一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法
【专利摘要】本发明涉及一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法。首先以苯并咪唑及其衍生物与对氟苯甲醛为原料，制备4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛，再利用其与对苯二胺通过醛基与伯胺的缩合反应，得到一系列具有更大共轭结构的双席夫碱。该工艺合成成本低，产率高，反应条件容易控制，产品纯化简单。本发明的新化合物具有很好的荧光性能，同时对金属离子具有选择性，可以应用于材料领域或传感器领域。
【专利说明】一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱及其制备方法，该化合物具 有共轭和刚性平面结构，表现出较好的荧光性能，同时含有c = N官能团，能够与金属离子 配位，具有很好的离子选择性。
【背景技术】
[0002] 苯并咪唑是一种含有两个氮原子的杂环化合物，具有广泛的生物活性，如抗癌、抗 真菌等，可作为合成药物原料或中间体，还可作为环氧树脂新型固化剂、催化剂和某些金属 的表面处理剂以及螯合剂。此外，苯并咪唑分子由含氮五元杂环与苯环并联而成，由于含有 苯环和唑环等结构，使它具有丰富的能级，它作为含氮的富电子体系，可与含空轨道的金属 离子形成配合物并应用于0LED材料和荧光材料等领域。
[0003] 席夫碱类化合物是具有较大共轭结构的一类化合物，自从Schiff首次报导席夫 碱及其配合物后，这类化合物在药物、荧光材料方面已被广泛应用。由于它们大的η共轭 体系，使其往往具有很好的光电性能，呈现出优异的光敏效果，并且在电致发光器件上可以 得到比较纯的荧光，使其在有机电致发光器件上也得到了广泛应用，因此近年来被广泛关 注。虽然现在对席夫碱类化合物已经有了很多报导，但未见有关于苯并咪唑缩对苯二胺双 席夫碱的报导。
【发明内容】
[0004] 本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一类新的苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺 双席夫碱，该席夫碱具有较大的共轭体系和配位能力，具有很好的荧光性能和离子选择性 能，且该制备工艺相对简单、成本低、条件容易控制、产率高。
[0005] 本发明的另一目的是提供所述的苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方 法。
[0006] 本发明的另一目的是提供所述的苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的应用。
[0007] 为了实现这样的目的，本发明的技术方案如下：
[0008] -种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，其结构式如下：
[0009]
【权利要求】
1. 一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱，其特征在于：其结构式如下：
R为氢、氟、氯、硝基、轻基、氰基。
2. 如权利要求1所述化合物的应用，其特征在于：应用于材料领域或传感器领域。
3. 如权利要求1所述的一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其特征 在于：其制备方法如下： 1) 称取苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和对氟苯甲醛溶于溶剂； 所述的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为1:1?4:1 ;所述的苯并 咪唑或苯并咪唑衍生物与溶剂的摩尔比为1:10?1:100 ;所述的苯并咪唑衍生物为2-硝 基苯并咪唑、2-甲氧基苯并咪唑、2-氯苯并咪唑；所述的溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基 亚砜、乙醇； 2) 称取碳酸钾加入到步骤1)所述的溶液，咪唑或咪唑衍生物与碳酸钾的摩尔比为 1:1?1:3,在90?150°C下恒温搅拌0. 5?3h，冷却至室温后，乙酸乙酯萃取3次，水洗， 无水硫酸钠干燥，旋蒸得黄色固体，用乙醇重结晶，得到纯品，真空干燥即得4-苯并咪唑基 苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛； 3) 称取步骤2)4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛和对苯二胺溶于溶剂； 所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛和对苯二胺的摩尔比为2:1?4:1 ; 所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物苯甲醛与溶剂的摩尔比是1:10? 1:100 ； 所述的溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙醇； 4) 称取醋酸加入到步骤3)所述的混合溶液中，4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生 物苯甲醛与醋酸的摩尔比为1:1?1:4,在25?120°C下恒温反应2?10h，减压蒸馏除去 溶剂，得到黄色粉末状固体，用甲醇、乙醇、氯仿或乙酸乙酯重结晶提纯，真空干燥即得最终 产品。
4. 如权利要求3所述的一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其特征 在于，所述的苯并咪唑或苯并咪唑衍生物和对氟苯甲醛的摩尔比为2:1。
5. 如权利要求3所述的一种苯并咪唑苯甲醛缩对苯二胺双席夫碱的制备方法，其特征 在于，所述的4-苯并咪唑基苯甲醛或苯并咪唑衍生物和对苯二胺的摩尔比为3:1。
【文档编号】C09K11/06GK104119278SQ201410369567
【公开日】2014年10月29日 申请日期:2014年7月30日 优先权日:2014年7月30日
【发明者】段洪东, 徐婷, 卜娟 申请人:齐鲁工业大学