本发明涉及用于选择性掩蔽可食用品中的酸味和苦味的新型组合物和方法。
背景技术：
：食品工业已经作出重大努力来改变和协调味道，以及消除和减少食品中的异味。味道的基本类别是咸味、甜味、酸味、苦味和鲜味。另外的味道还可包括，例如金属味、灼烈味、辛辣味、涩味等更多味道。因此，异味的类别非常宽泛并且包括任何不希望的味道。掩蔽令人不愉快的异味的新型味道调节剂的发现能产生平衡良好的味道。然而，目前可用的味道调节剂通常是非选择性的，整体味道的品质可能会因此而改变。因此，特别需要开发提供异味特异性掩蔽效应的味道调节剂。这种化合物选择性地掩蔽特定类型的异味而不影响产品中的其他味道。发明概述本发明提供了新型环己烷羧酸组合物及其分别用于选择性掩蔽可食用品中的酸味和苦味的方法。在一个实施方式中，本发明涉及一种通过添加嗅觉有效量的(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸来掩蔽可食用品的酸味的方法。在另一个实施方式中，本发明涉及一种掩蔽可食用品的酸味的方法，其通过添加嗅觉有效量的(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸，并且进一步添加嗅觉有效量的选自由如下组成的组的化合物：(1R，3R，4S，5R)-3-[[(2E)-3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸；(1α，3R，4α，5R)-4-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，3，5-三羟基-环己烷羧酸；(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸；(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；及其混合物。在另一个实施方式中，本发明涉及一种掩蔽可食用品的苦味的方法，其通过加入嗅觉有效量的选自由如下组成的组的化合物：(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸；(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；及其混合物。在另一个实施方式中，本发明涉及一种包含嗅觉有效量的环己烷羧酸和风味化合物的组合物，所述风味化合物选自由可食用酸和苦味物质组成的组。在另一个实施方式中，本发明涉及一种包含嗅觉有效量的(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸和可食用酸的组合物。在另一个实施方式中，本发明涉及一种组合物，其包含：(i)嗅觉有效量的(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸，(ii)嗅觉有效量的选自由如下组成的组的化合物：(1R，3R，4S，5R)-3-[[(2E)-3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸；(1α，3R，4α，5R)-4-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，3，5-三羟基-环己烷羧酸；(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸；(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；及其混合物，以及(iii)可食用酸。在另一个实施方式中，本发明涉及一种组合物，其包含嗅觉有效量的选自由如下组成的组的化合物和苦味物质：(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸；(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；及其混合物。在另一个实施方式中，本发明涉及一种可食用品，其包含嗅觉有效量的(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸。在另一个实施方式中，本发明涉及一种可食用品，其包含嗅觉有效量的(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸，以及还包含嗅觉有效量的选自由如下组成的组的化合物：(1R，3R，4S，5R)-3-[[(2E)-3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸；(1α，3R，4α，5R)-4-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，3，5-三羟基-环己烷羧酸；(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸；(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；及其混合物。在另一个实施方式中，本发明涉及一种可食用品，其包含嗅觉有效量的选自由如下组成的组的化合物：(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸；(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸；及其混合物。通过阅读以下说明书，本发明的这些和其他实施方式将更清晰明确。发明详述可食用品中的酸味的强度由游离氢离子和未离解氢离子决定，其在摩尔基础上的酸味大致相等(Li等人，FoodChem.2005，185：200-204)。Hosokawa等人使用包括脯氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的氨基酸调节柑橘类果汁饮料的酸味，但是仍然存在诸如不愉快的余味、产物变色以及不愉快的气味的问题(JP58-138363)。Washino等人还教导了使用黄酮衍生物增强酸味(EP0605261)。在诸如甜味的其他味道领域中，Lee等人教导了绿原酸、洋蓟酸、异绿原酸和新绿原酸的衍生物作为甜昧诱导剂的用途(US3,924,017和US3,916,028)。Chien等人后来报道了3-CQA、4-CQA、5-CQA、3-FQA、4-FQA、5-FQA、3-p-CoQA、4-pCoQA、5-p-CoQA、3，4-diCQA、3，5-diCQA、4，5-diCQA、3，4-CFQA、3，5-CFQA和4，5-CFQA也可用于减少多种类型的异味，包括人造甜味剂中的金属味和/或苦味、酒精中的灼烈味、大豆产品中的豆腥味和醛样味道以及碳酸化产品中的灼烈感觉。人们认为，这种一般性效果可能是甜味感觉的整体增强的结果(WO02/100192)。然而，在现有技术中没有提供酸味或苦味特异性掩蔽组合物。(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸(式I)包含手性中心，从而提供诸如(1R，3R，4S，5R)-3-[[(2E)-3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸(式II)的很多异构体。(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸也具有很多已知接近的类似物，例如(1α，3R，4α，5R)14-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，3，5-三羟基-环己烷羧酸(式III)、(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸(式IV)、(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸(式V)和(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸(式VI)。本发明的环己烷羧酸由以下阐述的各式表示。(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸：(1R，3R，4S，5R)-3-[[(2E)-3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸：(1α，3R，4α，5R)-4-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，3，5-三羟基-环己烷羧酸：(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸：(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸：(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸：本发明的环己烷羧酸可商购获得，根据本领域已知的步骤合成，例如如Sefkow(Eur.J.Org.Chem.2001，1137-1141)所描述的，或从各种植物诸如水果(例如，苹果、杏、黑莓、蓝莓、樱桃、柑橘类水果、桃子、梨、李子和草莓)、植物叶子(例如，蓝莓叶子(blueberrymate)和杜仲叶子)、蔬菜(例如，洋蓟、抱子甘蓝、卷心菜、胡萝卜、茄子、羽衣甘蓝、辣椒、马铃薯和西红柿)和其他植物(例如，竹子、咖啡豆、金银花，向日葵种子和马黛茶)获得。本领域技术人员了解在接近的类似物之间微小的结构差异如何导致性质和功能的意想不到和显著的差异。此外，许多化合物的活性也可能与其手性构型相关。错误的对映异构体形式的化合物可能缺乏所需的生物、物理或化学性质。然而，鉴定手性中心和开发合成对映异构体和/或靶向外消旋化合物的成本有效的方法提出了困难的挑战，更不用说发现活性形式是不可预测的，因为这样的努力通常不会导致所需的对映异构体具有比其他和/或其外消旋体更强的功能。迄今，在本领域中没有与单个环己烷羧酸有关的风味用途的公开，更不用说它们在可食用品中的味道的选择性掩蔽。现在，已经令人惊讶地发现，本发明的环己烷羧酸具有味道特异性掩蔽效应。特别地，(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸在掩蔽酸味方面显著有效并且(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸、(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸和(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸在掩蔽苦味方面显著有效。因此，(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸、(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸、(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸和(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸提供优异的成分性能并且在特定的掩味应用中具有意想不到的优点。因此，本发明的一个实施方式涉及(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸在掩蔽可食用品的酸味中的意想不到的效果的惊人发现。本发明的另一个实施方式涉及(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸、(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸、(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸或其混合物在掩蔽可食用品的苦味中的意想不到的效果的惊人发现。可食用品包括例如食品(例如，饮料)、诸如天然甜味剂或人造甜味剂的甜味剂、药物组合物、膳食补充剂、营养食品、口腔卫生组合物和化妆品。可食用品可以进一步包括调味品。在一些实施方式中，可食用品是食品，包括例如但不限于水果；蔬菜；果汁；诸如火腿、腊肉和香肠的肉制品；蛋制品；浓缩果汁；诸如果酱、果冻、蜜饯等的明胶和明胶样产品；诸如冰淇淋、酸奶油和果子露的乳制品；糖衣；包括糖蜜的糖浆；玉米，小麦，黑麦，大豆，燕麦，大米和大麦制品；坚果仁和坚果制品；蛋糕；饼干；诸如糖果、口香糖、胶糖(gums)、水果味水果糖和巧克力的甜食；口香糖，薄荷糖，奶油，馅饼和面包。在某实施方式中，食品是饮料，包括例如但不限于，咖啡、茶、碳酸软饮料(例如，可乐和百事可乐)、非碳酸软饮料和其他果汁饮料，诸如佳得乐的运动饮料，和诸如啤酒、葡萄酒和烈酒的酒精饮料。可食用品还包括包装好的产品，例如颗粒状风味混合材料，其在用水复水时提供非碳酸饮料、速溶布丁混合材料、速溶咖啡和茶、咖啡伴侣、麦乳精混合材料、宠物食品、牲畜饲料、烟草和诸如用于制备面包、饼干、蛋糕、薄煎饼、甜甜圈等的粉末状烘焙混合材料的用于烘焙应用的材料。可食用品还包括低热值或低卡路里食物和含有很少或不含蔗糖的饮料。优选的可食用品包括碳酸饮料。可食用品还包括诸如香草、香料和佐料的调味品，增味剂(例如，谷氨酸一钠)，饮食甜味剂和液体甜味剂。在其他实施方式中，可食用品是药物组合物、膳食补充剂、营养食品、口腔卫生组合物或化妆品。优选的组合物是含有柚皮素、一种或多种药学上可接受的赋形剂和一种或多种发挥除甜味增强之外的生物效应的活性剂的药物组合物。这种活性剂包括具有除味道增强以外的活性的药物和生物试剂。这种活性剂是本领域熟知的(参见例如，ThePhysician′sDeskReference)。可根据本领域已知的步骤制备这种组合物，例如像在Remington′sPharmaceuticalSciences，MackPublishingCo.，Easton，PA中描述的。在一个实施方式中，这种活性剂包括支气管扩张剂、厌食剂、抗组胺剂、营养补充剂、泻药、止痛剂、麻醉剂、抗酸剂、H2-受体拮抗剂、抗胆碱能剂、止泻剂、润肠剂、止咳剂、止恶心剂、抗微生物剂、抗菌剂、抗真菌剂、抗病毒剂、祛痰剂、抗炎剂、退热剂及其混合物。在另一个实施方式中，活性剂选自诸如布洛芬、对乙酰氨基酚或阿司匹林的退热剂和止痛剂，诸如酚酞二辛基磺基琥珀酸钠的泻药，诸如苯丙胺、苯丙醇胺、苯丙醇胺盐酸盐或咖啡因的食欲抑制剂，诸如碳酸钙的抗酸剂，诸如茶碱的平喘剂，诸如盐酸地芬诺酯的止泻剂，诸如simethecon的抗胀气剂，诸如酒石酸麦角胺的偏头痛剂，诸如氟哌啶醇的精神药物剂，诸如苯巴比妥的解痉药和镇静剂，诸如甲基多巴或哌醋甲酯的抗运动过度剂，诸如苯二氮卓、羟嗪、meprobramate或吩噻嗪的镇静剂，诸如阿司咪唑、马来酸氯苯那敏、马来酸匹瑞达敏(pyridaminemaleate)、琥珀酸多西拉敏(doxlaminesuccinate)、马来酸溴苯那敏、柠檬酸苯托沙敏、盐酸氯环嗪、马来酸非尼拉敏、酒石酸奥芬尼达敏(orphenindaminetartrate)的抗组胺剂，诸如盐酸苯丙醇胺、去氧肾上腺素、盐酸伪麻黄碱、硫酸伪麻黄碱，重酒石酸苯丙醇胺或麻黄碱的解充血剂，诸如普萘洛尔的β-受体阻断剂，诸如二硫龙的酒精戒断剂，诸如苯佐卡因、右美沙芬、氢溴酸右美沙芬、诺司卡品，柠檬酸喷托维林和盐酸氯苯达诺的止咳剂，诸如氟化钠的氟补充剂，诸如四环素或克林霉素的局部抗生素，诸如泼尼松或泼尼松龙的糖皮质激素补充剂；诸如秋水仙碱或别嘌呤醇的抗痛风剂，诸如苯妥英钠的抗癫痫剂，诸如电解质补充剂的抗脱水剂，诸如氯化十六烷基比啶的防腐剂，诸如对乙酰氨基酚、布洛芬、萘普生或其盐的NSAID，诸如洛哌丁胺和法莫替丁的胃肠活性剂，诸如磷酸可待因、硫酸可待因或吗啡的生物碱，诸如氯化钠、氯化锌、碳酸钙，氧化镁和其他碱金属盐和碱土金属盐的微量元素补充剂；维生素，诸如考来烯胺的离子交换树脂，胆固醇抑制剂和降脂物质，诸如N-乙酰普鲁卡因胺的抗心律失常剂和诸如愈创甘油醚的祛痰剂。膳食补充剂或营养食品的实例包括例如但不限于，用于治疗营养缺乏、创伤、手术、克罗恩病、肾病、高血压、肥胖等的肠内营养产品，以促进运动表现、肌肉增强或一般健康或诸如苯丙酮尿症的先天性代谢缺陷。特别地，这种组合物可含有一种或多种具有苦味或金属味道或余味的氨基酸。这种氨基酸包括例如但不限于，必需氨基酸，例如亮氨酸、异亮氨酸、组氨酸、赖氨酸、蛋氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸、色氨酸、酪氨酸和缬氨酸的L异构体。口腔卫生组合物是本领域已知的，并且包括例如但不限于，牙膏、漱口水、菌斑冲洗剂，牙线、牙痛缓解剂(例如，ANBESOL)等。在一个实施方式中，口腔卫生组合物包括一种天然甜味剂。在另一个实施方式中，口腔卫生组合物包括多于一种天然甜味剂。仍在另一个实施方式中，口腔卫生组合物包括蔗糖和玉米糖浆，或蔗糖和阿斯巴甜。化妆产品包括例如但不限于，面霜、口红、唇彩等。用于本发明的其他合适的化妆产品包括润唇膏，例如无色唇膏(CHAPSTICK)或小蜜蜂蜂蜡润唇膏(BURT′SBEESWAXLipBalm)。可食用酸是在给定量下可食用的或适于人类食用的酸。可食用酸包括，例如但不限于，乙酸、尿囊酸、α-酮戊二酸、抗坏血酸、天冬氨酸、苯甲酸，鲸蜡硬脂酸(cetostearicacid)、柠苹酸、柠檬酸、甲酸、富马酸、半乳糖醛酸、葡萄糖醛酸、谷氨酸、甘油酸、乙醇酸、盐酸、异柠檬酸、乳酸、lactarimicacid、乳异柠檬酸、苹果酸、草乙酸、草酸、磷酸、焦谷氨酸、比咯烷酮羧酸、丙酮酸、奎尼酸、莽草酸、琥珀酸、硫酸和酒石酸。可食用酸是一种促成可食用品的酸味的风味化合物。酸味掩蔽化合物降低和/或抑制可食用品中的可食用酸的酸味和酸感。可食用品的苦味是由于存在诸如苦味物质的风味化合物。为了消除和/或减少苦味，已经开发了许多方法，包括使用吸附剂、使用包合物化合物和添加甜味剂(US5,785,984)。然而，仍存在诸如不完全消除的问题，并且可能出现新的问题，例如味道改变和味道差。苦味掩蔽化合物选择性地减少和/或抑制可食用品中的苦味物质的苦味和苦感。术语“嗅觉有效量”应理解为是指可食用品中使用的酸味掩蔽化合物的量，其中该酸味掩蔽化合物降低和/或抑制可食用品的酸味。术语“嗅觉有效量”还被理解为是指在可食用品中使用的苦味掩蔽化合物的量，其中苦味掩蔽化合物降低和/或抑制可食用品的苦味。嗅觉有效量可依赖许多因素而变化，包括其他成分、它们的相对量和所需的嗅觉效果。可使用任何量的酸味或苦味掩蔽化合物提供所需程度的酸味或苦味掩蔽效应而不表现出异味。在某些实施方式中，以重量计的嗅觉有效量的范围为约1ppb至约1000ppm，更优选为约50ppb至约100ppm，甚至更优选为约1ppm至约50ppm。术语“ppm”应理解为是指以重量计的百万分之一。另外的材料也可与本发明的化合物联合使用以封装和/或递送酸味或苦味掩盖效果。一些熟知的材料是例如但不限于，聚合物；低聚物；其他非聚合物如表面活性剂、乳化剂；包括脂肪、蜡和磷脂的脂质；有机油；矿物油；凡士林；天然油；香味固定剂；纤维；淀粉；糖和固体表面材料如沸石和二氧化硅。通过以下非限制性实例更详细地描述本发明。除非另有说明，材料购自AldrichChemicalCompany。实施例I：测试样品的制备制备以下的一系列环己烷羧酸溶液(10ppm的水溶液)：1.(1S，3R，4R，5R)-3-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸(式I)；2.(1R，3R，4S，5R)-3-[[(2E)-3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4，5-三羟基-环己烷羧酸(式II)；3.(1α，3R，4α，5R)-4-[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，3，5-三羟基-环己烷羧酸(式III)；4.(1S，3R，4R，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸(式IV)；5.(1α，3R，4α，5R)-3，5-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，4-二羟基-环己烷羧酸(式V)；6.(1R，3R，4S，5R)-3，4-双[[3-(3，4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯-1-基]氧基]-1，5-二羟基-环己烷羧酸(式VI)；以及7.式I、II、III、IV、V和VI以28.1∶4.3∶7.9∶2.0∶2.5∶3.0的重量比的混合物(51.7％)。实施例II：酸味掩蔽效应制备乳酸溶液(以在水中的重量计0.09％)和柠檬酸溶液(以在水中的重量计0.07％)，并分别用于评价环己烷羧酸的酸味掩蔽效应，其使用0至10的强度等级表示，其中0＝全掩蔽，2＝强烈掩蔽，5＝中度掩蔽，8＝弱掩蔽且10＝无掩蔽。环己烷羧酸的强度得分如下：样品索引环己烷羧酸强度得分1式I22式II43式III34式IV85式V86式VI87式I-VI的混合物5在所评价的所有环己烷羧酸中，式I表现出特别强烈和持久的酸味掩蔽效应。这种有利的性质是意想不到的。发现在乳酸和柠檬酸二者中上述酸味掩蔽效应是相同的。实施例III：苦昧掩蔽效应制备咖啡因溶液(以在水中的重量计0.07％)，并用于评价环己烷羧酸的苦味掩蔽效应，其使用0至10的强度等级表示，其中0＝全掩蔽，2＝强烈掩蔽，5＝中度掩蔽，8＝弱掩蔽，10＝无掩蔽。环己烷羧酸的强度得分如下：在所评价的所有环己烷羧酸中，式IV、式V和式VI表现出特别强烈和持久的苦味掩蔽效应。这种有利的性质是意想不到的。当前第1页1 2 3