大麻素受体调节剂的制作方法

专利名称：大麻素受体调节剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及作为大麻素受体调节剂的苯环-稠合地5-员杂环化合物，尤其是苯并呋喃衍生物，以及包含这些化合物的药物组合物。
背景技术：
大麻素受体属于G-蛋白偶联受体，具有七跨膜结构域。其中，CB1受体主要分布在中枢神经系统中，其存在由于Devane W A等(MolecularPharmacology，34，605-613(1988))而为人所知。CB2受体，其具有在免疫系统以及外周组织中的主要细胞分布，并且由Munro S等发现(Nature，365，61-65(1993))。CB1受体和CB2受体显示48％的同源性。CB1受体的97-99％氨基酸序列保持在大鼠、小鼠以及人中。
在脑中，CB1受体主要存在于海马、纹状体、黑质、基底前脑区域、嗅球以及小脑中，并且很少地存在脑干、髓质以及丘脑中。CB1受体局限于突触前部(presynapse)，并且被认为抑制性地控制神经递质的释放(TrendsPharmacological Sciences，22，565-572(2001))。对于CB1受体，已知有四类激动剂，即典型的大麻素(二苯并吡喃环的四氢大麻酚(THC)衍生物类)、非典型的大麻素(通过裂解THC结构的吡喃环得到的二环以及三环衍生物)、氨基烷基吲哚，以及花生四烯酸衍生物如已知为内源性激动剂的花生四烯酰乙醇酰胺(Science，258，1946-1949(1992))。
WIN55，212-2，一种大麻素受体激动剂，已经报道抑制由于脑缺血导致的神经细胞死亡(Journal of Neuroscience，19，2987-2995(1999))。据相信该作用是通过激活谷氨酸神经细胞突触前部中的CB1受体抑制的谷氨酸释放引起的。此外，已经报道内源性配体花生四烯酰乙醇酰胺显示出对脑部损伤后的神经细胞死亡具有抑制作用(Nature，413，527-531(2001))。此外，Baker等已经报道都为大麻素受体激动剂的WIN55、212-2、JWH-133、THC和methanandamide，改善多发性硬化症动物模型中的震颤或痉挛状态(Nature，404，84(2000))。
脑血管疾病是日本、美国和欧洲的第2位或3位死亡病因，并且是导致疾病严重后果的第1位诱因，导致了较大的医疗支出。目前，只对患脑-栓塞和脑-血栓的部分病人实施解决病因的积极治疗(tPA等)，但是由于受限的治疗时间窗(time-window)，该积极治疗只应用于百分之几的病人。在大多数情形下，只能实施抑制脑水肿和抑制复发或扩展(溶栓剂)的维持疗法，治疗病因学或保护脑部的有效的药物还没有开发出来。迄今为止，已经尝试了具有多种作用机理的药物(如，谷氨酸拮抗剂、钙拮抗剂、抗氧化剂等)，但是其中的绝大多数在临床实验中失败了。
已经研究了作为脑保护疗法的脑-低温疗法的临床功效，建立了脑中风的重症监护体系。脑-低温疗法为将脑部的温度(脑温)保持低至32～33℃的疗法，该疗法具有显著的脑保护作用。因此，这种疗法引起了关注。但是，这种疗法需要由重症治疗设施以及许多医护人员进行24-小时的重症监护，使得这种疗法难以成为一种常规疗法。
另一方面，已经报道了下述化合物作为在二环杂环(其中苯与5-员杂环稠合的)的苯环上具有氨基酰基基团的化合物。
1)下式表示的化合物 (WO02/085866的Pamphlet)具有止痛作用。
2)下式表示的化合物 具有对干细胞或神经元前体细胞增殖和分化作用(JP-A-2002-348239)。
3)下式表示的化合物 具有钠通道调节作用(WO98/08842的Pamphlet)。

发明内容
脑血管疾病广泛地分为脑梗塞、脑出血以及蛛网膜下出血。为了进行治疗，需要利用X-射线、CT或MRI成像诊断进行适当诊断的确认等待时间，这限制了治疗的时间窗。但是，由于大麻素受体激动剂对疾病类型没有选择性，大麻素受体激动剂能够解决治疗的时间窗的问题。此外，大麻素受体激动剂预期为预防、治疗或诊断脑血管疾病如脑梗塞、脑出血、蛛网膜下出血等或颅脑损伤或多种炎性疾病的有用药物。此外，其排除了在低温疗法中需要的由重症治疗设施以及医护人员组成的繁重的重症监护体系的需要，但是预期发挥与低温疗法等效的脑保护作用。
因此，本发明的目的在于提供对大麻素受体功能具有良好的调节作用的苯环-稠合的5-员杂环化合物。
为解决上述问题，本发明者进行了大量的研究，并且，出人意料地发现在苯-稠合的5-员杂环基团上具有氨基酰基基团的式(I0)、(I)、(I’)和(I”)表示的化合物，对大麻素受体功能具有良好的调节作用，从而完成了本发明。
即，本发明提供了
(1)包含式(I0)表示的化合物或其盐或其前药的大麻素受体调节剂
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为任选取代的酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环，
(2)如(1)中描述的调节剂，其中所述的式(I0)表示的化合物或其盐或其前药为式(I)表示的化合物或其盐或其前药
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R1、R2、R3和R4独立地为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的杂环基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团，或R2和R3可一起形成化学键，或R1和R2可与邻近的碳原子一起形成任选取代的环，Y为-CO-、-SO-，或-SO2-，R5为氢原子或任选取代的烃基团，R6为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的羟基基团或任选取代的氨基基团，或R5和R6可与邻近的碳原子或硫原子和氮原子一起形成任选取代的环，并且环A为可具有除下式表示的基团以外的取代基的苯环
其中，各符号具有如上记载的相同的含义，
(3)如(2)中描述的调节剂，其中R1和R2为氢原子，
(4)如(2)中描述的调节剂，其中R1和R2分别地为氢原子或C1-4烷基基团，条件是R1和R2不同时为氢原子，
(5)如(1)中描述的调节剂，其中所述的式(I0)表示的化合物或其盐为大麻素受体激动剂，
(6)如(5)中描述的调节剂，其中大麻素受体为1型大麻素受体，
(7)如(1)中描述的调节剂，其中所述的式(I0)表示的化合物或其盐为大麻素受体拮抗剂，
(8)如(7)中描述的调节剂，其中所述的大麻素受体为1型大麻素受体，
(9)如(1)中描述的调节剂，其中所述的式(I0)表示的化合物或其盐为2型大麻素受体激动剂，
(10)如(1)中描述的调节剂，其为预防、治疗或减轻急性脑血管疾病、脊椎损伤、颅脑损伤、多发性硬化症、青光眼、抑郁症、呕吐、关节炎或哮喘疼痛的药物，
(11)如(1)中描述的调节剂，其为预防或治疗记忆性疾病、精神病、肥胖、精神障碍、焦虑症、抑郁症、药物依赖、阿耳茨海默氏痴呆或帕金森病的药物，或辅助吸烟戒断的药物，
(12)如(1)中描述的调节剂，其为预防或治疗多发性硬化症、神经变性疾病、过敏性肠综合征、节段性回肠炎、回流性食管炎、COPD、牛皮癣、自身免疫性疾病、移植物排斥、变应性疾病、精神性疼痛、肝炎病毒或高血压的药物，或调节免疫的药物，
(13)式(I’)表示的化合物或其盐
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R1和R2独立地为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的杂环基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团，或R1和R2可与邻近的碳原子一起形成任选取代的环，R3’为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团，R4’为氢原子、任选取代的烷基基团、任选取代的芳基基团，或任选取代的杂环基团，Y为-CO-、-SO-，或-SO2-，R5为氢原子或任选取代的烃基团，R6’为任选取代的烃基团(条件是R1和R2二者都不为氢原子，R6’不具有苯环)、任选取代的羟基基团或任选取代的氨基基团，并且环A’为可具有除下式表示的基团以外的其他取代基的苯环
其中，各符号具有如上记载的相同的含义，
(14)如(13)中描述的化合物，其中R1和R2独立地为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的杂环基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团，
(15)如(13)中描述的化合物，其中R1和R2为氢原子，
(16)如(13)中描述的化合物，其中R1和R2分别地为氢原子或C1-4烷基基团，条件是R1和R2不同时为氢原子，
(17)如(13)中描述的化合物，其中R3’为氢原子，
(18)如(13)中描述的化合物，其中R4’为任选取代的C6-14芳基基团或任选取代的5至14-员杂环基团，
(19)如(13)中描述的化合物，其中R4’为任选取代的苯基基团，
(20)如(19)中描述的化合物，其中R4’为可被任选取代的C1-4烷基基团或任选取代的C1-4烷氧基基团取代的苯基基团，
(21)如(13)中描述的化合物，其中Y为-CO-，
(22)如(13)中描述的化合物，其中R5为氢原子，
(23)如(13)中描述的化合物，其中X为氧原子，
(24)如(13)中描述的化合物，其中式(I’)中的稠合-杂环的5位被下式表示的基团取代
其中，各符号具有如上记载的相同的含义，
(25)如(24)中描述的化合物，其中式(I’)中的稠合-杂环的7位还被任选取代的C6-14芳基-C1-4烷基基团取代，
(26)如(25)中描述的化合物，其中任选取代的C6-14芳基-C1-4烷基基团为任选取代的苄基基团，
(27)如(13)中描述的化合物，其中环A’为苯环，除下式表示的基团以外，其还可具有1～3个选自任选取代的C1-6烷基基团、任选取代的C6-12芳基基团、任选取代的5-或6-员杂环基团和酰基基团的取代基
其中，各符号具有如上记载的相同的含义，
(28)如(27)中描述的化合物，其中式(I0)中的稠合-杂环的7位被任选取代的C1-4烷基基团、任选取代的C6-12芳基基团、任选取代的5-或6-员杂环基团，或酰基基团取代，
(29)如(27)中描述的化合物，其中式(I0)中的稠合-杂环的7位被苯基基团、呋喃基基团、噻酚基基团、吡啶基基团、乙酰基基团、丙酰基基团、丁酰基基团，或苯甲酰基基团取代，各基团可分别地被取代，
(30)N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
(+)-N-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
(+)-N-((3R)-7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
(+)-N-(叔丁基)-N’-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲，
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(7-(3-二甲基氨基苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(3-羟基丙基)-N’-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲，
N-((4-异丙基-3-(2-甲氧基乙氧基)-4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(3-(4-叔丁基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，或
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-3H-螺(1-苯并呋喃-2，1’-环戊烷)-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
(31)如(13)中描述的化合物的前药，
(32)一种药物，包括如(13)中描述的化合物或其前药，
(33)一种急性脑血管疾病、脊椎损伤、颅脑损伤、多发性硬化症、青光眼、抑郁症、呕吐、关节炎或哮喘的预防、治疗或减轻疼痛方法，其特征在于通过对需要所述治疗的患者给药有效量的式(I0)表示的化合物或其盐或其前药
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环，
(34)一种预防或治疗记忆性疾病、精神病、肥胖、精神障碍、焦虑症、抑郁症、药物依赖、阿耳茨海默氏痴呆或帕金森病的方法，或辅助吸烟戒断的方法，其特征在于通过对需要所述治疗的患者给药有效量的式(I0)表示的化合物或其盐或其前药
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环，
(35)一种预防或治疗多发性硬化症、神经变性疾病、过敏性肠综合征、节段性回肠炎、回流性食管炎、COPD、牛皮癣、自身免疫性疾病、移植物排斥、变应性疾病、精神性疼痛、肝炎病毒或高血压的方法，或调节免疫性的方法，其特征在于通过对需要所述治疗的患者给药有效量的式(I0)表示的化合物或其盐或其前药
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环，
(36)式(I0)表示的化合物或其盐或其前药，在制备用于预防或治疗急性脑血管疾病、脊椎损伤、颅脑损伤、多发性硬化症、青光眼、抑郁症、呕吐、关节炎或哮喘的药物；或用于制备止痛剂中的用途
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环，
(37)式(I0)表示的化合物或其盐或其前药，在制备用于预防或治疗记忆性疾病、精神病、肥胖、精神障碍、焦虑症、抑郁症、药物依赖、阿耳茨海默氏痴呆或帕金森病的药物，或制备用于辅助吸烟戒断的药物中的用途
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环，
(38)式(I0)表示的化合物或其盐或其前药，在制备用于预防或治疗多发性硬化症、神经变性疾病、过敏性肠综合征、节段性回肠炎、回流性食管炎、COPD、牛皮癣、自身免疫性疾病、移植物排斥、变应性疾病、精神性疼痛、肝炎病毒或高血压中的药物，或制备用于调节免疫的药物中的用途
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环，以及
(39)一种制备下式表示的化合物或其盐的方法，
其中，各符号具有如下述描述相同的含义，包括将下式表示的化合物
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，
R1、R2、R3和R4独立地为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的杂环基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团，或R2和R3可一起形成化学键，或R1和R2可与邻近的碳原子一起形成任选取代的环，
R5为氢原子或任选取代的烃基团，R6为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的羟基基团或任选取代的氨基基团，或R5和R6可与邻近的碳原子或硫原子和氮原子一起形成任选取代的环，并且
环A为苯环，除式-NHR5表示的基团以外可具有其他的取代基(其中，各符号具有如上记载的相同的含义)，或其盐，与
R6YL、(R6Y)2O或R6N＝Y反应，其中，L为离去基团，并且Y为-CO-、-SO-，或-SO2-。
此外，作为替代性的实施方案，本发明提供了下述各方面
(1’)大麻素受体调节剂，包含式(I0)表示的化合物或其盐或其前药，
(2’)如(1’)中描述的调节剂，其中所述的式(I0)表示的化合物或其盐或其前药为式(I)表示的化合物或其盐或其前药，
(3’)如(2’)中描述的调节剂，其中R1和R2分别地为氢原子，
(4’)如(2’)中描述的调节剂，其中R1和R2分别为C1-4烷基基团，
(5’)如(2’)中描述的调节剂，其中R3为氢原子，
(6’)如(2’)中描述的调节剂，其中R4为任选取代的C6-14芳基基团或任选取代的5至14-员杂环，
(7’)如(2’)中描述的调节剂，其中R5为氢原子，
(8’)如(2’)中描述的调节剂，其中R6为任选取代的烷基基团或任选取代的氨基基团，并且Y为-CO-，
(9’)如(2’)中描述的调节剂，其中R1、R2、R3和R4独立地为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的杂环基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团，
(10’)如(1’)中描述的调节剂，其中X为氧原子，
(11’)如(1’)中描述的调节剂，其中R0在式(I0)中的稠合-杂环的5位取代，
(12’)如(11’)中描述的调节剂，其中任选取代的C6-14芳基-C1-4烷基基团还在式(I0)中的稠合-杂环的7位取代，
(13’)如(1’)中描述的调节剂，其中环A0为除R0以外还具有1～3个C1-6烷基基团的苯环，
(14’)如(1’)中描述的调节剂，其中所述的式(I0)表示的化合物或其盐为大麻素受体激动剂，
(15’)如(14’)中描述的调节剂，其中所述的大麻素受体为1型大麻素受体，
(16’)如(1’)中描述的调节剂，其中所述的式(I0)表示的化合物或其盐为大麻素受体拮抗剂，
(17’)如(16’)中描述的调节剂，其中所述的大麻素受体为1型大麻素受体，
(18’)如(1’)中描述的调节剂，其为预防或治疗急性脑血管疾病、脊椎损伤、颅脑损伤、多发性硬化症、青光眼，或哮喘的药物，
(19’)如(1’)中描述的调节剂，其为预防或治疗记忆性疾病、精神病，或肥胖的药物，
(20’)式(I”)表示的化合物或其盐
其中，R3’为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团，R4’为任选取代的芳基基团，或任选取代的杂环基团，环A’为除下式表示的基团以外可具有其他的取代基的苯环，
其中，各符号具有如上记载的相同的含义)，并且其他的符号具有如(2’)中定义的含义，
(21’)如(20’)中描述的化合物，其中R3’为氢原子，
(22’)如(20’)中描述的化合物，其中R4’为任选取代的C6-14芳基基团或任选取代的5至14-员杂环基团，
(23’)如(20’)中描述的化合物，其中R4’为任选取代的苯基基团，
(24’)如(20’)中描述的化合物，其中X为氧原子，
(25’)如(20’)中描述的化合物，其中式(I”)中的稠合-杂环的5位被下式表示的基团取代
其中，各符号具有如上记载的相同的含义，
(26’)如(20’)中描述的化合物，其中环A为除下式表示的基团以外还具有1～3个C1-6烷基基团的苯环
其中，各符号具有如上记载的相同的含义，
(27’)如(20’)中描述的化合物的前药，
(28’)一种药物，包括如(20’)中描述的化合物或如(27’)中描述的前药，
(29’)一种药物组合物，包括如(20’)中描述的化合物或如(27’)中描述的前药以及可药用的载体。
根据本发明，提供了优良的大麻素受体调节剂。此外，也提供了由上式(I’)和(I”)表示的化合物或其盐。
发明详述
式(I0)表示的化合物或其盐[下文中，可简称为化合物(I0)]优选地为式(I)表示的化合物[下文中，可缩写为化合物(I)]或其盐。如上所述，包含在化合物(I0)和化合物(I)中的式(I’)和(I”)表示的化合物或其盐，为新化合物[下文中，式(I’)表示的化合物将进行说明，但是针对式(I’)表示的化合物的说明也适用于式(I”)表示的化合物。此外，式(I’)表示的化合物或其盐也可简称为化合物(I’)]。
在上述各式中R0表示的酰基氨基基团为，例如，下式表示的酰基氨基基团
其中，Y为-CO-、-SO-，或-SO2-，R5为氢原子或任选取代的烃基团，R6为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的羟基基团或任选取代的氨基基团，或R5和R6可与邻近的碳原子或硫原子以及氮原子形成任选取代的环等。
这里的Y优选地为-CO-，R5优选地为氢原子等，并且R6优选地为任选取代的烃基团或任选取代的氨基基团等。
R5、R6和R6’表示的“任选取代的烃基团”的烃基团为，例如，链或环烃基团(如，烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、环二烯基、芳基等)或其组合基团(如，C7-14芳烷基如苄基；C2-6烷基-C6-14芳基如乙基苯基、丙基苯基等；C2-6链烯基-C6-14芳基如乙烯基苯基、异丙烯基苯基等)，等。其中，C1-16链或环烃基团等是优选的。其中，R6优选为烷基。
“烷基”优选地为，例如，C1-10烷基(如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、1-甲基丙基、正己基、异己基、1，1-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丙基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基庚基、1-乙基己基、正辛基、1-甲基庚基、壬基等)，等。其中，对R5，C1-6烷基为更优选的，并且C1-4烷基是尤其优选的。另一方面，对R6，C2-10烷基是进一步优选的，并且C2-6烷基是尤其优选的。
“链烯基”优选地为，例如，C2-6链烯基(如，乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-甲基烯丙基、1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-戊烯-、2-戊烯-、3-戊烯-、4-戊烯-、4-甲基-3-戊烯-、1-己烯-、2-己烯-、3-己烯-、4-己烯-、5-己烯-等)，等。
“炔基”优选地为，例如，C2-6炔基(如，乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基等)，等。
“环烷基”优选地为，例如，C3-6环烷基(如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基等)，等。
“环烯基”优选地为，例如，C3-6环烯基(如，2-环戊烯-1-基、3-环戊烯-1-基、2-环己烯-1-基、3-环己烯-1-基、1-环丁烯-1-基、1-环戊烯-1-基等)，等。
“环二烯基”优选地为，例如，C5-6环二烯基(如，2，4-环戊二烯-1-基、2，4-环己二烯-1-基、2，5-环己二烯-1-基等)，等。
“芳基”优选地为，例如，C6-14芳基(如，苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、蒽基等)，等。
“芳烷基”优选地为，例如，C6-14芳基-C1-6烷基基团(如，苄基、α-甲基苄基等)，等。
“任选取代的烃基团”的“取代基”优选地为，例如，(1)卤原子(如，氟、氯、溴、碘等)，(2)C1-3亚烷基二氧基(如，亚甲基二氧基，亚乙基二氧基等)，(3)硝基，(4)氰基，(5)任选卤代或羟基化C1-6烷基，(6)任选卤代C2-6链烯基，(7)任选卤代C2-6炔基，(8)任选卤代C3-6环烷基，(9)C6-14芳基(如，苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、蒽基等)，(10)任选卤代或酰基化的C1-6烷氧基，(11)任选卤代C1-6烷硫基或巯基，(12)羟基，(13)氨基，(14)单-C1-6烷基氨基(如，甲基氨基、乙基氨基等)，(15)单-C6-14芳基氨基(如，苯基氨基、1-萘基氨基、2-萘基氨基等)，(16)二-C1-6烷基氨基(如，二甲基氨基、二乙基氨基等)，(17)二-C6-14芳基氨基(如，二苯基氨基等)，(18)酰基，(19)酰基氨基，(20)酰氧基，(21)任选取代的5-至7-员饱和的环氨基，(22)5-至10-员杂环基团(如，5-至10-员芳香杂环基团如2-或3-噻酚基、2-，3-或4-吡啶基、2-，3-，4-，5-或8-喹啉基、1-，3-，4-或5-异喹啉基、1-，2-或3-吲哚基、2-苯并噻唑基、2-苯并[b]噻酚基、苯并[b]呋喃基等；5-至10-员非芳香的杂环基团如1，3-二氧杂戊环-2-基等)，(23)磺基(sulfo)，(24)C6-14芳氧基(如，苯氧基、萘氧基等)或(25)氧代等。
“烃基团”在任何合适的位置可具有，例如，1至5，优选地1至3个上述取代基，并且如果取代基的数目为2或更多，各取代基相同或不同。
上述“任选卤代或羟基化C1-6烷基”为，例如，C1-6烷基(如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等)，其可具有1至5，优选地1至3个卤原子(如，氟、氯、溴、碘等)或羟基基团等，具体的实例为甲基、氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、乙基、2-溴乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、丙基、3，3，3-三氟丙基、异丙基、丁基、4，4，4-三氟丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、5，5，5-三氟戊基、己基、6，6，6-三氟己基等。
上述“任选卤代C2-6链烯基”为，例如，C2-6链烯基(如，乙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基等)，其可具有1至5，优选地1至3个卤原子(如，氟、氯、溴、碘等)，等。具体的实例为乙烯基、烯丙基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基、3，3，3-三氟-1-丙烯基、4，4，4-三氟-1-丁烯基等。
上述“任选卤代C2-6炔基”为，例如，C2-6炔基(如，乙炔基、丙炔基、丁炔基、1-己炔基等)，其可具有1至5，优选地1至3个卤原子(如，氟、氯、溴、碘等)，等。具体的实例为乙炔基、丙炔基、丁炔基、1-己炔基、3，3，3-三氟-1-丙炔基、4，4，4-三氟-1-丁炔基等。
上述“任选卤代C3-6环烷基”为，例如，C3-6环烷基(如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基等)，其可具有1至5，优选地1至3个卤原子(如，氟、氯、溴、碘等)，等。具体的实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4，4-二氯环己基、2，2，3，3-四氟环戊基、4-氯环己基等。
上述“任选卤代、羟基化、烷氧基化或酰基化的C1-6烷氧基”为，例如，C1-6烷氧基(如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、己氧基等)，其可被1至5，优选地1至3个选自卤原子(如，氟、氯、溴、碘等)、羟基基团、C1-6烷氧基基团(如，甲氧基、乙氧基等)，或酰基基团(如，C1-6烷基-羰基如乙酰基和丙酰基；C1-6烷氧基-羰基如甲氧基羰基和乙氧基羰基)等的取代基取代。具体的实例为甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、4，4，4-三氟丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、己氧基等。
上述“任选卤代C1-6烷硫基”为，例如，C1-6烷硫基(如，甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基等)，其可被1至5，优选地1至3个卤原子(如，氟、氯、溴、碘等)等取代。具体的实例为甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、4，4，4-三氟丁硫基、戊硫基、己硫基等。
上述“酰基”为，例如，甲酰基、羧基、氨基甲酰基、C1-6烷基-羰基(如，乙酰基、丙酰基等)、C3-6环烷基-羰基(如，环丙基羰基、环戊基羰基、环己基羰基等)、C1-6烷氧基-羰基(如，甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基等)、C6-14芳基-羰基(如，苯甲酰基、1-萘甲酰基、2-萘甲酰基等)、C7-16芳烷基-羰基(如，苯基乙酰基、苯基丙酰基等)、C6-14芳氧基-羰基(如，苯氧基羰基等)、C7-16芳烷氧基-羰基(如，苄氧基羰基、苯乙氧基羰基等)、5-或6-员杂环羰基(如，烟酰基、异烟酰基、2-tenoyl、3-tenoyl、2-呋喃甲酰基、3-呋喃甲酰基、吗啉代羰基、硫吗啉代羰基、哌啶子基羰基、1-吡咯烷基羰基等)、单-C1-6烷基-氨基甲酰基(如，甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基等)、二-C1-6烷基-氨基甲酰基(如，二甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、乙基甲基氨基甲酰基等)、C6-14芳基-氨基甲酰基(如，苯基氨基甲酰基、1-萘基氨基甲酰基、2-萘基氨基甲酰基等)、硫代氨基甲酰基、5-或6-员杂环氨基甲酰基(如，2-吡啶基氨基甲酰基、3-吡啶基氨基甲酰基、4-吡啶基氨基甲酰基、2-噻酚基氨基甲酰基、3-噻酚基氨基甲酰基等)、C1-6烷基磺酰基(如，甲基磺酰基、乙基磺酰基等)、C6-14芳基磺酰基(如，苯基磺酰基、1-萘基磺酰基、2-萘基磺酰基等)、C1-6烷基亚磺酰基(如，甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基等)、C6-14芳基亚磺酰基(如，苯基亚磺酰基、1-萘基亚磺酰基、2-萘基亚磺酰基等)，等。
上述“酰基氨基”为，例如，甲酰基氨基、C1-6烷基-羰基氨基(如，乙酰基氨基等)、C6-14芳基-羰基氨基(如，苯基羰基氨基、萘基羰基氨基等)、C1-6烷氧基-羰基氨基(如，甲氧基羰基氨基、乙氧基氨基、丙氧基羰基氨基、丁氧基羰基氨基等)、C1-6烷基磺酰基氨基(如，甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基等)、C6-14芳基磺酰基氨基(如，苯基磺酰基氨基、2-萘基磺酰基氨基、1-萘基磺酰基氨基等)，等。
上述“酰氧基”为，例如，C1-6烷基-羰氧基(如，乙酰氧基、丙酰氧基等)、C6-14芳基-羰氧基(如，苯甲酰氧基、萘基羰氧基等)、C1-6烷氧基-羰氧基(如，甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基等)、单-C1-6烷基-氨基甲酰氧基(如，甲基氨基甲酰氧基、乙基氨基甲酰氧基等)、二-C1-6烷基-氨基甲酰氧基(如，二甲基氨基甲酰氧基、二乙基氨基甲酰氧基等)、C6-14芳基-氨基甲酰氧基(如，苯基氨基甲酰氧基、萘基氨基甲酰氧基等)、烟酰氧基等。
上述“5-至7-员饱和的环氨基”的“任选取代的5-至7-员饱和的环氨基”为，例如，吗啉代、硫吗啉代、哌嗪-1-基、哌啶子基、吡咯烷-1-基等。“任选取代的5-至7-员饱和的环氨基”的“取代基”为例如，C1-6烷基(如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等)、C 6-14芳基(如，苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、2-蒽基等)、5-至10-员芳香杂环基团(如，2-或3-噻酚基、2-，3-或4-吡啶基、2-，3-，4-，5-或8-喹啉基、1-，3-，4-或5-异喹啉基、1-，2-或3-吲哚基、2-苯并噻唑基、2-苯并[b]噻酚基、苯并[b]呋喃基等)，等。“5-至7-员饱和的环氨基”可具有1至3个取代基。
R6和R6’表示的“任选取代的羟基基团”和“任选取代的氨基基团”中的取代基，为例如，如在R5和R6表示的“任选取代的烃基团”中定义的基团及其取代基。“氨基基团”可具有1～2个取代基。
R5和R6可与邻近的碳原子以及氮原子一起形成的“环”为，例如，5-至7-员饱和的或不-饱和的含氮杂环，除氮原子以外其可含有1～2个选自氧原子、硫原子以及氮原子等的杂原子等作为环-构成原子(如，吡咯烷-2-酮、噻唑烷-2-酮、噻唑烷-4-酮、噁唑烷-2-酮、噁唑烷-4-酮、咪唑烷-2-酮、咪唑烷-4-酮、哌啶-2-酮、噻嗪烷-4-酮、硫吗啉-3-酮、氮杂环庚-2-酮、二氢吡咯-2-酮、二氢吡啶-2-酮、吡啶-2-酮、四氢氮杂环庚三烯-2-酮、二氢氮杂环庚三烯-2-酮等)，等。“含氮杂环”中的杂原子优选地为1～2种。除氧代基团以外，这种“环”可具有其他的取代基。“取代基”为，例如，一种如在R5和R6表示的“任选取代的烃基团”的取代基中定义的基团。“取代基”的数目为，例如，1～5(优选地1～3，更优选地为1～2)。
除R0以外，上述各式中的环A0可进一步具有的取代基；除下式表示的基团以外，上述各式中的环A可进一步具有的取代基；
其中，各符号具有如上记载的相同的含义，以及除下式表示的基团以外，上述各式中的环A’可进一步具有的取代基，
其中，各符号具有如上记载的相同的含义(下文中，这些可简单地称为环A等可进一步具有的取代基)为，例如，任选取代的烃基团、任选取代的杂环基团、酰基基团、任选取代的羟基基团、任选取代的氨基基团，卤原子(如，氟、氯、溴、碘)，或二羟基硼烷基等。“任选取代的烃基团”、“任选取代的羟基基团”和“任选取代的氨基基团”分别为，例如，一种如在R6表示的“任选取代的烃基团”、“任选取代的羟基基团”和“任选取代的氨基基团”中定义的基团。“任选取代的杂环基团”为，例如，一种如在“任选取代的杂环基团”中定义的作为下面“环B表示的任选取代的5-员杂环的取代基”的基团。“酰基基团”为，例如，在R0表示的酰基氨基中列举的那些酰基基团R6-Y-。
其中，环A等可进一步具有的取代基，优选地为任选取代的C1-6烷基基团、任选取代的C6-12芳基基团、任选取代的5-或6-员杂环基团，或酰基基团。尤其是，当式(I0)、式(I)和式(I’)中的稠合-杂环的7-位(在下述式中用数字7表示)被环A等可进一步具有的取代基取代，任选取代的C6-14芳基-C1-6烷基基团也是优选的。“任选取代的C6-14芳基-C1-6烷基基团”的“C6-14芳基-C1-6烷基基团”为，例如，苄基、α-甲基苄基等，并且其取代基为，例如，一种如在R6表示的“任选取代的烃基团”的取代基中定义的基团。
环A等可进一步具有的“取代基”的数目为，例如，1～3(优选地2～3)。当环A等可进一步具有的“取代基”的数目为2或更多的时候，其中的2个取代基可与其键连的碳原子一起形成任选取代的5～6-员环。“5至6-员环”优选地为饱和的或不-饱和的C5-6碳环。“5至6-员环”的取代基为，例如，C1-6烷基基团、C1-6烷氧基基团、硝基基团、羟基基团、氨基基团或卤原子等。
在上述各式中由环B表示的“任选取代的5-员杂环”优选地为下式表示的环
其中，各符号如式(I)中定义。当R2和R3一起表示化学键的时候，这里的环为，
下式表示的5-员环
其中，各符号如式(I)中定义。
上述各式中X表示的“任选取代的硫原子”优选地为未-被取代的硫原子或氧化的硫原子(如，SO、SO2)。此外，上述各式中，X表示的“任选取代的亚胺基团”的取代基为，例如，C1-6烷基基团或C2-6链烯基基团，其可分别被卤原子、氰基基团，硝基基团或羟基基团取代。
换言之，环B表示的“任选取代的5-员杂环”的5-员杂环为，例如，二氢吡咯、ethene、吡咯、二氢噻吩、二氢噻吩-1-氧化物、二氢噻吩-1，1-二氧化物、噻吩、二氢呋喃或呋喃。
在上述各式中环B表示的“任选取代的5-员杂环”的取代基为，例如，任选取代的烃基团、任选取代的羟基基团、任选取代的氨基基团、任选取代的杂环基团，或任选取代的巯基基团等。环B可具有1～5(优选地2～4)个取代基。当环B未被取代的时候，环A、环A0并且环A’优选地分别被上述“任选取代的C6-14芳基-C1-6烷基基团”在式(I0)、式(I)和式(I’)中的稠合-杂环的7-位取代。
“任选取代的烃基团”、“任选取代的羟基基团”和“任选取代的氨基基团”分别为，例如，那些在R6表示的“任选取代的烃基团”、“任选取代的羟基基团”和“任选取代的氨基基团”中定义的基团。
“任选取代的杂环基团”的“杂环基团”优选地为5-至14-员杂环基团。5-至14-员杂环基团为，例如，5-至14-员杂环基团(芳香杂环基团，饱和的或未-饱和的非芳香的杂环基团)，除碳原子以外，包含1～3种选自氮原子、硫原子和氧原子的杂原子中的至少1个(优选地1～4个)。
“芳香杂环基团”为，例如，5-至14-员(优选地5-至10-员)芳香杂环基团，除了碳原子之外，包含至少1个选自氮原子、硫原子和氧原子的杂原子(例如，1～4个)。具体的实例为芳香杂环如噻吩、苯并噻吩、苯并呋喃、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并噻唑、苯并异噻唑、萘并[2，3-b]噻吩、呋喃、异吲哚啉、黄嘌呤(xanthrene)、吩噁嗪(phenoxathine)、吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲哚、异吲哚、1H-吲唑、嘌呤、4H-喹啉、异喹啉、喹啉、2，3-二氮杂萘、1，5-二氮杂萘、喹喔啉、喹唑啉、肉啉、咔唑、β-咔啉、菲啶、吖啶(acrydine)、吩嗪、噻唑、异噻唑、吩噻嗪、噁唑、异噁唑、呋咱(furazane)、吩噁嗪等，或从所述的单环或多环(优选地，单环)与一或多个(优选地1或2个)芳香环(如，苯环等)稠合形成的环上去除任何一个氢原子得到的基团，等。实例包括2-，3-或4-吡啶基、2-，3-，4-，5-或8-喹啉基、1-，3-，4-或5-异喹啉基、1-，2-或3-吲哚基、2-苯并噻唑基、2-苯并[b]噻酚基、苯并[b]呋喃基、2-或3-噻酚基等。
“非芳香的杂环基团”为，例如，3至8-员(优选地5-或6-员)饱和的或不-饱和的非芳香的杂环基团如环氧乙烷、氮杂环丁基、氧杂环丁烷、硫杂环丁烷、吡咯烷基、四氢呋喃基、硫杂环戊基、哌啶基、四氢吡喃基、吗啉基、硫吗啉基、哌嗪基等。
“任选取代的杂环基团”的取代基为，例如，一种如在R5和R6表示的“任选取代的烃基团”中定义的基团。
“任选取代的巯基基团”的取代基为，例如，一种如在R5和R6表示的“任选取代的烃基团”的取代基中定义的基团。
这些基团的任选取代基可在任何能被取代的位置取代以1～5(优选地1～4，更优选地1～2)个数目取代。
在上述各式中R1、R2、R3、R3’和R4表示的“任选取代的烃基团”、“任选取代的杂环基团”、“任选取代的羟基基团”、“任选取代的巯基基团”和“任选取代的氨基基团”为，例如，那些如在环B表示的“任选取代的5-员杂环”的取代基中定义的基团。
其中，氢原子、C1-4烷基基团(如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等)，等分别地对R1、R2、R3和R3’是优选的。氢原子等对R3和R3a是进一步优选的。
此外，其中，任选取代的烷基基团、任选取代的芳基基团以及任选取代的杂环基团等对R4是优选的。
“任选取代的烷基基团”的“烷基基团”为，例如，那些如在对R5、R6和R6’举例的“烷基基团”中定义的基团。“任选取代的烷基基团”的取代基为，例如，那些如在“任选取代的烃基团”(其为环B表示的“任选取代的5-员杂环”的取代基)的“取代基”中定义的基团。
“任选取代的芳基基团”的“芳基基团”(以及R4’表示的“任选取代的芳基基团”)为，例如，C6-14芳基(如，苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、蒽基等)，等。“任选取代的芳基基团”的取代基为，例如，一种如在“任选取代的烃基团”(其为环B表示的“任选取代的5-员杂环”的取代基)的的“取代基”中定义的基团。
“任选取代的杂环基团”的杂环基团(以及R4’表示的“任选取代的杂环基团”)为，例如，那些如在作为环B表示的“任选取代的5-员杂环”取代基的“任选取代的杂环基团”中定义的基团。
R4(以及R4’)尤其优选任选取代的苯基基团，并且最优选地，苯基基团，其可被任选取代的C1-4烷基基团(如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)或任选取代的C1-4烷氧基基团(如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基)取代。”C1-4烷基基团”和“C1-4烷氧基基团”优选地在苯基基团的4-位取代。作为取代基的“任选取代的C1-4烷基基团”和“任选取代的C1-4烷基基团”的“取代基”为，例如，硝基基团、羟基基团、氨基基团或卤原子等。
R1和R2可与邻近的碳原子一起形成的“任选取代的环”的环为，例如，3-至8-员碳环-或杂环。“3-至8-员碳环”为，例如，C3-8环烷烃等。
“3-至8-员杂环”为，例如，除碳原子以外包含1～4个选自氮原子、硫原子和氧原子杂原子的3-至8-员杂环(如，氮杂环丙烷、氮杂环丁烷、吗啉、硫吗啉、哌嗪、哌啶、吡咯烷、六亚甲基亚胺、七亚甲基亚胺、六氢嘧啶等)。
R1和R2可与邻近的碳原子形成的“任选取代的环”的“取代基”为，例如，一种如在上述R5和R6表示的“任选取代的烃基团”的取代基中定义的基团。
式(I0)、式(I)和式(I’)中的稠合-杂环的5-位，分别优选地被下式表示的基团取代
和
(其中，各符号具有如上记载的相同的含义)。换言之，所述的式(I0)、式(I)和式(I’)化合物，分别优选地为
(其中，环上的数字表示位置编号)。
当化合物(I)具有酸性基团如羧基基团的时候，式(I0)、式(I)和式(I’)表示的化合物的盐(下文中，它们简称为化合物(I)等)包括与无机碱(如，碱金属如钠和钾以及碱土金属如钙和镁、过渡金属如锌、铁和铜等)或与有机碱(如，有机胺类如三甲基胺、三乙基胺、吡啶、甲基吡啶、乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、二环己基胺和N，N′-二苄基乙基二胺或与碱性氨基酸如精氨酸、赖氨酸、鸟氨酸等)等形成的盐。
另一方面，当化合物(I)等具有碱性基团如氨基基团等的时候，所述的盐包括与无机酸和有机酸(如，盐酸、硝酸、硫酸、磷酸、碳酸、碳酸氢盐、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富马酸、草酸、酒石酸、马来酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸、甲烷磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等)、酸性氨基酸如天冬氨酸、谷氨酸等形成的盐。
化合物(I)等的前药指在活体内通过酶、胃酸等反应在生理条件下转化成化合物(I)等的化合物，即，通过酶促氧化、还原、水解等；通过胃酸的水解等。化合物(I)等的前药的实例包括化合物其中化合物(I)等的氨基基团被酰基化、烷基化、磷酰化(如，化合物，其中化合物(I)等的氨基基团被二十烷酰化、丙氨酰化、戊基氨基羰基化、(5-甲基-2-氧代-1，3-二氧代环戊烯-4-基)甲氧基羰基化、四氢呋喃基、吡咯烷基甲基化、新戊酰氧基甲基化或叔丁基化)；化合物其中化合物(I)等的羟基基团被酰基化、烷基化、磷酰化或转化成硼酸酯(如，化合物其中化合物(I)等的羟基基团被乙酰化、棕榈酰化、丙酰化、新戊酰化、琥珀酰化、富马酰化、丙氨酰化、二甲基氨基甲基羰基化)；化合物其中化合物(I)等的羧基基团被修饰成酯化或酰胺化(如，化合物其中化合物(I)等的羧基基团被乙基酯化、苯基酯化、羧基甲基酯化、二甲基氨基甲基酯化、新戊酰氧基甲基酯化、乙氧基羰氧基乙基酯化、2-苯并[C]呋喃酮亚基酯化、(5-甲基-2-氧代-1，3-二氧代环戊烯-4-基)甲基酯化、环己氧基羰基乙基酯化、甲基酰胺化等)；等。这些前药可利用本身已知的方法从化合物(I)等制备得到。
此外，化合物(I)等的前药可为在如″Pharmaceutical Research andDevelopment″，Vol.7(Drug Design)，pp.163-198 published in 1990 byHirokawa Publishing Co.中描述的生理条件下转化成化合物(I)等的化合物。
下文中，将说明制备本发明化合物(I)等的方法。
本发明的化合物(I)等可利用下述或其类似的方法制备得到。
除非另有说明，在下述反应路线中，所述的化合物的各符号具有相同的含义。在反应路线中的化合物包括其盐，并且所述的盐为，例如，那些如化合物(I)中定义的盐类等。
化合物(I)可利用在下述反应路线1中描述的方法进行制备。
反应路线1
在反应路线1中，L为离去基团，R7为除下式表示的基团以外环A可进一步具有的取代基
其中，各符号具有如上记载的相同的含义或其相应的基团，R8为从R6表示的任选取代的氨基基团去除NH基团形成的基团，并且其他符号具有如上定义的相同的含义。
化合物(I)可通过将化合物(II)与化合物(IIIa)、化合物(IIIb)或化合物(IV)进行反应而进行制备，需要的时候，在碱或酸存在下进行。
化合物(IIIa)、化合物(IIIb)或化合物(IV)是商业供应的，并且进一步可通过本身已知的方法或其类似的方法进行制备。
L表示的“离去基团”为，例如，羟基、卤原子(例如，氟、氯、溴、碘等)、任选卤代C1-5烷基磺酰氧基(如，甲烷磺酰氧基、乙烷磺酰氧基、三氯甲烷磺酰氧基等)、任选取代的C6-10芳基磺酰氧基、任选取代的苯氧基基团、任选取代的2-硫代苯并噻唑等。“任选取代的C6-10芳基磺酰氧基”为，例如，C6-10芳基磺酰氧基(如，苯基磺酰氧基、萘基磺酰氧基等)，其可具有1～3个选自C1-6烷基(如，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等)、C1-6烷氧基(如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、己氧基等)或硝基等，具体地，苯磺酰氧基、间硝基苯磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基等的取代基。
化合物(IIIa)、化合物(IIIb)或化合物(IV)的用量约1.0至10摩尔，优选地约1.0至2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(II)。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾等，金属酰胺类如氨基钠、二异丙基氨基锂、六甲基二甲硅烷基氨基锂等，金属烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等等。
“酸”为，例如，甲烷磺酸、对甲苯磺酸、樟脑-磺酸等
“碱”的用量约0.1～10当量，优选地0.8～2当量，相对于化合物(II)。
“酸”的用量约0.1-10当量，优选地0.8～3当量，相对于化合物(II)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，水，醚类如乙醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，含氮芳香烃类如吡啶、卢剔啶、喹啉等或其混合溶剂。反应温度为约-40至150℃，优选地0至100℃。反应时间通常为5分钟至24小时，优选地10分钟至5小时。
如此得到的产物(I)可利用常规的方法从反应混合物中出来，并方便地利用常规的分离手段如重结晶、蒸馏、层析等进行纯化。
或者，化合物(II)和化合物(IIIa)可在合适的缩合剂存在下进行反应。
化合物(IIIa)的用量约0.8至约10.0摩尔，优选地约0.8至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(II)。
“缩合剂”为，例如，N，N’-碳二亚胺类如N，N’-二环己基碳二亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(WSC)盐酸盐等，咪唑类(azolides)如N，N’-羰基咪唑等，脱水剂如N-乙氧基羰基-2-乙氧基-1，2-二氢喹啉、氰基磷酸二乙基酯、三氯氧化磷、无水乙酸等，2-卤代吡啶鎓盐如碘化2-氯甲基鎓、碘化2-氟-1-氯甲基鎓等。
缩合剂的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(II)。
此外，如果需要，反应可在碱与缩合剂同时存在的条件下进行。“碱”为，例如，碱性盐如乙酸钾、乙酸钠等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，或1-羟基-1H-苯并三唑(HOBt)单水合物等。碱的用量约0.5至约5.0摩尔，优选地约2.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(II)。
该反应有利地利用惰性溶剂进行。所述的溶剂为，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，烃类如己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，六甲基磷酰三胺等，亚砜类如二甲基亚砜等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，酸酐如乙酸酐等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约10分钟至约48小时，优选地约30分钟至约24小时。反应温度通常为约-20至约150℃，优选地约0至约100℃。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或可根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段(如，重结晶、蒸馏、层析等)进行纯化。
当R5为任选取代的烷基基团的时候，化合物(I)可根据在下述反应路线2中描述的方法进行制备。
反应路线2
在反应路线2中，L1为离去基团，并且其他符号具有如上定义相同的含义。
“离去基团”表示的L1为，例如，羟基、卤原子(如，氟、氯、溴、碘等)、任选卤代C1-5烷基磺酰氧基(如，甲烷磺酰氧基、乙烷磺酰氧基、三氯甲烷磺酰氧基等)、任选取代的C6-10芳基磺酰氧基等。
化合物(Ia)与烷基化试剂(V)得到化合物(I)，需要的时候，在碱存在下。
烷基化试剂(V)的用量约1.0至约10.0摩尔，优选地约1.0至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ia)。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾等，金属酰胺类如氨基钠、二异丙基氨基锂、六甲基二甲硅烷基氨基锂等，金属烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等等。
碱的用量约1.0至约10.0摩尔，优选地约1.0至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ia)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约30分钟至约48小时，优选地约1小时至约24小时。反应温度通常为约-20至约200℃，优选地约0至约150℃。
此外，包含在化合物(I)中的化合物(Ib)，可通过在下述反应路线3中描述的方法进行制备。
反应路线3
在反应路线3中，M为金属并且其他符号具有如上定义相同的含义。
在上式中，R4-M表示的有机金属化合物(VII)是商业供应的，并且进一步可利用本身已知的方法进行制备，例如，在Experimental Chemistry Lecture，4th Ed.，25(Japanese Society of Chemistry)，Maruzen，Co.，Ltd.中记载的方法。
如反应路线3中所示，化合物(Ib)可通过将化合物(VI)与有机金属化合物(VII)反应而制备得到。
有机金属化合物(VII)优选地为格林雅试剂或有机锂试剂。
化合物(VII)的用量约0.8至约30摩尔，优选地约1.0至约10摩尔，相对于1摩尔的化合物(VI)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，烃类如己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约10分钟至约24小时，优选地约30分钟至约5小时。反应温度通常为约-100至约120℃，优选地约-80至约60℃。
产物可以粗产物用于后续反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段(如，重结晶、蒸馏、层析等)进行纯化。
化合物(Ic)和化合物(Id)，其包含在化合物(I)中，可分别地利用在下述反应路线4中描述的方法，从(Ib)利用在反应路线3等中描述的方法制备得到的化合物制备得到。
反应路线4
在反应路线4中，各符号具有如上定义相同的含义。
将化合物(Ib)进行已知的酰基化、醚化、胺化、卤化、烷基化，或这些反应的两种或多种的组合，以制备化合物(Ic)。
例如，当R3为烷氧基(如，甲氧基、乙氧基、苯氧基等)的时候，化合物(Ib)与醇(如，甲醇、乙醇、苯酚等)在酸催化剂存在下反应以得到化合物(Ic)。
“酸催化剂”为，例如，有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸等，无机酸如硫酸，氢氯酸、氢溴酸等，路易斯酸如氯化锌等。
醇的用量约0.8摩尔至过量，相对于1摩尔的化合物(Ib)。酸催化剂以约0.1至约100摩尔的量使用，优选地约0.1至约50摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ib)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，烃类如己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，六甲基磷酰三胺等，亚砜类如二甲基亚砜等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约10分钟至约48小时，优选地约30分钟至约12小时。反应温度通常为约0至约200℃，优选地约25至约100℃。
产物可以反应溶液自身或粗产物用于下一反应中，或可根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段(如，重结晶、蒸馏、层析等)进行纯化。
此外，化合物(Id)可通过将化合物(Ib)进行还原性脱水而制备得到。
还原性脱水为，例如，本身已知的催化还原，其中使用有机甲硅烷基试剂(烷基甲硅烷试剂等)的方法等。
在催化还原中，化合物(Ib)与金属催化剂在氢气气氛下反应以制备化合物(Id)。需要的时候，可加入合适的酸催化剂。
“金属催化剂”为，例如，Raney镍、氧化铂、金属钯、钯-活性碳等。“金属催化剂”的用量通常为约0.1至约1000％重量，优选地约1至约20％重量，相对于化合物(Ib)。
“酸催化剂”为，例如，有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸等，无机酸如硫酸、氢氯酸、氢溴酸等。“酸催化剂”的用量约0.1-过量，相对于1摩尔的化合物(Ib)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，有机酸如乙酸等、水等，或其混合溶剂，等。氢气压力通常为约1至约100大气压，优选地约1至约5个大气压。反应时间通常为约30分钟至约48小时，优选地约1至24小时。反应温度通常为约0至约120℃，优选地约20至约80℃。
去除催化剂后，产物可根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段(如，重结晶、蒸馏、层析等)进行纯化。
在其中使用有机甲硅烷基试剂(烷基甲硅烷试剂)的该方法中，化合物(Id)通过将化合物(Ib)与烷基甲硅烷试剂和酸反应而制备得到。
烷基甲硅烷试剂为，例如，三乙基甲硅烷、苯基二甲基甲硅烷等。“烷基甲硅烷试剂”的用量约0.8至约20摩尔，优选地约1至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ib)。
酸为，例如，有机酸如三氟乙酸等。酸的用量为约0.1-过量，相对于1摩尔的化合物(Ib)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，有机酸如乙酸、三氟乙酸等，或其混合溶剂，等。
产物可根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段(如，重结晶、蒸馏、层析等)进行纯化。
当R4-H表示的化合物(X)为胺、醇、硫醇、苯酚或苯硫酚的时候，相应于化合物(X)的化合物(I)也可通过在中下述反应路线5描述的方法进行制备。
反应路线5
在反应路线5中，各符号具有如上定义相同的含义。
化合物(X)表示的R4-H是商业供应的，并且此外还可以利用本身已知的方法进行制备。
根据反应路线5，化合物(I)可通过将化合物(IX)和化合物(X)在酸催化剂或碱存在下反应制备得到。
化合物(X)的用量约1摩尔至约50摩尔，优选地约1至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(IX)。
“酸催化剂”为，例如，有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸等，无机酸如硫酸、氢氯酸、氢溴酸等，路易斯酸如氯化锌等。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾等，金属酰胺类如氨基钠、二异丙基氨基锂、六甲基二甲硅烷基氨基锂等，金属烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等等。
酸催化剂的用量约0.1摩尔至过量，优选地约0.1至约50摩尔，相对于1摩尔的化合物(IX)。
碱的用量约1.0至5.0摩尔，优选地约1.0至2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(IX)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约10分钟至约48小时，优选地约30分钟至约24小时。反应温度通常为-20至200℃，优选地0至150℃。
也可使用Mitsunobu反应(Synthesis，1981，pp.1～27)代替上述反应。
该反应通过将化合物(X)和化合物(IX)在偶氮二羧酸酯(如，偶氮二羧酸二乙基酯等)和膦(如，三苯基膦、三丁基膦等)存在下进行反应，其中L1为OH。
化合物(X)的用量约1.0至5.0摩尔，优选地约1.0至2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(IX)。
“偶氮二羧酸酯”和“膦”的用量分别地为约1.0至5.0摩尔，优选地约1.0至2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(IX)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为5分钟至48小时，优选地30分钟至24小时。反应温度通常为-20至200℃，优选地0至100℃。产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
当R4为任选取代的氨基基团的时候，包含在化合物(I)中的化合物(Id)，也可通过在下述反应路线6中描述的还原氨化进行制备。
反应路线6
在反应路线6中，R4为任选取代的氨基基团，并且其他符号具有如上定义相同的含义。
化合物(Id)通过缩合化合物(VI)和为胺的化合物(X)并用还原剂进行还原而制备得到。
化合物(X)的用量约1.0至约5.0摩尔，优选地约1.0至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(VI)。
“还原剂”为，例如，金属氢化物如硼氢化钠、氰基硼氢化钠、氢化铝锂等，硼烷如硼烷四氢呋喃复合物等，甲硅烷如三乙基甲硅烷，或甲酸等。需要的时候，其他的酸催化剂可与还原剂一起加入。酸催化剂为，例如，无机酸如氢氯酸、氢溴酸、硫酸等，磺酸如甲烷磺酸、对甲苯磺酸等，有机酸如乙酸、丙酸、三氟乙酸等，路易斯酸如氯化锌、氯化铝等
“还原剂”的用量约0.25至约5.0摩尔，优选地约0.5至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(VI)。
当使用无机酸的时候，酸催化剂的用量为，例如，通常约1至约100摩尔，优选地约1至约20摩尔，相对于1摩尔的化合物(VI)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约5分钟至约48小时，优选地约30分钟至约24小时。反应温度通常为约-20至约200℃，优选地约0至约100℃。
该反应还可通过缩合化合物(VI)和化合物(X)，然后在多种催化剂共存在在氢气气氛下催化氢化(代替用还原剂还原)进行。使用的催化剂为，例如，氧化铂、铂-活性碳，钯-活性碳、镍、铜-氧化铬、铑、钴、钌等。催化剂的用量约0.1至约1000％重量，优选地约1至约1000％重量，相对于化合物(VI)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺，水等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约30分钟至约48小时，优选地约30分钟至约24小时。反应温度通常为约0至约120℃，优选地约20至约80℃。
产物可从反应混合物中根据常规的方法中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
包含在化合物(I)中的下述化合物(Ie～Ik)通过在下述反应路线7中描述的方法从化合物(I)制备得到。
反应路线7
在反应路线7中，P’为羟基基团的保护基团，R15为任选取代的烷基基团(甲基、乙基、苯基基团等)，Ar为任选取代的芳香环(苯环、萘环、吡啶环、呋喃环、噻吩环、咪唑环等)，Ar-hal为芳基卤化物，并且其他符号具有如上定义相同的含义。
具有酰基基团作为取代基R7的化合物(Ie)可通过化合物(I)的酰基化如Friedel-Craft反应等制备得到。
该反应通过将化合物(I)和化合物(XXVIII)在酸催化剂存在下进行。
化合物(XXVIII)的用量约1摩尔至约20摩尔，优选地约1至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(I)。
“酸催化剂”为，例如，氯化铝、氯化铁、氯化亚锡、四氯化钛、三氟化硼乙醚、路易斯酸如氯化锌等以及多聚磷酸等。当使用路易斯酸的时候，酸催化剂的用量约0.5摩尔至约20摩尔，优选地约0.8至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(I)。当使用多聚磷酸的时候，酸催化剂的用量约5摩尔至过量，相对于1摩尔的化合物(I)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，烃类如己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，二硫化碳或其混合溶剂，等。
反应时间通常为10分钟至48小时，优选地30分钟至12小时。反应温度通常为-70至150℃，优选地-20至100℃。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
具有溴基团作为取代基R7的化合物(Ig)可通过将化合物(I)和溴化试剂反应制备得到。
“溴化试剂”为，例如，溴加合物如溴、N-溴代琥珀酰亚胺、溴化铜、苄基三甲基铵三溴化物等。溴化试剂的用量约0.5摩尔至约10摩尔，优选地约1至约3摩尔，相对于1摩尔的化合物(I)。
需要的时候，本反应在碱或路易斯酸或铁存在下进行。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钙、碳酸铯、碳酸氢钠、乙酸钠、乙酸钾等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺，三丙基胺，三丁基胺，环己基二甲基胺，4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺，N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等。
碱的用量约0.8至约10摩尔，相对于1摩尔的化合物(I)。
“路易斯”为，例如，氯化铝、氯化铁、氯化亚锡、四氯化钛、三氟化硼乙醚等。路易斯的用量约0.01至约2摩尔，相对于1摩尔的化合物(I)。
使用“铁”，例如，以约0.01至约2摩尔的用量，相对于1摩尔的化合物(I)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，烃类如苯、甲苯、二硫化碳、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，有机酸如乙酸、丙酸等，硝基烷烃如硝基甲烷等，或其混合溶剂，等。
反应温度通常为-20至200℃，优选地0至100℃。反应时间通常为约5分钟至约24小时，优选地约10分钟至约5小时。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
具有甲酰基基团作为R7取代基的化合物(If)可通过本身已知的方法制备得到，例如，在Journal of Organic Chemistry，Vol.49，409(1984)，Journal ofthe Indian Chemical Society，Vol.36，pp.76(1959)等中记载的方法，或其类似的方法。
具有硼酸作为R7取代基的化合物(Ih)通过将化合物(Ig)用锂试剂或格林雅试剂进行处理，然后与硼酸酯(XXIX)反应制备得到。
“锂试剂”为，例如，烷基锂如正丁基锂等。锂试剂的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ig)。
“格林雅试剂”为，例如，镁等。镁等的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ig)。
“硼酸酯”为，例如，三甲基硼酸酯、三异丙基硼酸酯等。硼酸酯的用量约0.9至约30摩尔，优选地约0.9至约15摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ig)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、二硫化碳、环己烷、己烷等，或其混合溶剂，等。
反应温度通常为-100至120℃，优选地-80至70℃。反应时间通常为约5分钟至约24小时，优选地约10分钟至约5小时。
必要的时候，在本反应中，化合物(Ih)可通过用酸(例如，氯化氢、氢氯酸、硫酸、乙酸等)处理得到。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
具有芳香环(苯环、萘环、吡啶环、呋喃环、噻吩环、咪唑环等作为R7取代基的化合物(Ii)，可通过将化合物(Ig)与芳香硼酸(XXX)在溶剂中在碱性条件下在过渡金属催化剂存在下反应得到。
“芳香硼酸(XXX)”的用量约0.5至约10摩尔，优选地约0.9至约3摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ig)。
“碱”为例如，碱金属或碱土金属的碳酸盐(例如，碳酸钠、碳酸钾等)、碱金属或碱土金属的碳酸氢盐(例如，碳酸氢钠、碳酸氢钾等)、碱金属或碱土金属的氢氧化物(例如，氢氧化钠、氢氧化钾等)、三乙基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二异丙基乙基胺、三亚乙基二胺、4-甲基吗啉等。
“过渡金属催化剂”为，例如，钯催化剂[例如，四(三苯基膦)钯、1，1-双(二苯基膦)二茂铁二氯钯、二氯双(三苯基膦)钯等]等。过渡金属催化剂的用量约0.001至约3摩尔，优选地约0.02至约0.2摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ig)。
溶剂为，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，烃类如苯、甲苯、二硫化碳、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，水或其混合溶剂，等。
反应温度通常为0至250℃，优选地50至150℃。反应时间通常为约5分钟至约48小时，优选地约30分钟至约24小时。
在本反应中，反应时间可利用微波反应器等而缩短。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
此外，化合物(Ii)还可通过将化合物(Ih)和芳香卤化物在溶剂中在碱性条件下在过渡金属催化剂存在下反应制备得到。
“芳香卤化物”的用量约0.5至约10摩尔，优选地约0.9至约3摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ih)。
“碱”为例如，碱金属或碱土金属的碳酸盐(例如，碳酸钠、碳酸钾等)、碱金属或碱土金属的碳酸氢盐(例如，碳酸氢钠、碳酸氢钾等)、碱金属或碱土金属的氢氧化物(例如，氢氧化钠、氢氧化钾等)、三乙基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二异丙基乙基胺、三亚乙基二胺、4-甲基吗啉等。
“过渡金属催化剂”为，例如，钯催化剂[例如，四(三苯基膦)钯、1，1-双(二苯基膦)二茂铁二氯钯、二氯双(三苯基膦)钯等]等。过渡金属催化剂的用量约0.001至约3摩尔，优选地约0.02至约0.2摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ih)。
溶剂为，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，烃类如苯、甲苯、二硫化碳、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等、水或其混合溶剂，等。
反应温度通常为0至250℃，优选地50至150℃。反应时间通常为约5分钟至约48小时，优选地约30分钟至约24小时。
在本反应中，反应时间可利用微波反应器等而缩短。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
具有羟基化烃基团作为R7取代基的化合物(Ij)可通过将化合物(If)和R15-M表示的有机金属化合物(LV)反应而制备得到。
R15-M表示的有机金属化合物(LV)是商业供应的，并且进-步也可通过本身已知的方法制备得到，例如，在Experimental Chemistry Lecture，4th Ed.，25(Japanese Society of Chemistry)，Maruzen，Co.，Ltd.中记载的方法。
有机金属化合物(LV)优选地为格林雅试剂或有机锂试剂。
有机金属化合物(LV)的用量约0.8至约30摩尔，优选地约1.0至约10摩尔，相对于1摩尔的化合物(If)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，烃类如己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约10分钟至约24小时，优选地约30分钟至约5小时。反应温度通常为约-100至约120℃，优选地约-80至约60℃。
产物可以粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
此外，化合物(Ij)还可通过还原化合物(Ie)制备得到。
“还原剂”为，例如，金属氢化物如铝氢化物、异丁基铝氢化物等，复合的金属氢化物如氢化铝锂、硼氢化钠、氰基硼氢化钠等。还原剂的用量约0.3至约5.0摩尔，优选地约0.5至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ie)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，烃类如苯、甲苯、二硫化碳、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应温度通常为-40至120℃，优选地-20至80℃。反应时间通常为约5分钟至约24小时，优选地约10分钟至约5小时。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(Ie)还可通过氧化化合物(Ij)制备得到。
“氧化剂”为，例如，无水铬酸、铬酸盐如氯铬酸吡啶鎓、重铬酸吡啶鎓、重铬酸钠、重铬酸钾等，高碘酸盐如仲高碘酸、偏高碘酸、偏高碘酸钠等，金属氧化物如二氧化锰、氧化银、氧化铅等。可以使用亚砜类如二甲基亚砜等以及脱水剂如草酰氯、N，N-二环己基碳二亚胺等的组合。氧化剂的用量约1至约30摩尔，优选地约1至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ij)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，烃类如苯、甲苯、二硫化碳、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等、水或其混合溶剂，等。
反应温度通常为-90至200℃，优选地-80至120℃。反应时间通常为约5分钟至约48小时，优选地约10分钟至约16小时。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
具有羟基化芳烷基基团(R15CH2)作为R7取代基的化合物(Ik)可通过将化合物(Ij)进行还原性脱水而制备得到。
还原性脱水为，例如，本身已知的催化还原，使用有机甲硅烷基试剂(烷基甲硅烷试剂等)的方法等。
在催化还原中，化合物(Ij)与金属催化剂在氢气气氛下反应以制备化合物(Ik)。需要的时候，可加入合适的酸催化剂。
“金属催化剂”为，例如，Raney镍、氧化铂、金属钯、钯-活性碳等。“金属催化剂”的用量通常约0.1至约1000％重量，优选地约1至约20％重量，相对于化合物(Ij)。
“酸催化剂”为，例如，有机酸如甲酸、乙酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸等，无机酸如硫酸、氢氯酸、氢溴酸等。“酸催化剂”的用量约0.1-过量，相对于1摩尔的化合物(Ij)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，有机酸如乙酸、水等，或其混合溶剂，等。氢气压力通常为约1至约100大气压，优选地约1至约5个大气压。反应时间通常为约30分钟至约48小时，优选地约1～24小时。反应温度通常为约0至约120℃，优选地约20至约80℃。
去除催化剂后，产物可根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
其中使用有机甲硅烷基试剂(烷基甲硅烷试剂)的方法中，化合物(Ik)可通过将化合物(Ij)与烷基甲硅烷试剂和酸反应制备得到。
烷基甲硅烷试剂为，例如，三乙基甲硅烷、苯基二甲基甲硅烷等。“烷基甲硅烷试剂”的用量约0.8至约20摩尔，优选地约1至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(Ij)。
酸为，例如，有机酸如三氟乙酸等。酸的用量约0.1-过量，相对于1摩尔的化合物(Ij)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，有机酸如乙酸、三氟乙酸等，或其混合溶剂，等。
产物可根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
上述化合物(II)通过本身已知的方法制备得到，例如，在JP-A-1993-140142，或其类似的方法等。
此外，化合物(IIa)，包含在化合物(II)中的二氢苯并呋喃衍生物，可通过本身已知的方法制备得到，例如，在反应路线8或反应路线9中描述的方法(该方法记载在WO2003-004485中)等。此外，必要的时候，包含在化合物(II)中的其他化合物，也可通过已知的方法从化合物(IIa)制备得到。
反应路线8
在反应路线8中，R9为氢原子或从R1中去除一个亚甲基形成的基团。R10为从R5中去除一个亚甲基形成的基团。其他的符号具有如上述定义相同的含义。
必要的时候，得到的化合物(IIa)可进行烷基化。烷基化可通将化合物(IIa)与相应于目标化合物(II)的烷基化试剂进行，需要的时候，在碱存在下进行。
烷基化试剂的用量约1.0至约5.0摩尔，优选地约1.0至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(IIa)。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾等，金属酰胺类如氨基钠、二异丙基氨基锂、六甲基二甲硅烷基氨基锂等，金属烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等等。
碱的用量约1.0至约5.0摩尔，优选地约1.0至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(IIa)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约30分钟至约48小时，优选地约1小时至约24小时。反应温度通常为约-20至约200℃，优选地约0至约150℃。
或者，可使用其中化合物(IIa)和化合物(XVI)反应的方法，需要的时候，在碱或酸存在下以产生酰基酰胺，其用还原剂还原。
化合物(XVI)的用量约1.0至5.0摩尔，优选地约1.0至2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(IIa)。
“碱”为，例如，有机碱如三乙基胺、吡啶等。
“酸”为，例如，甲烷磺酸、对甲苯磺酸、樟脑-磺酸等。
“碱”的用量约0.1-10当量，优选地0.8～2当量，相对于化合物(IIa)。
“酸”的用量约0.1-10当量，优选地0.8～3当量，相对于化合物(IIa)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，含氮芳香烃类如吡啶、卢剔啶、喹啉等，或其混合溶剂，等。反应温度为约-20至150℃，优选地0至100℃。反应时间通常为5分钟至24小时，优选地10分钟至5小时。
由此得到的酰基酰胺可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
还原剂为，例如，金属氢化物如硼氢化钠、氢化铝锂等，硼烷如硼烷四氢呋喃复合物等。
此外，需要的时候，可与还原剂一起加入酸催化剂。酸催化剂为，例如，路易斯酸如三氟硼烷乙醚复合物、氯化铝等。
还原剂的用量为约0.25至约10摩尔，优选地约0.5至约5摩尔，相对于1摩尔的酰基酰胺。
路易斯酸的用量为约0.25至约10摩尔，优选地约0.5至约5摩尔，相对于1摩尔的酰基酰胺。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷、水等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约30分钟至约24小时，优选地约1小时至约16小时。反应温度通常为约0至约150℃，优选地约20至约100℃。
由此得到的产物(II)可以反应溶液或粗制产物用于在反应路线(I)中描述的方法中，根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
反应路线9
在反应路线9中，P’为羟基基团的保护基团，并且其他符号具有如上定义相同的含义。
化合物(XVII)可通过将化合物(XII)加入通常用于肽化学的保护基团等而制备得到。
化合物(IIa)提供用于下一反应，必要的时候，如在反应路线8中描述的方法。
此外，包含在化合物(II)中的化合物(IIb)、(IIc)和(IId)，，也可利用在下述反应路线10中描述的方法制备得到。
反应路线10
在反应路线10中，hal为卤原子(如，氟、氯、溴、碘等)，并且其他符号具有如上定义相同的含义。
化合物(XXIII)可通过将化合物(XXI)与化合物(XXII)在酸性条件下反应而制备得到。
化合物(XXI)是商业可提供的，并且此外可通过本身已知的方法制备得到，例如，在Experimental Chemistry Lecture 20，4th Ed.，(Japanese Society ofChemistry)，111 to 185，Maruzen，Co.，Ltd.中记载的方法以及类似的方法。
化合物(XXII)是商业可提供的，并且此外可通过本身已知的方法及其类似的方法制备得到。
“酸”为，例如，路易斯酸如氯化铝、氯化铁、氯化亚锡、四氯化钛、三氟化硼乙醚等，无机酸如多聚磷酸、硫酸等，有机酸如三氟乙酸、甲烷磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸等。
酸的用量，当使用无机酸的时候，例如，通常为约0.5至约100摩尔，优选地约10至约50摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)，当使用磺酸的时候，并通常为约0.1至约20摩尔，优选地约0.1至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行。例如，当使用无机酸的时候，溶剂，优选地为水和有机溶剂的混合溶剂，所述的有机溶剂如饱和的烃类如环己烷、己烷等，芳香烃类如苯、甲苯、二甲苯等，醚类如四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷、乙醚、二异丙基醚等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，或水。
反应时间通常为约30分钟至约24小时，优选地约30分钟至约6小时。反应温度通常为约-78至约200℃，优选地约-20至约150℃。
产物可以粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(XXIV)通过还原化合物(XXIII)制备得到。
还原剂为，例如，金属氢化物如铝氢化物、二异丁基铝氢化物等，复合的金属氢化物如硼氢化钠、硼氢化锂、氢化铝锂、双(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠等，硼烷复合物如硼烷四氢呋喃复合物、硼烷二甲硫醚等，烷基硼烷如thexyl硼烷、二戊基硼炕等，二硼烷等。
此外，需要的时候，可与还原剂一起加入酸催化剂。酸催化剂为，例如，路易斯酸如三氟硼烷乙醚复合物、氯化铝等。
还原剂的用量约0.25至约10摩尔，优选地约0.5至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXIII)。
路易斯酸的用量为约0.25至约10摩尔，优选地约0.5至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXIII)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷、水等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约30分钟至约24小时，优选地约1小时至约16小时。反应温度通常为约0至约150℃，优选地约20至约100℃。
由此得到的产物(XXIV)可根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化，如重结晶、蒸馏、层析等
化合物(XXV)通过将化合物(XXIV)(如，所述的化合物其中L1为羟基)转化成磺酸酯或卤化物并进行闭环反应制备得到。磺酸酯化合物通过将化合物(XXIV)与相应的磺酰氯化合物(例如，苯磺酰氯、甲苯磺酰氯、C1-4烷基磺酰氯，例如，甲烷磺酰氯等)在碱存在下制备得到。
磺酰氯化合物的用量约1.0至约10摩尔，优选地约1.0至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXIV)。
碱为，例如，有机碱如三乙基胺，吡啶等。
碱的用量约1.0至约50摩尔，优选地约1.0至约20摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXIV)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，含氮芳香烃类如吡啶、卢剔啶、喹啉等，或其混合溶剂，等。反应温度为约-78至150℃，优选地-30至100℃。反应时间通常为5分钟至24小时，优选地10分钟至5小时。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
卤化物可通过将化合物(XXIV)以及卤化剂(例如，卤化磷如三氯化磷、三氯氧磷、五氯化磷、三溴化磷等，卤素、亚硫酰氯等)反应制备得到。
卤化剂的用量约1.0至约100摩尔，优选地约1.0至约10摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXIV)。该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。反应温度为约0至200℃，优选地10至100℃。反应时间通常为10分钟至24小时，优选地10分钟至5小时。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(XXV)还可通过将因此得到的磺酸酯化合物或卤化物碱在存在下进行闭环反应合成得到。碱为，例如，有机碱如三乙基胺、吡啶等。
碱的用量约1.0至约50摩尔，优选地约1.0至约20摩尔，相对于1摩尔的磺酸酯化合物或卤化物。该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，酯类如乙酸乙酯等、水或其混合溶剂，等。反应温度为约-10至250℃，优选地0至120℃。反应时间通常为10分钟至6小时，优选地10分钟至2小时。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
或者，也可使用Mitsunobu反应(Synthesis，1981，pp.1-27)。
在该反应中，将其中L1为OH的化合物(XXIV)进行分子内闭环反应在偶氮二羧酸酯(如，偶氮二羧酸二乙基酯等)和膦(如，三苯基膦、三丁基膦等)存在下得到化合物(XXV)。
“偶氮二羧酸酯”和“膦”的用量为约1.0至5.0摩尔，优选地约1.0至2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXIV)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为5分钟至48小时，优选地30分钟至24小时。反应温度通常为-20至200℃，优选地0至100℃。
此外，化合物(XXVI)可通过硝化化合物(XXV)制备得到。硝化试剂为，例如，混酸、乙酰基硝酸酯、发烟硝酸、硝酸钾、硝酸铵、四氟硼酸硝鎓、三氟甲烷磺酸硝鎓等。硝化试剂的用量约1.0至约50摩尔，优选地约1.0至约10摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXV)。该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，有机酸如乙酸、三氟乙酸等，酸酐如乙酸酐、三氟乙酸酐等，无机酸如硫酸、硝酸等，饱和的烃类如己烷、环己烷等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约10分钟至约24小时，优选地约10分钟至约16小时。反应温度通常为约-10至约200℃，优选地约-10至约120℃。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(IIb)通过还原化合物(XXVI)制备得到。
用于还原中的还原剂为，例如，金属氢化物如铝氢化物、二异丁基铝氢化物等，复合的金属氢化物如硼氢化钠，氢化铝锂等，硼烷复合物如硼烷四氢呋喃复合物、硼烷二甲硫醚等，烷基硼烷如thexyl硼烷、二戊基硼烷等，二硼烷，或金属如锌、铝、锡、铁等，碱金属(钠、锂等)/液氨(批还原)等。此外，氢化催化剂为，例如，钯-炭、氧化铂、Raney镍、Raney钴等。除了气相的氢气外，氢气源为，例如，甲酸、甲酸铵、肼等。
“还原剂”的用量，例如，当使用金属氢化物或复合的金属氢化物的时候，约1.0至约10摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXVI)；当使用硼烷复合物、烷基硼烷或二硼炕的时候，为约1.0至约10摩尔，优选地约1.0至约5.0摩尔；当使用金属或碱金属的时候，并为约1.0至约20当量，优选地约1.0至约5.0当量，相对于1摩尔的化合物(XXVI)。在氢化的情形下，催化剂如钯炭、氧化铂、Raney镍、Raney钴等的用量约5～1000％重量，优选地约10至300％重量，相对于化合物(XXVI)。当使用不为气相氢气的氢气源的时候，其用量约1.0至约20摩尔，优选地约2.0至约10摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXVI)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，甲酸、有机酸如乙酸、水等，或其混合溶剂，等。当使用Raney镍或Raney钴催化剂的时候，可加入胺类如氨等以抑制副反应。
反应时间随还原剂的种类或用量，或催化剂的活性或用量而变化，但是通常为约1小时至约100小时，优选地约1小时至约50小时。反应温度通常为约0至约150℃，优选地约20至约100℃。当使用氢化催化剂的时候，氢气压力通常为1～100个大气压。
由此得到的产物(IIb)根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(XXVII)通过将化合物(XXV)以及卤化试剂反应制备得到。
“卤化试剂”为，例如，氯、溴、碘、亚胺类如N-氯琥珀酰亚胺或N-溴琥珀酰亚胺等，卤素加合物如苄基三甲基铵三溴化物等。“卤化试剂”的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXV)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，有机酸如乙酸、丙酸等，硝基烷烃如硝基甲烷等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶、喹啉等，或其混合溶剂，等。
需要的时候，本反应在碱或路易斯或铁存在下进行。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钙、碳酸铯、碳酸氢钠、乙酸钠、乙酸钾等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等。碱的用量约0.8至约10摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXV)。
“路易斯”为，例如，氯化铁、氯化铝、三氟化硼等。路易斯的用量约0.01至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXV)。
“铁”的用量约0.01至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXV)。
反应温度通常为约-50至约150℃，优选地约-20至约100℃。反应时间通常为约5分钟至约24小时，优选地约10分钟至约12小时。
此外，当卤原子取代在化合物(XXI)的环A上的时候，化合物(XXVII)可不通过卤化制备得到。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(IIc)可通过将化合物(XXVII)与苄基胺反应制备得到，需要的时候，在碱存在下。必要的时候，可根据Chemistry Letters，1983，pp.927-928中记载的方法，使用催化剂如铜、铜盐等，或也可使用催化剂如钯或镍等以及配体(例如，膦或吡啶等)。
苄基胺的用量约0.8至约10.0摩尔，优选地约1.0至约5.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXVII)。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾等，金属酰胺类如氨基钠、二异丙基氨基锂、六甲基二甲硅烷基氨基锂等，金属烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等等。
“碱”的用量约0.8至约10.0摩尔，优选地约1.0至约5.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXVII)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
“铜催化剂”为，例如，铜、卤化铜(CuI、CuBr、CuCl等)、氧化铜(CuO)等。铜催化剂的用量约0.1至约10.0摩尔，优选地约0.5至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXVII)。
“配体”优选地为膦如三烷基膦、三芳基膦、三烷氧基膦等。钯催化剂为，例如，乙酸钯、氯化钯、四(三苯基膦)钯、双(二亚苄基丙酮)钯等
“膦”的用量约0.001至约10.0摩尔，优选地约0.01至约1.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXVII)。钯催化剂的用量约0.001至约5.0摩尔，优选地约0.01至约0.5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXVII)。
反应时间通常为约30分钟至约72小时，优选地约1小时至约48小时。反应温度通常为约-20至约200℃，优选地约0至约150℃。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(IIb)可通过化合物(IIc)的去苄基化而制备得到。去苄基化利用本身已知的反应制备得到，例如，在T.W.Green，Protecting Groups in OrganicSynthesis，3rd Ed.，1999，Chapter of“Protection for the Amino Group”等中描述的方法等。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(IId)利用在反应路线9中显示的相同的方法从化合物(IIb)制备得到，其中必要的时候，化合物(II)从化合物(IIa)制备得到。
当R3为氢原子的时候，包含在化合物(II)中的化合物(IIf)和化合物(IIg)，也可通过在下述反应路线11中描述的方法制备得到。
反应路线11
在反应路线11中，各符号具有如上定义相同的含义。
化合物(XXXII)通过将化合物(XXI)和化合物(XXXI)反应制备得到，需要的时候，在碱存在下进行。
化合物(XXXI)为商业上提供的，并进一步也可通过本身已知的方法制备得到。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾等，金属酰胺类如氨基钠、二异丙基氨基锂、六甲基二甲硅烷基氨基锂等，金属烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等等。
化合物(XXXI)的用量约0.7至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)。
碱的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)。此外，在制备化合物(XXXII)的时候，需要的时候，季铵盐可与碱混合并反应。“季铵盐”为，例如，碘化四丁基铵等。
季铵盐的用量约0.1至约2.0摩尔，优选地约0.5至约1.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约30分钟至约96小时，优选地约1小时至约72小时。反应温度通常为约0至约120℃，优选地约0至约60℃。
也可使用Mitsunobu反应(Synthesis，1981，pp.1-27)代替上述反应。
该反应可通过将化合物(XXI)和其中L1为OH的化合物(XXXI)在偶氮二羧酸酯(如，偶氮二羧酸二乙基酯等)和膦(如，三苯基膦、三丁基膦等)存在下进行。化合物(XXXI)的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)。
“偶氮二羧酸酯”和“膦”的用量为约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约5分钟至约48小时，优选地约30分钟至约24小时。反应温度通常为约-20至约200℃，优选地约0至约100℃。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(XXXIII)通过将化合物(XXXII)进行本身已知的闭环反应而制备得到。
对于该闭环反应，使用酸。
“酸”为，例如，路易斯酸如氯化铝、氯化铁、氯化亚锡、四氯化钛、三氟化硼乙醚等，无机酸如多聚磷酸、硫酸等，有机酸如三氟乙酸、甲烷磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸等，酸性树脂或粘土如沸石、Amberlite、蒙脱石等等。
“酸”的用量为相对于化合物(XXXII)的催化量至过量，优选地约0.8至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXII)。酸性树脂或粘土的用量约0.1-50克，优选地1～5克，相对于1克的化合物(XXXII)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，二硫化碳，硝基烷烃如硝基甲烷等，硝基芳烃如硝基苯等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，2-二氯苯等，有机酸如乙酸、三氟乙酸等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约10分钟至约96小时，优选地约30分钟至约16小时。反应温度通常为约-70至约200℃，优选地约-20至约150℃。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(XXXIV)通过还原化合物(XXXIII)制备得到。
还原利用催化还原、其中使用有机甲硅烷基试剂(烷基甲硅烷试剂等)的方法等进行。
催化还原利用本身已知的反应进行，例如，在氢气气氛下利用催化剂如钯炭等。去除催化剂后，产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
在其中使用有机甲硅烷基试剂(烷基甲硅烷试剂)中，化合物(XXXIV)可通过将化合物(XXXIII)与烷基甲硅烷试剂和酸反应制备得到。
烷基甲硅烷试剂为，例如，三乙基甲硅烷、苯基二甲基甲硅烷等。“烷基甲硅烷试剂”的用量约0.8至约20摩尔，优选地约1至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXIII)。
酸为，例如，有机酸如三氟乙酸等。酸的用量约0.1-过量，相对于1摩尔的化合物(XXXIII)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，有机酸如乙酸、三氟乙酸等，或其混合溶剂，等。
产物可从中分离出来根据常规的方法从反应混合物，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(XXXV)通过将化合物(XXXIV)与卤化试剂反应制备得到。
“卤化试剂”为，例如，氯、溴、碘、亚胺类如N-氯琥珀酰亚胺或N-溴琥珀酰亚胺等，卤素加合物如苄基三甲基铵三溴化物等等。卤化试剂的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXIV)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，有机酸如乙酸、丙酸等，硝基烷烃如硝基甲烷等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶、喹啉等，或其混合溶剂，等。
需要的时候，本反应在碱或路易斯或铁存在下进行。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钙、碳酸铯、碳酸氢钠、乙酸钠、乙酸钾等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等。碱的用量约0.8至约10摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXIV)。
“路易斯”为，例如，氯化铁、氯化铝、三氟化硼等。路易斯的用量约0.01至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXIV)。
“铁”的用量约0.01至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXIV)。
反应温度通常为约-50至约150℃，优选地约-20至约100℃。反应时间通常为约5分钟至约24小时，优选地约10分钟至约12小时。产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
此外，当卤原子在化合物(XXI)的苯环上取代的时候，化合物(XXXV)可不经卤化制备得到。
化合物(XXXVI)通过将化合物(XXXV)和苄基胺反应制备得到，需要的时候，在碱存在下。必要的时候，可使用催化剂如铜、铜盐等，或也可根据在Chemistry Letters，1983，pp.927-928催化剂记载的方法使用催化剂如钯或镍等以及配体(例如，膦或吡啶等)。
苄基胺的用量约0.8至约10.0摩尔，优选地约1.0至约5.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXV)。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾等，金属酰胺类如氨基钠、二异丙基氨基锂、六甲基二甲硅烷基氨基锂等，金属烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等等。
碱的用量约0.8至约10.0摩尔，优选地约1.0至约5.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXV)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
铜催化剂为，例如，铜、卤化铜(CuI、CuBr、CuCl等)、氧化铜(CuO)等
铜催化剂的用量约0.1至约10.0摩尔，优选地约0.5至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXV)。
“配体”优选地为膦如三烷基膦、三芳基膦、三烷氧基膦等。钯催化剂为，例如，乙酸钯、氯化钯、四(三苯基膦)钯、双(二亚苄基丙酮)钯等。膦的用量约0.001至约10.0摩尔，优选地约0.01至约1.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXV)。钯催化剂的用量约0.001至约5.0摩尔，优选地约0.01至约0.5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXV)。
反应时间通常为约30分钟至约72小时，优选地约1小时至约48小时。反应温度通常为约-20至约200℃，优选地约0至约150℃。产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(IIf)可通过化合物(XXXVI)的去苄基化而制备得到。去苄基化利用本身已知的反应制备得到，例如，在T.W.Green，Protecting Groups inOrganic Synthesis，3rd Ed.，1999，Chapter of“Protection for the Amino Group”等中描述的方法等。产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(IIg)利用如在反应路线9中显示的同样的方法从化合物(IIf)制备得到，其中必要的时候化合物(II)从化合物(IIa)制备得到。
此外，化合物(VI)也可通过在下述反应路线12中描述的方法制备得到。
反应路线12
在反应路线12中，-CO-Q表示的基团为碳酸或其反应性衍生物，并且其他符号具有如上定义相同的含义。
化合物(XXXVIII)通过将化合物(XXI)和化合物(XXXVII)反应制备得到，需要的时候，在碱存在下。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾等，金属酰胺类如氨基钠、二异丙基氨基锂、六甲基二甲硅烷基氨基锂等，金属烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等等。
化合物(XXXVII)的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)。
碱的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)。此外，在化合物(XXXVIII)的时候，需要的时候，可与碱一起加入季铵盐。”季铵盐”为，例如，碘化四丁基铵等。
季铵盐的用量约0.1至约2.0摩尔，优选地约0.5至约1.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约30分钟至约96小时，优选地约1小时至约72小时。反应温度通常为约0至约120℃，优选地约0至约60℃。
也可使用Mitsunobu反应(Synthesis，1981，pp.1-27)代替上述反应。
该反应可通过将化合物(XXI)和其中L1为OH的化合物(XXXVII)在偶氮二羧酸酯(如，偶氮二羧酸二乙基酯等)和膦(如，三苯基膦、三丁基膦等)存在下进行。
化合物(XXXVII)的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)。
“偶氮二羧酸酯”和“膦”的用量为约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXI)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约5分钟至约48小时，优选地约30分钟至约24小时。反应温度通常为约-20至约200℃，优选地约0至约100℃。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(XXXIX)可通过将化合物(XXXVIII)进行本身已知的闭环反应进行制备。
式中的Q优选地为，羟基基团、卤原子等。在该反应中，需要的时候，化合物(XXXVIII)与酸反应以得到化合物(XXXIX)。
“酸”为，例如，路易斯酸如氯化铝、氯化铁、氯化亚锡、四氯化钛、三氟化硼乙醚等，无机酸如多聚磷酸、硫酸等，有机酸如三氟乙酸、甲烷磺酸、对甲苯磺酸、三氟甲烷磺酸等。
相对于化合物(XXXVIII)，“酸”的用量为催化量至过量，优选地约0.8至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XXXVIII)。
该反应有利地在没有溶剂或在对反应呈惰性的溶剂中进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，二硫化碳、硝基烷烃如硝基甲烷等，硝基芳基如硝基苯等，卤代烃如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，2-二氯苯等，有机酸如乙酸、三氟乙酸等，酸酐如乙酸酐、三氟乙酸酐等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约10分钟至约96小时，优选地约10分钟至约12小时。反应温度通常为约-70至约200℃，优选地约-40至约150℃。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
利用从化合物(XXV)制备化合物(IId)的相同的方法，化合物(XLIV)从化合物(XXXIX)制备得到。
利用从化合物(II)制备化合物(I)的相同方法，化合物(VI)从化合物(XLIV)制备得到。
包含在化合物(II)中的化合物(IIf)和化合物(IIg)也可利用在下述反应路线13中描述的方法制备得到，当化合物(IIf)和化合物(IIg)的R2为H的时候。
反应路线13
在反应路线13中，Ar为任选取代的芳香环(苯环、萘环、吡啶环、呋喃环、噻吩环、咪唑环等)，并且其他符号具有如上定义相同的含义。
化合物(XLVI)通过将化合物(XLV)以及卤化试剂反应制备得到。
“卤化试剂”为，例如，氯、溴、碘、亚胺类如N-氯琥珀酰亚胺或N-溴琥珀酰亚胺等，卤素加合物如苄基三甲基铵三溴化物等等。卤化试剂的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约2.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XLV)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，有机酸如乙酸、丙酸等，硝基烷烃如硝基甲烷等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶、喹啉等，或其混合溶剂，等。
需要的时候，本反应在碱或路易斯或铁存在下进行。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钙、碳酸铯、碳酸氢钠、乙酸钠、乙酸钾等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺，三丙基胺，三丁基胺，环己基二甲基胺，4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺，N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等。碱的用量约0.8至约10摩尔，相对于1摩尔的化合物(XLV)。
“路易斯”为，例如，氯化铁、氯化铝、三氟化硼等。路易斯的用量约0.01至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XLV)。
“铁”的用量约0.01至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(XLV)。
反应温度通常为约-50至约150℃，优选地约-20至约100℃。反应时间通常为约5分钟至约24小时，优选地约10分钟至约12小时。产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
此外，当卤原子取代在化合物(XLV)的环A上的时候，化合物(XLVI)也可不经卤化制备得到。
化合物(XLVII)通过将化合物(XLVI)以及三氟甲磺化试剂在碱存在下制备得到。
“三氟甲磺化试剂”为，例如，三氟甲烷磺酸、三氟甲烷磺酸酐、三氟甲烷磺酰氯、N-苯基双(三氟甲烷磺酰亚胺)等。
三氟甲磺化试剂的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XLVI)。
“碱”为，例如，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺，三丙基胺，三丁基胺，环己基二甲基胺，4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾等，金属酰胺类如氨基钠、二异丙基氨基锂、六甲基二甲硅烷基氨基锂等，金属烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等等。
碱的用量约0.8至约5.0摩尔，优选地约1.0至约3.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(XLVI)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约30分钟至约96小时，优选地约1小时至约72小时。反应温度通常为约0至约120℃，优选地约0至约60℃。
化合物(XLVIII)通过将化合物(XLVII)进行Suzuki偶联制备得到。
该反应通过将化合物(XLVII)与硼酸如取代的硼酸和取代的硼酸酯等在溶剂中在碱性条件下在过渡金属催化剂存在下进行。
“硼酸”的用量为约0.5至约10摩尔，优选地约0.9至约3摩尔，相对于1摩尔的化合物(XLVII)。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、环己基二甲基胺、4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，金属烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾等等。
“过渡金属催化剂”为，例如，钯催化剂如乙酸钯、氯化钯、四(三苯基膦)钯、1，1-双(二苯基膦)二茂铁二氯钯、二氯双(三苯基膦)钯等。过渡金属催化剂的用量约0.001至约3摩尔，优选地约0.02至约0.2摩尔，相对于1摩尔的化合物(XLVII)。
溶剂为，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，烃类如苯、甲苯、二硫化碳、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等、水或其混合溶剂，等。
反应温度通常为0至250℃，优选地50至150℃。反应时间通常为约5分钟至约48小时，优选地约30分钟至约24小时。
在本反应中，利用微波反应器等能够缩短反应时间。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
利用如在反应路线11中显示的从化合物(XXXV)制备化合物(XXXVI)的同样的方法，化合物(XLIX)从化合物(XLVIII)制备得到。
利用如在反应路线11中显示的从化合物(XXXVI)制备化合物(IIf)的同样的方法，化合物(L)从化合物(XLIX)制备得到。
利用从化合物(XXXIII)制备化合物(XXXIV)的同样的方法，化合物(IIf)从化合物(L)制备得到。
利用从化合物(XXV)制备化合物(IId)的同样的方法，化合物(IIg)从化合物(IIf)制备得到。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(LIV)也可通过在下述反应路线14中描述的方法进行制备。
反应路线14
在反应路线13中，各符号具有如上定义相同的含义。
化合物(LI)通过将化合物(XXI)与溴化试剂反应制备得到。
“溴化试剂”为，例如，溴、N-溴琥珀酰亚胺、苄基三甲基铵三溴化物等、溴加合物等。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，醇类如甲醇、乙醇、丙醇等，烃类如苯、甲苯、二硫化碳、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，有机酸如乙酸、丙酸等，硝基烷烃如硝基甲烷等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶、喹啉等，或其混合溶剂，等。
反应温度通常为约0至约150℃，优选地约20至约100℃。反应时间通常为约5分钟至约24小时，优选地约10分钟至约12小时。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(LIII)通过将化合物(LI)和化合物(LII)在碱存在下反应制备得到。
“碱”为，例如，碱性盐如碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠等，芳香胺类如吡啶、卢剔啶等，叔胺类如三乙基胺，三丙基胺，三丁基胺，环己基二甲基胺，4-二甲基氨基吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯烷、N-甲基吗啉等，碱金属氢化物如氢化钠、氢化钾等，金属酰胺类如氨基钠、二异丙基氨基锂、六甲基二甲硅烷基氨基锂等，金属烷氧化物如甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等等。
化合物(LII)的用量约0.7摩尔至过量，相对于1摩尔的化合物(LI)。
碱的用量约0.8至约10摩尔，优选地约1.0至约5摩尔，相对于1摩尔的化合物(LI)。此外，需要的时候，可与碱一起加入季铵盐。
“季铵盐”为，例如，碘化苄基三丁基铵等。
季铵盐的用量约0.1至约2.0摩尔，优选地约0.5至约1.0摩尔，相对于1摩尔的化合物(LI)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，烃类如苯、甲苯、环己烷、己烷等，酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等，卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，腈类如乙腈、丙腈等，亚砜类如二甲基亚砜等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约30分钟至约96小时，优选地约1小时至约72小时。反应温度通常为约0至约120℃，优选地约0至约60℃。
产物可以反应溶液或粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
化合物(LIV)通过在金属化合物(如，格林雅试剂、有机锂试剂、镁等)存在下化合物(LIII)的闭环反应的制备得到。金属化合物的用量约0.8至约30摩尔，优选地约1.0至约10摩尔，相对于1摩尔的化合物(VIII)。
该反应有利地利用对反应呈惰性的溶剂进行。所述的溶剂没有具体地限制只要反应能够进行，并包括，例如，烃类如己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯等，醚类如乙醚、二异丙基醚、四氢呋喃、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等，卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷等，或其混合溶剂，等。
反应时间通常为约10分钟至约24小时，优选地约30分钟至约5小时。反应温度通常为约-100至约120℃，优选地约-80至约60℃。
产物可以粗制产物用于下一反应，或根据常规的方法从反应混合物中分离出来，并方便地利用常规的分离手段进行纯化(如，重结晶、蒸馏、层析等)。
用于上述化合物(I)等的原料的化合物可形成盐。盐的种类没有具体地限制只要反应能够实现，并包括，例如，上述化合物(I)等可形成的盐。
当有异构体产生的时候，化合物(I)等和包含在化合物(I)中的化合物(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)以及化合物(I’)的构型异构体((E)-和(Z)-型)能利用常规的分离手段(如，萃取、重结晶、蒸馏、层析等)进行分离和纯化以产生纯净的化合物。此外，相应的纯净异构体也可通过用酸催化剂、过渡金属复合物、金属催化剂、自由基类催化剂，光照或强碱催化剂，或通过加热等进行双键的异构化，根据在New Experimental Chemistry Lecture 14(JapaneseSociety of Chemistry)，pp.251-253，Experimental Chemistry Lecture 19(Japanese Society of Chemistry)，4th Ed.，pp.273-274中记载的方法及其类似的方法。
此外，化合物(I)等的立体异构体随取代基的种类而变化，并且这些已经分离或混合的异构体包含在本发明中。
化合物(I)等可为水合物或非水合物的形式。
在任何情形下，如果进一步需要，化合物(I)等可通过脱保护、酰基化、烷基化、氢化、氧化、还原、碳链延伸反应、取代基交换反应，或两种或多种反应的组合进行合成。
当得到的目标化合物为游离形式的时候，可通过常规的方法转化成盐。当得到的目标化合物为盐形式的时候，可利用常规的方法转化成游离的形式或另一种盐。由此得到的化合物(I)等可利用公知的方式从反应溶液中分离出来并进行纯化，如溶剂转换、浓缩、溶剂萃取、分级蒸馏、结晶、重结晶、层析等。
当化合物(I)以构型异构体、非对映体、构象异构体等的时候，各异构体可通过上述分离以及纯化方式分离得到。此外，当化合物(I)等为消旋化合物的时候，其可利用任何常规的光学拆分手段分离成(d)和(1)形式。
在上述各反应中，当起始化合物具有氨基基团、羧基基团、羟基基团等取代基的时候，这些基团可利用常规的保护基团进行保护，如那些通常用于肽化学等中的保护基。反应之后，必要的时候，可去除保护基团得到目标化合物。
保护基团为，例如，甲酰基或者，C1-6烷基-羰基(如，乙酰基、丙酰基等)、苯基羰基、C1-6烷氧基-羰基(如，甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、苯氧基羰基、C7-10芳烷氧基-羰基(如，苄氧基羰基等)、三苯甲基、邻苯二甲酰基等，各基团为任选取代的。所述的取代基为，例如，卤原子(如，氟、氯、溴、碘等)、C1-6烷基-羰基(如，乙酰基、丙酰基、戊酰基等)、硝基等。取代基的数目为，例如，1～3个。
此外，保护基团可利用本身已知的方法或其类似的方法去除，例如，用酸、碱、紫外线、肼、苯基肼、N-甲基二硫代氨基甲酸钠、氟化四丁基铵、乙酸钯等，或还原处理保护基团的方法。
化合物(I0)和其前药对CB1激动剂、CB1拮抗剂、或CB2激动剂等的大麻素受体具有调节作用。
式(I0)表示的化合物的主要的化合物，其中式(I0)中的稠合-杂环的2-位未被取代(如，式(I)化合物，其中R1和R2二者都为氢原子)，具有CB1激动剂作用，可用于治疗和预防如Clin.Pharmacokinet.，2003 42(4)327-360中描述的多种疾病。具体的实例包括但不限于，脑血管疾病如脑梗塞、脑出血等；颅脑损伤；脊椎损伤；由神经毒气损伤导致的大气缺氧和缺血；由抗癌症药物导致的恶心、呕吐；癌症和AIDS病人中的食欲不好如厌食症、恶病质等；由催吐剂导致的恶心；由多发性硬化症导致的癫痫发作；精神性疼痛；慢性疼痛；图雷特氏综合征、失调；运动功能疾病如左旋多巴-诱导的运动疾病等；哮喘；青光眼；过敏症；炎症；癫痫；难治的打嗝；抑郁症；双相抑郁症(bipolar depression)；焦虑症；鸦片制剂和酒精的依赖以及戒断综合征；肾脏疾病如肾衰等；阿耳茨海默氏痴呆的多种综合征；自身免疫性疾病如多发性硬化症、关节炎、风湿病、节段性回肠炎等；高血压；癌症；腹泻；呼吸道阻塞；睡眠呼吸暂停等。
式(I0)表示的化合物的主要的化合物，其中式(I0)中的稠合-杂环的2-位被取代(如，式(I)化合物，其中R1和R2二者都不为氢原子)，具有CB1激动剂作用，并认为可用于但不限于，治疗和预防焦虑症、情绪性疾病、谵妄症、一般精神障碍、精神分裂症、抑郁症、药物使用相关的疾病如酒精依赖、尼古丁依赖等，神经病变、偏头痛、精神紧张、癫痫症、运动性疾病如帕金森病运动障碍、记忆性疾病、认知性疾病、惊恐性疾病、帕金森病、亨廷顿舞蹈病、雷诺氏病、震颤、强迫观念与行为综合征、老年或阿耳茨海默氏病、运动机能亢进、觉醒疾病、神经变性疾病中的神经保护、饮食疾病中的食欲抑制、食欲过盛、暴食以及肥胖、II型糖尿病、消化道疾病，腹泻、溃疡、呕吐、泌尿道或膀胱功能疾病、循环疾病、不育症、肺炎、感染、癌症抑制吸烟戒断、内毒素休克、出血性休克、低血压和失眠症，以及进一步地，疼痛减轻、阿片制剂或非阿片制剂止痛剂的强化、以及改善消化道运动。以自身或以用放射性同位素标记的形式在人或动物中用作药理工具用于检测以及标记CB1受体。
此外，式(I0)表示的化合物具有广泛的CB2激动剂作用，并可用于但不限于，预防或治疗多发性硬化症、神经变性疾病、过敏性肠综合征、节段性回肠炎、回流性食管炎、COPD、牛皮癣、自身免疫性疾病、移植物排斥、变应性疾病、精神性疼痛、肝炎病毒或高血压，或调节免疫性等
本发明的化合物具有低毒性(例如，急性毒性、长期毒性、遗传毒性、生殖毒性、心脏毒素、药物相互作用、致癌性等)并可单独地或以药物组合物的形式安全地给药，所述的组合物通过将其与可药用载体根据本身已知的方式配制，为剂型如片剂(包括糖包衣以及膜包衣)、散剂、颗粒、胶囊(包括软胶囊)、溶液、注射剂、栓剂以及控释剂型的形式，无论是经口服或经其他的途径(如局部、直肠、静脉内等)给药。
本发明的化合物在本发明制剂中的含量为约0.001至约100％重量，基于所述制备的总重量。
剂量随患者或接受者的特性、给药途径、治疗的疾病以及其他的因素而变化。例如，当以可注射的剂型对成年患者给药用于治疗脑外伤的时候，本化合物活性化合物表示的推荐剂量为约0.001至约20mg/kg体重，优选地约0.005至约5mg/kg体重，并且更优选地约0.05至约1mg/kg体重每天，以单一的剂量或以分开的剂量。
本发明的化合物可与其他的活性拆分联合用药[(如，溶血栓药(如，组织县委蛋白溶酶原激活剂、尿激酶等)、抗凝血剂(如，阿加曲班、肝素等)、X因子-抑制剂、血栓素-合成酶抑制剂(如，奥扎格雷等)、抗氧化剂(如，依达拉奉等)、抗-水肿药(如，甘油、甘露醇等)、神经细胞产生或再生促进剂(如，Akt/PKB激活剂、GSK-3β抑制剂等)、乙酰胆碱酯酶抑制剂(如，多奈哌齐、利凡斯的明、加兰他敏、zanapezil等)、β-淀粉状蛋白的产生、分泌、聚集、聚合和/或沉积的抑制[β-分泌酶抑制剂(如在WO 98/38156中记载的化合物、在WO 02/2505、WO 02/2506或WO 02/2512中记载的化合物、OM99-2(WO 01/00663))、γ-分泌酶抑制剂、β-淀粉状蛋白聚合抑制剂(如，PTI-00703，ALZHEMED(NC-531)、PPI-368(JP-A-1999-514333)、PPI-558(JP-2001-500852)、SKF-74652(Biochem.J.(1999)，340(1)，283-289))、β-淀粉状蛋白疫苗、β-淀粉状蛋白分解酶等]、脑功能增强剂(如，茴拉西坦、麦角溴烟酯等)、帕金森病的其他治疗剂[(如，多巴胺受体激动剂(L-多巴、溴麦角环肽、培高利特、他利克索(talipexol)、普拉克索、卡麦角林、adamantadine等)、单胺氧化酶(MAO)抑制剂(司来吉兰、司来吉兰、瑞马西胺、利鲁唑等)、anticolinergics(如，苯海索、比哌立登等)、COMT抑制剂(如，恩他卡朋等)]、治疗肌萎缩侧索硬化的药物(如，利鲁唑等，神经营养因子等)、治疗高脂血症的药物如降胆固醇药物等[他汀类(如，flavastatin钠、atrovastatin、辛伐他汀、罗苏伐他汀等)、贝特类(如，氯贝丁酯等)、角鲨烯-合成酶抑制剂]、治疗在痴呆中涉及的异常行为、闲荡等的药物(如，镇静药、抗焦虑剂等)、细胞凋亡抑制剂(如，CPI-1189、IDN-6556、CEP-1347等)、分化以及再生神经的促进剂(来普立宁、扎利罗登(SR-57746-A)、SB-216763等]、抗高血压药、治疗糖尿病的药物、抗抑郁药、抗焦虑剂、非甾体消炎药(如，美洛昔康、替诺昔康、吲哚美辛、布洛芬、塞来考昔、罗非考昔、阿斯匹林等)、疾病改善抗-风湿症药物(DMARDs)、抗细胞因子药物(TNF抑制剂、MAP激酶抑制剂等)、甾体类药物(如，地塞米松、脱氢表雄酮、乙酸秋水仙素等)、性激素或其衍生物(如，黄体酮、雌二醇、苯甲酸雌二醇等)、甲状旁腺激素(PTH)、钙受体拮抗剂、干扰素(如，干扰素α、干扰素β)等]。这些其他的活性成分可根据本身已知的方法联合本化合物进行配制以提供药物组合物(如，片剂、散剂、颗粒剂、胶囊(包括软胶囊)、溶液、注射剂、栓剂、控释剂型等)，或能分开配制以对同一患者同时或以时间间隔给药。
可用于制备本发明的药物组合物的可药用载体包括多种常规用于制药实践中的有机或无机载体，对固体制剂如如赋形剂、润滑剂、黏合剂以及崩解剂；或对液体制剂而盐如溶剂、助溶剂、助悬剂、等张剂、缓冲剂以及局部麻醉剂或抚慰剂。此外，必要的时候，常规的添加剂如防腐剂、抗氧化剂、着色剂、甜味剂、吸附剂、润湿剂等也可加入。
赋形剂包括乳糖、蔗糖、D-甘露醇、淀粉、玉米淀粉、结晶纤维素、轻质硅酐等。
润滑剂包括硬脂酸镁、硬脂酸钙、滑石、胶态硅石等。
黏合剂包括，例如，结晶纤维素、蔗糖、D-甘露醇、糊精、羟基丙基纤维素、羟基丙基甲基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、淀粉、蔗糖、明胶、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠等。
崩解剂包括淀粉、羧甲基纤维素、羧甲基纤维素钙、交联羧甲纤维素钠、羧甲基淀粉钠、L-羟基丙基纤维素等。溶剂包括注射用水、乙醇、丙二醇、聚乙二醇、芝麻油、玉米油、橄榄油等。
助溶剂包括聚乙二醇、丙二醇、D-甘露醇、苯甲酸苄基酯、乙醇、三氨基甲烷、亲水表面活性剂如Tween 80(商标)、胆固醇、环糊精(例如，α-，β-或γ-环糊精或2-羟基丙基-β-环糊精或甲基-β-环糊精等)、三乙醇胺，碳酸钠、柠檬酸钠等。
助悬剂包括表面活性剂如硬脂酰三乙醇胺、月桂基硫酸钠、月桂基氨基丙酸、卵磷脂、苯扎氯铵、苄索氯铵、单硬脂酸甘油酯等；以及亲水性的大分子物质如聚乙烯基醇、聚乙烯基吡咯烷酮、羧甲基纤维素钠、甲基纤维素、羟基甲基纤维素、羟基乙基纤维素、羟基丙基纤维素等。
等张剂包括葡萄糖、D-山梨醇、氯化钠、甘油、D-甘露醇等。
缓冲剂包括磷酸盐、乙酸盐、碳酸盐、柠檬酸盐等。
局部麻醉剂包括苄基醇等。
防腐剂包括对羟基苯甲酸酯、氯丁醇、苄基醇、苯乙基醇、脱氢醋酸、山梨酸等。
抗氧化剂包括亚硫酸盐、抗坏血酸、α-生育酚等。
下述参考例、实施例、制剂例和实验例意在更详细地描述本发明，并且决不能被理解为定义本发明的范围。
用于下述参考例以及实施例中的术语″室温″通常指约10至35℃。符号％表示重量百分比，除非另有说明。
在下文中使用的其他缩写具有下述含义。
s单重峰
d双重峰
dd双双峰
dt双三重峰
t三重峰
q四重峰
septet七重峰
m多重峰
br宽峰
J偶联常数
Hz赫兹
CDCl3氘代氯仿
DMSO-d6氘代二甲基亚砜
1H-NMR质子核磁共振
THF四氢呋喃
DMF二甲基甲酰胺
BINAP2，2’-双(二苯基膦)-1，1’-联萘
对于1H-NMR，羟基基团或氨基基团的质子具有非常弱的峰，没有标示出。此外，游离形式的数据记载为形成盐的化合物的游离碱的数据。
Merk制造的Kiesselgel 60用于硅胶层析，并且Fuji Silica Chemistry，Co.，Ltd制造的Chromatorex NH用于碱性硅胶层析。
羟基(4-异丙基苯基)乙酸
在0℃，向氯化锂(17.0g，418mmol)、氢氧化钾(44.9g，800mmol)以及冰(150g)的混合物中加入溴仿(17.5mL，200mmol)和4-异丙基苯甲醛(30.3mL，200mmol)在1，4-二噁烷(150mL)中的溶液中，并将混合物在5-10℃搅拌24小时，并且然后在35℃搅拌24小时。将水层用盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将萃取物用水洗涤并且然后在无水硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂得到残留物，将其从己烷-乙酸乙酯中结晶得到28.5g(产率73％)的标题化合物。熔点156-157℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，d，J＝7.0Hz)，2.91(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，5.21(1H，s)，7.24(2H，d，J＝8.8Hz)，7.36(2H，d，J＝8.8Hz)，2H未确认的。
3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
在室温，向在参考例1中合成的羟基(4-异丙基苯基)乙酸(11.8g，60.8mmol)和2，3，5-三甲基苯酚(12.4g，91.2mmol)的混合物中加入70％硫酸(10mL)，并将混合物在115℃搅拌12小时。将混合物加入至水中并用二异丙基醚萃取。将萃取物用水以及饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，并且然后在无水硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂得到残留物，将其经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝8∶1)得到10.9g(产率65％)的标题化合物。熔点107-108℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.6Hz)，1.93(3H，s)，2.24(3H，s)，2.29(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝6.6Hz)，4.76(1H，s)，6.76(1H，s)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)，7.17(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
利用在参考例1中合成的羟基(4-异丙基苯基)乙酸和2，3-二甲基苯酚，标题化合物利用与参考例2的同样的方式进行合成。产率44％。熔点58-60℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.27(3H，s)，2.32(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝6.6Hz)，4.85(1H，s)，6.91(1H，d，J＝7.8Hz)，6.95(1H，d，J＝7.8Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，7.19(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
利用在参考例1中合成的羟基(4-异丙基苯基)乙酸和3，5-二甲基苯酚，标题化合物利用与参考例2的同样的方式进行合成。产率45％。熔点76-77℃。(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝7.0Hz)，1.97(3H，s)，2.38(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.73(1H，s)，6.78(1H，s)，6.84(1H，s)，7.07(2H，d，J＝8.2Hz)，7.18(2H，d，J＝8.2Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
利用在参考例1中合成的羟基(4-异丙基苯基)乙酸和4-溴苯酚，标题化合物利用与参考例2的同样的方式进行合成。产率30％。熔点157-158℃。(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，2.90(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.86(1H，s)，7.06(1H，d，J＝8.7Hz)，7.11(2H，d，J＝8.4Hz)，7.23(2H，d，J＝8.4Hz)，7.33(1H，s)，7.47(1H，d，J＝8.7Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-3，4，6，7-四甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
在0℃，向在参考例2中合成的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮(2.10g，7.13mmol)的DMF溶液(30mL)中加入氢化钠(60％流态石蜡分散体，314mg，7.84mmol)，并将混合物在室温搅拌30分钟。向反应溶液中加入碘甲烷(1.11g，7.84mmol)，并将混合物在室温搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥并且然后减压浓缩得到残留物，将其经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到2.07g(产率94％)的为油质物质的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.94(3H，s)，1.98(3H，s)，2.25(3H，s)，2.29(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，6.77(1H，s)，7.09-7.22(4H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-3，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
利用在参考例3中合成的3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮，标题化合物利用与参考例6的同样的方式进行合成。产率59％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.8Hz)，1.87(3H，s)，2.28(3H，s)，2.33(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，6.94(1H，d，J＝7.8Hz)，6.94(1H，d，J＝7.8Hz)，7.17(2H，d，J＝8.4Hz)，7.25(2H，d，J＝8.4Hz)。
2-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-3，5，6-三甲基苯酚
在0℃，向在参考例2中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮(8.42g，28.6mmol)的THF溶液(80mL)中加入氢化铝锂(1.63g，42.9mmol)，并将混合物加热回流1小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物从己烷-乙酸乙酯结晶得到8.00g(产率94％)的标题化合物。熔点101-102℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.13-2.35(10H，m)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.24(1H，dd，J＝10.8Hz)，4.42(1H，dd，J＝10.8，5.1Hz)，4.50(1H，dd，J＝5.1，2.7Hz)，6.58(1H，s)，7.15(4H，s)，8.01(1H，br s)。
6-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-2，3-二甲基苯酚
利用在参考例3中合成的3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮，标题化合物利用与参考例8的同样的方式进行合成。
产率36％。熔点83-84℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，d，J＝7.2Hz)，2.03(1H，br s)，2.18(3H，s)，2.25(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝7.2Hz)，4.18-4.39(3H，m)，6.68(1H，d，J＝7.8Hz)，6.77(1H，d，J＝7.8Hz)，6.84(1H，s)，7.14(2H，d，J＝9.0Hz)，7.18(2H，d，J＝9.0Hz)。
2-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-3，5-二甲基苯酚
利用在参考例4中合成的3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮，标题化合物利用与参考例8的同样的方式进行合成。产率93％。熔点101-102℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，2.19(3H，s)，2.25(3H，s)，2.27(1H，br s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.21(1H，dd，J＝11.1，2.7Hz)，4.39(1H，dd，J＝11.1，5.1Hz)，4.48(1H，dd，J＝5.1，2.7Hz)，6.57(1H，s)，6.62(1H，s)，7.15(4H，s)，8.14(1H，br s)。
4-溴-2-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)苯酚
利用在参考例5中合成的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-1-苯并呋喃-2(3H)-酮，标题化合物利用与参考例8的同样的方式进行合成。产率44％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，1.38(1H，br s)，2.88(1H，七重峰，J＝7.2Hz)，4.18-4.37(3H，m)，6.76(1H，d，J＝8.1Hz)，7.08-7.25(6H，m)，7.47(1H，br s)。
2-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)-1-甲基乙基)-3，5，6-三甲基苯酚
利用在参考例6中合成的3-(4-异丙基苯基)-3，4，6，7-四甲基-1-苯并呋喃-(3H)-酮，标题化合物利用与参考例8的同样的方式进行合成。产率83％。熔点116-117℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.73(6H，s)，2.20(3H，s)，2.21(3H，s)，2.56-2.64(1H，m)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.77(1H，dd，J＝11.1，3.6Hz)，4.13-4.22(1H，m)，6.49(1H，s)，7.11(2H，d，J＝8.4Hz)，7.15(2H，d，J＝8.4Hz)，8.70(1H，s)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
在冰浴下，向在参考例8中得到的2-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-3，5，6-三甲基苯酚(7.85g，26.3mmol)和三苯基膦(7.58g，28.9mmol)的THF溶液(60mL)中加入偶氮二羧酸二乙基酯(40％甲苯溶液，12.6g，28.9mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将溶剂减压浓缩得到残留物，将其经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)得到5.70g(产率84％)的标题化合物。熔点48-49℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.89(3H，s)，2.15(3H，s)，2.23(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.37-4.56(2H，m)，4.79-4.88(1H，m)，6.48(1H，s)，7.06(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例9中合成的6-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-2，3-二甲基苯酚，标题化合物利用与参考例13的同样的方式进行合成。产率80％。熔点50-51℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，2.18(3H，s)，2.25(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.35-4.42(1H，m)，4.62(1H，t，J＝8.7Hz)，4.82-4.90(1H，m)，6.67(1H，d，J＝7.8Hz)，6.75(1H，d，J＝7.8Hz)，7.13(2H，d，J＝9.0Hz)，7.17(2H，d，J＝9.0Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例10中合成的2-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-3，5-二甲基苯酚，标题化合物利用与参考例13的同样的方式进行合成。产率85％。熔点46-47℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，1.92(3H，s)，2.29(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.35-4.53(2H，m)，4.75-4.90(1H，m)，6.47(1H，s)，6.55(1H，s)，7.05(2H，d，J＝8.0Hz)，7.13(2H，d，J＝8.0Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例11中合成的4-溴-2-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)苯酚，标题化合物利用与参考例13的同样的方式进行合成。产率62％。熔点90-91℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，d，J＝6.8Hz)，2.90(1H，七重峰，J＝6.8Hz)，4.37-4.47(1H，m)，4.56-4.67(1H，m)，4.89(1H，dd，J＝9.6，8.8Hz)，6.74(1H，d，J＝8.4Hz)，7.07-7.29(6H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-3，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例12中合成的2-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)-1-甲基乙基)-3，5，6-三甲基苯酚，标题化合物利用与参考例13的同样的方式进行合成。产率95％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.74(3H，s)，1.80(3H，s)，2.15(3H，s)，2.22(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.38(1H，d，J＝8.4Hz)，4.46(1H，d，J＝8.4Hz)，6.45(1H，s)，7.13(2H，d，J＝8.4Hz)，7.20(2H，d，J＝8.4Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
向在参考例13中合成的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃(6.10g，21.8mmol)和乙酸钠(1.97g，24.0mmol)在乙腈(30mL)中的混合物中加入溴(1.17mL，22.9mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌1小时。将水倾入到反应混合物中，将其用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和的碳酸氢钠和水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤并且然后减压浓缩。将得到的残留物从甲醇中结晶得到7.90g(产率99％)的标题化合物。熔点86-87℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.04(3H，s)，2.23(3H，s)，2.38(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.41(1H，dd，J＝8.4，4.8Hz)，4.54(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例14中合成的3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例18的同样的方式进行合成。产率68％。熔点114-115℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，d，J＝7.0Hz)，2.23(3H，s)，2.33(3H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.39(1H，dd，J＝8.4，7.8Hz)，4.54-4.66(1H，m)，4.86(1H，dd，J＝9.2，8.4Hz)，7.03(1H，s)，7.11(2H，d，J＝8.4Hz)，7.18(2H，d，J＝8.4Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-3，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例17中合成的3-(4-异丙基苯基)-3，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例18的同样的方式进行合成。产率98％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.74(3H，s)，1.90(3H，s)，2.23(3H，s)，2.38(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.37(1H，d，J＝8.7Hz)，4.42(1H，d，J＝8.7Hz)，7.14(2H，d，J＝8.4Hz)，7.19(2H，d，J＝8.4Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-3，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
利用在参考例7中合成的3-(4-异丙基苯基)-3，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮，标题化合物利用与参考例18的同样的方式进行合成。产率73％。熔点116-117℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.86(3H，s)，2.34(3H，s)，2.41(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，7.15-7.25(5H，m)。
4-溴-6-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)-1-甲基乙基)-2，3-二甲基苯酚
利用在参考例21中合成的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-3，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮，标题化合物利用与参考例8的同样的方式进行合成。产率83％。熔点110-111℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，1.58(3H，s)，2.15(3H，s)，2.37(3H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.99(1H，d，J＝11.7Hz)，4.23(1H，d，J＝11.7Hz)，6.27(1H，br s)，7.19(4H，s)，7.40(1H，s)，1H未确认的。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
在0℃，向在参考例15中合成的3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃(5.62g，21.1mmol)的乙腈溶液(60mL)中加入N-溴代琥珀酰亚胺(3.76g，21.1mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌1小时。减压蒸除溶剂得到残留物，将其经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)得到5.95g(产率82％)的标题化合物。熔点90-91℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.05(3H，s)，2.39(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.41(1H，dd，J＝8.4，4.5Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.78-4.86(1H，m)，6.66(1H，s)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
在室温，向在参考例18中得到的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃(920mg，2.56mmol)和苄基胺(0.34mL，3.07mmol)的甲苯(10mL)溶液中，加入乙酸钯(6mg，0.03mmol)和BINAP(48mg，0.09mmol)，并将混合物在氩气流下搅拌15分钟。在室温将叔丁醇钠(344mg，3.58mmol)加入至反应溶液中，并且然后将混合物加热回流18小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取，将有机层用水以及饱和的盐水洗涤并且然后在无水硫酸钠上干燥，并减压蒸除溶剂。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝50∶1)得到900mg(产率91％)的为油质物质的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.87(3H，s)，2.20(3H，s)，2.27(3H，s)，2.67-3.02(2H，m)，3.91(2H，s)，4.38(1H，dd，J＝8.4，4.8Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.80(1H，t，J＝9.0Hz)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，7.20-7.42(5H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例19中合成的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率85％。熔点108-109℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，2.08(3H，s)，2.22(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.42(1H，br s)，4.18(2H，s)，4.28(1H，t，J＝7.5Hz)，4.55-4.64(1H，m)，4.79(1H，t，J＝9.0Hz)，6.30(1H，s)，7.11(2H，d，J＝8.4Hz)，7.15(2H，d，J＝8.4Hz)，7.21-7.37(5H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例23中合成的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率99％。熔点82-83℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.27(3H，s)，2.67-3.02(2H，m)，3.93(2H，s)，4.38(1H，dd，J＝8.4，4.5Hz)，4.49(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.75-4.83(1H，m)，6.59(1H，s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，7.19-7.39(5H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例16中合成的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率89％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.42(1H，br s)，4.20(2H，s)，4.31(1H，dd，J＝8.7，7.8Hz)，4.51-4.59(1H，m)，4.80(1H，dd，J＝9.0，8.7Hz)，6.38(1H，d，J＝2.4Hz)，6.46(1H，dd，J＝8.1，2.4Hz)，6.71(1H，d，J＝8.1Hz)，7.08-7.37(9H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-3，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例20中合成的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-3，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率25％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.73(3H，s)，1.74(3H，s)，2.20(3H，s)，2.27(3H，s)，2.78-3.10(2H，m)，3.88(1H，d，J＝13.2Hz)，3.93(1H，d，J＝13.2Hz)，4.35(1H，d，J＝8.4Hz)，4.39(1H，d，J＝8.4Hz)，7.10-7.38(9H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-3，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
在冰浴下，向在参考例22中得到的4-溴-6-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)-1-甲基乙基)-2，3-二甲基苯酚(830mg，2.21mmol)和三苯基膦(638mg，2.43mmol)的THF溶液(60mL)中加入偶氮二羧酸二乙基酯(40％甲苯溶液，1.06g，2.43mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将溶剂减压浓缩得到残留物，将其经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)得到油性的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-3，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃660mg。在室温，向所述的化合物(660mg，1.84mmol)和苄基胺(0.24mL，2.21mmol)在甲苯(10mL)中的溶液中加入乙酸钯(4mg，0.02mmol)和BINAP(34mg，0.6mmol)，并将混合物在氩气流下搅拌15分钟。在室温下将叔丁醇钠(248mg，2.58mmol)加入至反应溶液中，并将混合物在氩气流下加热18小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取将有机层用水以及饱和的盐水洗涤并且然后在无水硫酸钠上干燥，并减压蒸除溶剂。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝50∶1)，得到660mg(产率77％)的为油质物质的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝7.0Hz)，1.69(3H，s)，2.09(3H，s)，2.22(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.47(1H，br s)，4.23(2H，s)，4.35(1H，d，J＝8.4Hz)，4.48(1H，d，J＝8.4Hz)，6.32(1H，s)，7.07-7.42(9H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
将在参考例24中得到的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(900mg，2.33mmol)、10％-钯炭(50％含水量，90mg)和甲酸铵(294mg，4.66mmol)在乙醇(10mL)中的混合物加热回流2小时。除去固体物质，并将滤液减压浓缩。将水和乙酸乙酯加入至残留物中以分离有机层，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水洗涤，在无水硫酸镁上干燥。减压蒸除溶剂得到残留物，将其从乙酸乙酯-己烷中结晶得到510mg(产率74％)的标题化合物。熔点171-173℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.84(3H，s)，2.11(3H，s)，2.20(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.26(2H，br s)，4.30-4.41(1H，m)，4.47-4.60(1H，m)，4.70-4.82(1H，m)，7.05(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例25中合成的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率88％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，2.00(2H，br s)，2.08(3H，s)，2.20(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.31(1H，t，J＝7.8Hz)，4.56(1H，t，J＝7.8Hz)，4.75-4.83(1H，m)，6.29(1H，s)，7.14(2H，d，J＝9.0Hz)，7.17(2H，d，J＝9.0Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例26中合成的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率72％。熔点81-82℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.18(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.07(2H，br s)，4.35(1H，dd，J＝8.4，4.5Hz)，4.49(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.71-4.80(1H，m)，6.54(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例27中合成的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率77％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.32(2H，br s)，4.32(1H，dd，J＝8.7，7.5Hz)，4.49-4.57(1H，m)，4.80(1H，dd，J＝9.0，8.7Hz)，6.38(1H，d，J＝2.4Hz)，6.49(1H，dd，J＝8.1，2.4Hz)，6.67(1H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.4Hz)，7.16(2H，d，J＝8.4Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-3，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例28中合成的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-3，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率79％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.69(3H，s)，1.77(3H，s)，2.15(3H，s)，2.20(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.10(2H，br s)，4.30(1H，d，J＝8.4Hz)，4.34(1H，d，J＝8.4Hz)，7.12(2H，d，J＝8.4Hz)，7.22(2H，d，J＝8.4Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-3，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例29中合成的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-3，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率71％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.69(3H，s)，2.09(3H，s)，2.20(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.30(2H，br s)，4.35(1H，d，J＝8.7Hz)，4.50(1H，d，J＝8.7Hz)，6.29(1H，s)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，7.23(2H，d，J＝8.1Hz)。
2-(2，3-二甲基苯氧基)-2-甲基丙酸
在室温，向2，3-二甲基苯酚(25.0g，205mmol)在二甲基亚砜(200mL)中的溶液中加入2-溴异丁酸乙基酯(60mL，409mmol)和碳酸钾(56.5g，409mmol)，并将混合物搅拌36小时。将水加入至反应溶液中，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水以及饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩得到粗制的油性的2-(2，3-二甲基苯氧基)-2-甲基丙酸乙酯。在室温，将12N氢氧化钠水溶液(20mL，240mmol)加入至该化合物在THF(160mL)和甲醇(40mL)中的混合溶液中，搅拌12小时，并且然后减压浓缩。将水和盐酸加入至反应溶液中以酸化水层，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水以及饱和的盐水洗涤并且然后在无水硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂得到残留物，将其从乙酸乙酯-己烷中结晶得到21.3g(产率50％)的标题化合物。熔点71-73℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.60(6H，s)，2.16(3H，s)，2.27(3H，s)，6.72(1H，d，J＝7.8Hz)，6.88(1H，d，J＝7.5Hz)，7.00(1H，7，J＝7.8Hz)，1H未确认的。
2-(3，5-二甲基苯氧基)-2-甲基丙酸
利用3，5-二甲基苯酚，标题化合物利用与参考例36的同样的方式进行合成。产率96％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.59(6H，s)，2.27(6H，s)，6.56(1H，s)，6.72(1H，s)。
2-(2，5-二甲基苯氧基)-2-甲基丙酸
利用2，5-二甲基苯酚，标题化合物利用与参考例36的同样的方式进行合成。产率57％。熔点107-109℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.62(6H，s)，2.20(3H，s)，2.27(3H，s)，6.64(1H，s)，6.77(1H，d，J＝7.5Hz)，7.05(1H，d，J＝7.5Hz)，9.50(1H，br s)。
2-(2，3，5-三甲基苯氧基)-2-甲基丙酸
利用2，3，5-三甲基苯酚，标题化合物利用与参考例36的同样的方式进行合成。产率65％。熔点91-94℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.59(6H，s)，2.12(3H，s)，2.22(3H，s)，2.23(3H，s)，6.53(1H，s)，6.71(1H，s)，1H未确认的。
2-(3，4，5-三甲基苯氧基)-2-甲基丙酸
利用3，4，5-三甲基苯酚，标题化合物利用与参考例36的同样的方式进行合成。产率57％。熔点77-78℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.56(6H，s)，2.11(3H，s)，2.24(6H，s)，6.61(2H，s)，1H未确认的。
2，2，6，7-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
向在参考例36中得到的2-(2，3-二甲基苯氧基)-2-甲基丙酸(21.0g，101mmol)在THF(200mL)中的溶液中，加入DMF(0.1mL)，并且然后向混合物中滴加草酰氯(10.6mL，121mmol)。将反应溶液温热至室温，搅拌1小时，并且然后减压浓缩。残留物溶解在二氯甲烷(200mL)中，在-70℃或更低的温度下向其中加入氯化铵(32.3g，242mmol)，并且然后用12小时温热至室温。在冰浴下将反应溶液加入至水中，并减压蒸除二氯甲烷，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和的碳酸氢钠、水以及饱和的盐水洗涤，并且然后在无水硫酸钠上干燥。减压蒸馏溶剂后的残留物从乙酸乙酯-己烷结晶得到17.5g(产率71％)的标题化合物。熔点79-81℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.46(6H，s)，2.21(3H，s)，2.35(3H，s)，6.88(1H，d，J＝8.0Hz)，7.40(1H，d，J＝8.0Hz)。
2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例37中得到的2-(3，5-二甲基苯氧基)-2-甲基丙酸，标题化合物利用与参考例41的同样的方式进行合成。产率92％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.43(6H，s)，2.37(3H，s)，2.54(3H，s)，6.62(1H，s)，6.66(1H，s)。
2，2，4，7-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例38中得到的2-(2，5-二甲基苯氧基)-2-甲基丙酸，标题化合物利用与参考例41的同样的方式进行合成。产率97％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.45(6H，s)，2.25(3H，s)，2.55(3H，s)，6.70(1H，d，J＝7.5Hz)，7.26(1H，d，J＝7.5Hz)。
2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例39中得到的2-(2，3，5-三甲基苯氧基)-2-甲基丙酸，标题化合物利用与参考例41的同样的方式进行合成。产率33％。熔点99-101℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.44(6H，s)，2.16(3H，s)，2.30(3H，s)，2.52(3H，s)，6.63(1H，s)。
2，2，4，5，6-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例40中得到的2-(3，4，5-三甲基苯氧基)-2-甲基丙酸，标题化合物利用与参考例41的同样的方式进行合成。产率90％。熔点77-78℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.42(6H，s)，2.14(3H，s)，2.34(3H，s)，2.57(3H，s)，6.73(1H，s)。
2，2，6，7-四甲基-5-硝基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
在0℃，向在参考例41中得到的2，2，6，7-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(5.20g，27.3mmol)在无水三氟乙酸(50mL)和氯仿(5mL)中的溶液中加入硝酸铵(2.10g，32.8mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌2小时，并且然后减压浓缩。将水加入至残留物中，将其用乙酸乙酯萃取。将萃取物用水以及饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，并且然后在无水硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂得到残留物，将其经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝50∶1)得到5.40g(产率84％)的标题化合物。熔点131-132℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.50(6H，s)，2.32(3H，s)，2.52(3H，s)，8.08(1H，s)。
2，2，4，7-四甲基-5-硝基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例43中得到的2，2，4，7-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例46的同样的方式进行合成。产率46％。熔点124-126℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.50(6H，s)，2.32(3H，s)，2.87(3H，s)，8.11(1H，s)。
5-溴-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例42中得到的2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例18的同样的方式进行合成。产率73％。熔点63-64℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.44(6H，s)，2.48(3H，s)，2.68(3H，s)，6.83(1H，s)。
5-溴-2，2，4，6，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例44中得到的2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例18的同样的方式进行合成。产率73％。熔点92-93℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.44(6H，s)，2.26(3H，s)，2.47(3H，s)，2.66(3H，s)。
7-溴-2，2，4，5，6-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例45中得到的2，2，4，5，6-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例18的同样的方式进行合成。产率79％。熔点145-146℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.49(6H，s)，2.23(3H，s)，2.49(3H，s)，2.55(3H，s)。
5-(苄基氨基)-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例48中得到的5-溴-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率75％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.43(6H，s)，2.35(3H，s)，2.54(3H，s)，3.02(1H，brs)，3.99(2H，s)，6.73(1H，s)，7.24-7.42(5H，m)。
5-(苄基氨基)-2，2，4，6，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例49中得到的5-溴-2，2，4，6，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率88％。熔点98-99℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.43(6H，s)，2.21(3H，s)，2.35(3H，s)，2.50(3H，s)，3.04(1H，br s)，3.94(2H，s)，7.26-7.41(5H，m)。
7-(苄基氨基)-2，2，4，5，6-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例50中得到的7-溴-2，2，4，5，6-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率72％。熔点108-109℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1-38(6H，s)，2.14(3H，s)，2.28(3H，s)，2.51(3H，s)，3.61(1H，br s)，4.27(2H，s)，7.19-7.37(5H，m)。
5-氨基-2，2，6，7-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
将在参考例46中得到的2，2，6，7-四甲基-5-硝基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(5.0g，21.3mmol)、10％-钯炭(50％含水量，500mg)和甲酸铵(7.06g，85.0mmol)在甲醇(100mL)中的混合物加热回流2小时。除去固体物质，并将滤液减压浓缩。将水和乙酸乙酯加入至残留物中以分离有机层，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水洗涤，在硫酸镁上干燥并且然后减压浓缩。减压蒸除溶剂得到残留物，将其用乙酸乙酯-己烷结晶得到4.0g(产率92％)的标题化合物。熔点149-150℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.43(6H，s)，2.19(3H，s)，2.24(3H，s)，3.50(2H，brs)，6.78(1H，s)。
5-氨基-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例51中得到的5-(苄基氨基)-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率95％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.43(6H，s)，2.19(3H，s)，2.24(3H，s)，3.50(2H，brs)，6.78(1H，s)。
5-氨基-2，2，4，7-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例47中得到的2，2，4，7-四甲基-5-硝基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例54的同样的方式进行合成。产率97％。熔点124-126℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.42(6H，s)，2.21(3H，s)，2.40(3H，s)，3.40(2H，brs)，6.82(1H，s)。
5-氨基-2，2，4，6，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例52中得到的5-(苄基氨基)-2，2，4，6，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率88％。熔点92-93℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.41(6H，s)，2.19(3H，s)，2.21(3H，s)，2.45(3H，s)，3.44(2H，br s)。
7-氨基-2，2，4，5，6-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例53中得到的7-(苄基氨基)-2，2，4，5，6-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率定量。熔点141-142℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.44(6H，s)，2.16(3H，s)，2.19(3H，s)，2.50(3H，s)，3.59(2H，br s)。
(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-氨基甲酸叔丁基酯
将在参考例54中得到的5-氨基-2，2，6，7-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(3.89g，19.5mmol)和焦碳酸二叔丁基酯(6.73mL，29.3mmol)在THF(50mL)中的溶液加热回流16小时。将水加入至残留物中以分离有机层，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物用己烷-乙酸乙酯结晶得到4.80g(产率81％)的标题化合物。熔点154-155℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.44(6H，s)，1.50(9H，s)，2.24(3H，s)，2.25(3H，s)，6.12(1H，br s)，7.58(1H，s)。
(2，2，4，6-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-氨基甲酸叔丁基酯
利用在参考例55中得到的5-氨基-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例59的同样的方式进行合成。产率71％。熔点156-157℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.44(6H，s)，1.50(9H，s)，2.24(3H，s)，2.25(3H，s)，6.12(1H，br s)，7.58(1H，s)。
(2，2，4，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-氨基甲酸叔丁基酯
利用在参考例56中得到的5-氨基-2，2，4，7-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例59的同样的方式进行合成。产率96％。熔点144-145℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.43(6H，s)，1.51(9H，s)，2.25(3H，s)，2.47(3H，s)，6.11(1H，br s)，7.66(1H，s)。
(2，2，4，6，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-氨基甲酸叔丁基酯
利用在参考例57中得到的5-氨基-2，2，4，6，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例59的同样的方式进行合成。产率90％。熔点105-106℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.42(6H，s)，1.51(9H，s)，2.19(3H，s)，2.25(3H，s)，2.49(3H，s)，5.81(1H，br s)。
3，3-二甲基-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
在室温，向在参考例57中得到的5-氨基-2，2，4，6，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(3.00g，13.7mmol)和叔丁基乙酰氯(2.03g，15.1mmol)在二氯甲烷(30mL)中的溶液中加入三乙基胺(2.3mL，16.4mmol)，并将混合物在室温搅拌30分钟。将水加入至残留物中以分离有机层，并将水层用二氯甲烷萃取。将合并的有机层用1N盐酸以及饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。残留物从乙酸乙酯-己烷结晶得到目标产物2.34g(产率54％)。熔点155-156℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.43(6H，s)，2.19(3H，s)，2.22(3H，s)，2.32(2H，s)，2.47(3H，s)，6.62(1H，br s)。
3，3-二甲基-N-(2，2，4，5，6-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)丁酰胺
利用在参考例58中得到的7-氨基-2，2，4，5，6-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率76％。熔点158-159℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.40(6H，s)，2.16(3H，s)，2.24(3H，s)，2.32(2H，s)，2.54(3H，s)，6.78(1H，br s)。
3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例54中得到的5-氨基-2，2，6，7-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率88％。熔点175-176℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.44(6H，s)，2.24-2.26(8H，m)，6.84(1H，br s)，7.50(1H，s)。
(7-溴-2，2，4，6-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-氨基甲酸叔丁基酯
向在参考例60中得到的(2，2，4，6-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯(4.86g，15.9mmol)在乙腈(70mL)中的溶液中加入N-溴代琥珀酰亚胺(5.67g，31.8mmol)，加热回流1.5小时。将反应溶液冷却至室温，然后加入水，将其用乙酸乙酯萃取，并将有机层用水以及饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝3∶7)，并且然后用乙酸乙酯-己烷重结晶得到4.40g(产率72％)的标题化合物。熔点131-132℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.33-1.55(15H，m)，2.46(3H，s)，2.49(3H，s)，5.87(1H，br s)。
3-溴-2，4，5-三甲基苯甲醛
在冰浴下，向2，4，5-三甲基苯甲醛(21.3g，144mmol)在二氯甲烷(200mL)中的溶液中加入氯化铵(48.0g，360mmol)，并将混合物温热至室温。在室温下，将溴(7.80mL，151mmol)滴加至反应溶液中，将混合物搅拌4小时，将水加入至反应溶液中，并减压蒸除二氯甲烷。将残留物用乙酸乙酯萃取，并将有机层用水、饱和的碳酸氢钠、5％亚硫酸钠水溶液、水以及饱和的盐水洗涤。有机层在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩得到32.5g(产率100％)的标题化合物。熔点108-110℃。
1H-NMR(CDCl3)δ2.38(3H，s)，2.46(3H，s)，2.73(3H，s)，7.54(1H，s)，10.21(1H，s)。
3-溴-2，4，5-三甲基苯酚
在冰浴下，向在参考例67中得到的3-溴-2，4，5-三甲基苯甲醛(32.0g，141mmol)在THF(100mL)中的溶液中加入甲醇(200mL)，然后在冰浴下加入对甲苯磺酸单水合物(5.40g，28.4mmol)。在10℃或更低的温度下，将过氧化氢(30％，24.0g，212mmol)滴加至反应溶液中，并将混合物温热至室温并搅拌12小时。然后将反应溶液在50℃搅拌36小时，然后加入亚硫酸钠水溶液，并减压蒸除甲醇和THF。将残留物用乙酸乙酯萃取，将有机层用水以及饱和的盐水洗涤，并且然后在无水硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂得到残留物，将其经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)得到9.1g(产率30％)的标题化合物。熔点86-88℃。
1H-NMR(CDCl3)δ2.25(3H，s)，2.30(3H，s)，2.32(3H，s)，4.63(1H，s)，6.56(1H，s)。
2-(3-溴-2，4，5-三甲基苯氧基)-2-甲基丙酸
利用在参考例68中得到的3-溴-2，4，5-三甲基苯酚，标题化合物利用与参考例36的同样的方式进行合成。产率40％。熔点151-153℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.59(6H，s)，2.26(3H，s)，2.33(6H，s)，6.67(1H，s)，9.60(1H，br s)。
6-溴-2，2，4，5，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例69中得到的2-(3-溴-2，4，5-三甲基苯氧基)-2-甲基丙酸，标题化合物利用与参考例41的同样的方式进行合成。产率97％。熔点125-127℃
1H-NMR(CDCl3)δ1.44(6H，s)，2.34(3H，s)，2.37(3H，s)，2.60(3H，s)。
6-(苄基氨基)-2，2，4，5，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例70中得到的6-溴-2，2，4，5，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率95％。熔点79-83℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.43(6H，s)，2.11(3H，s)，2.16(3H，s)，2.55(3H，s)，3.86(1H，br s)，4.34(2H，s)，7.26-7.42(5H，m)。
6-氨基-2，2，4，5，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例71中得到的6-(苄基氨基)-2，2，4，5，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率87％。熔点150-151℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.41(6H，s)，2.04(3H，s)，2.06(3H，s)，2.55(3H，s)，4.27(2H，br s)。
(2，2，4，5，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-基)-甲酰胺
将甲酸(5mL)与在参考例72中得到的6-氨基-2，2，4，5，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(700mg，3.19mmol)的混合物，加热回流5小时。减压蒸发去除溶剂，将水和乙酸乙酯加入至残留物中，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水以及饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物从己烷-乙酸乙酯结晶得到640mg(产率81％)的标题化合物。熔点191-192℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.40-1.52(6H，m)，2.00-2.28(3H，m)，2.56，2.57(1.5H x2，s)，2.60(3H，s)，7.07(0.5H，br s)，7.20-7.35(0.5H，m)，8.18(0.5H，d，J＝11.6Hz)，8.46(0.5H，d，J＝1.4Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺盐酸盐
在氩气气氛下在-78℃，向4-溴异丙基苯(6.25g，31.4mmol)在THF(50mL)中的溶液中滴加正丁基锂的己烷溶液(1.60M，19.6mL，31.4mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌30分钟。然后，在同样的温度下，向反应溶液中滴加在参考例59中得到的(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-氨基甲酸叔丁基酯(500mg，2.02mmol)在THF(5mL)中的溶液，并将反应溶液在室温搅拌1小时，然后加入水，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)得到油性的(3-羟基-3-(4-异丙基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯。在冰浴下，向所述的化合物与三氟乙酸(10mL)的混合物中加入三乙基甲硅烷(1.0mL，6.4mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液减压浓缩，并向残留物中加入饱和的碳酸氢钠以碱化水层，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)得到的标题化合物的游离碱。然后，将其在4N盐酸/甲醇溶液制备成盐酸盐得到2.03g(产率37％)的标题化合物。熔点166-168℃(分解)(甲醇)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ0.90(3H，s)，1.19(6H，d，J＝6.8Hz)，1.51(3H，s)，2.14(3H，s)，2.21(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.8Hz)，4.39(1H，s)，6.96(1H，s)，6.97(2H，d，J＝8.0Hz)，7.20(2H，d，J＝8.0Hz)，10.1(2H，br s)，1H未确认的。
3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺盐酸盐
利用在参考例61中得到的(2，2，4，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯和4-溴异丙基苯，标题化合物利用与参考例74的同样的方式进行合成。产率78％。熔点239-240℃(分解)(甲醇)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ0.97(3H，s)，1.17(6H，d，J＝6.9Hz)，1.44(3H，s)，1.85(3H，s)，2.15(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.29(1H，s)，6.58-7.27(5H，m)，9.98(2H，br s)，1H未确认的。
3-(4-叔丁基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺盐酸盐
利用在参考例62中得到的(2，2，4，6，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯和4-溴-叔丁基苯，标题化合物利用与参考例74的同样的方式进行合成。产率23％。熔点265-267℃(分解)(甲醇)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ0.96(3H，s)，1.25(9H，s)，1.43(3H，s)，1.90(3H，s)，2.12(3H，s)，2.24(3H，s)，4.26(1H，s)，6.60-7.40(4H，m)，9.46(2H，br s)，1H未确认的。
3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，5，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-胺
在氩气气氛下在-78℃，向4-溴异丙基苯(2.01g，10.1mmol)在THF(20mL)中的溶液中滴加正丁基锂的己烷溶液(1.60M，6.25mL，10.0mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌30分钟。然后，在同样的温度下，向反应溶液中滴加在参考例73中得到的(2，2，4，5，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-基)-甲酰胺(500mg，2.02mmol)在THF中的溶液(5mL)，并将反应溶液在室温搅拌1小时，然后加入水，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到3-羟基-3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，5，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-基)甲酰胺。在冰浴下，向所述的化合物与三氟乙酸(5mL)的混合物中加入三乙基甲硅烷(0.5mL，3.2mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液减压浓缩，并向残留物中加入饱和的碳酸氢钠以碱化水层，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。向得到的残留物的甲醇溶液(20mL)中加入浓盐酸，并将混合物加热回流2小时。减压蒸除溶剂，并将残留物用12N氢氧化钠水溶液中和，用乙酸乙酯萃取之后，将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到440mg(产率67％)的标题化合物。熔点120-121℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.21(6H，d，J＝7.0Hz)，1.48(3H，s)，1.84(3H，s)，2.01(3H，s)，2.10(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.58(2H，br s)，4.07(1H，s)，6.60-7.12(4H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例60中得到的叔丁基(2，2，4，6-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和4-溴异丙基苯，标题化合物利用与参考例74的同样的方式进行合成。产率89％。熔点98-100℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.21(6H，d，J＝7.2Hz)，1.48(3H，s)，1.79(3H，s)，2.18(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝7.2Hz)，4.06(1H，s)，4.60(2H，br s)，6.49(1H，s)，6.60-7.10(4H，m)。
3-苄基-2，2，4，5，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-胺
在氩气气氛下，将在参考例73中得到的(2，2，4，5，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-基)甲酰胺(600mg，2.43mmol)在THF中(5mL)的溶液中滴加至氯化苄基镁(2.0M THF溶液，10.0mL，20.0mmol)在THF(20mL)中的溶液中，并将混合物在室温搅拌2小时。将水加入至其中，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用1N盐酸洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到(3-苄基-3-羟基-2，2，4，5，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-基)甲酰胺。在冰浴下，向所述的化合物与三氟乙酸(5mL)的混合物中加入三乙基甲硅烷(0.5mL，3.2mmol)，并将混合物在室温搅拌30分钟。将反应溶液减压浓缩，并向残留物中加入饱和的碳酸氢钠以碱化水层，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。向得到的残留物的甲醇溶液(20mL)中加入浓盐酸(10ml)，并将混合物加热回流2小时。减压蒸发去除溶剂，并将残留物用12N氢氧化钠水溶液中和。用乙酸乙酯萃取后，将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到440mg(产率62％)的标题化合物。熔点75-76℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.26(3H，s)，1.40(3H，s)，1.79(3H，s)，1.98(3H，s)，2.05(3H，s)，2.74(1H，dd，J＝14.4，5.7Hz)，2.88(1H，dd，J＝14.4，8.4Hz)，3.25(1H，dd，J＝14.4，8.4Hz)，3.53(2H，br s)，7.10-7.28(5H，m)。
5-氨基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇
在氩气气氛下在-78℃，向4-溴甲苯(2.73g，16.0mmol)在THF(30mL)中的溶液中滴加正丁基锂的己烷溶液(1.60M，10.0mL，16.0mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌30分钟。然后，在同样的温度下向反应溶液中滴加在参考例57中得到的5-氨基-2，2，4，6，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(1.0g，4.56mmol)在THF中的溶液(10mL)，并将反应溶液在室温搅拌1小时，然后加入水，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)，得到921mg(产率65％)的标题化合物。熔点165-166℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.85(3H，s)，1.50(3H，s)，1.83(3H，s)，2.11(1H，s)，2.14(3H，s)，2.18(3H，s)，2.34(3H，s)，3.31(2H，br s)，6.80-7.70(4H，m)。
5-氨基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇
利用在参考例57中得到的5-氨基-2，2，4，6，7-五甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮和2-溴萘，标题化合物利用与参考例80的同样的方式进行合成。产率66％。熔点121-122℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.88(3H，s)，1.56(3H，s)，1.79(3H，s)，2.16(3H，s)，2.22(3H，s)，2.42(1H，s)，3.32(2H，br s)，7.07-7.21(1H，m)，7.37-8.00(5H，m)，8.16-8.31(1H，m)。
1-(4-异丙基苯基)-1-(2-甲氧基苯基)-2-甲基丙-1-醇
在-78℃，向2-溴苯甲醚(5.0g，26.7mmol)在THF(50mL)中的溶液中加入正丁基锂(1.6M，18mL，29mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌30分钟。向反应溶液中加入1-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙-1-酮(5.70g，30.0mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将水倾入到反应混合物中，将其用乙酸乙酯萃取，并将合并的有机层用水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)得到3.4g(产率43％)的标题化合物。熔点85-86℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.76(3H，d，J＝6.9Hz)，0.94(3H，d，J＝6.9Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.68(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.59(3H，s)，4.91(1H，s)，6.82(1H，d，J＝8.1Hz)，6.99(1H，dt，J＝7.5，1.5Hz)，7.06(2H，d，J＝7.5Hz)，7.13-7.25(3H，m)，7.52(1H，dd，J＝7.5，1.5Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
在氩气气氛下将在参考例82中得到的1-(4-异丙基苯基)-1-(2-甲氧基-苯基)-2-甲基丙-1-醇(3.4g，11.4mmol)、48％氢溴酸(50mL)和乙酸(10mL)的混合物加热回流16小时。冷却后，将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取，并将合并的有机层用水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)得到2.71g(产率89％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.96(3H，s)，1.24(6H，d，J＝7.2Hz)，1.59(3H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝7.2Hz)，4.33(1H，s)，6.77-6.89(2H，m)，6.98-7.06(3H，m)，7.12-7.19(3H，m)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例83中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.97(3H，s)，1.25(6H，d，J＝6.9Hz)，1.57(3H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.30(1H，s)，6.69(1H，d，J＝8.2Hz)，6.99(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12-7.28(4H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例84中得到的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。
产率46％。熔点85-86℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.93(3H，s)，1.25(6H，d，J＝7.0Hz)，1.57(3H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.62(1H，br s)，4.22(2H，s)，4.26(1H，s)，6.40-6.55(2H，m)，6.68(1H，d，J＝8.2Hz)，7.02(2H，d，J＝8.0Hz)，7.15(2H，d，J＝8.0Hz)，7.20-7.40(5H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例85中得到的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率98％。熔点109-110℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.94(3H，s)，1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，1.55(3H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.33(2H，br s)，4.23(1H，s)，6.44(1H，d，J＝2.1Hz)，6.52(1H，d，J＝8.1，2.1Hz)，6.63(1H，d，J＝8.2Hz)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)。
1-异丙基-4-(2-甲基-3-(4-甲基苯氧基)丙烯-1-基)苯
在氮气气氛下在0℃，向对甲酚(3.50g，32.3mmol)的DMF溶液(70mL)中加入氢化钠(60％液体石蜡分散体，1.42g，35，5mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌30分钟。向反应溶液中加入1-(3-溴-2-甲基-1-丙烯基)-4-异丙基苯(9.0g，35.5mmol)，并将混合物在室温搅拌3小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用二异丙基醚萃取。将萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)得到8.20g(产率91％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.25(6H，d，J＝6.6Hz)，1.98(3H，s)，2.21(3H，s)，2.90(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.53(2H，s)，6.58(1H，s)，6.86(2H，d，J＝8.8Hz)，7.08(2H，d，J＝8.8Hz)，7.14-7.25(4H，m)。
4-((3-(4-异丙基苯基)-2-甲基-2-丙烯基)氧基)-2，6-二甲基苯基乙酸酯
利用4-羟基-2，6-二甲基苯基乙酸酯，标题化合物利用与参考例87同样的方式进行合成。
产率83％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.26(6H，d，J＝7.2Hz)，1.97(3H，s)，2.12(6H，s)，2.32(3H，s)，2.90(1H，七重峰，J＝7.2Hz)，4.49(2H，s)，6.57(1H，s)，6.66(2H，s)，7.18-7.25(4H，m)。
2-(1-(4-异丙基苯基)-2-甲基-2-丙烯基)-4-甲基苯酚
在氩气气氛下，将在参考例87中得到的1-异丙基-4-(2-甲基-3-(4-甲基苯氧基)-丙烯-1-基)-苯(8.2g，29.2mmol)在N，N-二甲基苯胺(50mL)中的溶液在215℃搅拌16小时。冷却后，反应混合物用二异丙基醚稀释，用5N盐酸和水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到7.80g(产率95％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝7.2Hz)，1.83(3H，s)，2.22(3H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝7.2Hz)，4.61(1H，s)，4.75(1H，s)，5.04(1H，s)，5.12(1H，s)，6.70-6.78(2H，m)，6.94(1H，d，J＝8.0Hz)，7.09(2H，d，J＝8.6Hz)，7.17(2H，d，J＝8.6Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-2，2，5-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例89中得到的2-(1-(4-异丙基苯基)-2-甲基-2-丙烯基)-4-甲基苯酚，标题化合物利用与参考例83的同样的方式进行合成。产率37％。熔点65-66℃。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.25(6H，d，J＝6.9Hz)，1.57(3H，s)，2.25(3H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.28(1H，s)，6.71(1H，d，J＝8.1Hz)，6.86(1H，s)，6.93-7.03(3H，m)，7.15(2H，d，J＝7.8Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-5-甲氧基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
在氩气气氛下，将在参考例88中得到的4-((3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙烯-2-基)-氧基)-2，6-二甲基苯基乙酸酯(6.3g，17.9mmol)在N，N-二甲基苯胺中的溶液(30mL)在215℃搅拌16小时。冷却后，将反应混合物用二异丙基醚稀释，用5N盐酸和水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物和48％氢溴酸(30mL)-乙酸(5mL)的混合物在氩气气氛下加热回流16小时。冷却后将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取，并将合并的有机层用水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤并且然后减压浓缩。在氮气气氛下在0℃，向得到的残留物的DMF溶液(30mL)中加入氢化钠(60％液体石蜡分散体，556mg，13.9mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌30分钟。向反应溶液中加入碘甲烷(1.97g，13.9mmol)，并将混合物在室温搅拌3小时。向反应溶液中，加入水，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并减压浓缩，并将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到2.10g(产率36％)的为油质物质的标题化合物。熔点121-123℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.22(6H，d，J＝7.2Hz)，1.49(3H，s)，1.85(3H，s)，2.27(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.63(3H，s)，4.06(1H，s)，6.49(1H，s)，6.51-7.11(4H，m)。
7-溴-3-(4-异丙基苯基)-2，2，5-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例90中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，5-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例18的同样的方式进行合成。产率86％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.25(6H，d，J＝6.9Hz)，1.61(3H，s)，2.23(3H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.35(1H，s)，6.77(1H，s)，6.99(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10-7.21(3H，m)。
7-溴-3-(4-异丙基苯基)-5-甲氧基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用参考例91中得到的3-(4-异丙基苯基)-5-甲氧基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例18的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.05(3H，s)，1.23(6H，d，J＝7.0Hz)，1.53(3H，s)，1.82(3H，s)，2.36(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.62(3H，s)，4.08(1H，s)，6.60-7.20(4H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-2，2，5-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺
利用在参考例92中得到的7-溴-3-(4-异丙基苯基)-2，2，5-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率79％。熔点80-81℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.94(3H，s)，1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，1.56(3H，s)，2.20(3H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.01(1H，br s)，4.28(2H，s)，4.37(1H，s)，6.27(1H，s)，6.37(1H，s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，7.21-7.44(5H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-5-甲氧基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺
利用在参考例93中得到的7-溴-3-(4-异丙基苯基)-5-甲氧基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率79％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.98(3H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.44(3H，s)，1.78(3H，s)，2.14(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.42-3.67(4H，m)，4.01(1H，s)，4.35(1H，d，J＝14.4Hz)，4.42(1H，d，J＝14.4Hz)，6.50-7.18(4H，m)，7.20-7.38(5H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-2，2，5-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺
利用在参考例94中得到的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-2，2，5-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率65％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.24(6H，d，J＝7.2Hz)，1.56(3H，s)，2.18(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝7.2Hz)，3.50(2H，br s)，4.26(1H，s)，6.31(1H，s)，6.43(1H，s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-5-甲氧基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺
利用在参考例95中得到的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-5-甲氧基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率83％。熔点111-112℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.50(3H，s)，1.78(3H，s)，2.14(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.44(2H，br s)，3.60(3H，s)，4.08(1H，s)，6.62-7.11(4H，m)。
N-苄基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
在室温下，向在参考例51中得到的5-(苄基氨基)-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(8.5g，28.8mmol)的甲醇溶液(20mL)中加入硼氢化钠(2.18g，57.6mmol)，并将混合物搅拌2小时。将反应溶液减压浓缩，并将残留物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩得到粗制的产物5-(苄基氨基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇。在冰浴下，向将所述的化合物与三氟乙酸(30mL)的混合物中加入三乙基甲硅烷(10mL，64mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液减压浓缩，并向残留物中加入饱和的碳酸氢钠以碱化水层，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物用乙酸乙酯-己烷结晶得到4.1g(产率51％)的标题化合物。熔点80-81℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.47(6H，s)，2.18(3H，s)，2.23(3H，s)，2.83(1H，brs)，2.91(2H，s)，3.96(2H，s)，6.43(1H，s)，7.25-7.42(5H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-2-甲基-2-乙基丙烯酸酯
在0℃，向氢化钠(60％液体石蜡分散体，5.92g，148mmol)在DMF(150mL)中的悬浮液中加入2-膦酰基丙酸三乙基酯(35.0g，148mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌10分钟。向反应溶液中加入4-异丙基苯甲醛(20.0g，135mmol))，并将混合物在室温搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩得到30.1g(产率96％)油性的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ1.26(6H，d，J＝7.0Hz)，1.35(3H，t，J＝7.0Hz)，2.13(3H，s)，2.92(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.27(2H，q，J＝7.0Hz)，7.21-7.38(4H，m)，7.67(1H，s)。
2-甲基-3-(4-甲基苯基)-2-乙基丙烯酸酯
利用4-甲基苯甲醛，标题化合物利用与参考例99的同样的方式进行合成。产率91％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.34(3H，t，J＝7.0Hz)，2.12(3H，d，J＝1.4Hz)，2.37(3H，s)，4.26(2H，q，J＝7.0Hz)，7.19(2H，d，J＝8.4Hz)，7.31(2H，d，J＝8.4Hz)，7.66(1H，s)。
3-(4-氟苯基)-2-甲基-2-乙基丙烯酸酯
利用4-氟苯甲醛，标题化合物利用与参考例99的同样的方式进行合成。产率97％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.35(3H，t，J＝7.0Hz)，2.10(3H，d，J＝1.2Hz)，4.28(2H，q，J＝7.0Hz)，7.08(2H，t，J＝8.8Hz)，7.32-7.43(2H，m)，7.65(1H，s)。
(E)-3-(4-异丙基苯基)-2-丙烯酸乙基酯
在0℃，向氢化钠(60％液体石蜡分散体，10.4g，260mmol)在DMF(200mL)中的悬浮液中加入三乙基膦酰基乙酸酯(58.2g，236mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌10分钟。向反应溶液中加入4-异丙基苯甲醛(35.0g，260mmol)，并将混合物在室温搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩得到油性的标题化合物47.5g(产率92％)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.25(6H，d，J＝7.0Hz)，1.33(3H，t，J＝7.0Hz)，2.92(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.26(2H，q，J＝7.0Hz)，6.40(1H，d，J＝15.8Hz)，7.24(2H，d，J＝8.2Hz)，7.46(2H，d，J＝8.2Hz)，7.67(1H，d，J＝15.8Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-2-甲基-2-丙烯-1-醇
用30分钟，向在参考例99中得到的3-(4-异丙基苯基)-2-甲基-2-丙烯酸乙基酯(9.00g，38.7mmol)和氯化铈(1.00g，4.06mmol)在THF中(50mL)的悬浮液中分四次加入氢化铝锂(1.47g，38.7mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝8∶1)得到油性的标题化合物6.30g(产率86％)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.25(6H，d，J＝7.0Hz)，1.91(3H，d，J＝1.4Hz)，2.90(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.17(2H，d，J＝0.8Hz)，6.49(1H，dd，J＝2.6，1.4Hz)，7.15-7.25(4H，m)，1H未确认的
2-甲基-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-醇
利用在参考例100中合成的2-甲基-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯酸乙基酯，标题化合物利用与参考例103的同样的方式进行合成。产率42％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.87(3H，s)，2.32(3H，s)，4.13(2H，s)，6.46(1H，s)，7.08-7.22(4H，m)，1H未确认的
3-(4-氟苯基)-2-甲基-2-丙烯-1-醇
利用在参考例101中合成的3-(4-氟苯基)-2-甲基-2-丙烯酸乙基酯，标题化合物利用与参考例103的同样的方式进行合成。产率95％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.98(3H，d，J＝1.6Hz)，4.11(2H，s)，6.58(1H，s)，7.01(2H，t，J＝8.8Hz)，7.18-7.28(2H，m)，1H未确认的
3-(4-溴苯基)-2-甲基-2-丙烯-1-醇
在氩气气氛下在-10℃，向叔丁醇钠(10.6g，110mmol)的DMF溶液(60mL)中加入三乙基膦酰基乙酸酯(26.2g，110mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌1小时。在10℃或更低的温度下，将4-溴苯甲醛(18.5g，100mmol)加入至溶液中，并将混合物温热至室温，并且然后搅拌2小时。冰冷却后，将水加入至反应溶液中，将其用甲苯萃取。将萃取物用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的油性的物质溶解在甲苯(200mL)中，在-10℃滴加二氢双(2-甲氧基乙氧基)铝酸钠(70％甲苯溶液，41.5g，144mmol)，并且然后将混合物在同样的温度下搅拌1小时。将10％酒石酸钾钠的水溶液加入至分离的有机层。将有机层用洗涤10％酒石酸钾钠的水溶液以及饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)得到20.1g(产率88％)的为油质物质的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ1.54(1H，t，J＝6.0Hz)，1.87(3H，d，J＝1.2Hz)，4.19(2H，d，J＝6.0Hz)，6.46(1H，s)，7.14(2H，d，J＝8.4Hz)，7.45(2H，d，J＝8.4Hz)。
(E)-3-(4-异丙基苯基)-2-丙烯-1-醇
利用在参考例102中合成的(E)-3-(4-异丙基苯基)-2-丙烯酸乙基酯，标题化合物利用与参考例103的同样的方式进行合成。产率65％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，d，J＝7.0Hz)，2.79-3.00(2H，m)，4.30(2H，d，J＝5.6Hz)，6.35(1H，dt，J＝15.8，5.6Hz)，6.59(1H，d，J＝15.8Hz)，7.10-7.39(4H，m)。
1-(3-溴-2-甲基-1-丙烯基)-4-异丙基苯
在冰浴下，向在参考例103中合成的3-(4-异丙基苯基)-2-甲基-2-丙烯-1-醇(6.30g，33.1mmol)的异丙基醚溶液(50mL)中加入三溴化磷(5.98g，22.1mmol)，并将混合物在室温搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中，并将混合物用异丙基醚萃取。将有机层用水以及饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到油性的标题化合物7.63g(产率91％)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.25(6H，d，J＝7.0Hz)，2.03(3H，d，J＝1.4Hz)，2.90(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.15(2H，d，J＝0.8Hz)，6.62(1H，s)，7.14-7.26(4H，m)。
1-(3-溴-2-甲基-1-丙烯基)苯
利用2-甲基-3-苯基-2-丙烯-1-醇，标题化合物利用与参考例108的同样的方式进行合成。产率89％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.01(3H，d，J＝1.4Hz)，4.13(2H，d，J＝0.8Hz)，6.64(1H，s)，7.19-7.44(5H，m)。
1-(3-溴-2-甲基-1-丙烯基)-4-甲基苯
利用在参考例104中合成的2-甲基-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-醇，标题化合物利用与参考例108的同样的方式进行合成。产率80％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.01(3H，s)，2.34(3H，s)，4.13(2H，s)，6.60(1H，s)，7.09-7.22(4H，m)。
1-(3-溴-2-甲基-1-丙烯基)-4-氟苯
利用在参考例105中合成的3-(4-氟苯基)-2-甲基-2-丙烯-1-醇，标题化合物利用与参考例108的同样的方式进行合成。产率79％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.87(3H，s)，4.17(2H，s)，6.48(1H，s)，7.01(2H，t，J＝8.8Hz)，7.18-7.27(2H，m)。
1-溴-4-(3-溴-2-甲基-1-丙烯基)苯
在0℃，向三苯基膦(24.3g，92.7mmol)的乙腈溶液(180mL)中滴加溴(4.78mL，185mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌30分钟。向溶液中加入在参考例106中得到的3-(4-溴苯基)-2-甲基-2-丙烯-1-醇(20.1g，88.3mmol)的乙腈溶液(60mL)，并将混合物在0℃搅拌1小时。将反应溶液减压浓缩，将乙醚(200mL)加入至残留物中，并过滤去除不溶物。将溶液用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩得到25.0g(产率98％)为油质物质的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ1.99(3H，d，J＝1.4Hz)，4.12(2H，s)，6.57(1H，s)，7.15(2H，d，J＝8.4Hz)，7.45(2H，d，J＝8.4Hz)。
1-((E)-3-溴-1-丙烯基)-4-异丙基苯
利用在参考例107中合成的(E)-3-(4-异丙基苯基)-2-丙烯-1-醇，标题化合物利用与参考例108的同样的方式进行合成。产率72％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，d，J＝7.0Hz)，2.89(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.16(2H，dd，J＝7.8，0.8Hz)，6.35(1H，dt，J＝15.4，7.8Hz)，6.63(1H，d，J＝15.4Hz)，7.14-7.35(4H，m)。
N-(4-((3-(4-异丙基苯基)-2-甲基-2-丙烯基)氧基)-2，3，6-三甲基苯基)甲酰胺
在氮气气氛下在0℃，向N-(4-羟基-2，3，6-三甲基苯基)甲酰胺(3.00g，16.7mmol)的DMF溶液(30mL)中加入氢化钠(60％液体石蜡分散体，0.74g，18.4mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌10分钟。向反应溶液中加入在参考例108中合成的1-(3-溴-2-甲基-1-丙烯基)-4-异丙基苯(4.66g，18.4mmol)，并将混合物在室温搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中并将产物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物从乙酸乙酯-己烷结晶得到3.70g(产率63％)的标题化合物。熔点153-155℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.26(6H，d，J＝7.0Hz)，2.00(3H，s)，2.07-2.34(9H，m)，2.91(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.54(2H，d，J＝5.4Hz)，6.59-6.84(3H，m)，7.17-7.36(4H，m)，7.98(0.5H，d，J＝12.0Hz)，8.41(0.5H，s)。
N-(2，3，6-三甲基-4-((2-甲基-3-苯基-2-丙烯基)氧基)苯基)甲酰胺
利用在参考例109中合成的1-(3-溴-2-甲基-1-丙烯基)苯，标题化合物利用与参考例114的同样的方式进行合成。产率41％。熔点152-154℃。(乙酸乙酯-己烷)
1H-NMR(CDCl3)δ1.98(3H，d，J＝1.6Hz)，2.10-2.32(9H，m)，4.54(2H，d，J＝5.2Hz)，6.65(1H，s)，6.67(1H，s)，6.69-6.90(1H，m)，7.11-7.41(5H，m)，7.98(0.5H，d，J＝12.0Hz)，8.41(0.5H，d，J＝1.4Hz)。
N-(2，3，6-三甲基-4-((2-甲基-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基)氧基)苯基)甲酰胺
利用在参考例110中合成的1-(3-溴-2-甲基-1-丙烯基)-4-甲基苯，标题化合物利用与参考例114的同样的方式进行合成。产率44％。熔点167-169℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.98(3H，s)，2.07-2.38(9H，m)，2.35(3H，s)，4.53(2H，d，J＝6.6Hz)，6.61(1H，s)，6.66(1H，d，J＝2.4Hz)，6.82-7.09(1H，m)，7.11-7.31(4H，m)，7.98(0.5H，d，J＝12.2Hz)，8.38(0.5H，s)。
N-(4-((3-(4-氟苯基)-2-甲基-2-丙烯基)氧基)-2，3，6-三甲基苯基)甲酰胺
利用在参考例111中合成的1-(3-溴-2-甲基-1-丙烯基)-4-氟苯，标题化合物利用与参考例114的同样的方式进行合成。产率52％。熔点164-165℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.96(3H，s)，2.12-2.32(9H，m)，4.53(2H，d，J＝5.2Hz)，6.60(1H，s)，6.66(1H，s)，6.71-6.95(1H，m)，7.04(2H，t，J＝8.8Hz)，7.22-7.33(2H，m)，8.04(0.5H，d，J＝12.0Hz)，8.40(0.5H，d，J＝1.4Hz)。
N-(4-((3-(4-溴苯基)-2-甲基-2-丙烯基)氧基)-2，3，6-三甲基苯基)甲酰胺
利用在参考例112中合成的1-溴-4-(3-溴-2-甲基-1-丙烯基)苯，标题化合物利用与参考例114的同样的方式进行合成。产率79％。
1H-NMR(CDCl3)δ1.95-1.97(3H，m)，2.18-2.27(9H，m)，4.52(2H，br d，J＝4.4Hz)，6.58(1H，br s)，6.65(1H，br s)，6.78(1H，br d，J＝15.0Hz)，7.17(2H，d，J＝8.2Hz)，7.47(2H，d J＝8.2Hz)，7.99(0.5H，d，J＝8.1Hz)，8.42(0.5H，d，J＝1.5Hz)。
N-(4-(((E)-3-(4-异丙基苯基)-2-丙烯基)氧基)-2，3，6-三甲基苯基)甲酰胺
利用在参考例113中合成的1-((E)-3-溴-1-丙烯基)-4-异丙基苯，合成标题化合物。产率59％。熔点165-167℃。(乙酸乙酯-己烷)
1H-NMR(CDCl3)δ1.25(6H，d，J＝6.8Hz)，2.13-2.27(9H，m)，2.90(1H，七重峰，J＝6.8Hz)，4.66(2H，t，J＝5.8Hz)，6.37(1H，dt，J＝15.8，5.8Hz)，6.65-6.88(3H，m)，7.16-7.26(2H，m)，7.35(2H，d，J＝8.0Hz)，7.98(0.5H，d，J＝12.0Hz)，8.40(0.5H，d，J＝1.4Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
在氩气气氛下，将在参考例114中合成的N-(4-((3-(4-异丙基苯基)-2-甲基-2-丙烯基)氧基)-2，3，6-三甲基苯基)甲酰胺(3.70g，10.5mmol)的N，N-二甲基苯胺溶液(20mL)在215℃搅拌6小时。冷却后，将反应混合物用乙酸乙酯萃取，用2N盐酸和水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩得到粗制产物的N-(4-羟基-3-(1-(4-异丙基苯基)-2-甲基-2-丙烯基)-2，5，6-三甲基苯基)甲酰胺。将该化合物(2.98g，8.47mmol)和浓盐酸(20mL)-甲醇(60mL)的混合物在氮气气氛下加热回流2小时。将溶剂减压浓缩，并将得到的残留物用8N氢氧化钠水溶液中和。将产物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物从异丙基醚-己烷结晶得到2.23g(产率66％)的标题化合物。熔点130-132℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.21(6H，d，J＝6.6Hz)，1.47(3H，s)，1.78(3H，s)，2.12(3H，s)，2.19(3H，s)，2.40-2.60(3H，m)，4.08(1H，s)，6.72-7.00(2H，m)，7.07(2H，d，J＝8.0Hz)。
2，2，4，6，7-五甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例115中合成的N-(2，3，6-三甲基-4-((2-甲基-3-苯基-2-丙烯基)氧基)苯基)甲酰胺，标题化合物利用与参考例120的同样的方式进行合成。产率67％。熔点129-131℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.48(3H，s)，1.77(3H，s)，2.13(3H，s)，2.19(3H，s)，3.20(2H，br s)，4.12(1H，s)，6.70-7.30(5H，m)。
2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例116中合成的N-(2，3，6-三甲基-4-((2-甲基-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯基)氧基)苯基)甲酰胺，标题化合物利用与参考例120的同样的方式进行合成。产率57％。熔点114-115℃(石油醚)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.47(3H，s)，1.77(3H，s)，2.12(3H，s)，2.19(3H，s)，2.30(3H，s)，3.23(2H，br s)，4.08(1H，s)，6.60-7.23(4H，m)。
3-(4-氟苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例117中合成的N-(4-((3-(4-氟苯基)-2-甲基-2-丙烯基)氧基)-2，3，6-三甲基苯基)甲酰胺，标题化合物利用与参考例120的同样的方式进行合成。产率78％。熔点125-127℃(石油醚)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.47(3H，s)，1.77(3H，s)，2.12(3H，s)，2.19(3H，s)，3.10(2H，br s)，4.09(1H，s)，6.62-7.20(4H，m)。
3-(4-溴苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例118中合成的N-(4-((3-(4-溴苯基)-2-甲基-2-丙烯基)氧基)-2，3，6-三甲基苯基)甲酰胺，标题化合物利用与参考例120的同样的方式进行合成。产率56％。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.47(3H，s)，1.77(3H，s)，2.12(3H，s)，2.18(3H，s)，3.23(2H，br)，4.07(1H，s)，6.83(2H，br)，7.36(2H，brd，J＝8.0Hz)。
N-(4-羟基-3-(1-(4-异丙基苯基)-2-丙烯基)-2，5，6-三甲基苯基)甲酰胺
在氩气气氛下，将在参考例119中合成的N-(4-(((E)-3-(4-异丙基苯基)-2-丙烯基)氧基)-2，3，6-三甲基苯基)甲酰胺(5.80g，17.2mmol)的N，N-二甲基苯胺溶液(50mL)在215℃搅拌6小时。冷却后反应混合物用乙酸乙酯稀释，用2N盐酸和水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。残留物从乙酸乙酯得到结晶3.50g(产率60％)的标题化合物。熔点170-171℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.18-1.40(6H，m)，2.11-2.27(9H，m)，2.77-3.00(1H，m)，5.00-5.22(2H，m)，5.30-5.42(1H，m)，6.30-6.85(2H，m)，7.10-7.37(5H，m)，7.97(0.5H，d，J＝12.2Hz)，8.43(0.5H，d，J＝1.4Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-1-苯并呋喃-5-胺盐酸盐
向在参考例125中合成的N-(4-羟基-3-(1-(4-异丙基苯基)-2-丙烯基)-2，5，6-三甲基苯基)甲酰胺(3.50g，10.4mmol)和碳酸钙(1.35g，13.5mmol)在THF(15mL)-甲醇(15mL)中的溶液中缓慢加入碘二氯化苄基三甲基铵(3.90g，11.4mmol)。将反应溶液在室温搅拌30分钟。分理出不溶物之后，将溶剂减压浓缩，并将乙酸乙酯和水加入至残留物中。将有机层分离，并将水层用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用10％亚硫酸氢钠水溶液、水、饱和的碳酸氢钠以及饱和的盐水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩得到4.08g的N-(2-碘甲基-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺。在氩气气氛下，将该化合物(4.08g，8.81mmol)和1，8-二氮杂二环(5，4，0)-7-十一碳烯(6.58mL，44.0mmol)的甲苯溶液(30mL)在100℃搅拌3小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取两次。将萃取物用2N盐酸和水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)得到N-(3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺2.40g。将该化合物(2.40g，7.18mmol)在盐酸(20mL)-甲醇(60mL)中的混合物在氮气气氛下加热回流2小时。将溶剂减压浓缩，并将得到的残留物用8N氢氧化钠水溶液中和。将产物用乙酸乙酯萃取两次。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩得到油性的游离碱1.80g。将油性的游离碱(0.50g，1.63mmol)溶解在盐酸-甲醇溶液中，将溶剂减压浓缩，并将得到的残留物利用甲醇结晶得到目标产物0.41g(产率41％)。熔点194-197℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.29(6H，d，J＝7.0Hz)，2.30(6H，s)，2.41(3H，s)，2.60(3H，s)，2.94(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，7.13-7.26(4H，m)，10.1(2H，br s)，1H未确认的
4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯胺
将N-(4-羟基-2，3，6-三甲基苯基)甲酰胺(30.0g，167mmol)溶解在4N氢氧化钾水溶液(100mL)和甲醇(300mL)混合溶剂中，并在室温下将硫酸二甲基酯(42.0g，334mmol)加入至溶液中，并将混合物加热回流14小时。冰冷却之后，过滤收集沉淀出的结晶得到粗制产物的N-(4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基)甲酰胺。向该化合物在甲醇(200mL)中的悬浮液中加入浓盐酸(50mL)，并将混合物加热回流3小时。反应混合物冷却至室温，并且然后用8N氢氧化钠水溶液中和。将产物用乙酸乙酯萃取两次，并将合并的萃取物用10％次硫酸钠水溶液和水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将残留物从异丙基醚结晶得到目标产物21.0g(产率76％)。熔点70-72℃。
1H-NMR(CDCl3)δ2.11(3H，s)，2.16(3H，s)，2.18(3H，s)，3.16(1H，brs)，3.74(3H，s)，6.54(1H，s)。
4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基氨基甲酸叔丁基酯
在室温下，向在参考例127中合成的4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯胺(21.0g，127mmol)和三乙基胺(21.0mL，152mmol)在THF(150mL)中的溶液中加入焦碳酸二叔丁基酯(32mL，140mmol)，并将混合物加热回流14小时。将溶剂减压浓缩。将水倾入到残留物中，将其用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层用1N盐酸以及饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤并且然后减压浓缩。残留物从乙酸乙酯-己烷结晶得到25.2g(产率75％)的标题化合物。熔点104-106℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.50(9H，s)，2.12(3H，s)，2.17(3H，s)，2.24(3H，s)，3.78(3H，s)，5.81(1H，br s)，6.58(1H，s)。
3-溴-4-甲氧基-2，5，6-三甲基苯基氨基甲酸叔丁基酯
在室温，向在参考例128中合成的4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基氨基甲酸叔丁基酯(12.7g，47.9mmol)和乙酸钠(4.72g，57.5mmol)的乙酸溶液(50mL)中加入溴(8.42g，52.7mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌1小时。将水(80mL)倾入到反应混合物中，并过滤收集沉淀出的晶体并且然后将其溶解在乙酸乙酯中。将溶液用饱和的碳酸氢钠和水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。残留物从甲醇结晶得到15.0g(产率91％)的标题化合物。熔点159-161℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.50(9H，s)，2.15(3H，s)，2.24(3H，s)，2.35(3H，s)，3.74(3H，s)，5.92(1H，br s)。
2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
在-78℃，向在参考例129中合成的3-溴-4-甲氧基-2，5，6-三甲基苯基氨基甲酸叔丁基酯(27.8g，80.8mmol)在THF(150mL)中的溶液中加入正丁基锂的己烷溶液(1.6M，110mL，176mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌20分钟。将2-甲基-1-(4-甲基苯基)丙-1-酮(13.1g，80.7mmol)加入至反应溶液中，并将混合物在室温搅拌1小时。将水(150mL)倾入到反应混合物中，将其用乙酸乙酯萃取三次，将合并的有机层用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩得到粗制产物26.0g的叔丁基3-(1-羟基-2-甲基-1-(4-甲基苯基)丙基)-4-甲氧基-2，5，6-三甲基苯基氨基甲酸酯。将该化合物和47％氢溴酸(100mL)的混合物在氩气气氛下加热回流4小时。将反应混合物冷却至室温，并且然后用8N氢氧化钠水溶液中和。将产物用乙酸乙酯萃取两次，并将合并的萃取物用饱和的碳酸氢钠洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。残留物从异丙基醚-己烷结晶得到14.8g(产率62％)的标题化合物。熔点114-115℃。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.47(3H，s)，1.78(3H，s)，2.12(3H，s)，2.17(3H，s)，2.30(3H，s)，2.80(2H，br s)，4.08(1H，s)，6.60-7.10(4H，m)。
(+)-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
将在参考例130中合成的2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺进行高效液相色谱(仪器Waters Semi-Preparative System，柱由Daicel Chemical Industries，Ltd.制造的CHIRALCEL OD(20(i，d)×250mm)，流动相己烷∶异丙醇＝95∶5，流速5mL/分钟，柱温30℃，注射量40mg)，以制备性地分离具有较短保留时间的级分。熔点87-89℃。[α]D20＝+4.7°(c＝0.495，甲醇)。
(-)-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
将在参考例130中合成的2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺进行高效液相色谱(仪器Waters Semi-Preparative System，柱由Daicel Chemical Industries，Ltd.制造的CHIRALCEL OD(20(i，d)×250mm)，流动相己烷∶异丙醇＝95∶5，流速5mL/分钟，柱温30℃，注射量40mg)，以制备性地分离具有较短保留时间的级分。熔点88-90℃。[α]D20＝-4.3°(c＝0.499，甲醇)。
(+)-3-(4-溴苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
在70℃，将二-对甲苯甲酰基-D-酒石酸(3.86g，10mmol)溶解在异丙醇(14.2mL)中，并将在参考例124中合成的3-(4-溴苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(3.60g，10mmol)的乙腈溶液(47.5mL)滴加至其中，保持内温为60℃。将溶液冷却至30℃保持3小时，并且然后在同样的温度下搅拌2小时。收集沉淀的晶体，并且然后用少量的冷乙腈洗涤。将得到的、粗制的非对映体盐悬浮在乙腈(29.6mL)中并搅拌过夜。过滤收集结晶，用少量的冷乙腈洗涤，并且然后减压干燥。将晶体悬浮在乙酸乙酯(100mL)中，向其中加入饱和的碳酸氢钠(100mL)，并将混合物充分搅拌以分离有机层。将有机层用水(100mL)以及饱和的盐水洗涤，并且然后在无水硫酸钠上干燥。将减压浓缩溶剂，并用冷己烷结晶得到1.13g(产率31％)的标题化合物。熔点143-144℃(己烷)。[α]D20＝+11.6°(c＝0.5，甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.47(3H，s)，1.77(3H，s)，2.12(3H，s)，2.18(3H，s)，3.25(2H，br s)，4.07(1H，s)，6.85(2H，br)，7.36(2H，br d，J＝6.9Hz)。
(3R)-(+)-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例122中合成的2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，如参考例133中的同样的方式制备得到标题化合物。产率39％。熔点87-89℃(己烷)。[α]D20＝+4.7°(c＝0.5，甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.47(3H，s)，1.78(3H，s)，2.12(3H，s)，2.18(3H，s)，2.30(3H，s)，2.78(2H，br)，4.09(1H，s)，6.83(2H，br)，7.04(2H，brd，J＝7.4Hz)。
2-(2，3-二甲基苯氧基)-2-甲基-1-(4-甲基苯基)丙-1-醇
在室温，向2，3-二甲基苯酚(12.2g，100mmol)和碳酸钾(27.4g，200mmol)在二甲基亚砜(138mL)中的混合物中加入2-溴-1-(4-溴苯基)-2-甲基丙-1-酮(42.2g，175mmol)，并将混合物温热至35℃。并将混合物在同样的温度下搅拌24小时，倾入到冷水(300mL)中，并且然后用乙醚萃取。将有机层用4N氢氧化钠水溶液以及饱和的盐水洗涤，并且然后在硫酸钠上干燥。将溶剂减压浓缩，并且然后经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶9)得到油质物质的2-(2，3-二甲基苯氧基)-2-甲基-1-(4-甲基苯基)丙-1-酮。将得到的油性物质溶解在甲醇(200mL)中，在0℃，将硼氢化钠(3.8g，100mmol)加入到其中，并将混合物温热至室温。将油性的物质在同样的温度下搅拌1小时，冷却至0℃，并用1N盐酸中和，并且然后减压蒸除溶剂。将残留物用乙酸乙酯萃取，并将萃取溶液用饱和的盐水洗涤，并且然后在硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂得到17.1g(产率60％)的为油质物质的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(3H，s)，1.23(3H，s)，2.19(3H，s)，2.27(3H，s)，2.35(3H，s)，3.38(1H，d，J＝2.0Hz)，4.88(1H，d，J＝2.0Hz)，6.83-7.07(3H，m)，7.14(2H，d，J＝8.0Hz)，7.37(2H，d，J＝8.0Hz)。
2，2，6，7-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃
在0℃，向在参考例135中合成的2-(2，3-二甲基苯氧基)-2-甲基-1-(4-甲基苯基)丙-1-醇(17.0g，60mmol)的甲苯溶液(200mL)中加入三氟甲烷磺酸酯(0.53mL，6mmol)，并将混合物温热至50℃。将混合物在同样的温度下搅拌30分钟，并在回流条件下反应2小时。将反应溶液冷却至0℃，并且然后倾入到饱和的碳酸氢钠中。将有机层分离，用饱和的盐水洗涤，并在硫酸钠上干燥，然后将溶剂减压蒸除。将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶9)得到9.3g(产率58％)的为油质物质的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.57(3H，s)，2.16(3H，s)，2.26(3H，s)，2.33(3H，s)，4.29(1H，s)，6.66(1H，d，J＝7.6Hz)，6.74(1H，d，J＝7.6，Hz)，6.98(2H，d，J＝8.0Hz)，7.19(2H，d，J＝8.0Hz)。
5-溴-2，2，6，7-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例136中得到的2，2，6，7-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例18的同样的方式进行合成。产率92％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.55(3H，s)，2.22(3H，s)，2.33(3H，s)，2.34(3H，s)，4.27(1H，s)，6.96(2H，d，J＝8.0Hz)，7.04(1H，s)，7.11(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-苄基-2，2，6，7-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例137中得到的5-溴-2，2，6，7-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率99％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.92(3H，s)，1.55(3H，s)，2.09(3H，s)，2.21(3H，s)，2.33(3H，s)，3.47(2H，s)，4.17(1H，s)，4.27(1H，s)，6.31(1H，s)，6.97(2H，d，J＝7.8Hz)，7.09(2H，d，J＝7.8Hz)，7.20-7.36(5H，m)。
2，2，6，7-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
向在参考例138中得到的N-苄基-2，2，6，7-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(6.60g，17.8mmol)的乙醇溶液(70mL)中加入12N盐酸(0.1mL)和10％-钯炭(含水50％，0.33g)，并将混合物在5大气压的氢气条件下在室温搅拌2小时。过滤去除催化剂，并将溶液减压浓缩。将残留物用乙酸乙酯稀释，用饱和的盐水洗涤，并且然后在硫酸钠上干燥。减压蒸发去除溶剂，并将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到4.42g(产率88％)的为油质物质的标题化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ0.94(3H，s)，1.54(3H，s)，2.09(3H，s)，2.18(3H，s)，2.33(3H，s)，3.25(2H，br)，4.23(1H，s)，6.30(1H，s)，7.00(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例126中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-1-苯并呋喃-5-胺盐酸盐，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率24％。熔点253-254℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.14(9H，s)，1.30(6H，d，J＝6.9Hz)，1.97(3H，s)，2.25(3H，s)，2.30(5H，s)，2.43(3H，s)，2.96(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，6.62(1H，br s)，7.23(4H，s)。
(+)-(3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
将在参考例32中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(22.5g，80mmol)和(2S，3S)-(4’-甲基)-酒石酸(tartranilic acid)(19.14g，80mmol)在乙醇(480mL)中的悬浮液在85℃加热以溶解。将溶液冷却至0℃保持2小时，并收集沉淀的晶体。将晶体用冷乙醇洗涤，并且然后减压干燥。将得到的晶体悬浮在2N氢氧化钠水溶液(400mL)中，将其用乙醚萃取。将萃取物用饱和的碳酸氢钠以及饱和的盐水洗涤，并且然后在硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂得到9.44g(产率34％)的为油质物质的标题化合物。必要的时候，将得到的油性物质用冷己烷结晶。熔点53-55℃。[α]D20＝+64.0°(c＝0.44，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.18(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.52(2H，br)，4.34(1H，dd，J＝4.7，8.8Hz)，4.50(1H，dd，J＝4.7，8.8Hz)，4.76(1H，t，J＝8.8Hz)，6.56(1H，s)，7.04(2H，d，J＝8.0Hz)，7.12(2H，d，J＝8.0Hz)。
1-(4-异丙基苯基)-2-(3，5-二甲基苯氧基)乙酮
在-10℃，向异丙基苯(27.8mL，200mmol)和氯化铵(32.0g，240mmol)的二氯甲烷溶液(300mL)中加入溴代乙酰溴(19.1mL，220mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌2小时。将反应溶液倾入到中冰冷的水中，并分离有机层。将有机层用饱和的碳酸氢钠以及饱和的盐水洗涤，并且然后在硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂，并将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶9)得到油质物质的2-溴-1-(4-异丙基苯基)乙酮。将得到的油性物质加入至3，5-二甲基苯酚(29.3g，240mmol)和碳酸钾(33.2g，240mmol)在丙酮中的溶液(500mL)中，并且然后将混合物搅拌加热回流12小时。将反应溶液用冰冷却并倾入到水中，将其用乙醚萃取。将萃取物用饱和的盐水洗涤，并且然后在硫酸钠上干燥。然后，在减压下蒸发去除溶剂，并将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)。将得到的油性的物质用己烷结晶得到39.4g(产率75％)的标题化合物。熔点68-69℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.28(6H，d，J＝6.9Hz)，2.27(3H，s)，2.28(3H，s)，2.98(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，5.22(2H，s)，6.57(2H，s)，6.63(1H，s)，7.35(2H，d，J＝8.4Hz)，7.95(2H，d，J＝8.4Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基苯并呋喃
将在参考例142中得到的1-(4-异丙基苯基)-2-(3，5-二甲基苯氧基)乙酮(38.1g，135mmol)和蒙脱石KSF(57.2g)在甲苯中的溶液(400mL)在95℃加热，并反应16小时。将反应溶液冷却至室温，并且然后过滤去除蒙脱石KSF。将溶液经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶9)，并减压蒸除溶剂得到35.6g(产率100％)的为油质物质的标题化合物。并且必要的时候，将油性的物质用甲醇结晶。熔点44-45℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30(6H，d，J＝6.9Hz)，2.30(3H，s)，2.43(3H，s)，2.96(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，6.83(1H，s)，7.18(1H，s)，7.25(2H，d，J＝8.6Hz)，7.45(2H，d，J＝8.6Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6--二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
将在参考例143中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1-苯并呋喃(36.5g，135mmol)和10％-钯炭(50％含水量，3.7g)悬浮在乙醇(400mL)中，并在5大气压的氢气下在60℃进行还原反应6小时。将反应溶液冷却至室温，过滤去除催化剂，并将溶液减压浓缩。将得到的油性的物质用甲醇结晶得到27.5g(产率77％)的标题化合物。熔点48-50℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.29(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.35-4.53(2H，m)，4.83(1H，t，J＝8.1Hz)，6.47(1H，s)，6.56(1H，s)，7.04(2H，d，J＝8.2Hz)，7.13(2H，d，J＝8.2Hz)。
3-(4-甲氧基苯基)-N-(2，2，6，7-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-丙酰胺
利用在参考例139中得到的2，2，6，7-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和3-(4-甲氧基苯基)丙酸，如参考例359中的同样的方式制备得到标题化合物。产率64％。熔点149-150℃。(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.94(3H，s)，1.55(3H，s)，1.98(3H，s)，2.15(3H，s)，2.32(3H，s)，2.58(2H，d，J＝7.5Hz)，2.94(2H，d，J＝7.5Hz)，3.73(3H，s)，4.28(1H，s)，6.63-6.98(6H，m)，7.03-7.18(4H，m)。
2-羟基-4，6-二甲基苯甲醛
将3，5-二甲基苯酚(20.0g，164mmol)、多聚甲醛(14.8g，492mmol)、氯化镁(23.4g，246mmol)和三乙基胺(80mL，573mmol)在乙腈(500mL)中的混合溶液加热回流4小时。将反应溶液用盐酸酸化，将其用乙醚萃取。将有机层用饱和的碳酸氢钠以及饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶9)得到20.8g(产率84％)的标题化合物。熔点48-49℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.31(3H，s)，2.55(3H，s)，6.53(1H，s)，6.62(1H，s)，10.23(1H，s)，11.95(1H，s)。
2-(羟基(4-异丙基苯基)甲基)-3，5-二甲基苯酚
在氩气气氛下在-78℃，向1-溴-4-异丙基苯(3.32g，16.7mmol)在THF(30mL)中的溶液中滴加正丁基锂(1.59M己烷溶液，9.2mL，14.7mmol)。将反应溶液搅拌30分钟，在-78℃将在参考例146中得到的2-羟基-4，6-二甲基苯甲醛(1.0g，6.7mmol)在THF中的溶液(10mL)滴加至其中，并且然后将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温，将水加入至其中以分离有机层，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩，并将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)得到1.64g(产率91％)的标题化合物。熔点103-104℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.13(3H，s)，2.26(3H，s)，2.77(1H，d，J＝2.4Hz)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，6.14(1H，d，J＝2.4Hz)，6.50(1H，s)，6.62(1H，s)，7.17(2H，d，J＝8.1Hz)，7.28(2H，d，J＝8.1Hz)，8.56(1H，s)。
2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯酚
将在参考例147中得到的2-(羟基(4-异丙基苯基)甲基)-3，5-二甲基苯酚(12.3g，45.5mmol)和10％-钯炭(50％含水量，1.23g)在乙酸(90mL)中的混合物在氢气压下在90℃加热16小时。除去催化剂，并将反应溶液减压浓缩。将得到的残留物溶解在乙酸乙酯中，用1N氢氧化钠水溶液以及饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶3)得到10.5g(产率90％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.24(3H，s)，2.25(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.97(2H，s)，4.58(1H，s)，6.50(1H，s)，6.62(1H，s)，7.05-7.12(4H，m)。
2-溴-3，5-二甲基苯酚
在冰浴下，向3，5-二甲基苯酚(15.0g，123mmol)的二硫化碳(330mL)溶液中分几批缓慢加入N-溴琥珀酰亚胺(21.9g，123mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。减压蒸除溶剂，并过滤出沉淀的晶体并且然后用乙酸乙酯-己烷(10∶1)洗涤。将溶液浓缩，并将残留物经硅胶层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶9)得到16.3g(产率66％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.24(3H，s)，2.34(3H，s)，5.52(1H，s)，6.62(1H，s)，6.68(1H，s)。
2-溴-6-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯酚
利用在参考例148中得到的2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯酚，标题化合物利用与参考例149的同样的方式进行合成。产率75％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，2.20(3H，s)，2.34(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.04(2H，s)，5.66(1H，s)，6.68(1H，s)，7.09(4H，s)。
2-溴-5-异丙基苯酚
2-溴-3-异丙基苯酚
在冰浴下，向3-异丙基苯酚(10.0g，73.4mmol)在二硫化碳(200mL)中的溶液中缓慢加入N-溴琥珀酰亚胺(13.1g，73.4mmol)，并将混合物搅拌1小时。将反应溶液在室温搅拌1小时，并且然后水加入至其中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水以及饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝15∶85)得到2-溴-5-异丙基苯酚和2-溴-3-异丙基苯酚(3∶1)的混合物11.0g(产率70％)。
1-溴-4-异丙基-2-甲氧基苯
2-溴-1-异丙基-3-甲氧基苯
将在参考例151中得到的2-溴-5-异丙基苯酚和2-溴-3-异丙基苯酚(10.0g，51.3mmol)的混合物、碘甲烷(7.28g，51.3mmol)和碳酸钾(7.08g，51.3mmol)在丙酮(200mL)中的混合溶液，并在氩气气氛下加热回流8小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩得到1-溴-4-异丙基-2-甲氧基苯和2-溴-1-异丙基-3-甲氧基苯的混合物9.81g(产率83％)。
2-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)-2-甲基丙酸乙基酯
在氩气气氛下，将在参考例148中得到的2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯酚(5.0g，19.7mmol)、2-溴异丁酸乙基酯(11.5g，59.0mmol)和碳酸钾(8.13g，59.0mmol)在二甲基亚砜(20mL)中的溶液在50℃搅拌40小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到6.64g(产率92％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.18-1.28(9H，m)，1.47(6H，s)，2.19(3H，s)，2.22(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.97(2H，s)，4.23(2H，q，J＝6.9Hz)，6.33(1H，s)，6.61(1H，s)，7.07(4H，s)。
(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)乙酸乙酯
利用在参考例148中得到的2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯酚和溴代乙酸乙基酯，标题化合物利用与参考例153的同样的方式进行合成。产率95％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.27(3H，t，J＝7.5Hz)，2.22(3H，s)，2.27(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.04(2H，s)，4.24(2H，q，J＝7.5Hz)，4.58(2H，s)，6.46(1H，s)，6.66(1H，s)，7.03-7.13(4H，m)。
(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酸乙酯
利用2，3，5-三甲基苯酚和溴代乙酸乙基酯，标题化合物利用与参考例153的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30(3H，t，J＝7.5Hz)，2.17(3H，s)，2.23(3H，s)，2.36(3H，s)，4.26(2H，q，J＝7.5Hz)，4.60(2H，s)，6.42(1H，s)，6.65(1H，s)。
2-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)-2-甲基丙酸
将在参考例153中得到的2-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)-2-甲基丙酸乙基酯(6.65g，18.1mmol)以及8N氢氧化钠水溶液(4.5mL)在甲醇(40mL)-THF(20mL)中的混合溶液在室温搅拌16小时。将反应溶液用盐酸酸化，并将水层用乙酸乙酯萃取。有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到5.59g(产率91％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.49(6H，s)，2.22(3H，s)，2.26(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.97(2H，s)，6.50(1H，s)，6.71(1H，s)，7.01(2H，d，J＝8.4Hz)，7.09(2H，d，J＝8.4Hz)，1H未确认的。
(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)乙酸
利用在参考例154中得到的(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)乙酸乙酯，标题化合物利用与参考例156的同样的方式进行合成。产率75％。熔点104-105℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.26(3H，s)，2.30(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.02(2H，s)，4.57(2H，s)，6.48(1H，s)，6.73(1H，s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)，1H未确认的。
(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酸
利用在参考例155中得到的(2，3，5-二甲基苯氧基)乙酸乙酯，标题化合物利用与参考例156的同样的方式进行合成。产率92％。熔点129-130℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.16(3H，s)，2.24(3H，s)，2.27(3H，s)，4.67(2H，s)，6.44(1H，s)，6.68(1H，s)，1H未确认的
1-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)丙酮
将在参考例148中得到的2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯酚(1.0g，3.93mmol)、碳酸钾(1.30g，9.44mmol)、氯丙酮(436mg，4.72mmol)和碘化钾(100mg)在丙酮(15mL)中的混合溶液加热回流16小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩，并将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到888mg(产率73％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.10(3H，s)，2.24(3H，s)，2.28(3H，s)，2.80-2.90(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.04(2H，s)，4.42(2H，s)，6.40(1H，s)，6.68(1H，s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)。
1-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)丁-2-酮
利用在参考例148中得到的2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯酚和1-溴丁-2-酮，标题化合物利用与参考例159的同样的方式进行合成。产率88％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.97(3H，t，J＝7.2Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.45(3H，s)，2.88(3H，s)，2.42(2H，q，J＝7.2Hz)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.05(2H，s)，4.45(2H，s)，6.42(1H，s)，6.69(1H，s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.08(2H，d，J＝8.1Hz)。
1-(3-溴苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮
利用2，3，5-三甲基苯酚和2-溴-1-(3-溴苯基)乙酮，标题化合物利用与参考例159的同样的方式进行合成。产率52％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.16(3H，s)，2.24(3H，s)，2.26(3H，s)，5.16(2H，s)，6.46(1H，s)，6.66(1H，s)，7.37(1H，t，J＝8.0Hz)，7.70-7.76(1H，m)，7.91-7.96(1H，m)，8.15-8.17(1H，m)。
1-(3-甲氧基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮
利用2，3，5-三甲基苯酚和2-溴-1-(3-甲氧基苯基)乙酮，标题化合物利用与参考例159的同样的方式进行合成。产率88％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.18(3H，s)，2.23(3H，s)，2.25(3H，s)，3.86(3H，s)，5.22(2H，s)，6.46(1H，s)，6.65(1H，s)，7.13-7.20(1H，m)，7.40(1H，t，J＝7.5Hz)，7.53-7.61(2H，m)。
1-(4-甲基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮
利用2，3，5-三甲基苯酚和2-溴-1-(4-甲基苯基)乙酮，标题化合物利用与参考例159的同样的方式进行合成。产率75％。熔点94-95℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.17(3H，s)，2.23(3H，s)，2.25(3H，s)，2.42(3H，s)，5.18(2H，s)，6.45(1H，s)，6.63(1H，s)，7.27(2H，d，J＝8.1Hz)，7.91(2H，d，J＝8.1Hz)。
2-溴-1-(4-异丙基苯基)乙酮
在-40℃用40分钟，向异丙基苯(42g，350mmol)和氯化铵(56.0g，420mmol)的二氯甲烷溶液(500mL)中加入溴乙酰溴(33.5mL，385mmol)，并将混合物搅拌直至温热至-10℃保持2小时。将反应溶液倾入到冰冷的水中以分离有机层。将有机层用饱和的碳酸氢钠以及饱和的盐水洗涤，并且然后在硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂得到84g(产率99％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.28(6H，d，J＝6.9Hz)，2.98(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.44(2H，s)，7.34(2H，d，J＝8.4Hz)，7.92(2H，d，J＝8.4Hz)。
4-溴-1-(4-异丙基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮
利用2，3，5-三甲基苯酚，如参考例23中的同样的方式合成4-溴-2，3，5-三甲基苯酚。利用该化合物和在参考例164中得到的2-溴-1-(4-异丙基苯基)乙酮，标题化合物利用与参考例159的同样的方式进行合成。产率51％。熔点71-72℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.28(6H，d，J＝6.6Hz)，2.28(3H，s)，2.35(3H，s)，2.40(3H，s)，2.98(1H，七重峰，J＝6.6Hz)，5.23(2H，s)，6.55(1H，s)，7.35(2H，d，J＝8.1Hz)，7.94(2H，d，J＝8.1Hz)。
1-((2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)乙酰基)-2-甲基氮杂环丙烷
在冰浴下，向在参考例157中得到的(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)乙酸(9.00g，28.8mmol)在THF(90mL)中的溶液中滴加草酰氯(3.77mL，43.2mmol)，并且然后加入DMF(四滴)，并且然后将混合物搅拌30分钟。将反应溶液在室温搅拌30分钟，并减压蒸除溶剂。在冰浴下，向亚丙基亚胺(1.97g，34.6mmol)和三乙基胺(4.82mL，34.6mmol)在THF(80mL)中的溶液中滴加得到的酰氯在THF中的溶液(100mL)。将混合物搅拌30分钟，并且然后温热至室温，并将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)得到10.0g(产率99％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(3H，d，J＝5.7Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.86(1H，d，J＝3.6Hz)，2.23(3H，s)，2.26-2.30(4H，m)，2.40-2.50(1H，m)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.05(2H，s)，4.56(1H，d，J＝15.6Hz)，4.63(1H，d，J＝15.6Hz)，6.53(1H，s)，6.69(1H，s)，7.05-7.10(4H，m)。
(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酰基)-2-甲基氮杂环丙烷
利用在参考例158中得到的(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酸，如参考例166中的同样的方式制备得到标题化合物。产率77％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.32(3H，d，J＝5.4Hz)，2.03-2.05(1H，m)，2.18(3H，s)，2.24(3H，s)，2.26(3H，s)，2.45(1H，d，J＝5.4Hz)，2.60-2.69(1H，m)，4.63(2H，s)，6.46(1H，s)，6.65(1H，s)。
1-(5-甲基吡啶-2-基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮
在-78℃在氩气气氛下，向2-溴-5-甲基吡啶(958mg，5.57mmol)在THF(3mL)-醚(10ml)中的溶液中滴加正丁基锂(1.56M己烷溶液，3.9mL，6.13mmol)。将反应溶液搅拌30分钟，在同样的温度下，向其中滴加在参考例167中得到的(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酰基)-2-甲基氮杂环丙烷(1.43g，6.13mmol)在THF中的溶液中(5ml)。将反应溶液温热至室温，将冰加入至其中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到795mg(产率53％)的标题化合物。熔点94-95℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.25(9H，s)，2.45(3H，s)，5.60(2H，s)，6.52(1H，s)，6.64(1H，s)，7.65-7.70(1H，m)，8.00(1H，d，J＝7.8Hz)，8.49-8.51(1H，m)。
1-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)戊-2-酮
在氩气气氛下在冰浴下，向在参考例166中得到的1-((2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)乙酰基)-2-甲基氮杂环丙烷(1.0g，2.85mmol)在THF(20mL)中的溶液中滴加溴化正丙基镁(2.0M THF溶液，1.43mL，2.85mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温，将水加入至其中，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到920mg(产率95％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.83(3H，t，J＝7.5Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.40-1.59(2H，m)，2.25(3H，s)，2.29(3H，s)，2.39(2H，t，J＝7.5Hz)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.05(2H，s)，4.43(2H，s)，6.41(1H，s)，6.69(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.4Hz)，7.08(2H，d，J＝8.4Hz)。
1-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基-3-甲基丁-2-酮
利用在参考例166中得到的1-((2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)乙酰基)-2-甲基-氮杂环丙烷和溴化异丙基镁，标题化合物利用与参考例169的同样的方式进行合成。产率24％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.98(6H，d，J＝7.8Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.25(3H，s)，2.29(3H，s)，2.75-2.89(2H，m)，4.05(2H，s)，4.51(2H，s)，6.42(1H，s)，6.69(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.08(2H，d，J＝8.1Hz)。
1-(2-异丙基-6-甲氧基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮
1-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮
在氩气气氛下在-70℃，向在参考例152中得到的1-溴-4-异丙基-2-甲氧基苯和2-溴-1-异丙基-3-甲氧基苯(5.73g，25.0mmol)的混合物在THF(100mL)中的溶液中滴加正丁基锂(1.60M己烷溶液，17.2mL，27.5mmol)。将反应溶液搅拌30分钟，并且然后滴加至在参考例167中得到的2-甲基-1-((2，3，5-(三甲基苯氧基)乙酰基)氮杂环丙烷(5.84g，25.0mmol)在THF(20mL)中的溶液中，并将混合物在搅拌-70℃30分钟，并且然后温热至室温。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取，并将有机层在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到6.27g(产率77％)的标题化合物的混合物。
4-羟基-2-甲基-1-萘基乙酸酯
向4-(乙酰氧基)-2-甲基-1-萘基乙酸酯(25g，96.8mmol)的甲醇溶液(300mL)中加入碳酸钾(58.1g，420mmol)，并将混合物在氩气气氛下在室温搅拌15分钟。将水倾入到混合物中，将其用盐酸中和并且然后用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和的盐水洗涤并在硫酸钠上干燥，并减压蒸除溶剂得到21g(产率定量)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.19(3H，s)，2.48(3H，s)，5.90(1H，br s)，6.43(1H，s)，7.34-7.51(2H，m)，7.63(1H，d，J＝8.4Hz)，8.00(1H，d，J＝9.6Hz)。
3-甲基-5，6，7，8-四氢-1-萘基乙酸酯
在0℃，向氢化钠(60％液体石蜡分散体，1.8g，40mmol)在DMF(60mL)中的悬浮液中加入3-甲基-4-膦酰基巴豆酸三乙基酯(11g，41.6mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。向反应溶液中加入环己酮(3.93g，40mmol)，并将混合物搅拌3小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用二异丙基醚萃取。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩得到油性的粗产物的4-环己亚基-3-甲基-2-丁烯酸乙基酯。在室温，向该化合物在THF(160mL)和甲醇(40mL)中的混合溶液中加入12N氢氧化钠水溶液(4.0mL)，并将混合物搅拌16小时，并且然后减压浓缩。向残留物加入水和盐酸，并将混合物酸化，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，并且然后在无水硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂得到粗制产物的4-环己亚基-3-甲基-2-丁烯酸。在室温下，向该化合物(6.1g，33.8mmol)的乙酸(150mL)混合物中加入乙酸钠(12g，33.8mmol)，并将混合物在氩气气氛加热回流下24小时。将溶剂减压浓缩，将水加入至残留物中，将其用乙酸乙酯萃取并将有机层用饱和的碳酸氢钠和水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶10)得到5.1g(产率63％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.68-1.87(4H，m)，2.27(3H，s)，2.29(3H，s)，2.44-2.58(2H，m)，2.68-2.79(2H，m)，6.64(1H，s)，6.78(1H，s)。
6-甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基乙酸酯
利用环戊酮，标题化合物利用与参考例173的同样的方式进行合成。产率21％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.00-2.14(2H，m)，2.28(3H，s)，2.31(3H，s)，2.73(2H，t，J＝7.5Hz)，2.90(2H，t，J＝7.5Hz)，6.65(1H，s)，6.91(1H，s)。
3-甲基-5，6，7，8-四氢-1-萘醇
在室温，向在参考例173中合成的3-甲基-5，6，7，8-四氢-1-萘基乙酸酯(5.1g，25.1mmol)在THF(120mL)和甲醇(30mL)中的混合溶液中加入12N氢氧化钠水溶液(2.5mL)，并将混合物搅拌30分钟，并且然后减压浓缩。将水和盐酸加入至残留物中，并将混合物酸化，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水以及饱和的盐水洗涤，并且然后在无水硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂，并将得到的残留物用结晶乙酸乙酯-己烷得到4.1g(产率99％)的标题化合物。熔点95-96℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.68-1.87(4H，m)，2.23(3H，s)，2.58(2H，t，J＝6.0Hz)，2.70(2H，t，J＝6.0Hz)，4.67(1H，br s)，6.42(1H，s)，6.50(1H，s)。
6-甲基-4-茚满醇
利用在参考例174中合成的6-甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基乙酸酯，标题化合物利用与参考例175的同样的方式进行合成。产率81％。熔点82-83℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.02-2.14(2H，m)，2.27(3H，s)，2.80(2H，t，J＝7.5Hz)，2.87(2H，t，J＝7.5Hz)，4.62(1H，br s)，6.43(1H，s)，6.65(1H，s)。
2-(3，4，5-三甲基苯氧基)-1-(4-异丙基苯基)乙酮
将在参考例164中得到的2-溴-1-(4-异丙基苯基)乙酮(20g，82.9mmol)和3，4，5-三甲基苯酚(10.3g，75.4mmol)加入至碳酸钾(12.5g，90.5mmol)的乙腈溶液(200mL)中，并将混合物回流搅拌6小时。将反应溶液用冰冷却，倾入到冷水中，将其用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和的盐水洗涤，并且然后在硫酸钠上干燥。然后，减压蒸除溶剂，并将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶10)。将得到的油性的物质用己烷-乙酸乙酯结晶得到21.5g(产率96％)的标题化合物。熔点96-98℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.28(6H，d，J＝6.9Hz)，2.09(3H，s)，2.23(6H，s)，2.97(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，5.19(2H，s)，6.61(2H，s)，7.33(2H，d，J＝8.4Hz)，7.93(2H，d，J＝8.4Hz)。
4-(2-(4-异丙基苯基)-2-氧基乙氧基)-2-甲基-1-萘基乙酸酯
利用在参考例172中合成的4-羟基-2-甲基-1-萘基乙酸酯，标题化合物利用与参考例177的同样的方式进行合成。产率65％。熔点105-106℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.28(6H，d，J＝6.9Hz)，2.27(3H，s)，2.45(3H，s)，2.98(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，5.36(2H，s)，6.60(1H，s)，7.35(2H，d，J＝8.1Hz)，7.40-7.56(2H，m)，7.66(1H，d，J＝8.7Hz)，7.99(2H，d，J＝8.1Hz)，8.30(1H，d，J＝8.7Hz)。
1-(4-异丙基苯基)-2-((3-甲基-5，6，7，8-四氢-1-萘基)氧基)乙酮
利用在参考例175中合成的3-甲基-5，6，7，8-四氢-1-萘醇，标题化合物利用与参考例177的同样的方式进行合成。产率65％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.28(6H，d，J＝6.9Hz)，1.65-1.82(4H，m)，2.25(3H，s)，2.62-2.75(4H，m)，2.98(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，5.20(2H，s)，6.39(1H，s)，6.55(1H，s)，7.33(2H，d，J＝8.1Hz)，7.95(2H，d，J＝8.1Hz)。
1-(4-异丙基苯基)-2-((6-甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)氧基)乙酮
利用在参考例176中合成的6-甲基-4-茚满醇，标题化合物利用与参考例177的同样的方式进行合成。产率91％。熔点68-69℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.28(6H，d，J＝6.9Hz)，1.65-1.82(2H，五重峰，J＝7.5Hz)，2.27(3H，s)，2.82-3.05(5H，m)，5.22(2H，s)，6.38(1H，s)，6.70(1H，s)，7.34(2H，d，J＝8.4Hz)，7.96(2H，d，J＝8.4Hz)。
2-((3，5-二甲基苯基)硫代)-1-(4-异丙基苯基)乙酮
利用3，5-二甲基苯硫酚，标题化合物利用与参考例177的同样的方式进行合成。产率81％。熔点46-47℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.27(6H，d，J＝6.9Hz)，2.26(6H，s)，2.97(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.24(2H，s)，6.85(1H，s)，7.01(2H，s)，7.31(2H，d，J＝8.1Hz)，7.88(2H，d，J＝8.1Hz)。
7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-1-苯并呋喃
利用在参考例159中得到的1-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)丙酮，如参考例143中的同样的方式制备得到标题化合物。产率76％。熔点106-107℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，2.30(3H，s)，2.36(3H，s)，2.58(3H，s)，2.80-2.90(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.19(2H，s)，6.79(1H，s)，7.07(4H，s)，7.29(1H，s)。
3-乙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-1-苯并呋喃
利用在参考例160中得到的1-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)丁-2-酮，如参考例143中的同样的方式制备得到标题化合物。产率98％。熔点62-64℃(二异丙基醚-甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.19(6H，d，J＝6.6Hz)，1.31(3H，t，J＝7.6Hz)，2.31(3H，s)，2.76(3H，s)，2.77-2.89(3H，m)，4.19(2H，s)，6.79(1H，s)，7.07(4H，s)，7.29(1H，s)。
7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-1-苯并呋喃
利用在参考例169中得到的1-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)戊-2-酮，如参考例143中的同样的方式制备得到标题化合物。产率92％。熔点89-90℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.03(3H，t，J＝7.5Hz)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，1.70(2H，m)，2.31(3H，s)，2.57(3H，s)，2.74(2H，t，J＝7.5Hz)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.20(2H，s)，6.80(1H，s)，7.08(4H，s)，7.30(1H，s)。
3-异丙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-1-苯并呋喃
利用在参考例170中得到的1-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基-3-甲基丁-2-酮，标题化合物利用与参考例143的同样的方式进行合成。产率87％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，1.33(6H，d，J＝6.9Hz)，2.32(3H，s)，2.59(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.28(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.20(2H，s)，6.81(1H，s)，7.08(4H，s)，7.30(1H，s)。
3-(3-溴苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃
利用在参考例161中得到的1-(3-溴苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮，标题化合物利用与参考例143的同样的方式进行合成。产率82％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.19(3H，s)，2.36(3H，s)，2.43(3H，s)，6.84(1H，s)，7.28(1H，t，J＝8.1Hz)，7.35-7.39(1H，m)，7.48-7.53(2H，m)，7.59-7.60(1H，m)。
3-(3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃
利用在参考例162中得到的1-(3-甲氧基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮，标题化合物利用与参考例143的同样的方式进行合成。产率82％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.21(3H，s)，2.36(3H，s)，2.43(3H，s)，3.83(3H，s)，6.84(1H，s)，6.90-7.04(3H，m)，7.32(1H，t，J＝7.5Hz)，7.51(1H，s)。
3-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃
将在参考例171中得到的1-(2-异丙基-6-甲氧基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮和1-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮(6.27g，19.2mmol)的混合物以及蒙脱石KSF(9.40g)在甲苯(100mL)中的混合溶液在氩气气氛下在90℃搅拌5小时。将反应溶液滤过celite，并将滤液减压浓缩。将残留物经硅胶层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝15∶85)得到2.34g(产率40％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.31(6H，d，J＝6.9Hz)，2.10(3H，s)，2.34(3H，s)，2.41(3H，s)，3.00(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.76(3H，s)，6.77-6.80(2H，m)，6.83-6.86(1H，m)，7.17(1H，d，J＝7.8Hz)，7.44(1H，s)。
1-(4-溴-2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)丙酮
利用在参考例159中得到的1-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)丙酮，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率73％。熔点93-94℃(甲醇-THF)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.12(3H，s)，2.39(6H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.13(2H，s)，4.44(2H，s)，6.51(1H，s)，7.00(2H，d，J＝8.4Hz)，7.08(2H，d，J＝8.4Hz)。
5-溴-7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-1-苯并呋喃
利用在参考例189中得到的1-(4-溴-1-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)丙酮，标题化合物利用与参考例143的同样的方式进行合成。产率84％。熔点76-77℃(甲醇-THF)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.37(3H，s)，2.44(3H，s)，2.71(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.28(2H，s)，7.04(2H，d，J＝8.7Hz)，7.08(2H，d，J＝8.7Hz)，7.32(1H，s)。
4，6，7-三甲基-3-(4-甲基苯基)-1-苯并呋喃
将在参考例163中得到的1-(4-甲基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮(1.0g，3.73mmol)和多聚磷酸(6.0g)的混合物在80℃搅拌1.5小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和的碳酸氢钠洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩得到770mg(产率83％)的标题化合物。熔点112-113℃(乙酸乙酯-甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.19(3H，s)，2.35(3H，s)，2.41(3H，s)，2.42(3H，s)，6.81(1H，s)，7.20(2H，d，J＝7.8Hz)，7.31(2H，d，J＝7.8Hz)，7.46(1H，s)。
5-甲基-2-(4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-3-基)吡啶
利用在参考例168中得到的1-(5-甲基吡啶-2-基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮，标题化合物利用与参考例191的同样的方式进行合成。产率87％。熔点134-135℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.30(3H，s)，2.36(3H，s)，2.39(3H，s)，2.42(3H，s)，6.85(1H，s)，7.37(1H，d，J＝8.1Hz)，7.53(1H，dd，J＝2.1，8.1Hz)，7.67(1H，s)，8.54(1H，d，J＝2.1Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃
利用在参考例165中得到的4-溴-1-(4-异丙基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酮，标题化合物利用与参考例143的同样的方式进行合成。产率86％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.31(6H，d，J＝7.0Hz)，2.30(3H，s)，2.51(6H，s)，2.97(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，7.24-7.35(4H，m)，7.48(1H，s)。
3-(4-异丙基苯基)-4，5，6-三甲基-1-苯并呋喃
利用在参考例177中得到的2-(3，4，5-三甲基苯氧基)-1-(4-异丙基苯基)乙酮，标题化合物利用与参考例143的同样的方式进行合成。产率96％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30(6H，d，J＝6.9Hz)，2.18(3H，s)，2.21(3H，s)，2.39(3H，s)，2.96(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，7.19(1H，s)，7.25(2H，d，J＝8.1Hz)，7.33(2H，d，J＝8.1Hz)，7.39(1H，s)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基萘并[1，2-b]呋喃-5-基乙酸酯
利用在参考例178中得到的4-(2-(4-异丙基苯基)-2-氧代乙氧基)-2-甲基-1-萘基乙酸酯，标题化合物利用与参考例143的同样的方式进行合成。产率88％。熔点118-119℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.31(6H，d，J＝6.9Hz)，2.15(3H，s)，2.47(3H，s)，2.98(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，7.28(2H，d，J＝8.4Hz)，7.39(2H，d，J＝8.4Hz)，7.47-7.59(2H，m)，7.67(1H，s)，7.77(1H，d，J＝8.7Hz)，8.31(1H，d，J＝8.7Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-6，7，8，9-四氢萘并[1，2-b]呋喃
利用在参考例179中得到的1-(4-异丙基苯基)-2-((3-甲基-5，6，7，8-四氢-1-萘基)氧基)乙酮，标题化合物利用与参考例143的同样的方式进行合成。产率56％。熔点97-98℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30(6H，d，J＝6.9Hz)，1.75-1.98(4H，m)，2.20(3H，s)，2.75-3.02(5H，m)，6.74(1H，s)，7.26(2H，d，J＝8.1Hz)，7.35(2H，d，J＝8.1Hz)，7.48(1H，s)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-7，8-二氢-6H-茚并[4，5-b]呋喃
利用在参考例180中得到的1-(4-异丙基苯基)-2-((6-甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)氧基)乙酮，标题化合物利用与参考例143的同样的方式进行合成。产率77％。熔点70-72℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30(6H，d，J＝6.9Hz)，2.11-2.24(5H，m)，2.90-3.06(3H，m)，3.13(2H，t，J＝7.5Hz)，6.91(1H，s)，7.24(2H，d，J＝8.1Hz)，7.34(2H，d，J＝8.1Hz)，7.46(1H，s)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1-苯并噻吩
利用在参考例181中得到的2-((3，5-(二甲基苯基)硫代)-1-(4-异丙基苯基)乙酮，标题化合物利用与参考例143的同样的方式进行合成。产率86％。熔点83-84℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30(6H，d，J＝6.9Hz)，2.06(3H，s)，2.43(3H，s)，2.97(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，6.91(1H，s)，7.10(1H，s)，7.22(2H，d，J＝8.4Hz)，7.28(2H，d，J＝8.4Hz)，7.53(1H，s)。
3-乙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
向在参考例183中得到的3-乙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-1-苯并呋喃(941mg，2.94mmol)在三氟乙酸(5mL)中的混合溶液中滴加三乙基甲硅烷(0.94mL，5.87mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取，并且然后将有机层用饱和的碳酸氢钠洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到940mg(产率99％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，t，J＝7.6Hz)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，1.48-1.64(2H，m)，2.16(3H，s)，2.24(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.30-3.36(1H，m)，3.90(2H，s)，4.36(1H，dd，J＝3.6，8.7Hz)，4.50(1H，t，J＝8.7Hz)，4.52(1H，s)，7.08(4H，s)。
7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例182中得到的7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.28(3H，d，J＝6.9Hz)，2.16(3H，s)，2.24(3H，s)，2.80-2.90(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.40-3.55(1H，m)，3.90(2H，s)，3.17(1H，dd，J＝4.2，8.4Hz)，4.56(1H，t，J＝4.2，8.4Hz)，6.48(1H，s)，7.07(4H，s)。
7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例184中得到的7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率99％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.94(3H，t，J＝7.5Hz)，1.15(6H，d，J＝6.9Hz)，1.37(2H，m)，1.47-1.69(2H，m)，2.16(3H，s)，2.24(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.30-3.90(1H，m)，3.89(2H，s)，4.34(1H，dd，J＝3.3，8.7Hz)，4.48(1H，t，J＝8.7Hz)，6.48(1H，s)，7.06(4H，s)。
3-异丙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例185中得到的3-异丙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.73(3H，d，J＝6.9Hz)，0.99(3H，d，J＝6.9Hz)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，2.05-2.17(1H，m)，2.15(3H，s)，2.24(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.33-3.38(1H，m)，3.84(1H，d，J＝15.6Hz)，3.95(1H，d，J＝15.6Hz)，4.36(1H，t，J＝9.0Hz)，4.50(1H，dd，J＝2.7，9.0Hz)，6.49(1H，s)，7.06(4H，s)。
3-(3-溴苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例186中得到的3-(3-溴苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率82％。熔点73-74℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.90(3H，s)，2.15(3H，s)，2.23(3H，s)，4.39(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.50(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，6.50(1H，s)，7.06(1H，d，J＝7.5Hz)，7.15(1H，t，J＝7.7Hz)，7.30(1H，s)，7.35(1H，d，J＝7.7Hz)。
3-(3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例187中得到的3-(3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率82％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.91(3H，s)，2.15(3H，s)，2.23(3H，s)，3.76(3H，s)，4.42(1H，dd，J＝4.8，8.7Hz)，4.52(1H，dd，J＝4.8，8.7Hz)，4.84(1H，t，J＝8.7Hz)，6.48(1H，s)，6.68-6.77(3H，m)，7.20(1H，t，J＝7.8Hz)。
3-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例188中得到的3-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率79％。熔点102-103℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.95(3H，s)，2.14(3H，s)，2.24(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.87(3H，s)，4.34(1H，dd，J＝3.3，7.5Hz)，4.78-4.88(2H，m)，6.52(1H，s)，6.66(2H，s)，6.73(1H，s)。
4，6，7-三甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例191中得到的4，6，7-三甲基-3-(4-甲基苯基)-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例144的同样的方式进行合成。产率81％。熔点65-66℃(THF-甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.88(3H，s)，2.15(3H，s)，2.23(3H，s)，2.31(3H，s)，4.39(1H，dd，J＝5.2，8.8Hz)，4.51(1H，dd，J＝5.2，8.8Hz)，4.84(1H，t，J＝8.8Hz)，6.48(1H，s)，7.02(2H，d，J＝8.4Hz)，7.09(2H，d，J＝8.4Hz)。
5-甲基-2-(4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)吡啶
利用在参考例192中得到的5-甲基-2-(4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-3-基)吡啶，标题化合物利用与参考例144的同样的方式进行合成。产率89％。熔点69-70℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.92(3H，s)，2.14(3H，s)，2.22(3H，s)，2.29(3H，s)，4.55(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.72(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.88(1H，t，J＝9.0Hz)，6.49(1H，s)，6.89(1H，d，J＝7.8Hz)，7.37(1H，dd，J＝2.1，7.8Hz)，8.37(1H，d，J＝2.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，5，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例194中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，5，6-三甲基-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率74％。熔点70-71℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.93(3H，s)，2.06(3H，s)，2.26(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.38(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.49(1H，dd，J＝9.0，4.2Hz)，4.78(1H，t，J＝8.7Hz)，6.59(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.0Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃-5-基乙酸酯
利用在参考例195中得到的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基萘并[1，2-b]呋喃-5-基乙酸酯，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率74％。熔点109-110℃(，己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.93(3H，s)，2.42(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.63(1H，dd，J＝8.7，5.1Hz)，4.74(1H，dd，J＝9.3，5.1Hz)，5.06(1H，t，J＝9.0Hz)，7.05(2H，d，J＝8.4Hz)，7.12(2H，d，J＝8.4Hz)，7.38-7.50(2H，m)，7.66(1H，d，J＝8.7Hz)，7.97(1H，d，J＝8.7Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3，6，7，8，9-六氢萘并[1，2-b]呋喃
利用在参考例196中得到的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-6，7，8，9-四氢萘并[1，2-b]呋喃，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率80％。熔点54-55℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.70-1.98(7H，m)，2.57-2.76(4H，m)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.43(1H，dd，J＝8.4，5.4Hz)，4.50(1H，dd，J＝9.0，5.7Hz)，4.85(1H，t，J＝8.7Hz)，6.40(1H，s)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-3，6，7，8-四氢-2H-茚并[4，5-b]呋喃
利用在参考例197中得到的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-7，8-二氢-6H-茚并[4，5-b]呋喃，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率59％。熔点77-78℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.93(3H，s)，2.10(2H，五重峰，J＝7.5Hz)，2.75-2.95(5H，m)，4.40-4.54(2H，m)，4.86(1H，t，J＝8.1Hz)，6.57(1H，s)，7.06(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩
利用在参考例198中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1-苯并噻吩，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率85％。熔点74-75℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.96(3H，s)，2.28(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.15(1H，dd，J＝11.1，2.4Hz)，3.90(1H，dd，J＝11.1，8.4Hz)，4.64(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，6.63(1H，s)，6.95(1H，s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
2-(4-异丙基苄基)-1-甲氧基-3，5-二甲基苯
在氩气气氛下在0℃，向氢化钠(60％液体石蜡分散体，757mg，18.9mmol)在DMF(50mL)中的混合溶液中滴加在参考例148中得到的2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯酚(4.01g，15.8mmol)的DMF溶液(15mL)，并将混合物搅拌30分钟。在相同的温度下，向反应溶液中滴加碘甲烷(2.69mL，18.9mmol)的DMF溶液(8mL)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温，将水加入至其中，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝8∶1)得到3.49g(产率82％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.19(3H，s)，2.31(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.78(3H，s)，3.97(2H，s)，6.59(1H，s)，6.61(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.06(2H，d，J＝8.1Hz)。
1-(烯丙氧基)-3，5-二甲基苯
利用3，5-二甲基苯酚和烯丙基溴，标题化合物利用与参考例213的同样的方式进行合成。产率78％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.28(6H，s)，4.48-4.52(2H，m)，5.24-5.29(1H，m)，5.36-5.43(1H，m)，5.99-6.10(1H，m)，6.55(2H，s)，6.60(1H，s)。
2-烯丙基-3，5-二甲基苯酚
在氩气气氛下在210℃，将在参考例214中得到的1-(烯丙氧基)-3，5-二甲基苯(1.0g，6.2mmo1)的N，N-二乙基苯胺溶液(4mL)搅拌5小时。向反应溶液中加入乙酸乙酯，并将混合物用盐酸以及饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷-乙酸乙酯7∶3)得到938mg(产率94％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.24(6H，s)，3.37-3.40(2H，m)，4.79(1H，s)，4.98-5.08(2H，m)，5.88-6.01(1H，m)，6.50(1H，s)，6.50(1H，s)。
2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
向在参考例215中得到的2-烯丙基-3，5-二甲基苯酚(935mg，5.77mmol)的甲醇溶液(5mL)中加入浓盐酸(5mL)，并在氩气气氛下将混合物加热回流20小时。将反应溶液用氢氧化钠水溶液中和，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和的碳酸氢钠洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到残留物，将其经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到472mg(产率50％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.45(3H，d，J＝6.3Hz)，2.18(3H，s)，2.26(3H，s)，2.67(1H，dd，J＝7.5，15.0Hz)，3.19(1H，dd，J＝8.7，15.0Hz)，4.86-4.96(1H，m)，6.41(1H，s)，6.47(1H，s)。
1-溴-2-(2-氯乙氧基)-2，4-二甲基苯
将在参考例149中得到的2-溴-3，5-二甲基苯酚(16.3g，74.6mmol)和苄基-三-正丁基氯化铵(23.3g，7.46mmol)在1，2-二氯乙烷(150mL)-8N氢氧化钠水溶液(26mL)-水(110mL)中的混合溶液，加热回流5小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水饱和的碳酸氢钠，以及饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到16.6g(产率90％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.28(3H，s)，2.37(3H，s)，3.85(2H，t，J＝6.3Hz)，4.25(2H，t，J＝6.3Hz)，6.57(1H，s)，6.73(1H，s)。
2-溴-3-(2-氯乙氧基)-4-(4-异丙基苯基)-1，5-二甲基苯
利用在参考例150中得到的2-溴-6-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯酚，标题化合物利用与参考例217的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，2.15(3H，s)，2.37(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.75(2H，t，J＝6.0Hz)，3.98-4.07(4H，m)，6.89(1H，s)，7.00(2H，d，J＝8.4Hz)，7.09(2H，d，J＝8.4Hz)。
4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
在氩气气氛下在0℃，向在参考例217中得到的1-溴-2-(2-氯乙氧基)-2，4-二甲基苯(8.70g，33.0mmol)在THF(210mL)中的溶液中快速加入正丁基锂(1.6M己烷溶液，31mL，49.5mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温，向其中加入冰，将其用乙酸乙酯萃取。有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到4.70g(产率96％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.20(3H，s)，2.26(3H，s)，3.06(2H，t，J＝8.7Hz)，4.54(2H，t，J＝8.7Hz)，6.45(1H，s)，6.48(1H，s)。
7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例218中得到的2-溴-3-(2-氯乙氧基)-4-(4-异丙基苯基)-1，5-二甲基苯，标题化合物利用与参考例219的同样的方式进行合成。产率81％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.17(3H，s)，2.19(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.11(2H，t，J＝8.7Hz)，3.90(2H，s)，4.56(2H，t，J＝8.7Hz)，6.49(1H，s)，7.07(4H，s)。
5-溴-7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例200中得到的7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率87％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.28(3H，d，J＝6.9Hz)，2.30(3H，s)，2.35(3H，s)，2.80-2.90(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.40-3.55(1H，m)，3.98(2H，s)，4.21(1H，dd，J＝3.0，8.7Hz)，4.54(1H，t，J＝8.7Hz)，7.03(2H，d，J＝8.4Hz)，7.08(2H，d，J＝8.4Hz)。
5-溴-3-乙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例199中得到的3-乙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率99％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.93(3H，t，J＝7.6Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.49-1.64(2H，m)，2.30(3H，s)，2.34(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.31-3.37(1H，m)，3.97(2H，s)，4.38(1H，dd，J＝3.0，8.7Hz)，4.48(1H，t，J＝8.7Hz)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.09(2H，d，J＝8.1Hz)。
5-溴-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例201中得到的7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.94(3H，t，J＝7.5Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.22-1.42(2H，m)，1.47-1.62(2H，m)，2.29(3H，s)，2.34(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.30-3.40(1H，m)，3.98(2H，s)，4.38(1H，dd，J＝3.3，9.0Hz)，4.47(1H，t，J＝9.0Hz)，7.04(2H，d，J＝8.4Hz)，7.09(2H，d，J＝8.4Hz)。
5-溴-3-异丙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例202中得到的3-异丙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.73(3H，d，J＝6.9Hz)，0.98(3H，d，J＝6.9Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.01-2.10(1H，m)，2.29(3H，s)，2.34(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.34-3.39(1H，m)，3.92(1H，d，J＝15.3Hz)，4.02(1H，d，J＝15.3Hz)，4.36(1H，t，J＝9.0Hz)，4.50(1H，dd，J＝2.7，9.0Hz)，7.03(2H，d，J＝8.7Hz)，7.08(2H，d，J＝8.7Hz)。
5-溴-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例216中得到的2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率89％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.44(3H，d，J＝6.3Hz)，2.28(3H，s)，2.35(3H，s)，2.74(1H，dd，J＝7.5，15.0Hz)，3.26(1H，dd，J＝8.7，15.0Hz)，4.85-4.97(1H，m)，6.52(1H，s)。
5-溴-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例219中得到的4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率92％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.31(3H，s)，2.35(3H，s)，3.15(2H，t，J＝8.7Hz)，4.56(2H，t，J＝8.7Hz)，6.56(1H，s)。
5-溴-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例220中得到的7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率92％。熔点95-96℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.31(6H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.19(2H，t，J＝8.4Hz)，3.97(2H，s)，4.56(2H，t，J＝8.7Hz)，7.04(2H，d，J＝8.4Hz)，7.08(2H，d，J＝8.4Hz)。
3-苯基-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
利用2，3，5-三甲基苯酚和羟基(苯基)乙酸，标题化合物利用与参考例2的同样的方式进行合成。产率37％。熔点129-130℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.92(3H，s)，2.25(3H，s)，2.30(3H，s)，4.80(1H，s)，6.78(1H，s)，7.16-7.20(2H，m)，7.27-7.40(3H，m)。
3-(4-溴苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
利用2，3，5-三甲基苯酚和羟基(4-溴苯基)乙酸，标题化合物利用与参考例2的同样的方式进行合成。产率43％。熔点168-169℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.93(3H，s)，2.24(3H，s)，2.30(3H，s)，4.76(1H，s)，6.79(1H，s)，7.06(2H，d，J＝8.1Hz)，7.47(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮
利用在参考例1中合成的羟基(4-异丙基苯基)乙酸和2，5-二甲基苯酚，标题化合物利用与参考例2的同样的方式进行合成。产率20％。熔点107-109℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，1.97(3H，s)，2.33(3H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.77(1H，s)，6.86(1H，d，J＝7.6Hz)，7.05-7.13(3H，m)，7.19(2H，d，J＝8.0Hz)。
2-(2-羟基-1-(苯基)乙基)-3，5，6-三甲基苯酚
利用在参考例228中得到的3-苯基-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮，标题化合物利用与参考例8的同样的方式进行合成。产率82％。熔点103-104℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.15(3H，s)，2.19(3H，s)，2.24(3H，s)，4.26(1H，d，J＝10.8Hz)，4.47(1H，dd，J＝5.1，10.8Hz)，4.53(1H，br)，6.60(1H，s)，7.20-7.35(5H，m)，8.00(1H，br)，1H未确认的。
2-(2-羟基-1-(4-溴苯基)乙基)-3，5，6-三甲基苯酚
利用在参考例229中得到的3-(4-溴苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮，标题化合物利用与参考例8的同样的方式进行合成。产率93％。熔点114-115℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.13(3H，s)，2.19(3H，s)，2.23(3H，s)，4.20-4.30(1H，m)，4.40-4.52(2H，m)，6.60(1H，s)，7.13(2H，d，J＝8.4H)，7.41(2H，d，J＝8.4H)，7.72(1H，s)，1H未确认的。
2-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-3，6-二甲基苯酚
利用在参考例230中合成的3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮，标题化合物利用与参考例8的同样的方式进行合成。产率88％。熔点88-89℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.21(3H，s)，2.23(3H，s)，2.25(1H，br s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.20-4.30(1H，m)，4.32-4.52(2H，m)，6.65(1H，d，J＝7.2Hz)，6.96(1H，d，J＝7.2Hz)，7.17(4H，s)，8.18(1H，brs)。
3-溴-6-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-2，4，5-三甲基苯酚
在室温，向在参考例1中合成的羟基(4-异丙基苯基)乙酸(10.0g，46.5mmol)和在参考例68中合成的3-溴-2，4，5-三甲基苯酚(8.2g，42.2mmol)的混合物中加入70％硫酸(10mL)，并将混合物在115℃搅拌4小时。将混合物加入至水中，将其用二异丙基醚萃取。将萃取物用水以及饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，并且然后在无水硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂得到残留物，将其经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶8)得到6-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，5，7-三甲基-1-苯并呋喃-2(3H)-酮。在0℃，向所述化合物在THF(80mL)中的溶液中加入氢化铝锂(2.40g，63.3mmol)，并将混合物加热回流1小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物从己烷-乙酸乙酯结晶得到15.5g(产率97％)的标题化合物。熔点96-97℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.19(3H，s)，2.38(3H，s)，2.39(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.24(1H，dt，J＝11.4，2.7Hz)，4.42(1H，ddd，J＝11.4，5.4，2.7Hz)，4.60(1H，dd，J＝5.4，2.7Hz)，4.93(1H，d，J＝6.3Hz)，7.13(2H，d，J＝8.7Hz)，7.17(2H，d，J＝8.7Hz)，8.27(1H，br s)。
4，6，7-三甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例231中得到的2-(2-羟基-1-(苯基)乙基)-3，5，6-三甲基苯酚，标题化合物利用与参考例13的同样的方式进行合成。产率95％。熔点72-73℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.88(3H，s)，2.16(3H，s)，2.23(3H，s)，4.43(1H，dd，J＝5.1，9.0Hz)，4.55(1H，dd，J＝5.1，9.0Hz)，4.86(1H，t，J＝9.0Hz)，6.49(1H，s)，7.13-7.31(5H，m)。
3-(4-溴苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例232中得到的2-(2-羟基-1-(4-溴苯基)乙基)-3，5，6-三甲基苯酚，标题化合物利用与参考例13的同样的方式进行合成。产率95％。熔点72-73℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.88(3H，s)，2.15(3H，s)，2.23(3H，s)，4.36(1H，dd，J＝5.1，9.0Hz)，4.50(1H，dd，J＝5.1，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，6.49(1H，s)，7.01(2H，d，J＝8.7Hz)，7.40(2H，d，J＝8.7Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例233中合成的2-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-3，6-二甲基苯酚，标题化合物利用与参考例13的同样的方式进行合成。产率85％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，1.92(3H，s)，2.29(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.35-4.53(2H，m)，4.75-4.90(1H，m)，6.47(1H，s)，6.55(1H，s)，7.05(2H，d，J＝8.0Hz)，7.13(2H，d，J＝8.0Hz)。
6-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，5，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例234中合成的3-溴-6-(2-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-2，4，5-三甲基苯酚，标题化合物利用与参考例13的同样的方式进行合成。产率57％。熔点56-57℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.95(3H，s)，2.28(3H，s)，2.32(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.42(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.50(1H，dd，J＝9.0，4.2Hz)，4.81(1H，t，J＝8.7Hz)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
5-溴-4，6，7-三甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例235中得到的4，6，7-三甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率79％。熔点107-108℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.03(3H，s)，2.24(3H，s)，2.39(3H，s)，4.41(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.59(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，7.08-7.13(2H，m)，7.18-7.34(3H，m)。
5-溴-4，6，7-三甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例206中得到的4，6，7-三甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率96％。熔点108-109℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.03(3H，s)，2.23(3H，s)，2.31(3H，s)，2.38(3H，s)，4.38(1H，dd，J＝4.8，8.4Hz)，4.55(1H，dd，J＝4.8，8.4Hz)，4.82(1H，t，J＝8.4Hz)，6.99(2H，d，J＝8.0Hz)，7.09(2H，d，J＝8.0Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例237中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率77％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，1.99(3H，s)，2.21(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.43(1H，dd，J＝8.2，4.8Hz)，4.53(1H，dd，J＝9.0，4.4Hz)，4.85(1H，t，J＝8.3Hz)，7.02(2H，d，J＝8.2Hz)，7.14(2H，d，J＝8.2Hz)，7.19(1H，s)。
5-甲基-2-(5-溴-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)吡啶
利用在参考例207中得到的5-甲基-2-(4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)吡啶，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率84％。熔点105-106℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.06(3H，s)，2.22(3H，s)，2.29(3H，s)，2.37(3H，s)，4.63(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.76(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.87(1H，t，J＝9.0Hz)，6.86(1H，d，J＝8.1Hz)，7.37(1H，d，J＝8.1Hz)，8.37(1H，s)。
3-(联苯-4-基)-5-溴-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
将在参考例236中得到的3-(4-溴苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃(1.0g，3.15mmol)、苯基硼酸(500mg，4.10mmo)、四(三苯基膦)钯(O)(73mg，0.063mmol)在2N碳酸钠水溶液(4mL)-乙醇(4mL)-甲苯(15mL)中的混合溶液在氩气气氛下在80℃反应5小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩得到残留物，将其经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到(3-联苯-4-基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃750mg(产率76％)。利用该化合物，如参考例23中的同样的方式合成得到873mg的标题化合物。产率93％。熔点153-154℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.08(3H，s)，2.26(3H，s)，2.40(3H，s)，4.46(1H，dd，J＝5.0，9.0Hz)，4.62(1H，dd，J＝5.0，9.0Hz)，4.88(1H，t，J＝9.0Hz)，7.15-7.60(9H，m)。
2-溴-4-(4-异丙基苄基)-5-甲氧基-1，3-二甲基苯
在冰浴下，向在参考例213中得到的2-(4-异丙基苄基)-1-甲氧基-3，5-二甲基苯(3.45g，12.9mmol)的乙腈(40mL)溶液中加入N-溴琥珀酰亚胺(2.29g，12.9mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取，并且然后有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将乙酸乙酯-己烷(1∶9)加入至残留物中，并过滤出沉淀的结晶，并将滤液浓缩得到4.50g(产率为量)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.34(3H，s)，2.42(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.78(3H，s)，4.06(2H，s)，6.70(1H，s)，7.00(2H，d，J＝8.1Hz)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(3-甲酰基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃
在氩气气氛下在-78℃，向在参考例203中得到的3-(3-溴苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃(1.77g，5.57mmol)在THF(20mL)中的溶液中滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液，4.18mL，6.68mmol)，并将混合物搅拌30分钟。在同样的温度下，向反应溶液中滴加DMF(0.86mL，11.14mmol)，并将混合物搅拌30分钟，并且然后温热至室温。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取，并且然后有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到1.48g(产率为定量的)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.88(3H，s)，2.17(3H，s)，2.24(3H，s)，4.42(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.63(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.88(1H，t，J＝9.0Hz)，6.50(1H，s)，7.39-7.49(2H，m)，7.67-7.69(1H，m)，7.73-7.76(1H，m)，9.98(1H，s)。
3-(4-甲酰基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例236中得到的3-(4-溴苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例245的同样的方式进行合成。产率73％。熔点87-88℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.88(3H，s)，2.17(3H，s)，2.24(3H，s)，4.43(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.62(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.88(1H，t，J＝9.0Hz)，6.51(1H，s)，7.32(2H，d，J＝8.1Hz)，7.81(2H，d，J＝8.1Hz)，9.98(1H，s)。
3-(3-(1，3-(二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
将在参考例245中得到的3-(3-甲酰基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃(1.48g，5.57mmol)、乙二醇(0.62mL，11.14mmol)和对甲苯磺酸单水合物(50mg)在甲苯(20mL)中的溶液利用Dean-Starks装置加热回流16小时。将反应溶液用乙酸乙酯稀释，用水以及饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到1.52g(产率88％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.87(3H，s)，2.15(3H，s)，2.23(3H，s)，3.98-4.13(4H，m)，4.39(1H，dd，J＝5.4，9.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝5.4，9.0Hz)，4.85(1H，t，J＝9.0Hz)，5.75(1H，s)，6.47(1H，s)，7.08-7.12(1H，m)，7.25-7.35(3H，m)。
3-(4-(1，3-二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例246中得到的3-(4-甲酰基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例247的同样的方式进行合成。产率73％。熔点107-108℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.87(3H，s)，2.15(3H，s)，2.23(3H，s)，3.97-4.16(4H，m)，4.39(1H，dd，J＝4.5，8.4Hz)，4.56(1H，dd，J＝4.5，8.4Hz)，4.85(1H，t，J＝8.4Hz)，5.77(1H，s)，6.48(1H，s)，7.17(2H，d，J＝8.4Hz)，7.40(2H，d，J＝8.4Hz)。
5-溴-3-(3-(1，3-(二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例247中得到的3-(3-(1，3-(二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率73％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.02(3H，s)，2.24(3H，s)，2.39(3H，s)，4.00-4.16(4H，m)，4.39(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.62(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，5.76(1H，s)，7.05-7.09(1H，m)，7.26-7.38(3H，m)。
5-溴-3-(4-(1，3-(二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例248中得到的3-(4-(1，3-(二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率定量。熔点146-147℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.01(3H，s)，2.24(3H，s)，2.39(3H，s)，4.00-4.15(4H，m)，4.38(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.60(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，5.77(1H，s)，7.13(2H，d，J＝8.4Hz)，7.40(2H，d，J＝8.4Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例205中得到的3-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率96％。熔点102-103℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，2.07(3H，s)，2.22(3H，s)，2.39(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.87(3H，s)，4.33(1H，dd，J＝3.3，9.0Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，4.90(1H，dd，J＝3.3，9.0Hz)，6.60(1H，d，J＝7.5Hz)，6.67(1H，d，J＝7.5Hz)，6.74(1H，s)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃-5-醇s
利用在参考例209中合成的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃-5-基乙酸酯，标题化合物利用与参考例175的同样的方式进行合成。产率91％。熔点94-96℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.04(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.52-4.74(3H，m)，4.92-5.08(1H，m)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，7.35-7.53(2H，m)，7.91-8.12(2H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃-5-基三氟甲烷磺酸酯
在室温在0℃，向在参考例252中得到的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃-5-醇(2.60g，8.17mmol)和4-二甲基氨基吡啶(2.0g，16.3mmol)在吡啶(30mL)中的溶液中加入三氟甲烷磺酸酐(1.51mL，9.00mmol)，并将混合物在50℃搅拌8小时。将水加入至反应溶液中以分离有机层，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用1N盐酸以及饱和的碳酸氢钠溶液洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到2.8g(产率76％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝7.0Hz)，2.16(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.62-4.80(2H，m)，5.10(1H，t，J＝9.0Hz)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.15(2H，d，J＝8.1Hz)，7.46-7.64(2H，m)，7.96-8.05(2H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃
在室温，向在参考例253中得到的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃-5-基三氟甲烷磺酸酯(2.23g，4.96mmol)、二氯双(三苯基膦)钯(210mg，0.30mmol)、1，3-双(二苯基膦基)丙烷(310mg，0.750mmol)和三丁基胺(5mL，21mmol)在甲苯(15mL)中的溶液中加入甲酸(0.5mL)，并将混合物在氩气气氛下在90℃搅拌16小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取将有机层用水以及饱和的盐水洗涤，并且然后在无水硫酸钠上干燥，并减压蒸除溶剂。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶20)得到270mg(产率18％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.11(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.64(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.72(1H，dd，J＝9.3，5.1Hz)，5.06(1H，t，J＝8.7Hz)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(1H，s)，7.39-7.48(2H，m)，7.70-7.76(1H，m)，7.94-8.02(1H，m)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃
利用在参考例254中得到的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率88％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.26(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.64(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.75(1H，dd，J＝9.6，4.5Hz)，5.05(1H，t，J＝8.7Hz)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，7.40-7.62(2H，m)，7.98(1H，d，J＝8.1Hz)，8.24(1H，d，J＝8.4Hz)。
7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，5，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例208中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，5，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率95％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.14(3H，s)，2.40(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.48(1H，dd，J＝8.4，4.5Hz)，4.63(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.90(1H，t，J＝9.0Hz)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3，6，7，8，9-六氢萘并[1，2-b]呋喃
利用在参考例210中得到的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3，6，7，8，9-六氢萘并[1，2-b]呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率85％。熔点108-109℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.68-1.90(4H，m)，2.03(3H，s)，2.60-2.89(4H，m)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.42(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.54(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-3，6，7，8-四氢-2H-茚并[4，5-b]呋喃
利用在参考例211中得到的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-3，6，7，8-四氢-2H-茚并[4，5-b]呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率84％。熔点127-128℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.01(3H，s)，2.13(2H，五重峰，J＝7.5Hz)，2.80-3.03(5H，m)，4.45(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.53(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.86(1H，t，J＝8.7Hz)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)。
5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩
在0℃，向在参考例212中合成的3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩(4.45g，15.8mmol)和铁粉(59mg，1.05mmol)在二氯甲烷(20mL)中的混合物中加入溴(0.81mL，15.8mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌1小时。将水倾入到反应混合物中，将其用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和的碳酸氢钠和水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶10)得到4.6g(产率80％)的标题化合物。熔点98-100℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.12(3H，s)，2.39(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.15(1H，dd，J＝11.1，1.8Hz)，3.93(1H，dd，J＝11.1，8.7Hz)，4.64(1H，d，J＝8.7Hz)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.05(1H，s)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例158中得到的(2，3，5-三甲基苯氧基)乙酸，标题化合物利用与参考例41的同样的方式进行合成。产率75％。熔点92-93℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.17(3H，s)，2.30(3H，s)，2.53(3H，s)，4.58(2H，s)，6.64(1H，s)。
5-溴-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-3-基三氟甲烷磺酸酯
利用在参考例260中得到的4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，如参考例23中的同样的方式制备得到5-溴-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮。产率86％。在氩气气氛下在-30℃，向该化合物(1.0g，5.7mmol)的二氯甲烷溶液(10mL)中滴加二异丙基乙胺(1.14mL，6.53mmol)。向反应溶液中滴加三氟甲烷磺酸酐(0.96mL，5.70mmol)，并将混合物温热至室温，并且然后搅拌16小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩，将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到1.38g(产率63％)的标题化合物。熔点54-55℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.46(3H，s)，2.50(3H，s)，2.64(3H，s)，7.77(1H，s)。
5-溴-3-(4-乙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃
将在参考例261中得到的5-溴-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-3-基三氟甲烷磺酸酯(1.35g，3.49mmol)、4-乙基苯基硼酸(523mg，3.49mmol)、四(三苯基膦)钯(O)(81mg，0.07mmol)在2N碳酸钠水溶液(4mL)-乙醇(4mL)-甲苯(15mL)中的混合物在氩气气氛下在80℃反应5小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩，将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷)得到1.10g(产率92％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30(3H，t，J＝7.5Hz)，2.30(3H，s)，2.52(6H，s)，2.72(2H，q，J＝7.5Hz)，7.25(2H，d，J＝8.1Hz)，7.32(2H，d，J＝8.1Hz)，7.48(1H，s)。
N-苄基-7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例221中得到的5-溴-7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率84％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.28(3H，d，J＝6.9Hz)，2.16(3H，s)，2.24(3H，s)，2.80-2.90(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.40-3.55(1H，m)，3.85-3.95(4H，m)，4.17(1H，dd，J＝3.3，8.7Hz)，4.53(1H，t，J＝8.7Hz)，7.07(4H，s)，7.25-7.38(5H，m)1H未确认的。
N-苄基-3-乙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例222中得到的5-溴-3-乙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率76％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.92(3H，t，J＝7.5Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.50-1.66(2H，m)，2.15(3H，s)，2.21(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2，88(1H，br)，3.26-3.37(1H，m)，3.87-4.00(4H，m)，4.34(1H，dd，J＝3.0，9.0Hz)，4.46(1H，t，J＝9.0Hz)，7.06(4H，s)，7.25-7.38(5H，s)。
N-苄基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例223中得到的5-溴-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率85％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.94(3H，t，J＝7.2Hz)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.27-1.42(2H，m)，1.50-1.63(2H，m)，2.15(3H，s)，2.22(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.89(1H，br)，3.30-3.39(1H，m)，3.93(2H，s)，4.34(1H，dd，J＝3.3，9.0Hz)，4.45(1H，t，J＝9.0Hz)，7.08(4H，s)，7.09(2H，d，J＝8.4Hz)，7.16-7.40(5H，m)。
N-苄基-3-异丙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例224中得到的5-溴-3-异丙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率73％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.73(3H，d，J＝6.9Hz)，0.99(3H，d，J＝6.9Hz)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，2.01-2.10(1H，m)，2.14(3H，s)，2.19(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.90(1H，br)，3.30-3.35(1H，m)，3.81-4.01(4H，m)，4.34(1H，t，J＝9.0Hz)，4.47(1H，dd，J＝2.7，9.0Hz)，7.06(4H，s)，7.24-7.36(5H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苄基)-4-甲氧基-2，6-二甲基苯胺
利用在参考例244中得到的5-溴-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.19(3H，s)，2.28(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.76(3H，s)，3.95(2H，s)，4.02(2H，s)，6.63(1H，s)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)，7.24-7.37(5H，m)，1H未确认的。
N-苄基-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例225中得到的4-溴-2-(4-异丙基苄基)-1-甲氧基-3，5-二甲基苯，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率70％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.45(3H，d，J＝6.3Hz)，2.19(3H，s)，2.23(3H，s)，2.70(1H，dd，J＝7.5，15.0Hz)，3.21(1H，dd，J＝8.7，15.0Hz)，3.95(2H，s)，4.85-4.97(1H，m)，6.45(1H，s)，7.25-7.41(5H，m)，1H未确认的。
N-苄基-7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例190中得到的5-溴-7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-1-苯并呋喃，如参考例24中的同样的方式制备得到标题化合物。产率93％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.26(3H，s)，2.38(3H，s)，2.60(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.11(1H，br s)，3.98(2H，s)，4.23(2H，s)，7.05(4H，s)，7.24-7.41(6H，m)。
N-苄基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例226中得到的5-溴-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，如参考例24中的同样的方式制备得到标题化合物。产率89％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.21(3H，s)，2.22(3H，s)，3.10(2H，t，J＝8.7Hz)，3.96(2H，s)，4.53(2H，t，J＝8.7Hz)，6.49(1H，s)，7.24-7.40(5H，m)，1H未确认的。
N-苄基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例227中得到的5-溴-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，如参考例24中的同样的方式制备得到标题化合物。产率84％。熔点115-116℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.15(3H，s)，2.20(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.14(2H，t，J＝8.7Hz)，3.92(2H，s)，3.94(2H，s)，4.53(2H，t，J＝8.7Hz)，7.07(4H，s)，7.24-7.40(5H，m)，1H未确认的。
5-(苄基氨基)-7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 在冰浴下，向在参考例156中得到的2-(2-(4-异丙基苄基)-3，5-二甲基苯氧基)-2-甲基丙酸(5.55g，16.3mmol)在THF(50mL)中的溶液中滴加草酰氯(2.13mL，24.5mmol)。将混合物搅拌20分钟，向其中加入DMF(3滴)，并将混合物在冰浴下搅拌30分钟，并且然后，温热至室温。将减压浓缩去除溶剂，并在-78℃向残留物的二氯甲烷溶液(50mL)中加入氯化铵(3.26g，24.5mmol)，并将混合物缓慢温热至室温。将冰加入至反应溶液中以分离有机层，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的碳酸氢钠洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到3.35g 7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮粗产物(产率64％)。在冰浴下，向该化合物(3.35g，10.4mmol)的乙腈(40mL)溶液中加入N-溴琥珀酰亚胺(1.85g，10.4mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温，向其中加入水，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶19)得到2.76g粗制的产物5-溴-7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮(产率66％)。在室温将该化合物(2.76g，6.89mmol)、乙酸钯(31mg，0.14mmol)和BINAP(257mg，0.41mmol)混合，并将混合物在氩气流下搅拌15分钟。在室温下向反应溶液中加入叔丁醇钠(926mg，9.63mmol)，并将混合物在氩气气流下在110℃加热16小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水以及饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶9)得到675mg(产率23％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.57(6H，s)，2.28(3H，s)，2.54(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.03(1H，br s)，3.93(2H，s)，4.04(2H，s)，7.10(4H，s)，7.26-7.47(5H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例251中得到的5-溴-3-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与实施例24的同样的方式进行合成。产率98％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.18(3H，s)，2.28(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.00(1H，br s)，3.87(3H，s)，3.95(2H，s)，4.30(1H，dd，J＝3.3，8.4Hz)，4.78(1H，t，J＝8.4Hz)，4.85(1H，dd，J＝3.3，8.4Hz)，6.60(1H，d，J＝7.5Hz)，6.66(1H，d，J＝7.5Hz)，6.73(1H，s)，7.26-7.40(5H，m)。
N-苄基-3-(3-(1，3-二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例249中得到的5-溴-3-(3-(1，3-二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率90％。熔点97-99℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.85(3H，s)，2.17(3H，s)，2.26(3H，s)，2.83(1H，brs)，3.90(2H，s)，4.00-4.16(4H，m)，4.37(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.59(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，5.76(1H，s)，7.06-7.10(1H，m)，7.23-7.36(8H，m)。
N-苄基-3-(3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例204中得到的3-(3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，如参考例23中的同样的方式得到5-溴-3-(3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。利用该化合物，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率76％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.88(3H，s)，2.19(3H，s)，2.26(3H，s)，3.90(1H，br)，3.77(3H，s)，3.91(2H，s)，4.38(1H，dd，J＝4.8，8.7Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.8，8.7Hz)，4.81(1H，t，J＝8.7Hz)，6.70-6.77(3H，m)，7.17-7.38(6H，m)。
N-苄基-4，6，7-三甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例239中得到的5-溴-4，6，7-三甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率91％。熔点107-108℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.86(3H，s)，2.20(3H，s)，2.27(3H，s)，2.93(1H，brs)，3.91(2H，s)，4.38(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.55(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，7.09-7.34(10H，m)。
5-苄基-4，6，7-三甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例240中得到的5-溴-4，6，7-三甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率88％。熔点99-100℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.87(3H，s)，2.20(3H，s)，2.27(3H，s)，2.31(3H，s)，2.91(1H，br s)，3.90(2H，s)，4.35(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.52(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，7.01(2H，d，J＝8.4Hz)，7.08(2H，d，J＝8.4Hz)，7.23-7.40(5H，m)。
N-苄基-4，6，7-三甲基-3-(5-甲基吡啶-2-基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例242中得到的5-甲基-2-(5-溴-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)吡啶，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率79％。熔点104-105℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.90(3H，s)，2.19(3H，s)，2.26(3H，s)，2.30(3H，s)，2.92(1H，br s)，3.91(2H，s)，4.52(1H，dd，J＝4.5，8.4Hz)，4.73(1H，dd，J＝4.5，8.4Hz)，4.85(1H，t，J＝8.4Hz)，6.84(1H，d，J＝7.8Hz)，7.25-7.37(6H，m)，8.36(1H，s)。
N-苄基-3-(联苯-4-基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例243中得到的5-溴-3-(联苯-4-基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率85％。熔点77-78℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.90(3H，s)，2.22(3H，s)，2.28(3H，s)，2.94(1H，brs)，3.92(2H，s)，4.42(1H，dd，J＝4.4，8.8Hz)，4.59(1H，dd，J＝4.4，8.8Hz)，4.85(1H，t，J＝8.8Hz)，7.19(2H，d，J＝8.0Hz)，7.25-7.64(12H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例193中得到的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30(6H，d，J＝6.9Hz)，2.18(3H，s)，2.39(3H，s)，2.47(3H，s)，2.97(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.13(1H，br s)，3.99(2H，s)，7.25-7.44(10H，m)。
N-苄基-3-(4-乙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例262中得到的5-溴-3-(4-乙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率93％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.29(3H，t，J＝7.5Hz)，2.17(3H，s)，2.38(3H，s)，2.47(3H，s)，2.71(2H，q，J＝7.5Hz)，3，13(1H，br s)，3.99(2H，s)，7.20-7.47(10H，m)。
N-苄基-3-(4-异丁基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例261中得到的5-溴-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-3-基三氟甲烷磺酸酯和(4-异丁基苯基)硼酸，如参考例262中的同样的方式得到5-溴-3-(4-异丁基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃。利用该化合物，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率74％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.94(6H，d，J＝7.0Hz)，1.91(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.16(3H，s)，2，38(3H，s)，2.47(3H，s)，2.53(2H，d，J＝7.0Hz)，3.12(1H，br)，3.99(2H，s)，7.15-7.47(10H，m)。
N-苄基-3-(4-环己基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例261中得到的5-溴-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-3-基三氟甲烷磺酸酯和(4-环己基苯基)硼酸，如参考例262中的同样的方式得到5-溴-3-(4-环己基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃。利用该化合物，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率61％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.26-1.52(4H，m)，1.73-2.00(6H，m)，2.17(3H，s)，2.38(3H，s)，2.47(3H，s)，2.50-2.60(1H，m)，3.15(1H，br)，3.99(2H，s)，7.20-7.48(10H，m)。
N-苄基-3-(4-(1，3-二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例250中得到的5-溴-3-(4-(1，3-(二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率88％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.85(3H，s)，1.20(3H，s)，2.26(3H，s)，3.89(2H，s)，3.98-4.17(4H，m)，4.35(1H，dd，J＝4.4，9.0Hz)，4.56(1H，dd，J＝4.4，9.0Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，5.77(1H，s)，7.14(2H，d，J＝8.0Hz)，7.25-41(7H，m)。1H未确认的。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例241中合成的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率96％。熔点82-83℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.27(3H，s)，2.67-3.02(2H，m)，3.93(2H，s)，4.38(1H，dd，J＝8.4，4.5Hz)，4.49(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.75-4.83(1H，m)，6.59(1H，s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，7.19-7.39(5H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，5，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-胺
利用在参考例238中合成的6-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，5，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率76％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.13(3H，s)，2.17(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.05(2H，s)，4.38(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.79(1H，t，J＝9.0Hz)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，7.21-7.42(5H，m)，1H未确认的。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，5，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺
利用在参考例256中合成的7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，5，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率81％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.89(3H，s)，2.07(3H，s)，2.19(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.23-4.52(4H，m)，4.75(1H，t，J＝8.7Hz)，6.99(2H，d，J＝7.8Hz)，7.12(2H，d，J＝7.8Hz)，7.19-7.39(5H，m)，1H未确认的。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃-5-胺
利用在参考例255中合成的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率53％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.95(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.25(1H，br s)，4.14(2H，s)，4.60(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.70(1H，dd，J＝9.3，4.8Hz)，5.02(1H，t，J＝9.0Hz)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，7.20-7.57(7H，m)，7.98-8.04(1H，m)，8.13-8.18(1H，m)。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3，6，7，8，9-六氢萘并[1，2-b]呋喃-5-胺
利用在参考例257中合成的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3，6，7，8，9-六氢萘并[1，2-b]呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率84％。熔点98-99℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.72-1.87(4H，m)，1.91(3H，s)，2.60-2.78(4H，m)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.92(2H，s)，4.41(1H，dd，J＝8.7，5.1Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.3，5.1Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，7.06(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，7.20-7.40(5H，m)，1H未确认的。
N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-3，6，7，8-四氢-2H-茚并[4，5-b]呋喃-5-胺
利用在参考例258中合成的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-3，6，7，8-四氢-2H-茚并[4，5-b]呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率76％。熔点95-96℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.87(3H，s)，2.10(2H，五重峰，J＝7.5Hz)，2.76-2.93(6H，m)，4.05(2H，s)，4.41(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.50(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.83(1H，t，J＝8.7Hz)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，7.20-7.37(5H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-胺
在室温，向在参考例259中得到的5-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩(870mg，2.41mmol)和二苯甲酮亚胺(0.76mL，2.89mmol)的甲苯溶液(15mL)中加入三(二亚苄基丙酮)二钯(22mg，0.024mmol)和BINAP(45mg，0.072mmol)，并将混合物在氩气气氛下搅拌15分钟。在室温，向反应溶液中加入叔丁醇钠(324mg，3.37mmol)，并将混合物在氩气气流下加热回流16小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取并将有机层用水以及饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压蒸除溶剂得到粗制产物的N-(二苯基亚甲基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-胺。将该化合物溶解在THF(10mL)中，向其中加入1N盐酸(2mL)，并且然后将混合物加热回流30分钟。将溶剂减压浓缩得到残留物，将其用1N氢氧化钠水溶液中和。将其用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶10)得到521mg(产率73％)的标题化合物。熔点121-122℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.17(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.11(1H，dd，J＝11.1，1.8Hz)，3.42(2H，br s)，3.89(1H，dd，J＝11.1，8.7Hz)，4.64(1H，d，J＝8.7Hz)，6.90(1H，s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.09(2H，d，J＝8.1Hz)。
7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例263中得到的N-苄基-7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率84％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，1.27(3H，d，J＝7.2Hz)，2.02(3H，br s)，2.15(3H，br s)，2.80-2.90(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.29(2H，brs)，3.44(1H，br s)，3.95(2H，m)，4.15(1H，br s)，4.74(1H，br s)，7.06(4H，s)。
3-乙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例264中得到的N-苄基-3-乙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率93％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.93(3H，t，J＝7.5Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.50-1.61(2H，m)，2.02(3H，s)，2.14(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.23-3.31(3H，m)，3.94(2H，s)，4.32(1H，dd，J＝2.7，8.7Hz)，4.40(1H，t，J＝9.0Hz)，7.05(4H，s)。
7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例265中得到的N-苄基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率85％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.93(3H，t，J＝7.2Hz)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.30-1.43(2H，m)，1.50-1.63(2H，m)，2.02(3H，s)，2.14(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.30-3.39(3H，m)，3.94(2H，s)，4.31(1H，dd，J＝3.3，8.7Hz)，4.39(1H，t，J＝8.7Hz)，7.06(4H，s)。
3-异丙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例266中得到的N-苄基-3-异丙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率74％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.72(3H，d，J＝6.9Hz)，0.99(3H，d，J＝6.9Hz)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，2.01(3H，s)，2.01-2.08(1H，m)，2.14(3H，s)，2.82(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.23-3.35(3H，m)，3.88(1H，d，J＝15.6Hz)，3.99(1H，d，J＝15.6Hz)，4.29(1H，t，J＝9.0Hz)，4.44(1H，dd，J＝2.4，9.0Hz)，7.04(4H，s)。
7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例269中得到的N-苄基-7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率87％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，2.16(3H，s)，2.38(3H，s)，2.44(3H，s)，2.82(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.46(2H，br s)，4.24(2H，s)，7.06(4H，s)，7.24(1H，s)。
4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例270中得到的N-苄基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率86％。熔点85-86℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.11(3H，s)，2.15(3H，s)，3.10(2H，t，J＝8.7Hz)，3.27(2H，br s)，4.48(2H，t，J＝8.7Hz)，6.44(1H，s)。
7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例271中得到的N-苄基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率92％。熔点114-115℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，2.03(3H，s)，2.11(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.14(2H，t，J＝8.7Hz)，3.20(2H，br)，3.95(2H，s)，4.48(2H，t，J＝8.7Hz)，7.06(4H，s)。
5-氨基-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮
利用在参考例272中得到的5-(苄基氨基)-7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率99％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.43(6H，s)，2.14(3H，s)，2.47(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.42(2H，br s)，4.04(2H，s)，7.08(4H，s)。
(3-(4-异丙基苄基)-4-甲氧基-2，6-二甲基苯基)胺
利用在参考例267中得到的N-苄基-3-(4-异丙基苄基)-4-甲氧基-2，6-二甲基苯胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率86％。熔点91-92℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.06(3H，s)，2.21(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.26(2H，br s)，3.73(3H，s)，4.04(2H，s)，6.61(1H，s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(3-(1，3-(二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例274中得到的N-苄基-3-(3-(1，3-二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率81％。熔点138-139℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.81(3H，s)，2.12(3H，s)，2.20(3H，s)，3.26(2H，brs)，4.00-4.16(4H，m)，4.32(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.59(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.77(1H，t，J＝9.0Hz)，5.75(1H，s)，7.08-7.12(1H，m)，7.26-7.36(3H，m)。
3-(3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例275中得到的N-苄基-3-(3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.84(3H，s)，2.11(3H，s)，2.20(3H，s)，3.26(2H，brs)，3.75(3H，s)，4.33(1H，dd，J＝4.8，8.7Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.8，8.7Hz)，4.76(1H，t，J＝8.7Hz)，6.67-6.75(3H，m)，7.18(1H，t，J＝7.8Hz)。
3-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例273中得到的N-苄基-3-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率87％。熔点120-121℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.13(3H，s)，2.19(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.29(2H，br s)，3.88(3H，s)，4.27(1H，dd，J＝3.3，8.7Hz)，4.73(1H，t，J＝8.7Hz)，4.86(1H，dd，J＝3.3，8.7Hz)，6.65(2H，s)，6.73(1H，s)。
2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例268中得到的N-苄基-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率71％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.43(3H，d，J＝6.3Hz)，2.09(3H，s)，2.15(3H，s)，2.71(1H，dd，J＝7.5，15.0Hz)，3.18-3.27(3H，m)，4.80-4.91(1H，m)，6.42(1H，s)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例280中得到的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率80％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30(6H，d，J＝6.9Hz)，2.08(3H，s)，2.24(3H，s)，2.47(3H，s)，2.97(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.49(2H，br s)，7.27(2H，d，J＝7.8Hz)，7.36(2H，d，J＝7.8Hz)，7.42(1H，s)。
4，6，7-三甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例276中得到的N-苄基-4，6，7-三甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率72％。熔点94-95℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.82(3H，s)，2.11(3H，s)，2.21(3H，s)，3.26(2H，br s)，4.33(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.56(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.77(1H，t，J＝9.0Hz)，7.11-7.29(5H，m)。
4，6，7-三甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例277中得到的N-苄基-4，6，7-三甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率91％。熔点121-122℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.83(3H，s)，2.12(3H，s)，2.24(3H，s)，2.31(3H，s)，3.26(2H，s)，4.31(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.76(1H，t，J＝9.0Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，7.08(2H，d，J＝8.1Hz)。
4，6，7-三甲基-3-(5-甲基吡啶-2-基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例278中得到的N-苄基-4，6，7-三甲基-3-(5-甲基吡啶-2-基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率85％。熔点125-127℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.87(3H，s)，2.11(3H，s)，2.19(3H，s)，2.29(3H，s)，3.27(2H，br s)，4.48(1H，dd，J＝3.9，9.0Hz)，4.73(1H，dd，J＝3.9，9.0Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.87(1H，d，J＝7.8Hz)，7.35(1H，dd，J＝1.8，7.8Hz)，8.36(1H，d，J＝1.8Hz)。
3-(联苯-4-基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例279中得到的N-苄基-3-(联苯-4-基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率89％。熔点149-150℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.88(3H，s)，2.13(3H，s)，2.22(3H，s)，3.29(2H，brs)，4.38(1H，dd，J＝4.4，8.8Hz)，4.60(1H，dd，J＝4.4，8.8Hz)，4.81(1H，t，J＝8.8Hz)，7.20(2H，d，J＝8.2Hz)，7.28-7.59(7H，m)。
3-(4-(1，3-二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例284中得到的N-苄基-3-(4-(1，3-二氧戊环-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率87％。熔点125-136℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.81(3H，s)，2.11(3H，s)，2.20(3H，s)，3.26(2H，br s)，3.97-4.17(4H，m)，4.30(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.77(1H，t，J＝9.0Hz)，5.77(1H，s)，7.15(2H，d，J＝8.0Hz)，7.42(2H，d，J＝8.0Hz)。
3-(4-乙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例281中得到的N-苄基-3-(4-乙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率85％。熔点68-69℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30(3H，t，J＝7.5Hz)，2.07(3H，s)，2.24(3H，s)，2.47(3H，s)，2.72(2H，q，J＝7.5Hz)，3.48(2H，br s)，7.24(2H，d，J＝8.1Hz)，7.35(2H，d，J＝8.1Hz)，7.42(1H，s)。
3-(4-异丁基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例282中得到的N-苄基-3-(4-异丁基苯基)-4，6，7-三甲基-l-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率88％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(6H，d，J＝6.9Hz)，1.94(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.05(3H，s)，2.24(3H，s)，2.47(3H，s)，2.53(2H，d，6.9Hz)，3.48(2H，br s)，7.18(2H，d，J＝8.4Hz)，7.33(2H，d，J＝8.4Hz)，7.43(1H，s)。
3-(4-环己基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例283中得到的N-苄基-3-(4-环己基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率79％。熔点139-140℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.26-1.50(4H，m)，1.74-1.92(6H，m)，1.95(3H，s)，2.23(3H，s)，2.47(3H，s)，2.50-2.60(1H，m)，3.48(2H，br s)，7.24(2H，d，J＝8.4Hz)，7.34(2H，d，J＝8.4Hz)，7.41(1H，s)。
3-(4-乙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例311中得到的3-(4-乙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例144的同样的方式进行合成。产率80％。熔点88-89℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(3H，t，J＝7.5Hz)，1.84(3H，s)，2.12(3H，s)，2.21(3H，s)，2.61(2H，q，J＝7.5Hz)，3.27(2H，br s)，4.53(1H，dd，J＝4.8，8.4Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.8，8.4Hz)，4.76(1H，t，J＝8.4Hz)，7.05(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例285中合成的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率92％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.79(3H，s)，2.18(3H，s)，2.73(2H，br s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.36(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.49(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.77(1H，t，J＝8.7Hz)，6.40(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4-5，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-胺
利用在参考例286中合成的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4-5，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率83％。熔点88-89℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.00(3H，s)，2.11(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.59(2H，br s)，4.36(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.50(1H，dd，J＝9.0，4.2Hz)，4.77(1H，t，J＝8.7Hz)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，5，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺
利用在参考例287中合成的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，5，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率80％。熔点122-123℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.09(3H，s)，2.13(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.40(2H，br s)，4.42(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.53(1H，dd，J＝9.3，4.5Hz)，4.81(1H，t，J＝9.3Hz)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃-5-胺
利用在参考例288中合成的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率83％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，2.01(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.54(2H，br s)，4.47-4.58(2H，m)，4.90-5.03(1H，m)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)，7.30-7.50(2H，m)，7.74-7.85(1H，m)，7.89-8.05(1H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3，6，7，8，9-六氢萘并[1，2-b]呋喃-5-胺
利用在参考例289中合成的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3，6，7，8，9-六氢萘并[1，2-b]呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率76％。熔点106-107℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.59-1.92(7H，m)，2.49(2H，t，J＝7.5Hz)，2.67(2H，t，J＝7.5Hz)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.20(2H，br s)，4.36(1H，dd，J＝8.7，5.1Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.77(1H，t，J＝8.7Hz)，7.06(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-3，6，7，8-四氢-2H-茚并[4，5-b]呋喃-5-胺
利用在参考例290中合成的N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-3，6，7，8-四氢-2H-茚并[4，5-b]呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率91％。
熔点112-113℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.83(3H，s)，2.10-2.25(2H，m)，2.68-2.98(5H，m)，3.22(2H，br s)，4.38(1H，dd，J＝8.4，4.5Hz)，4.49(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.79(1H，t，J＝8.7Hz)，7.05(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
乙基3-(5-氨基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)丙酸酯
在0℃，向氢化钠(60％液体石蜡分散体，430mg，10.8mmol)在DMF(50mL)中的悬浮液中加入三乙基膦酰基乙酸酯(2.19g，9.78mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌30分钟。向反应溶液中加入在实施例60中得到的(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺(3.0g，8.89mmol)，并将混合物在室温搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩得到粗产物的油性的乙基(2E)-3-(5-(甲酰基氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)-2-丙烯酸酯。将所述的化合物与10％-钯炭(50％含水量，300mg)和甲酸铵(1.26g，20mmol)在乙醇(50mL)中的混合物加热回流2小时。除去固体物质，并将滤液减压浓缩。将水和乙酸乙酯加入至残留物中以分离有机层，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水洗涤，并在硫酸镁上干燥并且然后减压浓缩。减压蒸除溶剂得到粗制产物的乙基3-(5-(甲酰基氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)丙酸酯。将所述的化合物与浓盐酸-(10mL)-乙醇(30mL)的混合物加热回流1.5小时。减压蒸除溶剂，并将得到的残留物用中和12N氢氧化钠水溶液。将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到1.55g(产率46％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.26(3H，t，J＝7.2Hz)，1.84(3H，s)，2.14(3H，s)，2.53(2H，dd，J＝9.6，6.0Hz)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.99(2H，dd，J＝9.3，7.2Hz)，3.26(2H，br s)，4.14(2H，q，J＝7.2Hz)，4.33(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.50(1H，dd，J＝9.3，4.8Hz)，4.74(1H，t，J＝9.0Hz)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(5-氨基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)丙-1-醇
在0℃，向在参考例321中合成的乙基3-(5-氨基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)丙酸酯(1.28g，3.36mmol)在THF中的悬浮液中，加入氢化铝锂(255mg，6.72mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌30分钟并加热回流30分钟。向反应溶液中，加入水，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物从己烷-乙酸乙酯结晶得到750mg(产率66％)的标题化合物。熔点110-111℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，1.70-1.90(5H，m)，2.13(3H，s)，2.70-2.91(3H，m)，3.24(2H，br s)，3.56(2H，t，J＝5.4Hz)，4.36(1H，dd，J＝8.4，4.0Hz)，4.53(1H，dd，J＝8.8，4.4Hz)，4.75(1H，t，J＝8.6Hz)，7.02(2H，d，J＝8.0Hz)，7.12(2H，d，J＝8.0Hz)，1H未确认的。
(4-溴-3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)胺
在-20℃，向在参考例31中合成的3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(5.62g，21.1mmol)的乙腈(60mL)溶液中，加入N-溴琥珀酰亚胺(3.76g，21.1mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌10分钟。减压蒸除溶剂，并将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到0.90g(产率34％)的标题化合物。熔点191-193℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，2.13(3H，s)，2.17(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.68(2H，br s)，4.42(1H，dd，J＝8.4，3.9Hz)，4.50(1H，dd，J＝8.7，3.9Hz)，4.76(1H，t，J＝8.7Hz)，7.07(2H，d，J＝8.4Hz)，7.12(2H，d，J＝8.4Hz)。
环戊基(4-异丙基苯基)甲酮
在-50℃，向异丙基苯(16.4g，137mmol)和氯化铵(21.9g，164mmol)的二氯甲烷(200mL)溶液中加入环戊烷羰基氯(20g，151mmol)(内温)，并将混合物搅拌2小时直到温度达到-10℃(内温)。将反应溶液倾入到冰冷的水中以分离有机层。有机层用12N氢氧化钠溶液以及饱和的盐水洗涤，并且然后在硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂得到22.5g(产率80％)的油质物质的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.27(6H，d，J＝6.9Hz)，1.57-1.92(8H，m)，2.96(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.69(1H，quartet，J＝7.8Hz)，7.29(2H，d，J＝8.4Hz)，7.90(2H，d，J＝8.4Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-3H-螺(1-苯并呋喃-2，1′-环戊烷)-5-胺
在-78℃，向叔丁基3-溴-4-甲氧基-2，5，6-三甲基苯基氨基甲酸酯(2.0g，5.81mmol)在THF(20mL)中的溶液中加入正丁基锂(1.6M己烷溶液，8mL，12.8mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌20分钟。向反应溶液中加入在参考例324中合成的环戊基(4-异丙基苯基)甲酮(1.38g，6.39mmol)在THF中的溶液(5mL)，并将混合物在室温搅拌1小时。向反应溶液中加入在参考例324中合成的环戊基(4-异丙基苯基)甲酮(1.38g，6.39mmol)在THF中的溶液(5mL)，并将混合物搅拌1小时。将水倾入到中反应混合物将其用乙酸乙酯萃取并将有机层用水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到叔丁基3-(环戊基(羟基)(4-异丙基苯基)甲基)-4-甲氧基-2，5，6-三甲基苯基氨基甲酸酯。将所述的化合物和47％氢溴酸(50mL)的混合物在氩气气氛下加热回流3小时。反应混合物冷却至室温，并且然后用12N氢氧化钠水溶液中和。将产物用乙酸乙酯萃取，并将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到400mg(产率22％)的标题化合物。熔点132-133℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11-1.35(7H，m)，1.45-1.92(9H，m)，1.96-2.22(7H，m)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.21(2H，br s)，4.13(1H，s)，6.88(2H，d，J＝8.1Hz)，7.05(2H，d，J＝8.1Hz)。
(S)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例32中得到的3-(4-异丙基苯基)-3，5-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和-(2R，3R)-(4′-甲基)-酒石酸，标题化合物利用与参考例141的同样的方式进行合成。产率40％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.18(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.07(2H，br s)，4.35(1H，dd，J＝8.4，4.5Hz)，4.49(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.71-4.80(1H，m)，6.54(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺 将在实施例59中合成的(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺(800mg，2.06mmol)、溴化铜(I)(296mg，2.06mmol)、乙酸乙酯(0.402mL，4.12mmol)以及28％甲醇钠-甲醇溶液(20mL)的混合物加热回流6小时。将1N盐酸加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取得到粗制产物的(3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺。将该化合物溶解在甲醇(6mL)中，将浓盐酸(2mL)加入至其中，并将混合物加热回流24小时。减压蒸除溶剂并将得到的残留物用12N氢氧化钠水溶液中和。将产物用乙酸乙酯萃取，并用水萃取，在硫酸镁上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到310mg(产率48％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.81(3H，s)，2.12(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.28(2H，br s)，3.88(3H，s)，4.39(1H，dd，J＝4.5，8.7Hz)，4.50(1H，dd，J＝4.2，9.0Hz)，4.79(1H，t，J＝8.7Hz)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
在0℃，向甲基溴化镁(1.0M THF溶液，10mL，10mmol)的THF溶液中加入在实施例60中得到的(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺(600mg，1.78mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液加入至水，将其用乙酸乙酯萃取。有机层用1N盐酸和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。向得到的残留物和三氟乙酸(5mL)的混合物中加入三乙基甲硅烷(0.27mL，2.46mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液减压浓缩，并将残留物加入至饱和的碳酸氢钠中以碱化水层，将其用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物溶解在甲醇(6mL)中，向其中加入浓盐酸(2mL)，并将混合物加热回流24小时。减压蒸除溶剂，并将得到的残留物用12N氢氧化钠水溶液中和。将产物用乙酸乙酯萃取，并用水萃取，在硫酸镁上干燥并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到250mg(产率45％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(3H，t，J＝7.5Hz)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.84(3H，s)，2.14(3H，s)，2.67(2H，q，J＝7.5Hz)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.20-4.60(2H，m)，4.61-4.82(1H，m)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)，2H未确认的。
3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
在氮气气氛下，将在实施例59中得到的(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺-(1.0g，2.58mmol)、苯基硼酸(345mg，2.83mmol)和四(三苯基膦)钯(99mg，0.086mmol)在2N碳酸钠水溶液(30mL)-1，2-二甲氧基乙烷(15mL)中的混合物加热回流16小时。将反应溶液用乙酸乙酯稀释，过滤收集不溶物，并将滤液用饱和的盐水洗涤并且然后在无水硫酸钠上干燥，并减压蒸除溶剂得到粗制产物的(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺。将化合物溶解在甲醇(18mL)中，向其中加入浓盐酸(6mL)，并将混合物加热回流2小时。减压蒸除溶剂并将得到的残留物用12N氢氧化钠水溶液中和。将产物用乙酸乙酯萃取。用水萃取，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到642mg(产率70％)的标题化合物。熔点101-102℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.03(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.34(2H，br s)，4.31(1H，dd，J＝4.2，9.0Hz)，4.55(1H，dd，J＝4.8，9.3Hz)，4.72(1H，t，J＝8.7Hz)，7.09(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，7.28-7.45(5H，m)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例299中得到的5-氨基-7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-1-苯并呋喃-3-(2H)-酮，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率86％。熔点193-194℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.14(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.44(6H，s)，2.20(3H，s)，2.29(2H，s)，2.49(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.02(2H，s)，6.56(1H，br s)，7.09(4H，s)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例296中得到的7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率90％。熔点171-172℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.16(9H，s)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，2.21(3H，s)，2.32(2H，s)，2.36(3H，s)，2.56(3H，s)，2.82(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.22(2H，br s)，6.64(1H，s)，7.04(4H，s)，7.29(1H，s)。
N-苄基-N-(3-(4-异丙基苄基)-4-甲氧基-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例267中得到的N-苄基-3-(4-异丙基苄基)-4-甲氧基-2，6-二甲基苯胺如实施例63中的同样的方式制备得到标题化合物。产率94％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.98(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.61(3H，s)，1.73(2H，s)，1.91(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.79(3H，s)，3.89(1H，d，J＝15.6Hz)，4.00(1H，d，J＝15.6Hz)，4.55(1H，d，J＝13.5Hz)，4.83(1H，d，J＝13.5Hz)，6.63(1H，s)，6.89(2H，d，J＝7.8Hz)，7.07(2H，d，J＝7.8Hz)，7.11-7.20(5H，m)。
N-(3-(4-异丙基苄基)-4-甲氧基-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例300中得到的(3-(4-异丙基苄基)-4-甲氧基-2，6-二甲基苯基)胺，标题化合物利用与实施例63的同样的方式进行合成。产率94％。熔点181-182℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.10(3H，s)，2.25(3H，s)，2.27(2H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.78(3H，s)，4.00(2H，s)，6.55(1H，br s)，6.67(1H，s)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.06(2H，d，J＝8.1Hz)。
(7-(1-(4-异丙基苯基)乙烯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)胺
在冰浴下，向在实施例223中得到的叔丁基(7-(1-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯(306mg，0.72mmol)的乙酸乙酯溶液(5mL)中滴加4N盐酸-乙酸乙酯溶液(5mL)，并将反应溶液搅拌30分钟。将反应溶液加入至饱和的碳酸氢钠中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的碳酸氢钠以及饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤并且然后减压浓缩得到221mg(产率定量)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.97(3H，s)，2.16(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.14(2H，t，J＝8.4Hz)，3.34(2H，br s)，4.44(2H，t，J＝8.4Hz)，5.14(1H，s)，5.94(1H，s)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)，7.25(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苄基)-4-羟基-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氩气气氛下在-78℃，向在参考例333中得到的N-(3-(4-异丙基苄基)-4-甲氧基-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺(1.99g，5.21mmol)的二氯甲烷溶液(25mL)中滴加三溴化硼-(1.0M二氯甲烷溶液，10.4mL，10.4mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温并搅拌14小时。将反应溶液加入至饱和的碳酸氢钠中以分离有机层，并且然后将水层用乙酸乙酯萃取。将所有的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤并且然后减压浓缩得到1.83g(产率97％)油性的标题化合物。熔点202-203℃(乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，2.11(3H，s)，2.12(3H，s)，2.29(2H，s)，2.82(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.93(2H，s)，6.34(1H，s)，6.37(1H，br)，6.62(1H，s)，7.06(4H，s)。
N-苄基-N-(3-(4-异丙基苄基)-4-羟基-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例332中得到的N-苄基-N-(3-(4-异丙基苄基)-4-甲氧基-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与参考例335的同样的方式进行合成。产率83％。熔点167-168℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.66(3H，s)，1.80(2H，s)，1.87(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.90(1H，d，J＝16.2Hz)，3.97(1H，d，J＝16.2Hz)，4.54(1H，d，J＝13.5Hz)，4.57(1H，d，J＝13.5Hz)，4.98(1H，br)，6.59(1H，s)，6.94(2H，d，J＝7.8Hz)，7.11(2H，d，J＝7.8Hz)，7.10-7.16(5H，m)。
N-苄基-N-(3-溴-5-(4-异丙基苄基)-4-羟基-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例336中得到的N-苄基-N-(3-(4-异丙基苄基)-4-羟基-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与参考例66的同样的方式进行合成。产率98％。熔点107-108℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.66(3H，s)，1.76(2H，s)，2.00(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.96(1H，d，J＝15.6Hz)，4.08(1H，d，J＝15.6Hz)，4.49(1H，d，J＝13.5Hz)，4.87(1H，d，J＝13.5Hz)，5.76(1H，s)，6.93(2H，d，J＝8.4Hz)，7.09-7.21(7H，m)。
N-苄基-N-(3-溴-4-(2-氯乙氧基)-5-(4-异丙基苄基)-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例337中得到的N-苄基-N-(3-溴-5-(4-异丙基苄基)-4-羟基-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与参考例217的同样的方式进行合成。产率87％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.98(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.54(3H，s)，1.73(2H，s)，2.07(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.75(2H，t，J＝6.0Hz)，3.99-4.13(4H，m)，4.42(1H，d，J＝13.5Hz)，4.96(1H，d，J＝13.5Hz)，6.84(2H，d，J＝8.1Hz)，7.00-7.20(7H，m)。
N-(3-(4-异丙基苄基)-2，6-二甲基-4-((2-甲基丙-2-烯-1-基)氧基)苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氩气气氛下，向在参考例335中得到的N-(3-(4-异丙基苄基)-4-甲氧基-2，6-二甲基)-氨基-2-(4-异丙基苄基)-1-羟基-3，5-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺(300mg，0.82mmol)、甲代烯丙基氯(89mg，0.98mmol)和碳酸钾(135mg，0.98mmol)在DMF(5mL)中的混合物在80℃搅拌18小时。将水加入至反应溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)得到280mg(产率81％)的标题化合物。熔点129-130℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，1.72(3H，s)，2.12(3H，s)，2.22(3H，s)，2.26(2H，s)，2.82(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.03(2H，s)，4.38(2H，s)，4.90(1H，s)，5.02(1H，s)，6.53(1H，s)，6.63(1H，br)，7.04(4H，s)。
N-(4-(烯丙氧基)-3-溴-5-(4-异丙基苄基)-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例335中得到的N-(3-(4-异丙基苄基)-4-羟基-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺、如参考例66中的同样的方式合成N-(3-溴-5-(4-异丙基苄基)-4-羟基-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺。利用该化合物，标题化合物利用与参考例213的同样的方式进行合成。产率33％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.14(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.06(3H，s)，2.28(2H，s)，2.37(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.08(2H，br s)，4.29(2H，br s)，5.20(1H，d，J＝10.5Hz)，5.28-5.36(1H，m)，5.98-6.20(1H，m)，6.65(1H，s)，7.00(2H，d，J＝8.1Hz)，7.08(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(4-羟基-3-(4-异丙基苄基)-2，6-二甲基-5-(2-甲基丙-2-烯-1-基)苯基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例339中得到的N-(3-(4-异丙基苄基)-2，6-二甲基-4-((2-甲基丙-2-烯-1-基)氧基)苯基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与参考例215的同样的方式进行合成。产率93％。熔点124-125℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.14(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.78(3H，s)，2.15(3H，s)，2.16(3H，s)，2.29(2H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.38(2H，s)，4.03(2H，br s)，4.65(1H，s)，4.84(1H，s)，5.05(1H，s)，6.60(1H，s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.09(2H，d，J＝8.1Hz)。
3，3-二甲基-N-(2，2，4，6-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例55中得到的5-氨基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-(2H)-酮，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率91％。熔点181-182℃(THF-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.42(6H，s)，2，30-2.32(5H，m)，2.49(3H，s)，6.55(1H，br s)，6.79(1H，s)。
3，3-二甲基-N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例305中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例63的同样的方式进行合成。产率50％。熔点229-230℃(THF-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.30(6H，d，J＝6.9Hz)，2.11(3H，s)，2.27(3H，s)，2.31(2H，s)，2.45(3H，s)，2.96(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，6.67(1H，br s)，7.24(2H，d，J＝8.4Hz)，7.33(2H，d，J＝8.4Hz)，7.48(1H，s)。
7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
将在实施例203中得到的N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺(808mg，2.3mmol)加入至甲醇(10mL)和浓盐酸(5mL)的溶液中，并将混合物加热回流2小时。将反应溶液冷却至室温并倾入到冷碳酸氢钠溶液中，将其用乙酸乙酯萃取。用饱和的盐水萃取，在硫酸钠上干燥并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)得到标题化合物为油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.87(3H，s)，2.18(3H，s)，2.60(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.34(2H，br)，4.36-4.43(1H，m)，4.48-4.56(1H，m)，4.76-4.85(1H，m)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
2-溴-1-(4-异丙基苯基)丙-1-酮
利用2-溴丙酰氯，标题化合物利用与参考例164的同样的方式进行合成。产率97％。油质物质。
1H-NMR(200MHz，CDCl3)δ1.28(6H，d，J＝7.0Hz)，1.90(3H，d，J＝7.0Hz)，2.98(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，5.28(1H，q，J＝7.0Hz)，7.34(2H，d，J＝8.0Hz)，7.97(2H，d，J＝8.0Hz)。
1-(4-异丙基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)丙-1-酮
利用在参考例345中得到的2-溴-1-(4-异丙基苯基)丙-1-酮和2，3，5-三甲基苯酚，标题化合物利用与参考例159的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.26(6H，d，J＝7.0Hz)，1.69(3H，d，J＝7.0Hz)，2.16(3H，s)，2.19(3H，s)，2.21(3H，s)，2.95(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，5.37(1H，q，J＝7.0Hz)，6.40(1H，s)，6.59(1H，s)，7.29-7.32(2H，m)，8.00-8.04(2H，m)。
3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-1-苯并呋喃
将在参考例346中得到的1-(4-异丙基苯基)-2-(2，3，5-三甲基苯氧基)丙-1-酮(61.3g，194mmol)、Amberlyst 15(61.0g)以及分子筛MS 4A(30g)在甲苯(200mL)中的混合物在80℃加热回流2小时。将反应溶液滤过celite，并将滤液减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶100)得到54.4g(产率96％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.30(6H，d，J＝7.0Hz)，2.06(3H，s)，2.32(3H，s)，2.34(3H，s)，2.41(3H，s)，2.96(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，6.75(1H，s)，7.25(4H，s)。
3-(4-异丙基苯基)-2，6，7-三甲基-1-苯并呋喃
利用在参考例345中得到的2-溴-1-(4-异丙基苯基)丙-1-酮和2，3-二甲基苯酚，如参考例159中的同样的方式合成1-(4-异丙基苯基)-2-(2，3-二甲基苯氧基)丙-1-酮。利用该化合物，制备得到标题化合物如参考例143中的同样的方式。产率81％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.31(6H，d，J＝7.0Hz)，2.38(3H，s)，2.44(3H，s)，2.53(3H，s)，2.97(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，7.02(1H，d，J＝8.0Hz)，7.29-7.45(5H，m)。
(顺式)-3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例347中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例144的同样的方式进行合成。产率63％。熔点79-80℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.09(3H，d，J＝7.0Hz)，1.21(6H，d，J＝7.0Hz)，1.90(3H，s)，2.16(3H，s)，2.24(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.30(1H，d，J＝7.0Hz)，4.91-5.05(1H，m)，6.49(1H，s)，6.83(2H，d，J＝8.0Hz)，7.08(2H，d，J＝8.0Hz)。
(顺式)-N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-2，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例348中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，6，7-三甲基-1-苯并呋喃，如参考例144中的同样的方式合成3-(4-异丙基苯基)-2，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。利用该化合物，如参考例23中的同样的方式得到5-溴-3-(4-异丙基苯基)-2，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。利用该化合物，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率22％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，d，J＝7.0Hz)，1.23(6H，d，J＝7.0Hz)，2.10(3H，s)，2.24(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.44(1H，br s)，4.19(2H，s)，4.44(1H，d，J＝8.0Hz)，4.90-4.99(1H，m)，6.37(1H，s)，6.90(2H，d，J＝8.0Hz)，7.10(2H，d，J＝8.0Hz)，7.23-7.36(5H，m)。
(顺式)-3-(4-异丙基苯基)-2，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺盐酸盐
利用在参考例350中得到的(顺式)-N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-2，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率96％。熔点189-190℃(二异丙基醚-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.02(3H，d，J＝6.0Hz)，1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，2.09(3H，s)，2.21(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.23(3H，br)，4.39(1H，d，J＝8.0Hz)，4.89-4.99(1H，m)，6.36(1H，s)，6.90(2H，d，J＝8.0Hz)，7.11(2H，d，J＝8.0Hz)。
(顺式)-3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例349中得到的(顺式)-3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，如参考例23中的同样的方式得到(顺式)-5-溴-3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。利用该化合物，如参考例24中的同样的方式合成(顺式)-N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺。利用该化合物，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率83％。熔点91-92℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.06(3H，d，J＝7.0Hz)，1.21(6H，d，J＝7.0Hz)，1.84(3H，s)，2.12(3H，s)，2.21(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.25(2H，br s)，4.29(1H，d，J＝8.0Hz)，4.83-4.96(1H，m)，6.83(2H，d，J＝8.0Hz)，7.07(2H，d，J＝8.0Hz)。
2-(3，5-二甲基苯氧基)-1-苯基乙酮
利用3，5-二甲基苯酚和苯甲酰甲基溴，标题化合物利用与参考例177的同样的方式进行合成。产率86％。熔点104-105℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.28(6H，s)，5.23(2H，s)，6.58(2H，s)，6.63(1H，s)，7.46-7.54(2H，m)，7.58-7.65(1H，m)，7.98-8.04(2H，m)。
4，6-二甲基-3-苯基-1-苯并呋喃
利用在参考例353中得到的2-(3，5-二甲基苯氧基)-1-苯基乙酮，标题化合物利用与参考例143的同样的方式进行合成。产率定量。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ2.21(3H，s)，2.43(3H，s)，6.83(1H，s)，7.17(1H，s)，7.38-7.50(6H，m)。
4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例354中得到的4，6-二甲基-3-苯基-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例199的同样的方式进行合成。产率91％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.91(3H，s)，2.29(3H，s)，4.41(1H，dd，J＝8.4，4.8Hz)，4.51(1H，dd，J＝9.0，5.1Hz)，4.85(1H，d，J＝9.0Hz)，6.48(1H，s)，6.57(1H，s)，7.11-7.31(5H，m)。
5-溴-4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
利用在参考例355中得到的4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率78％。熔点135-136℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ2.04(3H，s)，2.39(3H，s)，4.41(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.56(1H，dd，J＝9.3，4.2Hz)，4.85(1H，d，J＝9.0Hz)，6.67(1H，s)，7.07-7.25(2H，m)，7.19-7.32(3H，m)。
N-苄基-4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例356中得到的5-溴-4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，标题化合物利用与参考例24的同样的方式进行合成。产率72％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.89(3H，s)，2.26(3H，s)，2.87(1H，br s)，3.92(2H，s)，4.37(1H，dd，J＝8.4，4.8Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，4.2Hz)，4.82(1H，d，J＝9.0Hz)，6.60(1H，s)，7.05-7.40(10H，m)。
4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例357中得到的N-苄基-4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率84％。熔点127-128℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.84(3H，s)，2.19(3H，s)，3.26(2H，br s)，4.33(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.53(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.78(1H，dd，J＝9.0，8.7Hz)，6.56(1H，s)，7.09-7.29(5H，m)。
(+)-N-((3R)-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-2-(4-(三氟甲基)苯基)乙酰胺
在0℃，向在参考例134中得到的(3R)-(+)-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(0.89g，3mmol)的DMF溶液中，加入三乙基胺(0.84mL，6mmol)、(4-三氟甲基)-苯基乙酸(0.67g，3.3mmol)和二乙基氰化磷酸酯(phosphorocyanidate)(0.46mL，3.3mmol)，并将混合物温热至室温。在同样的温度下搅拌1小时后，将反应溶液倾入到冷水(50mL)中。收集沉淀的晶体，并将晶体再次溶解在乙酸乙酯中。将有机层用饱和的碳酸氢钠以及饱和的盐水洗涤，并且然后在无水硫酸钠上干燥。将溶剂干燥减压，并将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)得到1.19g(产率83％)的标题化合物。熔点187-189℃(乙醚-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.47(3H，s)，1.65(3H，s)，2.04(3H，s)，2.13(3H，s)，2.29(3H，s)，3.79(2H，s)，4.06(1H，s)，6.44(1H，br)，7.02(4H，br)，7.49(2H，d，J＝8.2Hz)，7.62(2H，d，J＝8.2Hz)。
(+)-2-(4-甲氧基苯基)-N-((3R)-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙酰胺
利用在参考例134中得到的(+)-(3R)-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和-4-甲氧基苯基乙酸，标题化合物利用与参考例359的同样的方式进行合成。产率74％。熔点186-188℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.46(3H，s)，1.64(3H，s)，2.04(3H，s)，2.13(3H，s)，2.28(3H，s)，3.68(2H，s)，3.80(3H，s)，4.06(1H，s)，6.44(1H，br)，6.89(2H，d，J＝8.6Hz)，7.02(4H，br)，7.25(2H，d，J＝8.6Hz)。
(+)-3-(4-甲氧基苯基)-N-((3R)-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙酰胺
利用在参考例134中得到的(+)-(3R)-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和-4-甲氧基苯基丙酸，标题化合物利用与参考例359的同样的方式进行合成。产率21％。熔点170-172℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.48(3H，s)，1.63(3H，s)，1.99(3H，s)，2.13(3H，s)，2.29(3H，s)，2.64(2H，d，J＝7.4Hz)，2.99(2H，d，J＝7.4Hz)，3.76(3H，s)，4.08(1H，s)，6.44(1H，br)，6.81(2H，d，J＝8.5Hz)，7.02(4H，br)，7.16(2H，d，J＝8.5Hz)。
3-(4-甲氧基苯基)-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙酰胺
利用在参考例130中得到的2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和-4-甲氧基苯基丙酸，标题化合物利用与参考例359的同样的方式进行合成。产率29％。熔点180-183℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.48(3H，s)，1.63(3H，s)，1.99(3H，s)，2.13(3H，s)，2.29(3H，s)，2.64(2H，d，J＝7.3Hz)，2.99(2H，d，J＝7.3Hz)，3.76(3H，s)，4.08(1H，s)，6.45(1H，br)，6.81(2H，d，J＝8.5Hz)，7.02(4H，br)，7.16(2H，d，J＝8.5Hz)。
2-(4-甲氧基苯基)-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙酰胺
利用在参考例130中得到的2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和4-甲氧基苯基乙酸，标题化合物利用与参考例359的同样的方式进行合成。产率62％。熔点166-167℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.46(3H，s)，1.63(3H，s)，2.03(3H，s)，2.12(3H，s)，2.28(3H，s)，3.68(2H，s)，3.79(3H，s)，4.05(1H，s)，6.43(1H，br)，6.87(2H，d，J＝8.6Hz)，7.00(4H，br)，7.25(2H，d，J＝8.6Hz)。
4-(4-甲氧基苯基)-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例130中得到的2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和4-(4-甲氧基苯基)丁酸，标题化合物利用与参考例359的同样的方式进行合成。产率11％。熔点166-167℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.46(3H，s)，1.63(3H，s)，2.03(3H，s)，2.12(3H，s)，2.28(3H，s)，3.68(2H，s)，3.79(3H，s)，4.05(1H，s)，6.43(1H，br)，6.87(2H，d，J＝8.6Hz)，7.00(4H，br)，7.25(2H，d，J＝8.6Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-4-甲氧基苯基乙酰胺
利用在参考例120中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和4-甲氧基苯基乙酰氯，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率74％。熔点171-173℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.98(3H，s)，1.20(6H，d，J＝6.6Hz)，1.46(3H，s)，1.64(3H，s)，2.03(3H，s)，2.12(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.6Hz)，3.68(2H，s)，3.80(3H，s)，4.06(1H，s)，6.45(1H，br)，6.6-6.9(2H，m)，6.89(2H，d，J＝8.6Hz)，7.05(2H，d，J＝8.0Hz)，7.26(d，2H，J＝8.6Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲氧基苯基)丙酰胺
利用在参考例120中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和4-甲氧基苯基丙酰氯，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率72％。熔点188-191℃。(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99-1.01(3H，m)，1.19-1.26(6H，m)，1.48(3H，s)，1.64-1.68(3H，m)，1.99(3H，s)，2.05-2.13(5H，m)，2.65-3.04(3H，m)，3.72-3.77(3H，m)，4.08(1H，s)，6.47-7.19(9H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)乙酰胺
在冰浴下，向氯化铵(1.23g，9.25mmol)在THF(40mL)中的悬浮液中缓慢加入氢化铝锂(354mg，9.31mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌10分钟。向该混合物中加入在参考例365中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-4-甲氧基苯基-乙酰胺(536mg，1.14mmol)，并将混合物加热回流3小时。反应混合物加入至冰水中，并将混合物用8N氢氧化钠水溶液中和。然后，将产物用乙酸乙酯萃取两次，并将合并的有机层用水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)得到3-(4-异丙基苯基)-N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺。在60℃，将该化合物(537.9mg，1.18mmol)加入至氢化钠(60％石蜡分散体，232.1mg，5.80mmol)在DMF(25mL)中的悬浮液中，并将混合物搅拌20分钟。将乙酰氯(0.5mL，7.03mmol)加入至其中，并将混合物在同样的温度下搅拌1小时。将反应混合物冷却至室温，并将饱和的碳酸氢钠溶液加入至混合物中，将其用乙酸乙酯萃取两次。用水萃取，在硫酸镁上干燥，过滤并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)得到目标化合物的内旋异构体(Rf＝0.38；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)(产率43％)。熔点134-136℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.03(3H，s)，1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，1.54(3H，s)，1.66(3H，s)，1.72(3H，s)，2.12(3H，s)，2.18(3H，s)，2.77-2.89(3H，m)，3.59-3.70(2H，m)，3.77(3H，s)，4.11(1H，s)，6.77-7.13(8H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)乙酰胺
残留物，如参考例367中的同样的方式进行操作，经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)得到得到目标化合物的内旋异构体(Rf＝0.25；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)(产率34％)。无定型物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.03(3H，s)，1.23(6H，d，J＝6.8Hz)，1.53(3H，s)，1.73(3H，s)，1.75(3H，s)，2.12(3H，s)，2.18(3H，s)，2.67-2.75(2H，m)，2.80-2.94(1H，七重峰，J＝6.8Hz)，3.57-3.74(2H，m)，3.77(3H，s)，4.14(1H，s)，6.77-7.13(8H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在室温，向在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(430mg，1.46mmol)和叔丁基乙酰氯(0.22mL，1.53mmol)的二氯甲烷溶液(10mL)中加入三乙基胺(0.22mL，1.61mmol)，并将反应混合物在室温搅拌1小时。将水加入至反应溶液中，将有机层分离，并将水层用二氯甲烷萃取将合并的有机层用1N盐酸和饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝8∶1)得到400mg(产率70％)的标题化合物。熔点171-173℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.81(3H，s)，2.15(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.41(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.52(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.82(1H，t，J＝8.7Hz)，6.49(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例31中得到的3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率54％。熔点177-178℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.09(9H，s)，1.24(6H，d，J＝7.2Hz)，2.13(3H，s)，2.18(2H，s)，2.20(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝7.2Hz)，4.28(1H，dd，J＝9.0，7.5Hz)，4.56-4.63(1H，m)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，6.69(1H，br s)，6.94(1H，s)，7.11(2H，d，J＝8.4Hz)，7.15(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例32中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率67％。熔点130-131℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.21(3H，s)，2.23(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝8.4，4.8Hz)，4.49(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.77-4.85(1H，m)，6.48(1H，br s)，6.62(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例33中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率71％。熔点119-120℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.06(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，2.13(2H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝9.0，7.5Hz)，4.56-4.64(1H，m)，4.87(1H，t，J＝9.0Hz)，6.79(1H，d，J＝8.7Hz)，6.89(1H，br s)，7.08-7.23(6H，m)
N-(3-(4-异丙基苯基)-3，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例34中得到的3-(4-异丙基苯基)-3，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率37％。熔点194-195℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.72(3H，s)，1.74(3H，s)，2.15(3H，s)，2.17(3H，s)，2.24(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.37(1H，d，J＝8.4Hz)，4.42(1H，d，J＝8.4Hz)，6.48(1H，br s)，7.13(2H，d，J＝8.4Hz)，7.21(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-3，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例35中得到的3-(4-异丙基苯基)-3，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率59％。熔点132-133℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.71(3H，s)，2.14(3H，s)，2.19(3H，s)，2.20(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，d，J＝8.7Hz)，4.57(1H，d，J＝8.7Hz)，6.72(1H，br s)，6.97(1H，s)，7.13(2H，d，J＝8.4Hz)，7.20(2H，d，J＝8.4Hz)。
(+)-N-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在实施例1中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺进行高效液相色谱(仪器由Shiseido Co.，Ltd.制造的GIGAPREP SK-1，柱由Daicel Chemical Industries，Ltd.制造的CHIRALCEL OD(50(i，d)×500mm))，流动相己烷∶乙醇＝95∶5，流速60mL/分钟，柱温35℃，进样量30mg/次，检测UV 220nm)，并且得到具有短的保留时间的标题化合物。回收率44％。熔点186-187℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+64.0°(c＝0.44，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.84(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.51(1H，dd，J＝9.3，4.8Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.47(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.4Hz)，7.11(2H，d，J＝8.4Hz)。
(-)-N-((3S)-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例1中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺液相层析进行分离(仪器由Shiseido Co.，Ltd.制造的GIGAPREP SK-1，柱由Daicel Chemical Industries，Ltd.制造的CHIRALCEL OD(50(i，d)×500mm))，流动相己烷∶乙醇＝95∶5，流速60mL/分钟，柱温35℃，进样量30mg/次，检测UV 220nm)，并且具有短的保留时间的标题化合物。回收率42％。熔点185-186℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝-61.2°(c＝0.42，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.84(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.24(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.51(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.81(1H，t，J＝8.7Hz)，6.49(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙酰胺
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和丙酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率74％。熔点164-165℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00-1.37(9H，m)，1.82(3H，s)，2.09-2.45(8H，m)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.37-4.60(2H，m)，4.77-4.89(1H，m)，6.54(1H，br s)，6.99-7.19(4H，m)
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和丁酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率80％。熔点177-178℃(THF-二异丙基醚)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.02(3H，t，J＝7.5Hz)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.71-1.87(5H，m)，2.13(3H，s)，2.18(3H，s)，2.35(2H，t，J＝7.5Hz)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.42(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.53(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，6.54(1H，br s)，6.99-7.06(2H，m)，7.11-7.15(2H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)戊酰胺
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和戊酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率72％。熔点128-129℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.72-1.00(3H，m)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.36-1.90(7H，m)，2.11-2.42(8H，m)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.37-4.59(2H，m)，4.77-4.89(1H，m)，6.53(1H，br s)，6.99-7.17(4H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-2-(4-甲氧基苯基)乙酰胺
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和(4-甲氧基苯基)乙酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率62％。熔点166-167℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.72(3H，s)，2.02(3H，s)，2.14(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.69(2H，s)，3.80(3H，s)，4.39(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.48(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.80(1H，t，J＝9.0Hz)，6.46(1H，br s)，6.90(2H，d，J＝8.4Hz)，7.01(2H，d，J＝8.4Hz)，7.13(2H，d，J＝8.4Hz)，7.26(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3-(4-甲氧基苯基)丙酰胺
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和3-(4-甲氧基苯基)丙酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率83％。熔点119-120℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝7.2Hz)，1.66-1.75(3H，m)，1.97-2.20(6H，m)，2.61-3.02(5H，m)，3.71-3.78(3H，m)，4.35-4.56(2H，m)，4.77-4.85(1H，m)，6.45(1H，br s)，6.62-7.20(8H，m)。
N-(叔丁基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
向在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(300mg，1.02mmol)的二氯甲烷溶液(5mL)中加入叔丁基异氰酸酯(0.14mL，1.22mmol)，并将反应混合物回流20小时。将反应溶液加入至水中并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)，并从THF-己烷中重结晶得到283mg(产率70％)的标题化合物。熔点201-202℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10-1.40(15H，m)，1.87(3H，s)，2.19(6H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.00(1H，br s)，4.45(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.55(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.86(1H，t，J＝8.7Hz)，5.31(1H，br s)，7.00(2H，d，J＝8.0Hz)，7.12(2H，d，J＝8.0Hz)。
(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)草胺酸乙基酯
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和乙基草酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率76％。熔点83-84℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.42(3H，t，J＝7.2Hz)，1.83(3H，s)，2.13(3H，s)，2.19(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.37-4.46(3H，m)，4.54(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.85(1H，t，J＝9.0Hz)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，8.27(1H，br s)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基-2-氧代丁酰胺
在0℃在氩气气氛下，向在实施例15中得到的(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)草胺酸乙基酯(100mg，0.25mmol)在THF中的溶液中(3mD滴加氯化叔丁基镁(2.0M THF溶液，0.26mL，0.5mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液在室温搅拌1小时之后，将反应溶液加入至冰中并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)，并从乙酸乙酯-己烷中重结晶得到29mg(产率28％)的标题化合物。熔点142-143℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.37(9H，s)，1.81(3H，s)，2.10(3H，s)，2.18(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.42(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，7.03(2H，d，J＝7.8Hz)，7.12(2H，d，J＝7.8Hz)，8.00(1H，br s)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-2-氧代丁酰胺
在冰浴下，向2-氧代丁酸(259mg，2.54mmol)在THF(5mL)中的溶液中滴加草酰氯(0.33mL，3.80mmol)并加入DMF(三滴)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温并在同样的温度下搅拌1小时，并且然后减压蒸除溶剂。残留物溶解在二氯甲烷(5mL)中并在冰浴下将产物滴加至在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(500mg，1.69mmol)和三乙基胺(0.24mL，1.69mmol)在THF(5mL)中的溶液中，并将反应混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温之后，将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)得到363mg(产率57％)的标题化合物。产率57％。熔点97-98℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(3H，t，J＝7.2Hz)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.79(3H，s)，2.09(3H，s)，2.18(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.01(2H，q，J＝7.2Hz)，4.42(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.53(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，7.03(2H，d，J＝7.8Hz)，7.12(2H，d，J＝7.8Hz)，8.13(1H，s)。
2-羟基-N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
在0℃，向在实施例17中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-2-氧代丁酰胺(237mg，0.62mmol)的甲醇溶液(5mL)中加入硼氢化钠(24mg，0.62mmol)，并将反应混合物在室温搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将残留物从乙酸乙酯-己烷中重结晶得到170mg(产率72％)的标题化合物。熔点146-147℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.06(3H，t，J＝7.5Hz)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.70-1.88(4H，m)，1.88-2.05(1H，m)，2.12(3H，s)，2.18(3H，s)，2.50-2.60(2H×0.5，m)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.22-4.28(2H×0.5，m)，4.41(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，7.03(2H，d，J＝7.5Hz)，7.11(2H，d，J＝7.5Hz)，7.58(1H×0.5，br s)，7.60(1H×0.5，brs)。
2-羟基-N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃在氩气气氛下，向在实施例15中得到的(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)草胺酸乙基酯(500mg，1.26mmol)在THF(10mL)中的溶液中滴加氯化叔丁基镁(2.0M THF溶液，1.9mL，3.78mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温之后并在同样的温度下搅拌1小时，将反应溶液加入至冰中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)，并从乙酸乙酯-己烷中重结晶得到194mg(产率38％)的为非对映体混合物的标题化合物。熔点165-166℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.09(9H，s)，1.20-1.26(6H，m)，1.84(3H，s)，2.14(3H，s)，2.18(3H，s)，2.64(1H×0.5，d，J＝5.1Hz)，2.70(1H×0.5，d，J＝5.1Hz)，2.80-2.92(1H，m)，3.91(1H×0.5，d，J＝5.1Hz)，3.92(1H×0.5，d，J＝5.1Hz)，4.41(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，7.03(2H，d，J＝7.8Hz)，7.12(2H，d，J＝7.8Hz)，7.36(1H×0.5，br s)，7.47(1H×0.5，br s)。
N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃在氩气气氛下并且冰冷却下，向在实施例3中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(650mg，1.71mmol)和1，1-二氯甲基甲基醚(237mg，2.06mmol)的二氯甲烷溶液(5mL)中滴加四氯化钛(0.34mL，3.07mmol)，并将混合物在同样的温度下搅拌20分钟。将水加入至反应溶液中，并将产物用二氯甲烷萃取将有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到520mg(产率75％)的标题化合物。熔点177-178℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.26(2H，s)，2.51(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.49-4.61(2H，m)，4.92-5.05(1H，m)，6.55(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，10.4(1H，s)。
N-(7-(羟基甲基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在室温下，向在实施例20中得到的N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(370mg，0.91mmol)的甲醇溶液(5mL)中加入硼氢化钠(34mg，0.91mmol)，并将混合物搅拌1小时。将反应溶液减压浓缩，并将残留物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物从乙酸乙酯-己烷中重结晶得到290mg(产率78％)的标题化合物。熔点274-275℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.86(3H，s)，2.00(1H，br s)，2.26(5H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.43(1H，dd，J＝8.1，4.8Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.3，4.8Hz)，4.64-4.93(3H，m)，6.54(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(1-羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向甲基溴化镁(2.0M THF溶液，5.0mL，10.0mmol)加入在实施例20中得到的N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(780mg，1.91mmol)，并将反应溶液在同样的温度下搅拌1小时。将反应溶液加入至水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物从己烷-乙酸乙酯中重结晶得到590mg(产率73％)的为非对映体混合物的标题化合物。熔点156-157℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.87-1.32(15H，m)，1.50-1.62(3H，m)，1.86(3H，s)，2.17-2.25(5H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.42-3.52(1H，m)，4.47-4.52(2H，m)，4.82-5.09(2H，m)，6.50(1H，br s)，7.00-7.05(2H，m)，7.03-7.15(2H，m)。
N-(7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在冰浴下，向在实施例22中得到的N-(7-(1-羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(200mg，0.47mmol)和三氟乙酸(3mL)的混合物中加入三乙基甲硅烷(0.5mL，3.2mmol)，并将反应混合物在室温搅拌30分钟。将反应溶液减压浓缩之后，向残留物中加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并将水层调节碱性，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)，并从己烷中重结晶得到100mg(产率52％)的标题化合物。熔点135-136℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.90-1.25(18H，m)，1.84(3H，s)，2.18(3H，s)，2.24(2H，s)，2.65(2H，q，J＝7.5Hz)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.50(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.50(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N，3，3-三甲基-丁酰胺
在0℃，向在实施例1中合成的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(200mg，0.51mmol)的DMF溶液(3mL)中加入氢化钠(60％在液体石蜡中的分散体，24mg，0.6mmol)，并将反应混合物在室温搅拌30分钟。向反应溶液中加入碘甲烷(78mg，0.55mmol)，并将反应混合物在室温搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中，并将产物用二异丙基醚萃取。将萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到25mg(产率12％)具有低极性的需要产物，为标题化合物的两种内旋异构体。熔点122-123℃(石油醚)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.75(3H，s)，1.79(2H，s)，2.06(3H，s)，2.18(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.00(3H，s)，4.44(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.55(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.87(1H，t，J＝9.0Hz)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N，3，3-三甲基-丁酰胺
通过实施例24中的硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到28mg(产率14％)的两种内旋异构体中具有高极性的标题化合物，为。熔点80-82℃(石油醚)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.91(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.72(2H，s)，1.73(3H，s)，2.07(3H，s)，2.19(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.06(3H，s)，4.43(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.55(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.86(1H，t，J＝9.0Hz)，6.95(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-(1-吡咯烷基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向吡咯烷(0.20mL，2.4mmol)的甲醇溶液(5mL)中加入四异丙醇钛(0.36mL，1.20mmol)和在实施例20中得到的N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(250mg，0.61mmol)，并将反应混合物在室温搅拌14小时。在室温下，向反应溶液中加入硼氢化钠(23.2mg，0.61mol)，并将反应混合物搅拌1.5小时。将水加入至反应溶液中，并将产物减压浓缩，并将残留物用乙酸乙酯萃取。将得到的残留物经碱性硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)得到140mg(产率49％)的标题化合物。无定形物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.09(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.62-1.87(7H，m)，2.22(2H，s)，2.26(3H，s)，2.47-2.62(4H，m)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.58(1H，d，J＝12.0Hz)，3.67(1H，d，J＝12.0Hz)，4.38(1H，dd，J＝8.4，4.5Hz)，4.48(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.78(1H，t，J＝9.0Hz)，6.65(1H，br s)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-((二甲基氨基)甲基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例20中得到的N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和二甲基胺，标题化合物利用与实施例26的同样的方式进行合成。产率37％。无定形物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.20-2.32(11H，m)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.39(1H，d，J＝12.3Hz)，3.45(1H，d，J＝12.3Hz)，4.40(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.51(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.80(1H，t，J＝8.7Hz)，6.51(1H，br s)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz.
N-(7-(1-羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向溴化甲基镁(2.0M THF溶液，5.0mL，10.0mmol)加入在实施例20中得到的N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(1.0g，1.91mmol)，并将反应溶液在同样的温度下搅拌1小时。将反应溶液倾入到中水，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和1N盐酸洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到192mg(产率19％)的低极性异构体的标题化合物。熔点147-148℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.51(3H，d，J＝6.6Hz)，1.86(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.51(1H，d，J＝10.5Hz)，4.43-4.58(2H，m)，4.82-5.11(2H，m)，6.51(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(1-羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
残留物用如实施例28中描述的同样的方式处理，经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到122mg(产率12％)的为高极性异构体的标题化合物。熔点169-170℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.55(3H，d，J＝6.6Hz)，1.85(3H，s)，2.18(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.49(1H，d，J＝9.9Hz)，4.43-4.58(2H，m)，4.82-5.12(2H，m)，6.53(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(1-羟基丙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向氯化乙基镁(2.0M THF溶液，5.0mL，10.0mmol)加入在实施例20中得到的N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(0.7g，1.72mmol)，并将反应溶液在同样的温度下搅拌1小时。将反应溶液加入至水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和1N盐酸洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到264mg(产率35％)的为低极性异构体的标题化合物。熔点145-146℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.90-1.05(3H，m)，1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.69-1.95(5H，m)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.32(1H，d，J＝10.2Hz)，4.41-4.57(2H，m)，4.72-4.90(2H，m)，6.51(1H，br s)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(7-(1-羟基丙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
残留物用如实施例30中描述的同样的方式处理，经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到160mg(产率21％)的为高极性异构体的标题化合物。熔点165-167℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.87-1.09(3H，m)，1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.77-1.93(5H，m)，2.17(3H，s)，2.24(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.36(1H，d，J＝10.2Hz)，4.40-4.52(2H，m)，4.72-4.90(2H，m)，6.56(1H，br s)，7.01(2H，d，J＝8.4Hz)，7.12(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例22中得到的N-(7-(1-羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(580mg，1.37mmol)和二氧化锰(1.43g，16.4mmol)的混合物在100℃搅拌2小时。过滤去除不溶物，并将滤液减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到440mg(产率76％)的标题化合物。熔点200-201℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.8Hz)，1.89(3H，s)，2.23(3H，s)，2.26(2H，s)，2.58(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.8Hz)，4.41-4.58(2H，m)，4.78-4.96(1H，m)，6.47(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.2Hz)，7.14(2H，d，J＝8.2Hz)。
N-(7-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例32中得到的N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例22的同样的方式进行合成。产率34％。熔点133-134℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.8Hz)，1.68(3H，s)，1.70(3H，s)，1.86(3H，s)，2.26(2H，s)，2.35(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.8Hz)，4.37-4.55(3H，m)，4.75-4.88(1H，m)，6.47(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.2Hz)，7.13(2H，d，J＝8.2Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例30和31中得到的N-(7-(1-羟基丙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺的非对映体混合物，标题化合物利用与实施例23的同样的方式进行合成。产率86％。熔点145-148℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.80-1.35(18H，m)，1.45-1.65(2H，m)，1.80(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.57-2.68(2H，m)，2.85(1H，七重峰，J＝6.8Hz)，4.40(1H，dd，J＝8.4，6.6Hz)，4.50(1H，dd，J＝8.8，6.6Hz)，4.80(1H，t，J＝8.4Hz)，6.49(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.4Hz)，7.12(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向在实施例3中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(1.0g，2.63mmol)的乙腈(30mL)溶液中加入N-溴琥珀酰亚胺(468mg，2.63mmol)，并将反应混合物在室温搅拌2小时。将水加入至反应溶液中，将有机层分离，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并减压浓缩。减压蒸除溶剂。将得到的残留物从乙醇中重结晶得到1.10g(产率91％)的标题化合物。熔点191-193℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.82(3H，s)，2.24(2H，s)，2.33(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.51(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.63(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.93(1H，t，J＝9.3Hz)，6.54(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(250mg，0.545mmol)、溴化铜(I)(78mg，0.545mmol)、乙酸乙酯(88mg，1.00mmol)和28％甲醇钠-甲醇溶液(20mL)加热回流6小时。将1N盐酸加入至反应溶液中，并将产物用二异丙基醚萃取。将萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)，并从己烷-乙酸乙酯中重结晶得到130mg(产率58％)的标题化合物。熔点191-193℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.83(3H，s)，2.16(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.89(3H，s)，4.44-4.55(2H，m)，4.87(1H，t，J＝8.1Hz)，6.47(1H，br s)，7.05(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
(+)-N-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例141中得到的(+)-(3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率93％。熔点148-149℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+93.2°(c＝0.54，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.86(3H，s)，2.22(3H，s)，2.24(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.41(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.50(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，6.47(1H，br s)，6.63(1H，s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
(+)-N-((3R)-7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在-70℃在氩气气氛下，向在实施例37中得到的(+)-N-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(933mg，2.46mmol)的二氯甲烷溶液(20mL)中加入氯化铝(721mg，5.40mmol)，并将混合物搅拌20分钟。在同样的温度下向反应溶液中滴加乙酰氯(424mg，5.40mmol)，并将反应混合物逐渐温热至10℃。将反应溶液加入至冰中，将有机层分离，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水、饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)得到873mg(产率84％)的标题化合物。熔点176-177℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+6.2°(c＝0.53，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.22(3H，s)，2.25(2H，s)，2.58(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.46-4.55(2H，m)，4.89(1H，t，J＝8.4Hz)，6.53(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)。
(-)-N-((3R)-7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例37中得到的(+)-N-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例20的同样的方式进行合成。产率83％。熔点179-180℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝-25.8°(c＝0.48，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.23(2H，s)，2.52(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.45-4.60(2H，m)，4.97(1H，t，J＝10.8Hz)，6.49(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，10.43(1H，s)。
(+)-N-((3R)-7-(1-羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
化合物，根据如实施例28中的同样的方式，利用在实施例39中得到的(-)-N-((3R)-7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺进行制备，经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到标题化合物的低极性异构体。产率33％。熔点188-189℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+63.4°(c＝0.49，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.52(3H，d，J＝6.6Hz)，1.85(3H，s)，2.18(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.50(1H，br d)，4.45-4.54(2H，m)，4.85-4.94(1H，m)，5.00-5.10(1H，m)，6.50(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
(+)-N-((3R)-7-(1-羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
化合物，根据如实施例28中的同样的方式，利用在实施例39中得到的(-)-N-((3R)-7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺进行制备，经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到高极性异构体的标题化合物。产率49％。熔点149-150℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+15.2°(c＝0.49，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.55(3H，d，J＝6.6Hz)，1.85(3H，s)，2.19(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.47(1H，br d)，4.40-4.55(2H，m)，4.83-4.91(1H，m)，5.01-5.11(1H，m)，6.50(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝7.8Hz)，7.13(2H，d，J＝7.8Hz)。
(+)-N-((3R)-7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例40和41中得到的(+)-N-((3R)-7-(1-羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(746mg，1.77mmol)和10％钯-炭(含水量50％，75mg)在乙醇(8mL)中的溶液加热回流2小时。去除催化剂，并将反应溶液减压浓缩。将得到的残留物从THF-己烷中重结晶得到589mg(产率96％)的标题化合物。熔点156-157℃。[α]D20＝+50.7°(c＝0.46，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.14(3H，t，J＝7.5Hz)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.18(3H，s)，2.25(2H，s)，2.66(2H，q，J＝7.5Hz)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.41(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.51(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，6.47(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝7.8Hz)，7.12(2H，d，J＝7.8Hz)。
(+)-N-((3R)-7-(1-羟基丙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
化合物，根据如实施例30中的同样的方式制备，利用在实施例39中得到的(-)-N-((3R)-7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到低极性异构体的标题化合物。产率25％。熔点205-206℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+54.8°(c＝0.44，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，t，J＝7.5Hz)，1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.70-1.93(5H，m)，2.17(3H，s)，2.23(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.31(1H，br d)，4.42-4.52(2H，m)，4.74-4.80(1H，m)，4.85(1H，t，J＝8.1Hz)，6.49(1H，br s)，7.01(2H，d，J＝8.4Hz)，7.11(2H，d，J＝8.4Hz)。
(+)-N-((3R)-7-(1-羟基丙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
化合物，根据如实施例30中的同样的方式制备，利用在实施例39中得到的(-)-N-((3R)-7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到高极性异构体的标题化合物。产率38％。无定形粉末。[α]D20＝+16.1°(c＝0.54，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，t，J＝7.5Hz)，1.09(9H，s)，1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，1.76-1.95(5H，m)，2.15(3H，s)，2.23(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.41(1H，br d)，4.41-4.49(2H，m)，4.73-4.88(2H，m)，6.85(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
(+)-N-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例43和44中得到的(+)-N-((3R)-7-(1-羟基丙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺非对映体混合物(620mg，1.42mmol)和10％钯-炭(含水量50％，62mg)在乙酸(3mL)中的混合溶液在80℃反应2小时。去除催化剂，将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物从乙酸乙酯-己烷中重结晶得到423mg(产率71％)的标题化合物。熔点184-185℃。[α]D20＝+41.6°(c＝0.51，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.98(3H，t，J＝7.5Hz)，1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.50-1.60(2H，m)，1.85(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.57-2.63(2H，m)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.50(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.80(1H，t，J＝9.0Hz)，6.46(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
(+)-N-((3R)-7-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例38中得到的(+)-N-((3R)-7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例22的同样的方式进行合成。产率82％。熔点141-142℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+40.8°(c＝0.46，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.68(3H，s)，1.70(3H，s)，1.86(3H，s)，2.25(2H，s)，2.35(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.37(1H，s)，4.37-4.50(2H，m)，4.75-4.87(1H，m)，6.52(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.0Hz)，7.13(2H，d，J＝8.0Hz)。
(+)-N-(叔丁基)-N′-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
在冰浴下，向在参考例141中得到的(+)-(3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(1.0g，3.55mmol)在THF(10mL)中的溶液中滴加2，2，2-三氯乙基氯甲酸酯(0.49mL，3.55mmol)，加入三乙基胺(0.52mL，3.73mmol)，并将反应混合物搅拌30分钟，并且然后将反应溶液温热至室温。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。在氩气气氛下，将得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯(1.60g，3.50mmol)和叔丁基胺(779mg，10.65mmol)在二甲基亚砜中的溶液(20mL)在45℃搅拌5小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)得到1.19g(产率88％)的标题化合物。熔点205-206℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+81.0°(c＝0.51，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.18-1.30(15H，m)，1.89(3H，s)，2.25(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.00(1H，br s)，4.45(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.53(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.88(1H，t，J＝8.7Hz)，5.25(1H，br s)，6.66(1H，s)，7.00(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)。
(-)-N-(叔丁基)-N′-((3R)-7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用(+)-N-(叔丁基)-N′-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲，标题化合物利用与实施例20的同样的方式进行合成。产率78％。熔点209-210℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝-31.2°(c＝0.48，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10-1.40(15H，m)，1.96(3H，s)，2.57(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.97(1H，br s)，4.50-4.63(2H，m)，4.95-5.05(1H，m)，5.40(1H，br s)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.15(2H，d，J＝8.1Hz)，10.47(1H，s)。
(+)-N-(叔丁基)-N′-((3R)-7-(羟基甲基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例48中得到的(-)-N-(叔丁基)-N′-((3R)-7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲，标题化合物利用与实施例21的同样的方式进行合成。产率97％。熔点187-188℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+34.0°(c＝0.43，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12-1.28(15H，m)，1.89(3H，s)，2.05(1H，br s)，2.31(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.99(1H，br s)，4.48(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.56(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.72-4.82(2H，m)，4.88(1H，t，J＝9.0Hz)，5.30(1H，br s)，6.97(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
(+)-N-(叔丁基)-N′-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例49中得到的(+)-N-(叔丁基)-N′-((3R)-7-(羟基甲基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲，标题化合物利用与实施例45的同样的方式进行合成。产率57％。熔点209-210℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+53.2°(c＝0.47，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10-1.38(15H，m)，1.87(3H，s)，2.19(6H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.99(1H，br s)，4.44(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.54(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.86(1H，t，J＝9.0Hz)，5.29(1H，br s)，6.99(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
(-)-N-((3R)-7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例37中得到的(+)-N-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例35的同样的方式进行合成。产率90％。熔点118-119℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D 20＝-13.0°(c＝0.52，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.82(3H，s)，2.24(2H，s)，2.32(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.51(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.62(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.93(1H，t，J＝9.0Hz)，6.56(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
(+)-N-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例51中得到的(-)-N-((3R)-7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例36的同样的方式进行合成。产率98％。熔点150-151℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+55.9°(c＝0.50，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.82(3H，s)，2.15(3H，s)，2.24(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.88(3H，s)，4.44-4.53(2H，m)，4.86(1H，t，J＝8.1Hz)，6.48(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲烷磺酰胺
在0℃，向在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(200mg，0.68mmol)和三乙基胺(0.09mL，0.68mmol)在THF中的溶液(4mL)中滴加甲烷磺酰氯(0.06mL，0.81mmol)。将反应溶液在室温搅拌30分钟之后，将反应溶液加入至水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经碱性硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝3∶2)得到185mg(产率73％)的标题化合物。熔点139-140℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.02(3H，s)，2.18(3H，s)，2.33(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.99(3H，s)，4.44(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，5.66(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁烷-1-磺酰胺
在0℃，向在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(200mg，0.68mmol)的吡啶溶液(10mL)中滴加1-丁烷磺酰氯(0.11mL，0.82mmol)，加入4-二甲基氨基吡啶(91mg，0.75mmol)，并将反应混合物搅拌6小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用1N盐酸和饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经碱性硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝3∶7)得到174mg(产率64％)的标题化合物。熔点96-97℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.92(3H，t，J＝7.5Hz)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.44(2H，六重峰，J＝7.5Hz)，1.81-1.82(2H，m)，2.01(3H，s)，2.18(3H，s)，2.32(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.03-3.09(2H，m)，4.43(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.52(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，5.58(1H，s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
4，4，4-三氟-N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁烷-1-磺酰胺
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和4，4，4-三氟-1-丁烷磺酰氯，标题化合物利用与实施例53的同样的方式进行合成。产率62％。熔点149-150℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.00(3H，s)，2.10-2.40(10H，m)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.14(2H，t，J＝7.3Hz)，4.40-4.56(2H，m)，4.84(1H，t，J＝8.9Hz)，5.67(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.0Hz)，7.14(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)乙烷磺酰胺
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和乙烷磺酰氯，标题化合物利用与实施例54的同样的方式进行合成。产率56％。熔点132-133℃(乙醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.42(3H，t，J＝7.5Hz)，2.02(3H，s)，2.18(3H，s)，2.32(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.11(2H，q，J＝7.5Hz)，4.43(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.6，5.1Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，5.53(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-丙烷-1-磺酰胺
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和1-丙磺酰氯，标题化合物利用与实施例54的同样的方式进行合成。产率54％。熔点133-134℃(乙醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.04(3H，t，J＝7.2Hz)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.81-2.05(5H，m)，2.18(3H，s)，2.32(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.00-3.09(2H，m)，4.40-4.58(2H，m)，4.84(1H，t，J＝8.7Hz)，5.55(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝7.5Hz)，7.13(2H，d，J＝7.5Hz)。
(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺
利用在参考例32中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例73的同样的方式进行合成。产率81％。熔点193-196℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.19-1.25(6H，m)，1.87(1.5H，s)，1.91(1.5H，s)，2.22(1.5H，s)，2.26(1.5H，s)，2.79-2.93(1H，m)，4.39-4.58(2H，m)，4.79-4.90(1H，m)，6.59-6.80(2H，m)，6.98-7.04(2H，m)，7.10-7.16(2H，m)，7.94(0.5H，d，J＝12.6Hz)，8.35(0.5H，d，J＝1.2Hz)。
1H-NMR(CDCl3)
(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺
利用在实施例58中得到的(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺，标题化合物利用与实施例35的同样的方式进行合成。产率91％。熔点151-152℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.18-1.30(6H，m)，1.82-1.92(3H，m)，2.32-2.44(3H，m)，2.80-2.97(1H，m)，4.45-4.65(2H，m)，4.89-5.00(1H，m)，6.80(1H，br s)，7.00-7.17(4H，m)，7.91(0.4H，d，J＝12.0Hz)，8.35(0.6H，d，J＝1.5Hz)。
(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺
利用在实施例58中得到的(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺，标题化合物利用与实施例20的同样的方式进行合成。产率92％。熔点123-124℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20-1.25(6H，m)，1.94(1.8H，s)，1.97(1.2H，s)，2.53(1.8H，s)，2.58(1.2H，s)，2.80-2.95(1H，m)，4.47-4.63(2H，m)，4.93-5.04(1H，m)，6.67(1H，br s)，7.00-7.06(2H，m)，7.12-7.18(2H，m)，7.91(0.4H，d，J＝12.0Hz)，8.39(0.6H，d，J＝1.2Hz)，10.4(0.6H，s)，10.5(0.4H，s)。
3-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)丙酸乙基酯
利用在参考例321中得到的3-(5-氨基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)丙酸乙基酯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率59％。熔点150-151℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.26(3H，t，J＝6.9Hz)，1.84(3H，s)，2.19(3H，s)，2.25(2H，s)，2.54(2H，dd，J＝9.0，6.0Hz)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.96(2H，dd，J＝10.2，7.2Hz)，4.14(2H，q，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.50(1H，dd，J＝9.3，4.5Hz)，4.81(1H，t，J＝9.3Hz)，6.47(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(3-羟基丙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例322中得到的3-(5-氨基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)丙-1-醇，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率36％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.66-1.90(5H，m)，2.18(3H，s)，2.24(2H，s)，2.56(1H，br s)，2.77(2H，t，J＝6.9Hz)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.50-3.65(2H，m)，4.43(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.53(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.81(1H，t，J＝8.7Hz)，6.59(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(4-溴-3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例323中得到的(4-溴-3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率51％。熔点150-151℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.17(3H，s)，2.18(3H，s)，2.26(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.44-4.57(2H，m)，4.83(1H，t，J＝7.5Hz)，6.64(1H，br s)，7.06(2H，d，J＝8.4Hz)，7.12(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例315中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率61％。熔点135-136℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.84(3H，s)，2.19(2H，s)，2.22(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.42(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，6.64(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，7.15(1H，s)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，5，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例316中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，5，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率58％。熔点214-215℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.16(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.04(3H，s)，2.14(3H，s)，2.31(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.60(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，5，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例317中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，5，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率59％。熔点190-191℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.09(3H，s)，2.16(3H，s)，2.29(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.38(1H，dd，J＝8.7，5.1Hz)，4.55(1H，dd，J＝9.3，4.5Hz)，4.81(1H，t，J＝9.3Hz)，6.71(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.4Hz)，7.12(2H，d，J＝8.4Hz)。
4-(苄氧基)-N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和4-苄氧基丁酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率52％。熔点85-86℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.78(3H，s)，1.98-2.21(8H，m)，2.50(2H，t，J＝6.9Hz)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.58(2H，t，J＝6.0 Hz)，4.37-4.56(4H，m)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.80(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)，7.18-7.37(5H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例318中得到的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3-二氢萘并[1，2-b]呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率29％。熔点183-184℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.18(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，2.03(3H，s)，2.37(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.64(1H，dd，J＝8.7，5.1Hz)，4.72(1H，dd，J＝8.4，4.5Hz)，5.05(1H，t，J＝9.0Hz)，6.86(1H，br s)，7.06(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，7.37-7.52(2H，m)，7.80(1H，d，J＝8.1Hz)，8.00(1H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3，6，7，8，9-六氢萘并[1，2-b]呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例319中得到的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-2，3，6，7，8，9-六氢萘并[1，2-b]呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率62％。熔点183-184℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.68-1.95(7H，m)，2.24(2H，s)，2.55-2.70(4H，m)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.43(1H，dd，J＝8.7，5.1Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，5.1Hz)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，6.38(1H，br s)，7.06(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-3，6，7，8-四氢-2H-茚并[4，5-b]呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例320中得到的3-(4-异丙基苯基)-4-甲基-3，6，7，8-四氢-2H-茚并[4，5-b]呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率59％。熔点201-202℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.04-2.28(4H，m)，2.77-3.01(5H，m)，4.41-4.57(2H，m)，4.85(1H，t，J＝8.1Hz)，6.52(1H，br s)，7.05(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-((3S)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例326中得到的(S)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率84％。熔点147-148℃(己烷-乙酸乙酯)。[α]D20＝-93℃(c＝0.497，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.21(3H，s)，2.23(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝8.4，4.8Hz)，4.49(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，6.49(1H，br s)，6.62(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例302中得到的3-(3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率87％。熔点169-170℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.85(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，3.76(3H，s)，4.41(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝8.7Hz)，6.50(1H，br s)，6.68-6.76(3H，m)，7.19(1H，t，J＝7.8Hz)。
N-(3-(3-(1，3-二氧环戊-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例301中得到的3-(3-(1，3-二氧环戊-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率91％。熔点168-169℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.82(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，3.98-4.17(4H，m)，4.32(1H，dd，J＝5.0，8.8Hz)，4.58(1H，dd，J＝5.0，8.8Hz)，4.84(1H，t，J＝8.8Hz)，5.75(1H，s)，6.49(1H，br s)，7.08-7.12(1H，m)，7.24-7.37(3H，m)。
N-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例303中得到的3-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率97％。熔点195-196℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.14(9H，s)，1.18(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.16(6H，s)，2.27(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.86(3H，s)，4.33(1H，dd，J＝3.3，8.4Hz)，4.82(1H，t，J＝8.4Hz)，4.87(1H，dd，J＝3.3，8.4Hz)，6.54(1H，br s)，6.66(2H，s)，6.72(1H，s)。
3，3-二甲基-N-(4，6，7-三甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例306中得到的4，6，7-三甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率50％。熔点146-147℃(乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.83(3H，s)，2.15(3H，s)，2.20(3H，s)，2.25(2H，s)，4.41(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.56(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，6.50(1H，br s)，7.06-7.18(2H，m)，7.20-7.30(3H，m)。
3，3-二甲基-N-(4，6，7-三甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例307中得到的4，6，7-三甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率80％。熔点176-177℃(乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.82(3H，s)，2.13(3H，s)，2.17(3H，s)，2.23(2H，s)，2.30(3H，s)，4.38(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.51(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，6.57(1H，br s)，6.98(2H，d，J＝8.1Hz)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(联苯-4-基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例309中得到的3-(联苯-4-基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率71％。熔点218-219℃(乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.88(3H，s)，2.16(3H，s)，2.19(3H，s)，2.26(2H，s)，4.45(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.60(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.87(1H，t，J＝9.0Hz)，6.52(1H，br s)，7.20(2H，d，J＝8.4Hz)，7.32(1H，t，J＝8.4Hz)，7.42(2H，d，J＝8.4Hz)，7.50(2H，d，J＝8.4Hz)，7.55(2H，d，J＝8.4Hz)。
3，3-二甲基-N-(4，6，7-三甲基-3-(5-甲基吡啶-2-基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例308中得到的4，6，7-三甲基-3-(5-甲基吡啶-2-基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率78％。熔点170-171℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.87(3H，s)，2.05(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.26(2H，s)，4.55(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.74(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.88(1H，t，J＝9.0Hz)，6.54(1H，br s)，6.91(1H，d，J＝8.4Hz)，7.38(1H，dd，J＝1.8，8.4Hz)，8.36(1H，d，J＝1.8Hz)。
3，3-二甲基-N-(3-(4-乙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例314中得到的3-(4-乙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率87％。熔点162-163℃(THF-二异丙基醚)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.20(3H，t，J＝7.5Hz)，1.84(3H，s)，2.15(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.60(2H，q，J＝7.5Hz)，4.40(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，6.50(1H，brs)，7.04(2H，d，J＝8.4Hz)，7.10(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(3-(4-异丁基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例312中得到的3-(4-异丁基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺，如参考例144中的同样的方式合成3-(4-异丁基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺。利用该化合物和叔丁基乙酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率34％。熔点153-154℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.87(6H，d，J＝6.9Hz)，1.12(9H，s)，1.72-1.86(4H，m)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.42(2H，d，J＝7.2Hz)，4.40(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，6.51(1H，br s)，7.03(4H，s)。
N-(3-(4-环己基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例313中得到的3-(4-环己基苯基)-4，6，7-三甲基-1-苯并呋喃-5-胺，如参考例144中的同样的方式合成3-(4-环己基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺。利用该化合物，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率43％。熔点146-148℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.19-1.45(4H，m)，1.70-1.95(9H，m)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.45(1H，br)，4.41(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.52(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.51(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-(1，3-二氧环戊-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例310中得到的3-(4-(1，3-二氧环戊-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率96％。熔点193-194℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.81(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，3.99-4.06(2H，m)，4.07-4.14(2H，m)，4.36(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，5.76(1H，s)，6.47(1H，brs)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，7.38(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-乙烯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氩气气氛下，将在实施例22中得到的N-(7-(1-羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(1.23g，3.02mmol)和对甲苯磺酸单水合物(20mg)的甲苯溶液(20mL)在80℃加热回流1小时。将反应溶液用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在硫酸镁上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶9)得到1.09g(产率89％)的标题化合物。熔点171-172℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.86(3H，s)，2.246(3H，s)，2.249(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.42-4.58(2H，m)，4.80-4.92(1H，m)，5.49(1H，dd，J＝11.7，2.1Hz)，5.92(1H，dd，J＝17.7，2.1Hz)，6.51(1H，br s)，6.76(1H，dd，J＝17.7，11.7Hz)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(1，2-二羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在冰浴下，向AD-mixβ(4.62g)在水(15mL)、叔丁醇(15mL)和THF(15mL)混合溶剂中的溶液中加入在实施例83中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-乙烯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(670mg，1.65mmol)，并将反应混合物在80℃搅拌3小时。向反应溶液中加入水和亚硫酸钠，并将反应混合物在室温搅拌30分钟。将产物用乙酸乙酯萃取，，并将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压蒸除溶剂。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶20)得到558mg(产率77％)的标题化合物。熔点159-161℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.10-2.24(5H，m)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.60-3.84(2H，m)，4.40-4.57(2H，m)，4.80-5.00(2H，m)，6.70(1H，br s)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，2H未确认的。
N-(7-(2-羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氢气气氛下，将在实施例84中得到的N-(7-(1，2-二羟基乙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(200mg，0.455mmol)和氢氧化钯-炭(20mg)在乙醇(20mL)中的溶液在60℃搅拌3小时。去除催化剂，并将反应溶液减压浓缩。将水加入至残留物中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝7∶3)得到40mg(产率21％)的标题化合物。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.20(3H，s)，2.25(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.94(2H，t，J＝6.6Hz)，3.80(2H，t，J＝6.6Hz)，4.40(1H，dd，J＝8.4，4.8Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，5.1Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.53(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)，1H未确认的。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-丙酰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例30和31合成中得到的N-(7-(1-羟基丙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺非对映体混合物，标题化合物利用与实施例32的同样的方式进行合成。产率18％。熔点163-164℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.16(3H，t，J＝7.4Hz)，1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，1.88(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.78-3.01(3H，m)，4.43-4.57(2H，m)，4.87(1H，t，J＝8.0Hz)，6.48(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.2Hz)，7.14(2H，d，J＝8.2Hz)。
N-(6-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例64中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与参考例23的同样的方式进行合成。产率32％。熔点174-175℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.89(3H，s)，2.26(2H，s)，2.31(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.44(1H，dd，J＝8.7，4.5Hz)，4.52(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.93(1H，t，J＝9.0Hz)，6.68(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4-甲氧基-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例63中得到的N-(4-溴-3-(4-异丙基苯基)-6，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例36的同样的方式进行合成。产率21％。熔点161-162℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，2.13(3H，s)，2.15(3H，s)，2.24(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.44(3H，s)，4.41(1H，dd，J＝8.4，4.8Hz)，4.71(1H，dd，J＝9.3，4.8Hz)，4.82(1H，dd，J＝9.3，8.4Hz)，6.66(1H，br s)，7.08(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-6-甲氧基-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例87中得到的N-(6-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例36的同样的方式进行合成。产率37％。熔点162-163℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.83(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.69(3H，s)，4.42(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.51(1H，dd，J＝9.0，5.1Hz)，4.83(1H，t，J＝8.7Hz)，6.67(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(1-羟基丁基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向氯化丙基镁(2.0M，THF溶液，10.0mL，20.0mmol)中加入在实施例20中得到的N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(2.2g，5.40mmol)，并将反应溶液在同样的温度下搅拌1小时。将反应溶液加入至水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和1N盐酸洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到627mg(产率26％)的低极性异构体的标题化合物。熔点162-163℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.87-1.05(3H，m)，1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，1.30-2.00(7H，m)，2.15(3H，s)，2.24(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.30(1H，d，J＝10.2Hz)，4.40-4.58(2H，m)，4.78-4.92(2H，m)，6.54(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.2Hz)，7.12(2H，d，J＝8.2Hz)。
N-(7-(1-羟基丁基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
残留物用如实施例90中描述的同样的方式处理，经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到547mg(产率22％)的为高极性异构体的标题化合物。熔点150-151℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.88-1.04(3H，m)，1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，1.30-2.00(7H，m)，2.19(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.28(1H，d，J＝10.2Hz)，4.40-4.55(2H，m)，4.79-4.93(2H，m)，6.47(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.2Hz)，7.14(2H，d，J＝8.2Hz)。
N-(7-丁基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例90和91中得到的N-(7-(1-羟基丁基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺非对映体混合物，标题化合物利用与实施例23的同样的方式进行合成。产率33％。熔点149-151℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.83-1.00(3H，m)，1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.34-1.58(4H，m)，1.83(3H，s)，2.16(3H，s)，2.23(2H，s)，2.62(2H，t，J＝7.5Hz)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.39(1H，dd，J＝8.4，4.5Hz)，4.49(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.79(1H，t，J＝9.0Hz)，6.52(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
4-羟基-N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
在0℃在氩气气氛下，向在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(300mg，1.02mmol)在THF(20mL)中的溶液中滴加正丁基锂(1.6M，己烷溶液，1.25mL，2.04mmol)，并将反应混合物在同样的温度下搅拌1小时。向反应溶液中滴加γ-丁内酯(300mg，0.98mmol)，并将反应混合物搅拌1小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶1)得到174mg(产率45％)的标题化合物。熔点156-157℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20-1.30(6H，m)，1.80-2.20(11H，m)，2.56(2H，t，J＝6.8Hz)，2.70(1H，br s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.55-3.78(2H，m)，4.38-4.57(2H，m)，4.78-4.90(1H，m)，6.78(1H，br s)，7.00-7.18(4H，m)。
N-(7-(羟基(苯基)甲基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氩气气氛下，将溴苯(770mg，4.91mmol)在THF中的溶液(10mL)加入至镁(119mg，4.91mmol)以及催化量的碘的混合物中，并将反应混合物在室温搅拌20分钟。向反应溶液中滴加在实施例20中得到的N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(400mg，0.98mmol)在THF中的溶液(5mL)，并将反应混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液加入至冰中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用1N盐酸和水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)得到512mg(产率99％)的标题化合物。产率99％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.89(3H，s)，2.15(3H，s)，2.24(2H，s)，2.78-2.91(1H，m)，3.88-3.99(1H，m)，4.37-4.55(2H，m)，4.75-4.90(1H，m)，6.03(1H，d，J＝9.3Hz)，6.58-6.62(1H，m)，6.98-7.45(9H，m)。
N-(7-(羟基(4-异丙基苯基)甲基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用4-异丙基-1-溴苯，标题化合物利用与实施例94的同样的方式进行合成。产率70％。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(9H，s)，1.18-1.31(12H，m)，1.89(3H，s)，2.13(3H，s)，2.23(2H，s)，2.79-2.95(2H，m)，3.89-4.07(1H，m)，4.39-4.48(2H，m)，4.77-4.91(1H，m)，5.98(1H，d，J＝8.4Hz)，6.55(1H，d，J＝6.6Hz)，6.98-7.22(6H，m)，7.29(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-苄基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氩气气氛下将在实施例94中得到的N-(7-(羟基(苯基)甲基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(512mg，1.05mmol)和10％钯-炭(含水量50％，50mg)在乙酸(20mL)中的溶液在80℃搅拌1.5小时。去除催化剂，并将反应溶液减压浓缩。将水加入至残留物中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液和水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物从己烷-乙酸乙酯中重结晶得到330mg(产率67％)的标题化合物。熔点153-154℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.10(3H，s)，2.23(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.04(2H，s)，4.43(1H，dd，J＝8.4，4.2Hz)，4.56(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，6.46(1H，br s)，7.03-7.28(9H，m)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例95中得到的N-(7-(羟基(4-异丙基苯基)甲基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例96的同样的方式进行合成。产率64％。熔点157-158℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.87(3H，s)，2.10(3H，s)，2.22(2H，s)，2.77-2.92(2H，m)，3.99(2H，s)，4.42(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.55(1H，dd，J＝9.3，4.8Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，6.45(1H，br s)，7.00-7.17(8H，m)。
5-((3，3-(二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-羧酸
在室温，向在实施例20中得到的N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(500mg，1.23mmol)、磷酸二氢钠(40mg)和过氧化氢(0.125mL)在乙腈(5mL)-水(2mL)中的混合溶液加入氯化钠(190mg，1.69mmol)的水溶液(2mL)，并将反应混合物在同样的温度下搅拌2小时。向反应溶液中加入亚硫酸氢钠水溶液，加入1N盐酸使混合物成酸性，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将萃取物用水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物从己烷-乙酸乙酯结晶得到380mg(产率73％)的标题化合物。熔点194-195℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，m)，2.28(2H，s)，2.51(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.47-4.65(2H，m)，5.01(1H，t，J＝9.0Hz)，6.59(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，1H未确认的。
N-(7-氰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(0.5g，1.09mmol)和氰化铜(300mg 3.27mmol)在二甲基亚砜(30mL)中的溶液在180℃加热14小时。向反应溶液中加入氨水，并将产物用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压蒸除溶剂。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)得到360mg(产率82％)的标题化合物。熔点135-136℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.89(3H，s)，2.25(2H，s)，2.38(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.50-4.65(2H，m)，5.01(1H，t，J＝10.8Hz)，6.58(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.15(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-((3S)-7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例71中得到的N-((3S)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例38的同样的方式进行合成。产率46％。熔点177-178℃(己烷-乙酸乙酯)。[α]D20＝-6.0℃(c＝0.510，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.22(3H，s)，2.25(2H，s)，2.58(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.44-4.56(2H，m)，4.89(1H，t，J＝8.1Hz)，6.54(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氮气气氛下，将在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(300mg，0.654mmol)、苯基硼酸(88mg，0.720mmol)和四(三苯基膦)钯(0)(27mg，0.023mmol)在2M碳酸钠水溶液(10mL)-1，2-二甲氧基乙烷(5mL)中的混合物加热回流16小时。将反应溶液用乙酸乙酯稀释。过滤去除不溶物，并将滤液用饱和的盐水洗涤并在无水硫酸钠上干燥，并减压蒸除溶剂。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到170mg(产率57％)的标题化合物。熔点178-182℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.06(3H，s)，2.26(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.37(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.56(1H，dd，J＝9.3，5.1Hz)，4.79(1H，t，J＝9.0Hz)，6.59(1H，br s)，7.09(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，7.30-7.50(5H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-7-(6-甲氧基吡啶-3-基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(6-甲氧基吡啶-3-基)硼酸，标题化合物利用与实施例101的同样的方式进行合成。产率48％。熔点120-123℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.08(3H，s)，2.26(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.97(3H，s)，4.38(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.56(1H，dd，J＝9.3，5.1Hz)，4.79(1H，t，J＝9.3Hz)，6.52(1H，br s)，6.81(1H，d，J＝8.4Hz)，7.09(2H，d，J＝8.4Hz)，7.13(2H，d，J＝8.4Hz)，7.57(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，8.13(1H，d，J＝2.4Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-7-(4-甲氧基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(4-甲氧基苯基)硼酸，标题化合物利用与实施例101的同样的方式进行合成。产率40％。熔点129-131℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.07(3H，s)，2.26(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.84(3H，s)，4.38(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.56(1H，dd，J＝9.3，4.8Hz)，4.79(1H，t，J＝9.0Hz)，6.53(1H，br s)，6.97(2H，d，J＝8.7Hz)，7.09(2H，d，J＝8.4Hz)，7.14(2H，d，J＝8.4Hz)，7.27(2H，d，J＝8.7Hz)。
N-(7-(6-氟吡啶-3-基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(6-氟吡啶-3-基)硼酸，标题化合物利用与实施例101的同样的方式进行合成。产率58％。熔点135-137℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.93(3H，s)，2.07(3H，s)，2.27(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.38(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.58(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.60(1H，br s)，7.00(1H，dd，J＝8.4，3.0Hz)，7.08(2H，d，J＝8.1Hz)，7.15(2H，d，J＝8.1Hz)，7.79(1H，dt，J＝8.4，2.1Hz)，8.19(1H，s)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-7-(3-甲氧基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(3-甲氧基苯基)硼酸，标题化合物利用与实施例101的同样的方式进行合成。产率64％。熔点209-210℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.07(3H，s)，2.27(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.82(3H，s)，4.38(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.56(1H，dd，J＝9.0，5.1Hz)，4.80(1H，t，J＝9.0Hz)，6.52(1H，br s)，6.86-6.94(3H，m)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，7.35(1H，dd，J＝8.7，7.8Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-6-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例87中得到的N-(6-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，7-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和苯基硼酸，标题化合物利用与实施例101的同样的方式进行合成。产率42％。熔点212-213℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.82(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85-1.93(8H，m)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.48(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.60(1H，dd，J＝9.0，5.1Hz)，4.89(1H，t，J＝9.0Hz)，6.21(1H，br s)，7.09-7.43(9H，m)。
N-(7-(3-(乙酰基氨基)苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(321mg，0.7mmol)、(3-(乙酰基氨基)苯基)硼酸(188mg，0.7mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(40.5mg，0.035mmol)和2N碳酸钠水溶液(1.05mL)在二甲氧基乙烷(2.1mL)-乙醇(0.7mL)中的溶液在微波反应器中在150℃加热反应5分钟。将反应溶液冷却至室温，用水稀释，并用乙酸乙酯萃取。将滤液用饱和的盐水洗涤并在硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)得到308mg(产率86％)的标题化合物。熔点247-248℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.05(3H，s)，2.15(3H，s)，2.26(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.36(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.54(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.77(1H，t，J＝9.0Hz)，6.54(1H，s)，7.07-7.15(5H，m)，7.26-7.39(3H，m)，7.60(1H，br)。
N-(7-(3-氟苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(3-氟苯基)硼酸，标题化合物利用与实施例107的同样的方式进行合成。产率67％。熔点182-183℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.06(3H，s)，2.26(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.38(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.56(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.80(1H，t，J＝9.0Hz)，6.51(1H，s)，6.99-7.17(7H，m)，7.34-7.42(1H，m)。
N-(7-(3-硝基苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(3-硝基苯基)硼酸，如实施例107中的同样的方式得到标题化合物。产率59％。熔点209-210℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.94(3H，s)，2.07(3H，s)，2.27(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.38(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.52(1H，s)，6.63-6.73(3H，m)，7.07(2H，d，J＝8.2Hz)，7.15(2H，d，J＝8.2Hz)，7.59(1H，t，J＝7.7Hz)，7.66-7.71(1H，m)，8.17-8.23(2H，m)。
甲基3-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)苯甲酸酯
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(3-甲氧基羰基)苯基硼酸，如实施例107中的同样的方式得到标题化合物。产率55％。熔点206-208℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.93(3H，s)，2.05(3H，s)，2.26(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.91(3H，s)，4.37(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.80(1H，t，J＝9.0Hz)，6.57(1H，s)，7.08(2H，d，J＝8.2Hz)，7.13(2H，d，J＝8.2Hz)，7.47-7.56(2H，m)，7.98-8.03(2H，m)。
N-(7-(3-乙酰基苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(3-乙酰基苯基)硼酸，如实施例107中的同样的方式得到标题化合物。产率79％。熔点209-210℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.93(3H，s)，2.05(3H，s)，2.27(2H，s)，2.62(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.37(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.80(1H，t，J＝9.0Hz)，6.53(1H，s)，7.08(2H，d，J＝8.2Hz)，7.14(2H，d，J＝8.2Hz)，7.50-7.56(2H，m)，7.91-7.97(2H，m)。
乙基3-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)苯甲酸酯
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和3-(乙氧基羰基)苯基硼酸，如实施例107中的同样的方式得到标题化合物。产率63％。熔点175-177℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.39(3H，t，J＝7.1Hz)，1.93(3H，s)，2.04(3H，s)，2.27(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.34-4.42(3H，m)，4.57(1H，dd，J＝4.7，9.3Hz)，4.79(1H，dd，J＝8.8，9.3Hz)，6.52(1H，s)，7.08(2H，d，J＝8.4Hz)，7.14(2H，d，J＝8.4Hz)，7.45-7.55(2H，m)，8.00-8.05(2H，m)。
N-(7-(4-甲基苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(4-甲基苯基)硼酸，如实施例107中的同样的方式得到标题化合物。产率68％。熔点194-195℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.06(3H，s)，2.26(2H，s)，2.38(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.36(1H，dd，J＝4.9，8.8Hz)，4.55(1H，dd，J＝4.9，9.3Hz)，4.81(1H，dd，J＝8.8，9.3Hz)，6.50(1H，s)，7.07(2H，d，J＝8.3Hz)，7.11(2H，d，J＝8.3Hz)，7.22(4H，s)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-7-(吡啶-3-基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和吡啶-3-基硼酸，如实施例107中的同样的方式得到标题化合物。产率32％。熔点142-144℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.93(3H，s)，2.08(3H，s)，2.27(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.39(1H，dd，J＝5.0，9.1Hz)，4.58(1H，dd，J＝5.0，9.1Hz)，4.81(1H，t，J＝9.1Hz)，6.56(1H，s)，7.09(2H，d，J＝8.2Hz)，7.15(2H，d，J＝8.2Hz)，7.26-7.38(1H，m)，7.67-7.72(1H，m)，8.56-8.61(2H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-7-(吡啶-4-基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和吡啶-4-基硼酸，如在实施例107中的相同的方式得到标题化合物。产率72％。熔点150-152℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.93(3H，s)，2.07(3H，s)，2.27(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.39(1H，dd，J＝4.9，8.8Hz)，4.57(1H，dd，J＝4.9，9.3Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.53(1H，s)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，7.27(2H，d，J＝5.9Hz)，8.65(2H，d，J＝5.9Hz)。
(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸
将在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(1.38g，3mmol)在THF(20mL)中的溶液中冷却至-72℃，向反应溶液中加入正丁基锂(1.6M THF溶液，5.63mL，9mmol)，并将反应混合物搅拌30分钟，并向其中进一步加入硼酸三异丙基酯(2.42mL，10.5mmol)。将反应溶液温热至室温1小时，用1N盐酸处理，并用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶甲醇＝9∶1)得到613mg(产率48％)的标题化合物。熔点151-153℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.26(2H，s)，2.49(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.45-4.55(2H，m)，4.87(1H，t，J＝9.0Hz)，5.88(2H，s)，6.49(1H，s)，7.01(2H，d，J＝8.2Hz)，7.11(2H，d，J＝8.2Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-7-(吡啶-2-基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸和2-溴吡啶，如实施例107中的同样的方式得到标题化合物。产率53％。熔点198-200℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.04(3H，s)，2.26(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.37(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，6.75(1H，s)，7.05-7.13(4H，m)，7.22-7.26(1H，m)，7.43(1H，d，J＝7.7Hz)，7.74(1H，td，J＝7.7，0.8Hz)，8.69-8.73(1H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-7-(5-甲基吡啶-2-基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸和2-溴-5-甲基吡啶，如实施例107中的同样的方式得到标题化合物。产率67％。熔点228-229℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.01(3H，s)，2.25(2H，s)，2.37(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.36(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.90(1H，s)，7.09(2H，d，J＝8.3Hz)，7.11(2H，d，J＝8.3Hz)，7.32(1H，d，J＝8.0Hz)，7.53-7.58(1H，m)，8.54(1H，br s)。
N-(7-(6-氨基吡啶-2-基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸和2-氨基-6-溴吡啶，如实施例107中的同样的方式得到标题化合物。产率68％。熔点237-239℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.10(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.36(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.54(2H，brs)，4.56(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，6.45(1H，d，J＝8.2Hz)，6.47(1H，s)，6.77(1H，d，J＝7.4Hz)，7.08(2H，d，J＝8.6Hz)，7.12(2H，d，J＝8.6Hz)，7.50(1H，dd，J＝7.4，8.2Hz)。
N-(7-(3-二甲基氨基苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸和3-溴-N，N-二甲基苯胺，如实施例107中的同样的方式制备得到标题化合物。产率77％。熔点197-199℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.06(3H，s)，2.26(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.95(6H，s)，4.34-4.39(1H，m)，4.53-4.58(1H，m)，4.77(1H，t，J＝9.1Hz)，6.50(1H，s)，6.63-6.77(3H，m)，7.06-7.16(4H，m)，7.27-7.33(1H，m)。
N-(7-(6-(乙酰基氨基)吡啶-2-基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向N-(7-(6-氨基吡啶-2-基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(94.3mg，0.2mmol)和三乙基胺(0.042mL，0.3mmol)在THF(1mL)中的溶液中加入乙酰氯(0.015mL，0.22mmol)并将反应混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液用饱和的碳酸氢钠溶液稀释并用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)得到51mg(产率50％)的标题化合物。熔点205-208℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.59(3H，s)，1.90(3H，s)，2.07(3H，s)，2.26(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.33-4.39(1H，m)，4.57(1H，dd，J＝4.9，9.3Hz)，4.82(1H，t，J＝9.1Hz)，6.49(1H，s)，7.03-7.18(5H，m)，7.76(1H，t，J＝7.9Hz)，7.99(1H，br)，8.14(1H，d，J＝7.9Hz)。
N-(7-(3-氨基苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
向在实施例109中得到的N-(7-(3-硝基苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(2.50g，5mmol)和甲酸铵(1.26g，20mmol)的乙醇溶液(50mL)中加入10％钯-炭(含水量50％，0.25g)，并将反应混合物在65℃加热并搅拌2小时。将反应溶液冷却至室温，过滤去除催化剂，并将滤液减压浓缩。将残留物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯)得到2.15g(产率92％)的标题化合物。熔点170-172℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.05(3H，s)，2.26(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.67(2H，brs)，4.37(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.54(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.77(1H，t，J＝9.0Hz)，6.51(1H，s)，6.63-6.73(3H，m)，7.05-7.15(4H，m)，7.19(1H，dd，J＝5.0，5.8Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-7-(3-丙酰基氨基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例122中得到的N-(7-(3-氨基苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和丙酰氯，如实施例121中的同样的方式制备得到标题化合物。产率84％。熔点237-239℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.20-1.26(9H，m)，1.91(3H，s)，2.05(3H，s)，2.26(2H，s)，2.37(2H，q，J＝7.4Hz)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.35(1H，dd，J＝4.9，8.5Hz)，4.54(1H，dd，J＝4.9，9.2Hz)，4.77(1H，t，J＝9.1Hz)，6.50(1H，s)，7.02-7.09(3H，m)，7.13(2H，d，J＝8.0Hz)，7.24(1H，br)，7.30-7.40(2H，m)，7.63(1H，br)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-(嘧啶-5-基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸和5-溴嘧啶，如实施例107中的同样的方式制备得到标题化合物。产率77％。熔点167-169℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.94(3H，s)，2.12(3H，s)，2.28(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.58(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，6.53(1H，s)，7.07(2H，d，J＝8.4Hz)，7.15(2H，d，J＝8.4Hz)，8.76(2H，s)，9.18(1H，s)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-(1，3-噻唑-2-基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸和2-溴-1，3-噻唑，如实施例107中的同样的方式制备得到标题化合物。产率64％。熔点164-166℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.25(3H，s)，2.27(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.46(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.58(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.90(1H，t，J＝9.0Hz)，6.72(1H，s)，7.07(2H，d，J＝8.4Hz)，7.14(2H，d，J＝8.4Hz)，7.47(1H，d，J＝3.2Hz)，7.93(1H，d，J＝3.2Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-(3-噻吩基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸和3-溴噻吩，如实施例107中的同样的方式制备得到标题化合物。产率49％。熔点172-174℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.14(3H，s)，2.27(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.55(`H，dd，J＝4.9，9.0Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，6.51(1H，s)，7.05-7.17(5H，m)，7.26-7.43(2H，m)。
N-(7-(1H-咪唑-4-基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸和4-溴咪唑，如实施例107中的同样的方式制备得到标题化合物。产率48％。熔点277-279℃(乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.28(2H，s)，2.34(3H，brs)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40-4.58(2H，m)，4.81-4.88(1H，m)，6.50(1H，s)，6.92(1H，s)，7.06(2H，d，J＝8.3Hz)，7.11(2H，d，J＝8.3Hz)，7.21(1H，br s)，7.68(1H，s)。
N-(7-(3-呋喃基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和3-呋喃基硼酸，如实施例107中的同样的方式制备得到标题化合物。产率51％。熔点183-185℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.21(3H，s)，2.26(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.41(1H，dd，J＝8.5，4.9Hz)，4.55(1H，dd，J＝9.6，4.9Hz)，4.83(1H，dd，J＝8.5，9.6Hz)，6.50(1H，s)，6.57(1H，d，J＝1.9Hz)，7.06(2H，d，J＝8.3Hz)，7.12(2H，d，J＝8.3Hz)，7.48-7.50(1H，m)，7.53-7.55(1H，m)。
N-(7-(1H-吡咯-2-基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(1-(叔丁氧基羰基)-1H-吡咯-2-基)硼酸，如实施例107中的同样的方式制备得到标题化合物。产率19％。熔点188-190℃(乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.27(2H，s)，2.39(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.45-4.50(1H，m)，4.53-4.59(1H，m)，4.87(1H，t，J＝8.6Hz)，6.30-6.34(1H，m)，6.42(1H，br)，6.53(1H，s)，6.87(1H，br)，7.05(2H，d，J＝8.0Hz)，7.11(2H，d，J＝8.0Hz)，9.32(1H，br)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-(2-噻吩基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸和2-溴噻吩，标题化合物利用与实施例107的同样的方式进行合成。产率58％。熔点155-156℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.91(3H，s)，2.16(3H，s)，2.26(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.41(1H，dd，J＝8.7，5.1Hz)，4.57(1H，dd，J＝9.3，5.1Hz)，4.84(1H，t，J＝10.8Hz)，6.50(1H，br s)，7.00-7.16(6H，m)，7.38(1H，dd，J＝5.1，1.2Hz)。
N-(7-(5-乙酰基-2-噻吩基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸和2-乙酰基-5-溴噻吩，标题化合物利用与实施例107的同样的方式进行合成。产率65％。熔点157-158℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.19(3H，s)，2.27(2H，s)，2.57(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.43(1H，dd，J＝8.1，4.8Hz)，4.58(1H，dd，J＝9.9，4.5Hz)，4.85(1H，t，J＝9.0Hz)，6.54(1H，br s)，7.05-7.21(5H，m)，7.71(1H，d，J＝3.9Hz)。
N-(7-(5-乙酰基-3-噻吩基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸和2-乙酰基-4-溴噻吩，标题化合物利用与实施例107的同样的方式进行合成。产率62％。熔点133-134℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.15(3H，s)，2.27(2H，s)，2.58(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.41(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.58(1H，dd，J＝9.3，5.1Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，6.56(1H，br s)，7.08(2H，d，J＝8.1Hz)，7.15(2H，d，J＝8.1Hz)，7.58(1H，d，J＝1.2Hz)，7.74(1H，d，J＝1.2Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-(4-甲基-1，3-噻唑-2-基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例116中得到的(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)硼酸以及2-溴-4-甲基-1，3-噻唑，标题化合物利用与实施例107的同样的方式进行合成。产率62％。熔点240-241℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.22(3H，s)，2.26(2H，s)，2.53(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.44(1H，dd，J＝8.7，5.4Hz)，4.64(1H，dd，J＝9.3，5.7Hz)，4.90(1H，t，J＝9.0Hz)，6.61(1H，br s)，7.01(1H，s)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
(+)-N-((3R)-7-羟基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在-78℃在氩气气氛下，向在实施例52中得到的(+)-N-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(500mg，1.22mmol)的二氯甲烷溶液(20mL)中滴加三溴化硼(1.0M二氯甲烷溶液，3.0mL，3.0mmol)。将反应溶液温热至室温，加入至饱和的碳酸氢钠水溶液中，并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)得到378mg(产率78％)的标题化合物。熔点202-203℃(乙酸乙酯-己烷)。[α]D20＝+79.0℃(c＝0.49，氯仿)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.80(3H，s)，2.14(3H，s)，2.24(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.46(1H，dd，J＝4.5，8.7Hz)，4.55(1H，dd，J＝4.5，8.7Hz)，4.86(1H，t，J＝8.7Hz)，4.89(1H，br s)，6.49(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-羟基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例36中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例134的同样的方式进行合成。产率78％。熔点181-182℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.80(3H，s)，2.14(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.46(1H，dd，J＝4.5，8.7Hz)，4.55(1H，dd，J＝4.5，8.7Hz)，4.84(1H，t，J＝8.7Hz)，4.95(1H，br s)，6.51(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-乙氧基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例135中得到的N-(7-羟基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(300mg，0.76mmol)、碳酸钾(105mg，0.76mmol)和硫酸二乙基酯(117mg，0.76mmol)在丙酮(15mL)中的混合溶液加热回流14小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)得到378mg(产率78％)的标题化合物。熔点174-175℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.37(3H，t，J＝7.2Hz)，1.82(3H，s)，2.16(3H，s)，2.24(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.07-4.20(2H，m)，4.43-4.53(2H，m)，4.85(1H，t，J＝8.1Hz)，6.47(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例59的同样的方式进行合成。产率53％。熔点121-122℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.20-1.50(9H，m)，1.87(3H，s)，2.17(6H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝4.5，8.7Hz)，4.47-4.51(1H，m)，4.80(1H，t，J＝8.7Hz)，5.71(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯
在0℃，向在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(1.48g，5mmol)和三乙基胺(0.22mL，1.61mmol)在THF(15mL)中的溶液中加入2，2，2-三氯乙基氯甲酸酯(0.76mL，5.5mmol)，并将反应混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将有机层用1N盐酸和饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)得到2.19g(产率93％)的标题化合物。熔点137-140℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.10(6H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.38-4.45(1H，m)，4.50-4.56(1H，m)，4.75-4.86(3H，m)，6.15(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.0Hz)，7.11(2H，d，J＝8.0Hz)。
2，2，2-三氯乙基(7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯
利用在参考例328中得到的7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例138的同样的方式进行合成。产率82％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(3H，t，J＝7.5Hz)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.22(3H，s)，2.66(2H，q，J＝7.5Hz)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.42(1H，dd，J＝5.1，8.7Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.8，9.3Hz)，4.75-4.90(3H，m)，6.15(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯
利用在参考例327中得到的3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例138的同样的方式进行合成。产率68％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.86(3H，s)，2.19(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.90(3H，s)，4.45-4.58(2H，m)，4.77-4.92(3H，m)，6.15(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)。
2，2，2-三氯乙基(7-(3-羟基丙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯
利用在参考例322中得到的3-(5-氨基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)丙-1-醇，标题化合物利用与实施例138的同样的方式进行合成。产率51％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85-2.05(5H，m)，2.21(3H，s)，2.70-2.92(3H，m)，4.27(2H，t，J＝6.6Hz)，4.40(1H，dd，J＝5.1，8.7Hz)，4.52(1H，dd，J＝5.1，9.1Hz)，4.77-4.92(3H，m)，6.15(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，1H未确认的。
2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯
利用在参考例329中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例138的同样的方式进行合成。产率89％。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.95(3H，s)，2.10(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.38(1H，dd，J＝5.1，8.7Hz)，4.56(1H，dd，J＝4.8，9.3Hz)，4.75-4.90(3H，m)，6.20(1H，br s)，7.08(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，7.24-7.50(5H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)吡咯烷-1-甲酰胺
在室温，向在实施例138中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯(353mg，0.75mmol)和吡咯烷(0.076mL，0.9mmol)的二甲基亚砜溶液(5mL)中加入二异丙基乙基胺(0.13mL，0.75mmol)，并将反应混合物在50℃加热并反应16小时。将反应溶液冷却至室温并倾入至水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)得到130mg(产率44％)的标题化合物。熔点186-188℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.87(3H，s)，1.92-2.00(4H，m)，2.17(3H，s)，2.17(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.43(4H，br)，4.38-4.43(1H，m)，4.48-4.53(1H，m)，4.78-4.84(1H，m)，5.43(1H，s)，7.04(2H，d，J＝8.2Hz)，7.10(2H，d，J＝8.2Hz)。
N，N-二乙基-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例138中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和二乙基胺，如实施例143中的同样的方式制备得到标题化合物。产率68％。熔点79-81℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.18-1.23(12H，m)，1.86(3H，s)，2.15(3H，s)，2.17(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.31-3.40(4H，m)，4.38-4.43(1H，m)，4.48-4.54(1H，m)，4.80(1H，t，J＝8.8Hz)，5.54(1H，s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(2-羟基乙基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例138中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和2-羟基乙基胺，如实施例143中的同样的方式制备得到标题化合物。产率89％。熔点186-188℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.89(3H，s)，2.19(3H，s)，2.20(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.23(1H，br)，3.32(2H，br)，3.64(2H，br)，4.43-4.48(1H，m)，4.50-4.56(1H，m)，4.65(1H，br)，4.85(1H，t，J＝8.8Hz)，5.64(1H，br)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N′-(2-甲氧基乙基)脲
利用在实施例138中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和2-甲氧基乙基胺，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率58％。熔点172-173℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.18(6H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.05-3.44(7H，m)，4.40-4.63(3H，m)，4.85(1H，t，J＝9.0Hz)，5.53(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(2-(二甲基氨基)乙基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例138中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和2-(二甲基氨基)乙基胺，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率54％。熔点133-134℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.89(3H，s)，2.10(6H，br s)，2.19(6H，s)，2.28(2H，br s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.10-3.35(2H，m)，4.44(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.53(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.69(1H，br s)，4.85(1H，t，J＝9.0Hz)，5.70(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N′-(2-羟基乙基)脲
利用在实施例139中得到的2，2，2-三氯乙基(7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和2-氨基乙醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率57％。熔点147-148℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(3H，t，J＝7.5Hz)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.89(3H，s)，2.23(3H，s)，2.25-2.75(2H，m)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.17-3.40(3H，m)，3.44-3.70(2H，m)，4.40-4.58(2H，m)，4.68(1H，br s)，4.85(1H，t，J＝8.4Hz)，5.71(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝7.8Hz)，7.14(2H，d，J＝7.8Hz)。
N-(2-羟基乙基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例140中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和2-氨基乙醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率59％。熔点127-129℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.86(3H，s)，2.19(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.17-3.40(3H，m)，3.44-3.72(2H，m)，3.91(3H，s)，4.40-4.90(4H，m)，5.83(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝7.8Hz)，7.14(2H，d，J＝7.8Hz)。
N-(2-羟基乙基)-N′-(7-(3-羟基丙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例141中得到的2，2，2-三氯乙基(7-(3-羟基丙基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和2-氨基乙醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率53％。熔点153-154℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.69-1.94(5H，m)，2.07-2.40(4H，m)，2.72-2.90(3H，m)，3.00-3.40(3H，m)，3.42-3.75(4H，m)，4.41-4.70(3H，m)，4.85(1H，t，J＝8.4Hz)，5.63(1H，br s)，7.00(2H，d，J＝7.8Hz)，7.13(2H，d，J＝7.8Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N′-丙基脲
利用在实施例138中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和1-丙基胺，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率53％。熔点177-178℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.81(3H，br s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.41(2H，brs)，1.87(3H，s)，2.19(6H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.14(2H，br s)，4.18(1H，br s)，4.45(1H，dd，J＝8.4，4.8Hz)，4.53(1H，dd，J＝9.3，4.8Hz)，4.85(1H，t，J＝9.0Hz)，5.51(1H，br s)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝7.8Hz)。
N-(2-羟基乙基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例142中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和2-氨基乙醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率59％。熔点152-155℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.71(2H，br s)，1.88(3H，s)，2.19(6H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.15-3.40(3H，m)，3.42-3.67(2H，m)，4.35-4.58(3H，m)，4.85(1H，t，J＝8.7Hz)，5.64(1H，br s)，7.04(2H，br s)，7.14(2H，d，J＝7.8Hz)。
N-(3-羟基丙基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例142中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和3-氨基-1-丙醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率65％。熔点145-146℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.40-1.60(4H，m)，1.88(3H，br s)，2.19(6H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.00-3.70(5H，m)，4.36(1H，br s)，4.45(1H，dd，J＝8.4，4.8Hz)，4.52(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.85(1H，t，J＝9.0Hz)，5.50(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-羟基丙基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例138中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和3-氨基-1-丙醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率33％。熔点185-186℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.97(3H，s)，2.12(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.24-3.78(5H，m)，4.43(1H，dd，J＝9.0，4.8Hz)，4.57(1H，dd，J＝9.1，4.5Hz)，4.72-4.90(2H，m)，5.66(1H，br s)，7.09(2H，d，J＝8.1Hz)，7.16(2H，d，J＝8.1Hz)，7.28-7.50(5H，m)。
N-(4-羟基丁基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例138中得到的2，2，2-三氯乙基3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和4-氨基-1-丁醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率28％。熔点145-146℃(乙醇-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.40-1.60(4H，m)，1.88(3H，s)，2.19(6H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.00-3.30(2H，m)，3.40-3.71(2H，m)，4.36(1H，br s)，4.45(1H，dd，J＝8.4，4.8Hz)，4.52(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.85(1H，t，J＝9.0Hz)，5.50(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝7.8Hz)，7.13(2H，d，J＝7.8Hz)，1H未确认的。
N-(2-羟基-1，1-二甲基乙基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例138中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和2-氨基-2-甲基-1-丙醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率39％。熔点157-158℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00-1.30(12H，m)，1.86(3H，s)，2.18(3H，s)，2.20(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.42-3.60(2H，m)，4.07-4.30(1H，m)，4.45(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.54(1H，dd，J＝9.0，5.1Hz)，4.87(1H，t，J＝9.0Hz)，5.38-5.62(2H，m)，6.94-7.05(2H，m)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(2-羟基-1，1-二甲基乙基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例142中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和2-氨基-2-甲基-1-丙醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率49％。熔点181-182℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00-1.37(12H，m)，1.95(3H，s)，2.11(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.42-3.60(2H，m)，4.10-4.47(2H，m)，4.59(1H，dd，J＝9.3，4.8Hz)，4.85(1H，t，J＝9.0Hz)，5.34(1H，br s)，5.61(1H，br s)，7.06(2H，d，J＝8.1Hz)，7.16(2H，d，J＝8.1Hz)，7.26-7.50(5H，m)。
N-(3-羟基-2，2-二甲基丙基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例138中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和3-氨基-2，2-甲基-1-丙醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率61％。熔点117-118℃(乙醇-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.48-0.80(6H，m)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，1.89(3H，s)，2.20(6H，s)，2.57-3.35(5H，m)，4.22-4.67(4H，m)，4.88(1H，t，J＝9.0Hz)，5.64(1H，d，J＝20.7Hz)，7.02(2H，d，J＝6.6Hz)，7.10-7.18(2H，m)。
N-(3-羟基-2，2-二甲基丙基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例142中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和3-氨基-2，2-甲基-1-丙醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率77％。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ0.48-0.85(6H，m)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.97(3H，s)，2.11(3H，s)，2.57-3.35(5H，m)，4.22-4.67(4H，m)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，5.72(1H，d，J＝21.6Hz)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，7.27-7.45(5H，m)。
N-(2-羟基丙基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例142中得到的2，2，2-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和1-氨基-2-丙醇，标题化合物利用与实施例143的同样的方式进行合成。产率58％。熔点171-182℃(乙醇-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(3H，br s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.97(3H，s)，2.12(3H，s)，2.60-3.50(4H，m)，3.83(1H，br s)，4.42(1H，dd，J＝9.0，4.5Hz)，4.56(1H，dd，J＝9.3，4.8Hz)，4.74(1H，br s)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，5.65(1H，br s)，7.07(2H，d，J＝6.6Hz)，7.15(2H，d，J＝6.6Hz)，7.27-7.48(5H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例291中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率81％。熔点151-152℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.21(3H，s)，2.24(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.14(1H，dd，J＝11.4，1.8Hz)，3.92(1H，dd，J＝11.4，8.4Hz)，4.64(1H，d，J＝7.8Hz)，6.51(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.03(1H，s)，7.09(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例161中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与参考例259的同样的方式进行合成。产率55％。熔点207-208℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.86(3H，s)，2.24(2H，s)，2.32(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.13(1H，dd，J＝11.1，2.1Hz)，3.92(1H，dd，J＝11.1，8.7Hz)，4.83(1H，d，J＝8.1Hz)，6.61(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例161中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例20的同样的方式进行合成。产率65％。熔点134-140℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.99(3H，s)，2.29(2H，s)，2.55(3H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.16(1H，dd，J＝11.4，1.8Hz)，3.83(1H，dd，J＝11.4，9.0Hz)，4.64(1H，d，J＝9.0Hz)，6.64(1H，br s)，7.00(2H，d，J＝8.1Hz)，7.09(2H，d，J＝8.1Hz)，10.5(1H，s)。
N-(7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向溴化甲基镁(1.0M，THF溶液，10mL，10mmol)加入在实施例163中得到的N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(600mg，1.42mmol)，并将反应溶液在室温搅拌1小时。将反应溶液加入至水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用1N盐酸和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。在冰浴下，向得到的残留物的三氟乙酸混合物(3mL)中加入三乙基甲硅烷(1.0mL)，并将反应混合物在室温搅拌30分钟。将反应溶液减压浓缩之后，向残留物中加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并将水层调节碱性，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到345mg(产率57％)的标题化合物。熔点172-173℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.18(3H，t，J＝7.8Hz)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.89(3H，s)，2.20(3H，s)，2.26(2H，s)，2.66(2H，q，J＝7.8Hz)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.12(1H，dd，J＝11.4，1.8Hz)，3.87(1H，dd，J＝11.4，8.7Hz)，4.69(1H，d，J＝8.7Hz)，6.51(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-丙基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例163中得到的N-(7-甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和溴化乙基镁，标题化合物利用与实施例164的同样的方式进行合成。产率22％。熔点159-160℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.02(3H，t，J＝7.5Hz)，1.12(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.50-1.70(2H，m)，1.89(3H，s)，2.18(3H，s)，2.26(2H，s)，2.61(2H，t，J＝6.9Hz)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.11(1H，d，J＝14.4Hz)，3.86(1H，dd，J＝14.4，8.4Hz)，4.69(1H，dd，J＝8.4Hz)，6.53(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例161中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例38的同样的方式进行合成。产率69％。熔点218-219℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.94(3H，s)，2.20(3H，s)，2.27(2H，s)，2.57(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.15(1H，dd，J＝11.1，1.8Hz)，3.87(1H，dd，J＝11.1，8.4Hz)，4.66(1H，d，J＝8.4Hz)，6.63(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1-氧代-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向在实施例164中得到的N-(7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(225mg，0.512mmol)和碳酸氢钠(65mg，1.01mmol)在二氯甲烷(10mL)中的混合物中加入间氯过苯甲酸(124mg，0.716mmol)，并将反应混合物在室温搅拌2小时。向反应溶液加入亚硫酸氢钠水溶液，分离有机层，并将水层用二氯甲烷萃取将合并的有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)得到50mg(产率22％)的标题化合物。熔点195-196℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.18(3H，t，J＝7.8Hz)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.72(3H，s)，2.18(3H，s)，2.26(1H，d，J＝13.2Hz)，2.32(1H，d，J＝13.2Hz)，2.87-2.98(2H，m)，3.04-3.17(1H，m)，3.26(1H，dd，J＝14.4，7.2Hz)，3.55(1H，dd，J＝13.8，7.2Hz)，5.10(1H，d，J＝6.6Hz)，6.90(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，7.82(1H，br s)。
N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1-氧代-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向在实施例166中得到的N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(960mg，2.19mmol)和碳酸氢钠(276mg，3.29mmol)在二氯甲烷(20mL)中的混合物中加入间氯过苯甲酸(530mg，3.07mmol)，并将反应混合物在室温搅拌2小时。向反应溶液加入亚硫酸氢钠水溶液，分离有机层，并将水层用二氯甲烷萃取将合并的有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯)得到123mg(产率12％)的低极性异构体的标题化合物。熔点214-216℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.98(3H，s)，2.20(3H，s)，2.29(2H，s)，2.71(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.15(1H，dd，J＝14.4，2.1Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.4，8.7Hz)，4.72(1H，d，J＝8.7Hz)，6.81(1H，br s)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，7.21(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1-氧代-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
用如实施例168中描述同样的方式处理残留物，经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯)得到274mg(产率28％)的为高极性异构体的标题化合物。熔点214-215℃(，己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.84(3H，s)，2.20(3H，s)，2.30(2H，s)，2.65(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.30-3.40(1H，m)，3.56(1H，dd，J＝13.2，7.5Hz)，5.07(1H，d，J＝6.3Hz)，6.90(2H，d，J＝8.1Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，7.56(1H，br s)。
N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1，1-二氧代-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向在实施例161中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(560mg，1.41mmol)和铁粉(5.2mg，0.094mmol)在二氯甲烷(10mL)中的混合物中加入溴(225mg，1.41mmol)，并将反应混合物在同样的温度下搅拌1小时。将水倾入到中反应混合物，并将产物用乙酸乙酯萃取。将萃取物用碳酸氢钠水溶液和水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并减压浓缩。在0℃，向得到的残留物和碳酸氢钠(150mg，1.79mmol)在二氯甲烷(5mL)中的混合物中加入间氯过苯甲酸(161mg，1.01mmol)，并将反应混合物在室温搅拌1小时。向反应溶液中加入亚硫酸氢钠水溶液，将有机层分离，并将水层用二氯甲烷萃取将合并的有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)得到393mg(产率55％)的标题化合物。熔点211-213℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.86(3H，s)，2.28(2H，s)，2.36(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.47(1H，dd，J＝13.8，2.4Hz)，3.95(1H，dd，J＝13.8，9.6Hz)，4.65(1H，d，J＝9.6Hz)，7.00(2H，d，J＝8.1Hz)，7.07(1H，br s)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1，1-二氧代-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃，向在实施例168和169中得到的N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1-氧-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺的非对映体混合物和碳酸氢钠(150mg，1.79mmol)在二氯甲烷(5mL)中的混合物中加入间氯过苯甲酸(287mg，1.67mmol)，并将反应混合物在室温搅拌2小时。向反应溶液中加入亚硫酸氢钠水溶液，将有机层分离，并将水层用二氯甲烷萃取将合并的有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到320mg(产率57％)的标题化合物。熔点184-186℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.07(3H，s)，2.32(2H，s)，2.68(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.42(1H，dd，J＝14.4，2.4Hz)，3.86(1H，dd，J＝14.4，9.3Hz)，4.71(1H，dd，J＝9.3，2.4Hz)，7.00-7.21(5H，m)。
N-(7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-1，1-二氧代-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃下，向在实施例164中得到的N-(7-乙基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(225mg，0.512mmol)和碳酸氢钠(250mg，0.590mmol)在二氯甲烷(20mL)中的混合物中加入间氯过苯甲酸(283mg，1.65mmol)，并将反应混合物在室温搅拌2小时。向反应溶液中加入亚硫酸氢钠水溶液，将有机层分离，并将水层用二氯甲烷萃取将合并的有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到74mg(产率28％)的标题化合物。无定型粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.29(3H，t，J＝7.2Hz)，1.86(3H，s)，2.25(3H，s)，2.27(2H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.07(2H，q，J＝7.8Hz)，3.12(1H，d，J＝13.5Hz)，3.87(1H，dd，J＝13.5，9.6Hz)，4.66(1H，d，J＝8.7Hz)，6.86(1H，br s)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(3-甲酰基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例73中得到的N-(3-(3-(1，3-二氧环戊-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(910mg，2.15mmol)和对甲苯磺酸吡啶鎓(25mg)在丙酮(20mL)-水(1.5mL)中的混合溶液加热回流30分钟。将反应溶液用乙酸乙酯稀释，用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到784mg(产率96％)的标题化合物。熔点178-179℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.83(3H，s)，2.16(3H，s)，2.21(3H，s)，2.25(2H，s)，4.41(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.64(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.87(1H，t，J＝9.0Hz)，6.52(1H，br s)，7.39-7.48(2H，m)，7.66(1H，s)，7.72-7.76(1H，m)，9.97(1H，s)。
N-(3-(4-甲酰基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例82中得到的N-(3-(4-(1，3-二氧环戊-2-基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例173的同样的方式进行合成。产率95％。熔点195-196℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.83(3H，s)，2.16(3H，s)，2.19(3H，s)，2.25(2H，s)，6.51(1H，br s)，7.31(2H，d，J＝8.4Hz)，7.80(2H，d，J＝8.4Hz)，9.97(1H，s)。
N-(3-(4-(1-羟基乙基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用N-(3-(4-甲酰基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和溴化甲基镁，标题化合物利用与实施例22的同样的方式进行合成。产率93％。熔点144-145℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.47(3H，d，J＝6.3Hz)，1.78(1H，br s)，1.83(3H，s)，2.15(3H，s)，2.17(3H，s)，2.24(2H，s)，4.39(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.54(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.79-4.90(2H，m)，6.50(1H，br s)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)，7.27(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-乙酰基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例175中得到的N-(3-(4-(1-羟基乙基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例32的同样的方式进行合成。产率65％。熔点181-182℃(THF-二异丙基醚)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.82(3H，s)，2.16(3H，s)，2.19(3H，s)，2.25(2H，s)，2.57(3H，s)，4.40(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.61(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.86(1H，t，J＝9.0Hz)，6.51(1H，br s)，7.23(2H，d，J＝8.4Hz)，7.87(2H，d，J＝8.4Hz)。
(2E)-3-(3-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丙烯酸乙基酯
在0℃在氩气气氛下，向氢化钠(60％在液体石蜡中的分散体，79mg，1.98mmol)的DMF溶液(10mL)滴加乙基二乙基膦酰基乙酸酯(444mg，1.98mmol)，并将混合物搅拌30分钟。在0℃，向反应溶液中滴加在实施例173中得到N-(3-(3-甲酰基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(684mg，1.80mmol)的DMF溶液(5mL)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温，加入至水中，并将产物用乙酸乙酯-THF萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到750mg(产率93％)的标题化合物。熔点199-200℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.33(3H，t，J＝7.5Hz)，1.83(3H，s)，2.16(3H，s)，2.19(3H，s)，2.25(2H，s)，4.27(2H，q，J＝7.5Hz)，4.39(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.54(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，6.38(1H，d，J＝15.3Hz)，6.50(1H，br s)，7.14(1H，d，J＝7.5Hz)，7.24-7.31(2H，m)，7.37(1H，d，J＝7.5Hz)，7.61(1H，d，J＝15.3Hz)。
(2E)-3-(4-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丙烯酸乙基酯
利用在实施例174中得到的N-(3-(4-甲酰基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例177的同样的方式进行合成。产率81％。熔点176-177℃(乙酸乙酯)。
1-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.33(3H，t，J＝6.9Hz)，1.84(3H，s)，2.15(3H，s)，2.18(3H，s)，2.25(2H，s)，4.26(2H，q，J＝6.9Hz)，4.40(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，6.38(1H，d，J＝13.8Hz)，6.51(1H，br s)，7.15(2H，d，J＝8.1Hz)，7.43(2H，d，J＝8.1Hz)，7.64(1H，d，J＝13.8Hz)。
乙基(2E)-3-(4-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丁-2-烯酸酯
利用在实施例176中得到的N-(3-(4-乙酰基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，如实施例177中的同样的方式制备得到标题化合物。产率75％。熔点179-180℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.31(3H，t，J＝7.2Hz)，1.84(3H，s)，2.15(3H，s)，2.18(3H，s)，2.25(2H，s)，2.54(3H，s)，4.20(2H，q，J＝7.2Hz)，4.40(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.56(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，6.09(1H，s)，6.49(1H，s)，7.12(2H，d，J＝8.4Hz)，7.37(2H，d，J＝8.4Hz)。
3-(3-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丙酸乙基酯
将在实施例177中得到的(2E)-3-(3-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丙烯酸乙基酯(400mg，0.89mmol)和10％钯-炭(含水量50％，40mg)在乙醇(3mL)-乙酸乙酯(5mL)中的混合溶液在室温在氢气气氛下搅拌2小时。将反应溶液滤过celite，并将滤液减压浓缩得到326mg(产率81％)的标题化合物。熔点136-138℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(3H，t，J＝7.2Hz)，1.82(3H，s)，2.15(3H，s)，2.18(3H，s)，2.25(2H，s)，2.57(2H，t，J＝7.8Hz)，2.89(2H，t，J＝7.8Hz)，4.27(2H，q，J＝7.5Hz)，4.39(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.54(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.84(1H，t，J＝9.0Hz)，6.50(1H，br s)，7.14(1H，d，J＝7.5Hz)，7.24-7.31(1H，t，J＝7.5Hz)，7.37(1H，d，J＝7.5Hz)，7.61(1H，d，J＝15.3Hz)。
3-(4-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丙酸乙基酯
利用在实施例178中得到的(2E)-3-(4-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丙烯酸酯，标题化合物利用与实施例180的同样的方式进行合成。产率84％。熔点103-105℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(3H，t，J＝6.9Hz)，1.82(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.58(2H，t，J＝7.8Hz)，2.90(2H，t，J＝7.8Hz)，4.11(2H，q，J＝6.9Hz)，4.38(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.51(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.49(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.09(2H，d，J＝8.1Hz)。
3-(4-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丁酸乙基酯
利用在实施例179中得到的(2E)-3-(4-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丁-2-烯酸乙基酯，标题化合物利用与实施例180的同样的方式进行合成。产率76％。熔点100-101℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.17(3H，t，J＝7.2Hz)，1.26(3H，d，J＝6.6Hz)，1.83(3H，s)，2.15(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，2.44-2.60(2H，m)，3.18-3.30(1H，m)，4.11(2H，q，J＝7.2Hz)，4.39(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.52(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.81(1H，t，J＝9.0Hz)，6.49(1H，br s)，7.05(2H，d，J＝8.4Hz)，7.11(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(3-(4-乙酰基-3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在-50℃在氩气气氛下，向在实施例72中得到的N-(3-(3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(1.0g，2.62mmol)的二氯甲烷溶液(20mL)中加入氯化铵(769mg，5.77mmol)，并将反应混合物搅拌10分钟。在同样的温度下向反应溶液中滴加乙酰氯(0.62mL，8.65mmol，并将反应混合物温热至室温。将反应溶液加入至水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩得到993mg(产率89％)的标题化合物。熔点131-133℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.84(3H，s)，2.15(3H，s)，2.17(3H，s)，2.26(2H，s)，2.58(3H，s)，3.84(3H，s)，4.39(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.58(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.85(1H，t，J＝9.0Hz)，6.54(1H，br s)，6.72(1H，s)，6.76(1H，d，J＝8.1Hz)，7.65(1H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙烯基-3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
向叔丁醇钾(818mg，7.29mmol)的甲苯溶液(45mL)中加入碘化甲基三苯基鏻(2.94g，7.29mmol)，并在氩气气氛下将反应混合物在120℃搅拌1小时。向反应溶液中加入在实施例183中得到的N-(3-(4-乙酰基-3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(2.32g，5.48mmol)，并将反应混合物在120℃搅拌2小时。将水加入至反应溶液中，将有机层分离，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层在无水硫酸钠上干燥并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)得到1.93g(产率84％)的标题化合物。熔点186-187℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.87(3H，s)，2.08(3H，s)，2.15(3H，s)，2.17(3H，s)，2.26(2H，s)，3.76(3H，s)，4.42(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.54(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，5.03(1H，s)，5.11(1H，s)，6.51(1H，br s)，6.64-6.67(2H，m)，7.60(1H，d，J＝7.5Hz)。
N-(3-(4-异丙基-3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例184中得到的N-(3-(4-异丙烯基-3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(1.93g，4.58mmol)和10％钯-炭(含水量50％，193mg)在乙醇(10mL)中的混合溶液在室温在氢气气氛下搅拌2小时。过滤出催化剂，并将滤液浓缩得到1.80g(产率93％)的标题化合物。熔点170-171℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.17(6H，d，J＝6.9Hz)，1.86(3H，s)，2.04(3H，s)，2.14(3H，s)，2.25(2H，s)，3.24(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.75(3H，s)，4.42(1H，dd，J＝5.1，9.0Hz)，4.52(1H，dd，J＝5.1，9.0Hz)，4.85(1H，t，J＝9.0Hz)，6.50(1H，br s)，6.61(1H，s)，6.66(1H，d，J＝8.1Hz)7.60(1H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(3-羟基-4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氩气气氛下在-70℃，向在实施例185中得到的N-(3-(4-异丙基-3-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(500mg，1.18mmol)的二氯甲烷溶液(5mL)滴加三溴化硼(1.0M，二氯甲烷溶液，2.36mL，2.36mmol)，并将反应混合物逐渐温热至室温。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩得到465mg(产率96％)的标题化合物。熔点220-221℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(9H，s)，1.17(6H，d，J＝6.9Hz)，1.81(3H，s)，2.09(3H，s)，2.12(3H，s)，2.24(2H，s)，3.15(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.30-4.45(2H，m)，4.74(1H，t，J＝9.0Hz)，6.42(1H，br s)，6.61(1H，d，J＝8.1Hz)，6.87(1H，br s)，7.03(1H，d，J＝8.1Hz)，1H未确认的。
N-(2-羟基-4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例74中得到的N-(4-异丙基-2-甲氧基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例186的同样的方式进行合成。产率98％。熔点265-266℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.18(6H，d，J＝6.9Hz)，1.90(3H，s)，2.15(3H，s)，2.16(3H，s)，2.27(2H，s)，2.78(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.42(1H，dd，J＝9.9，13.8Hz)，4.75-4.85(2H，m)，5.26(1H，br)，6.53(1H，br s)，6.62(1H，s)，6.64(1H，d，J＝8.1Hz)，6.76(1H，d，J＝8.1Hz)。
(5-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)-2-异丙基苯氧基)乙酸乙基酯
在氩气气氛下，将在实施例186中得到的N-(3-(3-羟基-4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(500mg，1.22mmol)、溴乙酸乙基酯(245mg，1.47mmol)、碳酸钾(253mg，1.83mmol)和碘化钾(10mg)在丙酮(10mL)中的混合溶液加热16小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩得到548mg(产率91％)的标题化合物。熔点149-150℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.26(3H，t，J＝7.2Hz)，1.84(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，3.34(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.21(2H，q，J＝7.2Hz)，4.38(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.49(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.55(2H，s)，4.80(1H，t，J＝9.0Hz)，6.47(1H，s)，6.50(1H，br s)，6.72(1H，d，J＝7.8Hz)，7.10(1H，d，J＝7.8Hz)。
N-((3-(4-异丙基)-3-(2-氧代丙氧基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例186中得到的N-(3-(3-羟基-4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和氯丙酮，如实施例188中的同样的方式制备得到标题化合物。产率82％。熔点133-135℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.15(3H，s)，2.17(3H，s)，2.26(2H，s)，2.28(3H，s)，3.34(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.39(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.44(2H，s)，4.50(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.81(1H，t，J＝8.4Hz)，6.39(1H，s)，6.52(1H，s)，6.76(1H，d，J＝7.8Hz)，7.14(1H，d，J＝7.8Hz)。
2-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)-5-异丙基苯氧基)乙酸乙基酯
利用在实施例187中得到的N-(2-羟基-4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，如实施例188中的同样的方式制备得到标题化合物。产率90％。熔点183-184℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.14(9H，s)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，1.29(3H，t，J＝7.2Hz)，1.90(3H，s)，2.16(6H，s)，2.27(2H，s)，2.82(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.26(2H，q，J＝7.2Hz)，4.38(1H，dd，J＝3.9，9.0Hz)，4.68(2H，s)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝3.9，9.0Hz)，6.53(1H，br s)，6.58(1H，s)，6.69(2H，s)。
N-((4-异丙基-3-(2-甲氧基乙氧基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基))-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例186中得到的N-(3-(3-羟基-4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(200mg，0.49mmol)、2-溴乙基甲基醚(0.069mL，0.49mmol)和碳酸钾(135mg，0.98mmol)在乙腈(5mL)中的混合溶液在氩气气氛下加热16小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经碱性硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)得到176mg(产率77％)的标题化合物。熔点155-156℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.18(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.25(2H，s)，3.28(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.44(3H，s)，3.70-3.77(2H，m)，4.02-4.06(2H，m)，4.41(1H，dd，J＝4.8，8.7Hz)，4.51(1H，dd，J＝4.8，8.7Hz)，4.82(1H，t，J＝8.7Hz)，6.49(1H，br s)，6.60(1H，s)，6.69(1H，d，J＝7.8Hz)，7.08(1H，d，J＝7.8Hz)。
N-((4-异丙基-2-(2-甲氧基乙氧基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基))-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例187中得到的N-(2-羟基-4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，利用与实施例191的同样的方式合成标题化合物。产率59％。熔点119-120℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.88(3H，s)，2.15(6H，s)，2.27(2H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.45(3H，s)，3.70-3.78(2H，m)，4.14-4.18(2H，m)，4.36(1H，dd，J＝4.2，8.7Hz)，4.83(1H，t，J＝8.7Hz)，4.91(1H，dd，J＝4.2，8.7Hz)，6.55(1H，br s)，6.65-6.75(3H，m)。
N-(3-(3-(2-羟基乙氧基)-4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在冰浴下向在实施例188中得到的(5-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)-2-异丙基苯氧基)乙酸乙基酯(200mg，0.49mmol)在THF(5mL)中的溶液中加入四氢硼锂(43mg，2.00mmol)。将反应溶液温热至室温并搅拌60小时。将反应溶液加入至冰中，并将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩得到157mg(产率71％)的标题化合物。熔点155-156℃。(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.18(6H，d，J＝6.9Hz)，1.86(3H，s)，2.15(3H，s)，2.17(3H，s)，2.26(2H，s)，3.25(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.80-3.93(2H，m)，4.00-4.04(2H，m)，4.40(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.50-4.58(1H，m)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，6.54(1H，br s)，6.58(1H，s)，6.73(1H，d，J＝8.1Hz)，7.10(1H，d，J＝8.1Hz)，1H未确认的。
N-(3-(3-(3-羟基丙基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例180中得到的3-(3-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丙酸乙基酯，标题化合物利用与实施例193的同样的方式进行合成。产率95％。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.79(3H，s)，1.79-1.92(2H，m)，2.15(3H，s)，2.18(3H，s)，2.25(2H，s)，2.57-2.70(2H，m)，3.53(2H，br)，4.39(1H，dd，J＝5.1，9.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝5.1，9.0Hz)，4.86(1H，t，J＝9.0Hz)，6.56(1H，br s)，6.91(1H，br s)，6.99-7.05(2H，m)，7.23(1H，t，J＝7.8Hz)，1H未确认的。
N-(3-(4-(3-羟基丙基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例181中得到的3-(4-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丙酸乙基酯，标题化合物利用与实施例193的同样的方式进行合成。产率77％。熔点119-120℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.80-1.90(5H，m)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.24(2H，s)，2.65(2H，t，J＝7.8Hz)，3.64(2H，t，J＝7.8Hz)，4.39(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.52(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，6.56(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)，1H未确认的。
N-(3-(4-(3-羟基-1-甲基丙基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例182中得到的3-(4-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丁酸乙基酯，标题化合物利用与实施例193的同样的方式进行合成。产率85％。熔点145-147℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.24(3H，d，J＝7.2Hz)，1.76-1.90(2H，m)，1.84(3H，s)，2.15(3H，s)，2.18(3H，s)，2.25(2H，s)，2.80-2.90(1H，m)，3.54(2H，br)，4.41(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.52(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，6.49(1H，br s)，7.05(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)，1H未确认的。
N-((4-异丙基-2-(2-羟基乙氧基)-4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基))-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例190中得到的2-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)-5-异丙基苯氧基)乙酸乙基酯，标题化合物利用与实施例193的同样的方式进行合成。产率79％。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.87(3H，s)，2.14(3H，s)，2.18(3H，s)，2.24(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.70-3.78(2H，m)，3.93-4.00(2H，m)，4.54(1H，dd，J＝4.5，8.1Hz)，4.66(1H，dd，J＝4.5，8.1Hz)，4.80(1H，t，J＝8.1Hz)，6.49(1H，br s)，6.66(1H，s)，6.74(1H，d，J＝7.8Hz)，7.01(1H，d，J＝7.8Hz)，1H未确认的。
3-(4-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丁酸
将在实施例182中得到的3-(4-(5-((3，3-二甲基丁酰基)氨基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-基)苯基)丁酸乙基酯(150mg，0.32mmol)、1N氢氧化钠水溶液(2mL)和THF(3mL)-甲醇(3mL)的混合物在室温搅拌16小时。向反应溶液中加入1N盐酸以使溶液成酸性，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩得到107mg(产率74％)的标题化合物。熔点209-210℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.28(3H，d，J＝6.9Hz)，1.81(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.24(2H，s)，2.48-2.62(2H，m)，3.15-3.26(1H，m)，4.38-4.42(1H，m)，4.51(1H，dd，J＝4.2，8.7Hz)，4.81(1H，t，J＝8.7Hz)，6.53(1H，br s)，7.05(2H，d，J＝7.8Hz)，7.10(2H，d，J＝7.8Hz)，1H未确认的。
N-(3-(4-(1-羟基-1-甲基乙基)苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例176中得到的N-(3-(4-乙酰基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和溴化甲基镁，标题化合物利用与实施例22的同样的方式进行合成。产率42％。熔点132-134℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.55(6H，s)，1.73(1H，br s)，1.84(3H，s)，2.15(3H，s)，2.18(3H，s)，2.25(2H，s)，4.41(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.54(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.82(1H，t，J＝9.0Hz)，6.53(1H，br s)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)，7.38(2H，d，J＝8.1Hz)。
4，4，4-三氟-N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
将在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(200mg，0.68mmol)、4，4，4-三氟丁酸(116mg，0.82mmol)、N-羟基苯并三唑(111mg，0.82mmol)(3-(二甲基氨基)丙基)乙基碳二亚胺盐酸盐(196mg，1.02mmol)、N，N-二甲基氨基吡啶(25mg，0.2mmol)在DMF(5mL)中的混合溶液在室温搅拌14小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经碱性硅胶柱层析纯化(，乙酸乙酯∶己烷＝3∶7)得到194mg(产率68％)的标题化合物。熔点206-207℃(THF-二异丙基醚)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.81(3H，s)，1.96-2.35(8H，m)，2.38-2.62(2H，m)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.42(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.52(1H，dd，J＝4.8，9.0Hz)，4.86(1H，t，J＝9.0Hz)，6.61(1H，s)，7.00-7.05(2H，m)，7.11-7.15(2H，m)。
N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N2，N2-二甲基氨基乙酸酰胺
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和N，N-二甲基氨基乙酸，标题化合物利用与实施例200的同样的方式进行合成。产率40％。熔点95-96℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.84(3H，s)，2.13(3H，s)，2.18(3H，s)，2.40(6H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.11(2H，s)，4.42(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.5，9.0Hz)，4.83(1H，t，J＝9.0Hz)，7.05(2H，d，J＝8.1Hz)，7.12(2H，d，J＝8.1Hz)，8.45(1H，br s)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-2，2-二甲基丙酰胺
利用在参考例30中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和新戊酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率76％。熔点177-178℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.31(9H，s)，1.80(3H，s)，2.09(3H，s)，2.17(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.38-4.43(1H，m)，4.48-4.54(1H，m)，4.81(1H，t，J＝8.8Hz)，6.75(1H，br)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺
利用在实施例58中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)甲酰胺和乙酰氯，如实施例38中的同样的方式制备得到标题化合物。产率48％。熔点177-179℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.24(6H，m)，1.88 and 1.94(3H)，2.25 and 2.28(3H)，2.59 and 2.61(3H)，2.81-2.85(1H，m)，4.43-4.58(2H，m)，4.88-4.98(1H，m)，6.63 and 6.66(1H)，7.01-7.05(2H，m)，7.13-7.18(2H，m)，7.92 and 8.39(1H)。
N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N′-(叔丁基)脲
将在参考例344中得到的7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(711mg，2.2mmol)溶解在N，N-二甲基乙酰胺(10mL)中，在室温向反应溶液中加入异氰酸叔丁基酯(0.30mL，2.64mmol)，并且然后将混合物在60℃加热。将混合物加热16小时，向混合物进一步加入叔丁基异氰酸酯(0.30mL，2.64mmol)，并且然后将得到的混合物在60℃搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温并倾入到水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)得到70mg(产率12％)的标题化合物。熔点207-208℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20-1.18(15H，m)，1.92(3H，s)，2.29(3H，s)，2.61(3H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.98(1H，br)，4.50-4.59(2H，m)，4.90-4.98(1H，m)，5.28(1H，br)，7.00(2H，d，J＝8.2Hz)，7.15(2H，d，J＝8.2Hz)。
N-(环己基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例138中得到的2，2，2，-三氯乙基(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和环己基胺，如实施例143中的同样的方式制备得到标题化合物。产率92％。熔点210-211℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.78-1.17(3H，m)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.21-1.38(2H，m)，1.50-1.67(3H，m)，1.78-1.88(4H，m)，2.14-2.20(7H，m)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.61(1H，br)，3.98(1H，br)，4.42-4.47(1H，m)，4.51-4.57(1H，m)，4.86(1H，t，J＝9.0Hz)，5.42(1H，s)，6.99(2H，d，J＝8.2Hz)，7.12(2H，d，J＝8.2Hz)。
2，2，2-三氯乙基(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯
利用在参考例344中得到的7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和2，2，2-三氯乙基氯甲酸酯，如实施例138中的同样的方式制备得到标题化合物。产率91％。熔点186-189℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.93(3H，s)，2.28(3H，s)，2.60(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.47-4.59(2H，m)，4.75-4.96(3H，m)，6.16(1H，s)，7.03(2H，d，J＝8.0Hz)，7.15(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N′-(3-羟基丙基)脲
利用在实施例206中得到的2，2，2-三氯乙基(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和3-羟基丙基胺，如实施例143中相同的方式制备得到标题化合物。产率59％。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.57(2H，br)，1.93(3H，s)，2.28(3H，s)，2.61(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.33(2H，br)，3.58(2H，br)，4.50-4.59(3H，m)，4.92(1H，t，J＝10.3Hz)，5.52(1H，br)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.15(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(叔丁基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-7-(1-羟基乙基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
在0℃，向在实施例204中得到的N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N′-(叔丁基)脲(718mg，1.7mmol)的甲醇溶液(10mL)中加入硼氢化钠(64.3mg，1.7mmol)，并将反应混合物搅拌3小时。将反应溶液用水稀释，并将产物用乙酸乙酯萃取。将萃取物用饱和的盐水洗涤，在硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)得到115mg(产率16％)的具有高极性的标题化合物的两种异构体。熔点212-214℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20-1.27(15H，m)，1.52-1.58(3H，m)，1.89(3H，s)，2.23(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.57(1H，br)，4.03(1H，br)，4.47-4.57(2H，m)，4.88-4.97(1H，m)，5.01-5.08(1H，m)，5.26(1H，br)，6.98(2H，d，J＝8.2Hz)，7.13(2H，d，J＝8.2Hz)。
N-(叔丁基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-7-乙基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在实施例208中得到的N-(叔丁基)-N′-(3-(4-异丙基苯基)-7-(1-羟基乙基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲，如实施例23中的同样的方式制备得到标题化合物。产率53％。熔点207-209℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12-1.30(18H，m)，1.87(3H，s)，2.22(3H，s)，2.61-2.72(2H，m)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.00(1H，br)，4.42-4.46(1H，m)，4.50-4.56(1H，m)，4.86(1H，t，J＝9.0Hz)，5.28(1H，br)，6.98(2H，d，J＝8.1Hz)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N′-(2-羟基乙基)脲
利用在实施例206中得到的2，2，2-三氯乙基(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和2-羟基乙基胺，如实施例143中的同样的方式制备得到标题化合物。产率66％。
1H-NMR(CDCl3)δ1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.94(3H，s)，2.29(3H，s)，2.60(3H，s)，2.80-2.97(2H，m)，3.32(2H，br)，3.63(2H，br)，4.49-4.57(2H，m)，4.63(1H，br)，4.92(1H，t，J＝10.1Hz)，5.63(1H，br)，7.01(2H，d，J＝8.1Hz)，7.15(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-(3-(1-吡咯烷基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(3-(1-吡咯烷基)苯基)硼酸，制备得到标题化合物如实施例107中的同样的方式。产率17％。熔点206-207℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，1.95-2.04(4H，m)，2.10(3H，s)，2.26(2H，d，J＝1.4Hz)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.23-3.33(4H，m)，4.36(1H，dd，J＝5.2，8.7Hz)，4.57(1H，dd，J＝5.2，9.2Hz)，4.79(1H，dd，J＝8.7，9.2Hz)，6.48-6.65(4H，m)，7.11(2H，d，J＝8.7Hz)，7.15(2H，d，J＝8.7Hz)，7.27(1H，t，J＝7.7Hz)。
N-(7-(4-(二甲基氨基)苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(4-(二甲基氨基)苯基)硼酸，如实施例107中的同样的方式制备得到标题化合物。产率17％。熔点180-181℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.23(6H，d，J＝7.1Hz)，1.92(3H，s)，2.11(3H，s)，2.27(2H，d，J＝1.4Hz)，2.87(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，2.98(6H，s)，4.38(1H，dd，J＝4.9，8.5Hz)，4.55(1H，dd，J＝4.9，9.4Hz)，4.79(1H，dd，J＝8.5，9.4Hz)，6.50(1H，s)，6.80(2H，d，J＝7.7Hz)，7.10(2H，d，J＝8.6Hz)，7.14(2H，d，J＝8.6Hz)，7.21(2H，d，J＝7.7Hz)。
N-(7-(6-(二甲基氨基)吡啶-3-基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例35中得到的N-(7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(6-(二甲基氨基)吡啶-3-基)硼酸，如实施例107中的同样的方式制备得到标题化合物。产率26％。熔点217-220℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.92(3H，s)，2.12(3H，s)，2.26(2H，d，J＝1.4Hz)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.12(6H，s)，4.38(1H，dd，J＝4.9，8.8Hz)，4.56(1H，dd，J＝4.9，9.4Hz)，4.79(1H，dd，J＝8.8，9.4Hz)，6.53(1H，s)，6.59(1H，dd，J＝0.8，8.8Hz)，7.09(2H，d，J＝8.4Hz)，7.13(2H，d，J＝8.4Hz)，7.47(1H，dd，J＝2.3，8.8Hz)，8.15(1H，dd，J＝0.8，2.3Hz)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例292中得到的7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率66％。熔点185-186℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，1.27(3H，d，J＝6.9Hz)，2.07(3H，s)，2.27(2H，s)，2.30(3H，s)，2.80-2.90(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.40-3.55(1H，m)，3.93(2H，m)，4.20(1H，dd，J＝3.3，8.7Hz)，4.55(1H，t，J＝8.7Hz)，6.51(1H，br s)，7.07(4H，s)。
N-(3-乙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例293中得到的3-乙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率53％。熔点156-157℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.92(3H，t，J＝7.5Hz)，1.13(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.50-1.61(2H，m)，2.07(3H，s)，2.16(3H，s)，2.27(2H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.24-3.33(1H，m)，3.92(2H，s)，4.37(1H，dd，J＝3.0，9.0Hz)，4.48(1H，t，J＝9.0Hz)，6.50(1H，br s)，7.06(4H，s)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例294中得到的7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率57％。熔点144-145℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.93(3H，t，J＝7.2Hz)，1.13(9H，s)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，1.30-1.43(2H，m)，1.50-1.63(2H，m)，2.06(3H，s)，2.16(3H，s)，2.26(2H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.30-3.41(1H，m)，3.92(2H，s)，4.35(1H，dd，J＝3.3，9.0Hz)，4.46(1H，t，J＝8.7Hz)，6.48(1H，br s)，7.05(4H，s)。
N-(3-异丙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例295中得到的3-异丙基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率88％。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ0.73(3H，d，J＝6.9Hz)，0.99(3H，d，J＝6.9Hz)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，2.06(3H，s)，2.16(3H，s)，2.26(2H，s)，2.82(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.31-3.36(1H，m)，3.85(1H，d，J＝15.6Hz)，3.96(1H，d，J＝15.6Hz)，4.35(1H，t，J＝9.0Hz)，4.49(1H，dd，J＝2.7，9.0Hz)，6.48(1H，br s)，7.04(4H，s)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例298中得到的7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和正丁酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率81％。熔点168-169℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.03(3H，t，J＝7.5Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.72-1.89(2H，m)，2.06(3H，s)，2.10(3H，s)，2.36(2H，t，J＝7.5Hz)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.15(2H，t，J＝8.7Hz)，3.92(2H，s)，4.55(2H，t，J＝8.7Hz)，6.55(1H，br s)，7.06(4H，s)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丙酰胺
利用在参考例298中得到的7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和正丙酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率78％。熔点177-178℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.29(3H，t，J＝7.5Hz)，2.06(3H，s)，2.10(3H，s)，2.41(2H，q，J＝7.5Hz)，2.78-2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.15(2H，t，J＝8.7Hz)，3.92(2H，s)，4.56(2H，t，J＝8.7Hz)，6.56(1H，br s)，6.99-7.10(4H，m)。
N-(7-(1-(4-异丙基苯基)乙烯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)戊酰胺
利用在参考例298中得到的7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和正戊酰氯，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率82％。熔点172-173℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.96(3H，t，J＝7.5Hz)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.33-1.53(2H，m)，1.69-1.79(2H，m)，2.06(3H，s)，2.10(3H，s)，2.39(2H，t，J＝7.5Hz)，2.78-2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.18(2H，t，J＝8.4Hz)，3.92(2H，s)，4.56(2H，t，J＝8.4Hz)，6.54(1H，br s)，7.01-7.13(4H，m)。
(4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在参考例297中得到的4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例59的同样的方式进行合成。产率96％。熔点121-122℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.50(9H，br)，2.14(3H，s)，2.20(3H，s)，3.09(2H，t，J＝8.7Hz)，4.54(2H，t，J＝8.7Hz)，5.73(1H，br s)，6.50(1H，s)。
(7-溴-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在实施例221中得到的(4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯，标题化合物利用与参考例66的同样的方式进行合成。产率93％。熔点176-177℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.50(9H，br)，2.13(3H，s)，2.32(3H，s)，3.23(2H，t，J＝8.4Hz)，4.66(2H，t，J＝8.4Hz)，5.83(1H，br s)。
(7-(1-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
在-78℃在氩气气氛下，向在实施例222中得到的(7-溴-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯(500mg，1.46mmol)和氯化铈(360mg，3.21mmol)在THF中的混合溶液中(8mL)滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液，2.0mL，3.21mmol)。将混合物在同样的温度下搅拌30分钟，并且然后向反应溶液中滴加4-异丙基苯乙酮(261mg，1.61mmol)在THF中的溶液(4mL)，并将反应混合物搅拌30分钟并升温至室温。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)得到118mg(产率19％)标题化合物。熔点185-186℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.46(9H，br)，1.56(3H，brs)，1.97(3H，s)，2.15(3H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.12(2H，t，J＝8.7Hz)，4.58(2H，t，J＝8.7Hz)，4.81(1H，br s)，5.66(1H，br s)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)，7.28(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(1-(4-异丙基苯基)乙基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
向在实施例223中得到的7-(1-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯(120mg，0.28mmol)在三氟乙酸(1.5mL)中的混合溶液中滴加三乙基甲硅烷(66mg，0.56mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到N-(7-(1-(4-异丙基苯基)乙基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)胺。在冰浴下，向所述的化合物和三乙基胺(0.047mL，0.34mmol)在THF中的溶液中(3mL)滴加正丁酰氯(0.034mL，0.34mmol)。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到62mg(产率58％)的标题化合物。熔点152-153℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.03(3H，t，J＝7.5Hz)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.66(3H，d，J＝7.5Hz)，1.71-1.89(2H，m)，2.04(3H，s)，2.09(3H，s)，2.36(2H，t，J＝7.5Hz)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.09(2H，t，J＝8.7Hz)，4.43-4.60(3H，m)，6.52(1H，br s)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)，7.16(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(1-(4-异丙基苯基)乙基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例223中得到的(7-(1-羟基-1-(4-异丙基苯基)乙基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯和叔丁基乙酰氯，标题化合物利用与实施例224的同样的方式进行合成。产率61％。熔点189-190℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.66(3H，d，J＝7.2Hz)，2.05(3H，s)，2.11(3H，s)，2.26(2H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.09(2H，t，J＝8.7Hz)，4.40-4.55(3H，m)，6.47(1H，br s)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)，7.16(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(1-(4-异丙基苯基)乙烯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例334中得到的(7-(1-(4-异丙基苯基)乙烯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率51％。熔点188-189℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.14(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.99(3H，s)，2.18(3H，s)，2.28(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.15(2H，t，J＝8.7Hz)，4.51(2H，t，J＝8.7Hz)，5.14(1H，s)，5.92(1H，s)，6.53(1H，br s)，7.10(2H，d，J＝8.4Hz)，7.24(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(叔丁基)-N′-(7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在参考例298中得到的7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和叔丁基胺，标题化合物利用与实施例47的同样的方式进行合成。产率83％。熔点197-198℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.24(9H，s)，2.11(3H，s)，2.16(3H，s)，2.78-2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.17(2H，t，J＝8.4Hz)，3.94(2H，s)，4.04(1H，br s)，4.60(2H，t，J＝8.4Hz)，5.30(1H，br s)，7.02(2H，d，J＝8.1Hz)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(2-羟基乙基)-N′-(7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在参考例298中得到的7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和2-羟基乙基胺，标题化合物利用与实施例47的同样的方式进行合成。产率80％。熔点176-177℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.78-2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.06(1H，t，J＝4.5Hz)，3.16(2H，t，J＝8.4Hz)，3.28-3.34(2H，m)，3.60-3.66(2H，m)，3.94(2H，br s)，4.60(2H，t，J＝8.4Hz)，4.65(1H，br s)，5.64(1H，s)，7.07(4H，s)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在-50℃在氩气气氛下，向在参考例338中得到的N-苄基-N-(3-溴-4-氯乙氧基-5-(4-异丙基苄基)-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺(486mg，0.81mmol)在THF(8mL)中的溶液中滴加正丁基锂(1.6M己烷溶液，0.56mL，0.89mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温，将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到186mg(产率47％)的N-苄基-N-(7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺。在氢气气氛下，将所述化合物(186mg，0.38mmol)和10％钯-炭(含水量50％，19mg)在乙酸(2mL)中的混合溶液85℃搅拌14小时。将反应溶液滤过celite，并将水加入至滤液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到60mg(产率40％)的标题化合物。熔点201-202℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.14(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，2.08(3H，s)，2.13(3H，s)，2.27(2H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.15(2H，t，J＝5.7Hz)，3.92(2H，s)，4.56(2H，t，J＝5.7Hz)，6.51(1H，br s)，7.07(4H，s)。
N-(3-羟基甲基-7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在冰浴下，向在参考例340中得到的N-(4-(烯丙氧基)-3-溴-5-(4-异丙基苄基)-2，6-二甲基苯基)-3，3-二甲基丁酰胺(674mg，1.39mmol)的二氯甲烷溶液(7mL)中加入间氯过苯甲酸(239mg，1.39mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液加入至饱和的碳酸氢钠水溶液，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用10％亚硫酸钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到N-(3-溴-5-(4-异丙基苄基)-2，6-二甲基苯基-4-(环氧乙烷-2-基甲氧基)-3，3-二甲基丁酰胺。在-78℃在氩气气氛下，向所述化合物在THF中的溶液(5mL)中滴加正丁基锂(1.6M的己烷溶液，0.83mL，1.33mmol)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温并加入至水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。有机层在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到162mg(产率28％)的标题化合物。熔点136-137℃(THF-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.07(9H，s)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，2.07(3H，s)，2.17(3H，s)，2.26(2H，s)，2.82(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.50-3.76(3H，m)，3.92(2H，s)，4.48(1H，t，J＝9.0Hz)，4.61(1H，dd，J＝2.4，9.0Hz)，6.52(1H，brs)，7.05(4H，s)，1H未确认的。
N-(4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例358中得到的4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率97％。熔点158-159℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.85(3H，s)，2.22(3H，s)，2.24(2H，s)，4.41(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.53(1H，dd，J＝9.3，4.8Hz)，4.85(1H，t，J＝9.3Hz)，6.45(1H，br s)，6.63(1H，s)，7.09-7.30(5H，m)。
N-(7-甲酰基-4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例231中得到的N-(4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例20的同样的方式进行合成。产率74％。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.91(3H，s)，2.27(2H，s)，2.53(3H，s)，4.53-4.62(2H，m)，5.00(1H，dd，J＝10.2Hz)，6.45(1H，br s)，7.13(2H，d，J＝7.8Hz)，7.20-7.35(3H，m)，10.5(1H，s)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氩气气氛下，向镁(119mg，4.91mmol)以及催化量的碘的混合物中滴加4-异丙基-1-溴苯(978mg，4.91mmol)在THF中的溶液(10mL)，并将混合物在室温搅拌20分钟。向反应溶液中滴加在实施例232中得到的N-(7-甲酰基-4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(200mg，0.547mmol)在THF中的溶液(5mL)，并将混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液加入至冰中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用1N盐酸和水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)得到N-(7-(羟基(4-异丙基苯基)甲基)-4，6-二甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺。在冰浴下，向所述的化合物和三氟乙酸(5mL)的混合物中加入三乙基甲硅烷(0.161mL，1.01mmol)，并将混合物在室温搅拌30分钟。将反应溶液减压浓缩之后，向残留物中加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并将水层调节碱性，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)并从己烷结晶得到70mg(产率28％)的标题化合物。熔点137-141℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.85(3H，s)，2.11(3H，s)，2.23(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.00(2H，s)，4.42(1H，dd，J＝8.7，4.8Hz)，4.58(1H，dd，J＝13.8，4.8Hz)，4.85(1H，d，J＝6.6Hz)，6.45(1H，br s)，7.05-7.35(9H，m)。
N-(3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在室温，向在参考例63中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺(1.0g，3.15mmol)的甲醇溶液(100mL)中加入硼氢化钠(238mg，6.30mmol)，并将混合物搅拌1小时。将反应溶液减压浓缩，并将残留物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物从乙酸乙酯结晶得到950mg(产率94％)的标题化合物。熔点204-206℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.29(3H，s)，1.49(3H，s)，2.09(3H，s)，2.11(3H，s)，2.23(3H，s)，2.30(2H，s)，4.70(1H，d，J＝9.2Hz)，6.61(1H，br s)，1H未确认的。
N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺，标题化合物利用与实施例234的同样的方式进行合成。产率92％。熔点184-185℃(THF-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.32(3H，s)，1.48(3H，s)，1.81(1H，brs)，2.13(6H，s)，2.25(2H，s)，4.73(1H，brs)，6.79(1H，brs)，7.34(1H，s)。
(7-溴-3-羟基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在参考例66中得到的(7-溴-2，2，4，6-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯，标题化合物利用与实施例234的同样的方式进行合成。产率98％。熔点187-188℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.28-1.71(15H，m)，1.70(1H，brs)，2.26(3H，s)，2.34(3H，s)，4.80(1H，d，J＝9.0Hz)，5.84(1H，brs)。
(2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
将在参考例98中得到的N-苄基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(4.1g，14.6mmol)、10％钯-炭(含水量50％，400mg)以及甲酸铵(1.84g，29.2mmol)在甲醇(70mL)中的混合物加热回流2小时。过滤除去催化剂，并将滤液减压蒸除。将水和乙酸乙酯加入至残留物中。将有机层分离，并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水洗涤并在无水硫酸钠上干燥。减压蒸除溶剂，并将得到的残留物从乙酸乙酯-己烷结晶得到2.60g的2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基胺。将化合物(2.60g，13.5mmol)和焦碳酸二叔丁基酯(6.20mL，27.0mmol)在THF(50mL)中的溶液中加热回流16小时。将水加入至反应溶液中。将有机层分离并将水层用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水洗涤并在无水硫酸钠上干燥，并减压蒸除溶剂。将得到的残留物从己烷-乙酸乙酯结晶得到2.57g(产率60％)的标题化合物。熔点121-123℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.45(6H，s)，1.50(9H，s)，2.11(3H，s)，2.19(3H，s)，2.90(2H，s)，5.72(1H，br s)，6.44(1H，s)。
(7-溴-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在实施例237中得到的(2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸，标题化合物利用与参考例18的同样的方式进行合成。产率54％。熔点115-117℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.38-1.59(15H，m)，2.08(3H，s)，2.31(3H，s)，3.01(2H，s)，5.81(1H，br s)。
N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在0℃在氩气气氛下，向在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺(303mg，1mmol)在THF(10mL)中的溶液中滴加溴化3-甲苯基镁(1.0M，10mL，10mmol)的THF溶液，并将混合物温热至室温。将混合物搅拌1小时，并将反应溶液加入至冰中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将得到的残留物从乙酸乙酯-己烷中重结晶得到265mg(产率67％)的标题化合物。熔点113-114℃。
1H-NMR(CDCl3)δ0.86(3H，s)，1.10(9H，s)，1.59(3H，s)，2.18-2.22(8H，m)，2.36(3H，s)，2.40(1H，brs)，6.80(1H，brs)，7.10-7.20(2H，m)，7.22-7.26(2H，m)，7.35(1H，s)。
N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(2-苯基乙基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氩气气氛下，将2-氯乙基苯(648mg，4.6mmol)在THF中的溶液(5mL)滴加至镁(112mg，4.6mmol)以及催化量的碘的混合物中，并将混合物搅拌30分钟。向反应溶液中滴加在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺(300mg，0.98mmol)在THF(3mL)中的溶液中，并将混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液加入至冰中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将萃取物用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)，并从乙酸乙酯-己烷中重结晶得到201mg(产率51％)的标题化合物。熔点99-100℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.37(3H，s)，1.54(3H，s)，1.99-2.30(11H，m)，2.80(1H，dt，J＝12.9，4.8Hz)，2.97(1H，dt，J＝12.9，4.8Hz)，6.77(1H，brs)，7.15-7.31(6H，m)。
N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(2-(三氟甲氧基)苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在-78℃在氩气气氛下，向1-溴-2-(三氟甲氧基)苯(827mg，3.43mmol)在THF(8mL)中的溶液中滴加正丁基锂(1.59M己烷溶液，1.85mL，2.94mmol)，并将混合物搅拌30分钟。在-78℃，向反应溶液中滴加在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺(300mg，0.98mmol)在THF中的溶液(3mL)，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温并搅拌1小时，并将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)，并且然后从乙酸乙酯-己烷中重结晶得到267mg(产率59％)的标题化合物。熔点160-161℃。
1H-NMR(CDCl3)δ0.97(3H，s)，1.11(9H，s)，1.62(3H，s)，2.18(6H，s)，2.22(2H，s)，3.00(1H，brs)，6.79(1H，brs)，7.15-7.36(5H，m)。
N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和溴化2-甲苯基镁，标题化合物利用与实施例239的同样的方式进行合成。产率43％。熔点111-112℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.10(9H，s)，1.68(3H，s)，2.17-2.26(9H，m)，2.64(3H，s)，6.82(1H，brs)，6.90-7.26(5H，m)。
N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和苯基锂，标题化合物利用与实施例241的同样的方式进行合成。产率58％。熔点109-111℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.85(3H，s)，1.10(9H，s)，1.62(3H，s)，2.18-2.22(8H，m)，2.37(1H，brs)，6.79(1H，brs)，7.12(1H，s)，7.27-7.38(3H，m)，7.47-7.50(2H，m)。
N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和2-溴萘，标题化合物利用与实施例240的同样的方式进行合成。产率65％。熔点142-144℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.89(3H，s)，1.09(9H，s)，1.65(3H，s)，2.20-2.24(8H，m)，2.46(1H，brs)，6.82(1H，brs)，7.16(1H，s)，7.46-7.51(2H，m)，7.60(1H，d，J＝8.8Hz)，7.80-7.86(3H，m)，7.99(1H，s)。
N-(3-羟基-3-(3-异丙基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和1-溴-3-异丙基苯，标题化合物利用与实施例240的同样的方式进行合成。产率76％。熔点136-137℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.84(3H，s)，1.10(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.60(3H，s)，2.14-2.22(9H，m)，2.90(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，6.77(1H，brs)，7.14-7.18(2H，m)，7.23-7.28(2H，m)，7.39(1H，s)。
N-(3-羟基-3-(2-甲氧基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和溴化2-甲氧基苯基镁，标题化合物利用与实施例239的同样的方式进行合成。产率58％。熔点168-169℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.92(3H，s)，1.10(9H，s)，1.66(3H，s)，2.15-2.21(8H，m)，3.94(3H，s)，5.17(1H，brs)，6.82(1H，brs)，6.89-6.97(2H，m)，7.09(1H，s)，7.12(1H，d，J＝8.1Hz)，7.28(1H，d，J＝8.1Hz)。
N-(3-羟基-3-(4-异丙基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和1-溴-4-异丙基苯，标题化合物利用与实施例240的同样的方式进行合成。产率42％。熔点119-121℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.84(3H，s)，1.11(9H，s)，1.26(6H，d，J＝6.9Hz)，1.60(3H，s)，2.18-2.22(8H，m)，2.29(1H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，6.80(1H，br s)，7.15(1H，s)，7.21(2H，d，J＝8.0Hz)，7.41(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(2-噻酚基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和2-溴噻酚，按照实施例240中同样的方式得到油性的物质的标题化合物。产率86％。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.12(9H，s)，1.64(3H，s)，2.18(3H，s)，2.19(3H，s)，2.23(2H，s)，2.63(1H，brs)，6.81(1H，brs)，6.94-7.01(2H，m)，7.29-7.32(2H，m)。
N-(3-苄基-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和氯化苄基镁，标题化合物利用与参考例239的同样的方式进行合成。产率88％。熔点212-213℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.08(9H，s)，1.31(3H，s)，1.43(3H，s)，1.75(1H，s)，2.09-2.17(8H，m)，3.02(1H，d，J＝13.6Hz)，3.16(1H，d，J＝13.6Hz)，6.56(1H，s)，6.66(1H，brs)，7.20-7.38(5H，m)。
N-(3-羟基-3-(4-异丙基苄基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和4-异丙基苄基氯，标题化合物利用与实施例240的同样的方式进行合成。产率94％。熔点177-178℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(9H，s)，1.25(6H，d，J＝6.9Hz)，1.33(3H，s)，1.43(3H，s)，2.04(1H，s)，2.11(3H，s)，2.14(3H，s)，2.19(2H，m)，2.90(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.00(1H，d，J＝13.6Hz)，3.13(1H，d，J＝13.6Hz)，6.66(2H，brs)，7.15(2H，d，J＝8.0Hz)，7.24(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-(3-丁基-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和正丁基锂，标题化合物利用与实施例241的同样的方式进行合成。产率78％。熔点161-162℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.91(3H，t，J＝7.2Hz)，1.13(9H，s)，1.30-1.43(6H，m)，1.49(3H，s)，1.60-1.79(3H，m)，1.90-1.99(1H，m)，2.13(6H，s)，2.24(2H，s)，6.77(1H，brs)，7.23(1H，s)。
N-(3-(2-呋喃基)-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和呋喃，标题化合物利用与实施例241的同样的方式进行合成。产率88％。熔点108-110℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.96(3H，s)，1.13(9H，s)，1.59(3H，s)，2.17(3H，s)，2.18(3H，s)，2.24(2H，s)，2.59(1H，brs)，6.35-6.37(2H，m)，6.79(1H，brs)，7.37(1H，s)，7.43(1H，s)。
N-(3-(2，4-二甲氧基苯基)-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和1-溴-2，4-二甲氧基苯，标题化合物利用与实施例240的同样的方式进行合成。产率62％。熔点150-151℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.91(3H，s)，1.10(9H，s)，1.65(3H，s)，2.12-2.20(8H，m)，3.79(3H，s)，3.91(3H，s)，5.03(1H，brs)，6.43(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，6.52(1H，d，J＝2.4Hz)，6.92(1H，brs)，7.05-7.08(2H，m)。
N-(3-(4-溴苯基)-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和1，4-二溴苯，标题化合物利用与实施例241的同样的方式进行合成。产率93％。熔点118-119℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.86(3H，s)，1.10(9H，s)，1.56(3H，s)，2.17-2.22(8H，m)，2.44(1H，brs)，6.80(1H，brs)，7.10(1H，s)，7.36(2H，d，J＝8.4Hz)，7.48(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和1-溴-4-甲氧基苯，标题化合物利用与实施例240的同样的方式进行合成。产率72％。熔点110-111℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.84(3H，s)，1.11(9H，s)，1.58(3H，s)，2.18-2.24(9H，m)，3.81(3H，s)，6.78(1H，brs)，6.88(2H，d，J＝9.0Hz)，7.12(1H，s)，7.40(2H，d，J＝9.0Hz)。
N-(3-环己基-3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例63中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和溴化环己基镁，标题化合物利用与实施例239的同样的方式进行合成。产率66％。熔点170-171℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.60-2.10(30H，m)，2.12(3H，s)，2.20-2.40(5H，m)，6.55(1H，br s)。
N-(3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(2-吡啶基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例63中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和2-溴吡啶，标题化合物利用与实施例241的同样的方式进行合成。产率45％。熔点205-207℃。
1H-NMR(CDCl3)δ0.89(3H，s)，1.12(9H，s)，1.53(3H，s)，1.64(3H，s)，2.13(3H，s)，2.14(3H，s)，2.25(2H，s)，6.01(1H，br s)，6.85(1H，br s)，7.06(1H，d，J＝6.0Hz)，7.18-7.24(1H，m)，7.60(1H，dt，J＝7.8，1.8Hz)，8.56(1H，dd，J＝7.8，4.8Hz)。
N-(3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例63中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和4-溴苯甲醚，标题化合物利用与实施例241的同样的方式进行合成。产率47％。熔点98-99℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.86(3H，s)，1.13(9H，s)，1.51(3H，s)，1.85(3H，s)，2.15(3H，s)，2.16(3H，s)，2.27(2H，s)，3.79(3H，s)，6.59(1H，br)，6.83(3H，br)，7.38(1H，br)。
N-(3-羟基-3-(3-甲氧基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例63中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺和3-溴苯甲醚，标题化合物利用与实施例241的同样的方式进行合成。产率46％。熔点154-155℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.89(3H，s)，1.13(9H，s)，1.52(3H，s)，1.87(3H，s)，2.16(3H，s)，2.17(3H，s)，2.27(2H，s)，3.80(3H，brs)，6.45(1H，br)，6.53(1H，s)，6.75-6.84(1H，m)，7.20(2H，br)。
N-(3-羟基-3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，5，6-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例64中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，4，5，6-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)丁酰胺和1-溴-4-异丙基苯，标题化合物利用与实施例240的同样的方式进行合成。产率71％。熔点178-179℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.82(3H，s)，1.14(9H，s)，1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，1.49(3H，s)，1.91(3H，s)，2.12(3H，s)，2.19(3H，s)，2.29(2H，s)，2.35(1H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，6.40-7.80(5H，m)。
叔丁基(3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯
利用在参考例62中得到的叔丁基(2，2，4，6，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和1-溴-4-甲基苯，标题化合物利用与实施例241的同样的方式进行合成。产率64％。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ0.85(3H，s)，1.20-1.60(9H，m)，1.50(3H，s)，1.88(3H，s)，2.15(3H，s)，2.19(3H，s)，2.34(3H，s)，5.77(1H，br s)，6.40-8.20(4H，m)，1H未确认的。
(3-羟基-3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在参考例62中得到的叔丁基(2，2，4，6，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和1-碘-4-异丙基苯，标题化合物利用与实施例241的同样的方式进行合成。产率34％。熔点155-157℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.85(3H，s)，1.24(6H，d，J＝7.0Hz)，1.20-1.64(9H，m)，1.52(3H，s)，1.89(3H，s)，2.08(1H，s)，2.16(3H，s)，2.20(3H，s)，2.74-3.06(1H，m)，5.75(1H，br s)，6.40-8.20(4H，m)。
叔丁基(3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯
利用在参考例62中得到的叔丁基(2，2，4，6，7-五甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸酯和2-溴萘，标题化合物利用与实施例241的同样的方式进行合成。产率50％。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ0.90(3H，br s)，1.20-1.70(9H，m)，1.57(3H，s)，1.86(3H，br s)，2.19(3H，s)，2.22(3H，s)，2.29(1H，s)，5.77(1H，br s)，6.60-8.60(7H，m)。
N-(3-(3-甲酰基苯基)-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在-78℃在氩气气氛下，向2-(3-溴苯基)-1，3-二氧戊环(1.65mL，10.9mmol)在THF(20mL)中的溶液中滴加正丁基锂(1.59M己烷溶液，6.4mL，10.2mmol)，并将反应混合物搅拌30分钟。在-78℃向反应溶液中滴加在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺(1.0g，3.30mmol)在THF中的溶液(10mL)，并将反应混合物搅拌30分钟。将反应溶液温热至室温并搅拌1小时，将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)得到1.38g(产率92％)的无定形粉末的N-(3-(3-(1，3-二氧环戊-2-基)苯基)-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺。向得到的N-(3-(3-(1，3-二氧环戊-2-基)苯基)-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(300mg，0.66mmol)在丙酮(4mL)-水(0.3mL)的混合溶液中加入对甲苯甲磺酸吡啶鎓(5mg，0.03mmol，并将混合物搅拌30分钟。将反应溶液冷却至室温，和水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物从THF-二异丙基醚中重结晶得到194mg(产率72％)的标题化合物。熔点189-190℃。
1H-NMR(CDCl3)δ0.86(3H，s)，1.09(9H，s)，1.59(3H，s)，2.18-2.22(8H，m)，2.66(1H，s)，6.86(1H，br s)，7.11(1H，s)，7.52(1H，t，J＝7.5Hz)，7.76(1H，d，J＝7.5Hz)，7.84(1H，d，J＝7.5Hz)，7.99(1H，s)，10.01(1H，s)。
N-(3-羟基-3-(3-(羟基甲基)苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例264中得到的N-(3-(3-甲酰基苯基)-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物如实施例21中的同样的方得到。产率86％。熔点169-171℃(THF-二异丙基醚)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.85(3H，s)，1.09(9H，s)，1.60(3H，s)，1.65(1H，brs)，2.17-2.20(8H，m)，2.41(1H，br s)，4.60(2H，s)，6.85(1H，br s)，7.10(1H，s)，7.25-7.42(3H，m)，7.49(1H，s)。
N-(3-羟基-3-(3-(1-羟基乙基)苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例264中得到的N-(3-(3-甲酰基苯基)-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和溴化甲基镁，标题化合物利用与实施例22的同样的方式进行合成。产率43％。熔点206-207℃(THF-二异丙基醚)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.85(3H，s)，1.09(9H，s)，1.46-1.49(3H，m)，1.60(3H，s)，2.17-2.21(9H，m)，2.27(1H，brs)，4.88(1H，br s)，6.80(1H，s)，7.14(1H，s)，7.30-7.45(3H，m)，7.52(1H，s)。
N-(3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例80中得到的5-氨基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率59％。熔点146-148℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.86(3H，s)，1.12(9H，s)，1.51(3H，s)，1.71(1H，s)，1.85(3H，s)，2.16(6H，s)，2.27(2H，s)，2.33(3H，s)，6.60(1H，br s)，6.82-7.80(4H，m)。
N-(3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例81中得到的5-氨基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率82％。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ0.90(3H，br.s)，1.11(9H，s)，1.58(3H，s)，1.83(3H，br.s)，2.19(6H，s)，2.26(2H，s)，2.38(1H，br.s)，6.40-8.60(7H，m)，6.60(1H，brs)。
N-(3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3-甲基丁酰胺
利用在参考例81中得到的5-氨基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇和3-甲基丁酰氯，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率32％。熔点108-110℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.80-1.10(9H，m)，1.50-1.95(7H，m)，2.05-2.80(9H，m)，6.65(1H，br s)，7.00-8.32(7H，m)。
N-(叔丁基)-N′-(3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲
利用在参考例81中得到的5-氨基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-3-醇，标题化合物利用与实施例14的同样的方式进行合成。产率74％。熔点212-214℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.92(3H，br s)，1.27(9H，s)，1.60(3H，s)，1.88(3H，br s)，2.21(3H，s)，2.23(3H，s)，2.44(1H，br s)，4.12(1H，br s)，5.33(1H，br.s)，6.60-8.60(7H，m)。
3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
在冰浴下，向在实施例242中得到的N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(120mg，0.3mmol)的三氟乙酸溶液(2mL)中加入三乙基甲硅烷(71mg，0.6mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液加入至水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用1N氢氧水钠水溶液、水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)并从乙酸乙酯-己烷中重结晶得到93mg(产率79％)的标题化合物。熔点161-162℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.09(9H，s)，1.56(3H，s)，2.15-2.19(8H，m)，2.39(3H，s)，4.57(1H，s)，6.60-6.75(2H，m)，6.91(1H，s)，7.00-7.18(3H，m)。
3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在实施例239中得到的N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率87％。熔点156-157℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.96(3H，s)，1.09(9H，s)，1.55(3H，s)，2.15-2.19(8H，m)，2.31(3H，s)，4.27(1H，s)，6.70(1H，br s)，6.85-6.92(3H，m)，7.04(1H，d，J＝8.4Hz)，7.16(1H，t，J＝8.4Hz)。
N-(3-(3-异丙基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例245中得到的N-(3-羟基-3-(3-异丙基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率65％。熔点162-163℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.93(3H，s)，1.09(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.57(3H，s)，2.15-2.20(8H，m)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.32(1H，s)，6.72(1H，br s)，6.90-7.09(3H，m)，7.08-7.25(2H，m)。
N-(2，2，6，7-四甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例243中得到的N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率82％。熔点182-183℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.09(9H，s)，1.57(3H，s)，2.15-2.20(8H，m)，4.32(1H，s)，6.72(1H，br s)，6.95(1H，s)，7.06-7.11(2H，m)，7.23-7.31(3H，m)。
N-(2，2，6，7-四甲基-3-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例244中得到的N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，如实施例271中的同样的方式得到油性物质的标题化合物。产率84％。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.06(9H，s)，1.60(3H，s)，2.16-2.22(8H，m)，4.47(1H，s)，6.77(1H，brs)，6.93(1H，s)，7.18(1H，dd，J＝8.6，1.6Hz)，7.42-7.49(2H，m)，7.58(1H，br s)，7.73-7.82(3H，m)。
N-(3-(2-甲氧基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例246中得到的N-(3-羟基-3-(2-甲氧基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率82％。熔点169-170℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.97(3H，s)，1.10(9H，s)，1.57(3H，s)，2.15-2.19(8H，m)，3.85(3H，s)，4.82(1H，s)，6.72(1H，br s)，6.75-6.91(4H，m)，7.15-7.26(1H，m)。
N-(3-苄基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例249中得到的N-(3-苄基-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率56％。熔点186-187℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.08(9H，s)，1.33(3H，s)，1.37(3H，s)，2.09(3H，s)，2.12(3H，s)，2.17(2H，s)，2.89(2H，d，J＝7.8Hz)，3.42(1H，t，J＝7.8Hz)，6.49(1H，s)，6.62(1H，br s)，7.17-7.33(5H，m)。
N-(3-(4-异丙基苄基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例250中得到的N-(3-羟基-3-(4-异丙基苄基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率63％。熔点130-132℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10(9H，s)，1.25(6H，d，J＝6.9Hz)，1.33(3H，s)，1.43(3H，s)，2.04(1H，s)，2.11(3H，s)，2.14(3H，s)，2.19(2H，m)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.00(1H，d，J＝13.6Hz)，3.13(1H，d，J＝13.6Hz)，6.66(2H，br s)，7.15(2H，d，J＝8.0Hz)，7.24(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-(2，2，6，7-四甲基-3-(2-噻酚基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例248中得到的N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(2-噻酚基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率65％。熔点137-138℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.05(3H，s)，1.10(9H，s)，1.58(3H，s)，2.15-2.21(8H，m)，4.61(1H，s)，6.77(1H，br s)，6.85(1H，d，J＝3.4Hz)，6.97(1H，dd，J＝4.8，3.4Hz)，7.10(1H，s)，7.19(1H，d，J＝4.8Hz)。
N-(2，2，6，7-四甲基-3-(2-(三氟甲氧基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例241中得到的N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(2-(三氟甲氧基)苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率47％。熔点155-156℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.97(3H，s)，1.11(9H，s)，1.62(3H，s)，2.18(6H，s)，2.22(2H，s)，3.00(1H，br s)，6.79(1H，br s)，7.15-7.36(5H，m)。
N-(3-丁基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例251中得到的N-(3-丁基-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率77％。熔点129-130℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.91(3H，t，J＝7.2Hz)，1.13(9H，s)，1.30-1.43(6H，m)，1.49(3H，s)，1.60-1.79(3H，m)，1.90-1.99(1H，m)，2.13(6H，s)，2.24(2H，s)，6.77(1H，br s)，7.23(1H，s)。
N-(3-(2-呋喃基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例252中得到的N-(3-(2-呋喃基)-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率67％。熔点126-127℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.06(3H，s)，1.12(9H，s)，1.59(3H，s)，2.12-2.22(8H，m)，4.44(1H，s)，6.10(1H，d，J＝3.2Hz)，6.30-6.33(1H，m)，6.74(1H，br s)，7.10(1H，s)，7.35-7.36(1H，m)。
N-(2，2，6，7-四甲基-3-(2-苯基乙基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例240中得到的N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-3-(2-苯基乙基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率92％。熔点158-159℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.37(3H，s)，1.45(3H，s)，1.86-1.96(2H，m)，2.12(6H，s)，2.33(2H，s)，2.65-2.83(2H，m)，3.03(1H，t，J＝7.8Hz)，6.73(1H，br s)，7.17-7.31(6H，m)。
N-(3-(4-溴苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例254中得到的N-(3-(4-溴苯基)-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率88％。熔点171-172℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.10(9H，s)，1.54(3H，s)，2.15(3H，s)，2.18(3H，s)，2.20(2H，s)，4.28(1H，s)，6.72(1H，br s)，6.94-6.98(3H，m)，7.41(2H，d，J＝8.4Hz)。
N-(3-(4-甲氧基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例255中得到的N-(3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率82％。熔点169-170℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.10(9H，s)，1.54(3H，s)，2.14-2.20(8H，m)，3.79(3H，s)，4.27(1H，s)，6.71(1H，br s)，6.82(2H，d，J＝8.7Hz)，6.93(1H，s)，7.01(2H，d，J＝8.7Hz)。
N-(3-(2，4-(二甲氧基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例253中得到的N-(3-(2，4-(二甲氧基苯基)-3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率82％。熔点146-147℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.97(3H，s)，1.09(9H，s)，1.55(3H，s)，2.14-2.19(8H，m)，3.78(3H，s)，3.82(3H，s)，4.73(1H，s)，6.35(1H，dd，J＝8.4，2.4Hz)，6.45(1H，d，J＝2.4Hz)，6.66(1H，d，J＝8.4Hz)，6.76(1H，br s)，6.90(1H，s)。
N-(3-环己基-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例256中得到的N-(3-环己基-3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率48％。熔点198-199℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.50-2.20(35H，m)，2.24-2.35(2H，m)，2.67(1H，d，J＝2.7Hz)，6.55(1H，br s)。
3，3-二甲基-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-(2-吡啶基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在实施例257中得到的N-(3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-3-(2-吡啶基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率52％。熔点210-212℃。
1H-NMR(CDCl3)δ1.04(3H，s)，1.12(9H，s)，1.55(3H，s)，1.79(3H，s)，2.17(6H，s)，2.26(2H，s)，4.41(1H，s)，6.52(1H，br s)，6.78(1H，d，J＝7.6Hz)，7.12(1H，dd，J＝7.6，4.4Hz)，7.54-7.61(1H，m)，8.53(1H，d，J＝4.4Hz)。
N-(3-(4-甲氧基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例258中得到的N-(3-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率40％。熔点175-176℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.12(9H，s)，1.48(3H，s)，1.77(3H，s)，2.15(6H，s)，2.24(2H，s)，3.76(3H，s)，4.08(1H，s)，6.48(1H，s)，6.76(1H，br d，J＝5.4Hz)，6.83(2H，br)。
N-(3-(3-甲氧基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例259中得到的N-(3-羟基-3-(3-甲氧基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率77％。熔点166-167℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.04(3H，s)，1.12(9H，s)，1.49(3H，s)，1.79(3H，s)，2.15(6H，s)，2.25(2H，s)，3.76(3H，s)，4.09(1H，s)，6.25(1H，br)，6.47(1H，s)，6.60-6.85(2H，m)，7.08(1H，br)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，5，6-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例260中得到的N-(3-羟基-3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，5，6-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率53％。熔点152-153℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.97(3H，s)，1.14(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.46(3H，s)，1.83(3H，s)，2.08(3H，s)，2.17(3H，s)，2.29(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.11(1H，s)，6.40-7.15(5H，m)。
N-(3-(4-甲酰基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在-78℃在氩气气氛下，向在实施例284中得到的N-(3-(4-溴苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(500mg，1.13mmol)在THF(10mL)中的溶液中滴加正丁基锂(1.59M己烷溶液，1.56mL，2.48mmol)，并将混合物搅拌30分钟。在同样的温度下，将DMF(90mg，1.24mmol)加入至反应溶液中，并将混合物搅拌30分钟，温热至室温，并搅拌1小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)并从乙酸乙酯-己烷中重结晶得到204mg(产率46％)的标题化合物。熔点169-170℃。
1H-NMR(CDCl3)δ0.97(3H，s)，1.09(9H，s)，1.58(3H，s)，2.04-2.20(8H，m)，4.38(1H，s)，6.74(1H，br s)，6.99(1H，s)，7.25(2H，d，J＝8.4Hz)，7.81(2H，dd，J＝8.4Hz)，9.99(1H，s)。
N-(3-(4-乙酰基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例284中得到的N-(3-(4-溴苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和N，N-二甲基乙酰胺，标题化合物利用与实施例292的同样的方式进行合成。产率20％。熔点195-196℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.96(3H，s)，1.09(9H，s)，1.57(3H，s)，2.16-2.19(8H，m)，2.59(3H，s)，4.36(1H，s)，6.73(1H，br s)，6.97(1H，s)，7.18(2H，d，J＝8.0Hz)，7.88(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-(3-(4-(羟基甲基)苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例292中得到的N-(3-(4-甲酰基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例21的同样的方式进行合成。产率80％。熔点162-163℃(THF-二异丙基醚)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.09(9H，s)，1.56(3H，s)，1.65(1H，t，J＝6.0Hz)，2.15-2.19(8H，m)，4.32(1H，s)，4.67(2H，d，J＝6.0Hz)，6.72(1H，brs)，6.94(1H，s)，7.09(2H，d，J＝8.0Hz)，7.29(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-(3-(4-(1-羟基乙基)苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例293中得到的N-(3-(4-乙酰基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，如实施例21中的同样的方式合成得到油性物质的标题化合物。产率65％。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.09(9H，s)，1.48(3H，d，J＝6.4Hz)，1.55(3H，s)，1.66(1H，brs)，2.14-2.19(8H，m)，4.30(1H，s)，4.87(1H，q，J＝6.4Hz)，6.79(1H，br s)，6.93(1H，s)，7.07(2H，d，J＝8.0Hz)，7.29(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-(3-(2-异丙基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氩气气氛下，将1-溴-2-异丙基苯(1.20g，6.03mmol)在THF(5mL)中的溶液滴加至镁(147mg，6.03mmol)以及催化量的碘的溶液中，并将混合物在70℃搅拌30分钟。向反应溶液中滴加在参考例65中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，6，7-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺(350mg，1.15mmol)在THF中的溶液(3mL)，并将混合物加热回流12小时。将反应溶液加入至冰中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)得到79mg(产率16％)的N-(3-羟基-3-(3-异丙基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺。在冰浴下向所述的化合物(79mg，0.19mmol)在三氟乙酸中的溶液(1mL)中加入三乙基甲硅烷(44mg，0.38mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将反应溶液加入至水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用1N氢氧化钠水溶液、水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶2)得到39mg(产率51％)的标题化合物。产率51％。熔点188-189℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.01(3H，s)，1.09(9H，s)，1.27(3H，d，J＝7.0Hz)，1.32(3H，d，J＝7.0Hz)，1.57(3H，s)，2.15-2.20(8H，m)，3.15-3.30(1H，m)，4.67(1H，s)，6.67(1H，d，J＝7.8Hz)，6.69(1H，br s)，6.88(1H，s)，7.02(1H，t，J＝7.8Hz)，7.17(1H，t，J＝7.8Hz)，7.29(1H，d，J＝7.8Hz)。
3，3-二甲基-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-哌啶-1-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
向在实施例234中得到的N-(3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(450mg，1.41mmol)在二氯甲烷(3mL)中的溶液中加入三乙基胺(0.79mL，5.64mmol)，并且然后在冰浴下滴加甲烷磺酰氯(0.22mL，2.82mmol)。将反应溶液搅拌30分钟，并向反应溶液中加入哌啶(0.70mL，7.05mmol)，并将混合物在室温搅拌16小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)得到270mg(产率50％)的标题化合物。熔点229-230℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.10-1.82(22H，m)，2.08(3H，s)，2.12(3H，s)，2.18(3H，s)，2.22-2.43(3H，m)，2.78(1H，br s)，2.95(1H，br s)，3.68(1H，s)，6.56(1H，s)
3，3-二甲基-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-吡咯烷-1-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在实施例234中得到的N-(3-羟基-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和吡咯烷，标题化合物利用与实施例297的同样的方式进行合成。产率36％。熔点197-198℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.16(9H，s)，1.23(3H，s)，1.49(3H，s)，1.58-1.72(4H，m)，2.09(3H，s)，2.13(6H，s)，2.30(2H，s)，2.48-2.80(4H，m)，4.02(1H，s)，6.55(1H，br s)。
N-(3-苯氨基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例235中得到的N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和苯胺，标题化合物利用与实施例297的同样的方式进行合成。产率79％。熔点151-152℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.37(3H，s)，1.53(3H，s)，2.14(6H，s)，2.22(2H，s)，3.93(1H，d，J＝8.7Hz)，4.81(1H，d，J＝8.7Hz)，6.60(2H，d，J＝7.8Hz)，6.67-6.75(2H，m)，7.17(3H，t，J＝7.8Hz)。
N-(3-((2-甲氧基苯基)氨基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例235中得到的N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(2-甲氧基苯基)胺，标题化合物利用与实施例297的同样的方式进行合成。产率75％。熔点184-185℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.34(3H，s)，1.53(3H，s)，2.14(6H，s)，2.22(2H，s)，3.78(3H，s)，4.53(1H，d，J＝8.1Hz)，4.86(1H，d，J＝8.1Hz)，6.63-6.68(2H，m)，6.75-6.77(2H，m)，6.86(1H，t，J＝9.0Hz)，7.16(1H，s)。
N-(3-((2-(三氟甲氧基)苯基)氨基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例235中得到的N-(3-羟基-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和(2-(三氟甲氧基)苯基)胺，标题化合物利用与实施例297的同样的方式进行合成。产率73％。熔点196-197℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.35(3H，s)，1.54(3H，s)，2.15(6H，s)，2.23(2H，s)，4.32(1H，d，J＝9.0Hz)，4.85(1H，d，J＝9.0Hz)，6.67(1H，t，J＝6.9Hz)，6.70-6.80(2H，m)，7.12-7.17(3H，m)。
(7-溴-2，2，4，6-四甲基-3-(吡咯烷-1-基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在实施例236中得到的(7-溴-3-羟基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯和吡咯烷，标题化合物利用与实施例297的同样的方式进行合成。产率43％。熔点128-130℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.28-1.57(15H，m)，1.60-1.70(4H，m)，2.14(3H，s)，2.33(3H，s)，2.40-2.67(2H，m)2.70-2.80(2H，m)，4.13(1H，s)，5.82(1H，br s)。
(7-溴-3-(二甲基氨基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在实施例236中得到的(7-溴-3-羟基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯和二甲基胺，标题化合物利用与实施例297的同样的方式进行合成。产率89％。熔点111-112℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.27(3H，s)，1.36-1.60(12H，m)，2.04-2.60(12H，m)，3.86(1H，s)，5.84(1H，b rs)。
(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在参考例120中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例59的同样的方式进行合成。产率24％。熔点119-120℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.21(6H，d，J＝6.6Hz)，1.25-1.58(12H，m)，1.81(3H，s)，2.16(3H，s)，2.17(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.08(1H，s)，5.72(1H，s)，6.64-7.10(4H，m)。
(2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在参考例122中得到的2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例59的同样的方式进行合成。产率18％。熔点124-125℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.01(3H，s)，1.20-1.64(9H，m)，1.48(3H，s)，1.80(3H，s)，2.16(3H，s)，2.17(3H，s)，2.30(3H，s)，4.08(1H，s)，5.71(1H，br s)，6.20-7.60(4H，m)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在-78℃在氩气气氛下，向在实施例238中得到的(7-溴-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯(1.77g，4.78mmol)在THF(20mL)中的溶液中滴加正丁基锂(1.60M己烷溶液，6.25mL，10.0mmol)，并将混合物搅拌30分钟。在-78℃向反应溶液中滴加4-异丙基苯甲醛(815mg，5.50mmol)在THF中的溶液(5mL)。将反应溶液温热至室温并搅拌1小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到1.20g(产率59％)的(7-(羟基(4-异丙基苯基)甲基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯。在冰浴下，向所述的化合物(1.00g，2.27mmol)在三氟乙酸(5mL)中的混合物中加入三乙基甲硅烷(1.0mL，6.4mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。减压浓缩反应溶液后，向残留物中加入饱和的碳酸氢钠水溶液，并将水层调节碱性，并将混合物用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩得到粗产物的7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺。在室温下，向该化合物(330mg，约1.02mmol)和叔丁基乙酰氯(0.16mL，1.12mmol)在二氯甲烷(30mL)中的溶液中加入三乙基胺(0.16mL，1.12mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将水加入至反应溶液中，将有机层分离，并将水层用二氯甲烷萃取，将合并的有机层用1N盐酸和饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到273mg(产率17％)的标题化合物。熔点170-171℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.19(6H，d，J＝7.2Hz)，1.46(6H，s)，2.05(3H，s)，2.08(3H，s)，2.25(2H，s)，2.82(1H，七重峰，J＝7.2Hz)，2.96(2H，s)，3.89(2H，s)，6.46(1H，br s)，7.04(2H，d，J＝8.1Hz)，7.09(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-3-(吡咯烷-1-基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例302中得到的(7-溴-2，2，4，6-四甲基-3-(吡咯烷-1-基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯，标题化合物利用与实施例306的同样的方式进行合成。产率61％。熔点179-180℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.18(3H，s)，1.21(3H，s)，1.25(3H，s)，1.49(3H，s)，1.62-1.72(4H，m)，2.05(3H，s)，2.14(3H，s)，2.25(2H，dd，J＝17.1，13.2Hz)，2.59(2H，br)，2.70-2.90(3H，m)，3.80-3.95(2H，br)，4.05(1H，s)，6.48(1H，s)，7.00-7.10(4H，m)。
N-(3-(二甲基氨基)-7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例303中得到的(7-溴-3-(二甲基氨基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯，标题化合物利用与实施例306的同样的方式进行合成。产率33％。熔点138-139℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.18(3H，s)，1.21(3H，s)，1.24(3H，s)，1.51(3H，s)，2.03-2.06(14H，m)，2.70-2.88(1H，m)，3.78(1H，s)，3.90(2H，br s)，6.49(1H，s)，6.98-7.05(4H，m)。
N-(2，2，6，7-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例139中得到的2，2，6，7-四甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，如参考例63中的同样的方式得到标题化合物(产率88％)。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.08(9H，s)，1.54(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(5H，s)，2.32(3H，s)，4.28(1H，s)，6.75(1H，brs)，6.90(1H，s)，6.96(2H，d，J＝7.9Hz)，7.08(2H，d，J＝7.9Hz)。
N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例122中得到的2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和丁酰氯，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率50％。熔点138-139℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.74-2.41(25H，m)，4.10(1H，s)，6.54(1H，br s)，7.03(4H，br s)。
N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)戊酰胺
利用在参考例122中得到的2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和戊酰氯，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率62％。熔点156-157℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.78-2.43(27H，m)，4.10(1H，s)，6.55(1H，br s)，7.04(4H，br s)。
N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)己酰胺
利用在参考例122中得到的2，2，4，6，7-五甲基-3-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和己酰氯，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率52％。熔点96-97℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.77-2.41(29H，m)，4.10(1H，s)，6.55(1H，br s)，7.03(4H，br s)。
N-(3-(4-氟苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例123中得到的3-(4-氟苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率60％。熔点194-195℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.12(9H，s)，1.49(3H，s)，1.77(3H，s)，2.15(6H，s)，2.25(2H，s)，4.11(1H，s)，6.40-7.20(5H，m)。
3，3-二甲基-N-(2，2，4，6，7-五甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例121中得到的2，2，4，6，7-五甲基-3-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率55％。熔点214-215℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.92-1.20(12H，m)，1.50(3H，s)，1.77(3H，s)，2.16(6H，s)，2.25(2H，s)，4.13(1H，s)，6.40-7.38(6H，m)。
N-(3-(4-溴苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例124中得到的3-(4-溴苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率65％。熔点201-202℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.92-1.18(12H，m)，1.49(3H，s)，1.76(3H，s)，2.15(6H，s)，2.25(2H，s)，4.09(1H，s)，6.51-7.44(5H，m)。
N-(3-(4-叔丁基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在室温，向在参考例76中得到的3-(4-叔丁基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺盐酸盐(400mg，1.16mmol)和叔丁基乙酰氯(0.17mL，1.22mmol)在二氯甲烷(10mL)中的溶液中加入三乙基胺(0.35mL，2.50mmol)，并将混合物在室温搅拌1小时。将水加入至反应溶液中，将有机层分离，并将水层用二氯甲烷萃取，将合并的有机层用1N盐酸和饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝8∶1)得到110mg(产率41％)的标题化合物。无定形物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.99(3H，s)，1.06(9H，s)，1.12(9H，s)，1.49(3H，s)，1.78(3H，s)，2.16(6H，s)，2.25(2H，s)，4.10(1H，s)，6.50(1H，br s)，6.70-7.24(4H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例74中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺盐酸盐，标题化合物利用与实施例316的同样的方式进行合成。产率38％。熔点172-173℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.94(3H，s)，1.06(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.55(3H，s)，2.15(3H，s)，2.18(3H，s)，2.19(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.6 Hz)，4.29(1H，s)，6.71(1H，br s)，6.94(1H，s)，7.00(2H，d，J＝7.8Hz)，7.13(2H，d，J＝7.8Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例75中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺盐酸盐，标题化合物利用与实施例316的同样的方式进行合成。产率23％。熔点118-119℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.01(3H，s)，1.10(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.48(3H，s)，1.78(3H，s)，2.19(2H，s)，2.21(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.08(1H，s)，6.52-7.24(6H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例78中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率52％。无定形物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.00(3H，s)，1.11(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.49(3H，s)，1.79(3H，s)，2.21(3H，s)，2.23(2H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9 Hz)，4.08(1H，s)，6.53(1H，br s)，6.56(1H，s)，6.70-7.10(4H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例86中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率52％。熔点126-127℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.96(3H，s)，1.07(9H，s)，1.24(6H，d，J＝6.6Hz)，1.56(3H，s)，2.12(2H，s)，2.88(1H，七重峰，J＝6.6Hz)，4.29(1H，s)，6.75(1H，d，J＝8.1Hz)，6.91(1H，br s)，6.99(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，7.16-7.25(2H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例86中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和丁酰氯，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率27％。无定形物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.97(3H，s)，0.98(3H，t，J＝7.2Hz)，1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，1.56(3H，s)，1.60-1.80(2H，m)，2.26(2H，t，J＝7.5Hz)，2.88(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.29(1H，s)，6.75(1H，d，J＝9.3Hz)，6.90-7.05(3H，m)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，7.17-7.22(2H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例120中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和丁酰氯，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率59％。熔点120-122℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.78-1.10(6H，m)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.60-1.90(8H，m)，2.10-2.40(8H，m)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.10(1H，s)，6.50-7.20(5H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)戊酰胺
利用在参考例120中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺和戊酰氯，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率44％。熔点106-107℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.70-1.90(22H，m)，2.05-2.41(8H，m)，2.84(1H，七重峰，J＝6.6Hz)，4.10(1H，s)，6.42-7.18(5H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例120中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率41％。无定形物质。
1H-NMR(CDCl3)δ0.90-1.20(12H，m)，1.21(6H，d，J＝7.2Hz)，1.48(3H，s)，1.78(3H，s)，2.15-2.27(8H，m)，2.84(1H，七重峰，J＝7.2Hz)，4.09(1H，s)，6.40-7.10(5H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，5，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例77中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，5，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-胺，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率50％。熔点128-129℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.02(3H，s)，1.17(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.48(3H，s)，1.83(3H，s)，2.04(3H，s)，2.12(3H，s)，2.31(2H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝7.2Hz)，4.10(1H，s)，6.50-7.18(5H，m)。
N-(3-苄基-2，2，4，5，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例79中得到的3-苄基-2，2，4，5，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-6-胺，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率38％。熔点209-210℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.26(3H，s)，1.40(3H，s)，1.80(3H，s)，2.01(3H，s)，2.07(3H，s)，2.29(2H，s)，2.75(1H，dd，J＝14.7，6.0Hz)，2.89(1H，dd，J＝14.7，8.4Hz)，3.29(1H，dd，J＝8.4，6.0Hz)，6.60(1H，br s)，7.10-7.30(5H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，5-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例96中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，5-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率51％。熔点64-68℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.95(3H，s)，1.12(9H，s)，1.24(6H，d，J＝6.9Hz)，1.57(3H，s)，2.25(3H，s)，2.27(2H，s)，2.89(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.30(1H，s)，6.59(1H，s)，6.99(2H，d，J＝8.1Hz)，7.14(2H，d，J＝8.1Hz)，7.17(1H，br s)，7.98(1H，s)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-5-甲氧基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例97中得到的3-(4-异丙基苯基)-5-甲氧基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺，标题化合物利用与参考例63的同样的方式进行合成。产率67％。熔点140-141℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.96(3H，s)，1.14(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.47(3H，s)，1.83(3H，s)，2.20(3H，s)，2.28(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.64(3H，s)，4.10(1H，s)，6.40-7.18(5H，m)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-N，3，3-三甲基丁酰胺
在0℃，向在实施例320中得到的N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(110mg，290mmol)在DMF(3mL)中的溶液中加入氢化钠(60％在液体石蜡中的分散体，12.8mg，319mmol)并将混合物在室温搅拌30分钟。将碘甲烷(8.0g，319mmol)加入至反应溶液中，并将混合物在室温搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中，并将产物用二异丙基醚萃取。将合并的萃取物用水洗涤，在硫酸镁上干燥，并减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)得到47mg(产率41％)的标题化合物。熔点78-79℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ0.93(9H，s)，1.00(3H，s)，1.24(6H，d，J＝7.0Hz)，1.62(3H，s)，1.94-2.10(2H，m)，2.90(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.19(3H，s)，4.36(1H，s)，6.77-6.92(3H，m)，6.98(2H，d，J＝8.0Hz)，7.16(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3-(4-吗啉基)丙酰胺盐酸盐
在室温，向在参考例120中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺(350mg，1.08mmol)和3-氯丙酰氯(0.39mL，3.72mmol)在二氯甲烷(15mL)中的溶液中加入三乙基胺(0.18mL，1.30mmol)并将混合物在室温搅拌1小时。将水加入至反应溶液中，将有机层分离，并将水层用二氯甲烷萃取，将合并的有机层用洗涤1N盐酸和饱和的碳酸氢钠水溶液，硫酸镁干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到粗制产物的N-(3-(4-异丙基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3-氯丙酰胺。将所述的化合物、吗啉和碳酸钾在乙醇中的混合物加热回流16小时。将混合物倾入到水中，并将产物用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗涤，在硫酸镁上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经碱性硅胶柱层析纯化(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)得到标题化合物的游离碱。将化合物从4N盐酸-乙酸乙酯结晶得到230mg(产率42％)的标题化合物。熔点158-161℃(甲醇-乙醚)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ0.94(3H，s)，1.17(6H，d，J＝6.9Hz)，1.43(3H，s)，1.66(3H，s)，2.02(3H，s)，2.09(3H，s)，2.77-2.98(3H，m)，3.08-3.18(2H，m)，3.25-3.47(4H，m)，3.80(2H，t，J＝12.0Hz)，3.94(2H，d，J＝11.4Hz)，4.18(1H，s)，4.42(1H，br s)，6.60-7.20(4H，m)，9.35(1H，s)。
(2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在参考例304中得到的2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺，标题化合物利用与参考例59的同样的方式进行合成。产率为定量的。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.43(3H，d，J＝6.3Hz)，1.45(9H，s)，2.12(3H，s)，2.19(3H，s)，2.69(1H，dd，J＝7.5，15.0Hz)，3.21(1H，dd，J＝8.7，15.0Hz)，4.80-4.97(1H，m)，5.72(1H，br s)，6.46(1H，s)。
(7-溴-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在实施例331中得到的(2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯，标题化合物利用与参考例66的同样的方式进行合成。产率75％。熔点115-116℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.35-1.58(12H，m)，2.10(3H，s)，2.31(3H，s)，2.82(1H，dd，J＝7.5，15.0Hz)，3.34(1H，dd，J＝8.7，15.0Hz)，4.96-5.08(1H，m)，5.83(1H，br s)。
(7-(羟基(4-异丙基苯基)甲基)-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯
利用在实施例332中得到的(7-溴-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯，标题化合物利用与参考例82的同样的方式进行合成。产率71％。熔点141-142℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.38(3H，d，J＝6.0Hz)，1.49(9H，s)，2.14(6H，s)，2.71(1H，dd，J＝7.5，15.0Hz)，2.80-2.90(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.24(1H，dd，J＝8.7，15.0Hz)，4.07(1H，br d，J＝9.9Hz)，4.93-5.08(1H，m)，5.75(1H，br s)，5.90(1H，d，J＝9.9Hz)，7.13(2H，d，J＝8.1Hz)，7.27(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例333中得到的(7-(羟基(4-异丙基苯基)甲基)-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)氨基甲酸叔丁基酯，标题化合物利用与实施例224的同样的方式进行合成。产率32％。熔点179-180℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.44(3H，d，J＝6.0Hz)，2.06(3H，s)，2.10(3H，s)，2.26(2H，s)，2.71-2.90(2H，m)，3.27(1H，dd，J＝8.7，15.0Hz)，3.91(2H，s)，4.80-4.97(1H，m)，6.49(1H，br s)，7.07(4H，s)。
N-(2-(羟基甲基)-7-(4-异丙基苄基)-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在冰浴下，向在参考例341中得到的N-4-羟基-3-(4-异丙基苄基)-2，6-二甲基-5-(2-甲基丙-2-烯-1-基)苯基)-3，3-二甲基丁酰胺(300mg，0.71mmol)在二氯甲烷(2mL)中的溶液中加入饱和的碳酸氢钠水溶液(1mL)和间氯过苯甲酸(302mg，1.75mmol)。将反应溶液在室温搅拌1小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用10％亚硫酸钠水溶液以及饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝3∶2)得到61mg(产率20％)的标题化合物。熔点186-187℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.42(3H，s)，2.09(6H，s)，2.27(2H，s)，2.76-2.90(2H，m)，3.14(1H，d，J＝15.0Hz)，3.56(2H，m)，3.87(1H，d，J＝15.6Hz)，3.93(1H，d，J＝15.6Hz)，6.49(1H，br s)，7.06(2H，d，J＝8.1Hz)，7.09(2H，d，J＝8.1Hz)，1H未确认的。
N-(2-(碘甲基)-7-(4-异丙基苄基)-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在参考例341中得到的N-(4-羟基-3-(4-异丙基苄基)-2，6-二甲基-5-(2-甲基丙-2-烯-1-基)苯基)-3，3-二甲基丁酰胺(300mg，0.71mmol)、苄基三甲基铵碘二氯化物(272mg，0.78mmol)和碳酸钙(92mg，0.92mmol)在THF(5mL)-甲醇(5mL)中的溶液中在室温搅拌12小时。将水和饱和的碳酸氢钠水溶液加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用10％亚硫酸钠水溶液以及饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到380mg(产率98％)的标题化合物。油质物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.04(9H，s)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，1.65(3H，s)，2.03(3H，s)，2.06(3H，s)，2.21(2H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.98(1H，d，J＝15.6Hz)，3.26(1H，d，J＝15.6Hz)，3.41(2H，s)，3.87(2H，s)，6.68(1H，brs)，7.05(2H，d，J＝8.1Hz)，7.10(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(4-异丙基苄基)-2，4，6-三甲基-2-(吡咯烷-1-基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例336中得到的N-(2-(碘甲基)-7-(4-异丙基苄基)-2，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(102mg，0.19mmol)和吡咯烷(1.5mL)利用微波反应器(110℃，保持时间20分钟，250W)进行反应。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用水和饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到86mg(产率95％)的标题化合物。熔点143-144℃(THF-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.19(6H，d，J＝6.9Hz)，1.43(3H，s)，1.50-1.75(4H，m)，2.07(3H，s)，2.09(3H，s)，2.26(2H，s)，2.42-2.63(4H，m)，2.69(2H，s)，2.73-2.90(2H，m)，3.23(1H，d，J＝15.0Hz)，3.84(1H，d，J＝15.3Hz)，3.92(1H，d，J＝15.3Hz)，6.47(1H，br s)，7.03(2H，d，J＝8.1Hz)，7.07(2H，d，J＝8.1Hz)。
3，3-二甲基-N-(3-羟基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在参考例342中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，4，6-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺，标题化合物利用与实施例234的同样的方式进行合成。产率82％。熔点217-218℃(THF-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.30(3H，s)，1.49(3H，s)，1.78(1H，d，J＝9.0Hz)，2.19(3H，s)，2.25(3H，s)，2.28(2H，s)，4.69(1H，d，J＝9.0Hz)，6.51(1H，s)，6.57(1H，br s)。
3，3-二甲基-N-(2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
在冰浴下，向在实施例338中得到的3，3-二甲基-N-(3-羟基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺(2.0g，6.55mmol)在三氟乙酸(3mL)中的混合溶液中，滴加三乙基甲硅烷(2.09g，13.10mmol)。将反应溶液温热至室温并搅拌30分钟。将水加入至反应溶液中并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用1N氢氧化钠水溶液和饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到1.75g(产率92％)的标题化合物。熔点181-182℃(THF-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.14(9H，s)，1.46(6H，s)，2.08(3H，s)，2.17(3H，s)，2.27(2H，s)，2.91(2H，s)，6.45(1H，s)，6.48(1H，br s)。
N-(7-甲酰基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例339中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺，标题化合物利用与实施例20的同样的方式进行合成。产率85％。熔点180-181℃(THF-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.14(9H，s)，1.52(6H，s)，2.13(3H，s)，2.20(2H，s)，2.47(3H，s)，2.92(2H，s)，6.54(1H，br s)，10.33(1H，s)。
N-(7-(羟基(4-异丙基苯基)甲基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在氩气气氛在室温下，向镁(198mg，8.13mmol)以及催化量的碘的混合物中滴加1-溴-4-异丙基苯(1.62g，8.13mmol)在THF中的溶液(5mL)，在氩气气氛下，并将反应溶液加热直到碘的颜色消失。在室温下，向反应溶液中滴加在实施例340中得到的N-(7-甲酰基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(860mg，2.71mmol)在THF中的溶液(5mL)，并将混合物搅拌1小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩得到1.15g(产率97％)的标题化合物。无定形粉末。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.21(6H，d，J＝6.9Hz)，1.42(3H，s)，1.49(3H，s)，2.07(3H，s)，2.10(3H，s)，2.27(2H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.92(2H，s)，4.17(1H，d，J＝10.2Hz)，5.86(1H，d，J＝10.2Hz)，6.59(1H，br s)，7.11(2H，d，J＝8.1Hz)，7.25(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-(7-(4-异丙基苯甲酰基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
向在实施例341中得到的N-(7-(羟基(4-异丙基苯基)甲基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(209mg，0.48mmol)的二氯甲烷溶液(7mL)中加入二氧化锰(415mg，4.8mmol)，并将混合物在室温搅拌8小时。将反应溶液过滤并将滤液浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝2∶3)得到156mg(产率75％)的标题化合物。熔点194-195℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.26(6H，d，J＝7.0Hz)，1.35(6H，s)，2.00(3H，s)，2.14(3H，s)，2.30(2H，s)，2.84-3.05(3H，m)，6.62(1H，br s)，7.25(2H，d，J＝8.0Hz)，7.80(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-(7-溴-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例339中得到的3，3-二甲基-N-(2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺，标题化合物利用与参考例66的同样的方式进行合成。产率85％。熔点205-206℃(甲醇)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.51(6H，s)，2.05(3H，s)，2.28(2H，s)，2.28(3H，s)，3.02(2H，s)，6.58(1H，br s)。
N-(7-(4-异丙基苯氧基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
将在实施例343中得到的N-(7-溴-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(500mg，1.36mmol)，4-异丙基苯酚(556mg，4.08mmol)和碳酸钾(188mg，1.36mmol)在吡啶(16mL)中的混合溶液在140℃在氩气气氛下搅拌1小时。将碘化铜(259mg，1.36mmol)加入至反应溶液中，并将混合物在140℃搅拌60小时。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层用1N盐酸和饱和的碳酸氢钠水溶液洗涤，在无水硫酸钠上干燥，过滤，并且然后减压浓缩。将得到的残留物经硅胶柱层析(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)以及Gilson HPLC纯化得到230mg(产率40％)的标题化合物。熔点148-149℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.14(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.42(6H，s)，2.00(3H，s)，2.11(3H，s)，2.27(2H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，2.97(2H，s)，6.56(1H，br s)，6.77(2H，d，J＝8.7Hz)，7.06(2H，d，J＝8.7Hz)。
3，3-二甲基-N-(2，2，4，6-四甲基-7-(4-甲基苯氧基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在实施例343中得到的N-(7-溴-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和4-甲基苯酚，标题化合物利用与实施例344的同样的方式进行合成。产率19％。熔点182-184℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.35(3H，s)，1.48(3H，s)，1.98(3H，brs)，2.08(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86-2.97(2H，m)，5.28(1H，br s)，6.14(1H，d，J＝3.84Hz)，6.66(1H，br s)，7.11-7.17(2H，m)，7.54-7.59(1H，m)，8.51(1H，d，J＝5.0Hz)。
N-(3-羟基-7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例330中得到的N-(7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例234的同样的方式进行合成。产率81％。熔点244-245℃(THF-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.33(3H，s)，1.51(3H，s)，2.09(3H，s)，2.26(5H，m)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.91(2H，d，J＝15.0Hz)，4.76(1H，d，J＝8.7Hz)，6.53(1H，br s)，7.07(4H，s)，1H未确认的。
N-(3-羟基-7-(4-异丙基苄基)-2，2，3，4，6-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例330中得到的N-(7-(4-异丙基苄基)-2，2，4，6-四甲基-3-氧代-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和溴化甲基镁，标题化合物利用与实施例239的同样的方式进行合成。产率92％。熔点170-171℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.20(6H，d，J＝6.9Hz)，1.33(3H，s)，1.41(3H，s)，1.44(3H，s)，2.08(3H，s)，2.27(2H，s)，2.32(3H，s)，2.83(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，3.91(2H，br)，6.49(1H，br s)，7.06(4H，s)，1H未确认的。
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-3H-螺(1-苯并呋喃-2，1′-环戊烷)-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例325中得到的3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-3H-螺(1-苯并呋喃-2，1′-环戊烷)-5-胺，标题化合物利用与实施例1的同样的方式进行合成。产率57％。熔点209-210℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.06-1.38(16H，m)，1.50-1.92(9H，m)，1.99-2.08(1H，m)，2.14(3H，s)，2.15(3H，s)，2.24(2H，s)，2.84(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.16(1H，s)，6.48(1H，br s)，6.88(2H，d，J＝8.1Hz)，7.05(2H，d，J＝8.1Hz)。
N-((顺式)-3-(4-异丙基苯基)-2，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例351中得到的(顺式)-3-(4-异丙基苯基)-2，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺盐酸盐和叔丁基乙酰氯，标题化合物利用与实施例316的同样的方式进行合成。产率83％。熔点94-95℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.03(3H，d，J＝7.0Hz)，1.09(9H，s)，1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，2.15(3H，s)，2.19(2H，s)，2.21(3H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.31(1H，d，J＝8.0Hz)，4.96-5.05(1H，m)，6.72(1H，s)，6.89(2H，d，J＝8.0Hz)，7.00(1H，s)，7.11(2H，d，J＝8.0Hz)。
(顺式)-3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺
利用在参考例352中得到的(顺式)-3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，如参考例23中的同样的方式合成得到(顺式)-5-溴-3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。利用所述的化合物，如参考例24中的同样的方式合成得到(顺式)-N-苄基-3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-胺。利用所述的化合物，标题化合物利用与参考例30的同样的方式进行合成。产率83％。熔点91-92℃(己烷)。
1H-NMR(200MHz，CDCl3)δ1.06(3H，d，J＝7.0Hz)，1.21(6H，d，J＝7.0Hz)，1.84(3H，s)，2.12(3H，s)，2.21(3H，s)，2.85(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，3.25(2H，br s)，4.29(1H，d，J＝8.0Hz)，4.83-4.96(1H，m)，6.83(2H，d，J＝8.0Hz)，7.07(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-((反式)-3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在参考例347中得到的3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-1-苯并呋喃，如参考例199中的同样的方式得到3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃的顺式异构体和反式异构体(3∶2)的混合物。如参考例23中的同样的方式，利用所述的混合物作为化合物，得到5-溴-3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃的顺式异构体和反式异构体的混合物。利用所述的化合物，如参考例24中的同样的方式，得到N-苄基-(3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)胺的顺式异构体和反式异构体的混合物。利用所述的化合物，如参考例30中的同样的方式得到(3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)胺。利用所述的化合物和叔丁基乙酰氯，如实施例1中的同样的方式，得到N-(3-(4-异丙基苯基)-2，4，6，7-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺的顺式异构体和反式异构体的混合物。将化合物经硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯∶己烷＝1∶4)得到标题化合物。产率18％。熔点143-144℃(己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝7.0Hz)，1.46(3H，d，J＝6.0Hz)，1.76(3H，s)，2.14(3H，s)，2.17(3H，s)，2.24(2H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝7.0Hz)，4.08(1H，d，J＝6.0Hz)，4.58-4.67(1H，m)，6.48(1H，s)，7.05(2H，d，J＝8.0Hz)，7.13(2H，d，J＝8.0Hz)。
N-(7-(羟基(吡啶-2-基)甲基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
在-70℃在氩气气氛下，向2-溴吡啶(553mg，3.5mmol)的乙醚溶液(3.0mL)中滴加正丁基锂(1.6M，己烷溶液，2.13mL，3.4mmol)，并将混合物搅拌30分钟。在-70℃，向反应溶液中滴加实施例340中得到的N-(7-甲酰基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺(317mg，1.0mmol)在THF中的溶液(4.0mL)，并将混合物搅拌30分钟，并且然后温热至室温。将水加入至反应溶液中，并将产物用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和的盐水洗涤，在无水硫酸钠上干燥，并且然后减压浓缩。将残留物经碱性硅胶柱层析(乙酸乙酯∶己烷＝1∶10)，并且然后经硅胶柱层析(乙酸乙酯∶己烷＝1∶1)纯化得到270mg(产率68％)的标题化合物。熔点176-177℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.35(3H，s)，1.48(3H，s)，1.98(3H，brs)，2.08(3H，s)，2.25(2H，s)，2.86-2.97(2H，m)，5.28(1H，br s)，6.14(1H，d，J＝3.84Hz)，6.66(1H，br s)，7.11-7.17(2H，m)，7.54-7.59(1H，m)，8.51(1H，d，J＝5.0Hz)。
N-(7-(1-羟基-2-(4-异丙基苯基)乙基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例340中得到的N-(7-甲酰基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和4-异丙基苄基氯，标题化合物利用与实施例341的同样的方式进行合成。产率92％。无定形物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12 and 1.17(9H，s x 2)，1.20-1.25(6H，m)，1.45and 1.48(6H，s x 2)，1.88(3H，s)，2.05 and 2.07(3H，s x 2)，2.24 and 2.25(2H，sx 2)，2.79-3.11(5H，m)，3.76(1H，br d，J＝16.0Hz)，4.87-5.00(1H，m)，6.69(1H，br s)，7.03-7.13(4H，m)。
N-(7-(2-(4-异丙基苯基)乙基))-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例353中得到的N-(7-(1-羟基-2-(4-异丙基苯基)乙基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率64％。熔点144-145℃(己烷-乙酸乙酯)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.15(9H，s)，1.23(3H，s)，1.25(3H，s)，1.43(6H，s)，2.07(3H，s)，2.13(3H，s)，2.29(2H，s)，2.69-2.88(5H，m)，2.92(2H，br s)，6.51(1H，br s)，7.15(4H，s)。
N-(7-(1-羟基(苯基)甲基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例340中得到的N-(7-甲酰基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基-丁酰胺和溴化苯基镁，标题化合物利用与实施例239的同样的方式进行合成。产率为定量的。无定形物质。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.38(3H，s)，1.49(3H，s)，2.07(3H，s)，2.10(3H，s)，2.27(2H，s)，2.92(2H，s)，4.24(1H，br d，J＝10.0Hz)，5.91(1H，d，J＝10.0Hz)，6.68(1H，br s)，7.20-7.36(5H，m)。
N-((7-苄基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例355中得到的N-(7-(1-羟基(苯基)甲基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率74％。熔点129-130℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.46(6H，s)，2.04(3H，s)，2.08(3H，s)，2.25(2H，s)，2.96(2H，br s)，3.93(2H，br s)，6.49(1H，br s)，7.10-7.20(5H，m)。
3，3-二甲基-N-(2，2，4，6-四甲基-7-(2-甲基苄基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)丁酰胺
利用在实施例340中得到的N-(7-甲酰基-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基-丁酰胺以及溴化2-甲基苯基镁，如实施例239中的同样的方式得到N-(7-(羟基(2-甲基苯基)甲基)-2，2，4，6-四甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺。利用所述的化合物，标题化合物利用与实施例271的同样的方式进行合成。产率24％。熔点175-176℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.13(9H，s)，1.41(6H，s)，1.94(3H，s)，2.12(3H，s)，2.27(2H，s)，2.38(3H，s)，2.96(2H，br s)，3.85(2H，br s)，6.54(1H，br s)，6.76(1H，d，J＝7.0Hz)，6.98-7.14(3H，m)。
N-((3R)-7-(2-呋喃基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例51中得到的(-)-N-((3R)-7-溴-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和2-呋喃基(二苯基)甲醇，如实施例107中的同样的方式得到标题化合物。产率6％。熔点214-217℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.12(9H，s)，1.22(6H，d，J＝6.9Hz)，1.89(3H，s)，2.27(5H，s)，2.86(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.46(1H，dd，J＝4.9，8.6Hz)，4.56(1H，dd，J＝4.9，9.1Hz)，4.87(1H，dd，J＝8.6，9.1Hz)，6.51(1H，dd，J＝1.6，3.3Hz)，6.53(1H，s)，6.58(1H，d，J＝3.3Hz)，7.07(2H，d，J＝8.2Hz)，7.13(2H，d，J＝8.2Hz)，7.53(1H，d，J＝1.6Hz)。
N-((3R)-7-苯甲酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺
利用在实施例37中得到的(+)-N-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺和苯甲酰氯，如实施例38中的同样的方式得到标题化合物。产率74％。熔点205-206℃(乙酸乙酯-己烷)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.11(9H，s)，1.23(6H，d，J＝6.9Hz)，1.93(3H，s)，2.07(3H，s)，2.27(2H，s)，2.87(1H，七重峰，J＝6.9Hz)，4.34(1H，dd，J＝4.9，8.6Hz)，4.54(1H，dd，J＝4.9，9.1Hz)，4.77(1H，dd，J＝8.6，9.1Hz)，6.59(1H，s)，7.06(2H，d，J＝7.9Hz)，7.14(2H，d，J＝7.9Hz)，7.46(2H，dd，J＝7.4，7.7Hz)，7.57(1H，t，J＝7.4Hz)，7.92(2H，d，J＝7.7Hz)。
实施例的化合物结构显示在下表1～7中。

将在实施例1中得到的化合物溶解在含30％(w/v)聚乙二醇400的盐水中以制备0.01％的化合物溶液。将该溶液滤过细菌滤器并以10mL分散到小瓶中，以提供静脉给药的注射溶液，在每一小瓶中包含1mg的化合物。
将在实施例1中得到的化合物溶解在中含5％环糊精的盐水中以制备0.1％的化合物溶液。将该溶液滤过细菌滤器并以10mL分散到小瓶中，以提供静脉给药的注射溶液，在每一小瓶中包含10mg的化合物。
(1)在实施例1中得到的化合物 50mg
(2)乳糖34mg
(3)玉米淀粉10.6mg
(4)玉米淀粉(糊)5mg
(5)硬脂酸镁0.4mg
(6)羧甲基纤维素钙 20mg
总重 120mg
根据常规的方法，将上述(1)～(6)混合并利用压片器压制以得到片剂。
用表达人CB1和CB2受体的细胞膜级分进行[3H]-CP55,940结合测定-CP55940结合抑制测定利用下述方法进行将表达人CB1受体的CHO细胞膜级分以及受试化合物和500pM[3H]-CP55940在反应缓冲液(50mM Tris-HCl(pH7.4)，5mM MgCl2，2.5mM EDTA和0.5％BSA(无脂肪酸))中在室温孵育60分钟。将反应溶液滤过GF/C滤器，用300μl的洗涤缓冲液(50mM Tris-HCl(pH7.4)、0.05％BSA(无脂肪酸))洗涤四次，并用Top Count闪烁计数器(Packard)测定滤器的放射活性。结果发现，受试化合物以剂量依赖的方式抑制[3H]-CP55940与膜级分的结合。
基于当只加入500pM[3H]-CP55940，放射活性为100％，并且当同时加入500pM[3H]-CP55940和100nM CP55940的时候放射活性为0％，计算受试化合物对[3H]-CP55940结合的抑制活性(百分比形式)。此外，利用PRISM3.0(Graphpad Software，Inc.)通过分析受试化合物的浓度以及抑制百分率计算受试化合物的IC50值。
也对表达人CB2受体的CHO细胞膜级分进行同样的测定，并且计算对[3H]-CP55940结合的抑制活性。
结果显示在表8中。
对小鼠的体温降低作用
在对小鼠给药后，通过考察对小鼠体温的影响开评价本发明化合物的体内CB1受体激动剂活性。在该试验中，使用JclICR雄性小鼠(5周龄)。在用连接至测量体温的探针的温度计(Physitemp BAT-12)测量直肠温度之后，将所述的化合物溶解在2.2％EtOH和5％G2-β-环糊精(溶剂)中并经腹膜内给药。对对照组只给药溶剂。给药后30分钟，再次测量直肠温度。每组测定4只小鼠。
以1mg/kg，i.p.给药30分钟后，当与对照组相比，如果本发明的化合物降低体温1℃或更多，则认为测试结果是有效的。
结果显示在表9中。
如表9中所示，基于CB1受体激动剂活性，本发明的化合物在低剂量显示了不同寻常的体温下降作用。
在脑梗塞的实验模型中减少脑梗塞的作用
在该实验中，使用JclSD雄性大鼠(8周龄)。在氟烷麻醉下，将灌输导管插入到左颈主动脉中。硅-涂层的栓子插入到左颈主动脉中以阻塞大脑中动脉(MCAO)。阻塞120分钟后，再次用氟烷进行轻度麻醉，并取出栓子进行再灌注。在MCAO过程中，观察大鼠的神经症状。显示典型神经系统综合征的大鼠用于该试验中。将药物溶解在2.2％EtOH和5％G2-β-环糊精(溶剂)中。受试化合物经腹部给药三次(以在再灌注之后观察到具有体温下降作用的最小剂量给药)，并以同样的剂量在2、4和6小时后进一步给药。这里的受试化合物化合物选自在实验例1和实验例2中具有优良活性的化合物。对对照组给药同样量的溶剂。用MCAO治疗2天后，大鼠断头处死，取出脑部，并在冰冷下，制备6片2mm厚的额部切片。各切片用1％TTC溶液在37℃染色15分钟，并用数码相机照相。各切片的白色区域用成像分析软件(Photoshop(商标))测量，并且通过利用面积乘以切片的厚度计算梗塞的体积。结果显示，在0.5mg/kg剂量的时候，观察到30％或更多的梗塞体积显著下降。
如上所示，化合物(I)等对对大麻素受体功能具有优良的调节作用。此外，化合物(I)等对脑梗塞具有保护作用，并因此，具有医学作用如治疗脑血管疾病。此外，化合物(I)等具有非常低的毒性并可良好地转运至脑部。
如上所述，本发明提供了可用作药物的优良的大麻素受体调节剂。
权利要求
1.包含式(I0)表示的化合物或其盐或其前药的大麻素受体调节剂
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为任选取代的酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环。
2.权利要求1的调节剂，其中式(I0)表示的化合物或其盐或其前药为式(I)表示的化合物或其盐或其前药
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R1、R2、R3和R4独立地为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的杂环基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团，或R2和R3可一起形成化学键，或R1和R2可与邻近的碳原子一起形成任选取代的环，Y为-CO-、-SO-，或-SO2-，R5为氢原子或任选取代的烃基团，R6为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的羟基基团或任选取代的氨基基团，或R5和R6可与邻近的碳原子或硫原子和氮原子一起形成任选取代的环，以及环A为可具有除下式表示的基团以外的取代基的苯环
其中，各符号具有如上记载的相同的含义。
3.权利要求2的调节剂，其中R1和R2为氢原子。
4.权利要求2的调节剂，其中R1和R2分别地为氢原子或C1-4烷基基团，条件是R1和R2不同时为氢原子。
5.权利要求1的调节剂，其中所述的式(I0)表示的化合物或其盐为大麻素受体激动剂。
6.权利要求5的调节剂，其中大麻素受体为1型大麻素受体。
7.权利要求1的调节剂，其中所述的式(I0)表示的化合物或其盐为大麻素受体拮抗剂。
8.权利要求7的调节剂，其中所述的大麻素受体为1型大麻素受体。
9.权利要求1的调节剂，其中所述的式(I0)表示的化合物或其盐为2型大麻素受体激动剂。
10.权利要求1的调节剂，其为急性脑血管疾病、脊椎损伤、颅脑损伤、多发性硬化症、青光眼、抑郁症、呕吐、关节炎或哮喘的预防、治疗或减轻疼痛药物。
11.权利要求1的调节剂，其为预防或治疗记忆性疾病、精神病、肥胖、精神障碍、焦虑症、抑郁症、药物依赖、阿耳茨海默氏痴呆或帕金森病，或辅助吸烟戒断的药物。
12.权利要求1的调节剂，其为预防或治疗多发性硬化症、神经变性疾病、过敏性肠综合征、节段性回肠炎、回流性食管炎、COPD、牛皮癣、自身免疫性疾病、移植物排斥、变应性疾病、精神性疼痛、肝炎病毒或高血压的药物，或调节免疫的药物。
13.式(I’)表示的化合物或其盐
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R1和R2独立地为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的杂环基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团，或R1和R2可与邻近的碳原子一起形成任选取代的环，R3’为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团，R4’为氢原子、任选取代的烷基基团、任选取代的芳基基团，或任选取代的杂环基团，Y为-CO-、-SO-，或-SO2-，R5为氢原子或任选取代的烃基团，R6’为任选取代的烃基团(条件是R1和R2二者都不为氢，R6’不具有苯环)、任选取代的羟基基团或任选取代的氨基基团，以及环A’为可具有除下式表示的基团以外的其他取代基的苯环
其中，各符号具有如上记载的相同的含义。
14.权利要求13的化合物，其中R1和R2独立地为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的杂环基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团。
15.权利要求13的化合物，其中R1和R2为氢原子。
16.权利要求13的化合物，其中R1和R2分别地为氢原子或C1-4烷基基团，条件是R1和R2不同时为氢原子。
17.权利要求13的化合物，其中R3’为氢原子。
18.权利要求13的化合物，其中R4’为任选取代的C6-14芳基基团或任选取代的5至14-员杂环基团。
19.权利要求13的化合物，其中R4’为任选取代的苯基基团。
20.权利要求19的化合物，其中R4’为苯基基团，其可被任选取代的C1-4烷基基团或任选取代的C1-4烷氧基基团取代。
21.权利要求13的化合物，其中Y为-CO-。
22.权利要求13的化合物，其中R5为氢原子。
23.权利要求13的化合物，其中X为氧原子。
24.权利要求13的化合物，其中式(I’)中的稠合-杂环的5-位被下式表示的基团取代
其中，各符号具有如上记载的相同的含义。
25.权利要求24的化合物，其中式(I’)中的稠合-杂环的7-位还被任选取代的C6-14芳基-C1-4烷基基团取代。
26.权利要求25的化合物，其中任选取代的C6-14芳基-C1-4烷基基团为任选取代的苄基基团。
27.权利要求13的化合物，其中环A’为苯环，除了下式表示的基团以外，其可还具有1～3个选自任选取代的C1-6烷基基团、任选取代的C6-12芳基基团、任选取代的5-或6-员杂环基团和酰基基团的取代基
其中，各符号具有如上记载的相同的含义。
28.权利要求27的化合物，其中式(I0)中的稠合-杂环的7-位被任选取代的C1-4烷基基团、任选取代的C6-12芳基基团、任选取代的5-或6-员杂环基团，或酰基基团取代。
29.权利要求27的化合物，其中式(I0)中的稠合-杂环的7-位被苯基基团、呋喃基基团、噻酚基基团、吡啶基基团、乙酰基基团，丙酰基基团、丁酰基基团，或苯甲酰基基团取代，各基团可分别地被取代。
30.N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
(+)-N-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(3-(4-异丙基苯基)-7-甲氧基-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
(+)-N-((3R)-7-乙酰基-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
(+)-N-(叔丁基)-N’-((3R)-3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲，
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(7-(3-二甲基氨基苯基)-3-(4-异丙基苯基)-4，6-二甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(3-羟基丙基)-N’-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)脲，
N-((4-异丙基-3-(2-甲氧基乙氧基)-4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基))-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(7-(4-异丙基苄基)-3，4，6-三甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，
N-(3-(4-叔丁基苯基)-2，2，4，6，7-五甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺，或
N-(3-(4-异丙基苯基)-4，6，7-三甲基-3H-螺(1-苯并呋喃-2，1’-环戊烷)-5-基)-3，3-二甲基丁酰胺。
31.如权利要求13中描述的化合物的前药。
32.一种药物，包括如权利要求13中描述的化合物或其前药。
33.一种急性脑血管疾病、脊椎损伤、颅脑损伤、多发性硬化症、青光眼、抑郁症、呕吐、关节炎或哮喘的预防、治疗或减轻疼痛方法，其特征在于通过对需要所述治疗的患者给药有效量的式(I0)表示的化合物或其盐或其前药
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环。
34.一种预防或治疗记忆性疾病、精神病、肥胖、精神障碍、焦虑症、抑郁症、药物依赖、阿耳茨海默氏痴呆或帕金森病的方法，或辅助吸烟戒断的方法，其特征在于通过对需要所述治疗的患者给药有效量的式(I0)表示的化合物或其盐或其前药
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环。
35.一种预防或治疗多发性硬化症、神经变性疾病、过敏性肠综合征、节段性回肠炎、回流性食管炎、COPD、牛皮癣、自身免疫性疾病、移植物排斥、变应性疾病、精神性疼痛、肝炎病毒或高血压的方法，或一种调节免疫性的方法，其特征在于通过对需要所述治疗的患者给药有效量的式(I0)表示的化合物或其盐或其前药
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环。
36.式(I0)表示的化合物或其盐或其前药，在制备用于预防或治疗急性脑血管疾病、脊椎损伤、颅脑损伤、多发性硬化症、青光眼、抑郁症、呕吐、关节炎或哮喘的药物；或在制备止痛剂中的用途
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环。
37.式(I0)表示的化合物或其盐或其前药，在制备用于预防或治疗记忆性疾病、精神病、肥胖、精神障碍、焦虑症、抑郁症、药物依赖、阿耳茨海默氏痴呆或帕金森病的药物，或辅助吸烟戒断的药物中的用途
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环。
38.式(I0)表示的化合物或其盐或其前药，在制备用于预防或治疗多发性硬化症、神经变性疾病、过敏性肠综合征、节段性回肠炎、回流性食管炎、COPD、牛皮癣、自身免疫性疾病、移植物排斥、变应性疾病、精神性疼痛、肝炎病毒或高血压的药物，或在制备用于调节免疫的药物中的用途
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，R0为酰基氨基基团，环A0为可具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5-员杂环。
39.一种制备下式表示的化合物或其盐的方法
(其中，各符号具有如下述描述相同的含义)，包括将下式表示的化合物
其中，X为氧原子、任选取代的硫原子或任选取代的亚胺基团，
R1、R2、R3和R4独立地为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的杂环基团、任选取代的羟基基团、任选取代的巯基基团或任选取代的氨基基团，或R2和R3可一起形成化学键，或R1和R2可与邻近的碳原子一起形成任选取代的环，
R5为氢原子或任选取代的烃基团，R6为氢原子、任选取代的烃基团、任选取代的羟基基团或任选取代的氨基基团，或R5和R6可与邻近的碳原子或硫原子和氮原子一起形成任选取代的环，并且
环A为苯环，其可具有除式-NHR5表示的基团之外的其他取代基(其中，各符号具有如上记载的相同的含义)或其盐，与
R6YL、(R6Y)2O或R6N＝Y反应，其中，L为离去基团，并且Y为-CO-、-SO-，或-SO2-。
全文摘要
包含式(I0)表示的化合物的大麻素受体调节剂[其中，X为氧原子等，R0为任选取代的酰基氨基，环A0为任选具有除R0以外的取代基的苯环，并且环B为任选取代的5－员杂环]或其盐或其前药。
文档编号C07D417/04GK1816536SQ200480017810
公开日2006年8月9日 申请日期2004年6月25日 优先权日2003年6月26日
发明者大川滋纪, 塚本彻哉, 清田义弘, 后藤美香, 山本昭三, 下条雅人, 瀬藤正记 申请人:武田药品工业株式会社