一种化合物和发光器件的制作方法_2

文档序号:8916092阅读:来源:国知局
[0071] 在本发明中,R'、&和X 4与上述技术方案所述R'、X 3和X 4-致,在此不再赘述。
[0072] 在本发明的实施例中,式III结构的化合物的制备方法为:
[0073] 将式IX结构的化合物和式X结构的化合物进行偶合反应,得到式III结构的化合 物;
[0074] 丫3-A「1 士丫4] L1 式丨χ: 丫5士2式 X ;
[0075] 其中,Y3为卤素;Y4为氢或卤素 ;Y 5为-B(OH) 2或-NH2;
[0076] 八巧包括碳原子数为6~30的芳基或碳原子数为6~30的芳胺基;
[0077] 八1"2包括碳原子数为6~50的芳基、碳原子数为6~50芳胺基、碳原子数为6~ 50的芳杂环基、碳原子数为6~50的芳烷基、碳原子数为6~50的芳烷氧基基或碳原子数 为6~50的芳烷巯基;
[0078] L1S 0~2的整数。
[0079] 在本发明中,ArpArjP L i与上述技术方案所述Ar pArjP L i-致,在此不再赘述。 在本发明的实施例中,1为-Br或-Cl。在本发明的实施例中,Y 4为-H、-I、-Br或-Cl。
[0080] 本发明提供的化合物具有较好的电性能,这种化合物可作为发光材料应用。本发 明提供了一种发光材料,包括上述技术方案所述的化合物。
[0081] 本发明提供了 一种发光器件,所述发光器件包括上述技术方案所述的化合物。在 本发明的实施例中,所述发光器件包括:
[0082] 阴极层;
[0083] 阳极层;
[0084] 设置在所述阴极层和阳极层之间的有机化合物层,所述有机化合物层包括上述技 术方案所述的化合物。
[0085] 本发明对所述发光器件的阴极层和阳极层没有特殊的限制,采用本领域技术人员 熟知的电致发光器件的阴极层和阳极层即可。在本发明的实施例中,所述阳极层的材质为 功函数> 4. Oev的金属、合金和导电化合物中的一种或几种,如铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧 化物、锡、氧化锌、金、铂和钯中的一种或几种。在本发明的实施例中,所述阳极层的厚度为 IOnm ~1000 nm ;优选为 20nm ~200nm。
[0086] 在本发明的实施例中,所述阴极层的材质为功函数< 4. Oev的金属、合金和导电 化合物中的一种或几种,如镁、铝、铟、钠和银中的一种或几种。在本发明的实施例中,所述 阴极层的厚度为IOnm~1000 nm ;优选为20nm~200nm〇
[0087] 在本发明的实施例中,上述化合物在所述有机化合物层中的质量含量为1 %~ 40 %。在本发明的实施例中,所述有机化合物层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡 层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层中的一种或几种,所述空穴注入层、空穴传输层、电子 阻挡层、发光层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一层中含有上述技术方案所述的化合 物。在本发明的实施例中,所述空穴注入层的材质可以为HAT-CN,所述空穴注入层中还可 以包括上述技术方案所述的化合物。在本发明的实施例中,所述空穴注入层的厚度可以为 5nm ~20nm〇
[0088] 在本发明的实施例中,所述空穴传输层的材质可以为NPB或NPD,所述空穴传输层 中还可以包括上述技术方案所述的化合物。在本发明的实施例中,所述空穴传输层的厚度 可以为20nm~80nm。
[0089] 在本发明的实施例中,所述空穴注入层和空穴传输层可以采用空穴综合层替代, 所述空穴综合层既具有空穴注入的功能也具有空穴传输的功能。在本发明的实施例中,所 述空穴综合层的材质包括BCP或TPBi,所述空穴综合层中还可以包括上述技术方案所述的 化合物。在本发明的实施例中,所述空穴综合层的厚度可以为IOnm~30nm。
[0090] 在本发明的实施例中,所述电子阻挡层的材质包括IR(PPZ)3,所述电子阻挡层中 还可以包括上述技术方案所述的化合物。在本发明的实施例中,所述电子阻挡层的厚度为 IOnm ~30nm〇
[0091] 在本发明的实施例中,所述发光层可以为磷光主体发光层、磷光掺杂发光层、荧光 主体发光层或荧光掺杂发光层。在本发明的实施例中,上述技术方案所述的化合物可以作 为荧光主体发光层或荧光掺杂发光层的材质。在本发明的实施例中,所述发光层可以为红 色发光层、黄色发光层或青色发光层。在本发明的实施例中,上述技术方案所述的化合物可 以作为青色发光层的主体材质或掺杂材质。
[0092] 在本发明的实施例中,所述发光层的材质可以为CBP和Ir (ppy),所述发光层中 还可以包括上述技术方案所述的化合物。在本发明的实施例中,所述发光层的厚度可以为 20nm ~50nm〇
[0093] 在本发明的实施例中,所述空穴阻挡层的材质可以为BCP,所述空穴阻挡层中还可 以包括上述技术方案所述的化合物。在本发明的实施例中,所述空穴阻挡层的厚度可以为 IOnm ~30nm〇
[0094] 在本发明的实施例中,所述电子传输层的材质可以为LiQ或TPB,所述电子传输层 中还可以包括上述技术方案所述的化合物。在本发明的实施例中,所述电子传输层的厚度 可以为IOnm~30nm。
[0095] 本发明对所述电子注入层的材质和厚度没有特殊的限制,采用本领域技术人员熟 知的电致发光器件中电子注入层的材质和厚度即可。在本发明的实施例中,所述电子注入 层还可以包括上述技术方案所述的化合物。
[0096] 在本发明的实施例中,所述电子注入层和电子传输层可以采用电子综合层替代, 所述电子综合层既具有电子注入的功能也具有电子传输的功能。在本发明的实施例中,所 述电子综合层的材质包括LiF或LiQ,所述电子综合层中还可以包括上述技术方案所述的 化合物。在本发明的实施例中,所述电子综合层的厚度可以为Inm~10nm。
[0097] 在本发明的实施例中,所述阴极层、阳极层和有机化合物层的制备方法可以为 利用薄膜蒸镀、电子束蒸发或物理气相沉积的方法将上述阴极层的材质、阳极层的材质 和可以形成有机化合物层的材质分别制备成阴极层、阳极层和有机化合物层。在本发明 的实施例中,所述有机化合物层的制备方法还可以为采用高分子材料溶剂工程如旋转 涂膜(spin-coating)、薄带成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷 (Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)的方法来制备。
[0098] 在本发明的实施例中,所述有机化合物层为电子传输层,所述电子传输层中含有 上述技术方案所述的化合物。在本发明的实施例中,所述有机化合物层包括发光层和电子 传输层,所述发光层和电子传输层中含有上述技术方案所述的化合物,所述发光层和电子 传输层中的化合物可以相同也可以不同。
[0099] 本发明对所述发光器件的制备方法没有特殊的限制,采用本领域技术人员熟知的 发光器件的制备方法,按照上述技术方案所述的阴极层、阳极层和有机化合物层的制备方 法,依次制备阳极层、有机化合物层和阴极层即可。
[0100] 本发明提供的发光器件可以前面发光,也可以背面发光,还可以两面发光。本发明 提供的发光器件可应用于有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-Paper)、 有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)中作为发光器件使用。
[0101] 对本发明提供的化合物进行核磁共振测试,测试结果为,本发明提供的化合物具 有式I结构。
[0102] 将本发明提供的发光器件采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元,CS-2000分 光辐射亮度计进行测试,以评价发光器件的驱动电压、发光亮度、发光效率和发光颜色;测 试结果为,本发明提供的发光器件的效率为4. 2cd/A~7. 5cd/A ;寿命为3300小时~7200 小时。
[0103] 本发明以下实施例所用到的原料均为市售商品。
[0104] 实施例1中间体A-I的制备
[0105] 将 1-溴-3-氯-5-甲氧基苯(lOmmol,2. 2g)、二苯胺(20mmol,3. 34g)加入到 IOOmL的三口瓶,氮气下加入碘化亚铜(2mmol,0.4g),碳酸钾(20mmol,1.4g),邻菲罗啉 (2mmol,0. 4g),50mL的DMF,155°C下反应3天;将得到的反应产物进行萃取,将萃取后的有 机相蒸干后用乙醇蒸煮,然后用乙酸乙酯和石油醚重结晶,得到I. 83g的中间体A-1,如表1 所示,表1为本发明实施例1~实施例3制备中间体的反应原料以及中间体的结构式和产 率。
[0106] 实施例2~实施例3中间体A-2~中间体A-3的制备
[0107] 按照实施例1所述的方法制备中间体,与实施例1不同的是,采用表1中的反应物 质替换实施例1中的1-溴-3-氯-5-甲氧基苯。
[0108] 表1本发明实施例1~实施例3制备中间体的反应原料以及中间体的结构式和产 率
[0109]
[0110] 实施例4中间体A-4的制备
[0111] 将 1,3-二溴-5-氯苯(10mmol,3.2g)、二苯胺(40mmol,6.7g)加入到 IOOmL 的 三口瓶中,氮气下加入碘化亚铜(4mmol,0. 8g),碳酸钾(40mmol,2. 8g),邻菲罗啉(4mmol, 0. 8g),50mL的DMF,在155°C下反应3天,将得到的反应产物进行萃取,将萃取后的有机相蒸 干后用乙醇蒸煮,然后用乙酸乙酯和石油醚重结晶得到3. 57g的中间体A-4,如表2所示,表 2为本发明实施例4~实施例5制备中间体的反应原料以及中间体的结构式和产率。
[0112] 实施例5中间体A-5的制备
[0113] 按照实施例4所述的方法制备中间体,与实施例4不同的是,采用表2中的反应物 质替换实施例4中的二苯胺。
[0114] 表2本发明实施例4~实施例5制备中间体的反应原料以及中间体的结构式和产 率
[0115]
[0116] 实施例6中间体A-6的制备
[0117] 将 1,3-二溴-5-氯苯(10mmol,2· 70g)、4-吡啶硼酸(20mmol,2. 46g)、甲苯 (30mL)、碳酸钾水溶液(2mol
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