一种新化合物及其制备方法和用图
【技术领域】
[0001] 本发明涉及化学合成领域，尤其涉及一种新化合物及其制备方法和用途。
【背景技术】
[0002] 式A化合物一氢溴酸右美沙芬是广泛使用的口服镇咳药。在现有技术中， 如TetrahedronLetters，1987, 28 (41) 4829-4832 所述，式B化合物一1-(4_ 甲氧 基苄基）-3, 4, 5, 6, 7, 8-六氢异喹啉可通过不对称氢化还原的方法合成制备右美沙 芬。也可将式B化合物在雷尼镍催化下氢化还原为式C化合物一 1-(4_甲氧基苄 基）-1，2, 3, 4, 5, 6, 7, 8-八氢异喹啉。式C化合物再拆分得到左旋对映异构体和右旋对映 异构体，其中，左旋体通过N-酰化保护、Grewe环化、脱去N-酰化保护基团及N-甲基化等 一系列反应合成右美沙芬；右旋体可制备左美沙芬(一种具有成瘾性的镇痛药)。可见，式B 化合物是右美沙芬合成过程中的关键中间体。
[0003] 因此，本领域迫切需要提供有效、方便的式B化合物的制备方式。
【发明内容】
[0004] 本发明旨在提供可以用于制备式B化合物的方法。
[0005] 在本发明的第一方面，提供了一种结构如式I所示的化合物；
[0006]
【主权项】
1. 一种结构如式I所示的化合物；
I 式中，X选自NO、Cl或Br。
2. 如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为外消旋体或对映异构体。
3. 如权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述对映异构体分别如式II或式III所示；
II III 式中，X选自NO、Cl或Br。
4. 一种如权利要求1-3任一项所述的化合物的用途，用于制备结构如式B所示的化合 物 B O
5. -种如权利要求1-3任一项所述的化合物的用途，用于制备美沙芬。
6. 如权利要求5所述的用途，其特征在于，所述美沙芬为右旋美沙芬或左旋美沙芬。
7. -种结构如式A所示的化合物的制备方法，其特征在于，所述的方法包括步骤：将 式I化合物与氢氧化钠、氢氧化钾等碱类试剂发生消除反应得到式B化合物后，在雷尼镍催 化下氢化还原为式C化合物，式C化合物再拆分得到左旋对映异构体和右旋对映异构体，其 中，左旋体通过N-酰化保护、Grewe环化、脱去N-酰化保护基团及N-甲基化而得到式A化 合物
【专利摘要】本发明公开了一种新化合物及其制备方法和用途，所述的新化合物是结构如式Ⅰ所示的化合物；式中，X选自NO、Cl或Br。
【IPC分类】C07D221-28, C07D217-20
【公开号】CN104761495
【申请号】CN201410008355
【发明人】王宏博, 周后元, 应瑞芬
【申请人】上海医药工业研究院, 浙江普洛康裕制药有限公司
【公开日】2015年7月8日
【申请日】2014年1月8日