取代的氨基喹唑啉酮(硫酮)衍生物或其盐,其中间体和害虫控制剂及其使用方法

文档序号:3542770阅读:190来源:国知局

专利名称::取代的氨基喹唑啉酮(硫酮)衍生物或其盐,其中间体和害虫控制剂及其使用方法取代的氨基哇啉嗣(疏嗣)衍生物或其盐,其中间体和害虫控制剂及其使用方法本发明涉及取代的募^&查哇啉酮(硫酮)衍生物或其盐,其制备所用中间体和害虫控制剂及其使用方法.曰本未审公开专利JP-A-8-325239公开了用作害虫控制剂的煮基叠哇,衍生物,本发明发明老认索新的害虫控制剂时发现,在低剂量时,在属rt喳啉酮环的苯基上具有取代基的本发明化^具有与上述JP-A-8-325239公开的实施例^ft^物相同的或更好的杀虫^.特別是本发明化^r对农业和园艺业涉及的粉鼠类具有令人满意的杀虫,由此本发明发明者完成了本发明,通式(I)表示的取代的氨基奮喳啉酮(疏酮)衍生物或其盐和通式(II)表示化合物.另外,与常规害虫控制剂相比,在低剂量时,含有通式(I)表示的取代的皋J^喹唾啉酮(硫酮)衍生物或其盐作为活性组分的害虫控制剂对各种昆虫都具有出色的杀虫^.为了开发具有更宽杀虫谱的害虫控制剂,本发明发明a^f究了氨基会唾琳酮(硫酮)衍生物.^本发明发明者发现在奮哇^Mf上具有溴原子,跌原子,全IU^全fU^&等的新的募基查哇啉酮衍生物作为害虫控制剂具有非常出色的杀虫^本发明涉及通式(I)表示的取代的募J^^i,(硫酮)衍生物或其盐,含上述取代的^A奎哇啉酮(硫酮)衍生物或其盐作为洽她分的害虫控制剂,以及使用该害虫控制剂的方法[其中R是氢原子;甲《*(d—12);^*4卤代(C,J^;蘇基(Cw)烷基(")贿^;(C^)組(Cw)^&卤代(Cw)烷錄(Cw)^4(C卜3)紘(Cw)M^(d-3)^^(d—3)錄(Cw)^i4卤代(Cw)親(C,;);^亚磺it^;(Cw)^^tStS4(dJ;6t^(d-3)^;二(")烷^&(Cw))^其中(dJ烷氧基可以相同或不同;未取代的氩基(Cw)烷基具有一个或两个取想的取代^&(Cw)紘其中取贿可以相同或不同,选自(dJ^卤代(CJ)^(C^)^#^(C^)4絲(CJ烷(Ch)^*;^t代的^J^;具有一个或两个取^的取^R^JJl^其中取^&可以相同或不同,选自(Cw)Mj^((^)^^絲(0);(C^)环烷基(Cw)^;^c代的苯基(C,—3)^&环上具有1-5个取想的取代苯基(d—3)其中取贿可以相同或不同,选自鹵原子,竭基m(Cw〉紘卤代(Cw);fe^(Cw)^J^卣代(Cw)坑組(dJ^J^卤代(C^)絲未取代的苯;S^环上具有1-5个取M的取代苯W^其中取*可以相同或不同,逸自卣原子,硝基紘(C^)紘卣代(C^)紘(Ch)环上具有l-5个取錄的取^^其中取^4可以相同或不同,选自卤原子,硝基紘(Ch)紘卤代(Cw)紘(Ch);K^卤代(C,JM^(CH)^^和卣代(CH))K^J4未取代的苯M^;环上具有1-5个取代基的取代笨MSt^其中取4^l可以相同或不同,逸自鹵原子,竭l^(C,J紘卤代(Cw)紘(C,J烷錄卤代(Cw))^^(dJM^J^卤代(dJ;^tt;^Jpc代的苯基(Cw)^t^环上具有卜5个取代基的取代笨基(Cw)^^St^其中取*可以相同或不同,选自卤原子,竭l紘(Cw)紘卤代(Cw)紘(Ch))^^卣代(Cw)烷錄(Cw〉烷^^卤代(Cw)^^;^c代的苯HU^;环上具有1_5个取M的取代笨MJt&,其中取^可以相同或不同,逸自卤原子,硝la(CiJ^^代的苯錄(Cw)紘环上具有1-5个取想的取代苯絲(Cw)其中取M可以相同或不同,选自卣原子,竭基g(Ch)^卣代(Cw)M^(Cw)i^M^卤代(Cw)烷g(C^)^tt和卤代(Cw)絲基未取代的苯基(c^)^^基环上具有l-5个取想的取代苯基(q^)鄉t其中取*可以相同或不同,选自卣原子,硝l#^(C,J^卣代和(CU)亚)^^^;未取代的笨基(C^)^;环上具有1-5个取M的取代苯基((^)g其中取M可以相同或不同,逸自卣原子,贿l^(Cw)紘鹵代(dJ紘(dJ^J^卤代(Cw)^^(Ch〉;^^卤代(GJ^&和(Cw)亚iS^^;^c代的苯基(Qj炔基(d—3)^4;环上具有1-5个取M的取代苯基(C^)傲基(C,-3))^其中取仗基可以相同或不同,逸自卣原子,硝基紘(Cw)m卣代(C^)紘(d〕烷組卣代(Cw)it^J^(Cw)M^i^卤代(Cw):^^(C^)亚^^M41'3-二氧戊环-2-基(d-3))^或邻^甲酰亚氨基(Cw);^R'是具有l-3个杂原子的5-或6-元杂环,其中杂原子可以相同或不同,逸自氧原子,硫原子和氮原子,所述杂环可以具有1-5个取f^其中取代基可以相同或不同,选自卣原子,(C^))^卣代(Cw);^i^(C^)^^并且杂环中的氮原子可以形成N-氧化物基团,Y是^^子M^、子,Z是-N=C(R2)-(其中f是^jf、子,(Cw))^M卤代(Cw)^^),或-N(R3)"CH(R2)-(其中R2定义如上,并且R3是IL^子,(Ch)紘甲紘(d—3)^ilX可以相同或不同,是^^、子,碘原子;錄fJ4(Cw)錄卤代(d-,o)紘(C^)^^基'卤代((^)#^*;(Cw)^&;卤代(Cw)亚磺St^(CJife^Stfe鹵代(Cw);^t^;卤代(Cw)錄基卤代(Cw)(dJ^tt;^^代的^JJt^具有一个或两个^t^的取^SJ1^其中取代基可以相同或不同,选自(Cw)^(0^)##^(C^)威絲(Cw)紘(Cw)^tt(d—3)紘^t代的^^4(C,一3)^;具有一个或两个取代基的取>^^基((:1—3)M^其中取f^可以相同或不同,选自(Cw)紘(c^)鄉絲(c^)緣磺錄未取代的絲磺^&(Cw)^^^;具有一个或两个取代基的取^im^^其中取絲可以相同或不同,逸自(C,J)^(C^)^fr絲(C^)^^MPt代的笨^;环上具有1-5个取M的取代苯基其中取M可以相同或不同,逸自卤原子,贿l紘(Cw)紘卤代(OJ紘(Cw);fe^卤代(CJ(Cw);5t^卤代(Cw)^^(Cw)^IL^SL^具有一个或两个取代基的取^mS^St^其中取M可以相同或不同,逸自(C^)i^(C^)^#*^(C)*t&^^代的苯基(C卜3)^环上具有1-5个取M的取代苯基(d-3);^其中取代基可以相同或不同,选自卣原子,竭基^(C,-(Cw)M^&;^t代的苯M;环上具有l-5个取f(^的取g^其中取醋可以相同或不同,逸自卣原子,贿l紘(Cw〉紘卣代(Cw)紘咬H&;环上具有1个或多个取代基的取代畎咬|*其中取M可以相同或不同,逸自卣原子,瑪基a(Cw);^卣代(Cw))^(C^〉^*>卣代(Cw);fe^((^)^&^卣代((^)^&以及n是0到4的錢].本发明还涉及由通式(II)表示的、制备上述衍生物的中间体化*:[其中,X可以相同或不同,是iE^f、子,碘原子;紘紘(dj战卤代(Cw);WJ4(Cm)^*;卤代(")^&(C^)絲亚磺^卤代(C,J代(Cw)^W;;(Cj^tt;林代的#^;具有一个或两个取代基的取^JJ^其中取代基可以相同或不同,逸自(C^);^(C^)^^絲((^)^&;絲(Ch)紘(Ch)^J^(C,—3)^;未取代的tt羰基(C卜3〉^具有一个或两个取代基的取代^a基(C,-3)M^其中取代基可以相同或不同,逸自(Cw)^磺^&(Cw)、(Cw)i(C^)^N^^(C^)^的^c代的苯基环上具有1-5个取代基的取代苯基其中取储可以相同或不同,选自鹵原子,硝基紘(Cw)紘离代(Cw)紘(Cw)卤代(Cw);W^(CH)^^卤代(dJ;^^;棘代的苯基(Cw))^&;环上具有l-5个取M的取代笨基(d—3);^其中取代基可以相同或不同,逸自卤原子,确l紘(Cw);^卤代(Cw)^(C^)^m卤代(Cw)i^M^(C,J^^卣代(C^))^^;^l代的笨^&;环上具有1-5个取贿的取代^*^其中取^可以相同或不同,选自卤原子,硝l紘(C^)紘卣代(Cw)紘(Cw)^M^自代(Ch)^^(d》烷^&^卣代((^))^>^^c代的呔"^j4环上具有1个或多个取^S-的取代吡啶a其中取^Pt基可以相同或不同,选自卣原子,竭基g(CH)n是0到4的^t;以及Y是^J^子或^子]。含有通式(I)表示的取代M叠哇啉酮(硫酮)衍生物或其盐作为活性組分的本发明害虫控制剂在低剂量时对温室粉虱(Trialeurodesv印orarior咖),具有出色的杀虫^,而化学结构相似的常规化,对该害虫无杀虫效果.因此>与常规^^/相比,本发明取>(^&*哇琳酮(鄉)衍生物为出色的害虫控制剂,在本发明通式(I)取^JL^查哇啉嗣(硫酮)衍生物的取M的定义中,"卤原子"指氯原子,溴原子,^ft原子或氟原子。术语"(Cw2)"指1-12个碳原子.术语"(Cw》tt"指1-12个^f、子的直絲支^^如甲基乙基正丙l异丙基正丁基异丁基仲丁基叔丁基正紘正己基正庚l正辛基正壬基iE^基正十一)g^正十二)^&等.术语"卤代(Cw。)烷基"指具有一个或多个相同或不同的卤原子作为取M的卜10个碳原子的取代直m支^^如三氟甲基五氟乙基七氟丙基等.冬语"(CzJ链烯基"指具有一个或多个双键的2"6个碳原子的直^il支链M^1术语"鹵代(Q^)^#基"指具有一个或多个相同或不同的卤原子作为取M的2-6个碳原子的取代直li^支链^rl术语"(C^)a"指具有一个或多个M的2-6个碳原子的直M支链^^术语"卣代(CU)^"指具有一个或多个相同或不同的卤原子作为取M的2-6个^Sl^子的取代直^il支^^术语"具有1个或多个可以相同或不同且选自氧原子,硫原子和氮原子的杂原子的5-或6-元杂环"指下列任何5-或6-元杂环,如咬喃,嚷哈,吡咯,魂哇,塞哇,吡唾,咪哇,1,2,3-^峻,1,2,4~^哇,1,2,5~^~哇,1,3,4-仁唾,1,2'4-三唾,欢充银秦,顿,晚溱,晚咯烷,旅咬,吗#M吗l^M^f;,二^t,派*二M环,咪^K;,四氬吹喃等.通式(I)表示的取代^J^会哇啉酮(疏稱)衍生物的取^f^^优选:R是氬原子,甲紘(dJ紘(")^#基(C^)紘(dJ^^(dJ烷(Cw)^t^卤代(Cw)^^苯*1^取代的苯^Jt^取代的苯基(Cw)g取代的苯基(C^)^^基取代的苯基((^)4R'是吡^特别是3-他^Y^1^^子或>1^^子;Z是下U团-N(R3)-CH(R2)-(其中R2和R3各为i^子或(C1J^^);X是^^、子,缺原子,卤代(Cw)紘卤代(C^))K^卤代(C^)^^卣代(Cw)絲亚磺gt^卤代(Cw)錄磺St&^苯基);以及n优逸0"2的^t通式(1)表示的取代#^查唑啉酮(疏飼)衍生物的盐可为与无机酸如盐乾硝酸等形成的盐和与碱金属原子如钠,钾等形成的盐。化*可通过下列^一种方*^备。制备方法1<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>其中X和n定义如上,R4是(Cw)紘Hal是卤原子.在惰性溶剂存在下,使上述通式(III)化合物与水合肼反应,可制备通式(II-l)化她该v^应可使用任衬惰4i^剂,只要其对^gl应ii程不产生明显的抑制.溶剂的实例为醇,如甲醇,乙醇,丙醇,丁醇等,卤代烃,如二氯甲烷,氯仿,四IU诚等;芳香烃,如笨,甲苯,二甲笨,单氯苯等;腈,如乙腈,千腈等;溶纤剂,如甲絲纤剂;醚,如乙醚,二甘醇二甲醚,二逸烷,四氢咬喃等;驗,如二甲基甲驗,二甲基乙瞎,1,3-二甲基-2-咪舰酮,l-甲基-2-吡唂貌酮,等;二甲亚耽四氲噻哙耽水,这些惰性溶剂既可单独使用,也可混^用.适当的反应温度选自室'^f'J所使用的情'^剂的沸点,优选室温到90".由于反应是等摩尔反应,所以,尽管可以过量使用反应试剂中的任一种,但使用等摩尔的通式(111)化合物和水合肼就能满^_应,优选使用过量的水合肼,尽管反应时间取决于v^应皿反应温度等,但反应时间的范围为几分钟到48小时。反应结束后,可通过常^r法从含所需化合物的反应混合物中将所需化合物分离,如果需要,可将所#^*通过重结晶,干柱层析等纯化,得到所需化沐上述通式(III)化合物可按Collect.Czech.Che坦.Commn.(Vol.55),752(1990)制备.制备方法2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中R4,X,Y和n定义如上。2-1.通式(VIII)—通式(VI)在惰性溶剂和催化剂的存在下,使通式(VIII)化合物与通式(VII)化#反应可制备通式(VI)化棘该反应可使用,例如,制备方法1所列举的惰'&容剂.这些惰'&容剂既可单独使用,也可混M用.可使用的催化剂为^W(例如盐酸和^),乙乾对甲絲酸等.所使用的催化剂的量使得基于通式(VIII)化^銜的重量,反应系统中催化剂的^为0.001wt%—10wtS。由于M是等摩尔反应,所以,尽管可以过量细反应试剂中的任一种,但使用等摩尔的通式(VIII)化^#和通式(VII)化^就能满足A^应。适当的反应温度选自室温到所使用的情'^剂的沸点,优选室温到90".尽管反应时间取决于^^应^^反应温度等,^Sil应时间的范围为几分钟到48小时.反应结束后,可按与制备方法l相同的方法处理含所需4i^物的反应混合物,由*到所需化合物.通式(VIII)化^^可由市场购得,或可通辆^^代的苯甲搭制得.另外,通式(VIII)化合物也可按JournalofChemicalSociety,1927,pp.2375-2378所述的方法制备。2-2.通式(VI)—通式(V)在存在或不存在情'^剂的情况下,通过用还原剂还原通式(VI)化合物或通过催條原,可制备通式(V)化絲,可使用的还原剂的例子为金属氢化物如,NaBH3CN,LiBH3CN等以及还原剂如BHa,等.所使用的还原剂的量可适当絲每摩尔通式(VI)化^1摩尔(以作为还原剂的氳化物的摩尔数计算)到过量摩尔数的范围内选择。该反应可使用贿惰'膝剂,只要其对反应进絲产生明显的抑制。溶剂的实例为醇,如甲醇,乙醇,丙醇,丁醇等;溶纤剂,如甲M纤剂等;醚,如乙醚,二甘醇二甲醚,二逸烷,四氢咬喃等;酯,如乙酸乙酯等;Sti&,如二甲基甲驗,二甲基乙驗,1,3-二甲基-2-咪舰酮,l-甲基-2-钛咯烷嗣等;二甲亚巩四氬嚷哙取和水。这些情'膝剂既可单独使用,也可混合使用.该反应可在pH范围为1-7,优选4~6的酸'^1中性糾下进行.通itt反应系统中加入盐乾氢溴酸或类似的乾可适当地调节pHl>^应温度选自0X:到溶剂的滞点,优选范闺为室温到尽管反应时间取决于反应JK^,反应温度等,但反应时间的范围为几分钟到48小时.反应结束后,可按与制备方法1相同的方法处理含所需化,的>^应混合物,由此得到所需化合物.还原反应为催化还原时,它可按例如ShinJikkenKagakuKoza,Vol.15-11,MaruzenCo.,Ltd.所述的方^W亍,在这种情况下,可用惰'膝剂的实例为醇,如甲醇,乙醇,丙醇,丁醇等;溶纤剂,如甲絲纤剂等;醚,如乙醚,二甘醇二甲S1二逸烷,四氬咬喊等;烃,如己烷,环己烷等;脂肪酸或其酯,如乙晚乙酸乙醋等;麵,如二甲基甲SU&,二甲基乙SUfe,1,3-二甲基-2-咪舰酮,l-甲基-2-欢咯烷酮等;和脈如四甲M等.这些惰'^剂既可单独使用,也可混合使用,该还原反应中所使用的催化剂可为催^i^原中典型的催化剂,如钇-泉钯黑,二氧4糊,阮内镍,等.相对于通式(VI)化^,所使用的催化剂的量适当地选自0.1%摩尔当量到5%摩尔当量,优选O.5%摩尔当量到1%摩尔当量.反应时氬压的范围为大气压到300大气压,优选大气压到50大气压.>^应温度适当地选自室^ij所使用的情性溶剂的沸点,优选范围为室温到7CTC.尽管反应时间取决于反应皿,反应温度,等,但反应时间的范围为几分钟到48小时.反应结束后,可按与使用还原剂时相同的方法处理含所需化合物的反应混合物,由jltff"到所需化合物.2-3.通式(V)—通式(IV)在情'^剂存在下,以a^有或无碱的存在下,使通式(V)化合物与1,I'-M二-1H-咪峻(CDI),;KM^t基卤化物,光气或硫光^X应,可制备通式(IV)化她该反应可使用的惰性溶剂的实例为醚,如乙乾二甘醇二甲醚,二逸烷,四氢咬喃,等,以及芳香烃,如笨甲泉二甲笨等.这些情'膝剂既可单独使用,也可》花合使用.既可使用无积^^也可使用有^U^,^碱的例子为碱金属和碱土金属的氢氧化物和碳^[例如氢氧化钠,氢氧化钾,氢氧化镁,碳酸钠,碳酸氢钠和碳酸钾],有M的例子为三乙胺和晚t使用CDI用作M试剂时,该反应可在没有碱的情况下进行.每摩尔通式(V)化合物使用2摩尔或更多的威反应温度适当地选自室温到所使用的情'ti^剂的沸点,优逸范围为室温到l(OT.尽管v^应时间取决于反应^^反应温度,等,但L反应时间的范闺为几分钟到48小时.反应结束后,可按与制备方法1相同的方法处理含所需化合物的反应混合物,由,到所需化合物,2-4.通式(IV)卄通式(II)在惰'^剂存在下,以;5Lj^性条fr下水解通式(IV)化合物,可制备通式(II)化棘该反应可使用的情性溶剂的实例为醇,如甲醇,乙醇,丙醇,丁醇等;芳香烃,如表甲來二甲笨等;酸,如乙醜,二甘醇二甲鼓,二逸烷,四氬吹喃等;和水.这些惰^^剂既可单独使用,也可混^t用,碱可使用4^lr属和碱土^r属的氩氧化物,如氬氧>^,氲氧化钾,氬氧化镁,等.根据R4的^该反应也可在酸性条件下进行,可使用有^L^或^L^,如三氟乙酸或盐酸.反应温度适当地选自oc到所使用的惰'^剂的淬点.尽管反应时间取决于反应,,反应温度,等,但^^应时间的范围为几分钟到48小时.反应结束后,可按与制备方法l相同的方法处理含所需化合物的反应混合物,由此得到所需化合物.按制备方法1和2制备的通式(II)化合物的典型例子列于表1,但它们并不用于限制本发明的范围。表l,3到4中,"Ph"表示苯基"Pyr"表示吡樣表1<table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table>表l(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table>表l(续)No.Y物理性质II-495-S-i_C3F7011-506-S-i-C3F70tn.p.71.2-73.5CII-Sl7-S-i-C3F7011-528-S-i-C3F7011-535-SOCF30II-546-S0CF30II-557_S0CF3011-568-S0CFa011-575-SO;iCF"3011-586_S02CF3011-59"7-S02CF3011-608_S02CF30II-615_S0C2F5011-626-S0C2Fs011-637_SOC2Fs08-SOC2Fs011-655-S02C2Fs011-666-S02C2Fs011-677-S02C2Fs011-688-S02C2Fs011-695-S0-i-C3F7011-706-SO+C3F7011-717-SO-i-C3F70I工-728-SO_i-C3F70表l(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table>表1(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table>表2显示表1化储NMR繊。<table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table>本发明通式(i)表示的募J^i"唾啉酮(硫嗣)衍生物或其盐的制备方法的典型例子图解如下,制备方法3o(XI)(I-4)(1-5)其中R,R1,R2,R3,X,n,Y和Hal定义如上,但R和R3不能为t^、子.3-1.通式(n)—通式(I-1)在惰性溶剂和催化剂的存在下,通过使通式(II)化合物与通式(X)化合物反应,可制备通式(1—1)#^查哇啉酮(硫酮)衍生物,在该反应中,可按与制备方法2-1所^同的方式制备目的化絲,3-2.通式(I-1)卄通式(I-3)在有或没有惰性溶剂和碱的存在下,通过使通式(I-l)募基查峻啉酮(疏酮)衍生物与通式(IX)化合物反应,可制备通式(1-3)M喹哇啉嗣(疏酮)衍生物.该反应使用的惰*^剂可以为,例如,制备方法1列举的情'^1剂,既可使用天^^^也可使用有^U^1^"备方法2-3列举的;^Wl^有M夕卜,还可使用醇化物如CH30Na,GHsONa,t-CAONa,OfcOK,QHsOK,t-CAOK,等,和碱金属氬化物如NaH,等.每摩尔通式(1-1)#^*哇啉酮(翩)衍生物所使用的碱的适当量为l摩尔到过量摩尔氣反应温度可选自0C到所使用的惰性溶剂的沸点,优选范围为室温到70C,尽管反应时间取决于反应^^,反应温l等,但il应时间的范闺为几分钟到48小时,反应结束后,可按与制备方法1相同的方法处理含所需化#的反应混合物,由*到所需化合物.3-3.通式(I-1)—通式(I-2)在该反应中,可按与制备方法2-2所述相同的方式制备目的化合物.3-4.通式(I-2)—通式(I-4)在有或没有惰性溶剂和碱的存在下,通过使通式(I-2)募碁^*酮(硫酮)衍生物与通式(IX)化合物反应,可制备通式(1-4)#^*哇啉酮(硫胡)衍生物,在该反应中,可按与制备方法3-2所i^N同的方式制备目的化^.3-5.通式(1-4)~>通式(1-5)在有或没有惰性溶剂和碱的存在下,通过使通式(1-4)#^^*啉酮(硫酮)衍生物与通式(XI)化合物反应,可制备通式(I-5)氨基喹唑啉酮(硫嗣)衍生物.在该反应中,可按与制备方法3-2所述相同的方式制备目的化合物.3-6.i!X(I-3)—通式(I-5)在该反应中,可按与制备方法2-2所幼同的方式制备目的化*.本发明通式(I)募差奮峻啉酮(硫酮)衍生物或其盐的典型例子列于表3和4,但它们并不用于限制本发明的范围。表3和表4中的缩写表示下列取代基c:脂环^JS基Ph,'苯基Q2:ft:4-'比^t^04:2--lfc錄-N-氧化物基Qs:3-晚錄-N-氧化物基Qb:4-畎錄-N-氧化物l瘘哇-5-基Qs:咬喃-2-基ft:1,3-二氧戊环-2-基Q10:邻^甲酰亚H-基Q12:5-氯一1,3-二甲基畎唾-4-基R表3(隞争别指出的基团外,RMi,R2=H,Y=0。)<table>tableseeoriginaldocumentpage22</column></row><table>表3(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage23</column></row><table>表3(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table>表3(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage25</column></row><table>表3(续)No.R物理性质97H98H99H7-n.-C4H3100H8-n-C4H9101CH35_I102CH36-Im.p.181.4-185.3t103CH3"7-1104CH38-I105C2H55-I106C2H56-1m,p.l91.5-194.5t107C2H57-1108C2H58-I109n-CsH,i5-I1106-1nD1.4126(28.5^)111n-CsH,,7-11128-I113CH2C=CH5-I114CH2CSCH6-Im.p.2:U-21"7。C115CH2C=CH7-I116CH2C三CH8-I117CH2CH=CH25-I118CHaCH-CH;!6-Irn.p.162-164*C119CH2CH=CH2'7-I120CH2CH=CH28-1表3(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage27</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table>表3(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage29</column></row><table>表4(,ij指出的基团外,r2-h,yo和r^h。)<table>tableseeoriginaldocumentpage30</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table>表4(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage32</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage33</column></row><table>表4(续)NORR'Xn物理性质'275H(h5-n-C4Hs276HQ2277HQ27-n-C4H9278HQ28_n-C4H9279HQ25-OCFsCHF2280HQ26_OCF2CHF2m,p,168*7-173.9aC281HQ27-OCF2CHF2282HQ28_OCF2CHF2283HQs5-CF(CF3)2284HQ56_CF(CF3)2m.p.239.7-243,5。C285HQs7-CF(CF3)2286HQs8_CF(CF3)2287HQ26-CF(CF3)2m.p.209.9-213.4oC;(R3=COCF3)288CH3Q25-0CF3289CH3Q26-OCF3nD1.5467(23.6。C>290CH3Q27-OCF3291CH3Q28-0CF3292C2H5Q25-OCF3293C2H5Q26-OCF3nD1.5360(24.3°C)294C2H5Q27-OCF3295C2HSQ28-OCF3296COCH;jQ25-OCF3297COCH3Q26-OCF3nD1.5478(24.1°C)表4(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage35</column></row><table>表4(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage36</column></row><table>表4(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table>表4(续)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>表4(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage39</column></row><table>表4(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage40</column></row><table>表4(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table>表4(续)NoRR1Xn物理性质463C2H5Q25-C3F7-丄464C2HSQ26-C3F7-im.p.98-102.4t:465C2H5Q2466C2H5Q28-C3F7-i467COC2HsQ25_F468COC2HsQ26-FnD1.5660(22.8t)469C0C2H5Q27-F470COC2H5Q28_F471HQ25_COOC2Hs472HQ26_COOC2H5m.p.168.7-171.9473HQ27_COOC2H5474HQ28_COOC2Hs475COC2H5Q25_CF3476COC2HsQ26-CF3nD1.5400(21.1。C)477COC2H5Q27_CF3478COC2H5Q28-CF3479HQ25-C2FS■HQ26-C2Fsnup.139-146。C481H7_C2FS482HQ28-C2F5483HQ26-Cl-"7-OCHE"zm.p.198-201C484CH2C=CHQ26_C3F7_i485CH2OCH3Q26-C3b-inD1.5163(23.3^)486CH2SCH3Q2nD1.5211(23.3*C)表4(续)<table>tableseeoriginaldocumentpage43</column></row><table>实施例本发明的典型实施例如下所述,但这些实施例并不用于限制本发明的范围。实施例1制备3-^J^-3,4-二氢-6-三氟甲氧羞-2-(1H)-壹哇啉飼(化合物No.II-30)ci将2.84克(0.01摩尔)2-氯甲基-4-三氟甲氧基苯M基甲酸甲醋溶于20毫升甲醇,然后在该溶液中加入5克(0.l摩尔)水合肼,加热回流3小时,使反应完成.反应完成后,通过减压蒸馏除去含目的化合物的反应混合物中的残留水合肼和溶剂,得到粗产物,将所#^产物用95%甲醇重结晶,得到2,22克目的化棘物理性质:旭.p.181.5-184"C.产率:90%.实施例2制备3-3,4-二氬-6-五氟乙基-2-(lH)-查峻淋酮(化合物No.11-18)ciH2NNH2H205^|^=^X-\Nz叫NHCOOCH3H将3.18克(O.01摩尔)2-氯甲基-4-五氟乙^^g^基甲酸甲酯溶于20毫升甲醇,然后在该溶液中加入5克(0.l摩尔)水合肼,加热回流3小时,应完成.反应完成后,通过减压蒸镏除去含目的化合物的反应混合物中的残留水合肼和溶剂,得到粗产物,将所得粗产物用95%甲醇重结晶,得到2.53克目的化棘物理性质m.p.178.4-183.5X:.产率90%.实施例3制备3-(3-ofc^基亚甲基^a&)-3,4-二氬-6-三氟甲氧基-2-(1H)-*峻啉酮(化^^No.30)将0.62克(2.5毫摩尔)3-#^-3,4-二氯-6-三氟甲^^-2(1H)-唤峻啉酮,0,27克(2.5毫摩尔)烟磁膝和1滴>^1^入10毫升甲醇,加热回流3小时,^t^应完成,反应完成后,过滤收集反应系统中沉淀出的结晶,干燥,得到0.76克目的化她物理性质:m.p.264.5-266..产率:93%.实施例4制备3-[1-(3-晚錄亚甲^g^J0-3,4-二氲-6-五氟乙基-2-(1H)-会唾啉酮(化,No.18)将0.74克(2.5毫摩尔)3-#^-3,4-二氲~6-五氟乙基-2(1H)-查唾啉酮,0.27克(2.5毫摩尔)烟^5^^和1滴^>入10毫升甲醇,加热回流3小时,反应完成后,过滤收集反应系统中沉淀出的结晶,干燥,得到0.78克目的化絲.物理性质:m,p.298.0"300.0"C.产率84%.<formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula>制备3-(3-败^甲1^J0-3,4-二氬-6-三氟甲M^-2-(1H)-喹唾啉酮(化^^No.208)F,CO将3.36克(2.5毫摩尔)3-(3-晚錄亚甲J^i0-3,4-二氲-6-三氟甲氧基-2-(1H)-查哇啉酮和0.2克5%4^^>入30毫升乙乾然后在3到4公斤/厘米2下氲化。在吸收了理论量氬^,通itit滤除去反应混合物中的催化剂,并減压蒸馏除去溶剂。加入2tm氳氧化钠水溶液中和残留物,用氯仿(20毫升x3)萃取目的化合物。将萃fc^水和t/tt^饱和水溶液洗涤,用无;;K^^镁干燥,并减压蒸镏除去溶剂。将所得粗产物通it^柱层析(乙酸乙酯-甲#=10:1)纯化,得到2.5克目的化合物。物理性质nDl.5233(22.6t:).产率74%.实施例6制备1-甲基-3-(3-败^甲^MJ0-3,4-二氬"6-三氟甲氧基-2-(1H)—喹哇啉嗣(化,No.289)F,CO将O.68克(2.0毫摩尔)3-(3-畎錄甲^i^0-3,4-二氢-6-三氟甲tt-2-(1H)-查唾琳酮溶于10亳升二甲基甲统胺中,在该溶液中加入O.09克氬化钠(62.49&),并使该反应在室温下进行30分钟,然后加入0.34克碘甲烷,并反应4小时。反应完成后,将反应混^倒入水水中,用乙酸乙酯(20毫升x3)萃取目的化合物。将萃取,水和氯化钠饱和水溶液洗涤,用无;l^^镁干燥,并减压蒸镏除去溶剂。将所得粗产物通it^lt柱层析(乙酸乙酯-甲#=10:1)纯化,得到2,5克目的化合物,物理性质:nDl.5467).产率:50%.实施例77-1.制备2-(5-羟基-2-硝;&#:基亚甲基)肼基甲酸叔丁酯厂HDH'H2NNHCOOC4H9_t将3.34克(0.02摩尔)5-2-硝絲甲醛,2.64克(0.02摩尔)肼基甲酸叔丁酯和1滴^^入20毫升甲醇,加热回流3小时,使^^应完成.反应完J^J&,将反应混**至室温,过滤收集沉淀出的结晶,得到5.06克目的化*,4-NMR[CDC13/TMS,S(ppm)]1.57(9H,s),6.84(1H,d.d),7.66(1H,d),7.94(1H,d),8.42(1H,br.s),8.46(1H,s),10.5(1H,br.s).产率90%.7-2.制备2-(5-甲氧^&-2-贿;&^基亚甲,)肼基甲酸叔丁酯H3COOC-、乂/II、NZxCOOC4H9_tCOOC4H9-1C1C00CH3将4.22克(0.015摩尔)实施例7-1得到的2-(5-^i-2-硝基苯基亚甲基)肼基甲酸叔丁醋和1.67克(0.0165摩尔)三乙胺溶于15毫升四氩咬喃,然后冷却至OC.放置15分钟后,在该溶液中滴加溶于5毫升四氲咬喻的1.56克(0.0165摩尔)氯甲酸甲酯,使该反应在室温下进行3小时。反应完^Jgr,将反应混^/到入20毫升水中,用乙酸乙醋(20毫升x3)萃取目的化,.将萃取液用水和氯化钠饱和水溶液洗涤,用无水^^镁干燥,并减压蒸镏除去溶剂.将所得粗产物用己烷-乙醚重结晶纯化,得到4.6克目的化合物.:H-NMR[(CDC13/TMS,5(ppm)]1.54(9H,s),3.93(3H,s),7.33(1H,d.d),8.06(1H,d),8.14(1H,d),8.21(1H,br.s),8.45(1H,s).产率:90%.7-3.制备2-(2-^-5-甲氧Hi^J^基甲基)肼基甲酸叔丁醋将4.4克(0.013摩尔)实施例7-2得到的2-(5-甲氧#^-2-贿基苯基亚甲基)肼基甲酸叔丁酯和0.4克5%^-^>入50毫升甲醇,然后在3到4公斤/厘米2下催4tii原。在吸收了理论量氢气后,通过过滤除去^^应混合物中的催化剂,并减压蒸馏除去溶剂,得到4克目的化^#。工H-NMR[(CDC13/TMS,S(ppm)〗1.46(9H,s),3.87(3H,s),3.96(2H,d),4.6-5.0(3H,br.s.),6.05(1H,br.s),6.6-6.7(1H,m),6.8-7.0(2H,m).产率:定量。7-4.制备3-叔丁氧^ttt^-6-甲氧ttM^-3,4-二氲-2(1H)-喹哇啉嗣将3.1克(O.01摩尔)实施例7-3得到的2-(2-#J^-5-甲MJ^&苯基甲基)肼基甲酸叔丁酯和2.6克(O.01摩尔)1,1,-m^-二(lH-咪哇)溶于20毫升四氳咬喃,然后使该反应在室温下进行3小时'反应完成后,将反应混合物到入20毫升水中,用乙酸乙醋(20毫升x3)萃取目的化^。将萃取關水和IU^饱和水溶液洗涤,用无;:j^M镁干48燥,并减压蒸馏除去溶剂。将所得粗产物用己烷-乙酸乙酯重结晶纯化,得到2.1克目的化,.iH-NMR[DMSO_d5/TMS,6(ppm)]1-42(9H,s),3.80(3H,s),4.81(2H,s),6.5-6.7(3H,m),9.01(1H,s),9.15(1H,br-s).产率:60%.7-5.制备3-叔丁氧^^&"6-^&-3,4-二氩-2(lH)-查峻,nZ\cooc4h9-tcooc4Hs-t将2.1克(O.0062摩尔)实施例7-4得到的3省丁^J1^^-6-甲^tt^-3,4-二氬-2(1H)-查唾啉酮和0.64克(0.0063摩尔)碳酸钠溶于20毫升50%甲醇,然后使该反应在加热回流下进行3小时.反应完^J&,減压蒸馏除去甲醇。将所得残留物加入10毫升水中,并过滤收集,然后用9596甲醇重结晶纯化,得到1.3克目的化合物.丄H-NMR[DMSO-d6/TMS,5(ppm)]1.42(9H,s),4-81(2H,s),6.5-6'7(3H,s),9.01(1H,s),9.10(1H,s),9.15(1H,br.s).产率75%.7-6.制备3-氨基~6-^^-3,4-二氬-2(1H)-查哇砵酮(化合物No.II-2)将1.3克(0.0046摩尔)实施例7-5得到的3省丁氧^#^-6-^&-3,4-二氬-2(1H)-奮峻啉胡加入20毫升三氟乙晚然后使该反应在室温下进行3小时.反应完成后,将10毫升甲醇加入反应混合物,减压蒸馏除去溶剂.将所得残留物用甲醇重结晶,得到0.74克目的化^#.H-NMR[DMSO_d6/TMS,S(ppm)4.95(2H,s),4.65(2H,s),6.51-6.63(3H,m),9.00(1H,s),9.60(1H,br.s).产率:90%.含本发明通式(I)取代的募基喹哇啉嗣(硫酮)衍生物或其盐作为有效成分的害虫控制剂适用于控制各种昆虫类害虫如农业昆虫害虫,泉沐昆虫害虫,园艺昆虫害虫,谷物储存昆虫害虫,环境卫生昆虫害虫,线虫,等.它们对例如如下害虫也具有杀虫作用,半翅目,包括Empoascaonukii(绿茶叶蝉),Nephotettixcinctic印s(黑尾叶蝉),Nilaparvatalugens(稻褐飞乱),Sogatellafurcifera(白背稻MO,Diaphorinacitri(橘木鼠),Dialeurodescitri(橘黄粉氣),Bemisiatabaci(甘薯粉鼠),Trialeurodesvaporarior咖(白粉氣),Brevicorynebrassicae(甘蓝奸),Aphisgossypii(棉坊),Rhopalosiph咖padi(禾谷缢管坊),Myzuspersicae(桃奸〉,Ceroplastesceriferus(角i^"),Pulvinariaaurantii(黄绿絮蜂),Pseudaonidiaduplex(蛇BIL^),Comstockaspisperniciosa(梨圆盾蜂),Unaspisyanonensis(矢尖蜂),Trigonotyluscolelestiali咖,等,垫刃目,包括Pratylenchuscoffeae(咖啡游离根线虫),Globoderarostochiensis(马铃薯胞嚢线虫),Meloidogynesp.(根瘤线虫),Tylenchulussemipenetrans(^^线虫),Aphelenchusavenae(燕麦真滑刃线虫),Aphelenchoidesritzemabosi(菊叶滑刃线虫),等,直翅目,包括Stenchaetothripsbiformis,等。试验动物的名称的依据为日本应用动物学和昆虫学*1987年出版的ListofAgriculturalandForestInjuriousAnimalsandInsects",的害虫控制剂对上文列举的昆虫类害虫,环境卫生害虫,和/或线虫具有明显的抑制作用,这些害虫对稻田,果树,蔬茱和其他作物,以及花#装饰植物有害,因此,通it^田水,水稻,果树,蔬菜,其他作物,花姊装饰植物的种子,植物的礼茎和叶,泥土,等,或出现或可能出现对人和牲畜有害的上述环境卫生昆虫害虫的房屋内部或房屋周围的沟渠使用本发明害虫控制剂,可取得令人满意的杀虫效果.施药季节为昆虫害虫,环境卫生害虫和线虫可能出现,出现之前或确认出现的季节。然而,本发明并不局限于这些实施方案。本发明通式(1〉取代的募J^:嗤啉飼(硫飼)衍生物或其盐用作害虫控制剂时,应当按农药常规制剂方式将其制备成便亍使用的形式,M是l本发明通式(I)取代的募基会唾啉嗣(硫酮)衍生物或其盐和任意存在的辅助剂与比例甜的适当情性栽体^混合,通鄉膝絲,悬浮,混合,浸透,吸附或^%制备成适当的制剂形式,如悬浮剂,乳油,可溶解浓縮剂,可湿'&^剂,颗粒剂,粉剂或片剂.本发明所用的惰性载体既可为固么也可为液体。固体栽体的例子为5^,谷粉,綠,树皮粉,锯末,粉状烟草梗,粉状核桃壳,米糠,粉状纤维素,植物萃取残留物,粉状合成聚合物或树脂,粘土(例如,高岭土,膨润土,和酸性粘土),滑石(例如滑石和叶蜡石),^粉a石片(珪藻土,硅沙,云母和白碇即合成的高絲的珪亂德为细粉状水合"或水合珪亂某些市售品所含的主要成分为硅酸钩),活性炭,疏粉,粉状浮石,焙烧珪藻土,碎砖,浮尘,砂子,粉状碳酸钩,粉状磷酸钓和其他a或矿物粉末,化肥(例如硫酸铵,磷酸铵,硝酸铵,尿素和氯化铵),以及堆l这些栽体既可单独使用,也可混^H^吏用,液体载体是那些本身具有溶醉法^管不具有溶醉法却可借助辅助剂^R活性成分的液体.下面是一些液体载体的典型例子,它们既可单独使用也可混合使用。水;醇类如甲醇,乙醇,异丙醇,丁醇和乙二醇;酮类如丙酮,甲乙酮,甲差^异丁酮,二异丁基酮和环己胡;酸类如乙鍵,二魂烷,溶纤剂,二丙基綠四氢吹喃;脂絲如煤油和矿物油;芳^S如莱甲笨二甲笨溶剂石脑油和M^;卣代烃如二氯乙烷,氯仿和四IU^酯类如乙酸乙酯,邻g甲酸二异丙基酯,邻^甲酸二丁酯和邻g甲酸二辛基酯;驗类如二甲基甲StJ&,二乙基甲縱和二甲基乙^;腈类如乙餘以及二甲亚氣下面是辅助剂的典型例子。辅助剂的使用取决于用途,有时需单独使用,有时需M使用,有时则不需"IH吏用,为了乳化,,溶解和/或润湿活性组分,可使用表面活性剂。表面活性剂的例子为聚氧乙蜂烷基醚,聚氧乙烯)tt芳基醚,聚氧乙烯高级脂肪酸酯,聚氧乙蜂树脂酸酯,聚氧乙烯鉢山梨醇单月桂酸酯,聚氧乙蹄脉山梨醇单油酸酯,^&芳M酸酯,M酸缩合物,木素磺酸醋和高级^^酯.另外,为了稳定活性组分絲化使其增粘和/或结合,可使用辅助剂,如絲白,明肐淀粉,甲基纤维素,羧甲基纤维素,阿拉伯J^聚乙烯醇,松节油,糠油,膨润土和木素磺酸盐.为了提高固体产物的流动性,可使用辅助剂,如石蜡,顺酸盐和磷航基酯,辅助剂如M酸缩,和磷酸酯缩聚物也可用作可絲产物的総剂。辅助剂如鞋油可用作消泡剂。活性组分的浓度可絲需要变化。a剂或顆粒剂中,合适的浓^0.01到50%(重量).在乳油或可流动润&盼剂中,合逸的浓度也为0.01到50%(重量).的害虫控制剂可以下列方式控制各种昆虫害虫。即,以控制昆虫害虫有效浓l将该制剂,或将该制剂在水或其4&#释剂中适当稀释或悬浮后,施用于昆虫害虫,或不希望出现或生长昆虫害虫的场所-的害虫控制剂的剂量取决于各种因素,如目的,被控制的昆虫的种类,植物的生长状况,昆虫害虫出现的趋势,气候,环境状况,剂型,施药方法,施药场所和施药时间.推_据目的的不同,&逸的剂量范围为每10公亩0.l克到5公斤(以活',^i十).为了扩大可控制昆虫害虫的范围,延长施药周期或减少施药剂量,含本发明通式(I)取代的募J^查哇啉酮(硫酮)衍生物或其盐作为有效成分的害虫控制剂可与其他害虫控制剂或杀真菌剂混合使用,下文将描^^发明典型的制剂实施例和逸险实施例,但不能用其限制本发明的范围,在制剂实施例中,份数均以重量计.制剂实施例1表3和4所列各化合物50份二甲笨40份聚氧乙烯壬基苯基#^酸钾的混,通过均匀混合上iya分使其溶解得到乳油,制剂实施例2表3和4所列各化,粘錄通ii将上^ya分均匀混^fv9f磨,得到粉剂。3份82份15份制剂实施例3表3和4所列各4匕^/膨润土和粘土的混^^末木素磺酸钓5份90份5份通过将上述組分均匀混合,用适量#所得混^#捏^^,制粒及干燥,得到颗粒剂.制剂实施例4聚氧乙烯壬^1基#;^絲酸钓的混錄5份通过将上述纽分均匀混^f"研磨,得到可湿',末.微实施例1对Myzuspersicae(书M^)的防治将小白茱种^t直径8厘米以及高8厘米的各个塑料盆中,将桃对传播在小白^Ji,然后计数各盆中的寄生虫.将表3和4列举的各种本发明通式(1)取代的募基喹哇#^(硫酮)衍生物或其盐^t在水中,并用水稀释,得到500ppm的液体制剂.在盆中的小白菜的茎和叶上喷洒上述液体制剂并在空气中干燥,然后将其置于温室中.喷药六^jg:,记录寄^各小白^Ji的;^^数,按下列方^计算防治^,然后按下文所述的标准判断杀虫效果.防治^=100-{(TxCa)/(TaxC)}xiooTa:处理组喷药前寄生虫数,T:处理组喷药后寄生虫数,表3和4所列各化^高呤土和合成高*眭酸的混,20份75份Ca:^Mh理组喷药前寄生虫数,C:^h理组喷药后寄生虫氣判断标准防治百分数(9b)A100B99~90C89"80D79—50^"实施例2对Nil印arvatalugens(稻褐飞氛)的杀虫^将表3和4列举的各种本发明通式(I)取代的^i^i:哇淋酮(,)衍生物或其盐^b^水中,并用水稀释,得到500ppm的液体制剂'将水稻秧苗(品种:Nihonbare)在药剂中浸泡30秒并在空气中干燥,然后将各秧苗置于玻璃试管中,并在各试管中接种10只三龄稻褐飞鼠若虫,将试管用棉花塞塞住.接种八天后,记录活虫和死虫数量.按下列方程式计算死亡率,然后按下文所述的标准判断控制:.校正的幼虫死亡率(%〉=100-{(Ca/C-Ta/T〉/Ca/C}x100Ta:处理組活若虫数,T:处理组接种若虫氣Ca:未处理组活若虫数,c:^tti^a接种若虫氣判断标准:与,实施例l相同.微实施例3对Trialeurodesvaporarior咖(温室粉鼠)的杀虫将表3和4列举的每种本发明通式(I)取代的煮基会峻啉嗣(硫酮)衍生物或其盐^水中,并用水稀释,得到100ppm的液体制剂。使用喷雾W^验药剂喷洒在番茶叶表面,该番东叶置于转台上的含水20ml小瓶中,空气干^将用M药剂处理过的番^叶放^^璃筒中,接种20只温室粉M虫,然后,将该番莊叶置于温室中,记录白粉歧虫的数量.按与*实施例2相似的方法计算成虫的死亡率,按与M实施例1相同的方法判断各:^H匕^从"l^r实施例l,2和3得到的结果如下:^r实施例1中,编号为6,18,22,26,30,184,200,204和208的化合物对Myzuspersicae(杉树)显示为A级的出色杀虫錄;M实施例2中,编号为6,18,22,26,30,184,200,204和208的化合物对Nil即arvatalugens(稻褐飞鼠)显示为A级的出色杀虫^;以及^r实施例3中,编号为6,10,14,18,22,26,30,38,78,86,90,184,200,204和208的化合物对Trialeurodesvaporarior咖(温室粉鼠)显示为D级或更高级的出色杀虫^;特别是,编号为6,18,22,26,30,184,200,204和208的化^b显示出A级的出色杀虫狄权利要求1.通式(I)表示的取代的氨基喹唑啉酮衍生物,或其盐其中R是甲基羰基,R1是3-吡啶基,Y是氧原子,Z是-N=C(R2)-其中R2是氢原子,X是i-C3F7,n是1。2.才Nt权利要求1的取代的氨基喹唑啉酮衍生物或其盐,其为下式化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>3.含有权利要求1或2的取代的氨基喹唑啉酮衍生物或其盐作为活'1"生组分的害虫控制剂。4.一种防治害虫的方法,其中包括4f^有权利要求1或2中的取代的M"i^啉S同衍生物或其盐作为活性组分的害虫控制剂施用于目标作物或i泉。全文摘要一种含有通式(I)表示的取代的氨基喹唑啉酮(硫酮)衍生物或其盐,[其中R是H,OH,甲酰基,卤代(C<sub>1-6</sub>)烷基,羟基(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>2-6</sub>)链烯基,(取代的)氨基(C<sub>1-6</sub>)烷基,(取代的)氨基羰基,(取代的)苯基(C<sub>1-3</sub>)烷基,(取代的)苯基炔基(C<sub>1-3</sub>)烷基,1,3-二氧戊环-2-基-(C<sub>1-3</sub>)烷基,邻苯二甲酰亚氨基(C<sub>1-6</sub>)烷基等;R<sup>1</sup>是具有1到3个选自O,S和N的杂原子的5或6元杂环;Y是O或S;Z是式-N=C(R<sub>2</sub>)-或-N(R<sup>3</sup>)-CH(R<sup>2</sup>)-的基团(其中R<sup>2</sup>和R<sup>3</sup>各为氢原子,(C<sub>1-6</sub>)烷基等);X是Br,I,OH,CN,(C<sub>1-6</sub>)烷基,(C<sub>2-6</sub>)链烯基,(取代的)氨基羰基,(取代的)苯氧基等;n优选0到4的整数]作为活性组分的害虫控制剂,并且所述的取代的氨基喹唑啉酮衍生物或其盐在低剂量时对Trialeurodesvaporariorum(温室粉虱)等具有出色的杀虫效果,而具有类似化学结构的常规化合物却不具有上述杀虫作用。文档编号C07DGK101239973SQ20081008370公开日2008年8月13日申请日期2000年11月2日优先权日1999年11月2日发明者上原正浩,吉田正德,木村雅行,森本雅之,渡边政光申请人:日本农药株式会社
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