专利名称：炔化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及式I炔化合物P1-Y1-A1-Y3-(T1-B1-)m-T3-C≡C-T4-(B2-T2-)n-Y4-A2-Y2-P2(I)其中P1，P2彼此独立地为氢、C1-C12烷基、可聚合基团或适合聚合的基团或携带可聚合基团或适合聚合基团的基团，Y1，Y2，Y3，Y4彼此独立地为化学单键、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-N(R)-、-(R)N-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-N(R)-、-(R)N-CO-O-或-(R)N-CO-N(R)-，B1，B2彼此独立地为-C≡C-、化学单键、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-N(R)-、-(R)N-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-N(R)-、-(R)N-CO-O-或-(R)N-CO-N(R)-，R在各种情况下且与Y1-Y4、B1和B2的意义彼此独立地为氢或C1-C4烷基，A1，A2彼此独立地为化学单键或具有1-30个碳原子的间隔基，T1，T2，T3，T4彼此独立地为二价饱和或不饱和的碳环或杂环基，并且m，n各自独立地为0或1，条件是连接单元Y3或Y4中的至少一个是基团-O-CO-O-、-O-CO-N(R)-、-(R)N-CO-O-或-(R)N-CO-N(R)-。
本发明还涉及其中包含至少一种本发明式I炔化合物的不可聚合或可聚合的液晶组合物；这些不可聚合或可聚合的液晶组合物用于生产光学元件的用途；可聚合的液晶组合物用于印刷或涂覆底物、用于制备分散体和乳液、和用于生产薄膜或颜料和光学元件的用途；以及这种类型的印刷或涂覆底物、分散体和乳液、薄膜和颜料。
由于具备较高的双折射性，包含炔化合物的液晶体系是令人感兴趣的，尤其是电光应用中的宽带反射元件。各种炔衍生物及其应用已有描述，例如在下列文件中DE 39 05 932 A1、DE 199 26 044 A1、DE 100 64 291 A1、FR 2 234 261、GB 2 155 465 A、GB 2 234 718 A、GB 2 351 734 A、JP11-080090 A、JP P2000-281628A、JP P2000-281629A、EP 0 727 473 A2、EP 0 930 286 A1、EP 0 968 988 A1、EP 1 054 001 A1和出版物A.P.Davey等人(J.Mater.Chem.，1997，7(3)，417-420)和N.Leroux和L.-C Chien(Liquid Crystals，1996，第21卷第2期，第189-195页)。
除了液晶材料通常必须满足的其它标准，例如非常高的介电性能各向异性和非常高的电阻，它们的相行为也是重要的。这些材料应该在较宽的温度范围显示期望的液晶行为，以便例如在加工条件方面提供非常宽的选择。
因此，本发明的目的在于提供另外的炔化合物，该类化合物具有较高双折射性且适用于制备液晶组合物，并且其本身或以所述组合物形式显示出足以加工的较大相宽。
我们发现，通过本说明书开始描述的式I化合物可以达到该目的。
针对式I中P1和P2的C1-C12烷基是支化或未支化的C1-C12烷基链，例如甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基-、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2--二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一基和正十二基。
对于P1和P2优选的烷基是支化或未支化C1-C6烷基链，例如甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基。
适合P1和P2的可聚合基团或适于聚合的基团或携带可聚合基团或适于聚合基团的基(这种基团或基以下简称为“反应基”)尤其是CH2＝CH-，CH≡C-， -N＝C＝O，-N＝C＝S，-O-C≡N，-COOH，-OH或-NH2，其中R1-R3可以相同或不同，且各自为氢或C1-C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
特别适合的针对P1和P2的反应基是1-甲基乙烯基和乙烯基。在这些基团的范围内，特别适合的连接单元Y1和Y2是羧基、-CO-O-或-O-CO-，和化学单键。因此特别合适的包含反应基的P1-Y1-和-Y2-P2结构部分是丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯和乙烯基。
在反应基中，氰酸盐可自然三聚合为氰脲酸酯。所述的其它基团一般需要另外含有互补性聚合反应基的化合物。因此，例如，异氰酸酯可与醇聚合生成聚氨酯和与胺聚合生成脲衍生物。硫杂丙环和氮丙啶的表现相似。羧基可缩合生成聚酯和聚酰胺。马来酰亚胺基(maleimido)特别适合与烯烃化合物例如苯乙烯或包含苯乙烯结构单元的化合物进行自由基共聚。
反应基和与和其互补的反应基可存在于单一的本发明炔化合物中或附加的本发明炔化合物中。
作为选择，互补反应基可以存在于另外的非本发明化合物中。后者的实例为多元醇，例如乙二醇，丙二醇和它们的更高级的缩合代表物，例如二乙二醇、三乙二醇、二丙二醇、三丙二醇等，丁二醇，戊二醇，己二醇，新戊二醇，烷氧基化酚化合物如乙氧基化或丙氧基化双酚，环己烷二甲醇，具有三个或更多官能团的醇如甘油、三羟甲基丙烷、丁三醇、三羟甲基乙烷、季戊四醇、二(三羟甲基丙烷)、二季戊四醇、山梨糖醇、甘露糖醇和相应的烷氧基化、尤其是乙氧基化和丙氧基化的醇。其它合适的化合物是通过用氨基置换一个或多个羟基而从上述醇衍生的氨基醇。
在对连接单元Y1至Y4和B1、B2中所述的基团-CO-N(R)-、-(R)N-CO-、-O-CO-N(R)-、-(R)N-CO-O-和-(R)N-CO-N(R)中，对于R合适的C1-C4烷基是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。如果一个或两个R基团存在于连接单元Y1至Y4和B1、B2中的一个中，则可存在于其它单元中的R可以相同或不同。如果两个R基团存在于一个单元中，同样适用。
合适的间隔基A1和A2是本领域技术人员熟知的所有用于此目的的基团。所述间隔基一般含有1-30个、优选1-12个、特别优选1-6个碳原子且主要由线性脂族基团组成。所述间隔基可以在链中被例如非临近的氧或硫原子或亚氨或烷基亚氨基团间断，例如甲基亚氨基。对间隔链合适的取代基是氟、氯、溴、氰基、甲基和乙基。
代表性间隔基的实例是-(CH2)u-，-(CH2CH2O)vCH2CH2-，-CH2CH2SCH2CH2-，-CH2CH2NHCH2CH2-， 或 其中u、v和w是整数且u为1-30、优选1-12，v为1-14、优选1-5，w为1-9，优选1-3。
优选的间隔基是亚乙基、亚丙基、亚正丁基、亚正戊基和亚正己基。
T1至T4基团是环体系，其可被氟、氯、溴、氰基、羟基、甲酰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷氧基羰基、C1-C20单烷基氨基羰基、C1-C20烷基羰基、C1-C20烷基羰氧基或C1-C20烷基羰基氨基取代。
优选的T1至T4基团是
和 依照本说明书开始给定的条件，本发明式I炔化合物，至少一个位于基团A1和A2与中心结构部分(T1-B1-)m-T3-C≡C-T4-(B2-T2-)n(以下称为M)之间的连接单元Y3或Y4是-O-CO-O-、-O-CO-(N)R-、-(R)N-CO-O-或-(R)N-CO-N(R)-基团。其它连接单元可以是针对Y1-Y4所列意义的任何基团。
即使考虑了上述优选，优选的本发明式I化合物具有至少一个-O-CO-O-基团作为连接单元Y3或Y4，而其它连接单元同样可以是针对Y1-Y4所列意义的任何基团。
即使考虑了上述优选，特别优选的本发明式I化合物是那些连接单元Y3和Y4都是-O-CO-O-基团的化合物。
即使考虑了上述优选，其它优选的本发明式I化合物是那些其中变量m和n的总和是0或1的化合物，因此，中心单元M优选包含两个或三个二价饱和或不饱和的碳环或杂环基团T。这种优选的基团T1至T4的实例前面已经描述。
而且，即使考虑了上述优选，优选的式I化合物是那些其中P1或P2中至少一个是可聚合基团或适合聚合的基团或携带可聚合基团或适合聚合基团的基团的化合物。并且有关连接单元Y1和Y2的相应的反应基和它们的优选同样已在前面描述。
本发明式I炔化合物通过传统方法制备。
一种原则上可行的路线是使用其中包含相应分子片段(T1-B1-)m-T3-C≡C-H和Hal-T4-(B2-T2-)n或(T1-B1-)m-T3-Hal和H-C≡C-T4-(B2-T2-)n的起始材料，通过Sonogashira反应形成中心结构部分(T1-B1-)m-T3-C≡C-T4-(B2-T2-)n，其中Hal是卤素，优选碘。然后，所形成的中间体化合物通过传统合成方法进一步反应形成目标式I化合物。
另一种路线包括通过Sonogashira反应使其中已经包含另外的分子片段P1-Y1-A1-Y3-和/或-Y4-A2-Y2-P2的相应起始材料反应。例如，为了生产目标式I化合物，通式P1-Y1-A1-Y3-(T1-B1-)m-T3-C≡C-H化合物可以和通式Hal-T4-(B2-T2-)n-Y4-A2-Y2-P2反应，通式P1-Y1-A1-Y3-(T1-B1-)m-T3-C≡C-H化合物可以和包含通式为Hal-T4-(B2-T2-)n的分子片段的化合物反应，或包含通式(T1-B1-)m-T3-C≡C-H分子片段的化合物和通式Hal-T4-(B2-T2-)n-Y4-A2-Y2-P2化合物反应。各种情况下，炔基-C≡C-H和卤素原子Hal当然可以分别在其它化合物或其它片段中。
起始炔化合物，例如(T1-B1-)m-T3-C≡C-H或P1-Y1-A1-Y3-(T1-B1-)m-T3-C≡C-H，和起始卤素化合物，例如Hal-T4-(B2-T2-)n或Hal-T4-(B2-T2-)n-Y4-A2-Y2-P2，通常以1∶1的摩尔比使用。
根据逆合成需要考虑的条件，在第一步生产例如包含下列片段的炔化合物是有益的，-A1-Y3-(T1-B1-)m-T3-C≡C-H-T4-(B2-T2-)n-Y4-A2-Y2-P2，P1-Y1-A1-Y3-(T1-B1-)m-T3-C≡C-H-T4-(B2-T2-)n-Y4-A2-，-A1-Y3-(T1-B1-)m-T3-C≡C-H-T4-(B2-T2-)n-Y4-A2-，-A1-Y3-(T1-B1-)m-T3-C≡C-H-T4-(B2-T2-)n-或-(T1-B1-)m-T3-C≡C-H-T4-(B2-T2-)n-Y4-A2并且在一个或多个后续步骤中用相应的互补化合物将这些化合物转化为目标式I化合物。
如果P1和/或P2是在Songashira反应条件下不稳定的反应基，可以使用合适的起始化合物，例如P1’-Y1-A1-Y3-(T1-B1-)m-T3-Hal和/或
H-C≡C-T4-(B2-T2-)n-Y4-A2-Y2-P2’其中基团P1’和/或P2’代表在该反应条件下稳定的前体基团。然后，在后续步骤中后面的基团转化为相应的反应基团P1和/或P2。
本发明还提供不可聚合的液晶组合物，其中包含至少一种式I化合物或它们的优选实施方式。
对本发明来说，不可聚合的液晶组合物尤其是那些在传统条件下不能形成自支持聚合或缩合产物的组合物。这些组合物可以例如通过将合适的商业可得液晶材料(例如在显示技术中用于活性LC层的那些)与一种或多种本发明化合物混合制备。这些组合物可以包含化合物，尤其是那些具有反应基的式I化合物，但是反应基的浓度不能充分到相应稠密地形成自支持交联聚合或缩聚产物。因此，在这种不可聚合的组合物中，优选使用其中式I的P1和P2各自为氢或C1-C12烷基的式I化合物。
此外，本发明提供可聚合的液晶组合物，其包含至少一种式I化合物或它们的优选方式。
所述组合物尤其是那些其中至少一种组分能够在传统条件下形成聚合或缩合产物的组合物。该组分没有必要必须是本发明式I的可聚合化合物。唯一必要的是该液晶组合物应本身是可聚合的且可聚合或可缩合形成自支持产物。
在聚合或缩合完成后，期望的聚合度、交联度和/或缩合度可根据这些可聚合液晶组合物的组分中反应基的数量控制。在这种组合物中，本发明式I化合物一般具有至少一个、通常两个反应基P。通过将合适的可聚合液晶材料与一种或多种本发明化合物混合可容易地获得这些化合物。合适的可聚合液晶化合物已有描述，例如在WO 95/22586、95/24454、95/24455、96/04351、96/24647、97/00600、97/34862和98/47979和EP 1 134 270A1和DE198 35 730A1中，且基本具有示意结构P-Y-A-Y-M-Y-A-Y-P，其中P、Y和A具有与式I中P1和P2、Y1-Y4以及A1和A2相同的意义。M代表与式I中心结构部分(T1-B1-)m-T3-C≡C-T4-(B2-T2-)n相似的内消旋(mesogenic)结构部分，其在本申请中同样简写为M。
本发明不可聚合和可聚合的液晶组合物当然可以包含一种或多种炔衍生物作为组分，这些组分已在本说明书开始部分例举的文件中描述。本领域技术人员通常可根据要调节的是不可聚合或可聚合的组合物来选择合适的化合物。
本发明不可聚合和可聚合的液晶组合物不仅限于那些其中一种或多种成分本身具有液晶性能(在感兴趣的温度范围内)的组合物，而且包括那些只有通过混合成分或通过混入本发明化合物才能实现液晶行为的组合物(例如易溶体系)。而且，本发明式I化合物和其优选的具体方式可以自身显示液晶行为，但没有必要必须显示这种性能。
在DE 100 25 782 A1例举的作为其中所述液晶组合物组分B)的反应化合物也可以加入本发明的可聚合液晶组合物中。这些通常成本较低的化合物本身一般不显示液晶行为，但是它们的添加有可能降低本发明组合物中高成本化合物的比例且对该组合物的液晶行为没有显著影响。通过这种反应化合物，还可以调整组合物的性能，例如交联度、粘度、弹性等。如果必要，本领域技术人员可在初步实验之后容易地选择合适的反应化合物。有必要指出的是，这种反应化合物还可以作为前面讨论的(辅助)化合物。
根据预期目的，本发明的不可聚合和可聚合组合物可进一步包含至少一种手性化合物。加入手性化合物后形成胆甾醇型组合物，其具有特殊的光学性能，例如视角依赖性色彩效果，在IR或UV波长范围内的反射等。
优选的手性化合物对应于通式Ia-Id(P3-Y5-)pXIa，(P3-Y5-A3-Y6-)pXIb，(P3-Y5-)pXIc，(P3-Y5-A3-Y6-M′-Y7-)pXId，其中M’是内消旋基团(T5-B3-)q-T6，和P3、Y5-Y7、A3、T5和T6以及B3具有与式I中P1和P2、Y1-Y4、A1和A2、T1-T4以及B1和B2相同的意义。P是1、2、3、4、5或6，X是相应的n价手性基。与手性基X相连的p基团可以相同或不同。
可能的X基团为例如
或
其中L是R’、R’O、COOR’、OCOR’、CONHR’或NHCOR’、卤素，尤其是氟、氯或溴，R’是C1-C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基。
X特别优选为 或 式Id手性化合物中优选的内消旋基团M’是 或 其中j’和j”是0或1。
更多的含有这些和其它合适的手性基X的手性化合物已有描述，例如在WO 95/16007、EP 0 747 382 A1、EP 0 750 029 A1、EP 1 136 478 A1和DE 198 43 724 A1。
本发明提供了所述的不可聚合和可聚合液晶组合物用于制备光学元件如LCDs、偏光器或滤光器的用途。
本发明进一步提供使用所述不可聚合和可聚合液晶组合物获得的光学元件。
而且，本发明的可聚合液晶组合物可以用于印刷或涂覆底物。这些组合物可包含其它添加剂。合适的添加剂包括选自下列的添加剂1)光引发剂，2)稀释剂3)选自下列的添加剂a)防泡剂和脱气剂，b)润滑剂和流动助剂，c)热固化或辐射固化助剂，d)底物湿润剂，e)湿润和分散助剂，f)疏水剂和g)粘合促进剂和用于提高耐划擦性的助剂，4)选自下列的添加剂a)染料和b)颜料，以及5)选自光、热和/或氧化稳定剂的添加剂。
这些添加剂的化学物理特性在WO 00/47694中详细描述。
本发明进一步提供了印刷或涂覆底物，所述印刷或涂覆底物使用本发明的可聚合组合物和如果必要的话与上述少数添加剂的混合物生产。
所述底物的实例是纸和纸板产品，例如购物袋、杂志、小册子、礼品包装纸和用于消费品、食物和奢侈品的包装材料，片材，例如用于装饰或非装饰包装，各种织物和皮革。其它合适的底物是用于生产纸币、证卷、入场卷等的材料。
其它底物是(消费)电子产品，例如音乐磁带(MCs)、SVHS和VHS磁带、小型磁盘(MDs)、密纹磁盘(CDs)、数字通用磁盘(DVDs)和相应的再现和/或记录设备、电视、收音机、电话/移动电话、电子数据处理设备等，以及休闲、运动、家用和游戏领域的产品，例如自行车、童车、滑雪撬、滑雪板和冲浪板、轴向(in-line)冰鞋、滚轴冰鞋和滑冰鞋，和家用器具。而且，这种底物包括例如文具和眼镜架。
其它底物是建筑领域遇到的表面，例如建筑墙壁或窗玻璃。在后一情况下，除了装饰效果外可能还需要功能作用。因此，可以在窗户材料上产生多层，其中各层具有不同的化学物理性能。如果，例如可聚合液晶组合物的各层具有相反的扭转(通过加入手性化合物的对映体和相应的关学相对极)或交联的胆甾醇型液晶组合物的各层具有相同的螺旋手性但间距不同并因此适用不同的反射性能(通过加入不同浓度的手性化合物)，可以以控制方式反射光谱的特定波长或波长范围。因此，可以例如提供IR或UV反射窗户涂层。关于本发明组合物的这一方面，尤其是隔热涂层，可参考WO 99/19267。
本发明进一步提供本发明的可聚合液晶组合物用于制备分散体和乳液的用途，所述分散体和乳液优选是水基的。关于这种分散体和乳液的制备，参考WO 96/02597和98/47979，其中描述了使用液晶材料制备分散体和乳液。
因此，本发明还提供了使用本发明可聚合液晶组合物制备的分散体和乳液。这些分散体和乳液同样可如上述实例所述用于印刷和涂覆底物。
本发明进一步提供本发明的可聚合液晶组合物用于生产薄膜的用途。对本发明来说，这种薄膜尤其是通过所述组合物聚合获得的自支持层体。这些薄膜也可以在底物或衬底上，以便可将薄膜除去并转移到其它底物或衬底，通过适当的措施永久粘合。这种薄膜可用于例如薄膜涂覆和层压过程。
因此，本发明进一步提供这种使用本发明可聚合液晶组合物生产的薄膜。
此外，本发明提供本发明的可聚合液晶组合物用于生产颜料的用途。
这种颜料的生产是已知的，并且在例如WO 99/11733详细描述。此外，还可以通过使用印刷方法或其中放置所述可聚合组合物的带有缝隙的网生产具有预定形状和大小的颜料。然后，在所述液晶组合物聚合或缩合后，移掉底物或网。这些步骤已在WO 96/02597、WO 97/27251、97/27252和EP 0 931 110 A1描述。
所述可聚合液晶组合物借助它们的反应基和根据它们的化学特性通过可利用光化学反应引发的缩聚或自由基或离子聚合方法被转化为具有冻结液晶次序结构的聚合物。
这些颜料可以是单层或多层。但是，后一种颜料通常只有在下述条件下可以获得所用涂覆方法中，在彼此的顶部连续形成多层，最后通过机械粉碎。
因此，本发明还提供由本发明这种可聚合液晶组合物制备的颜料。
实施例实施例1合成本发明化合物1 合成化合物1a 将二甲基甲酰胺(DMF；100cm3)与4-碘苯酚(14.3g，0.065mol)和N，N-二甲基环己胺(DMCA；24.7g，0.195mol)以及Kerobit BHT(一刮勺)混合。在0-5℃滴加氯甲酸丙烯酰氧基丁基酯(15.4g，0.071mol)。该混合物在40℃下搅拌3小时并在室温下搅拌16小时，然后将其倒入1M的盐酸中，用氯代甲烷萃取并在硫酸钠上干燥，除去溶剂。
化合物1a的收率97.8％(理论)。
合成目标化合物1
将DMF(42cm3)与化合物1a(10.5g，0.027mol)、氯化二(三苯基膦)钯(II)(0.097g，基于化合物1a摩尔总量的0.5mol％)、碘化铜(I)(0.027g，基于化合物1a摩尔总量的0.5mol％)和三乙胺(27cm3，0.194mol)混合。在氮气氛下于40℃滴加在DMF(50cm3)中的苯基乙炔(2.7g，0.027mol)。在50℃下搅拌该混合物5小时，然后倒入1M盐酸中，用500cm3甲苯萃取，在硫酸钠上干燥甲苯萃取物并除去溶剂。经柱提纯(硅胶，甲苯)后得到化合物1，理论收率为20％。熔点为59-60℃。
实施例2合成本发明化合物2 合成化合物2a 将DMF(100cm3)与4-碘苯酚(14.3g，0.065mol)和DMCA(26.0g，0.205mol)混合。在0-5℃下滴加氯甲酸丁酯(15.4g，0.071mol)。该混合物在40℃下搅拌3小时，然后将其倒入1M的盐酸中(1摩尔)，用甲苯萃取并在硫酸钠上干燥，除去溶剂。
化合物2a的收率93.8％(理论)。
合成目标化合物2 将DMF(42cm3)与化合物2a(8.5g，0.027mol)、氯化二(三苯基膦)钯(II)(0.097g，基于化合物1a摩尔总量的0.5mol％)、碘化铜(I)(0.027g，基于化合物1a摩尔总量的0.5mol％)和三乙胺(27cm3，0.193mol)混合。在氮气氛下于40℃滴加溶于DMF(50cm3)的苯基乙炔(2.7g，0.027mol)。在50℃下搅拌该混合物5小时，然后倒入1M盐酸中，用甲苯(300cm3)萃取，在硫酸钠上干燥甲苯萃取物并除去溶剂。经柱提纯(硅胶，甲苯)后得到化合物2，理论收率为64％。熔点为55-56℃。
实施例3合成本发明化合物3 将DMF(45cm3)与化合物1a(11.9g，0.029mol)、氯化二(三苯基膦)钯(II)(0.105g，基于化合物1a摩尔总量的0.5mol％)、碘化铜(I)(0.029g，基于化合物1a摩尔总量的0.5mol％)和三乙胺(29cm3，0.21mol)混合。在氮气氛下于40℃滴加溶于DMF(55cm3)的4-苯基苯基乙炔(5.0g，0.029mol)。在50℃下搅拌该混合物5小时，然后倒入1M盐酸中，用氯代甲烷(300cm3)萃取，在硫酸钠上干燥萃取物并除去溶剂。通过用石油醚的研磨提纯得到化合物3，理论收率为37.6％。熔点为60-67℃。
权利要求
1.式I的炔化合物P1-Y1-A1-Y3-(T1-B1-)m-T3-C≡C-T4-(B2-T2-)n-Y4-A2-Y2-P2(I)其中P1，P2彼此独立地为氢、C1-C12烷基、可聚合基团或适合聚合的基团或携带可聚合基团或适合聚合基团的基团，Y1，Y2，Y3，Y4彼此独立地为化学单键、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-0-CO-、-CO-N(R)-、-(R)N-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-N(R)-、-(R)N-CO-O-或-(R)N-CO-N(R)-，B1，B2彼此独立地为-C≡C-、化学单键、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-CO-N(R)-、-(R)N-CO-、-O-CO-O-、-O-CO-N(R)-、-(R)N-CO-O-或-(R)N-CO-N(R)-，R在各种情况下且与Y1-Y4、B1和B2意义彼此独立地为氢或C1-C4烷基，A1，A2彼此独立地为化学单键或具有1-30个碳原子的间隔基，T1，T2，T3，T4彼此独立地为二价饱和或不饱和的碳环或杂环基团，和m，n各自独立地为0或1，条件是连接单元Y3或Y4中至少一个是基团-O-CO-O-、-O-CO-N-、-(R)N-CO-O-或-(R)N-CO-N(R)-。
2.如权利要求1所述的化合物，其中式I中的基团T1-T4选自下列基团 和
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中式I中的连接单元Y3或Y4中的至少一个是基团-O-CO-O-。
4.如权利要求1或2所述的化合物，其中式I中的连接单元Y3和Y4都是基团-O-CO-O-。
5.如权利要求1-4中一项或多项所述的化合物，其中式I中的变量m和n的总量是0或1。
6.如权利要求1-5中一项或多项所述的化合物，其中式I的基团P1或P2中的至少一个是可聚合基团，或适合聚合的基团，或者携带可聚合基团或适合聚合基团的基团。
7.一种不可聚合的液晶组合物，包含至少一种如权利要求1-5中一项或多项所述的式I化合物。
8.一种可聚合的液晶组合物，包含至少一种如权利要求1-6中一项或多项所述的式I化合物。
9.权利要求7或8所述组合物用于生产光学元件的用途。
10.一种使用权利要求7或8所述组合物生产的光学元件。
11.权利要求8所述组合物用于印刷或涂覆底物的用途。
12.一种使用权利要求8所述组合物生产的印刷或涂覆的底物。
13.权利要求8所述组合物用于制备分散体和乳液的用途。
14.一种使用权利要求8所述组合物制备的分散体或乳液。
15.权利要求8所述组合物用于生产薄膜的用途。
16.一种使用权利要求8所述组合物生产的薄膜。
17.权利要求8所述组合物用于生产颜料的用途。
18.一种使用权利要求8所述组合物生产的颜料。
全文摘要
本发明涉及式I炔化合物P
文档编号C09K19/18GK1649823SQ03809600
公开日2005年8月3日 申请日期2003年4月25日 优先权日2002年4月29日
发明者R·帕克, N·施奈德, G·瓦根布拉斯特, R·森斯 申请人:巴斯福股份公司