B):树脂Bl(按固形物换算） 36份： 聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株） 制） 50份； 聚合引发剂(D): N-苯甲酰氧基小(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商 标)ΟΧΕ-Ο1;巴斯夫公司制；O-酰基肟化合物） 17份： 溶剂(E);丙二醇单甲醚乙酸酯 310份： 溶剂(E): 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 249份： 以及 流平剂(F):聚醚改性硅油(Toray silicone SH8400;东丽道康宁株式会社制） 0,1份。
[0453] 实施例5
[0454] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0455] 将着色剂(A): Cl.颜料红254(颜料） 38.7份、 丙烯酸系颜料分散剂 16.8份、 树脂(B):树脂BlC按固形物换算） 14.4份、 以及 溶剂(￡):丙二醇单甲醚乙酸酯 279.4份
[0456] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0457] 着色剂(A):由式(1 -51)表示的化合物 8.9份 着色剂(A):由式(Ad2-10)表示的化合物 2.5份; 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 35.6扮； 聚合性化合物(C):.二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARA=D(注册商标)E)PHA;日本化药(株） 制> 50汾； 聚合引发剂(D): N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商
[0458] 标)ΟΧΕ-Ο1:巴斯夫公司制；O-酰基月弓化合物) .1.7份 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 307份； 溶剂(E): 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 251.3份； 以及 流平剂(F):聚醚改性硅油(Toray silicone SH8400;东丽道康宁株式会社制） 0.1份。
[0459] 实施例6
[0460] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0461] 将着色剂(A): C.I.颜料红254(颜料） 39.2份、 丙烯酸系颜料分散剂 17份、 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 14.6份、 以及 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 283.5份
[0462] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0463] 着色剂(A):由式(1-51)表示的化合物 8.9份； 着色剂(A):由式(Ad2-13)表示的化合物 2.5份； 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 35.4汾； 聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAmRAD(注册商_DPHA;日本化药(株） 制） 50份； 聚合引发剂(D): N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚)]安(Irgacure(注册商 标)ΟΧΕ-Ο1:巴斯夫公司制；O-酰基肟化合物） 17汾； 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 305.6汾: 溶剂(E): 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 252.4份； 以及 流平剂(F):聚醚改性桂油(Toray silicone SH8400;东丽道康宁株式会社制） 0.1 #。：
[0464] 实施例7
[0465] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0466] 将着色剂(A): CU.颜料红254(颜料） 38.1份、 丙烯酸系颜料分散剂 16.5份、
[0467] 树脂(B):树脂BK按固形物换算） 14.2份、 以及 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 275.3份
[0468] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0469] 着色剂(A):由式(1-51)表示的化合物 8.9份； 着色剂(A):由式(Ad2-2)表示的化合物 2.5份·， 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 35.8份： 聚合性化合物(C);二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株> 制） 50份； 聚合引发剂(D): N-苯甲酰氧基-1 -(4-苯基硫烷基苯基)辛焼-1 -酮-.2-亚胺:(Irgae：ure(注册商 标)ΟΧΕ-Ο1;巴斯夫公司制；O-酰基肟化合物） Π 份； 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 308.3份； 溶剂(E): 4-羟基斗甲基-2-戊酮 250,1汾； 以及 流平剂CF):聚醚改性硅油(Toray silicone SH8400;东丽道康宁株式会社制） 0.1份
[0470] 实施例8
[0471] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0472] 将着色剂(A): C.I.颜料红254(颜料） 38.4份、 丙烯酸系颜料分散剂 16,6份、 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 14.3份、 以及 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 277.4份
[0473] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0474] 着色剂(A):由式(1-51)表示的化合物 E.9份； 着色剂(A):由式(Ad2-4)表示的化合物 2.5汾； 树脂(B):树脂BU按固形物换算） 35.7汾； 聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株) 制） 50汾; 聚合引发剂(D): N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基}辛焼-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商
[0475] 标)ΟΧΕ-Ο1;巴斯夫公司制；O-酸基肟化合物> Π 份； 溶剂(E):丙一.醇单甲醚乙酸酯 307,6份； 溶剂(E): 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 250.7份； 以及 流平剂(F):聚醚改性硅油(Toray silicone SH8400;东丽道康宁株式会社制） 0,1份。
[0476] 实施例9
[0477] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0478] 将着色剂(A): C.I.颜料红254(颜料） 14.8份、 丙烯酸系颜枓分散剂 6.4份、 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 5.5份、 以及 溶剂(E).-丙二醇单甲醚乙酸酯 107.0份
[0479] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0480] 着色剂(A):由式(1-51)表示的化合物 11.6份 着色剂(A):由式(Ad2-16)表示的化合物 7汾： 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算> 44.5汾； 聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(ΚΑΜΗΛΟ(注册商标)DPHA;日本化药(株） 制） 50汾； 聚合引发剂(D): N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛焼酮-2-亚胺(Irgacure(注册商 标)〇XE-〇1;巴斯夫公司制；0-酰基肟化合物) 17份; 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 404.5汾； 溶剂(E): 4-经基-4-甲基-2-戊酮 203.4份； IsXJi 流平剂(F):聚醚改性硅油(Toray silicone SH8400;东丽道康宁株式会社制} 0.1份。
[0481] 实施例10
[0482] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0483] 将着色剂(A): Cl.颜料红254(颜料） 4Q.5 #、 丙烯酸系颜料分散剂 17.6份、
[0484] 树脂(B):树脂BI(按固形物换算） 15·：!份、 以及 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 292.6份
[0485] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0486] 着色剂(A):由式(1-51)表示的化合物 9·]份： 着色剂(A):由式(Ad2-16)表示的化合物 0,5份； 树脂(B):树脂BK按固形物换算） 3:4.9份： 聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株） 制） 50份： 聚合引发剂(〇):队苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-麵-2-亚胺:(1_?；_(注册商 标)ΟΧΕ-Ο1;巴斯夫公司制；O-酰基肟化合物） 17份： 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 305.0份： 溶剂(E); 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 ：2:43,:8.份； 以及 流平剂(F):聚醚改性硅油(Toray silicone SH8400;东丽道康宁株式会社制） 0,1份。
[0487] 比较例1
[0488] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0489] 将着色剂(A): C.I,颜料红254(颜料） 17.8份、 丙烯酸系颜料分散剂 7.7份、 树脂(B):树脂_B1(按固形物换算） 良7份、 以及 溶剂(E):内二醇单甲醚乙酸酯 128.9份
[0490] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0491] 将着色剂(A): C.I.颜料黄138(颜料） 7.4份、 丙烯酸系颜料分散剂 3.1份、 树脂(B):树脂Bl(按固形物换算） 3.1份、 以及 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 47.7份
[0492] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0493] 着色剂(A):由式(1-51)表示的化合物 11,9份； 树脂(B):树脂Bl (按固形物换算） 40.2份； 聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯_YARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株> 制） 50份； 聚合引发剂(〇):1^-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛焼-】-酮-2-亚胺(1职(；就(注册商 标)ΟΧΕ-Ο1;巴斯夫公司制；O-酰基肟化合物） Π 份； 溶剂CE):丙二醇单甲醚乙酸酯 349.9份； 溶剂(E): 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 225.6份； 隊及 流T剂(F):聚醚改性硅油(Toray silicone SH8400;东丽道康宁株式会社制）0.1份，
[0494] 比较例2
[0495] 通过将以下成分进行混合而获得着色固化性树脂组合物：
[0496] 将着色剂(A}: C.L颜料红254(颜料） 53.1份、 丙烯酸系颜料分散剂 23份、 树脂(B):树脂B](按固形物换算） 19.8份、 以及 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 383.5份
[0497] 进行混合，使用珠磨机将颜料充分地分散而得到的颜料分散液；
[0498] 着色剂(A):由式(1-51)表示的化合物 9份; 树脂(B);树脂Bl(按固形物换算） ：3:0,2份； 聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药C株） 讳!J) 50份； 聚合引发剂(D): N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷棊苯基)辛病亚胺(Itgacwre(注册商· 标)ΟΧΕ-Ο1;巴斯夫公司制；O-酰基肟化合物） 17份； 溶剂(E):丙二醇单甲醚乙酸酯 261.2份； 溶剂(E): 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 涵織' 以及 流平剂(F):聚醚改性硅油(Toray silicone SH8400:东丽道康宁株式会社制） 0.1份。
[0499] [着色图案的制作]
[0500] 在2英寸见方的玻璃基板（EAGLE XG ;康宁公司制）上，将实施例1~10以及比 较例1~2的着色固化性树脂组合物分别利用旋涂法涂布，然后在IOOtC预烘烤3分钟而形 成了着色组合物层。
[0501] 冷却为室温后，将形成有着色组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔设为 200 μπι，使用曝光机（TME-150RSK ;拓普康（株）制），在大气气氛下，以60mJ/cm2的曝光量 (365nm基准）进行了曝光。予以说明，作为光掩模，使用了形成了 100 μπι的线和间距（Line and Space)图案的光掩模。
[0502] 将曝光后的着色组合物层在25°C以70秒浸没于包含0. 12%非离子系表面活性剂 和0. 04%氢氧化钾的水溶液而显影，水洗后，烘箱中，在230°C进行后烘烤25分钟，从而获 得了着色图案。
[0503] [膜厚测定]
[0504] 对于所获得的着色图案，使用膜厚测定装置（DEKTAK3 ;日本真空技术（株）制）而 测定膜厚。结果示于表2。
[0505] [色度评价]
[0506] 对于所获得的着色图案，使用测色机（0SP-SP-200 ;奥林巴斯公司制）而测定分 光，使用C光源的特性函数而测定出CIE的XYZ表色系统中的xy色度坐标（x，y)和三刺激 值Y。Y的值越大则表示明度越高。结果示于表2。
[0507] [耐热性评价]
[0508] 除不经由光掩模而进行曝光以外，按照与着色图案的制成同样的次序，在230°C进 行后烘烤25分钟后而制成了膜厚为2. 5 μm的着色涂膜。
[0509] 将该着色涂膜在230°C加热2小时，其加热前后的着色涂膜的色差（Δ Eab*)通过 使用测色机（0SP-SP-200;奥林巴斯公司制）而测定。AEab值小的一方的耐热性良好。结 果示于表2。
[0510] [耐光性评价]
[0511] 除不经由光掩模而进行曝光以外，按照与着色图案的制成同样的次序，在230°C进 行后烘烤25分钟后而制成了膜厚为2. 5 μm的着色涂膜。
[0512] 在着色涂膜之上配置紫外线截止滤波器（COLORED OPTICAL GLASS L38 ;Η0ΥΑ公司 制；将380nm以下的光去除。），利用耐光性试验机（Suntest CPS+ :东洋精机公司制），照射 了氙灯光48小时。
[0513] 测定照射前后的xy色度坐标（X，y)以及Y，根据该测定值通过JIS Z 8730 : 2009 (7.色差的计算方法）中记载的方法计算色差Λ Eab*，结果示于表2。Λ Eab*越小则 表示颜色变化越小，如果Λ Eab*为5以下，那么可以说该着色涂膜作为滤色器而言在实用 上没有问题。
[0514] 结果示于表2。
[0515] [耐溶剂性评价]
[0516] 除不经由光掩模而进行曝光以外，按照与着色图案的制成同样的次序，在230Γ进 行后烘烤25分钟后而制成了膜厚为2. 5 μm的着色涂膜。
[0517] 所获得的着色涂膜的色度通过使用测色机（0SP-SP-200 ;奥林巴斯公司制）而测 定。接着，将该着色涂膜浸没于固定保持23°C的大量过剩的N-甲基-2-吡咯烷酮中30分 钟，浸没后的着色涂膜的色度通过同样地操作而测定。
[0518] 关于色差的评价基准，如果Δ Eab*为2以下则基本上未发现色相（color phase) 变化，显示作为滤色器而言良好的特性，如果A Eab*超过2并且是5以下，那么虽然发现些 许的色相变化，但其为在滤色器的实用上没有问题的程度，如果AEab*为5以上，那么可确 认清楚的色相变化，是作为滤色器而言存在问题的程度。结果示于表2。
[0521] 产业上的可利用性
[0522] 根据本发明的着色固化性树脂组合物，可提供耐溶剂性优异的滤色器。由该着色 固化性树脂组合物制造的滤色器的耐溶剂性优异，因而可优选应用于液晶显示装置、有机 EL装置、电子纸等显示装置和固体摄像元件。
【主权项】
1. 一种着色固化性树脂组合物，其包含着色剂（A)、树脂度)、聚合性化合物似w及聚 合引发剂值)， 着色剂（A)包含红色颜料（A-1)W及染料（A-2)， 染料（A-2)包含咕吨染料W及香豆素染料。2. 根据权利要求1所述的着色固化性树脂组合物，其中，红色颜料（A-1)是选自由颜料 红177、颜料红242W及颜料红254组成的组中的至少一种颜料。3. 根据权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物，其中，咕吨染料是由式（la)表 示的化合物，式（la)中，Ri~R4相互独立地表示氨原子、可具有取代基的碳原子数1~20的一价 饱和控基或者可具有取代基的碳原子数6~10的一价芳香族控基， 所述饱和控基中所含的-C&-也可被-0-、-CO-或-NRii-取代，Ri^及R2也可相互键 合，与它们所键合的氮原子一起形成包含氮原子的环，炒^及R4也可相互键合，与它们所键 合的氮原子一起形成包含氮原子的环， R5表示-OH、-SO3、-SO3H、-S〇3Z\ -COzH、-C〇2Z\ -COzR8、-SO3R8或-SO2NR9r1°， R6W及R7各自独立地表示氨原子或碳原子数1~6的烷基，m表示0~5的整数，m为2W上之时，多个R5可相同也可不同， a表示0或1的整数， X表不面素原子， Z+表示+N巧ii)4、Na+或Κ% RS表示碳原子数1~20的一价饱和控基，该饱和控基中所含的氨原子也可被面素原子 取代， R9W及R1°相互独立地表示氨原子或者可具有取代基的碳原子数1~20的一价饱和控 基，该饱和脂肪族控基中所含的-邸2-也可被-0-、-C0-、-NH-或-NR8-取化R9W及R"也 可相互键合，与它们所键合的氮原子一起形成3~10元含氮杂环， Rii相互独立地表示氨原子、碳原子数1~20的一价饱和控基或碳原子数7~10的芳 烷基。4. 根据权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物，其中，香豆素染料是由式（Ad2) 表示的化合物，式（Ad2)中，LE表示碳原子数1~20的二价控基或者横酷基，该控基中所含的氨原子 也可被氣原子取代， χΕ表不氧原子或者硫原子， 及R2^各自独立地表示可具有取代基的苯基或碳原子数1~20的烷基，也可在构 成该烷基的碳原子间插入氧原子， RW~各自独立地表示氨原子、面素原子、氯基、硝基、氨基甲酯基、氨基横酷 基、-SOsM^、-COzM^、径基、甲酯基、氨基、碳原子数1~20的一价控基，也可在构成该控基 的碳原子间插入氧原子、硫原子、-n(rw)-、横酷基或者幾基，该控基中所含的氨原子也可 被面素原子、氯基、硝基、氨基甲酯基、氨基横酷基、-SOsM^、-COzM^、径基、甲酯基或者氨基取 化-5〇31明及-C0 2M嘴分别存在多个的情况下，它们可W为相同，也可W不同， RW表示氨原子或者碳原子数1~20的一价控基，在存在多个-N巧W)-的情况下，它 们可W为相同，也可W不同， MG表不氨原子或者碱金属原子。5. 根据权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物，其中，咕吨染料与香豆素染料的 含有比即咕吨染料：香豆素染料按照质量基准为60 :40~99 :1。6. -种滤色器，其由权利要求1或2所述的着色固化性树脂组合物形成。7. -种液晶显示装置，其包含权利要求6所述的滤色器。
【专利摘要】一种着色固化性树脂组合物，其包含着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、以及聚合引发剂(D)，着色剂(A)包含红色颜料(A-1)以及染料(A-2)，染料(A-2)包含呫吨染料以及香豆素染料。
【IPC分类】G03F7/004, G03F7/027
【公开号】CN105319846
【申请号】CN201510299336
【发明人】秋山裕次, 井上胜治
【申请人】东友精细化工有限公司
【公开日】2016年2月10日
【申请日】2015年6月3日