一种含氟氮杂环液晶化合物及其合成方法与应用的制作方法

文档序号:2811236阅读:138来源:国知局
专利名称:一种含氟氮杂环液晶化合物及其合成方法与应用的制作方法
技术领域
本发明属于液晶材料领域,具体涉及一种含氟氮杂环液晶化合物合成方法与应用。
背景技术
近几十年来,液晶材料领域的快速发展带来了液晶显示行业的大变革,液晶显示器作为重要的信息电子产品,由于其质量轻、体积及功耗小,成为现代显示器的主导产品之一。而含氟类液晶具有黏度低、电阻率高、响应速度较快、介电常数较高等优点,非常适合薄膜场效应晶体管驱动的液晶显示。氟液晶化合物可降低熔点,抑制或消除近晶相,可拓宽向列相温度范围,增大介电常数。含氟液晶具有高的电压保持率,且不随温度变化,是适用于 TFT方式的液晶材料。液晶显示器要求驱动电压低、能耗量小,所以需要使用低阈值电压的液晶材料,而这样的液晶材料必须要求有高的介电各向异性。近年来,人们通过分子设计的方法,在液晶分子中引入多个极性氟原子来改善分子的介电各向异性,所合成的高介电各向异性的液晶单体主要可分为向苯环侧向、末端及桥链引入氟原子,通过增大分子极性,从而有效增大分子的介电各向异性。液晶从发现到广泛应用于液晶显示器,已经历了一百多年的历程。液晶材料在液晶显示器件的发展过程中起着十分重要的作用,随着液晶显示技术水平的提高,对液晶材料的性能提出了更高的要求。含氟液晶以其良好的性质如黏度低、响应速度快、合适的介电常数等,占据液晶显示材料的重要地位,拥有广阔的发展前景。

发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足,本发明的首要目的在于提供一种含氟氮杂环液晶化合物。本发明的另一目的在于提供上述含氟氮杂环液晶化合物的制备方法。本发明的再一目的在于提供上述含氟氮杂环液晶化合物的用途。本发明的目的通过下述技术方案实现一种含氟氮杂环液晶化合物,具有如式I所示的结构
权利要求
1.一种含氟氮杂环液晶化合物,其特征在于具有如式I所示的结构
2.根据权利要求I所述的含氟氮杂环液晶化合物,其特征在于所述的n为3或5,R1
3.权利要求I或2所述的含氟氮杂环液晶化合物的合成方法,其特征在于包括以下步骤 (1)取2,2,3,3_四氟-1,4-丁ニ醇与吡啶以摩尔比I (I. 5-2. 5)混合,加入CH2Cl2并搅拌均匀,再加入三氟甲磺酸酐,搅拌反应10小时,反应完毕后得到产物三氟甲磺酸2,2,3,3-四氟-1,4- 丁ニ酯; (2)取式V所示的化合物与三氟甲磺酸2,2,3,3_四氟-1,4-丁ニ酯以摩尔比I: I混合,加入こ醇溶解,油浴加热回流12小时,反应完毕后得到式III所示的化合物; (3)取式III所示的化合物与叔丁醇钠以摩尔比I: (4-8)混合,加入ニ甲基亚砜作为溶剤,60-100°C下反应12小时,反应完毕后得到式IV所示的化合物; (4)将式II所示的化合物与式III或式IV所示的化合物以摩尔比I: I混合,再加入N,N' -ニ环己基碳ニ亚胺和4-ニ甲氨基吡啶,用三氯甲烷作为溶剂,加热回流12小时,反应完毕后得到如式I所示的含氟氮杂环液晶化合物; 步骤(I)所述的三氟甲磺酸酐与2,2,3,3_四氟-1,4-丁ニ醇的摩尔比为2 I ;
4.根据权利要求3所述的含氟氮杂环液晶化合物的合成方法,其特征在于 所述的式II中,n为3或5 ; 所述的式III-V中,R1 = R2 = H。
5.根据权利要求3所述的含氟氮杂环液晶化合物的合成方法,其特征在干步骤(I)所述反应完毕后,将有机层洗涤、干燥,除去CH2Cl2,得到三氟甲磺酸2,2,3,3-四氟-1,4-丁ニ酷。
6.根据权利要求3所述的含氟氮杂环液晶化合物的合成方法,其特征在干步骤(2)所述反应完毕后,除去こ醇,加入CH2Cl2,洗涤有机层,干燥,最后用石油醚/こ酸こ酯混合溶剂柱层析得到式III所示的化合物。
7.根据权利要求3所述的含氟氮杂环液晶化合物的合成方法,其特征在干步骤(3)所述反应完毕后,加入CH2Cl2,洗涤有机层,干燥,然后用石油醚/こ酸こ酯混合溶剂柱层析得到式IV所示的化合物。
8.根据权利要求3所述的含氟氮杂环液晶化合物的合成方法,其特征在干步骤(4)所述式II所示的化合物与N,N' -ニ环己基碳ニ亚胺、4-ニ甲氨基吡啶的摩尔比为I: I : 0.05。
9.根据权利要求3所述的含氟氮杂环液晶化合物的合成方法,其特征在于步骤(4)所述反应完毕后,用石油醚/三氯甲烷混合溶剂柱层析得到含氟氮杂环液晶化合物。
10.权利要求I或2所述的含氟氮杂环液晶化合物在液晶显示材料中的应用。
全文摘要
本发明公开了一种含氟氮杂环液晶化合物,该化合物具有如式I所示的结构;该化合物由以下方法制备得到(1)取2,2,3,3-四氟-1,4-丁二醇与吡啶混合,再加入三氟甲磺酸酐,反应后得到三氟甲磺酸2,2,3,3-四氟-1,4-丁二酯;(2)取式V所示的化合物与三氟甲磺酸2,2,3,3-四氟-1,4-丁二酯反应,得到式III所示的化合物;(3)取式III所示的化合物与叔丁醇钠反应,得到式IV所示的化合物;(4)将式II所示的化合物与式III或式IV所示的化合物反应,得到如式I所示的含氟氮杂环液晶化合物。本发明的含氟氮杂环液晶化合物的合成方法简单易行,收率高;所得到的含氟氮杂环液晶化合物具有宽的介晶相温度,并有较低的熔点;还可以通过调节烷基链的长度和氟含量来调节介晶相转变温度。
文档编号G02F1/13GK102660295SQ20121010546
公开日2012年9月12日 申请日期2012年4月11日 优先权日2012年4月11日
发明者刘培炼, 曾卓 申请人:华南师范大学
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