感光性树脂组合物及炭黑的制作方法_3

文档序号:9615685阅读:来源:国知局
唑、噻唑、噻二唑、异噻唑、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒 嗪、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、异吲哚、吲嗪、苯并咪唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并噻唑、咔 唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、喹唑啉、酞嗪、噌啉以及喹喔啉等。苯基所具有的取代基为杂环基的 情况下,杂环基可以进一步具有取代基。
[0110] 苯基所具有的取代基为被1个或2个有机基团取代后的氨基的情况下,有机基团 的适合的示例可以举出:碳原子数1~20的烷基、碳原子数3~10的环烷基、碳原子数2~ 20的饱和脂肪族酰基、碳原子数2~20的饱和脂肪族酰氧基、可以具有取代基的苯基、可 以具有取代基的苯甲酰基、可以具有取代基的碳原子数7~20的苯基烷基、可以具有取代 基的萘基、可以具有取代基的萘酰基、可以具有取代基的碳原子数11~20的萘基烷基以及 杂环基等。作为这些适合的有机基团的具体例,对于苯基所具有的取代基,可以举出与上述 基团同样的基团。作为被1个或2个有机基团取代后的氨基的具体例,可以举出:甲基氨 基、乙基氨基、二乙基氨基、正丙基氨基、二正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、二正丁基 氨基、正戊基氨基、正己基氨基、正庚基氨基、正辛基氨基、正壬基氨基、正癸基氨基、苯基氨 基、萘基氨基、乙酰基氨基、丙酰基氨基、正丁酰基氨基、正戊酰基氨基、正己酰基氨基、正庚 酰基氨基、正辛酰基氨基、正癸酰基氨基、苯甲酰基氨基、α-萘酰基氨基、β-萘酰基氨基 以及Ν-乙酰基-Ν-乙酰氧基氨基等。
[0111] 作为苯基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及杂环基进一步具有取代基的情 况下的取代基,可以举出:碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数2~ 7的饱和脂肪族酰基、碳原子数2~7的烷氧基羰基、碳原子数2~7的饱和脂肪族酰氧基、 具有碳原子数1~6的烷基的单烷基氨基、具有碳原子数1~6的烷基的二烷基氨基、吗 啉-1-基、哌嗪-1-基、卤素、硝基以及氰基等。苯基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以 及杂环基进一步具有取代基的情况下,其取代基的数目在不阻碍本发明的目的的范围内没 有限定,优选为1~4。苯基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及杂环基具有多个取代 基的情况下,多个取代基可以相同也可以不同。
[0112] 以上,所说明的IT1为可以具有取代基的苯基的情况下的取代基中,优选烷基或烷 氧基烷基。
[0113] IT1为可以具有取代基的苯基的情况下,取代基的数目和取代基的键合位置在不阻 碍本发明的目的的范围内没有特别限定。俨为可以具有取代基的苯基的情况下,从碱的产 生效率优异的观点考虑,可以具有取代基的苯基优选为可以具有取代基的邻甲苯基。
[0114] IT1为可以具有取代基的咔唑基的情况下,取代基的种类在不阻碍本发明的目的 的范围内没有特别限定。作为咔唑基在碳原子上可以具有的适合的取代基的示例,可以举 出:碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的烷氧基、碳原子数3~10的环烷基、碳原 子数3~10的环烷氧基、碳原子数2~20的饱和脂肪族酰基、碳原子数2~20的烷氧基 羰基、碳原子数2~20的饱和脂肪族酰氧基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的 苯氧基、可以具有取代基的苯硫基、可以具有取代基的苯基羰基、可以具有取代基的苯甲酰 基、可以具有取代基的苯氧基羰基、可以具有取代基的苯甲酰氧基、可以具有取代基的碳原 子数7~20的苯基烷基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的萘氧基、可以具有取代 基的萘基羰基、可以具有取代基的萘酰基、可以具有取代基的萘氧基羰基、可以具有取代基 的萘酰氧基、可以具有取代基的碳原子数11~20的萘基烷基、可以具有取代基的杂环基、 可以具有取代基的杂环基羰基、氨基、被1个或2个有机基团取代后的氨基、吗啉-1-基以 及哌嗪-1-基、卤素、硝基以及氰基等。
[0115] IT1为可以具有取代基的咔唑基的情况下,作为咔唑基在氮原子上可以具有的适合 的取代基的示例,可以举出:碳原子数1~20的烷基、碳原子数3~10的环烷基、碳原子数 2~20的饱和脂肪族酰基、碳原子数2~20的烷氧基羰基、可以具有取代基的苯基、可以具 有取代基的苯甲酰基、可以具有取代基的苯氧基羰基、可以具有取代基的碳原子数7~20 的苯基烷基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的萘酰基、可以具有取代基的萘氧基 羰基、可以具有取代基的碳原子数11~20的萘基烷基、可以具有取代基的杂环基以及可以 具有取代基的杂环基羰基等。这些取代基中,优选碳原子数1~20的烷基,更优选碳原子 数1~6的烷基,特别优选乙基。
[0116] 对于咔唑基可以具有的取代基的具体例,关于烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、饱 和脂肪族酰基、烷氧基羰基、饱和脂肪族酰氧基、可以具有取代基的苯基烷基、可以具有取 代基的萘基烷基、可以具有取代基的杂环基、以及被1个或2个有机基团取代后的氨基,与 IT1为可以具有取代基的苯基的情况下的苯基所具有的取代基的示例相同。
[0117] IT1中,作为咔唑基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及杂环基进一步具有取 代基的情况下的取代基的示例,可以举出:碳原子数1~6的烷基;碳原子数1~6的烷 氧基;碳原子数2~7的饱和脂肪族酰基;碳原子数2~7的烷氧基羰基;碳原子数2~ 7的饱和脂肪族酰氧基;苯基;萘基;苯甲酰基;萘酰基;被选自碳原子数1~6的烷基、吗 啉-1-基、哌嗪-1-基以及苯基中的基团取代后的苯甲酰基;具有碳原子数1~6的烷基的 单烷基氨基;具有碳原子数1~6的烷基的二烷基氨基;吗啉-1-基;哌嗪-1-基;卤素;硝 基;氰基。咔唑基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及杂环基进一步具有取代基的情况 下,其取代基的数目在不阻碍本发明的目的的范围内没有限定。这种情况下,取代基的数目 优选为1~4。苯基、萘基以及杂环基具有多个取代基的情况下,多个取代基可以相同也可 以不同。
[0118] IT2为可以具有取代基的碳原子数1~10的烷基、或者可以具有取代基的苯基、或 者可以具有取代基的咔唑基。
[0119] IT2为可以具有取代基的碳原子数1~10的烷基的情况下,烷基可以为直链也可 以为支链。这种情况下,烷基的碳原子数优选为1~8,更优选为1~5。
[0120] IT2中,烷基或苯基所具有的取代基在不阻碍本发明的目的的范围内没有特别限 定。
[0121] 作为烷基在碳原子上可以具有的适合的取代基的示例,可以举出:碳原子数1~ 20的烷氧基、碳原子数3~10的环烷基、碳原子数3~10的环烷氧基、碳原子数2~20的 饱和脂肪族酰基、碳原子数2~20的烷氧基羰基、碳原子数2~20的饱和脂肪族酰氧基、可 以具有取代基的苯基、可以具有取代基的苯氧基、可以具有取代基的苯硫基、可以具有取代 基的苯甲酰基、可以具有取代基的苯氧基羰基、可以具有取代基的苯甲酰基氧基、可以具有 取代基的碳原子数7~20的苯基烷基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的萘氧基、 可以具有取代基的萘酰基、可以具有取代基的萘氧基羰基、可以具有取代基的萘酰基氧基、 可以具有取代基的碳原子数11~20的萘基烷基、可以具有取代基的杂环基、可以具有取代 基的杂环基羰基、氨基、被1个或2个有机基团取代后的氨基、吗啉-1-基以及哌嗪-1-基、 卤素、硝基以及氛基等。
[0122] 作为苯基在碳原子上可以具有的适合的取代基的示例,除了作为烷基在碳原子上 可以具有适合的取代基而在上述例示出的基团以外,还可以举出碳原子数1~20的烷基。
[0123] 对于烷基或苯基可以具有的取代基的具体例,关于烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧 基、饱和脂肪族酰基、烷氧基羰基、饱和脂肪族酰氧基、可以具有取代基的苯基烷基、可以具 有取代基的萘基烷基、可以具有取代基的杂环基以及被1个或2个有机基团取代后的氨基, 与IT1为可以具有取代基的苯基的情况下的苯基所具有的取代基的示例相同。
[0124] IT2中,作为烷基或苯基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及杂环基进一步具 有取代基的情况下的取代基的示例,可以举出:碳原子数1~6的烷基;碳原子数1~6的 烷氧基;碳原子数2~7的饱和脂肪族酰基;碳原子数2~7的烷氧基羰基;碳原子数2~ 7的饱和脂肪族酰氧基;苯基;萘基;苯甲酰基;萘酰基;被选自碳原子数1~6的烷基、吗 啉-1-基、哌嗪-1-基以及苯基中的基团取代后的苯甲酰基;具有碳原子数1~6的烷基的 单烷基氨基;具有碳原子数1~6的烷基的二烷基氨基;吗啉-1-基;哌嗪-1-基;卤素;硝 基;氰基。烷基或苯基所具有的取代基中含有的苯基、萘基以及杂环基进一步具有取代基的 情况下,其取代基的数目在不阻碍本发明的目的的范围内没有限定,优选为1~4。苯基、萘 基以及杂环基具有多个取代基的情况下,多个取代基可以相同也可以不同。
[0125] IT2为可以具有取代基的咔唑基的情况下,咔唑基所具有的取代基的种类在不阻碍 本发明的目的的范围内没有特别限定。作为咔唑基可以具有的取代基的适合的示例,与it1 为可以具有取代基的咔唑基的情况下的取代基的示例相同。
[0126] 从式(cl)所表示的化合物的反应性观点出发,作为IT2,优选下述式(c2)所表示 的基团或下述式(c3)所表示的基团。
[0127] [化 10]
[0128]
[0129] 式(c2)中,IT6和IT7分别为一价有机基团,b为0或1。式(c3)中,RcS为选自一 价有机基团、氨基、卤素、硝基以及氰基中的基团,A为S或0,c为0~4的整数。
[0130] 式(c2)中的IT6在不阻碍本发明目的范围内可以从各种有机基团中选择。作为 IT6的适合的示例,可以举出:氢原子、碳原子数1~20的烷基、碳原子数3~10的环烷基、 碳原子数2~20的饱和脂肪族酰基、碳原子数2~20的烷氧基羰基、可以具有取代基的苯 基、可以具有取代基的苯甲酰基、可以具有取代基的苯氧基羰基、可以具有取代基的碳原子 数7~20的苯基烷基、可以具有取代基的萘基、可以具有取代基的萘酰基、可以具有取代基 的萘氧基羰基、可以具有取代基的碳原子数11~20的萘基烷基、可以具有取代基的杂环基 以及可以具有取代基的杂环基羰基等。
[0131] Re6中,优选碳原子数1~20的烷基,更优选碳原子数1~6的烷基,特别优选乙 基。
[0132] 式(c2)中的IT7在不阻碍本发明的目的的范围内没有特别限定,可以从各种有机 基团中选择。作为适合作为IT7的基团的具体例,可以举出:氢原子、碳原子数1~20的烷 基、可以具有取代基的苯基、可以具有取代基的萘基以及可以具有取代基的杂环基。作为 R'这些基团中更优选可以具有取代基的苯基以及可以具有取代基的萘基,特别优选2-甲 基苯基和萘基。
[0133] 作为IT6或ΙΓ7中含有的苯基、萘基以及杂环基进一步具有取代基的情况下的取代 基,可以举出:碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、碳原子数2~7的饱和脂 肪族酰基、碳原子数2~7的烷氧基羰基、碳原子数2~7的饱和脂肪族酰氧基、具有碳原 子数1~6的烷基的单烷基氨基、具有碳原子数1~6的烷基的二烷基氨基、吗啉-1-基、 哌嗪-1-基、卤素、硝基以及氰基等。IT6或r7中含有的苯基、萘基以及杂环基进一步具有取 代基的情况下,其取代基的数目在不阻碍本发明的目的的范围内没有限定,优选为1~4。 IT6或ΙΓ7中含有的苯基、萘基以及杂环基具有多个取代基的情况下,多个取代基可以相同也 可以不同。
[0134] 式(c3)中的IT8为有机基团的情况下,IT8在不阻碍本发明目的范围内可以从各种 有机基团中选择。作为式(c3)中IT8为有机基团的情况下的适合的示例,可以举出:碳原子 数1~6的烷基;碳原子数1~6的烷氧基;碳原子数2~7的饱和脂肪族酰基;碳原子数 2~7的烷氧基羰基;碳原子数2~7的饱和脂肪族酰氧基;苯基;萘基;苯甲酰基;萘酰基; 被选自碳原子数1~6的烷基、吗啉-1-基、哌嗪-1-基以及苯基中的基团取代后的苯甲酰 基;具有碳原子数1~6的烷基的单烷基氨基;具有碳原子数1~6的烷基的二烷基氨基; 吗啉-1-基;哌嗪-1-基;卤素;硝基;氰基;2-甲基苯基羰基;4-(哌嗪-1-基)苯基羰基; 4-(苯基)苯基羰基。
[0135] 俨中,优选苯甲酰基;萘酰基;被选自碳原子数1~6的烷基、吗啉-1-基、哌 嗪-1-基以及苯基中的基团取代后的苯甲酰基;硝基,更优选苯甲酰基;萘酰基;2-甲基苯 基羰基;4-(哌嗪-1-基)苯基羰基;4-(苯基)苯基羰基。
[0136] 另外,式(c3)中,c优选为0~3的整数,更优选为0~2的整数,特别优选为0或 1。c为1的情况下,俨的键合位置优选相对于IT8所键合的苯基与-A-键合的结合位点为 对位。
[0137] IT3为氢原子、碳原子数1~6的烷基或者可以具有取代基的苯基。ΙΓ3为可以具有 取代基的苯基的情况下,可以具有苯基的取代基与IT1为可以具有取代基的苯基的情况相 同。作为IT3,优选甲基、乙基或苯基,更优选甲基或苯基。
[0138] 上述式(cl)所表示的肟酯化合物在a为0的情况下例如可以通过以下说明的方 法来合成。首先,利用羟基胺将Rd-co-ir1所表示的酮化合物肟化,得到ir2-(c=N-om-ir1 所表示的肟化合物。接着,将所得到的肟化合物利用IT3-C0-Hal(Hal表示卤素)所表示的 酰卤化物、〇T3CO)20所表示的酸酐进行酰化,从而得到a为0的上述式(cl)所表示的肟酯 化合物。
[0139] 另外,上述式(cl)所表示的肟酯化合物在a为1的情况下例如可以通过以下 说明的方法来合成。首先,在盐酸存在下使Rd-CO-CHflT1所表示的酮化合物与亚硝酸酯 反应,得到ir2-co-(c=N-om-ir1所表示的肟化合物。接着,将所得到的肟化合物利用 ir3-C0-Hal(Hal表示卤素)所表示的酰卤化物、〇r3co)2o所表示的酸酐进行酰化,从而得到 a为1的上述式(cl)所表示的肟酯化合物。
[0140] 作为上述式(cl)所表示的化合物,可以举出下述式(c4)所表示的化合物。
[0141] [化 12]
[0142]
[0143] 上述式(c4)中,a、R'和IT如上所述。R?为选自一价有机基团、氨基、卤素、硝基 以及氰基中的基团,d为0~4的整数。
[0144] 上述式(c4)中,IT9在不阻碍本发明的目的的范围内没有特别限定,为有机基团的 情况下,从各种有机基团中适当选择。作为IT9的适合的示例,可以举出:烷基、烷氧基、环烷 基、环烷氧基、饱和脂肪族醜基、烷氧基幾基、饱和脂肪族醜氧基、可以具有取代基的苯基、 可以具有取代基的苯氧基、可以具有取代基的苯甲酰基、可以具有取代基的苯氧基羰基、可 以具有取代基的苯甲酰基氧基、可以具有取代基的苯基烷基、可以具有取代基的萘基、可以 具有取代基的萘氧基、可以具有取代基的萘酰基、可以具有取代基的萘氧基羰基、可以具有 取代基的萘酰基氧基、可以具有取代基的萘基烷基、可以具有取代基的杂环基、氨基、被1 个或2个有机基团取代后的氨基、吗啉-1-基、哌嗪-1-基、卤素、硝基以及氰基等。d为2~ 4的整数的情况下,IT9可以相同也可以不同。另外,取代基的碳原子数中不包括取代基进一 步所具有的取代基的碳原子数。
[0145] 妒为烷基的情况下,碳原子数优选为1~20,碳原子数更优选为1~6。另外, IT9为烷基的情况下,可以为直链也可以为支链。作为ΙΓ9为烷基的情况下的具体例,可以举 出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、 叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、正癸基以及异癸 基等。另外,IT9为烷基的情况下,烷基可以在碳链中含有醚键(-0-)。作为碳链中具有醚 键的烷基的示例,可以举出:甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基乙 基、丙氧基乙氧基乙基以及甲氧基丙基等。
[0146] IT9为烷氧基的情况下,碳原子数优选为1~20,碳原子数更优选为1~6。另外, IT9为烷氧基的情况下,其可以为直链也可以为支链。作为ΙΓ9为烷氧基的情况下的具体例, 可以举出:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、 正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、仲辛 氧基、叔辛氧基、正壬氧基、异壬氧基、正癸氧基以及异癸氧基等。另外,IT9为烷氧基的情况 下,烷氧基可以在碳链中含有醚键(-0-)。作为在碳链中具有醚键的烷氧基的示例,可以举 出:甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基乙氧基乙氧基、乙氧基乙氧基乙氧基、丙氧基乙氧 基乙氧基以及甲氧基丙氧基等。
[0147] IT9为环烷基或环烷氧基的情况下,碳原子数优选为3~10,碳原子数更优选为 3~6。作为IT9为环烷基的情况下的具体例,可以举出:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环 庚基以及环辛基等。作为妒为环烷氧基的情况下的具体例,可以举出:环丙氧基、环丁氧 基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基以及环辛氧基等。
[0148]Re9为饱和脂肪族酰基或饱和脂肪族酰氧基的情况下,碳原子数优选为2~20, 碳原子数更优选为2~7。作为IT9为饱和脂肪族酰基的情况下的具体例,可以举出:乙酰 基、丙酰基、正丁酰基、2-甲基丙酰基、正戊酰基、2, 2-二甲基丙酰基、正己酰基、正庚酰基、 正辛酰基、正壬酰基、正癸酰基、正十一烷酰基、正十二烷酰基、正十三烷酰基、正十四烷酰 基、正十五烷
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