>
[0357] 1H-匪R (CDC13, 270MHz) δ 〇· 88 (6H，t)，1. 28-1. 32 (20H，m)，1. 72 (4H，br s)， 2· 07 (6H，s)，2· 38 (6H，s)，3· 44 (2H，br m)，3· 77 (2H，br m)，6· 39 (4H，br s)，6· 99 (2H，d)， 7· 12 (2Η，d)，7· 17 (2Η，s)，7· 34 (2Η，d)，7· 66 (2Η，d)，7· 96 (2Η，dd)，8· 39 (2Η，d)，8· 62 (2Η，s)
[0358] 合成例6
[0359] 将间苯二酚（东京化成工业株式会社制）275份和正己胺（东京化成工业株式会 社制）101份混合，在150~155°C-边去除生成的水一边搅拌20小时。冷却后，将反应混 合物溶解于甲苯433份，用40°C的温水1000份对该甲苯溶液进行3次洗涤。向该甲苯溶 液中加入无水硫酸镁50份而搅拌，然后过滤。将滤液的溶剂蒸馏去除而获得了粗产物。将 该粗产物溶解于甲苯234份，在(TC以下搅拌，过滤收集析晶物。将该析晶物在50°C减压干 燥，从而获得了由式（Pt3)表示的化合物95. 7份。
[0361] <由式（pt3)表示的化合物的鉴定>
[0362] (质谱分析）离子化模式=ESI+ :m/z = [Μ+Η]+194· 2
[0363] 精确分子量：193.2
[0364] 将由式（pt3)表示的化合物95. 3份和水48份混合，在80°C搅拌。接续着，一边加 入1-溴代-2-乙基己烷（东京化成工业株式会社制）107份，一边在80°C搅拌3小时，然后 加入48%氢氧化钠水溶液22. 4份。将该混合物在IKTC搅拌18小时。冷却后，使用10% 氢氧化钠水溶液将反应混合物的PH调整为5,加入甲苯130份而搅拌，抽出甲苯层。用温 水500份将甲苯抽出液洗涤两次，加入无水硫酸镁25. 0份而搅拌，过滤。将滤液的溶剂蒸 馏去除，获得了包含由式（pt4)表示的化合物作为主要成分的残渣154份。
[0366] <由式（pt4)表示的化合物的鉴定>
[0367] (质谱分析）离子化模式=ESI+ :m/z = [Μ+Η]+306· 3
[0368] 精确分子量：305. 3
[0369] 将包含由（pt4)表示的化合物作为主要成分的残渣154份和N，N-二甲基甲酰胺 597份混合，在-6 °C~3 °C进行了搅拌。一边将液温保持为-6 °C~3 °C，一边向其中加入磷 酰氯（和光纯药工业株式会社制）258份。将该混合物在室温下搅拌1小时后，在60°C搅拌 4小时。冷却后，将反应混合物加入于冰水1500份，使用48%氢氧化钠水溶液中和。向其 中加入甲苯867份，抽出甲苯层。用15%氯化钠水溶液1200份将该甲苯抽出液洗涤两次。 向该甲苯萃取液中加入无水硫酸镁60份而搅拌，然后过滤。将滤液的溶剂蒸馏去除而获得 了残渣。利用柱层析将该残渣进行精制，获得了由式（Pt5)表示的化合物94. 4份。
[0371] <由式（pt5)表示的化合物的鉴定>
[0372] (质谱分析）离子化模式=ESI+ :m/z = [Μ+Η]+334· 3
[0373] 精确分子量：333. 3
[0374] 将双（3-氨基-4-羟基苯基）砜（东京化成工业株式会社制）10. 6份、由式（pt5) 表示的化合物25. 3份、苯甲酸（东京化成工业株式会社制）3. 2份、1-戊醇（东京化成工业 株式会社制）184份以及氰基乙酸乙酯（东京化成工业株式会社制）8. 59份混合，在120°C 搅拌3小时。将由式（pt5)表示的化合物25. 4份、苯甲酸（东京化成工业株式会社制）3. 21 份、1-戊醇（东京化成工业株式会社制）90份以及氰基乙酸乙酯（东京化成工业株式会社 制）8. 59份混合于该反应溶液中，在120°C搅拌12小时。将上述的反应液冷却至室温后，加 入于甲醇1800份，析出的结晶作为抽滤的残渣获得。利用柱层析将该残渣进行精制，获得 了由式（Ad2-10)表示的化合物20. 6份。利用1H-NMR确认出结构。
[0376] <由式（Ad2_10)表示的化合物的鉴定>
[0377] 1H-NMR(SOi)MHz, DMS0-d6) :0· 85 (6H，t)，0· 87 (6H，t)，0· 87 (6H，t)，1. 20 ~ L 40 (28H)，L 56 (4H，tt)，L 75 (2H，ttt)，3. 34 (4H，d)，3. 43 (4H，t)，6. 55 (2H，d)，6. 79 (2H， dd)，7. 64 (2H，d)，7. 91 (2H，d)，8. 01 (2H，dd)，8. 36 (2H，d)，8. 73 (2H，s)
[0378] 合成例7
[0379] < 7-二乙基氨基香豆素的合成>
[0380]
[0381] 将由式（pp"l-l)表示的4-二乙基氨基水杨醛1.93g(10mmol)、由式（pp"5-l)表 示的丙二酸二乙酯3. 2g(20mmol)、以及哌啶ImL溶解于50mL的无水乙醇。接着，一边在回 流条件下搅拌6小时一边进行反应。反应终止后，减压蒸馏去除乙醇，向反应混合物中加入 浓盐酸IOmL和冰乙酸10mL，进一步搅拌6小时。将反应混合物冷却至室温后，加入于200mL 的冰水中而进一步冷却，接着，向反应混合物中滴加30%质量氢氧化钠水溶液，从而将反应 混合物的PH调整为约5。将反应混合物搅拌30分钟，然后将所生成的沉淀物过滤，用水洗 涤而干燥。用甲苯将所获得的沉淀物进行重结晶，从而获得了由式（PP" 2-1)表示的7-二 乙基氨基香豆素。产量为1.74g (Smmol)，收率为80%。
[0382] < 7-二乙基氨基香豆素-3-醛的合成>
[0384] 向加入了磷酰氯2mL的反应容器中，在0°C、在氮气气氛下缓慢地滴加脱水二甲基 甲酰胺2mL，然后升温至室温而搅拌30分钟。接着，将由式（pp"2-l)表示的7-二乙基氨 基香豆素 I. 5g(6. 91mmol)溶解于脱水二甲基甲酰胺IOmL而加入于反应容器，在50°C搅拌 12小时。将反应混合物加入于200mL的冰水中，加入20%质量氢氧化钠水溶液。将所生成 的沉淀物过滤，用水洗涤而干燥。通过用乙醇将所获得的沉淀物进行重结晶，从而获得了由 式（pp"3-l)表示的7-二乙基氨基香豆素-3-醛。产量为1.2g(4.89mm 〇l)，收率为70%。
[0385] <化合物（Ad2_16)的合成>
[0386]
[0387] 将由式（pp"3_l)表示的7-二乙基氨基香豆素-3-醛2g(8. 15mmol)、由式 (??"4-1)表示的2,2-双（3-氨基-4-羟基苯基）六氟丙烷1.498(4.08臟 〇1)、以及乙酸 钠12. 6g(163mmol)溶解于冰乙酸40mL，在90°C搅拌10小时。接着，将反应混合物加入于 200mL的水中。将所生成的沉淀物过滤而溶解于二氯甲烷，与水一同地加入于分液漏斗而洗 涤。用硫酸钠干燥从分液漏斗回收的二氯甲烷层，然后利用硅胶柱层析进行精制，从而获得 了化合物（Ad2-16)。产量为 I. 67g (2. (Mmmol)，收率为 50 %。
[0388] 合成例8
[0389] 将双（3-氨基-4-羟基苯基）砜4. 98份和甲醇28. 1份混合，一边搅拌一边在10°C 以下缓慢地加入3-乙氧基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐8. 18份。其后，将反应混合物在KTC 以下搅拌7小时，在室温下搅拌24小时，在60°C搅拌24小时。将上述的反应混合物冷却至 室温后，析出的结晶作为抽滤的残渣获得。用甲醇洗涤该残渣，在60°C减压干燥，从而获得 了由式（pt2)表示的化合物6. 77份。
[0391] <由式（pt2)表示的化合物的鉴定>
[0392] (质谱分析）离子化模式=ESI+ :m/z = [M+H]+473. 1
[0393] 精确分子量：472. I
[0394] 在氮气气氛下，将间茴香胺24份、4-碘间二甲苯99. 7份、碳酸钾117份、铜粉末 27. 3份、18-冠醚-6的4. 64份、邻二氯苯511份混合，在175°C搅拌19小时。其后，加入碳 酸钾35. 1份、铜粉末8. 19份、18-冠醚-6的1. 39份、邻二氯苯22. 0份，在175°C搅拌17 小时。将上述混合物冷却至室温后，过滤。
[0395] 向滤液中加入乙酸乙酯450份，用2N盐酸450份进行了 3次洗涤，用18wt%氯化 钠水溶液470份进行了 3次洗涤。用硫酸镁将所获得的乙酸乙酯溶液干燥，过滤。用旋转 蒸发仪对滤液进行溶剂蒸馏去除，然后利用柱层析将所获得的残渣进行精制，获得了由式 (pt6)表示的化合物64. 1份。
[0396]
[0397] <由式（pt6)表示的化合物的鉴定>
[0398] (质谱分析）离子化模式=ESI+ :m/z = [Μ+Η]+332· 2
[0399] 精确分子量：331. 2
[0400] 在氮气气氛下在(TC下混合由式（pt6)表示的化合物31. 7份和脱水二氯甲烷190 份。接续着，加入17wt%三溴化硼二氯甲烷溶液199份，搅拌1小时。其后，在室温下搅拌 12小时。将该混合液加入于冰水1100份，然后加入氯仿740份，抽出了氯仿层。用18wt% 氯化钠水溶液470份将所获得的氯仿溶液洗涤两次，然后用硫酸镁干燥，过滤。用旋转蒸发 仪对滤液进行溶剂蒸馏去除，然后利用柱层析将所获得的残渣进行精制，获得了由式（Pt7) 表示的化合物30份。
[0402] <由式（pt7)表示的化合物的鉴定>
[0403] (质谱分析）离子化模式=ESI+ :m/z = [Μ+Η]+318· 2
[0404] 精确分子量：317· 2
[0405] 在氮气气氛下在5~10°C下混合由式（pt7)表示的化合物7. 46份和Ν，N-二甲 基甲酰胺14. 4份。一边将该混合物的温度保持为5~10°C，一边加入磷酰氯7. 21份。其 后，在10°C以下搅拌1小时，在室温下搅拌1小时，在80°C下搅拌1小时。将该反应混合物 冷却至室温后，加入冰水100份，用48%氢氧化钠水溶液进行中和。向该混合物中加入乙酸 乙酯180份，接续着加入硅藻土而搅拌。将该混合物过滤，抽出乙酸乙酯层。用硫酸镁将该 乙酸乙酯层干燥，过滤。用旋转蒸发仪对该滤液进行溶剂蒸馏去除，然后利用柱层析将所获 得的残渣进行精制，获得了由式（PtS)表示的化合物6. 26份。
[0406]
I:
[0407] <由式（pt8)表示的化合物的鉴定>
[0408] (质谱分析）离子化模式=ESI+ :m/z = [Μ+Η]+346· 2
[0409] 精确分子量：对5· 2
[0410] 将由式（pt8)表示的化合物6. 01份、由式（pt2)表示的化合物4. 04份、哌啶0· 357 份以及甲苯33. 4份混合，在105°C下搅拌6小时。将该混合物冷却至室温后，加入于甲醇 153份。以抽滤的残渣的方式获得沉淀物。利用柱层析将所获得的残渣进行精制，获得了由 式（Ad2-13)表示的化合物7. 76份。
[0412] <由式（Ad2_13)表示的化合物的鉴定>
[0413] 1H-NMR (CDCl3, 270ΜΗζ) δ 2. 13 (12Η) , 2. 34 (12Η) , 6. 38 (2Η) ,6.52 (2Η), 6· 92-7. 02 (8Η)，7· 10 (4Η)，7· 37 (2Η)，7· 67 (2Η)，7· 98 (2Η)，8· 40 (2Η)，8· 64 (2Η)
[0414] 合成例9
[0415] 将由式（X-I)表示的化合物50份、异丙醇（和光纯药工业株式会社制）350份在室 温下混合，向混合物中以不超过20°C的温度滴加二乙胺（东京化成工业株式会社制）18. 1 份，在20°C搅拌3小时。将反应液投入于10%盐酸2100份。作为抽滤残渣取得所获得的 析出物，用离子交换水373份洗涤后干燥，获得了由式（X-3)表示的化合物23. 6份。收率 为 43%。
[0417] 由式（X-3)表示的化合物的鉴定
[0418]
[0419] (质谱分析）离子化模式=ESr:m/z = [Μ+Η] +442· I
[0420] 精确分子量：441. I
[0421] 将由式（X-3)表示的化合物5. 0份、N-甲基吡咯烷酮（和光纯药工业株式会社 制）35份在室温下混合，向混合物中以不超过20°C的温度滴加二丙胺（东京化成工业株式 会社制）3. 4份，升温至80°C并搅拌3小时。将反应液冷却至室温后，加入浓盐酸3. 4份，将 所获得的混合物投入于饱和食盐水315份。作为抽滤残渣取得所获得的析出物，用离子交 换水630份洗涤后干燥，获得了由式（1-51)表示的化合物3. 9份。收率为69%。
[0423] 由式（1-51)表示的化合物的鉴定
[0424] (质谱分析）离子化模式=ESr:m/z = [M+H] +5〇7· 7
[0425] 精确分子量：5〇6· 7
[0426] 合成例10
[0427] 使氮气适量流动于具备有回流冷凝器、滴液漏斗以及搅拌机的烧瓶内而使其为氮 气气氛，加入丙二醇单甲醚乙酸酯100份，一边搅拌一边加热至85°c。接着，向该烧瓶内， 使用滴加栗花费约5小时滴加通过将甲基丙烯酸19份、3, 4-环氧基三环[5. 2. 1. 0〃]癸 烷-8-基丙烯酸酯以及3, 4-环氧基三环[5.2. 1.02,6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物（含 有比按摩尔比计为50 :50)(商品名"E-DCPA"，株式会社大赛璐制）171份溶解于丙二醇单 甲醚乙酸酯40份而得到的溶液。另一方面，使用另一滴加栗花费约5小时将通过将聚合引 发剂2, 2'-偶氮双（2, 4-二甲基戊腈）26份溶解于丙二醇单甲醚乙酸酯120份而得到的溶 液滴加于烧瓶内。聚合引发剂的滴加结束后，保持为相同温度约3小时，其后冷却至室温， 从而获得了固形物43. 5%的共聚物（树脂BI)的溶液。所获得的树脂Bl的重均分子量为 8000,分子量分布为1. 98,按固形物换算的酸值为53mg-K0H/g。
[0428]
[0429] [着色固化性树脂组合物的调制]
[0430] 实施例1
[0431] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0432] 将着色剂(A): C.I.颜料红254(颜料） 36.7份、 丙烯酸系颜料分散剂 15.9份、
[0433] 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算) 13.7份、 以及 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 265.5份
[0434] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0435] 着色剂(A):由式(1-51 >表示的化合物 8.8份； 着色剂(A):由式(Ad2-16)表示的化合物 2.4份： 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 36.3份： 聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株） 制) 50份: 聚合引发剂(D): N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(lrgacure(注册商 标)ΟΧΕ-Ο1;巴斯夫公司制；O-酰基肟化合物） 17汾； 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 311.6份； 溶剂(E): 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 247.3份； 以及 流平剂(F):聚醚改性硅油(Toray siUcone SH8400;东丽道康宁株式会社制） 0.1份。
[0436] 实施例2
[0437] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0438] 将着色剂(A): Cl颜料红254(颜料） 37.8汾、 丙烯酸系颜料分散剂 16.4汾、 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 14·：!汾、 以及 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 272,9份
[0439] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0440] 着色剂(A):由式:(1-51)表示的化合物 8,多檢;： 着色剂(A):由式(Ad2-12)表示的化合物 2.5汾； 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 35.9份; 聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商DPHA;日本化药(株） 制） 50份； 聚合引发剂(D): N-苯甲酰氧基-1 -(4-苯基硫烷基苯基}辛院-1 -酮-2-亚胺(Irgacure(注册商
[0441] 标)ΟΧΕ-Ο1;巴斯夫公司制；O-酰基厢化合物) 17份； 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 309.3份： 溶剂(E): 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 249.5份； 以晟 流平剂(F);聚醚改性硅油(Toray silicone SH8400;东丽道康宁株式会社制） 0,1份。
[0442] 实施例3
[0443] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0444] 将着色剂(A): C.]·颜料红B4(颜料） 37.5份、 丙烯酸系颜料分散剂 16.3份、 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 14份、 以及 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 21份
[0445] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0446] 着色剂(A):由式(1-51)表示的化合物 8.9份; 着色剂(A):由式(Ad2-14)表示的化合物 2.4份； 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 36汾； 聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株) 制） SO份； 聚合引发剂(D): N-苯甲酰氧基-(4-苯基硫烷基苯基)辛烧-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商 标)OXE-Oh巴斯夫公司制；O-酰基肟化合物） 17份； 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 3]?份； 溶剂(E): 4-经基-4-甲基-2-戊酮 249汾; 以及 流平剂(F):聚醚改件硅油(Toray silicone SH8400;东丽道康宁株式会社制） 0.1份。
[0447] 实施例4
[0448] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0449] 将着色剂(A): C.I.颜料红254(颜料） 37.5份、 丙烯酸系颜料分散剂 16.3份、
[0450] 树脂(B>::树脂Bl(按固形物换算) 14份、 以及 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 271份
[0451] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0452] 着色剂(A):由式(1-51)表示的化合物 8.9份： 着色剂(A):由式(Ad2-ll)表示的化合物 2.4份： 树脂(