含氮芳香族杂环化合物的制作方法
【专利摘要】一种含氮芳香族杂环化合物，其以下述式(A)表示。式(A)中，Y为氧原子或硫原子，M为取代或未取代的含氮芳香族杂环基，Ar2为具有取代基的成环碳原子数6～18的芳香族烃环基、取代或未取代的成环原子数5或6的单环芳香族杂环基、可以具有取代基(除3-咔唑基和N-咔唑基以外)的二苯并呋喃环基、可以具有取代基(除3-咔唑基和N-咔唑基以外)的二苯并噻吩环基、或者下述式(1)～(5)中任一所示的含氮多环基。
【专利说明】含氮芳香族杂环化合物
【技术领域】
[0001]本发明涉及含氮芳香族杂环化合物、含有其的有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件。
【背景技术】
[0002]有机电致发光(EL)兀件包括突光型和磷光型,根据各自的发光机制对最佳的兀件设计进行了研究。对于磷光型的有机EL元件而言，已知由于其发光特性而无法通过荧光元件技术的简单转用来得到高性能的元件。其理由一般被认为如下所述。
[0003]首先，磷光发光为利用了三线态激子的发光，因此用于发光层的化合物的能隙必须较大。其原因在于:某种化合物的能隙(以下，也称为单线态能量。)的值通常大于该化合物的三线态能量(在本发明中是指最低激发三线态与基态的能量差。)的值。
[0004]因此，为了将磷光发光性掺杂材料的三线态能量有效地限制在发光层内，首先，必须在发光层中使用三线态能量比磷光发光性掺杂材料的三线态能量大的主体材料。进而设置与发光层邻接的电子传输层及空穴传输层，并且在电子传输层及空穴传输层中必须使用三线态能量比磷光发光性掺杂材料的三线态能量大的化合物。
[0005]由此，在基于以往的有机EL元件的元件设计思想的情况下，由于在磷光型的有机EL元件中使用具有比用于荧光型的有机EL元件的化合物更大能隙的化合物，因而使有机EL元件整体的驱动电压 上升。
[0006]此外，对于荧光元件有用的耐氧化性或耐还原性高的烃系化合物而言，由于其电子云的扩展度大，故能隙小。因此，对于磷光型的有机EL元件，难以选择此类烃系化合物而选择含有氧、氮等杂原子的有机化合物，其结果使磷光型的有机EL元件具有寿命比荧光型的有机EL元件短的问题。
[0007]进而，磷光发光性掺杂材料的三线态激子的激子衰减速度与单线态激子相比非常慢，这也会对元件性能造成较大影响。即，源白单线态激子的发光会因其发光所致的衰减速度较快而难以引起激子向发光层的周边层(例如空穴传输层或电子传输层)扩散，可期待有效的发光。另一方面，源白三线态激子的发光会因其是白旋禁阻且衰减速度较慢而容易引起激子向周边层扩散，除特定的磷光发光性化合物以外，均会引起热能失活。即，电子及空穴的再结合区域的控制与荧光型的有机EL元件相比更为重要。
[0008]根据如上所述的理由，为了实现磷光型的有机EL元件的高性能化，需要进行与荧光型的有机EL元件不同的材料选择和元件设计。
[0009]尤其，在发蓝光的磷光型的有机EL元件的情况下，与发绿光~红光的磷光型的有机EL元件相比，更需要在发光层或其周边层使用三线态能量较大的化合物。具体而言，为了在无效率损失的情况下得到蓝色的磷光发光，需要使在发光层中使用的主体材料的三线态能量大致为3.0eV以上。为了得到具有此种高三线态能量并且满足其他作为有机EL材料所要求性能的化合物，需要根据考虑到n电子的电子状态的新思想而进行分子设计，而并非简单组合杂环化合物等三线态能量高的分子部分。[0010]在这样的状况下，作为发蓝光的磷光型有机EL元件的材料，研究了具有键合多个杂环而成的结构的化合物。例如，在专利文献I中公开了具有二苯并呋喃环和吖嗪环的化合物作为电子传输层的材料。
[0011]此外，在专利文献2中公开了以二价的连接基团将两个二苯并呋喃等键合而成的化合物作为磷光发光层的主体材料。
[0012]此外，在专利文献3中公开了具有氮杂二苯并呋喃结构的化合物作为磷光发光层的主体材料、电子传输层的材料。
[0013]现有技术文献
[0014]专利文献
[0015]专利文献1:日本特开2009-021336号公报
[0016]专利文献2:国际公开第2008-072596号小册子
[0017]专利文献3:日本特开2011-084531号公报
【发明内容】
[0018]本发明的目的在于提供一种新型的有机EL元件材料。
[0019]本发明人发现，通过在磷光型有机EL元件中使用具有将吖嗪环(含氮芳香族杂环)与二苯并呋喃环、二苯并噻吩环或与它们类似的环键合而成的结构的化合物，可以降低元件的驱动电压，从而完成了本发明。
[0020]根据本发明，可以提供以下的含氮芳香族杂环化合物等。
[0021]1.一种含氮芳香族杂环化合物，其以下述式(A)表示。
[0022][化I]
[0023]
【权利要求】
1.一种含氮芳香族杂环化合物，其以下述式(A)表示，
2.根据权利要求1所述的含氮芳香族杂环化合物，其中，M为取代或未取代的单环含氮芳香族杂环基。
3.根据权利要求1或2所述的含氮芳香族杂环化合物，其中，M为取代或未取代的六元环含氮芳香族杂环基。
4.根据权利要求1~3中任一项所述的含氮芳香族杂环化合物，其中，Ar2为具有取代基的成环碳原子数6~18的芳香族烃环基、取代或未取代的成环原子数5或6的单环芳香族杂环基、可以具有除3-咔唑基和N-咔唑基以外的取代基的二苯并呋喃环基、可以具有除3-咔唑基和N-咔唑基以外的取代基的二苯并噻吩环基、或者下述式(Ia)~(5a)中任一所示的含氮多环基，
5.根据权利要求1~3中任一项所述的含氮芳香族杂环化合物，其中，Ar2为式(I)~(5)中的任一基团。
6.根据权利要求4所述的含氮芳香族杂环化合物，其中，Ar2为式(Ia)~(5a)中的任一基团。
7.根据权利要求1~3及5中任一项所述的含氮芳香族杂环化合物，其中，Ar2为式⑴。
8.根据权利要求4或6所述的含氮芳香族杂环化合物，其中，Ar2为式(la)。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的含氮芳香族杂环化合物，其中，L1为单键。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的含氮芳香族杂环化合物，其中，Ar1为取代或未取代的咔唑环基、或者取代或未取代的氮杂咔唑环基。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的含氮芳香族杂环化合物,其中,Ar1为以9位与L1键合的取代或未取代的咔唑环基。
12.—种有机电致发光兀件用材料,其含有权利要求1~11中任一项所述的含氮芳香族杂环化合物。
13.—种有机电致发光兀件，其在阴极和阳极之间具有包含发光层在内的一层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层中的至少一层含有权利要求12所述的有机电致发光元件用材料。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有所述有机电致发光元件用材料作为主体材料。
15.根据权利要求13或14所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有磷光发光材料，磷光发光材料为选白铱Ir、锇Os和钼Pt中的金属原子的邻位金属化络合物。
16.根据权利要求13~15中任一项所述的有机电致发光元件，其在所述阴极和所述发光层之间具有有机薄膜层，该有`机薄膜层含有所述有机电致发光元件用材料。
【文档编号】H01L51/50GK103764650SQ201280035086
【公开日】2014年4月30日 申请日期:2012年8月29日 优先权日:2011年9月9日
【发明者】吉田圭, 桥本亮平 申请人:出光兴产株式会社