一种联芳烃类化合物及其制备方法
【专利摘要】本发明属于有机合成领域，公开了一种联芳烃类化合物及其制备方法，将0.5mmol的芳基亚磺酸盐，0.5mmol的芳基硅醚衍生物，5mol%的钯催化剂和0.6mmol的氟化钾加入反应器中，溶于2mL的溶剂中，室温滴加到反应器中，反应温度为100oC，搅拌3小时；反应完毕滤除其中不溶物后加水10ml，再加入5ml乙醚分别提取三次，合并萃取液旋干溶剂后，柱分离即得产品。本反应方法与现有常规制备方法相比，所需时间更短，反应产率更高，并且，只需加入便宜易得的氟化钾，经过简单的后处理就能得到产物，不需要额外加入配体和其他溶剂作为添加剂，成本低廉。
【专利说明】一种联芳烃类化合物及其制备方法
【技术领域】
[0001]本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种联芳烃类化合物及其制备方法。
【背景技术】
[0002]联芳烃类化合物是有机合成中一种常用的结构单元，它们常用于各种有机化合物的制备，目前，文献所报道的该类化合物合成研究所用的方法为过渡金属催化的偶联反应，包括Suzuki偶联，Negishi偶联，Stille偶联，Hiyama偶联，Kumada偶联，Ullmann偶联方法等(Suzuki和Negishi还获得了 2011诺贝尔化学奖)，因此，研究条件更加温和，是非常有必要和有经济价值的。
[0003]近年来，利用廉价易得、生物相容性的有机硅烷参与的偶联反应研究取得了巨大发展。和其他有机金属试剂相比，有机硅烷有着其独特的生质。有机硅试剂比镁试剂、锌试剂稳定；有机锡化合物有着高毒性，而硅元素是一种对环境友好的元素，有机硅化合物最终氧化成无生物活性的硅胶，参与的反应副产物少目，产物易于处理，对环境友好，从环保的角度看，有机硅烷已经成了有机锡化合物最好的替代物；硼试剂难于纯化，一些硼试剂不稳定，容易发生脱硼反应形成自身偶联产物，而硅试剂性质稳定易得所以硅试剂在工业应用中也深受欢迎。
【发明内容】
[0004]本发明针对现有技术存在的缺陷，提供了一种芳基磺酰氯化合物与芳基硅醚通过钯催化进行偶联反应，制备不对称联芳烃的方法，该方法不需要任何惰性气体的保护，反应所需时间短，反应产率高，经过简单的后处理就能得到产物。
[0005]为了解决上述技术问题，本发明通过下述技术方案得以解决:
[0006]将0.5mmol的芳基亚磺酸盐,0.5mmol的芳基娃醚衍生物,5mol%的IE催化剂和
0.6mmol的氟化钾加入反应器中，溶于2mL的溶剂中，室温滴加到反应器中，反应温度为100°c，搅拌3小时；反应完毕滤除其中不溶物后加水10ml，再加入5ml乙醚分别提取三次，合并萃取液旋干溶剂后，柱分离即得产品。
[0007]反应基本的方程式为:
[0008]
【权利要求】
1.联芳烃类化合物的制备方法，其特征在于，方法如下: 将0.5mmol的芳基亚磺酸盐,0.5mmol的芳基娃醚衍生物,5 mol%的钮催化剂和0.6mmol的氟化铯加入反应器中，溶于2mL的溶剂中，室温滴加到反应器中，反应温度为110°c，搅拌3小时；反应完毕滤除其中不溶物后加水10ml，再加入5ml乙醚分别提取三次，合并萃取液旋干溶剂后，柱分离即得产品。
2.根据权利要求1所述的联芳烃类化合物的制备方法，其特征在于:所述的芳基亚磺酸盐为苯基磺酰氯、对甲氧基苯基磺酰氯、对甲基苯基磺酰氯、对氯苯基磺酰氯、对溴苯基磺酰氯、对碘苯基磺酰氯、对硝基苯基磺酰氯、对氰基苯基磺酰氯、邻氯苯基磺酰氯、邻硝基苯基磺酰氯、对二甲氨基苯基磺酰氯、1-萘基磺酰氯中的任一种。
3.根据权利要求1所述的联芳烃类化合物的制备方法，其特征在于:所述的芳基硅醚衍生物为苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、2，6-二甲基苯基三甲氧基硅烷、4_甲基苯基二甲氧基硅烷、3_氣苯基二甲氧基硅烷、4_ 二氣甲基苯基二甲氧基硅烷、2-萘基三甲氧基硅烷中的任一种。
4.根据权利要求1所述的联芳烃类化合物的制备方法，其特征在于:所述的溶剂为N, N-二甲基甲酰胺，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜中的任一种。
5.根据权利要求1所述的联芳烃类化合物的制备方法，其特征在于:所述的钯催化剂采用四(三苯基膦)钯。
6.根据权利要求1或5所述的联芳烃类化合物的制备方法，其特征在于:所述的钯催化剂的用量为0.025 mo I。
7.根据权利要求1-6任一所述的方法制得的联芳烃类化合物。
【文档编号】C07C201/12GK103910590SQ201410143779
【公开日】2014年7月9日 申请日期:2014年4月11日 优先权日:2014年4月11日
【发明者】朱余玲 申请人:绍兴文理学院