化合物、发光材料及有机发光元件的制作方法_2

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,更优选碳数1~6,作为具体例,可列举 甲基、乙基、丙基、下基、叔下基、戊基、己基、异丙基。烷氧基可为直链状、支链状、环状中的 任一种,更优选碳数1~6,作为具体例,可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、下氧基、叔下氧基、 戊氧基、己氧基、异丙氧基。可作为取代基而采用的芳基可为单环也可为缩合环,作为具体 例,可列举苯基、糞基。杂芳基可为单环也可为缩合环,作为具体例,可列举化晚基、化嗦基 (pyridazyl)、喀晚基、Ξ嗦基、Ξ挫基、苯并Ξ挫基。该等杂芳基可为经由杂原子而键合的 基,也可为经由构成杂芳基环的碳原子而键合的基。
[0072] 通式(1)中,A表示下述式所表示的结构的基。
[0073] [化9]
[0074]
[0075] 所述结构中所存在的氨原子可经氯基W外的取代基取代。取代基的个数并无特别 限制,也可不存在取代基。另外,当存在2个W上的取代基时,该等取代基互相可相同也可不 同。
[0076] 作为可取代所述结构中所存在的氨原子的取代基,例如可列举:径基、面素原子、 碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷氧基、碳数1~20的烧硫基、碳数1~20的烷基取代氨基、 碳数12~40的芳基取代氨基、碳数2~20的酷基、碳数6~40的芳基、碳数3~40的杂芳基、碳 数12~40的经取代或未经取代的巧挫基、碳数2~10的締基、碳数2~10的烘基、碳数2~10 的烷氧基幾基、碳数1~10的烷基横酷基、碳数1~10的面化烷基、酷胺基、碳数2~10的烷基 酷胺基、碳数3~20的二烷基娃烷基、碳数4~20的二烷基娃烷基烷基、碳数5~20的二烷基 娃烷基締基、碳数5~20的Ξ烷基娃烷基烘基及硝基等。该等具体例中,可进一步经取代基 取代者也可经取代。更优选的取代基为面素原子、碳数1~20的经取代或未经取代的烷基、 碳数1~20的烷氧基、碳数6~40的经取代或未经取代的芳基、碳数3~40的经取代或未经取 代的杂芳基、碳数1~10的经取代或未经取代的二烷基氨基、碳数12~40的经取代或未经取 代的二芳基氨基、碳数12~40的经取代或未经取代的巧挫基。进一步优选的取代基为氣原 子、氯原子、碳数1~10的经取代或未经取代的烷基、碳数1~10的经取代或未经取代的烧氧 基、碳数1~10的经取代或未经取代的二烷基氨基、碳数12~40的经取代或未经取代的二芳 基氨基、碳数6~15的经取代或未经取代的芳基、碳数3~12的经取代或未经取代的杂芳基。
[0077] 通式(1)中的2个A互相可相同也可不同,优选相同。当2个A互相相同时,优选分子 整体为线对称或点对称。
[0078] 通常的发光材料具有由作为受体而发挥作用的A与作为供体而发挥作用的D键合 而成的A-D结构。相对于此,通式(1)所表示的化合物具有A-D-A的结构,相对于作为供体而 发挥作用的D,键合有2个作为受体而发挥作用的A。如果键合有2个W上A,则作为受体的功 能互相抵消,通常担忧会产生分子未作为发光材料而有效地发挥功能的危险。然而,依据本 发明判明,通过分别挑选A与D并互相组合,可提供发光效率高且具有优异效果的发光材料。 认为其原因在于:W分子级对HOMCKHighest Occupied Molecular 0rbi1:al,最高占有分子 轨道)与LUM0(Lower Unoccupied Molecular Orbital,最低未占分子轨道)的扩宽进行控 审IJ,使其满足作为发光材料而优选的条件。
[0079] 通式(1)所表示的化合物优选具有下述通式(2)所表示的结构的化合物。
[0080] [化 10]
[0081 ]通式(2)
[0082]
[0083] 通式(2)中,Ri~R5各自独立地表示氨原子或取代基,至少1个表示氯基。另外,R6~ rw各自独立地表示氨原子或取代基,至少1个表示氯基。Rii~ru及护1~R27各自独立地表示 氨原子或取代基。
[0084] 作为Ri~R5及R6~R"中各有1处经氯基取代的位置的组合,例如可列举R5与R 6为氯 基的情形、R4与R7为氯基的情形、R3与R 8为氯基的情形。
[0085] 通式(2)中,优选Ri~R5中的至少2个表示氯基,R6~RW中的至少2个表示氯基。尤其 优选Ri~R 5中的2个或3个表示氯基,R6~rW中的2个或3个表示氯基。
[0086] 作为Ri~R5及R6~rW中各有2处经氯基取代的位置的组合,例如可列举:R 4、R5、R6及 护为氯基的情形,R3、R 4、护及R8为氯基的情形,Ri、R3、R6及R8为氯基的情形,Ri、R 5、R6及RW为氯 基的情形,R2、R4、护及R 9为氯基的情形,R2、R5、护及R"为氯基的情形。
[0087] 另外,作为Ri~R5及R6~rW中各有3处经氯基取代的位置的组合,例如可列举:Ri、 护、护、护、护及1?1嘴氯基的情形,护、於、护、护、护及护为氯基的情形,护、护、於、护、护及护为氯 基的情形。
[008引尤其优选通式(2)中r1、R5、R6及Ri嗦示氯基,或者R 2、R4、R7及R嗦示氯基。相对于3, 3'-联巧挫骨架的2个氮原子与氯基苯的键合位,使氯基位于邻位,由此可进一步提高发光 效率。
[00例通式(2)中,优选Ri~R5及R6~rId中除表示氯基者W外,其他表示氨原子或碳数1~ 10的经取代或未经取代的烷基,且优选Rii~RU及护1~R27表示氨原子或碳数1~10的经取代 或未经取代的烷基。其中,更优选Ri~R 5及R6~RW中除表示氯基者W外,其他表示氨原子,且 更优选Rii~RU及护1~R 27表示氨原子。通过使通式(2)成为此种结构,可进一步提高发光效 率。
[0090] W下,例示通式(1)所表示的化合物的具体例。但本发明中可使用的通式(1)所表 示的化合物并不由该等具体例限定性地解释。
[0091] [化11]
[0095] 通式(1)所表示的化合物的分子量在意图通过蒸锻法而制成含有例如通式(1)所 表示的化合物的有机层并利用的情况下,优选1500W下,更优选1200W下,进而优选1000W 下,进而更优选800W下。分子量的下限值是通式(1)所表示的最小化合物的分子量。
[0096] 通式(1)所表示的化合物不论分子量如何,均可通过涂布法而成膜。如果使用涂布 法,则即便为分子量相对较大的化合物也可成膜。
[0097] 也可考虑应用本发明,将分子内含有多个通式(1)所表示的结构的化合物用作发 光材料。
[0098] 例如,可考虑使通式(1)所表示的结构中预先存在聚合性基,将通过使该聚合性基 聚合而获得的聚合物用作发光材料。具体而言,可考虑准备通式(1)的A或D的任一个中含有 聚合性官能基的单体,通过使其均聚合或与其他单体一并共聚合而获得具有重复单元的聚 合物,并将该聚合物用作发光材料。或者,也可考虑通过使含有通式(1)所表示的结构的化 合物彼此反应而获得二聚物或Ξ聚物,并将该等用作发光材料。
[0099] 作为含有具有通式(1)所表示的结构的重复单元的聚合物的例子,可列举含有下 述通式(4)或(5)所表示的结构的聚合物。
[0100] [化 13]
[0101]
[0102]通式(4)及(5)中,Q表示含有通式(1)所表示的结构的基,Li及L2表示连结基。连结 基的碳数优选0~20,更优选1~15,进而优选2~10。连结基优选含有-χ??-Lii-所表示的结 构的连结基。此处,χ?ι表示氧原子或硫原子,优选氧原子。Lii表示连结基,优选经取代或未 经取代的烧撑、或者经取代或未经取代的芳撑,更优选碳数1~10的经取代或未经取代的烧 撑、或者经取代或未经取代的苯撑。
[010引通式(4)及(5)中,rWi、rW2、rW3及rIm各自独立地表示取代基。优选碳数1~6的经 取代或未经取代的烷基、碳数1~6的经取代或未经取代的烷氧基、面素原子,更优选碳数1 ~3的未经取代的烷基、碳数1~3的未经取代的烷氧基、氣原子、氯原子,进而优选碳数1~3 的未经取代的烷基、碳数1~3的未经取代的烷氧基。
[0104] Li及L2所表示的连结基除可键合于构成Q的通式(1)的结构的A或D、通式(2)的结构 的Ri~R 5及R6~R"中表示氯基者W外者、或Rii~R"及RU~R"中的任一者上。相对于1个Q, 可连结2个W上的连结基而形成交联结构或网状结构。
[0105] 作为重复单元的具体的结构例,可列举下述式(6)~(9)所表示的结构。
[0106] [化 14]
[0107]
[0108] 具有含有该等式(6)~(9)的重复单元的聚合物可通过下述方法合成:对通式(1) 的结构的A或D的任一个导入径基,W其作为连接基而与下述化合物反应从而导入聚合性 基,并使该聚合性基聚合。
[0109] [化 15]
[0110]
[0111] 分子内含有通式(1)所表示的结构的聚合物可为仅由含有通式(1)所表示的结构 的重复单元所构成的聚合物,也可为含有具有通式(1)所表示的结构W外的结构的重复单 元的聚合物。另外,聚合物中所含的含有通式(1)所表示的结构的重复单元可为单一种类, 也可为巧巾W上。作为不含通式(1)所表示的结构的重复单元,可列举由通常用于共聚合的 单体衍生而成的重复单元。例如可列举由乙締、苯乙締等具有乙締性不饱和键的单体衍生 而成的重复单元。并不限定于例示的重复单元。
[0112] [通式(1)所表示的化合物的合成方法]
[0113] 通式(1)所表示的化合物可通过组合已知的反应而合成。例如可
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