多环化合物和包括该多环化合物的有机电致发光器件的制作方法

本申请要求于2016年7月13日提交的第10-2016-0088682号韩国专利申请的优先权，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。

本公开涉及一种多环化合物和包括该多环化合物的有机电致发光器件。

背景技术：

近来正在积极地开发作为图像显示器的有机电致发光显示器。有机电致发光显示器与液晶显示器不同，其是这样的自发光显示器：能够经由从第一电极(阳极)和第二电极(阴极)注入的空穴和电子在发射层中复合，然后从发光材料(是发射层中包括的有机化合物)发射光而显示图像。

有机电致发光器件可以包括例如第一电极、设置在第一电极上的空穴传输层、设置在空穴传输层上的发射层、设置在发射层上的电子传输层和设置在电子传输层上的第二电极。从第一电极注入的空穴经由空穴传输层移动并被注入到发射层。同时，从第二电极注入的电子经由电子传输层移动并被注入到发射层。注入到发射层的空穴和电子在发射层中复合以产生激子。当激子从激发态跃迁到基态时，有机电致发光器件可以发射光。

技术实现要素：

本公开提供了一种多环化合物和一种包括该多环化合物的有机电致发光器件。详细地，本公开提供了一种用于发射热激活延迟荧光的多环化合物以及一种包括该多环化合物的有机电致发光器件。

本公开的示例性实施例提供了一种由下面的式1表示的多环化合物。

[式1]

在式1中，x为o、sir'r”、s或bar1；ar1为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基，或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；r'和r”均独立地为具有1个至30个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，其中，r'和r”可以可选择地彼此结合以形成环；ra至re和r1至r8均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；当x为bar1时，r1至r8中的至少一个由下面的式2至式4中的一个表示，当x为o、sir'r”或s时，r1至r8中的至少一个由下面的式3或式4表示。

[式4]

在式2至式4中，y为直接连接(directlinkage)、cz1z2、nz3、o或s；z1至z3和r9至r44均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；可选择地，r25和r26、r43和r44以及z1和z2可以每两个基团独立地彼此结合以形成环；l1至l3均独立地为直接连接或者具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的亚芳基。

在本公开的示例性实施例中，式1可以由下面的式1-1表示。

[式1-1]

在式1-1中，x和r1至r8如上面所描述的。

在本公开的示例性实施例中，l1至l3可以均独立地为直接连接或者取代的或未取代的亚苯基。

在本公开的示例性实施例中，式3可以由下面的式3-1至式3-4中的一个表示。

在式3-1至式3-4中，l2和r17至r24如上面所描述的，e为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，其中，e可以可选择地与相邻的基团结合以形成环，n为0至4的整数。

在本公开的示例性实施例中，式4可以由下面的式4-1至式4-4中的一个表示。

[式4-1]

[式4-2]

[式4-3]

[式4-4]

在式4-1至式4-4中，l3和r27至r42如上面所描述的，q为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，其中，q可以可选择地与相邻的基团结合以形成环，m为0至4的整数。

在本公开的示例性实施例中，x可以为bar1，ar1可以为取代的或未取代的苯基。

在本公开的示例性实施例中，式1可以由下面的式1-2表示。

[式1-2]

在式1-2中，ra至re和r1至r8如上面所描述的。

在本公开的示例性实施例中，有机电致发光器件包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区域、设置在空穴传输区域上的发射层、设置在发射层上的电子传输区域和设置在电子传输区域上的第二电极，其中，发射层包括上面描述的根据本公开的示例性实施例的多环化合物。

在本公开的示例性实施例中，由式1表示并包括在发射层中的多环化合物可以具有单重态能级与三重态能级之间的绝对值为大约0.2ev或更小的能隙。

在本公开的示例性实施例中，由式1表示的多环化合物可以是用于发射热激活延迟荧光的材料。

在本公开的示例性实施例中，有机电致发光器件包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区域、设置在空穴传输区域上的发射层、设置在发射层上的电子传输区域和设置在电子传输区域上的第二电极，其中，发射层包括由下面的式1表示的多环化合物。

[式1]

在式1中，x为o、sir'r”、s或bar1；ar1为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基，或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；r'和r”均独立地为具有1个至30个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，其中，r'和r”可以可选择地彼此结合以形成环；ra至re和r1至r8均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；r1至r8中的至少一个由下面的式2表示。

[式2]

当x为bar1时，在式2中，y为直接连接、cz1z2、nz3、siz4z5、o、s或cz6z7，所述cz6z7的z6和z7通过si彼此结合以形成环，当x为o、sir'r”或s时，y为siz4z5或cz6z7，所述cz6z7的z6和z7通过si彼此结合以形成环；z1至z5和r9至r16均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基；z6和z7均独立地为取代的或未取代的苯基；可选择地，z1和z2以及z4和z5每两个基团可以独立地彼此结合以形成环；l1为直接连接或者具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的亚芳基。

在本公开的示例性实施例中，由式1表示的多环化合物可以是用于发射具有大约440nm至大约460nm的波长的热激活延迟荧光的材料。

附图说明

包括附图以提供对本公开的进一步的理解，并且附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出本公开的示例性实施例，并且与描述一起用来解释本公开的原理，在附图中：

图1是示意性地示出根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件的剖视图；

图2是示意性地示出根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件的剖视图。

由于图1和图2中的图旨在说明性的目的，因此附图中的元件不必按比例绘制。例如，为了清楚的目的，可以放大或夸大一些元件。

具体实施方式

参照附图，本公开的特征将通过优选的示例性实施例容易地理解。然而，本公开可以以不同的形式来实施，并且不应被解释为限于这里阐述的具体示例性实施例。相反，这些示例性实施例被提供为使得本公开将是彻底的和完整的，并将把本公开的范围充分地传达给本领域技术人员。

为了解释每个附图，同样的附图标记表示同样的元件。将理解的是，尽管这里可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用来将一个元件与另一元件区分开。例如，下面讨论的第一元件可以被命名为第二元件，相似地，第二元件可以被命名为第一元件。如这里使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式。

将进一步理解的是，当术语“包括”或“包含”用于本说明书中时，说明存在陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或它们的组合，但不排除存在或附加一个或更多个其它特征、数字、步骤、操作、元件、部件或它们的组合。还将理解的是，当层、膜、区域、板等被称作“在”另一部件“上”时，该层、膜、区域、板等可以直接在所述另一部件上，或者也可以存在中间层、膜、区域、板等。相反，当层、膜、区域、板等被称作“在”另一部件“下方”时，该层、膜、区域、板等可以直接在所述另一部件下方，或者也可以存在中间层、膜、区域、板等。

在本公开中，表示待连接的位置。

在本公开中，“取代的或未取代的”可以表示被氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼、芳基胺、氧化膦、硫化膦、烷基、烯基、芳基和杂芳基中的至少一种取代基取代，或者不被取代。另外，以上示出的取代基中的每个可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。

在本公开中，术语“通过将相邻的基团彼此结合形成环”可以表示通过将相邻的基团彼此结合形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。烃环可以包括脂肪族烃环和芳族烃环。杂环可以包括脂肪族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。另外，通过将相邻的基团结合形成的环可以与另一环连接以形成螺结构。

在本公开中，术语“相邻的基团”可以表示取代有取代基的一原子与取代有相应的取代基的另一原子直接连接、取代有相应的取代基的原子取代有不同的取代基、或者取代基立体上设置在与相应的取代基最近的位置。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可以被解释为“相邻的基团”，1,1-二乙基环戊烯中的两个乙基可以被解释为“相邻的基团”。

在本公开中，卤素可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

在本公开中，烷基可以具有直链或支链或者环状。烷基的碳数可以为1个至30个、1个至20个、1个至10个或者1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。

在本公开中，芳基表示从芳族烃环得到的任选的官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基的用于形成环的碳数可以为6个至30个、6个至20个或者6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等，而没有限制。

在本公开中，芴基可以是取代的，或者两个取代基可以结合以形成螺结构。

在本公开中，杂芳基可以是包括作为杂原子的o、n、p、si和s中的至少一种的杂芳基。杂芳基的用于形成环的碳数可以为2个至30个或者2个至20个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噁唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，而没有限制。

在本公开中，除了亚芳基是二价的情况之外，对芳基的解释可以应用于亚芳基。

在本公开中，甲硅烷基可以包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，而没有限制。

在本公开中，硼可以包括烷基硼和芳基硼。硼的示例可以包括三甲基硼、三乙基硼、叔丁基二甲基硼、三苯基硼、二苯基硼、苯基硼等，而没有限制。

在本公开中，烯基可以是直链的或支链的。不具体地限制碳数，然而，碳数可以为2个至30个、2个至20个或者2个至10个。烯基的示例可以包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而没有限制。

在本公开中，不具体地限制胺的碳数，然而，碳数可以为1个至30个。胺可以包括烷基胺和芳基胺。胺的示例可以包括甲基胺、二甲基胺、苯胺、二苯胺、萘胺、9-甲基-蒽基胺、三苯胺等，而没有限制。

在下文中，将解释根据本公开的示例性实施例的多环化合物。

根据本公开的示例性实施例的多环化合物由下面的式1表示。

[式1]

在式1中，x为o、sir'r”、s或bar1，其中，ar1为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基，或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。

在式1中，ra至re和r1至r8均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。

在式1中，r'和r”均独立地为具有1个至30个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，或者r'和r”可以彼此结合以形成环。

在式1中，r'和r”可以均独立地为甲基或者取代的或未取代的苯基。

在式1中，r'和r”可以彼此结合以形成芴环。

在式1中，r1至r8中的至少一个被除了氢原子之外的取代基取代。具体地，当x为bar1时，r1至r8中的至少一个由下面的式2至式4中的一个表示，当x为o、sir'r”或s时，r1至r8中的至少一个由下面的式3或式4表示。

[式4]

在式2中，r9至r16均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。

在式2中，l1为直接连接或者具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的亚芳基。

在本公开中，直接连接可以包括单键。

在式2中，y为直接连接、cz1z2、nz3、o或s，其中，z1至z3均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。z1和z2可以彼此结合以形成环。

在式3中，r17至r26均独立地为氢、氘、卤素原子、氰基、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。r25和r26可以彼此结合以形成环。

在式3中，l2为直接连接或者具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的亚芳基。

如果y包括siz4z5，则式3可以是式2的子基团，其中，z4和z5可以分别包括如对z1和z2定义的结构，更具体地，分别包括如对r25和r26定义的结构。

在式4中，r27至r44均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。r43和r44可以彼此结合以形成环。

在式4中，l3为直接连接或者具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的亚芳基。

如果y包括cz6z7且z6和z7通过si彼此结合以形成环，则式4可以是式2的子基团，其中，z6和z7为取代的或未取代的苯基，更具体地，为取代的或未取代的亚苯基。例如，y可以由下面的式4-y表示。

[式4-y]

根据本公开的示例性实施例的多环化合物包括电子受体和电子供体。具体地，式1的包括硼原子(b)的多环结构是电子受体，式2至式4是电子供体。通常，电子受体可以包含接受电子的部分，诸如以芳基酮、芳基砜、三嗪、苄腈、噁二唑、三唑或芳基硼为例。电子供体可以包含芳基胺，诸如以二苯胺、三苯胺、吩噁嗪、咔唑或吖啶为例。例如，式2至式4包含芳基胺。

根据本公开的示例性实施例的多环化合物还可以包括将电子受体和电子供体连接的连接部。连接部可以是式2的l1、式3的l2和式4的l3中的至少一个。

根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以包括一个电子供体或多个电子供体。

当x为bar1时，r1至r8中的一个可以由式2至式4中的一个表示。r1至r8中的所有剩余的基团可以是氢原子。

当x为bar1时，r1至r8中的两个基团可以均独立地由式2至式4中的一个表示。所述两个基团可以相同或不同。然而，本公开不限于此。r1至r8中的三个或四个可以均独立地由式2至式4中的一个表示。r1至r8中的所有剩余的基团可以为氢原子。

x为o、sir'r”或s的情况下，r1至r8中的一个可以由式3或式4表示。r1至r8中的所有剩余的基团可以为氢。式3和式4包含si。

x为o、sir'r”或s的情况下，r1至r8中的两个基团可以均独立地由式3或式4表示。所述两个基团可以相同或不同。然而，本公开不限于此。如果需要，r1至r8中的三个或四个可以均独立地由式3和式4中的一个表示。r1至r8中的所有剩余的基团可以为氢原子。

式1的r3可以由式2至式4中的至少一个表示，r6可以为氢原子或由式2至式4中的一个表示。然而，本公开不限于此。当r6由式2至式4中的一个表示时，r3和r6可以相同。

在式1中，ra至re可以均独立地为氢原子或者具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基。

在式1中，ra、rc和re可以均独立地为具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基，rb和rd可以为氢原子。例如，式1可以由下面的式1-1表示。通过引入诸如异丙基的大尺寸的取代基，可以防止氧、湿气或诸如碱的亲核试剂对硼原子(b)的攻击。

[式1-1]

在式1-1中，x和r1至r8与上面描述的相同。

式1可以由式1-1-a表示。

[式1-1-a]

在式1-1-a中，当x为bar1时，r3由式2至式4中的一个表示，r6为氢原子或由式2至式4中的一个表示。当r6由式2至式4中的一个表示时，r3和r6可以相同，然而，本公开不限于此。

在式1-1-a中，当x为o、sir9r10或s时，r3由式3或式4表示，r6为氢原子或由式3或式4表示。

式1-1-a仅是示例，本公开不限于此。例如，式1可以由式1-1-b表示。

[式1-1-b]

在式1-1-b中，当x为bar1时，r2由式2至式4中的一个表示，r7为氢原子或由式2至式4中的一个表示。当r7由式2至式4中的一个表示时，r2和r7可以相同，然而，本公开不限于此。

在式1-1-b中，当x为o、sir9r10或s时，r2由式3或式4表示，r7为氢原子或由式3或式4表示。

在式2中，l1可以为直接连接或者取代的或未取代的亚苯基。例如，在式2中，l1可以由下面的结构中的一个表示。

式2可以由下面的式2-1至式2-5中的一个表示。

[式2-5]

在式2-1至式2-5中，l1、r9至r16和z1至z3与上面描述的相同。

在式2-1中，r9至r16中的至少一个可以为具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基。

在式2-1中，r9至r16中的至少一个可以为咔唑基。

在式2-2中，z1和z2均独立地为具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基或者具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基。例如，在式2-2中，z1和z2可以均独立地为甲基，或者可以均独立地为苯基。

在式2-2中，z1和z2可以如上面所描述的彼此结合以形成环。例如，在式2-2中，z1和z2可以彼此结合以形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。例如，式2-2可以由下面的式2-2-1至式2-2-4中的一个表示。

在式2-2中，z1和z2可以彼此结合以形成取代的或未取代的具有si作为杂原子的杂环，因此，可以获得由式4表示的结构。例如，z1和z2限定为z6和z7，作为取代的或未取代的苯基，更具体地，取代的或未取代的亚苯基。

在式2-3中，z3可以为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基。例如，在式2-3中，z3可以为取代的或未取代的苯基。

在式3中，l2可以为直接连接或者取代的或未取代的亚苯基。例如，在式3中，l2可以由下面的结构中的一个表示。

式3可以由下面的式3-1至式3-4中的一个表示。

在式3-1至式3-4中，l2和r17至r24与上面描述的相同。

在式3-2中，r17至r24中的至少一个可以为具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基。例如，在式3-2中，r17至r24中的至少一个可以为甲基。

在式3-3中，r17至r24中的至少一个可以为具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基。例如，在式3-3中，r17至r24中的至少一个可以为甲基。

在式3-4中，e为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，其中，e可以与相邻的基团结合以形成环，n为0至4的整数。

在式3-4中，当n为2或更大时，多个e可以相同或不同。

在式3-4中，当n为2或更大时，相邻的两个e可以彼此结合以形成环。例如，式3-4可以由下面的式3-4-1表示。

[式3-4-1]

在式3-4中，e为氢原子、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基或者具有6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基。

在式3-4中，n可以为4，四个e可以相同。然而，本公开不限于此。例如，n可以为0。

在式4中，l3可以为直接连接或者取代的或未取代的亚苯基。例如，在式4中，l3可以由下面的结构中的一个表示。

式4可以由下面的式4-1至式4-4中的一个表示。

[式4-1]

[式4-2]

[式4-3]

[式4-4]

在式4-1至式4-4中，l3和r27至r42与上面描述的相同。

在式4-4中，q为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代的或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代的或未取代的杂芳基，其中，q可以与相邻的基团结合以形成环，m为0至4的整数。

在式4-4中，当m为2或更大时，多个q相同或不同。

在式4-4中，q可以为氢原子或者具有1个至10个碳原子的取代的或未取代的烷基。

在式4-4中，m可以为4，四个q可以相同。然而，本公开不限于此。例如，m可以为0。

在式1中，x可以为bar1，ar1可以为取代的或未取代的苯基。

在式1中，x可以为bar1，ar1可以为被具有1个至10个碳原子的至少一个烷基取代的苯基。

式1可以由下面的式1-2表示。

[式1-2]

在式1-2中，ra至re和r1至r8与上面描述的相同。

式1可以由下面的式1-2-a表示。

[式1-2-a]

在式1-2-a中，r1至r8与上面描述的相同。

在式1-2-a中，r3由式2至式4中的一个表示，r6为氢原子或者由式2至式4中的一个表示，r1、r2、r4、r5、r7和r8可以均独立地为氢原子。

式1可以由下面的式1-2-b表示。

[式1-2-b]

在式1-2-b中，r3由式2至式4中的一个表示，r6为氢原子或者由式2至式4中的一个表示。

由式1表示的多环化合物可以为下面的化合物组1中表示的下面的化合物中的至少一种。

[化合物组1]

由式1表示的多环化合物可以为下面的化合物组2中表示的下面的化合物中的至少一种。

[化合物组2]

由式1表示的多环化合物可以为下面的化合物组3中表示的下面的化合物中的一种。

[化合物组3]

根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以用作用于热激活延迟荧光(tadf)的材料。在tadf过程中，具有非常小的单重态-三重态能级劈裂(energysplitting)(例如，<0.2ev能隙)的纯有机发光化合物能够实现从最低三重态激发态到最低单重态激发态的高效上转换(up-conversion)，以增强发光。根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以经由tadf发射蓝光。根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以实现具有高效率的蓝色发射，更具体地，可以实现具有高效率的深蓝色发射。波长在440nm与495nm之间的光被认为是这样的蓝光：它具有波长为大约470nm的纯蓝色(在中间)光。深蓝色光可以具有大约440nm至大约450nm的波长。

在下文中，将解释根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件。将主要解释与根据本公开的示例性实施例的多环化合物中的不同之处，未解释的部分将遵循对根据本公开的示例性实施例的多环化合物的以上描述。

根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件包括根据本公开的示例性实施例的多环化合物。

图1是示意性地示出根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件的剖视图。图2是示意性地示出根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件的剖视图。

参照图1和图2，根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件10可以包括第一电极el1、空穴传输区域htr、发射层eml、电子传输区域etr和第二电极el2。

第一电极el1具有导电性。第一电极el1可以是像素电极或阳极。第一电极el1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极el1是透射电极时，第一电极el1可以由诸如以氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锌(zno)或氧化铟锡锌(itzo)为例的透明金属氧化物形成。当第一电极el1是透反射电极或反射电极时，第一电极el1可以包括ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，ag和mg的混合物)。另外，第一电极el1可以包括多个层，所述多个层包括由上面的材料形成的反射层或透反射层和由ito、izo、zno或itzo形成的透明层。

空穴传输区域htr可以设置在第一电极el1上。空穴传输区域htr可以包括空穴注入层hil、空穴传输层htl、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴传输区域htr的厚度可以为例如大约至大约

空穴传输区域htr可以具有由单种材料形成的单层、由多种不同的材料形成的单层或者包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。

空穴传输区域htr可以是具有包括空穴注入层hil或空穴传输层htl的单层的结构，或者可以具有由空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。另外，空穴传输区域htr可以具有由多种不同的材料形成的单层的结构，或者从第一电极el1层叠的空穴注入层hil/空穴传输层htl、空穴注入层hil/空穴传输层htl/空穴缓冲层、空穴注入层hil/空穴缓冲层、空穴传输层htl/空穴缓冲层或者空穴注入层hil/空穴传输层htl/电子阻挡层的结构，而没有限制。

可以通过诸如以真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(liti)法为例的各种方法来形成空穴传输区域htr。

空穴注入层hil可以包括例如酞菁化合物(诸如铜酞菁)、n,n'-二苯基-n,n'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(dntpd)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-mtdata)、4,4',4"-三(n,n-二苯基氨基)三苯胺(tdata)、4,4',4"-三{n-(2-萘基)-n-苯基氨基}-三苯胺(2-tnata)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基联苯胺(npb)、包含三苯胺的聚醚酮(tpapek)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(ppbi)或二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(hat-cn)。

空穴传输层htl可以包括例如咔唑衍生物(诸如n-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑)、氟类衍生物、三苯胺类衍生物(诸如n,n'-双(3-甲基苯基)-n,n'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(tpd)、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、n,n'-二(萘-1-基)-n,n'-二苯基联苯胺(npb)、4,4'-亚环己基双[n,n-二(4-甲基苯基)苯胺](tapc)或4,4'-双[n,n'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(hmtpd))。

空穴传输区域htr的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约当空穴传输区域htr包括空穴注入层hil和空穴传输层htl两者时，空穴注入层hil的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约空穴传输层htl的厚度可以为大约至大约当空穴传输区域htr、空穴注入层hil和空穴传输层htl的厚度满足上面描述的范围时，可以获得令人满意的空穴传输性质而不显著增大驱动电压。

除了上面描述的材料之外，空穴传输区域htr还可以包括电荷产生材料，以提高导电率。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域htr中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中的一种，而没有限制。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括诸如四氰基醌二甲烷(tcnq)和2,3,5,6-四氟-四氰基醌二甲烷(f4-tcnq)的醌衍生物，以及诸如氧化钨和氧化钼的金属氧化物。

如上面描述的，除了空穴注入层hil和空穴传输层htl之外，空穴传输区域htr还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层eml发射的光的波长来补偿光学谐振距离，以提高发光效率。包括在空穴传输区域htr中的材料也可以包括在空穴缓冲层中。电子阻挡层是防止电子从电子传输区域etr注入到空穴传输区域htr的层。

发射层eml可以设置在空穴传输区域htr上。发射层eml的厚度可以为例如大约至大约发射层eml可以具有由单种材料形成的单层、由多种不同的材料形成的单层或者具有由多种不同的材料形成的多个层的多层结构。

在下文中，将解释在发射层eml中包括根据本公开的示例性实施例的多环化合物的示例性实施例。然而，本公开不限于此，根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以包括在设置于第一电极el1与第二电极el2之间的至少一个有机层中。例如，根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以包括在空穴传输区域htr中。例如，根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以包括在空穴传输层htl中。

发射层eml可以包括根据本公开的示例性实施例的多环化合物。具体地，发射层eml可以包括由下面的式1表示的多环化合物。

[式1]

ra至re、r1至r8和x的详细解释与上面描述的相同，并且将不提供其详细解释。

发射层eml可以包括至少一种由式1表示的多环化合物。除了由式1表示的多环化合物之外，发射层eml还可以包括已知材料。例如，发射层eml还可以包括荧光材料，所述荧光材料包括螺-4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(螺-dpvbi)、2,2',7,7'-四(联苯-4-基)-9,9'-螺二芴(螺-六联苯基、螺-6p)、二苯乙烯基-苯(dsb)、二苯乙烯基-亚芳基化合物(dsa)、聚芴(pfo)类聚合物和聚(对-亚苯基亚乙烯基)(ppv)类聚合物中的一种，而没有限制。

根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以是包括在发射层eml中并辐射延迟荧光的材料。例如，由式1表示的多环化合物可以是用于延迟荧光的材料，并可以是用于热激活延迟荧光(tadf)的材料。

根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以是用于发射蓝色光的tadf的材料。根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以是用于发射深蓝色光的tadf的材料。根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以发射波长区域小于大约470nm，例如，为大约440nm至大约460nm，或者大约440nm至大约450nm的蓝光。

根据本公开的示例性实施例的多环化合物可以具有单重态能级与三重态能级之间的大约0.2ev或更小的绝对能量差。通过将单重态-三重态能隙控制为小的，可以有效地发射tadf。

发射层eml还可以包括主体。主体可以包括任何通常使用的材料而没有具体限制，诸如以三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、4,4'-双(n-咔唑基)-1,1'-联苯(cbp)、聚(n-乙烯基咔唑)(pvk)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(tcta)、1,3,5-三(n-苯基苯并咪唑-2-基)苯(tpbi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(tbadn)、二苯乙烯基亚芳基化合物(dsa)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(cdbp)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]etheroxide)(dpepo)、六苯基环三磷腈(cp1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(ugh2)、六苯基环三硅氧烷(dpsio3)、八苯基环四硅氧烷(dpsio4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(ppf)等为例。

发射层eml可以具有大约至大约的厚度，例如，大约至大约

电子传输区域etr可以设置在发射层eml上。电子传输区域etr可以包括空穴阻挡层、电子传输层etl和电子注入层eil中的至少一个，而没有限制。

电子传输区域etr可以具有由单种材料形成的单层、由多种不同材料形成的单层或者包括由多种不同材料形成的多个层的多层结构。

电子传输区域etr可以是具有包括电子注入层eil或电子传输层etl的单层的结构或者由电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，电子传输区域etr可以具有由多种不同材料形成的单层结构或者从第一电极el1层叠的电子传输层etl/电子注入层eil或者空穴阻挡层/电子传输层etl/电子注入层eil的结构，而没有限制。电子传输区域etr的厚度可以为例如大约至大约

可以通过诸如以真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(lb)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(liti)法为例的各种方法来形成电子传输区域etr。

当电子传输区域etr包括电子传输层etl时，电子传输区域etr可以包括三(8-羟基喹啉)铝(alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(tmpypb)、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪(tm3pybpz)、2-(4-(n-苯基苯并咪唑基-1-基苯基))-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1h-苯并[d]咪唑-2-基)苯(tpbi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(taz)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑(ntaz)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tbu-pbd)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-n1,o8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(balq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(adn)或它们的混合物，而没有限制。电子传输层etl的厚度可以为大约至大约例如，大约至大约如果电子传输层etl的厚度满足上面描述的范围，则可以获得令人满意的电子传输性质而不显著增大驱动电压。

当电子传输区域etr包括电子注入层eil时，电子传输区域etr可以包括例如lif、羟基喹啉锂(liq)、li2o、bao、nacl、csf、诸如yb的镧系金属或者诸如rbcl和rbi的金属卤化物，而没有限制。电子注入层eil可以由电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物形成。有机金属盐可以是具有大约4ev或更大的能带隙的材料。具体地，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。电子注入层eil的厚度可以为大约至大约或者大约至大约当电子注入层eil的厚度满足上面描述的范围时，可以获得令人满意的电子注入性质而不显著增大驱动电压。

如上面描述的，电子传输区域etr可以包括空穴阻挡层。空穴阻挡层可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)中的至少一种，而没有限制。

第二电极el2可以设置在电子传输区域etr上。第二电极el2可以是共电极或阴极。第二电极el2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极el2为透射电极时，第二电极el2可以包括透明金属氧化物，例如，ito、izo、zno、itzo等。

当第二电极el2为透反射电极或反射电极时，第二电极el2可以包括例如ag、mg、cu、al、pt、pd、au、ni、nd、ir、cr、li、ca、lif/ca、lif/al、mo、ti、它们的化合物、它们的混合物(例如，ag和mg的混合物)。第二电极el2可以具有多层结构，该多层结构包括由上面描述的材料形成的反射层或透反射层和由ito、izo、zno、itzo等形成的透明导电层。

第二电极el2可以与辅助电极连接。如果第二电极el2与辅助电极连接，则可以减小第二电极el2的电阻。

在有机电致发光器件10中，当向第一电极el1和第二电极el2中的每个施加电压时，从第一电极el1注入的空穴可以经由空穴传输区域htr移动到发射层eml，从第二电极el2注入的电子可以经由电子传输区域etr移动到发射层eml。然后，电子和空穴在发射层eml中复合，以产生激子，激子可经由从激发态跃迁到基态而发射光。

当有机电致发光器件10是顶发射型时，第一电极el1可以是反射电极，第二电极el2可以是透射电极或透反射电极。当有机电致发光器件10是底发射型时，第一电极el1可以是透射电极或透反射电极，第二电极el2可以是反射电极。

根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件包括由式1表示的多环化合物，从而获得高发光效率。具体地，由式1表示的多环化合物可以经由tadf过程发射光。因此，根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件可以实现高效率。更具体地，根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件可以经由tadf过程发射蓝光，并获得高效率。除了蓝色发射之外，根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件可以获得效率提高和滚降(roll-off)降低。

在下文中，将参照优选的实施例和对比实施例来更具体地解释本公开。下面的实施例仅用于说明以帮助理解本公开，然而，本公开的范围不限于此。

(合成示例)

例如，如下所示，可以合成根据本公开的示例性实施例的多环化合物。然而，本公开不限于此。

合成示例1：化合物2的合成

可以通过下面的反应来合成作为根据本公开的示例性实施例的多环化合物的化合物2。

在氩(ar)气氛下，将3.1g的化合物a、1g的化合物b、0.1g的乙酸钯、0.25g的三叔丁基膦四氟硼酸盐(ph(tbu)3/bf4)和1.77g的碳酸钾(k2co3)添加到100ml的三颈烧瓶，然后在50ml的甲苯溶剂中加热并回流大约6小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，以获得2.77g的白色固体化合物(产率：82％)。

通过¹hnmr测量的化合物的化学位移值(δ)为：7.99(d,1h)，7.90-7.69(m,6h)，7.57-7.18(m,30h)。另外，通过快原子轰击质谱(fab-ms)测量的化合物的分子量为730。通过该结果，确定该白色固体化合物为化合物2。

合成示例2：化合物79的合成

可以通过下面的反应来合成作为根据本公开的示例性实施例的多环化合物的化合物79。

在氩(ar)气氛下，将1.50g的化合物c、1.18g的化合物b、0.052g的三(二亚苄基丙酮)二钯(pd2(dba)3)、0.065g的ph(tbu)3/bf4和0.541g的碳酸钾(k2co3)添加到100ml的三颈烧瓶，然后在50ml的甲苯溶剂中加热并回流大约6小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，以获得2.22g的白色固体化合物(产率：85％)。

通过fab-ms测量的化合物的分子量为927。通过该结果，确定该白色固体化合物为化合物79。

合成示例3：化合物7的合成

可以通过下面的反应来合成作为根据本公开的示例性实施例的多环化合物的化合物7。

在氩(ar)气氛下，将2.5g的化合物d、3.8g的化合物e、0.14g的乙酸钯(pd(oac)2)、0.38g的ph(tbu)3/bf4和1.8g的碳酸钾(k2co3)添加到100ml的三颈烧瓶，然后在50ml的甲苯溶剂中加热并回流大约10小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，以获得3.54g的白色固体化合物(产率：71％)。

通过fab-ms测量的化合物的分子量为1073。通过该结果，确定该白色固体化合物为化合物7。

合成示例4：化合物29的合成

在氩(ar)气氛下，将2.0g的化合物f、2.3g的化合物g、0.06g的乙酸钯(pd(oac)2)、0.15g的ph(tbu)3/bf4和1.0g的碳酸钾(k2co3)添加到100ml的三颈烧瓶，然后在60ml的甲苯溶剂中加热并回流大约8小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，以获得2.8g的白色固体化合物(产率：77％)。

通过fab-ms测量的化合物的分子量为968。通过该结果，确定该白色固体化合物为化合物29。

合成示例5：化合物31的合成

在氩(ar)气氛下，将3.0g的化合物h、2.5g的化合物b、0.09g的乙酸钯(pd(oac)2)、0.24g的ph(tbu)3/bf4和1.6g的碳酸钾(k2co3)添加到100ml的三颈烧瓶，然后在60ml的甲苯溶剂中加热并回流大约8小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，以获得2.8g的白色固体化合物(产率：82％)。

通过fab-ms测量的化合物的分子量为771。通过该结果，确定该白色固体化合物为化合物31。

合成示例6：化合物34的合成

在氩(ar)气氛下，将4.0g的化合物i、3.6g的化合物b、0.14g的乙酸钯(pd(oac)2)、0.35g的ph(tbu)3/bf4和2.4g的碳酸钾(k2co3)添加到100ml的三颈烧瓶，然后在80ml的甲苯溶剂中加热并回流大约8小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，以获得5.1g的白色固体化合物(产率：80％)。

通过fab-ms测量的化合物的分子量为729。通过该结果，确定该白色固体化合物为化合物34。

合成示例7：化合物66的合成

在氩(ar)气氛下，将1.5g的化合物c、0.9g的化合物j、0.04g的乙酸钯(pd(oac)2)、0.09g的ph(tbu)3/bf4和0.6g的碳酸钾(k2co3)添加到100ml的三颈烧瓶，然后在25ml的甲苯溶剂中加热并回流大约8小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，以获得1.2g的白色固体化合物(产率：58％)。

通过fab-ms测量的化合物的分子量为911。通过该结果，确定该白色固体化合物为化合物66。

合成示例8：化合物67的合成

在氩(ar)气氛下，将1.5g的化合物c、0.9g的化合物k、0.04g的乙酸钯(pd(oac)2)、0.09g的ph(tbu)3/bf4和0.6g的碳酸钾(k2co3)添加到100ml的三颈烧瓶，然后在25ml的甲苯溶剂中加热并回流大约8小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，以获得1.0g的白色固体化合物(产率：48％)。

通过fab-ms测量的化合物的分子量为909。通过该结果，确定该白色固体化合物为化合物67。

合成示例9：化合物143的合成

在氩(ar)气氛下，将1.0g的化合物c、0.9g的化合物l、0.06g的乙酸钯(pd(oac)2)、0.16g的ph(tbu)3/bf4和1.1g的碳酸钾(k2co3)添加到100ml的三颈烧瓶，然后在50ml的甲苯溶剂中加热并回流大约8小时。在空气中冷却之后，加水，分离有机层并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此获得的粗产物，使用甲苯和己烷的混合溶剂进行重结晶，以获得1.2g的白色固体化合物(产率：59％)。

通过fab-ms测量的化合物的分子量为995。通过该结果，确定该白色固体化合物为化合物143。

合成示例10：化合物194的合成

除了使用化合物m代替化合物b之外，通过与用于合成化合物2所描述的方法相同的方法来合成化合物194。通过fab-ms测量的化合物194的分子量为744。

(器件制造示例)

使用上面的化合物2、化合物7、化合物29、化合物31、化合物34和化合物194作为用于发射层的材料来制造示例1至示例6的有机电致发光器件。

[示例化合物]

使用下面的对比化合物x-1和对比化合物x-2作为用于发射层的材料来制造对比示例1和对比示例2的有机电致发光器件。

[对比化合物]

如下制造示例1至示例6以及对比示例1和对比示例2的有机电致发光器件。第一电极由ito形成为大约150nm的厚度。之后，由hat-cn形成具有大约10nm的厚度的空穴注入层，由npb形成具有大约80nm的厚度的空穴传输层，形成掺杂有18％的示例化合物或对比化合物的dpepo的发射层，发射层具有大约20nm的层厚度，由tpbi形成具有大约30nm的厚度的电子传输层，由lif形成具有大约0.5nm的厚度的电子注入层，由al形成具有大约100nm的厚度的第二电极。使用真空沉积装置形成每个层和第二电极。

在如上制造示例1至示例6以及对比示例1和对比示例2的有机电致发光器件之后，评价由此制造的有机电致发光器件的最大发射波长、延迟荧光寿命、外量子效率和滚降。通过在室温(大约300k)下测量发射光谱的最大发射波长获得最大发射波长。使用由hamamatsuphotonics公司制造的外量子效率测量装置c9920-2-12测量有机电致发光器件的外量子效率。评价结果示出在下面的表1中。

[表1]

参照表1，可以确定的是，包括根据本公开的示例性实施例的多环化合物的有机电致发光器件可以获得深蓝色、高效率和低滚降。

当将示例1和示例2与对比示例1和对比示例2进行比较时，由于si原子效应，根据本公开的示例性实施例的化合物成功地减小了发射波的波长。另外，减少了延迟荧光寿命，因此，也降低了滚降。

供体分子的π共轭体系由于si原子的引入而降低，homo-lumo由于扭曲效应而有效地分离，从而减少延迟荧光寿命。

参照示例3的结果，与示例化合物2相比，即使在示例化合物29中引入连接部并改变取代位置，也可以充分地获得上面描述的效果，并可以获得深蓝色、高效率和低滚降。

在示例4中，与示例化合物2相比，将硅原子代替氧原子引入示例化合物31中的受体分子的交联部分。当与示例1比较时，波长稍微增大，然而，可以获得足够的深蓝色发射范围，可以有用地使用硅原子，而不是氧原子。

参照示例5的结果，可以发现的是，与示例化合物2相比，即使改变示例化合物34中的供体的取代位置，也可以充分地获得上面描述的效果。

参照示例6的结果，可以发现的是，与示例化合物2相比，即使将诸如烷基的取代基引入示例化合物194中的供体，也可以充分地获得上面描述的效果。

(器件制造示例)

使用上面的化合物66、化合物67、化合物79和化合物143作为用于发射层的材料来制造示例7至示例10的有机电致发光器件。

[示例化合物]

使用下面的对比化合物x-3和对比化合物x-4作为用于发射层的材料来制造对比示例3和对比示例4的有机电致发光器件。

[对比化合物]

通过上面描述的方法来制造示例7至示例10以及对比示例3和对比示例4的有机电致发光器件。然后，评价由此制造的有机电致发光器件的延迟荧光寿命、外量子效率和滚降。结果示出在下面的表2中。

[表2]

从表2的结果，可以发现的是，包括根据本公开的示例性实施例的多环化合物的有机电致发光器件可以获得效率提高和滚降降低。

当将示例7和示例8与对比示例3和对比示例4的结果进行比较时，根据本公开的示例性实施例的多环化合物的延迟荧光寿命减少，因此，也降低了滚降。

与对比化合物x-3相比，通过在示例化合物66和示例化合物67中的电子受体的结构中引入硼(b)原子，增强了受体的性能，减少了延迟荧光寿命，并获得了低滚降。

从示例9的结果，与示例化合物66相比，即使在示例化合物79中的电子供体中引入si，也可以充分地获得上面描述的效果，并可以获得高效率和低滚降。

从示例10的结果，与示例化合物66相比，即使在示例化合物143中引入两个电子供体的结构中，也可以获得高效率和低滚降。

根据本公开的示例性实施例的化合物可以用作用于有机电致发光器件的材料。

根据本公开的示例性实施例的化合物可以用作用于发射延迟荧光的材料。

包括根据本公开的示例性实施例的化合物的根据本公开的示例性实施例的有机电致发光器件可以实现效率提高、滚降降低和蓝色发射。

尽管已经描述了本公开的特定示例性实施例，但是理解的是，本公开不应局限于这些示例性实施例，而是在权利要求所要求保护的本公开的精神和范围内，本领域普通技术人员可以做出各种改变和修改。