(IIIa)的化合物
53.—种具有化学式(IVb)的化合物
54.一种具有化学式(V)的化合物
55.—种具有化学式(VIa)的化合物
56.根据权利要求51至55中任一项所述的化合物，其中η是2并且Y彼此独立地选自卤素、氰!基、C1-C4-烷基、Cl-O1-齒烷基、C1-C4-烷氧基、Cl-O1-卤代烷氧基、C3-C6-环烧基，该环烷基是未经取代的或者经一个或多个取代基Rx取代；并且Rx彼此独立地选自卤素以及C1-C4-卤烷基。
57.根据权利要求56中任一所述的化合物，其中Y是一个C3-C6-环烷基，该环烷基是未经取代的或者经一个或多个取代基Rx取代；其中Rx彼此独立地选自卤素以及C1-C4-卤烷基；并且该第二个Y是一种卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基或C1-C4-烷氧基。
58.根据权利要求56所述的化合物，其中Y是一个C3-C4-环烷基，该环烷基是可任选地经一个Rx取代；Rx选自卤素、C1-C2-烷基或C1-C2卤烷基；并且该第二个Y是一种卤素、氰基或C1-C2-卤烷基。
【文档编号】A61K31/455GK103930401SQ201280053970
【公开日】2014年7月16日 申请日期:2012年10月31日 优先权日:2011年11月4日
【发明者】T·皮特纳, O·罗瑟勒尔, P·A·沃辛顿, A·C·欧苏利万, T·卢克施, V·鲍勃斯克 申请人:先正达参股股份有限公司, 先正达有限公司