专利名称：偶氮化合物,偶氮颜料,颜料分散体,着色组合物,喷墨记录用墨,滤色器用着色组合物,滤 ...的制作方法
技术领域：
本发明涉及新型的含氮杂环偶氮化合物，偶氮颜料，含有偶氮颜料的颜料分散体， 着色组合物和喷墨记录用墨，滤色器用着色组合物，滤色器，和用于制备滤色器用着色组合 物的方法。
背景技术：
近年来，作为图像记录材料，用于形成彩色图像的材料占主导地位，并且具体地， 用于喷墨系统的记录材料，用于热转印系统的记录材料，用于电子照相系统的记录材料，转 印型卤化银光敏材料，印刷油墨和记录笔已经找到广泛用途。而且，在摄像装置如摄影设备 用C⑶中以及在显示器用IXD和PDP中，将滤色器用于记录或再现彩色图像。在这些彩色 图像记录材料和滤色器中，已经采用所谓加色混合法或减色混合法的三原色的着色剂(染 料或颜料)，以显示或记录全-彩色图像。然而，在实际情况中，还没有具有能够实现优选的 彩色再现区域并且抵抗各种使用条件和环境条件的吸收特性的坚牢着色剂。因此，强烈需 要其改进。用于上述用途的染料或颜料要求共同具有以下性质。即，要求它们具有在彩色再 现性方面有利的吸收特性并且在它们使用的环境条件下具有良好的坚牢度，例如，对光、热 和氧化性气体如臭氧的坚牢度。另外，在着色剂是颜料的情况下，还要求颜料在水中或在有 机溶剂中基本上不溶，对化学品具有良好的坚牢度，并且即使作为粒子使用也不丧失其在 分子分散状态所显示的优选吸收特性。尽管上述的所需性质可以通过调节分子间相互作用 的强度来控制，但是它们两者彼此是折衷关系，因此难以使它们彼此相容。此外，在使用颜 料作为着色剂的情况下，另外要求颜料具有实现所需的透明度必需的粒子大小和粒子形 状，具有在它们使用的环境条件下的良好的坚牢度，例如，对光、热和氧化性气体如臭氧的 坚牢度，具有对有机溶剂和化学品如亚硫酸气体的良好的坚牢度，并且能够在所用介质中 分散至细粒水平，其中分散状态是稳定的。特别是，强烈需要具有良好的色调并且对光、湿 热和环境中的活性气体坚牢的颜料，特别是具有高的着色力和对光坚牢的颜料。S卩，与要求具有作为着色剂分子的性质的染料相比，要求颜料具有更多的性质， 即，要求满足作为着色剂聚集体(细粒分散体)的固体的所有上述要求以及作为着色剂分 子的分子的性质。结果，与染料相比，可用作颜料的一组化合物是非常有限的。即使在将高 性能染料转化成颜料时，它们中也很少能够满足作为细粒分散体的性质的要求。因此，难以 开发这种颜料。这可以从以下事实得到证实染料索引(Color Index)中登记的颜料数量 不超过染料数量的1/10。偶氮颜料在作为着色特性的色调和着色力方面优异，因此它们已经广泛用于印刷 墨水，喷墨系统用墨水和电子照相材料。在颜料中，黄色二芳基化物颜料和红色萘酚偶氮颜 料是最典型使用的偶氮颜料。这种二芳基化物颜料的实例包括C. I.颜料黄12，C. I.颜料黄13和C. I.颜料黄17。这种萘酚偶氮颜料的实例包括C. I.颜料红208和C. I.颜料红 2420然而，这些颜料的坚牢度，特别是光坚牢度差，因此当将通过它们印刷的印刷品曝光时 它们分解，因此不适合要长期储存的印刷品。为了消除这种缺陷，已经公开了具有通过提高分子量或通过引入具有强分子间相 互作用的基团而改善的坚牢度的偶氮颜料(参见，例如专利文件1至3)。然而，即使是改善 的颜料，例如，专利文件1中描述的颜料，仍具有以下缺点它们的光坚牢度虽然有一定程 度改善但仍然不足，并且在例如专利文件2和3中描述的颜料的缺点在于它们的色调为浅 绿色并且显示出降低的着色力，因此在着色特性方面差。此外，专利文件4至7公开了具有彩色再现性优异的吸收特性并且具有足够的坚 牢度的着色剂。然而，所述专利文件中描述的所有这些特定化合物都具有如下缺点尽管色 调良好但坚牢度不足，尽管坚牢度良好但色调差，或在有机溶剂或水中的溶解度大，因此显 示出不足的化学品坚牢度。在基于使用黄色、品红和青色三种颜色或使用还包括黑色的四种颜色的减色混合 法表示全-彩色图像的情况下，使用坚牢度差的颜料作为颜料之一将使印刷品的灰色平衡 随着时间的流逝而改变，而使用着色特性差的颜料将降低印刷时的彩色再现性。因此，为了 获得可以长时间保持高彩色再现性的印刷品，希望同时具有良好的着色特性和良好的坚牢 度的颜料和颜料分散体。常规上已经将偶氮着色剂用于各种领域中，原因在于它们吸收各种可见光。例如， 它们被用于诸如以下的领域合成树脂的着色，印刷墨水，升华型热转印材料用着色剂，喷 墨记录用墨水和滤色器用着色剂。对于作为着色剂的偶氮着色剂所需要的重要性能包括吸 收光谱。着色剂的色相对和被着色剂着色的物体的彩色色调和感觉施加大的影响，从而对 视觉产生大的影响。因此，对着色剂的吸收光谱进行了长期研究。常规已知的含有含氮环作为偶氮部分(component)的偶氮染料也公开于专利文 件5中。此外，在专利文件6至8中，公开了萘酚系偶氮颜料和着色剂，其中苯环和萘环通 过偶氮基而相互连接。此外，近年来，已经要求图像显示装置具有减小的尺寸，小的厚度，轻的重量，大的 尺寸，高的清晰度等。其应用拓宽至用于个人计算机，电视机，游戏机等的显示器，并且对于 彩色液晶显示器的需要正急剧地增加。在这样的背景的情况下，对于在液晶显示元件中使用的滤色器而言，已经需要高 的色纯度。作为将要形成在固态成像器件或液晶显示元件中的用于实现彩色结构的器件上 的滤色器，已知的是包含滤黄色层，滤品红层和滤青色层的滤色器，和包含滤红色层，滤绿 色层和滤蓝色层的滤色器，其中这些滤色层以相邻的方式形成在基板上的相同平面上。近年来，已经要求滤色器具有更高的清晰度。然而，采用常规的颜料分散体体系， 分辨率没有得到改善，并且因为这些体系具有的问题在于，它们由于颜料的粗糙粒子而导 致不均勻的颜色，因此它们不适宜于如在固态成像器件中所要求的要求精细图案的应用。 为了解决此问题，常规上提出了使用染料(参见，例如，专利文件9)。已知的是将红色染料用于红色滤色器的红色滤色器阵列(参见，例如，专利文件 10)。
然而，由染料得到的着色图案具有不足的耐热性和不足的光坚牢度，并且因此已 经检验了使用具有优异的耐热性和优异的光坚牢度的有机颜料的滤色器。作为使用有机颜料制备滤色器的方法，示例的有光刻法，其中有曝光和显影含有 分散在光敏树脂中的有机颜料的组合物的图案化步骤，并且将此图案化步骤重复必要的次 数(参见，例如，专利文件11)；和印刷方法如使用含有有机颜料的墨水的胶印法；和喷墨印 刷法。作为用于滤色器的有机颜料，已经检验了具有优异的耐热性和优异的光坚牢度的 有机颜料的使用，所述有机颜料是例如蒽醌系，二酮吡咯并吡咯系，喹吖啶酮系，异二氢吲 哚系，紫酮(perinone)系，茈系，和稠合偶氮系有机颜料。然而，这些颜料具有的问题在于， 它们通常难以分散在滤色器中，因此难以提供具有高透明度的滤色器。类似地，在也包含滤黄色层，滤品红层和滤青色层的滤色器中，需要更加提高在黄 色滤色器中使用的黄色着色剂的坚牢度。在专利文件1提出了含有具有萘环的单偶氮化合物的滤色器用红色墨水组合物 的建议，然而，使用专利文件1中所述的化合物的滤色器在对比度方面不足，并且需要得到 提高的对比度。在先技术文件专利文件专利文件1 :W005/52074专利文件2 :W000/023525专利文件3 JP-A-2008-13472专利文件4 JP-T-9-511278(如本文中使用的术语“ JP-T”是指PCT专利申请的公 布日文译文)专利文件5 JP-A-2008-7732专利文件6 JP-A-2004-123866专利文件7 日本专利38947 专利文件8 日本专利2592271专利文件9 JP-A-6-75375专利文件10 JP-A-5-5067专利文件11 JP-A-1-152449发明_既述本发明要解决的问题本发明的一个目的在于提供一种具有优异的着色特性如着色力和色调和优异的 坚牢度如光坚牢度和臭氧坚牢度的偶氮化合物，偶氮颜料，偶氮颜料分散体，着色组合物和 喷墨记录用墨。本发明的另一个目的在于提供一种滤色器用着色组合物，其具有良好的色调，显 示良好的光坚牢度，热坚牢度，并且臭氧坚牢度，显示良好的分散性，并且可以提供一种滤 色器，其具有高的透明度，优异的光谱性质，优异的对比度和优异的随时间分散稳定性；并 且提供一种用于制备滤色器用着色组合物的方法。本发明的再一个目的在于提供一种滤色器，其具有高的透明度，优异的光谱性质，优异的对比度和优异的随时间分散稳定性，其是通过使用上述的滤色器用着色组合物而得 到的。用于解决问题的手段作为深入细致研究的结果，本发明人已经发现特殊的含氮杂环偶氮颜料显示出 良好的色调并且显示出良好的光坚牢度，热坚牢度和臭氧坚牢度。下面将描述用于解决上 述问题的具体手段。[1] 一种由通式(1)表示的偶氮颜料，其互变异构体，其盐或水合物[化学式1]
权利要求
1.-种由通式(1)表示的偶氮颜料，其互变异构体，其盐或水合物
2.根据权利要求1所述的偶氮颜料，其互变异构体，其盐或水合物，其中所述由通式 (1)表示的偶氮颜料由下列通式表示
3.根据权利要求2所述的偶氮颜料，其互变异构体，其盐或水合物，其中所述由通式 (2-1)表示的偶氮颜料由下列通式(2’ )表示
4.根据权利要求3所述的偶氮颜料，其互变异构体，其盐或水合物，其中所述由通式 (2’ )表示的偶氮颜料由下列通式(3)表示
5.根据权利要求2所述的偶氮颜料，其互变异构体，其盐或水合物，其中所述由通式 (2-1)表示的偶氮颜料由下列通式(2- 表示通式0- 磺酰基或芳基磺酰基，R1表示氨基，脂族氧基，脂族基团，芳基，或杂环基，R2表示取代基，A2 表示下列式(A-17), (A-18)，(A-20)，(A-22)至(A—24)，(A—27)，(A—28)，(A-31)和(A-32) 中的任何一个，m表示0至5的整数，η表示1至4的整数，并且当η = 2时，该式表示通过 R1, R2，或A2形成的二聚体，并且当η = 3时，该式表示通过R1, R2，或A2形成的三聚体，并且 Α，表示下列通式(Α-10)，(Α-14)至(Α-16)，(Α-25)和(Α-26)中的任何一个，m表示0至 5的整数，η表示1至4的整数，并且当η = 2时，该式表示通过R1, R2, Α’，或G形成的二聚 体，并且当η = 3时，该式表示通过R1, &，Α’，或G形成的三聚体，并且当η = 4时，该式表 示通过R1, &，Α’，或G形成的四聚体，并且所述通式O’)不含有离子型亲水性基团)
6.根据权利要求5所述的偶氮颜料，其互变异构体，其盐或水合物，其中所述由通式 (2-2)表示的偶氮颜料由下列通式(2-3)表示 通式
7.—种颜料分散体，其含有根据权利要求1至6中任何一项所述的偶氮颜料，其互变异 构体，其盐或水合物中的至少一个成员。
8.一种着色组合物，其含有根据权利要求1至6中任何一项所述的偶氮颜料，其互变异 构体，其盐或水合物中的至少一个成员。
9.一种喷墨记录用墨，其使用根据权利要求7所述的颜料分散体。
10.一种滤色器用着色组合物，其含有由下列通式(1)表示的偶氮颜料
11.根据权利要求10所述的滤色器用着色组合物，其中所述由通式(1)表示的偶氮化 合物由下列通式( 表示
12.根据权利要求10或11所述的滤色器用着色组合物，其还含有可聚合化合物和溶剂。
13.根据权利要求12所述的滤色器用着色组合物，其以相对于每1质量份所述可聚合 化合物为0. 01至2质量份的含量含有所述由通式(1)表示的偶氮颜料。
14.根据权利要求12或13所述的滤色器用着色组合物，其中所述可聚合化合物是光敏 化合物。
15.根据权利要求10至14中任何一项所述的滤色器用着色组合物，其还含有选自表 面活性剂，硅氧烷系添加剂，颜料系添加剂，硅烷系偶联剂和钛系偶联剂中的一个或多个成
16.一种通过使用根据权利要求10至15中任何一项所述的滤色器用着色组合物形成 的滤色器。
17.根据权利要求16所述的滤色器，其是根据光刻法或喷墨法形成的。
18.一种用于制备根据权利要求15所述的滤色器用着色组合物的方法，所述方法包 括通过在部分溶剂中分散一种或多种分散剂和由所述通式(1)表示的偶氮化合物而得到 颜料分散体的步骤，所述分散剂选自表面活性剂，硅氧烷系添加剂，颜料系添加剂，硅烷系 偶联剂和钛系偶联剂；和将所述颜料分散体与可聚合化合物和所述溶剂的其余部分混合的 步骤。
19.一种由通式(2-1)表示的偶氮化合物，其互变异构体，其盐或水合物(其中&表示氢原子，脂族基团，芳基，或杂环基，R21表示氨基，脂族氧基，脂族基团， 芳基，或杂环基，I^2表示取代基，V表示下列通式(A-I)至(A-18)，(A-20)至(A-28)和 (A-30)至(A-32)，m表示0至5的整数，η表示1至4的整数，并且当η = 2时，该式表示 通过1 21，R22, G2，或V形成的二聚体，并且当η = 3时，该式表示通过R21，R22, G2，或V形 成的三聚体，并且当η = 4时，该式表示通过R21, &2，&，或A2’形成的四聚体，并且所述通式 (2-1)不含有离子型亲水性基团)
20.根据权利要求19所述的偶氮化合物，其互变异构体，其盐或水合物，其中所述由通 式(2-1)表示的偶氮化合物由下列通式(2’ )表示
21.根据权利要求19所述的偶氮化合物，其互变异构体，其盐或水合物，其中所述由通 式表示的偶氮化合物由下列通式(3)表示C3)(其中1 21，R22, R55' R59' m和η与对所述通式定义的1 21，R22, R55, R59, m禾Π η相同， Z表示哈米特σ ρ值为0.2以上的吸电子基团，并且当η = 2时，该式表示通过Ii21丄22，1 55， R59,或Z形成的二聚体，并且当η = 3时，该式表示通过1 21，&2，R55, R59,或Z形成的三聚体， 并且当η = 4时，该式表示通过I1 J22A55^9，或Z形成的四聚体，并且所述通式⑶不含 有离子型亲水性基团)。
22.根据权利要求19所述的偶氮化合物，其互变异构体，其盐或水合物，其中所述由通 式表示的偶氮化合物由下列通式(2-2)表示 通式0-
23.根据权利要求22所述的偶氮化合物，其互变异构体，其盐或水合物，其中所述由通 式(2- 表示的偶氮化合物由下列通式(2-3)表示 通式
全文摘要
公开了一种偶氮颜料，其具有优异的着色特性如着色力和色调，同时显示出优异的耐久性如耐光性。还公开了一种颜料分散体。具体公开了一种由通式(1)表示的偶氮颜料，其互变异构体，其盐或水合物。(在通式(1)中，G表示氢原子，脂族基团，芳基，杂环基，酰基，脂族氧基羰基，氨基甲酰基，或磺酰基，R1表示氨基，脂族氧基，脂族基团，芳基，或杂环基，R2表示取代基，A表示芳族5-6元杂环基，m表示0至5的整数，n表示1至4的整数。当n＝2时，该式表示通过R1，R2，A，或G形成的二聚体，当n＝3时，该式表示通过R1，R2，A，或G形成的三聚体，并且当n＝4时，该式(1)表示通过R1，R2，A，或G形成的四聚体)。通式(1)
文档编号C07D413/04GK102099423SQ200980127949
公开日2011年6月15日 申请日期2009年7月17日 优先权日2008年7月17日
发明者东昌弘, 濑户信夫, 立石桂一, 高桑英希 申请人:富士胶片株式会社