一种硫脲改性壳聚糖及其制备方法和应用与流程

本发明属于食用合成色素吸附检测领域，具体涉及一种硫脲改性壳聚糖及其制备方法和应用。

背景技术：

食用色素作为改善食品感官品质的食品添加剂，可分为食用天然色素和合成色素。食用天然色素从动、植物中提取，通常比较安全，对人体无害，但存在染色力较差，成分复杂，稳定性较差，易变色，成本较高等缺点，限制了其在食品工业中的应用。食用合成色素通过有机化工原料进行合成加工得到，具有着色力高，色泽鲜艳，杂质较少，稳定性较高，易储藏，价格较低等优点，被广泛应用于食品中。但食用合成色素具有一定的毒性作用，主要是由于其中的重金属(铅、铜、砷)、乙醚、苯酚、苯胺、氯化物和硫酸盐等，对人体造成不同程度的危害。

近年来，我国食用合成色素用量在逐年递增，不法分子在利益驱使下，突破允许使用的品种、数量以及范围，滥用食用合成色素，使得食品安全违规事件频繁发生，威胁消费者的身体健康，食品安全面临挑战。那么食用合成色素的测定已经成为保证食品安全的关键。

目前对食用合成色素常用的检测方法有高效液相色谱法、高效毛细管电泳法、分光光度法、荧光光谱法、薄层色谱法等。高效液相色谱法灵敏度高，精密度高，分离效果好，样品用量较少，检测限较低，但该法前处理过程繁琐，流动相是以有毒有机溶剂，且需要多种溶剂作流动相，容易引起环境污染，实验进程较慢，操作要求较高，且溶剂。设备较昂贵。而高效毛细管电泳法操作简单，分离速度快，试剂消耗较少，对环境产生的污染较少，但分离能力较弱，对ph值的要求较高。极谱法适用范围广，可测定组分含量的范围宽、准确度高、灵敏度高、精密度好、重现性好、选择性强，可进行连续测定，但其制备麻烦，滴汞电极要求严格，汞易挥发且汞蒸气有毒，尚未在基层检验机构普及。所以，食品中的食用合成色素的检测分析方法大多存在仪器设备昂贵，成本高，易受干扰，适用的食品范围窄，操作繁琐等缺点。

壳聚糖具有良好的生物相容性和吸附性，且因具有无毒，化学性质稳定，可被生物降解等特性，被广泛应用于生物技术、化工、轻纺工业、食品工业等领域。改性壳聚糖可以作为一种高吸附、低成本的吸附剂，在吸附色素、染料等方面应用范围很广泛。

微波是电磁波的一种，介于短波和远红外之间，波长从1mm-1m，称为微波，其频率大约在300mhz至300ghz之间被广泛应用于医疗、科学研究、工农业以及日常生活中。微波辐射法，和传统加热方法相比，其加热方式为内部加热，不需要媒体传热，具有合成速度快，反应时间短，操作简单等优点。因此，微波加热技术在化学合成领域中具有很好的应用发展前景。

将微波加热对壳聚糖进行改性，更有利于合成反应的进行，并具有反应速度快且加热均匀，节能高效，易于控制，环境污染较少等优点。此方法可以得到更具备优良性质的改性壳聚糖。

技术实现要素：

发明的目的在于解决现有技术中存在的上述技术和成本问题，提供一种硫脲改性壳聚糖及其制备方法和应用，本发明以交联壳聚糖为母体，与配体硫脲进行反应，在微波作用下能够获得具有较高功能基转化率的硫脲改性壳聚糖，所得硫脲改性壳聚糖对食品合成色素具有良好的选择性吸附性能，能应用于饮料中苋菜红的分析检测领域。

为解决上述技术难题，本发明采用以下技术方案：

一种硫脲改性壳聚糖，具有如式(ⅰ)所示的结构：

式中，n＝1,2,3…；

所述硫脲改性壳聚糖由壳聚糖经戊二醛、氯乙酸和硫脲改性后得到，壳聚糖的脱乙酰度为80％～95％；粘度为50～800mpa·s。

本发明还提供了一种所述硫脲改性壳聚糖的制备方法，包括：

(1)交联改性壳聚糖的微波合成：将壳聚糖溶解于乙酸溶液中，加入戊二醛水溶液，于15～35℃在微波辐射下反应0.5～1.5h得交联改性壳聚糖；

(2)硫脲改性壳聚糖的微波合成：将步骤(1)得到的交联改性壳聚糖浸泡于naoh水溶液中，加入氯乙酸，于25～45℃在微波辐射下反应0.5～1.5h得氯乙酸改性壳聚糖；随后加入硫脲，于25～45℃在微波辐射下反应0.5～1.5h，经抽滤、洗涤后得所述硫脲改性壳聚糖。

优选地，所述壳聚糖的特征粘度为50～800mpa·s。

优选地，步骤(1)中，乙酸溶液的质量分数为1～5％，每g壳聚糖中加入30～70ml乙酸溶液。

优选地，步骤(1)中，戊二醛水溶液的质量分数为20～30％，每g壳聚糖中加入1～2ml戊二醛水溶液。

优选地，步骤(1)中，所述微波辐射功率为300～500w。

优选地，步骤(2)中，所述naoh水溶液的质量分数为3～7％，naoh水溶液的用量可根据实际情况进行调节，以完全浸泡样品为准。

优选地，步骤(2)中，氯乙酸的投加量为步骤(1)中壳聚糖质量的0.1～0.5倍，随着氯乙酸投加比例的增加，硫脲改性壳聚糖的功能基转化率先增加后降低。进一步优选，氯乙酸的投加量为步骤(1)中壳聚糖质量的0.2～0.5倍。

优选地，步骤(2)中，反应温度为15～35℃，在该温度范围内，功能基转化率随着反应温度的上升而升高，温度的升高有助于合成反应的正向进行，即温度越高，转化率越高。进一步优选，反应温度为25～35℃。

优选地，步骤(2)中，硫脲与步骤(1)中壳聚糖的摩尔比1～5：1。硫脲的投料摩尔比较低时，功能基转化率随摩尔比的增大而变大，这是由于随着配体浓度的升高，使得配体与母体的反应活性位点接触增加，有助于合成反应的正向进行，功能基转化率也因此增加；但当反应活性位点达到了饱和状态后，随着摩尔比的继续增加，阻碍了合成反应的正向进行，功能基转化率基本不再发生显著变化。进一步优选，硫脲与步骤(1)壳聚糖的摩尔比2～3：1。

优选地，步骤(2)中，所述微波辐射功率为300～500w。

本发明还提供了一种上述硫脲改性壳聚糖在吸附苋菜红中的应用。

本发明还提供了一种上述硫脲改性壳聚糖在饮料中分析检测苋菜红的应用。本发明在饮料中食用合成色素的分离富集和检测方面有广泛的应用，通过硫脲改性壳聚糖可有效的分离富集饮料中的食用合成色素，通过与紫外-可见分光光度法联用进行检测，此方法易操作、成本低、精密度高、分离效果好、回收率高。

本发明相对于现有技术，具有以下有益效果：

1、本发明的原材料壳聚糖具有良好的生物相容性和吸附性，且因具有无毒，化学性质稳定，可被生物降解。成本低可且高效富集等特性，被广泛应用于生物技术化工、轻纺工业、食品工业等领域。而壳聚糖大分子中含有大量活泼的羟基和氨基，对此具有较强的化学反应能力，易改性，且通过表面接枝改性，使壳聚糖可富集食品中的苋菜红色素。同时，合成操作简单方便，更适合对食品合成色素的检测。

2、本发明以微波辐射法对壳聚糖进行改性。和传统加热比较，可大大缩短反应时间，加快反应速率，加热均匀，且降低生产成本，可以得到吸附性能更为优良的改性壳聚糖。

3、本发明提供的硫脲改性壳聚糖可回收，可重复使用，能够提高资源的利用率。

附图说明

图1为壳聚糖(cts)、交联改性壳聚糖(gcts)、氯乙酸改性壳聚糖(ccts)和硫脲改性壳聚糖微球(tccts)的红外光谱图；

图2为壳聚糖(cts)、硫脲(thu)和硫脲改性壳聚糖(tccts)的热失重曲线；

图3为tccts在不同ph条件下对苋菜红溶液的吸附性能结果图；

图4为tccts在不同温度下对苋菜红溶液的吸附性能结果图。

具体实施方式

本发明中，计算功能基转化率(％)的方法如下：

通过百万分之一的天平准确称取1.000～2.000mg硫脲改性壳聚糖微球，用锡箔纸包裹后依次放入托盘中等待样品分析。利用varioeliii型元素分析仪测定出硫脲改性壳聚糖微球中的n元素的含量，并通过以下公式计算硫脲改性壳聚糖微球中功能基转化率(functionalgroupconversion，％)。

上式中，x为功能基转化率，

f0为壳聚糖中氨基含量(mmol/g)，

n0为壳聚糖的含氮量(％)，

nc为硫脲改性壳聚糖微球的含氮量(％)，

ml为配体的摩尔质量(g/mol)，

nn为配体分子中氮原子的数目。

下面结合附图和具体实施方式对本发明作进一步详细的说明。

实施例1

本发明的硫脲改性壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：

(1)取0.5g壳聚糖置于烧杯中，加入20ml2％乙酸溶剂，搅拌至溶解，得到2％的壳聚糖乙酸溶液；加入0.5ml25％戊二醛溶液并搅拌，放置于微波反应器中，300w微波辐射功率下，以300rmp的转速加热温度为35℃，搅拌1h。自然冷却，将其进行抽滤并洗涤数次，于50℃下真空干燥24h得到中间产物交联改性壳聚糖(gcts)。

(2)将步骤(1)的产物浸泡于50ml5％naoh溶液中进行振荡4h后，加入0.1g的氯乙酸，放置于微波反应器中，300w微波辐射功率下，以300rmp转速，35℃条件下加热搅拌进行反应1h得到中间产物氯乙酸改性壳聚糖(ccts)。加入硫脲(thu)，所加硫脲与步骤(1)中壳聚糖的摩尔比为2:1，在35℃下继续反应1h，得到的产物自然冷却后，进行抽滤洗涤至中性。50℃下真空干燥24h得到最终产物硫脲改性壳聚糖(tccts)。

经检测，所得硫脲改性壳聚糖微球的功能基转化率为33.66％。

所得壳聚糖(cts)、交联改性壳聚糖(gcts)、氯乙酸改性壳聚糖(ccts)和硫脲改性壳聚糖微球(tccts)的红外谱图如图1所示，从图1中可以看出，壳聚糖(cts)和交联改性壳聚糖(gcts)中3400cm^-1处的吸收峰是由o-h和n-h的伸缩振动重叠，gcts在1649cm^-1处c＝n的特征吸收峰增强，这是由于戊二醛交联后，形成了席夫碱。ccts在1071cm^-1处的吸收峰增强，说明c6-o上发生了变化，在1601cm^-1处出现了羧酸根coo-反对称伸缩振动峰，说明氯乙酸和c6上的羟基发生了反应。tccts在1400cm^-1处的羧酸根coo-的对称伸缩振动峰减弱，说明在羧基上发生了反应，而在1662cm^-1处出现了酰胺中c＝o的伸缩振动吸收峰，c＝s特征峰在1020～1250cm^-1，该峰强度较弱，综上可知，硫脲成功引入壳聚糖中。

壳聚糖(cts)、硫脲(thu)和硫脲改性壳聚糖(tccts)的热失重曲线如图2所示。硫脲(thu)在25℃到200℃之间基本没有失重，在200℃到300℃之间分解迅速，失重率约为89.51％。在300℃到800℃间thu分解缓慢直至分解完全，失重率达到100％。与壳聚糖相比，tccts在25℃到245℃间分解缓慢，可能是水分的蒸发，失重率约为8.99％。从245℃到800℃间，tccts先分解迅速，后分解缓慢直至分解完全，约剩余37.29％的灰烬和残渣，且大于cts剩余的重量，说明tccts改性成功。tccts可耐245℃以下的温度，热稳定较好，600℃以上可完全分解，环境污染小。

实施例2

本发明的硫脲改性壳聚糖的制备方法，包括以下步骤：

(1)取0.5g壳聚糖置于烧杯中，加入15ml5％乙酸溶剂，搅拌至溶解；加入0.5ml25％戊二醛溶液并搅拌，放置于微波反应器中，300w微波辐射功率下，以300rmp的转速加热温度为35℃，搅拌1h。自然冷却，将其进行抽滤并洗涤数次，于50℃下真空干燥24h得到中间产物交联改性壳聚糖(gcts)。

(2)将步骤(1)的产物浸泡于60ml5％naoh溶液中进行振荡4h后，加入0.1g的氯乙酸，放置于微波反应器中，400w微波辐射功率下，以300rmp转速，35℃条件下加热搅拌进行反应1h得到中间产物氯乙酸改性壳聚糖(ccts)。加入硫脲(thu)，所加硫脲与步骤(1)中壳聚糖的摩尔比为2:1，在30℃下继续反应1h，得到的产物自然冷却后，进行抽滤洗涤至中性。50℃下真空干燥24h得到最终产物硫脲改性壳聚糖(tccts)。

经检测，所得硫脲改性壳聚糖微球的功能基转化率为27.8％。

实施例3

(1)取0.5g壳聚糖置于烧杯中，加入35ml1％乙酸溶剂，搅拌至溶解；加入1.0ml25％戊二醛溶液并搅拌，放置于微波反应器中，300w微波辐射功率下，以300rmp的转速加热温度为30℃，搅拌1.5h。自然冷却，将其进行抽滤并洗涤数次，于50℃下真空干燥24h得到中间产物交联改性壳聚糖(gcts)。

(2)将步骤(1)的产物浸泡于70ml3％naoh溶液中进行振荡4h后，加入0.25g的氯乙酸，放置于微波反应器中，300w微波辐射功率下，以300rmp转速，35℃条件下加热搅拌进行反应1.5h得到中间产物氯乙酸改性壳聚糖(ccts)。加入硫脲(thu)，所加硫脲与步骤(1)中壳聚糖的摩尔比为3:1，在35℃下继续反应1h，得到的产物自然冷却后，进行抽滤洗涤至中性。50℃下真空干燥24h得到最终产物硫脲改性壳聚糖(tccts)。

经检测，所得硫脲改性壳聚糖微球的功能基转化率为31.74％。

实施例4

(1)取0.5g壳聚糖置于烧杯中，加入20ml3％乙酸溶剂，搅拌至溶解；加入1.0ml20％戊二醛溶液并搅拌，放置于微波反应器中，500w微波辐射功率下，以300rmp的转速加热温度为15℃，搅拌1.5h。自然冷却，将其进行抽滤并洗涤数次，于50℃下真空干燥24h得到中间产物交联改性壳聚糖(gcts)。

(2)将步骤(1)的产物浸泡于75ml3％naoh溶液中进行振荡5h后，加入0.2g的氯乙酸，放置于微波反应器中，300w微波辐射功率下，以300rmp转速，45℃条件下加热搅拌进行反应0.5h得到中间产物氯乙酸改性壳聚糖(ccts)。加入硫脲(thu)，所加硫脲与步骤(1)中壳聚糖的摩尔比为3:1，在45℃下继续反应1h，得到的产物自然冷却后，进行抽滤洗涤至中性。50℃下真空干燥24h得到最终产物硫脲改性壳聚糖(tccts)。

经检测，所得硫脲改性壳聚糖微球的功能基转化率为32.06％。

实施例5

(1)取0.5g壳聚糖置于烧杯中，加入15ml5％乙酸溶剂，搅拌至溶解，得到2％的壳聚糖乙酸溶液；加入2ml20％戊二醛溶液并搅拌，放置于微波反应器中，500w微波辐射功率下，以300rmp的转速加热温度为15℃，搅拌1.5h。自然冷却，将其进行抽滤并洗涤数次，于50℃下真空干燥24h得到中间产物交联改性壳聚糖(gcts)。

(2)将步骤(1)的产物浸泡于60ml3％naoh溶液中进行振荡4h后，加入0.05g的氯乙酸，放置于微波反应器中，500w微波辐射功率下，以300rmp转速，40℃条件下加热搅拌进行反应0.5h得到中间产物氯乙酸改性壳聚糖(ccts)。加入硫脲(thu)，所加硫脲与步骤(1)中壳聚糖的摩尔比为4:1，在40℃下继续反应0.5h，得到的产物自然冷却后，进行抽滤洗涤至中性。50℃下真空干燥24h得到最终产物硫脲改性壳聚糖(tccts)。

经检测，所得硫脲改性壳聚糖微球的功能基转化率为27.58％。

实施例6

(1)取0.5g壳聚糖置于烧杯中，加入20ml2％乙酸溶剂，搅拌至溶解，得到2％的壳聚糖乙酸溶液；加入0.5ml25％戊二醛溶液并搅拌，放置于微波反应器中，300w微波辐射功率下，以300rmp的转速加热温度为35℃，搅拌1h。自然冷却，将其进行抽滤并洗涤数次，于50℃下真空干燥24h得到中间产物交联改性壳聚糖(gcts)。

(2)将步骤(1)的产物浸泡于50ml5％naoh溶液中进行振荡4h后，加入0.05g的氯乙酸，放置于微波反应器中，500w微波辐射功率下，以300rmp转速，35℃条件下加热搅拌进行反应0.5h得到中间产物氯乙酸改性壳聚糖(ccts)。加入硫脲(thu)，所加硫脲与步骤(1)中壳聚糖的摩尔比为1:1，在35℃下继续反应0.5h，得到的产物自然冷却后，进行抽滤洗涤至中性。50℃下真空干燥24h得到最终产物硫脲改性壳聚糖(tccts)。

经检测，所得硫脲改性壳聚糖微球的功能基转化率为23.75％。

实施例7

(1)取0.5g壳聚糖置于烧杯中，加入20ml2％乙酸溶剂，搅拌至溶解，得到2％的壳聚糖乙酸溶液；加入0.5ml25％戊二醛溶液并搅拌，放置于微波反应器中，300w微波辐射功率下，以300rmp的转速加热温度为35℃，搅拌1h。自然冷却，将其进行抽滤并洗涤数次，于50℃下真空干燥24h得到中间产物交联改性壳聚糖(gcts)。

(2)将步骤(1)的产物浸泡于50ml5％naoh溶液中进行振荡4h后，加入0.25g的氯乙酸，放置于微波反应器中，400w微波辐射功率下，以300rmp转速，25℃条件下加热搅拌进行反应1.5h得到中间产物氯乙酸改性壳聚糖(ccts)。加入硫脲(thu)，所加硫脲与步骤(1)中壳聚糖的摩尔比为5:1，在30℃下继续反应1h，得到的产物自然冷却后，进行抽滤洗涤至中性。50℃下真空干燥24h得到最终产物硫脲改性壳聚糖(tccts)。

经检测，所得硫脲改性壳聚糖微球的功能基转化率为25.13％。

实施例8

(1)取0.5g壳聚糖置于烧杯中，加入20ml2％乙酸溶剂，搅拌至溶解，得到2％的壳聚糖乙酸溶液；加入0.3ml30％戊二醛溶液并搅拌，放置于微波反应器中，300w微波辐射功率下，以300rmp的转速加热温度为35℃，搅拌1h。自然冷却，将其进行抽滤并洗涤数次，于50℃下真空干燥24h得到中间产物交联改性壳聚糖(gcts)。

(2)将步骤(1)的产物浸泡于50ml5％naoh溶液中进行振荡4h后，加入0.15g的氯乙酸，放置于微波反应器中，300w微波辐射功率下，以300rmp转速，35℃条件下加热搅拌进行反应1h得到中间产物氯乙酸改性壳聚糖(ccts)。加入硫脲(thu)，所加硫脲与步骤(1)中壳聚糖的摩尔比为3:1，在30℃下继续反应1.5h，得到的产物自然冷却后，进行抽滤洗涤至中性。50℃下真空干燥24h得到最终产物硫脲改性壳聚糖(tccts)。

经检测，所得硫脲改性壳聚糖微球的功能基转化率为31.54％。

实施例9～14

准确称取6份10mg硫脲改性壳聚糖于碘量瓶中，分别加入20ml的ph为1.0、2.0、3.0、4.0、5.0和6.0的乙酸-乙酸钠(hac-naac)缓冲溶液使其溶胀，浸泡24h后再加入5ml浓度为0.1mg/ml的苋菜红溶液，以不加硫脲改性壳聚糖的溶液为空白对照实验，在298k，振荡频率为100rmp条件下恒温振荡直至吸附平衡，并使用紫外-可见分光光度法测定苋菜红浓度，吸附容量的计算公式如下:

式中：

qe—硫脲改性壳聚糖吸附剂的静态饱和吸附量(mg/g)，

c0—吸附前溶液中苋菜红浓度(mg/ml)，

ce—吸附平衡后溶液中苋菜红浓度(mg/ml)，

v—吸附溶液的体积(ml)，

m—硫脲改性壳聚糖吸附剂的质量(g)。

本实施例研究了硫脲改性壳聚糖在不同ph条件下对苋菜红溶液的吸附性能，结果如图3所示，由图可知，溶液的不同ph值对硫脲改性壳聚糖吸附苋菜红的影响较大，其吸附量随着ph的变化而变化。在低ph条件下，随着ph的升高，硫脲改性壳聚糖对苋菜红的吸附容量随之增加，且最佳吸附ph为3，tccts对苋菜红的吸附容量较高，其最大吸附量为533.3mg/g。在酸性条件下，有利于硫脲改性壳聚糖对苋菜红的吸附。这是由于在酸性溶液中，硫脲改性壳聚糖的-nh2质子化，形成-nh3⁺，而苋菜红萘环上的磺酸基团在酸性溶液中则以阴离子的形式存在，硫脲改性壳聚糖通过静电作用吸附苋菜红。当溶液ph继续增大时，两种改性壳聚糖的吸附容量均随之降低。这是由于硫脲改性壳聚糖氨基质子化作用逐渐降低，静电作用减弱，使得其吸附容量降低。

实施例15～17

称取三份10mg的硫脲改性壳聚糖吸附剂于碘量瓶中，分别加入20ml在ph为3的hac-naac缓冲溶液中浸泡24h后，加入5ml浓度为0.1mg/ml苋菜红标准溶液，分别在288k、298k和308k，振荡频率为100rmp条件下恒温振荡进行吸附。定时定量移取少量溶液进行测定，直至溶液中剩余苋菜红浓度不再变化，即吸附实验达到平衡。

本实施例研究了硫脲改性壳聚糖在温度288k、298k和308k下对苋菜红的吸附热力学性质，结果如图4所示，由图分析可知，在吸附初始阶段，由于苋菜红浓度较大，且硫脲改性壳聚糖的吸附位点较多，较大的传质推动力使得硫脲改性壳聚糖对苋菜红的吸附速率较快，因此随着时间的增加，tccts对苋菜红的吸附量增加迅速。但随着吸附的进一步进行，tccts的表面吸附位点在逐渐减少，溶液中的苋菜红浓度也在逐渐下降，且吸附空间位阻变大，使得tccts的吸附速率减小，最后吸附达到平衡状态。tccts对苋菜红的吸附平衡时间为10h。从图中也可发现，温度对吸附速率以及吸附量均有一定的影响。随着温度的升高，相应地，tccts的最大吸附量也随之升高，说明tccts对苋菜红的吸附是一个吸热过程，温度的升高有利于吸附的正向进行。

实施例18～20

将实施例16中吸附饱和后的硫脲改性壳聚糖滤出后，用ph为3的hac-naac缓冲液和去离子水分别洗涤数次并晾干，然后加入分别naoh、nh4cl和nacl作为解吸剂，恒温振荡至解吸平衡后测定溶液中苋菜红浓度。其中解吸率(e)计算公式如下：

式中：

cd—解吸平衡后苋菜红的浓度(mg/ml)，

vd—解吸溶液的体积(ml)，

v—吸附溶液的体积(ml)，

c0—吸附阶段苋菜红的初始浓度(mg/ml)，

ce—吸附阶段苋菜红的平衡浓度(mg/ml)。

硫脲改性壳聚糖的解吸能力大小是评价其吸附性能好坏的一个重要因素。解吸能力的大小关系到硫脲改性壳聚糖的再生性能，苋菜红的回收效率，以及实际应用价值，因此，本实施例对硫脲改性壳聚糖的解吸能力进行探讨，实验结果如表1所示。

表1三种不同解吸剂对tccts的解吸率

由上表可知，解吸剂的种类以及浓度的不同均会对解吸效果有较大的影响。在对苋菜红的解吸过程中，tccts在2mol/l的naoh的作用下解吸率最大，tccts的最大解吸率为95.4％。

实施例21

在解吸过程中，解吸剂可能会影响硫脲改性壳聚糖的吸附性能。因此本实验以2mol/l的naoh作为tccts的解吸剂，探讨了硫脲改性壳聚糖的吸附-解吸重复利用实验，重复吸附-解吸过程5次，计算其重复使用率，实验结果见表2。

表2tccts的吸附率

再生实验的结果显示，经过5次重复实验后，tccts对苋菜红的吸附量为首次饱和吸附量的78.9％。综上可得，tccts具有较好的再生能力和重复使用性能。