四唑啉酮化合物及其作为杀虫剂的用图
【专利说明】
[0001] 本申请要求2012年9月28日提交的日本专利申请号2012-216038、2012年12月 25日提交的2012-280707、2013年5月31日提交的2013-115179和2013年7月4日提交 的2013-140423的优先权和权益，其全部内容通过引用结合在本文中。
技术领域
[0002] 本发明涉及四唑啉酮化合物及其用途。
【背景技术】
[0003] 迄今为止，已经广泛开发了多种用于防治害虫的药物并且其提供了实践中的用 途，但是，在一些情况下，这些药物不能发挥足够的功效。
[0004] 此外，作为具有四唑啉酮环的化合物，已知由下式⑷表示的 1- {2- {2-氯-4- (3, 5-二甲基-吡唑-1-基）-苯氧基甲基}-苯基} -4-甲基-1，4-二氢四 唑-5-酮：
[0005]
[0006](参见专利文献1)。
【主权项】
1. 一种式（1)的四唑啉酮化合物： [其中
Q表示选自下组的基团：Q1、Q2、Q3或Q4 :
R1、!?2、R3和R 11各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、 C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧 基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚 磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫烷基、 C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、任选具 有一个或多个选自P 1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P 1组的基团的 C3-C6环烷基； R4和R 5各自独立地表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基； R6表示C1-C4烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基、氰基、硝基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基 或C2-C4卤代烯基； 矿、1?8和1?9各自独立地表示氢原子、卤素原子、（：1-03烷基、（：1-03卤代烷基、02-03烯 基、C2-C3卤代烯基或C1-C3烷氧基； Rici表示C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C2-C3烯基、C2-C3卤代烯基、C2-C3炔基、C2-C3 卤代炔基、C3-C5环烷基或C3-C5卤代环烷基； X表示氧原子或硫原子； A1和A3各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、C2-C6烯基、 C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C8烷基 氨基、C1-C8卤代烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6 卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9三烷基 甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、任选具有一个或多个 选自P 1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P 1组的基团的C3-C6环烷 基； A2、Z1和Z 4各自独立地表示氢原子、氨基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基、C3-C6炔基、 C3-C6卤代炔基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6 卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基磺酰基、C3-C6卤代环烷基磺酰基、C2-C8烷基氨基磺酰基、 C2-C8卤代烷基氨基磺酰基、C3-C9三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、 C2-C8烷基氨基羰基、C4-C7环烷基甲基、任选具有一个或多个选自P1组的基团的C1-C6烷 基、或者任选具有一个或多个选自P1组的基团的C3-C6环烷基； ￥1、￥2、￥3、22和23各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、羟基、硫醇基、醛 基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷 氧基、C3-C6烯基氧基、C3-C6卤代烯基氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6卤代炔基氧基、C3-C6 烯硫基、C3-C6炔硫基、C3-C6卤代烯硫基、C3-C6卤代炔硫基、C1-C8烷基氨基、C1-C8卤代 烷基氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰 基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基磺酰基、五氟硫烷基、C3-C9 三烷基甲硅烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C8烷基氨基羰基、氨基羰基、任选 具有一个或多个选自P 1组的基团的C1-C6烷基、或者任选具有一个或多个选自P 1组的基团 的C3-C6环烷基；或者 Y1和Y2可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环（条件是 所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可 以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基）；或者 Y2和Y 3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环（条件是 所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子或硫原子作为成环原子，并且所述饱和环可 以任选地具有一个或多个选自P1组的取代基）；或者 Z1和Z2可以同它们所连接的碳原子或氮原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环 (条件是所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子、氮原子或硫原子作为成环原子，并 且所述饱和环可以任选地具有一个或多个选自P 1组的取代基）；或者 Z2和Z 3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五、六或七元饱和环（条件是 所述饱和环可以任选地含有一个或多个氧原子、氮原子或硫原子作为成环原子，并且所述 饱和环可以任选地具有一个或多个选自P 1组的取代基）；并且 P1组：由卤素原子、氰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代 烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基组成的组]。
2. 根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Ql。
3. 根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Q2。
4. 根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Q3。
5. 根据权利要求1所述的四唑啉酮化合物，其中Q表示Q4。
6. 根据权利要求1至5中任一项所述的四唑啉酮化合物， 其中 R1表示C1-C3烷基、卤素原子、C1-C3卤代烷基、C2-C3炔基、C2-C3卤代炔基、C3-C5环 烷基、C3-C5卤代环烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基； R2、R4、R5、R7、R8、R 9和 R 11 表示氢原子； R3表示氢原子、卤素原子、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基； R6表示C1-C4烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基或C2-C4卤 代烯基； Rltl表示甲基；并且 X表不氧原子。
7. 根据权利要求1、2或6中任一项所述的四唑啉酮化合物， 其中 Y1和Y 2可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五或六元饱和环； Y2和Y 3可以同它们所连接的碳原子一起彼此结合以形成五或六元饱和环； 当Y1、Y2和Y 3中的每一个不形成五或六元饱和环时， Y1表示氢原子、C1-C6烷基、C1-C