凝液中添加水，能够将 该分离液高效地分离成上层和下层运2层。对相对于100容量份冷凝液的水的量没有特别 限定，通常，从使上层和下层高效分离的方面考虑，优选为10容量份W上、更优选为20容量 份W上，从降低所生成的下层的量的方面考虑，优选为300容量份W下、更优选为200容量 份W下。
[0081] 需要说明的是，从将该冷凝液高效地分离成上层和下层运2层的方面考虑，在冷 凝液中添加水时的冷凝液的溫度优选为〇°C~50°C、更优选为0°C~40°C、进一步优选为 (TC~30°C。
[0082] 在所分离的2层中，上层中主要含有溶剂。该上层中含有的溶剂能够作为使用作 原料的（甲基）丙締酸醋和与目标化合物（甲基）丙締酸醋对应的醇进行醋交换反应时的 溶剂有效利用。
[0083] 因此，本发明中，从有效利用上述上层中含有的溶剂的方面考虑，优选使上述上层 回流至蒸馈塔2。在将上述上层供给至蒸馈塔2时，从使用作原料的（甲基）丙締酸醋和醇 的醋交换反应高效地进行的方面考虑，上述上层优选供给至蒸馈塔2的中段部分。需要说 明的是，如上所述，蒸馈塔2的中段部分是指多级蒸馈塔的中央附加的塔板。蒸馈塔2例如 是理论塔板数为15段的蒸馈塔的情况下，6~9段相当于蒸馈塔的中段部分。
[0084] 另外，通过使冷凝液的一部分通过配管5d、转换装置7和配管5c回流至蒸馈塔2 的上部、优选为塔顶，从而能够提高蒸馈塔2的分馈能力。对回流至蒸馈塔2的上部的冷凝 液的量没有特别限定，从提高蒸馈塔2的分馈能力的方面和提高反应速度的方面考虑，优 选为冷凝液的总量的20质量％~95质量％左右，更优选为50质量％~90质量％左右。
[0085] 使从蒸馈塔2的上部取出的蒸气的冷凝液的一部分回流至蒸馈塔2的上部后，优 选如上所述向残留的冷凝液中添加水，分离成上层和下层运2层。在所分离的2层中的上 层中主要含有溶剂，因而能够与上述同样地将该上层作为使用作原料的（甲基）丙締酸醋 和与目标化合物（甲基）丙締酸醋对应的醇进行醋交换反应时的溶剂有效利用。此时，从 使用作原料的（甲基）丙締酸醋和醇的醋交换反应高效地进行的方面考虑，上述上层优选 与上述同样地供给至蒸馈塔2的中段部分。
[0086] 另一方面，在上述下层中主要含有副产物醇和水，但除了运些成分W外，还分别W 1质量％~10质量％左右的含量含有溶剂和用作原料的（甲基）丙締酸醋。
[0087] 在蒸馈上述下层时，该下层中含有的溶剂和用作原料的（甲基）丙締酸醋与副产 物醇共沸，因而能够作为共沸物从该下层中除去。
[0088] 通过将除去至反应装置A1的体系外的冷凝液输送至分离装置8,并向冷凝液中添 加水，从而分离成上层和下层运2层，将所分离的2层中的下层通过配管5f输送至蒸馈装 置B3,该配管5f将分离装置8的下部和具有蒸馈塔4的蒸馈装置B3连接。输送至蒸馈装 置B3内的下层在蒸馈装置B3内被蒸馈。在蒸馈该下层时，通过将蒸馈塔4的塔顶的溫度 调整为规定溫度，例如在用作原料的（甲基）丙締酸醋为（甲基）丙締酸甲醋的情况下调 整为64°CW下，首先产生含有用作原料的（甲基）丙締酸醋、副产物醇和溶剂的蒸气，之后 将下层的溫度调整为规定溫度，例如在用作原料的（甲基）丙締酸醋为（甲基）丙締酸甲 醋的情况下调整为64°C~66°C，从而能够通过醋交换反应产生含有副产物醇作为主要成 分的蒸气。所产生的蒸气均可W从蒸馈塔4的上部取出。
[0089] 如上所述，上述下层可W使用具有蒸馈塔4的蒸馈装置B3进行蒸馈。蒸馈装置B3 可W为间歇式和流通式中的任一种。另外，蒸馈上述下层时的压力可W为大气压和减压中 的任一种。从使溶剂、用作原料的（甲基）丙締酸醋和副产物醇高效地共沸的方面考虑，蒸 馈时使用的蒸馈塔4的理论塔板数优选为5段W上、更优选为7段W上、进一步优选为10段 W上，从提高经济性的方面考虑，优选为100段W下、更优选为70段W下、进一步优选为50 段W下。另外，蒸馈上述下层时的蒸馈溫度优选为2(TCW上、更优选为4(TCW上、进一步优 选为50°CW上，但从防止用作原料的（甲基）丙締酸醋的聚合的方面考虑，优选为120°CW 下、更优选为ll〇°CW下、进一步优选为105°CW下。
[0090] 在含有用作原料的（甲基）丙締酸醋、副产物醇和溶剂的蒸气中含有溶剂、用作原 料的（甲基）丙締酸醋和副产物醇，因而，从降低废弃物量的方面考虑，优选将该蒸气冷凝， 并将所得到的冷凝液作为使用作原料的（甲基）丙締酸醋和与目标化合物（甲基）丙締酸 醋对应的醇进行醋交换反应时的原料使用。另外，从不含有副产物醇和水而有效利用的方 面考虑，优选将上述蒸气冷凝并蒸馈所得到的冷凝液，从而在分离副产物醇和水后作为使 用作原料的（甲基）丙締酸醋和与目标化合物（甲基）丙締酸醋对应的醇进行醋交换反应 时的原料使用。所分离的副产物醇和水例如可W作为添加至除去到反应装置A1的体系外 的冷凝液中的水而使用。另外，副产物醇和水例如可W通过蒸馈精制等容易地分离。在残 渣中含有的水和所分离的副产物醇中，实质上几乎不含水分W外的杂质，因而该副产物醇 可W与通常使用的醇同样地用作例如工业原料、溶剂等。
[0091] 另外，从提高反应速度的方面考虑，进行用作原料的（甲基）丙締酸醋与醇的醋 交换反应时的反应溫度优选为70°CW上、更优选为75°CW上，从防止用作原料的（甲基） 丙締酸醋和目标化合物（甲基）丙締酸醋的聚合的方面考虑，优选为140°CW下、更优选为 130°CW下、进一步优选为120°CW下。
[0092] 从防止用作原料的（甲基）丙締酸醋和目标化合物（甲基）丙締酸醋的聚合的 方面考虑，进行用作原料的（甲基）丙締酸醋与醇的醋交换反应时的气氛优选为含有氧的 气氛，从提高安全性的方面考虑，更优选为氧浓度为5体积％~大气浓度的气体。另外，该 气氛的压力通常为大气压即可，也可W为加压或减压。例如，在将该气氛的压力减压的情况 下，能够降低回流溫度，因而具有能够抑制副反应的优点。
[0093] 随着用作原料的（甲基）丙締酸醋与醇的醋交换反应进行，副产物醇的生成速率 降低，在到达规定的反应率的时刻可W终止醋交换反应。需要说明的是，反应装置A1内的 用作原料的（甲基）丙締酸醋通过与溶剂共沸而消失。运样，在反应装置A1内的用作原料 的（甲基）丙締酸醋消失的情况下，蒸馈塔2的塔顶溫度最终到达溶剂的沸点。因此，可W 通过蒸馈塔2的塔顶溫度来确认用作原料的（甲基）丙締酸醋的消失。例如，在蒸馈塔2的 塔顶溫度达到比溶剂与副产物醇的共沸溫度高5Γ左右的时刻，可W终止用作原料的（甲 基）丙締酸醋与醇的醋交换反应。需要说明的是，用作原料的（甲基）丙締酸醋与醇的醋 交换反应的终点例如可W通过气相色谱、液相色谱等进行确认。
[0094] 进行用作原料的（甲基）丙締酸醋与醇的醋交换反应时的反应时间根据用作原料 的（甲基）丙締酸醋和醇的量、反应溫度等而不同，因此不能一概地决定，因而通常选择达 到目标反应率为止的时间。
[0095] 如上所述，通过进行用作原料的（甲基）丙締酸醋与醇的醋交换反应，能够得到目 标化合物（甲基）丙締酸醋。
[0096] 接着，在使用作原料的（甲基）丙締酸醋和与目标化合物（甲基）丙締酸醋对应 的醇进行醋交换反应后，将所得到的反应混合物进一步加热，从蒸馈塔2的上部取出含有 未反应的用作原料的（甲基）丙締酸醋的蒸气。根据本发明，在如此进行醋交换反应后将 反应装置A1内的反应混合物进一步加热，能够从蒸馈塔2的上部取出含有未反应的用作原 料的（甲基）丙締酸醋的蒸气。通过采用上述操作，能够从反应装置A1高效地回收用作原 料的（甲基）丙締酸醋。
[0097] 用作原料的（甲基）丙締酸醋与醇的醋交换反应终止后，将反应装置A1内的反应 混合物加热时的溫度根据所使用的溶剂的种类而不同，因而不能一概地决定，通常，用作原 料的（甲基）丙締酸醋与醇的醋交换反应的溫度优选为7(TCW上、更优选为75°CW上，从 防止用作原料的（甲基）丙締酸醋和目标化合物（甲基）丙締酸醋的聚合的方面考虑，优 选为140°CW下、更优选为130°CW下、进一步优选为120°CW下。另外，将反应装置A1内的 反应混合物加热时的压力可W为大气压，因而不需要用于加压或减压的装置，根据需要，该 压力也可W为高于大气压的压力，或者也可W为低于大气压的压力。
[0098] 关于将反应装置A1内的反应混合物加热而生成的蒸气，从反应装置A1的上部、优 选为反应装置A1的塔顶部取出至反应装置A1的外部，并进行冷却，从而能够W冷凝液的形 式回收。
[0099] 将通过加热反应装置A1内的反应混合物而生成的蒸气从反应装置A1取出时，由 于该蒸气中包含溶剂的蒸气，因而溶剂也与用作原料的（甲基）丙締酸醋一起从反应装置 A1中被取出，反应装置A1内存在的溶剂的量降低，因而为了使用作原料的（甲基）丙締酸 醋和溶剂高效地共沸，也可W根据需要在反应装置A1内添加该溶剂。对该溶剂的添加量没 有特别限定，通常为能够使用作原料的（甲基）丙締酸醋和上述溶剂共沸的量即可。
[0100] 需要说明的是，对使用作原料的（甲基）丙締酸醋和溶剂共沸的操作的终点没有 特别限定，随着反应装置A1内残存的用作原料的（甲基）丙締酸醋的量减少，共沸物的共 沸溫度接近溶剂的沸点，因而从提高用作原料的（甲基）丙締酸醋的回收效率的方面考虑， 优选进行至到达上述溶剂的沸点。 阳101] 如上所回收的冷凝液中主要含有所回收的用作原料的（甲基）丙締酸醋、溶剂和 通过醋交换反应产生的副产物醇，但副产物醇的量相对于所回收的用作原料的（甲基）丙 締酸醋和溶剂的量为微量，因而该冷凝液在进行新的醋交换反应时可W作为用作原料的 (甲基）丙締酸醋而有效利用。
[0102] 作为目标化合物的（甲基）丙締酸醋存在于反应装置A1内的反应混合物中，例 如，可W通过从反应装置A1的下部取出反应混合物而进行回收。反应混合物中除了含有作 为目标化合物的（甲基）丙締酸醋外，还含有在醋交换反应时使用的溶剂、微量的未反应的 (甲基）丙締酸醋和副产物醇，因而根据需要通过将运些成分除去，可W回收作为目标化合 物的（甲基）丙締酸醋。对于从反应混合物中除去未反应的（甲基）丙締酸醋、溶剂和副 产物醇，例如可W通过蒸馈、萃取等而容易地进行。 阳103]通过如上使用图1所示的（甲基）丙締酸醋的制造系统，在利用醋交换法制造出 (甲基）丙締酸醋后，能够将反应体系内残存的原料（甲基）丙締酸醋、溶剂、副产物醇等高 效地回收并再利用，同时能够高效地制造作为目标的（甲基）丙締酸醋。
[0104] 图2是示出本发明的（甲基）丙締酸醋的制造系统的另一个实施方式的示意性说 明图。 阳105]图2所示的（甲基）丙締酸醋的制造系统具备具有蒸馈塔2的反应装置A1、具有 蒸馈塔4的蒸馈装置B3、和具有蒸馈塔13的蒸馈装置C14。
[0106] 图2所示的具有蒸馈塔2的反应装置A1与图1所示的具有蒸馈塔2的反应装置A1同样即可。 阳107] 另外，图2所示的具有蒸馈塔4的蒸馈装置B3与图1所示的具有蒸馈塔4的蒸馈 装置B3同样即可。需要说明的是，对于蒸馈装置B3,根据需要，为了将蒸馈装置B3的内容 物加热，例如可W设置重沸器等加热装置15。 阳10引与上述图1所示的（甲基）丙締酸醋的制造系统的实施方式同样地，将除去到反 应装置A1的体系外的冷凝液输送至分离装置8,并在冷凝液中添加水，从而分离成上层和 下层运2层，使所分离的2层中的下层通过配管5f进入具有蒸馈塔4的蒸馈装置B3内，进 行蒸馈。
[0109] 关于输送上述下层的蒸馈塔4的位置，从将下层中含有的溶剂与副产物醇和副产 物水高效地分离的方面考虑，优选供给至蒸馈塔4的中段部分。需要说明的是，如上所述， 蒸馈塔4的中段部分是指多级蒸馈塔的中央附加的塔板。蒸馈塔4例如是理论塔板数为15 段的蒸馈塔的情况下，6~9段相当于蒸馈塔的中段部分。
[0110] 在蒸馈上述下层时，通过将蒸馈塔4的塔顶的溫度调整为规定溫度，例如在用作 原料的（甲基）丙締酸醋为（甲基）丙締酸甲醋的情况下调整为64°CW下，首先产生含有用 作原料的（甲基）丙締酸醋、副产物醇和溶剂的蒸气，之后将下层的溫度调整为规定溫度， 例如在用作原料的（甲基）丙締酸醋为（甲基）丙締酸甲醋的情况下调整为64°C~66°C， 从而能够通过醋交换反应产生含有副产物醇作为主要成分的蒸气。所产生的蒸气均可W从 蒸馈塔4的上部取出。 阳111] 蒸馈上述下层时的压力可W为大气压和减压中的任一种。从使溶剂、用作原料的 (甲基）丙締酸醋和副产物醇高效地共沸的方面考虑，蒸馈时使用的蒸馈塔4的理论塔板数 优选为5段W上、更优选为7段W上、进一步优选为10段W上，从提高经济性的方面考虑， 优选为100段W下、更优选为70段W下、进一步优选为50段W下。另外，蒸馈上述下层时 的蒸馈溫度优选为20°CW上、更优选为40°CW上、进一步优选为50°CW上，但从防止用作 原料的（甲基）丙締酸醋的聚合的方面考虑，优选为120°CW下、更优选为110°CW下、进一 步优选为l〇5°CW下。
[0112] 在含有用作原料的（甲基）丙締酸醋、副产物醇和溶剂的蒸气中含有溶剂、用作原 料的（甲基）丙締酸醋和副产物醇。因此，蒸馈装置B3的蒸馈塔4的上部、优选为塔顶通 过配管10a而与冷凝装置9连接；为了使冷凝装置9中得到的冷凝液的一部分回流至蒸馈 塔4的上部、优选为塔顶，冷凝装置9和转换装置11通过配管1化而连接，转换装置11和 蒸馈塔4的上部、优选为塔顶通过配管10c而连接。
[0113] 为了回收冷凝装置9中得到的冷凝液的剩余部分，冷凝装置9和转换装置11通过 配管1化而连接，转换装置11和回收部12通过配管lOd而连接。将上述蒸气在冷凝装置 9中冷凝而得到的冷凝液中主要含有溶剂、用作原料的（甲基）丙締酸醋和副产物醇。因 此，通过用回收部12回收上述冷凝液，并将回收部12中回收的冷凝液返回至反应装置A1， 从而能够有效利用。
[0114] 在具有蒸馈塔4的蒸馈装置B3的下段或底部存在主要含有水和副产