卤化氰的制造方法、氰酸酯化合物及其制造方法、以及树脂组合物的制作方法_2

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外,本发明人等为了解决上述第二课题而进行了深入研宄。其结果发现:通过使 用利用由上述卤化氰的制造方法得到的卤化氰和羟基取代芳香族化合物而制造的规定的 氰酸酯化合物,能够解决上述第二课题,从而实现了本发明。
[0044] 进而,本发明人等为了解决上述第三课题而进行了深入研宄。其结果发现:通过使 用上述树脂组合物,能够解决上述第三课题,从而实现了本发明。
[0045] SP,本发明如下所示。
[0046] 〔1〕一种卤化氰的制造方法,其具备如下的卤化氰制造工序,即该卤化氰制造工序 通过使卤素分子接触含有氰化氢和/或金属氰化物的水溶液,从而使前述氰化氢和/或前 述金属氰化物与前述卤素分子在反应液中进行反应而得到卤化氰,
[0047] 在该卤化氰制造工序中,前述氰化氢或前述金属氰化物的用量是相对于1摩尔前 述卤素分子超过1摩尔的用量,且将未反应氰化氢或未反应金属氰化物的物质量记作(A) 摩尔、将生成的卤化氰的物质量记作(B)摩尔时,在(A):(A) + (B)处于0.00009:1~0.2:1 之间的状态下结束反应。
[0048] 〔2〕根据前项〔1〕所述的卤化氰的制造方法,其中,在前述卤化氰制造工序中,前述 反应液的pH不足7。
[0049] 〔3〕根据前项〔1〕或〔2〕所述的卤化氰的制造方法,其中,前述氰化氢是通过金属 氰化物与酸的反应预先获得的。
[0050] 〔4〕根据前项〔1〕~〔3〕中任一项所述的卤化氰的制造方法,其中,在前述卤化氰 制造工序中,反应温度为-10~5°C。
[0051] 〔5〕根据前项〔1〕~〔4〕中任一项所述的卤化氰的制造方法,其中,前述水溶液中 包含的前述氰化氢和/或前述金属氰化物的总含量相对于前述水溶液100质量%为2~20 质量%。
[0052] 〔6〕根据前项〔1〕~〔5〕中任一项所述的卤化氰的制造方法,其中,在前述卤化氰 制造工序后具备利用有机溶剂提取所得前述卤化氰的提取工序。
[0053] 〔7〕一种氰酸酯化合物的制造方法,其具备使利用前项〔1〕~〔6〕中任一项所述的 卤化氰的制造方法得到的卤化氰与羟基取代芳香族化合物在反应液中在碱性化合物的存 在下进行反应而得到氰酸酯化合物的氰酸酯化工序。
[0054] 〔8〕根据前项〔7〕所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,在前述氰酸酯化工序中, 使包含前述卤化氰和前述羟基取代芳香族化合物的溶液与包含前述碱性化合物的溶液进 行接触。
[0055] 〔9〕根据前项〔7〕所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,在前述氰酸酯化工序中, 使包含前述卤化氰的溶液与包含前述碱性化合物和前述羟基取代芳香族化合物的溶液进 行接触。
[0056] 〔10〕根据前项〔8〕或〔9〕所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,包含前述卤化氰 的溶液包含有机溶剂。
[0057] 〔11〕根据前项〔8〕或〔9〕所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,包含前述卤化氰 的溶液包含水和有机溶剂的混合物。
[0058] 〔12〕根据前项〔8〕~〔11〕中任一项所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,包含 前述碱性化合物的溶液包含有机溶剂。
[0059] 〔13〕根据前项〔8〕~〔11〕中任一项所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,包含 前述碱性化合物的溶液包含水。
[0060] 〔14〕根据前项〔7〕~〔13〕中任一项所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,在前 述氰酸酯化工序中,前述反应液的pH不足7。
[0061] 〔15〕根据前项〔7〕~〔14〕中任一项所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,前述 氰酸酯化工序中的前述卤化氰的用量相对于前述羟基取代芳香族化合物的羟基1摩尔为 0? 5~5摩尔。
[0062] 〔16〕根据前项〔7〕~〔15〕中任一项所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,前 述羟基取代芳香族化合物为选自由具有聚萘醚结构的酚醛树脂、下述通式(1)所示的化合 物、萘酚芳烷基树脂、以及具有金刚烷结构的酚醛树脂组成的组中的至少一者。
【主权项】
1. 一种卤化氰的制造方法,其具备如下的卤化氰制造工序,即,该卤化氰制造工序通过 使卤素分子接触含有氰化氢和/或金属氰化物的水溶液,从而使所述氰化氢和/或所述金 属氰化物与所述卤素分子在反应液中进行反应而得到卤化氰, 在该卤化氰制造工序中,所述氰化氢或所述金属氰化物的用量是相对于1摩尔所述卤 素分子超过1摩尔的用量,且将未反应氰化氢或未反应金属氰化物的物质量记作(A)摩尔、 将生成的卤化氰的物质量记作(B)摩尔时,在(A): (A)+ (B)处于0.00009:1~0.2:1之间 的状态下结束反应。
2. 根据权利要求1所述的卤化氰的制造方法,其中,在所述卤化氰制造工序中,所述反 应液的pH不足7。
3. 根据权利要求1或2所述的卤化氰的制造方法,其中,所述氰化氢是通过金属氰化物 与酸的反应预先获得的。
4. 根据权利要求1~3中任一项所述的卤化氰的制造方法,其中,在所述卤化氰制造工 序中,反应温度为-10~5°C。
5. 根据权利要求1~4中任一项所述的卤化氰的制造方法,其中,所述水溶液中包含 的所述氰化氢和/或所述金属氰化物的总含量相对于所述水溶液100质量%为2~20质 量%。
6. 根据权利要求1~5中任一项所述的卤化氰的制造方法,其中,在所述卤化氰制造工 序后具备利用有机溶剂提取所得所述卤化氰的提取工序。
7. -种氰酸酯化合物的制造方法,其具备使利用权利要求1~6中任一项所述的卤化 氰的制造方法得到的卤化氰与羟基取代芳香族化合物在反应液中在碱性化合物的存在下 进行反应而得到氰酸酯化合物的氰酸酯化工序。
8. 根据权利要求7所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,在所述氰酸酯化工序中,使 包含所述卤化氰和所述羟基取代芳香族化合物的溶液与包含所述碱性化合物的溶液进行 接触。
9. 根据权利要求7所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,在所述氰酸酯化工序中,使 包含所述卤化氰的溶液与包含所述碱性化合物和所述羟基取代芳香族化合物的溶液进行 接触。
10. 根据权利要求8或9所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,包含所述卤化氰的溶 液包含有机溶剂。
11. 根据权利要求8或9所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,包含所述卤化氰的溶 液包含水与有机溶剂的混合物。
12. 根据权利要求8~11中任一项所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,包含所述碱 性化合物的溶液包含有机溶剂。
13. 根据权利要求8~11中任一项所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,包含所述碱 性化合物的溶液包含水。
14. 根据权利要求7~13中任一项所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,在所述氰酸 酯化工序中,所述反应液的pH不足7。
15. 根据权利要求7~14中任一项所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,所述氰酸酯 化工序中的所述卤化氰的用量相对于所述羟基取代芳香族化合物的羟基1摩尔为0. 5~5 摩尔。
16. 根据权利要求7~15中任一项所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,所述羟基取 代芳香族化合物为选自由具有聚萘醚结构的酚醛树脂、下述通式(1)所示的化合物、萘酚 芳烷基树脂、以及具有金刚烷结构的酚醛树脂组成的组中的至少一者,
式(1)中,Ar1各自独立地表示任选具有取代基的亚苯基、任选具有取代基的亚萘基、 或者任选具有取代基的亚联苯基,Ra各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的碳原子数 1~6的烷基、任选具有取代基的碳原子数6~12的芳基、任选具有取代基的碳原子数1~ 4的烷氧基、碳原子数1~6的烷基与碳原子数6~12的芳基键合而成的任选具有取代基 的芳烷基、或者碳原子数1~6的烷基与碳原子数6~12的芳基键合而成的任选具有取代 基的烷基芳基,1表示键合于Ar 1的羟基的数量、是1~3的整数,m表示键合于Ar 1的Ra的 数量、在Ar1为亚苯基时是4-1的整数、在Ar 1为亚萘基时是6-1的整数、在Ar 1为亚联苯基 时是8-1的整数,η表示平均重复数、是O~50的整数,X各自独立地为单键、碳原子数1~ 50的2价有机基团、氮原子数1~10的2价有机基团、羰基(-CO-)、羧基(-C ( = 0)0-)、碳 酰二氧基(_〇C( = 0)0_)、磺酰基(-SO2-)、或者2价的硫原子或2价的氧原子,其中,所述 碳原子数1~50的2价有机基团中的氢原子任选被杂原子取代。
17. 根据权利要求16所述的氰酸酯化合物的制造方法,其中,所述通式(1)中的X为 选自由下述通式(2)所示的碳原子数1~50的2价有机基团、以及下述通式(2a)、(2b)、 (2c)、(2d)、(2e)、(2f)、(2g)、(2h)、(2i)和(2j)所示的2价基团组成的组中的2价连结 基团,
式(2)中,Ar2各自独立地表示任选具有取代基的亚苯基、任选具有取代基的亚萘基、或 者任选具有取代基的亚联苯基,Rb、Rc、Rf和Rg各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的 碳原子数1~6的烷基、任选具有取代基的碳原子数6~12的芳基,Rd和Re各自独立地 表示氢原子、任选具有取代基的碳原子数1~6的烷基、任选具有取代基的碳原子数6~12 的芳基、任选具有取代基的碳原子数1~4的烷氧基、或者羟基,p表示0~5的整数,
式(2d)中,q表示4~7的整数,式(2i)中,R各自独立地表示
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