或两个为氰基、苯基、4-氰基苯基或者带有1、2或3个选自Ci-Cn)烷基的取代基的苯基且其它1^、1? 2、1?3、1?4、1?5、1?6基团 为氢;且R 7、R8、R9和R1()基团中的〇、1或2个为苯基、4-氰基苯基或者带有1、2或3个选自Ci-Cio 烷基的取代基的苯基且其它R7、R8、R9和R1()基团为氢或氰基。尤其是，R 1、R2、R3、R4、R5、R 6基团 中的一个或两个为苯基、4-氰基苯基或氰基且其它1^、1?2、1?3、1? 4、1?5、1?6基团为氢;且1?7、1?8、1? 9 和R1()基团中的0、1、2或3个为苯基或4-氰基苯基且其它R7、R8、R 9和R1()基团为氢或氰基。在这 些中，优选那些式I化合物及其混合物，"、^、^、^、^、妒基团中的一个为苯基，!? 1、!?2、!?3、 R4、R5、R6基团中的一个为氰基且其它R1、R 2、R3、R4、R5、R6基团为氢;且R 7、R8、R9和R1()基团中的2 个为苯基，且其它R 7、R8、R9和R1()基团为氢。在这些中，还优选那些式I化合物及其混合物，其 中"、^、^、^、^、妒基团中的一个为苯基^^妒^^^^^妒基团中的一个为氰基且其它 妒、1? 2、1?3、1?4、1?5、1?6基团为氢 ;且1?7、1?8、1?9和1?1()基团为氢。在这些中，还优选那些式1化合物及 其混合物，其中么^妒乂^基团中的两个为氰基上其它么^妒乂^基团为氢； 且R 7、R8、R9和R1()基团中的2个为苯基。在这些中，还优选那些式I化合物及其混合物，其中R 1、 ^、^、^、^、妒基团中的一个为苯基^^妒^^^^^妒基团中的一个为氰基且其它!?1、!? 2、 R3、R4、R5、R6基团为氢;R7、R 8、R9和R1Q基团中的2个为苯基，且R7、R8、R 9和R1Q基团中的一个为氰 基且R7、R8、R 9和R1()基团中的一个为氰。在这些中，还优选那些式I化合物及其混合物，其中 尺1、1? 2、1?3、1?4、1?5、1?6基团中的一个为苯基，1? 1、1?2、1?3、1?4、1?5、1? 6基团中的2个为氰基且其它1?1、1?2、 护、1?4、1? 5、1?6基团为氢;且1?7、1?8、1? 9和1?1°基团中的2个为苯基，且其它1?7、1?8、1? 9和1?1°基团为氢。 在这些中，还优选那些式I化合物及其混合物，其中妒、1?2、1? 3、1?4、1?5、1?6基团中的一个为4-氰 基苯基，^^^、沪基团中的一个为氰基且其它^匕么妒^基团为氢:且!?7、!?8、 R9和R1()基团中的2个为苯基，且其它R7、R8、R 9和R1()基团为氢。
[0091] 还优选，1?1、1?2、1?3、1? 4、1?5、1?6基团中的一个为未被取代或者带有1、2或3个选自(：1-(： 10 烷基的取代基的苯基，1?1、1?2、妒、1?4、妒、妒基团中的一个为氰基且其它1? 1、1?2、妒、1?4、妒、妒基团 为氢;且R7、R8、R9和R1()基团中的2个为未被取代或者带有1、2或3个选自Ci-Cn)烷基的取代基 的苯基且其它R 7、R8、R9和R1()基团为氢。还优选，1^、1? 2、1?3、1?4、1?5、1?6基团中的一个为带有选自 CrCio烷基的1或2个取代基，更优选1个取代基的苯基，R1、R2、R3、R 4、R5、R6基团中的一个为氰 基且其它R1、R 2、R3、R4、R5、R6基团为氢;且R 7、R8、R9和R1Q基团中的2个为苯基，且其它R 7、R8、R9 和R1()基团为氢。还优选，R1、R2、R3、R 4、R5、R6基团中的一个为带有选自烷基的1或2个取 代基，更优选1个取代基的苯基，^^^、妒基团中的一个为氰基且其它!? 1、!?2、!?3、!?4、 R5、R6基团为氢;且R7、R8、R9和R 1()基团中的2个为带有1、2或3个选自Ci-Cio烷基的取代基的苯 基，且其它R7、R 8、R9和R1()基团为氢。还优选，^^^、妒基团中的一个为苯基，!? 1、!?2、 妒、1?4、1?5、1? 6基团中的一个为氰基且其它1?1、1?2、1?3、1? 4、1?5、1?6基团为氢;且1?7、1? 8、1?9和1?1()基团中 的2个为带有1、2或3个选自烷基的取代基的苯基，且其它R 7、R8、R9和R1()基团为氢。
[0092] 在这些中，特别优选的实施方案涉及通式Ι-A化合物及其混合物：
[0093]
[0094] 其中：
[0095] R3和R4各自独立地为氰基、苯基、4-氰基苯基或者带有1、2或3个选自烷基的 取代基的苯基，尤其是氰基、苯基或4-氰基苯基;且
[0096] R7、R8、R9和R1Q各自独立地为氢、氰基、苯基、4-氰基苯基或者带有1、2或3个选自Q-C 1〇烷基的取代基的苯基，尤其是氢、氰基、苯基或4-氰基苯基。
[0097] 在式Ι-A化合物中又优选的化合物为对应于式I-Aa的那些：
[0098] 12 其中： 2 R4为苯基、4-氰基苯基或者带有1、2或3个选自烷基的取代基的苯基;且
[0101] 基团R7、R8、R9和R 1()中的两个各自独立地为苯基、4-氰基苯基或者带有1、2或3个选 自&-&〇烷基的取代基的苯基，且其它基团R 7、R8、R9和R1()为氢。
[0102] 在式Ι-A化合物中又优选的化合物还有对应于式I-Ab和I-Ab'的那些：
[0103]
[0104] 其中：
[0105] R4为苯基、4-氰基苯基或者带有1、2或3个选自烷基的取代基的苯基;且
[0106] 基团R7、R1Q，如果存在的话R8和R9中的0、1或2个各自独立地为苯基、4-氰基苯基或 者带有1、2或3个选自Q-Ckj烷基的取代基的苯基且其它基团1? 7、1?1()、1?8、1?9如果存在的话为 氢。
[0107] 在式Ι-A化合物中又优选的化合物为对应于式I-Ac的那些：
[0108: 123 其中： 2 基团R7、R8、R9和R 1()中的1或2个各自独立地为苯基、4-氰基苯基或者带有1、2或3个 选自&_&()烷基的取代基的苯基且其它基团R 7、R8、R9和R1()为氢。 3 在式Ι-A化合物中又优选的化合物为对应于式I-Ad和I-Ad '的那些：
[0112]
[0113] ;
[0114] 基团R7、R8、R9和R 1Q中的1或2个各自独立地为苯基、4-氰基苯基或者带有1、2或3个 选自&-&()烷基的取代基的苯基且其它基团R 7、R8、R9和R1()为氢。
[0115] 特别优选式Ι-A化合物，其中：
[0116] R3为氰基，
[0117] R4、R8和R1Q为苯基，且
[0118] R7 和 R9 为氢；
[0119] 或者
[0120] R3为氰基，
[0121] R4、R7和R9为苯基，且
[0122] R8 和 R1。为氢，
[0123] 及其混合物。
[0124] 特别优选式Ι-A化合物，其中：
[0125] R4为氰基，
[0126] R3、R8和R1Q为苯基，且
[0127] R7 和 R9 为氢；
[0128] 或者
[0129] R4为氰基，
[0130] 护、1?7和1?9为苯基，且
[0131] R8 和 R1Q 为氢；
[0132] 及其混合物。
[0133] 特别优选式Ι-A化合物，其中：
[0134] R3和R4为氰基，
[0135] R8和R1Q为苯基，且
[0136] R7 和 R9 为氢；
[0137] 或者
[0138] R3和R4为氰基，
[0139] R4、R7和R9为苯基，且
[0140] R8 和 R1Q 为氢；
[0141] 及其混合物。
[0142] 特别优选式Ι-A化合物，其中：
[0143] R3为氰基，
[0144] R4为苯基，且
[0145] 1?7、妒、1?9和1?1()为氢，
[0146] 或者
[0147] R3为苯基，
[0148] R4为氰基，且
[0149] 1?7、妒、1?9和1?1()为氢，
[0150]及其混合物。
[0151] 特别优选式I-Aa化合物，其中：
[0152] R4为未被取代或者带有1个选自烷基的取代基的苯基，且
[0153] R8和R1()相互独立地为未被取代或者带有1或2个选自Q-Cn)烷基的取代基的苯基； 且
[0154] R7 和 R9 为氢。
[0155] 特别优选式I-Aa化合物，其中：
[0156] R4为未被取代或者带有1个选自烷基的取代基的苯基，且
[0157] R7和R9相互独立地为未被取代或者带有1或2个选自烷基的取代基的苯基;且
[0158] R8 和 R1。为氢。
[0159] 特别优选式I-Aa化合物，其中：
[0160] R4为未被取代或者带有1个选自烷基的取代基的苯基，且
[0161] R8和R9相互独立地为未被取代或者带有1或2个选自&_&()烷基的取代基的苯基;且
[0162] R7 和 R1Q 为氢。
[0163] 特别优选式I-Aa化合物，其中：
[0164] R4为未被取代或者带有1个选自烷基的取代基的苯基，且
[0165] R7和R1()相互独立地为未被取代或者带有1或2个选自Q-Cn)烷基的取代基的苯基； 且
[0166] R8 和 R9 为氢。
[0167] 特别优选式I-Ab化合物，其中：
[0168] R4为未被取代或者带有1个选自烷基的取代基的苯基，且
[0169] 基团R7、R8和R1()中的一个为未被取代或者带有1或2个选自Ci-Cnj烷基的取代基的 苯基;且其它基团R'R 8和R1()为氢。
[0170] 特别优选式I-Ab化合物，其中：
[0171] R4为未被取代或者带有1个选自烷基的取代基的苯基，且
[0172] 基团R7、R8和R1()中的两个为未被取代或者带有1或2个选自Ci-Cn)烷基的取代基的 苯基;且其它基团R'R 8和R1()为氢。
[0173] 特别优选式I-Ab'化合物，其中：
[0174] R4为未被取代或者带有1个选自烷基的取代基的苯基，且
[0175] 基团R7、R9和R1()中的一个为未被取代或者带有1或2个选自Q-Ckj烷基的取代基的 苯基;且其它基团R'R 9和R1Q为氢。
[0176] 特别优选式I-Ab'化合物，其中：
[0177] R4为未被取代或者带有1个选自烷基的取代基的苯基，且
[0178]基团R7、R9和R1()中的两个为未被取代或者带有1或2个选自Ci-Cn)烷基的取代基的 苯基;且其它基团r7、r9和R1Q为氢。
[0179] 式I化合物及其混合物可通过本领域技术人员已知或者如以下实验部分中所述方 法制备。一种方法包括使1，8_萘二甲酸酐与任选已经带有最终产物的所需取代基的1，2_二 氨基取代芳族化合物缩合，将缩合产物溴化，和随后将溴原子用任选取代芳基和/或氰基取 代。
[0180] 另一方法包括使4,5-二卤代-1，8-萘二甲酸酐与任选已经带有最终产物的所需取 代基的1，2_二氨基取代芳族化合物缩合，和随后将卤原子用任选取代芳基和/或氰基取代。
[0181] 另一方法包括使4,5-二卤代-1，8-萘二甲酸酐与任选已经带有最终产物的所需取 代基的1，2-二氨基取代芳族化合物缩合，将缩合产物溴化，和随后将卤原子和溴原子用任 选取代芳基和/或氰基取代。
[0182] 另一方面包括使4,5-二氯-1，8-萘二甲酸酐与任选已经带有最终产物的所需取代 基的1，2-二氨基取代芳族化合物缩合，将缩合产物溴化，和随后将一个氯原子和一部分溴 原子用取代芳基取代，其后将其余氯原子用氰基取代。
[0183] 为制备纯式I化合物，或者富含一种或多种式I化合物的产物混合物，可有利地采 用将在一个或多个反应阶段形成的异构体部分或完全分离，和使用完全或部分分离的异构 体作为下一反应阶段中的反应物。
[0184] 本发明提供式I氰化萘苯并咪唑化合物：
[0185]
[0186] 或这些化合物的混合物，
[0187] 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R 6、R7、R8、R9 和 R10 如上文所定义，
[0188] 其可通过一种方法得到，其中：
[0189] 1.1)使1，8_萘二甲酸酐与式（1)二胺反应：
[0190] 12 其中： 2 各个R*独立地为氰基或未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代基Rh的芳 基，其中Rk如上文所定义，
[0193] k为0、1 或2，
[0194] 以得到式(ii)化合物：
[0195]
[0197]
[0198] z、，.
[0199] η为 1 或 2;
[0200] m为1或2,其中(Br)mS团在由*表示的一个或多个位置上；
[0201] 1.3)通过在过渡金属催化剂的存在下与式iv有机金属化合物交叉偶联而使步骤 1.2)中所得式(iii)化合物经受溴取代成未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代基 Rk的芳基，其中RAl：如上文所定义，
[0202] Ar-Met (iv)
[0203] 其中：
[0204] Ar为被Rk单或多取代的芳基;且
[0205] Met 为 B(OH)2、B(OR'）（OR"）、Zn-R"'SSn(R*)3，
[0206] 其中：
[0207] R '和R"各自独立地为氢、&-C30烷基、C5-C8环烷基、C6-&4芳基或杂芳基，或R '和R" 一起为任选带有1、2、3、4、5、6、7或8个取代基的C2-C4亚烷基，所述取代基选自&-C4烷基、C 5-C8环烷基、C6-&4芳基和杂芳基，R" '为&-(：8烷基或苯基，且 [0208] R*为&-C8烷基或苯基
[0209]以得到式I化合物：
[0210]
[0211] 其中基团妒、1?2、妒、1?4、妒或妒中的1或2个为未被取代或者具有一个或多个相同或 不同取代基f的芳基，且其它基团妒、1? 2、1?3、1?4、妒或1?6为氢，且
[0212] 基团R7、R8、R9或R1()中的1或2个为未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代基 RAl：的芳基，且其它基团R7、R8、R9或R 1()为氢、氰基或者未被取代或者具有一个或多个相同或 不同取代基Rk的芳基，
[0213] 1.4)任选使步骤1.3)中所得化合物经受至少一个分离和/或提纯步骤；
[0214] 或者
[0215] 2.1)使式(v)的1，8_二卤代萘二甲酸酐：
[0216]
[0217]其中Hal为氯或溴，
[0218]与式（i)二胺反应：
[0219]
[0220] 其中：
[0221] 各个R*独立地为氰基或未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代基Rh的芳 基，其中Rk如上文所定义；
[0222] k为0、1 或2;
[0223]以得到式(vi)化合物：
[0224]
[0225] 2.2)使步骤2.1)中所得式(vi)化合物经受溴化以得到式(vii)化合物：
[0226]
[0227] 其中：
[0228] η为 1 或2;
[0229] 2.3)通过在过渡金属催化剂的存在下与式iv有机金属化合物交叉偶联：
[0230] Ar-Met (iv)
[0231 ] 其中Ar和Met如上文所定义，
[0232] 而使步骤2.2)中所得式(vii)化合物经受取代反应，其中各个Hal和各个溴原子被 未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代基Rk的芳基取代，其中R Al：如上文所定义，
[0233] 或者
[0234] 使步骤2.2)中所得式(vii)化合物经受取代反应，其中各个Hal被芳基取代，并且 附着在苯并咪唑结构部分的苯环上的一部分溴原子被芳基取代且未被芳基取代的其它溴 原子被氢取代，其中芳基为未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代基R Al：，其中RAl：如 上文所定义，
[0235] 以得到式I化合物：
[0236] 1 其中R3和R4为未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代基RAl:的芳基，
[0238] 基团R7、R8、R9或R1()中的0、1或2个为未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代 基R Al：的芳基，且其它基团R7、R8、R9或R1()为氢、氰基或者未被取代或者具有一个或多个相同 或不同取代基Rk的芳基，
[0239] 2.4)任选使步骤2.3)中所得化合物经受至少一个分离和/或提纯步骤；
[0240] 或者
[0241] 3. la)通过在过渡金属催化剂的存在下与式IV有机金属化合物交叉偶联：
[0242] Ar-Met (IV)
[0243] 其中Ar和Met如上文所定义，
[0244] 而使其中各个Hal为氯的步骤2.2)中所得式(vii)化合物经受取代反应，其中一个 Hal被芳基取代基，并且附着在苯并咪唑结构部分的苯环上的所有或一部分溴原子被芳基 取代且未被芳基取代的其它溴原子被氢取代，其中芳基为未被取代或者具有一个或多个相 同或不同取代基Rk，其中R Al：如权利要求1中所定义，
[0245] 以得到式(viiia)和(viiib)化合物：
[0246] 123456 其中： 2 R3如果存在的话为未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代基Rh的芳基； 3 R4如果存在的话为未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代基Rh的芳基； 4 基团R7、R8、R9或R1()中的0、1或2个为未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代 基R Al：的芳基，且其它基团R7、R8、R9或R1()为氢、氰基或者未被取代或者具有一个或多个相同 或不同取代基Rk的芳基， 5
[0251 ] 3.2a)如果合适的话，使式(viiia)和(viiib)化合物经受至少一个提纯和/或分离 步骤； 6 3.3a)使步骤3.1)或3.2)中所得化合物与金属氰化物反应以得到式I化合物：
[0253]
[0254]
[0255] R3如果存在的话为未被取代或者被Rh单或多取代的芳基；
[0256] R4如果存在的话为未被取代或者被Rh单或多取代的芳基；
[0257] 基团R7、R8、R9或R1()中的0、1或2个为未被取代或者具有一个或多个相同或不同取代 基R Al：的芳基，且其它基团R7、R8、R9或R1()为氢、氰基或者未被取代或者具有一个或多个相同 或不同取代基Rk的芳基，
[0258] 3.4a)任选使步骤3.3a)中所得化合物经受至少一个分离和/或提纯步骤；
[0259] 或者
[0260] 3. lbl)使步骤2.1)中所得式（vi)化合物与金属氰化物反应以得到式（ixa)和 (1义匕)化合物：
[0261 12345 其中（R*)k和Hal如上文所定义； 2 3. Ib2)使步骤3. lbl)中所得式（ixa)和（ixb)化合物在过渡金属催化剂的存在下 经受与式iv有机金属化合物交叉偶联： 3 Ar-Met(iv) 4 其中Ar和Met如上文所定义， 5 以得到式I化合物：
[0267]
[0268] 兵干i:
[0269] R3如果存在的话为未被取代或者被Rh单或多取代的芳基；
[0270] R4如果存在的话为未被取代或者被Rh单或多取代的芳基；
[0271] 基团R7、R8、R9或R1()中的0、1或2个为氰基或者未被取代或者具有一个或多个相同或 不同取代基Rk的芳基，且其余基团R 7、R8、R9或R1()为氢；
[0272] 3. Ib3)任选使式I化合物经受至少一个分离和/或提纯步骤；
[0273] 或者
[0274] 3.2bl)首先使步骤2.1)中所得式（vi)化合物在过渡金属催化剂的存在下与式 (IV)化合物反应：
[0275] Ar-Met(iv)
[0276] 其中Ar和Met如上文所定义，
[0277] 以得到式(xa)和(xb)化合物：
[0278] 123 与金属氰化物反应以得到该式的化合物，然后用金属氰化物处理， 2 3.2b2)使步骤3.2bl)中所得式(xa)和(xb)化合物与金属氰化物反应以得到下式 3 的化合物：
[0281]
[0282] 其中：
[0283] R3如果存在的话为未被取代或者被Rh单或多取代的芳基；
[0284] R4如果存在的话为未被取代或者被Rh单或多取代的芳基；
[0285] 基团R7、R8、R9或R1()中的0、1或2个为氰基或者未被取代或者具有一个或多个相同或 不同取代基Rk的芳基，且其余基团R 7、R8、R9或R1()为氢；
[0286] 3.2b3)任选使步骤3.2b2)中所得化合物经受至少一个分离和/或提纯步骤;或者
[0287] 4.1)使步骤2.1)中所得式(vi)化合物与金属氰化物反应以得到式(I)化合物：
[0288] 1234567 其中： 2 基团R7、R8、R9或R1()中的0、1或2个为氰基或者未被取代或者具有一个或多个相同或 不同取代基Rk的芳基，且其余基团R 7、R8、R9或R1()为氢； 3 4.2)任选使式I化合物经受至少一个分离和/或提纯步骤。 4 根据该方法，步骤1.1)、1.2)、1.3)和1.4)的程序如下文所述步骤&1)、 &2)、&3)和 a4)中所述。 5 根据该方法，步骤2.1)、2.2)、2.3)和2.4)的程序如下文所述步骤131)42)43)和 b4)中所述。 6 根据该方法，步骤3 · la)、3 · 2a)、3 · 3a)和3 · 4a)的程序如下文所述步骤c2)、c3)、 c4)和c5)中所述。 7 根据该方法，步骤3.比1)、3.1&2)、3.比3)和3.2131)、3.2&2)、3.2&3)的程序如下文 所述步骤c2a)、c3a)和c5)中所述。
[0296]根据该方法，步骤4.1)、4.2)的程序如下文所述步骤dl)和d2)中所述。显然以上反 应顺序可改变并且可使任何步骤中得到的化合物经受至少一个分离步骤和/或提纯步骤。
[0297]本发明进一步提供式I氰化萘苯并咪唑化合物或这些化合物的混合物，其对应于 式la和lb化合物：
[0298]
[0299] 〇 17J ,
[0300] 其中：
[0301] Ar为任选被Rk单或多取代的芳基，其中Rh如上文所定义；
[0302] n为 1 或2，且
[0303] m为1或2,且其中(Ar)m在以*表示的一个位置上；
[0304] 其可通过一种方法得到，其中：
[0305] al)使1，8_萘二甲酸酐与3,4_二氨基苯甲腈反应以得到式Ila和lib化合物：
[0306]
[0307] a2)使步骤al)中所得式Ila和lib化合物经受溴化以得到式Ilia和Illb化合物：
[0308
[0309]其中：
[0310] η为 1 或2，
[0311] m为1或2,且(Br)m在以*表示的一个位置上；
[0312] a3)使步骤a2)中所得式Ilia和Illb化合物在过渡金属催化剂的存在下经受与式 IV有机金属化合物交叉偶联：
[0313] Ar-Met (IV)
[0314] 其中：
[0315] Ar为被Rk单或多取代的芳基;且
[0316] Met 为 B(OH)2、B(OR'）（OR"）、Zn-R"'SSn(R*)3，
[0317] 其中：
[031 S] R '和R"各自独立地为氢、d-Cso烷基、C5-C8环烷基、C6-&a