Chloroform) 58.37(s, I Η),8. 29(s, lH),7.68(t,J =32. 5Hz, 5H) , 7. 45 (dd, J = 65. 0, 25. 0Hz, 8H) , 7. 24 (s, 6H) , 7. 04 (d, J = 40. 0Hz, 9H), 6. 52 (t, J = 12. 5Hz, 4H).
[0195] 由以上检测结果可知，本发明实施例101制备得到的化合物具有式H-I所示的结 构；
[0196] 本发明实施例102~实施例124制备得到的化合物具有式H-2~式H-24所示的 结构。
[0197] 表11本发明实施例101~实施例124制备化合物的反应原料以及化合物的结构 式和产率
[0198]
[0199]
[0200]
[0201]
[0202]
[0203] 实施例125~实施例148式I-I~式1-24结构的化合物的制备
[0204] 按照实施例29所述的方法制备化合物，与实施例29不同的是，采用表12中的反 应物质替换实施例29中的中间体D-1，表12为本发明实施例125~实施例148制备化合物 的反应原料以及化合物的结构式和产率。
[0205] 对制备得到的化合物进行核磁共振检测，本发明实施例125制备得到的化合物的 检测结果为：
[0206] 1H NMR (500MHz, Chloroform) 58.37(s, lH),8.29(s, I Η), 7.80-7. 32 (m, 22H), 7. 24 (s, 4H), 7. 04 (d, J = 40. 0Hz, 6H), 6. 52 (t, J = 12. 5Hz, 4H).
[0207] 由以上检测结果可知，本发明实施例125制备得到的化合物具有式I-I所示的结 构；
[0208] 本发明实施例106~实施例148制备得到的化合物具有式1-2~式1-24所示的 结构。
[0209] 表12本发明实施例125~实施例148制备化合物的反应原料以及化合物的结构 式和产率
[0210]
[0211]
[0212]
[0213]
[0214]
[0215] 实施例149~实施例172式J-I~式J-24结构的化合物的制备
[0216] 按照实施例29所述的方法制备化合物，与实施例29不同的是，采用表13中的反 应物质替换实施例29中的中间体D-1，表13为本发明实施例149~实施例172制备化合物 的反应原料以及化合物的结构式和产率。
[0217] 对制备得到的化合物进行核磁共振检测，本发明实施例149制备得到的化合物的 检测结果为：
[0218] 1H NMR (500MHz, Chloroform) δ 8. 68 (s, 8H), 8. 34 (s, 1H), 8. 26 (s, 1H), 7. 87 (s, 8H) ,7. 66 (t, J = 32. 4Hz, 3H), 7. 52 (s, 8H), 7. 35 (s, 9H), 6. 50 (t, J = 12. 5Hz, 4H).
[0219] 由以上检测结果可知，本发明实施例149制备得到的化合物具有式J-I所示的结 构；
[0220] 本发明实施例150~实施例172制备得到的化合物具有式J-2~式J-24所示的 结构。
[0221] 表13本发明实施例149~实施例172制备化合物的反应原料以及化合物化合的 结构式和产率
[0222]
[0223]
[0224]
[0225]
[0226]
[0227]
[0228] 实施例173
[0229] 将费希尔公司涂层厚度为1500Λ的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波 洗涤30分钟，按异丙醇、丙酮、甲醇按顺序洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗 涤10分钟，干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里，得到阳 极层；
[0230] 在所述阳极层表面依次蒸镀500Λ的空穴注入层2-ΤΝΑΤΑ、300Λ的空穴传输层实 施例29制备得到的式E-I结构的化合物、400A的空穴阻挡层及空穴传输层TPBi、5A的 LiF层和2000A的阴极层A1，得到发光器件；上述蒸镀过程中有机物的蒸镀速度为lA/sec、 LiF的蒸镀速度为〇.2A/sec、Al的蒸镀速度为3~7A/sec;
[0231]
[0232] 将本发明实施例173制备得到的发光器件采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单 元，CS-2000分光辐射亮度计进行测试，以评价发光器件的驱动电压、发光亮度、发光效率和 发光颜色；测试结果如表14所示，表14为本发明实施例和比较例制备发光器件采用的原料 以及发光器件性能测试结果。
[0233] 实施例174~实施例183
[0234] 按照实施例173所述的方法制备发光器件，与实施例173不同的是采用表14中的 原料替换实施例173中实施例29制备得到的式E-I结构的化合物。
[0235] 按照实施例173所述的方法测试实施例174~实施例184制备的发光器件的性 能，测试结果如表14所示。
[0236] 比较例1
[0237] 按照实施例173所述的方法制备发光器件，与实施例173不同的是，采用a-NH)替 换实施例173中实施例29制备得到的式E-I结构的化合物；
[0238] 所述a-NPD的结构式为：
[0239]
[0240] 按照实施例173所述的方法测试比较例1制备的发光器件的性能，测试结果如表 14所示。
[0241] 表14本发明实施例和比较例制备发光器件采用的原料以及发光器件性能测试结 果
[0242]
[0244] 由以上实施例可知，本发明提供了一种化合物，具有式I所示的结构；式I中，L1S 〇~2的整数；八巧包括碳原子数为6~30的芳基或碳原子数为6~30的芳胺基；Ar 2包括 碳原子数为6~50的芳基、碳原子数为6~50芳胺基、碳原子数为6~50的芳杂环基、碳 原子数为6~50的芳烷基、碳原子数为6~50的芳烷氧基或碳原子数为6~50的芳烷巯 基；Ri~R 4独立地选自氢、碳原子数为1~30的烷基、碳原子数为6~50的芳基、碳原子数 为6~50的取代芳基或碳原子数为6~50的芳杂环基。本发明提供了一种发光器件，包 括上述技术方案所述的化合物。本发明提供的化合物在二胺类化合物中引入醚键连接Ar i 和Ar2基团，同时结构式中的R ^ 1?4可以调节化合物的性能，使这种化合物的电性能较好； 本发明提供的化合物可作为发光材料应用，采用本发明提供的化合物制备的发光器件具有 较高的效率、寿命较长。
【主权项】
1. 一种化合物，具有式I所示的结构：式I中，1^为O~2的整数； 八巧包括碳原子数为6~30的芳基或碳原子数为6~30的芳胺基； 八巧包括碳原子数为6~50的芳基、碳原子数为6~50芳胺基、碳原子数为6~50的 芳杂环基、碳原子数为6~50的芳烷基、碳原子数为6~50的芳烷氧基或碳原子数为6~ 50的芳烧疏基； 札~R4独立地选自氢、碳原子数为1~30的烷基、碳原子数为6~50的芳基、碳原子 数为6~50的取代芳基或碳原子数为6~50的芳杂环基。2. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式101所示的结构：3. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar i为单环芳基、碳原子数为10~ 30的多环芳基、碳原子数为10~30的稠环芳基或碳原子数为10~20的芳胺基。4. 根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述Ar i为式201~式216中的一种：5. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar 2包括碳原子数为10~20的稠 环芳基、碳原子数为10~20的芳胺基或氮原子芳杂环基。6. 根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述Ar 2为式301~式308中的一种：7. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R R 4独立地选自氢、单环芳基、碳原 子数为10~50的多环芳基、碳原子数为10~50的稠环芳基、碳原子数为6~50的芳胺 基、氮原子芳杂环基、硫原子芳杂环基、碳原子数为6~50的芳烷基、碳原子数为6~50的 芳烷氧基或碳原子数为6~50的芳烷巯基。8. 根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，R R4独立地选自式401~式435中 的一种：其中，X和Y独立地选自碳原子数为1~30的烷氧基、碳原子数为2~30的烯烃基、 碳原子数为2~30的取代烯烃基、碳原子数为6~30的芳基、碳原子数为7~30的芳烷 基、碳原子数为7~30的芳烷氧基、碳原子数为6~30的芳氧基、碳原子数为6~30的芳 胺基或碳原子数为5~30的杂环基。9. 根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，R R4独立地选自氢、苯基或吡啶基。10. -种发光器件，所述发光器件包括权利要求1~9中任意一项所述的化合物。
【专利摘要】本发明提供了一种化合物，具有式I所示的结构；其中，L1为0～2的整数；Ar1包括碳原子数为6～30的芳基或芳胺基；Ar2包括碳原子数为6～50的芳基、碳原子数为6～50芳胺基、碳原子数为6～50的芳杂环基；R1～R4独立地选自氢、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为6～50的芳基。本发明提供了一种发光器件，包括上述化合物。本发明提供的化合物在二胺类化合物中引入醚键连接Ar1和Ar2基团，同时结构式中的R1～R4可以调节化合物的性能，使这种化合物的电性能较好；采用本发明提供的化合物制备的发光器件具有较高的效率、寿命较长。
【IPC分类】H01L51/54, C07C213/08, C07D209/88, C07D213/38, C07C217/92, C07D401/14, C09K11/06
【公开号】CN104892434
【申请号】CN201510296341
【发明人】高春吉, 崔敦洙, 孙毅, 张成成
【申请人】吉林奥来德光电材料股份有限公司
【公开日】2015年9月9日
【申请日】2015年6月2日