专利名称：色烯化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种新型的色烯化合物及其用途。
背景技术：
所谓光致变色，为对某种化合物照射太阳光或水银灯的光这样的包括紫外线的光 时颜色迅速地变化、停止光的照射而置于暗处时恢复到原来的颜色的可逆作用。具有该性 质的化合物被称为光致变色化合物，被用作光致变色塑料透镜的材料。在用于这种用途的光致变色化合物中，要求以下特性(1)照射紫外线前的可见 光区域中的着色度(以下称为初期着色。)低；(II)照射紫外线时的着色度(以下称为显 色浓度。)高；(III)开始照射紫外线后至显色浓度达到饱和的速度快(以下也称为显色灵 敏度高。)；(IV)停止紫外线的照射后至恢复到原来的状态的速度(以下称为褪色速度。) 快；(V)该可逆作用的重复耐久性好；及(VI)在固化而成为主体材料的单体组合物中以高 浓度溶解使得向使用的主体材料的分散性提高。为了满足上述的要求，一直以来合成各种各样的光致变色化合物。特别是色烯化 合物的耐久性及对紫外线的灵敏度高，因此，迄今为止进行了许多研究。将上述光致变色化合物用于光致变色塑料透镜已知有以下的制造方法。通过将均 勻地分散有光致变色化合物而成的聚合物膜(高分子膜)夹入透镜中而做成光致变色塑料 透镜的方法；通过使光致变色化合物分散在聚合性单体中后、用规定的手法进行聚合而做 成光致变色塑料透镜的方法；将光致变色化合物溶解于例如硅油中，在150-200°C下含浸 于透镜表面10-60分钟，进一步用固化性物质被覆其表面，做成光致变色塑料透镜的方法； 将上述聚合物膜(高分子膜)层叠在透镜表面，用固化性物质被覆其表面，做成光致变色塑 料透镜的方法；或将由含有光致变色化合物、及聚合性单体的光致变色固化性组合物构成 的涂敷剂(以下，有时也简称为“含有光致变色化合物的涂敷剂”)涂布在透镜基材的表面， 使涂膜固化，形成光致变色塑料透镜的方法。在如上所述的光致变色塑料透镜的制作方法中，将含有光致变色化合物的涂敷剂 涂布在透镜基材的表面、通过光聚合等使涂膜固化的方法，在利用透镜基材的特性、且可得 到良好的光致变色特性方面是优异的。但是，本发明人等在调整含有各种光致变色化合物的涂敷剂、通过光聚合使涂膜 固化时，判明在含有某种光致变色化合物的涂敷剂中，虽然初期着色少，但有时光致变色 化合物在光聚合中进行光劣化、涂膜着色为黄色，而且，其后，光致变色特性降低。其中，显 色为黄色的色烯化合物(以下，有时也简称为黄色化合物)调整色调、或在各种用途中使 用，但存在以下的问题。例如可知涂布有含有下述式㈧表示的色烯化合物(参照国际公开 W006/045495号小册子)的涂敷剂的涂膜，虽然初期着色少，但光聚合后着色为黄色，而且
耐久性也降低。
权利要求
一种色烯化合物，其由下述式(1)表示，式中，R1及R2分别独立地为碳数1 9的烷基、碳数3 12的环烷基、碳数1 6的全氟烷氧基、碳数7 11的芳烷基、碳数7 11的芳烷氧基、碳数6 10的芳基、碳数6 10的芳氧基、或碳数1 6的烷氧基，其中，R1和R2不均为碳数1 6的烷氧基；R3及R4分别独立地为氢原子、羟基、碳数1 9的烷基、碳数3 12的环烷基、碳数1 6的烷氧基、碳数7 11的芳烷基、碳数7 11的芳烷氧基、碳数6 10的芳基、或碳数6 10的芳氧基；另外，也可以R1和R3一起或R2和R4一起形成亚烷基或亚烷基二氧基；R5及R6分别独立地为羟基、碳数1 9的烷基、碳数3 12的环烷基、碳数1 6的烷氧基、碳数7 11的芳烷基、碳数7 11的芳烷氧基、碳数6 10的芳基、碳数6 10的芳氧基、氰基、硝基、卤原子、碳数1 6的卤代烷基、或碳数1 6的卤代烷氧基，m及n分别独立地为0 4的整数。FPA00001230969700011.tif
2.一种色烯组合物，其中，含有上述式(1)表示的色烯化合物及热致变色产生的吸光 度为0. 1以下且紫外光吸收光谱的吸收端的位置为380nm-430nm的色烯化合物。
3.如权利要求2所述的色烯组合物，其中，热致变色产生的吸光度为0.1以下且紫外光 吸收光谱的吸收端的位置为380nm-430nm的色烯化合为0. 1以下且紫外光吸收光谱的吸收 端的位置为380nm-430nm的色烯化合物为下述式(2)表示的色烯化合物，
4.一种光致变色固化性组合物，其含有权利要求1所述的色烯化合物或权利要求2或 者3所述的色烯组合物、和聚合性单体。
5.如权利要求4所述的光致变色固化性组合物，其中，色烯化合物的含量相对于聚合 性单体100质量份为0. 001-10质量份。
6.如权利要求4所述的光致变色固化性组合物，其中，权利要求2或者3的色烯组合物 的含量相对于聚合性单体100质量份为0. 001-10质量份。
7.如权利要求4-6中任一项所述的光致变色固化性组合物，其还含有光聚合引发剂。
8.如权利要求4-7中任一项所述的光致变色固化性组合物，其还含有热聚合引发剂。
9.一种光致变色材料，其含有高分子材料及分散在高分子材料中的权利要求1所述的色烯化合物或权利要求2或者3所述的色烯组合物。
10.一种光致变色光学物品，其由权利要求1所述的色烯化合物或权利要求2或者3所 述的色烯组合物分散在内部的高分子成型体形成。
11.一种光学物品，其由用分散有权利要求1所述的色烯化合物或权利要求2或者3所 述的色烯组合物的高分子膜被覆了的光学基材形成。
12.如权利要求11所述的光学物品，其中，所述高分子膜为通过光自由基聚合使权利 要求4-8中任一项所述的光致变色固化性组合物固化而成的膜。
全文摘要
本发明的色烯化合物即使进行光照射劣化也少，由下述式(1)表示。式中，R1及R2分别独立地选自碳数1-9的烷基等，其中，R1和R2不均为碳数1-6的烷氧基，R3及R4分别独立地选自氢原子、碳数1-9的烷基等，另外，R1和R3一起或R2和R4一起，也可以形成亚烷基或亚烷基二氧基，R5及R6分别独立地选自羟基、碳数1-9的烷基等，m及n分别独立地为0-4的整数。
文档编号C08L101/00GK101981020SQ200980110578
公开日2011年2月23日 申请日期2009年5月8日 优先权日2008年5月9日
发明者和泉忍, 葛西宗江 申请人:株式会社德山