农药用吲唑或苯并三唑衍生物的制作方法

专利名称：农药用吲唑或苯并三唑衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及嗪类和唑类衍生物、制备它们的方法、包含它们的杀真菌、杀虫、杀螨、杀软体动物和杀线虫组合物、使用它们杀灭真菌病害(尤其是植物真菌病害)的方法以及使用它们杀灭和防治昆虫、螨、软体动物和线虫类害虫的方法。
WO95/31448，WO97/18198，WO98/02424和WO98/05670中已经公开了一些唑类和嗪类衍生物。
本发明提供了式(I)化合物 其中G为 其中的M1或M2与A键合；n为0或1；A为任选取代的C1-6亚烷基，任选取代的C2-6亚烯基，任选取代的C2-6亚炔基，任选取代的C1-6亚烷基氧基，任选取代的氧基(C1-6)亚烷基，任选取代的C1-6亚烷基硫基，任选取代的硫基(C1-6)亚烷基，任选取代的C1-6亚烷基氨基，任选取代的氨基(C1-6)亚烷基，任选取代的[C1-6亚烷基氧基(C1-6)亚烷基]，任选取代的[C1-6亚烷基硫基(C1-6)亚烷基]，任选取代的[C1-6亚烷基亚磺酰基(C1-6)亚烷基]，任选取代的[C1-6亚烷基磺酰基(C1-6)亚烷基]或任选取代的[C1-6亚烷基氨基(C1-6)亚烷基]；当G为(i)时，D为S，NR7，CR8＝CR9，CR8＝N，CR8＝N(O)，N＝CR9或N(O)＝CR9；当G为(ii)时，D为S或NR7；E为N，N-氧化物或CR10；M1为OC(＝Y)，N(R11)C(＝Y)，N＝C(OR12)，N＝C(SR13)或N＝C(NR14R15)，其中O或N为与含D和E的环连接的原子；M2为N-C(＝Y)，其中N为与含D和E的环连接的原子；Y为O，S或NR16；J为N或CR17；R1为氢，卤素，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C3-7环烷基，氰基，硝基或SF5；R2为任选取代的C1-10烷基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，任选取代的苯氧基羰基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，任选取代的芳硫基，任选取代的芳基亚磺酰基，任选取代的芳基磺酰基或R18R19NS；R3，R4和R5独立地为氢，卤素，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，氰基，硝基，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；R6为氢，氰基，任选取代的C1-20烷基，任选取代的C2-20链烯基(C1-6)烷基，任选取代的C2-20炔基(C1-6)烷基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C5-6环烯基，甲酰基，任选取代的C1-20烷氧基羰基，任选取代的C1-20烷基羰基，氨基羰基，任选取代的C1-20烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-20)烷基氨基羰基，任选取代的芳氧基羰基，任选取代的芳基羰基，任选取代的芳基氨基羰基，任选取代的N-烷基-N-芳基氨基羰基，任选取代的二芳基氨基羰基，任选取代的杂芳氧基羰基，任选取代的杂芳基羰基，任选取代的杂芳基氨基羰基，任选取代的烷基杂芳基氨基羰基，任选取代的二杂芳基氨基羰基，任选取代的苯基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂环基，任选取代的C1-20烷基磺酰基或任选取代的芳基磺酰基；R7为C1-6烷基；R8和R9独立地为氢，卤素，氰基，硝基，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基或任选取代的C1-6烷氧基；R10为氢，卤素，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，氰基，硝基，甲酰基，R20ON＝C(R21)，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；或者R1和R10与它们所连接的原子一起可以形成五元、六元或七元饱和或不饱和的碳环或可含有一个或两个选自O、N或S的杂原子的杂环，它们可以任选地被C1-6烷基，C1-6卤代烷基或卤素取代；R11为氢，任选取代的C1-10烷基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，任选取代的苯氧基羰基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，任选取代的芳硫基，任选取代的芳基亚磺酰基，任选取代的芳基磺酰基或R22R23NS；R12为任选取代的C1-10烷基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，氨基，任选取代的C1-6烷基氨基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基，任选取代的苯氧基羰基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基，(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基；R13为任选取代的C1-10烷基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基或任选取代的苯氧基羰基)；R14和R15独立地为任选取代的C1-10烷基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，羟基，氨基，任选取代的C1-6烷基氨基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基，或任选取代的苯氧基羰基；R16为氢，氰基，硝基，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的(C2-6)链烯基(C1-6)烷基，任选取代的(C2-6)炔基(C1-6)烷基，任选取代的苯基，任选取代的杂芳基，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷氧基羰基，任选取代的C1-6烷基氨基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基，任选取代的C1-6烷基羰基氨基，任选取代的C1-6烷氧基羰基氨基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，任选取代的芳硫基，任选取代的芳基亚磺酰基，任选取代的芳基磺酰基或C1-6酰氧基；R17为氢，卤素，硝基，氰基，任选取代的C1-8烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-6烷氧基羰基，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基羰基，任选取代的苯基或任选取代的杂芳基；R18和R19独立地为任选取代的C1-6烷基，或者R18和R19与它们所键连的N原子一起连接成五元、六元或七元杂环，该杂环可以进一步含有一个或两个选自O、N或S的杂原子，并且可以任选地被一个或两个C1-6烷基取代；R20为氢，任选取代的苯基，任选取代的苯基(C1-4)烷基或任选取代的C1-20烷基；R21为氢，任选取代的苯基或任选取代的C1-6烷基；以及R22和R23独立地为任选取代的C1-6烷基，或者R22和R23与它们所键连的N原子一起连接成五元、六元或七元杂环，该杂环可以进一步含有一个或两个选自O、N或S的杂原子，并且可以任选地被一个或两个C1-6烷基取代。
式(I)化合物可以以不同的几何或旋光异构体或互变体形式存在。本发明包括所有这些异构体和互变体以及它们的所有比例混合物。
当存在取代基时，亚烷基、亚烯基或亚炔基部分上的任选取代基受化合价约束，并且包括一个或多个卤素、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6氰基烷基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基、C1-6烷氧基、氰基、＝O、＝NR24和＝CR25R26，其中R24为C1-6烷基，C1-6卤代烷基，OR27或R28R29N；其中的R25和R26独立地为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷基，氰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基或R30R31N；R27为C1-6烷基，C1-6卤代烷基或苯基(C1-2)烷基；R28和R29独立地为氢，C1-8烷基，C3-7环烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C2-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基，或者R28和R29与它们所连接的N原子一起形成五元、六元或七元杂环，所述杂环可进一步含有1或2个O、N或S的杂原子，并且可以任选地被一个或两个C1-6烷基基团取代；R30和R31独立地为氢，C1-8烷基，C3-7环烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C2-6代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基，或者R30和R31与它们所连接的N原子一起形成五元、六元或七元杂环，所述杂环可进一步含有1或2个O、N或S的杂原子，并且可以任选地被一个或两个C1-6烷基基团取代；各烷基部分可以是直链或支链的，例如为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基或新戊基。当存在取代基时，烷基上的任选取代基包括一个或多个卤原子，硝基，氰基，HO2C，C1-10烷氧基(其本身任选被C1-10烷氧基取代)，芳基-(C1-4)烷氧基，C1-10烷硫基，C1-10烷基羰基，C1-10烷氧基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6烷基)氨基羰基，(C1-6)烷基羰氧基，任选取代的苯基，杂芳基，芳氧基，芳基羰氧基，杂芳氧基，杂环基，杂环氧基，C3-7环烷基(其本身任选被(C1-6)烷基或卤素取代)，C3-7环烷氧基，C5-7环烯基，C1-6烷基磺酰基，C1-C6烷基亚磺酰基、三(C1-4)烷基甲硅烷基，三(C1-4)烷基甲硅烷基(C1-6)烷氧基，芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基，(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基，三芳基甲硅烷基，＝N-OR’和＝N-NR’R”；其中R’和R”独立地为C1-6烷基或C1-6卤代烷基。
链烯基和炔基部分可以为直链或支链形式，并且链烯基部分在适当情况下可以为(E)-或(Z)-构型。其实例有乙烯基、烯丙基和炔丙基。当存在取代基时，链烯基或炔基上的任选取代基包括一个或多个卤原子，芳基和C3-7环烷基。
在本说明书的上下文中，酰基为任选取代的C1-6烷基羰基(例如乙酰基)，任选取代的C2-6链烯基羰基，任选取代的C2-6炔基羰基，任选取代的芳基羰基(例如苯甲酰基)或任选取代的杂芳基羰基。
卤素是指氟、氯、溴或碘。
卤代烷基是指被一个或多个相同或不同的卤原子任意取代的烷基，例如CF3，CF2Cl，CF3CH2或CHF2CH2。
芳基包括萘基、蒽基、芴基和茚基，但优选苯基。
术语“杂芳基”是指含有至多10个原子的芳环，其中包括1个或多个(优选1个或2个)选自O、S和N的杂原子。这类环的实例包括吡啶、嘧啶、呋喃、喹啉、喹唑啉、吡唑、噻吩、噻唑、噁唑和异噁唑。
术语“杂环和杂环基”是指含有至多10个原子的非芳香环，其中包括1个或多个(优选1个或2个)选自O、S和N的杂原子。这类环的实例包括1，3-二氧戊环、四氢呋喃和吗啉。优选杂环基任选被C1-6烷基取代。
环烷基包括环丙基、环戊基和环己基。环烷基的任选取代基包括卤素、氰基和C1-3烷基。
环烯基包括环戊烯基和环己烯基。环烯基的任选取代基包括C1-3烷基、卤素和氰基。
碳环包括芳基、环烷基和环烯基基团。
对于取代的苯基部分、杂环基和杂芳基基团，优选一个或多个取代基独立选自卤素、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6卤代烷硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、C2-6链烯基、C2-6卤代链烯基、C2-6炔基、C3-7环烷基、硝基、氰基、CO2H、C1-6烷基羰基、C1-6烷氧基羰基、R32R33N或R34R35NC(O)，其中的R32、R33、R34和R35独立地为氢或C1-6烷基。
应当理解，二烷基氨基取代基包括这些基团，即其中二烷基基团与它们所连接的N原子一起形成五元、六元或七元杂环，这种杂环可以进一步含有一个或两个选自O、N或S的杂原子，并且可以任选地被一个或两个C1-6烷基基团取代。当通过连接N原子上的两个基团形成杂环时，所形成的环宜为吡咯烷、哌啶、硫代吗啉和吗啉，它们各自可以被一个或两个(C1-6)烷基基团取代。
另一方面，本发明还提供了式(IA)化合物 其中A、G、J、R3、R4、R5和R6如上述对式(I)化合物的定义。
更优选的式(IA)化合物为这些化合物，其中n为0；A为C1-6亚烷基，C1-6亚烯基，C1-6亚烷基氧基，氧基(C1-6)亚烷基，C1-6亚烷基氨基或C1-6亚烷基硫基，它们各自任选被下列基团取代C1-3烷基、C1-3卤代烷基、C1-3氰基烷基、卤素、C1-3烷氧基、C1-6烷氧基羰基、氰基、＝O、＝NR36或＝CR37R38；当G为(i)时，D为S、NR7、CR8＝CR9、CR8＝N、CR8＝N(O)、N＝CR9或N(O)＝CR9；当G为(ii)时，D为S或NR7；E为N或CR10；M1为N(R11)C(＝Y)或N＝C(SR13)，其中的O或N为与含D和E的环连接的原子；M2为N-C(＝Y)，其中的N为与含D和E的环连接的原子；Y为O，S或NR16；J为N或CR17；R1为氢，卤素，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6氰基烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，C3-6环烷基，C3-7环烷基(C1-4)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，氰基，硝基或SF5；R2为C1-10烷基，苄氧基甲基，苯甲酰氧基甲基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基；R3，R4和R5独立地选自氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6卤代烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷基磺酰基，C1-6卤代烷基，氰基，硝基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基羰基或SF5；R6为C1-10烷基或C1-10卤代烷基(它们各自可以被C1-6烷氧基肟基，C1-6卤代烷基肟基，C1-6烷基腙基或C1-6卤代烷基腙基取代)或氰基，C1-6氰基烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C3-7环烷基，C3-7卤代环烷基，C3-7氰基环烷基，C1-3烷基(C3-7)环烷基，C1-3烷基(C3-7)卤代环烷基，C5-6环烯基，C3-7环烷基(C1-6)烷基，C5-6环烯基(C1-6)烷基，C2-6卤代链烯基(C1-6)烷基，C1-6氰基链烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6链烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，甲酰基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6链烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6链烯氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亚磺酰基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺酰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C2-6)链烯基，氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)链烯基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)链烯基(C1-6)烷基，烷基氨基羰基(C2-6)炔基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基氨基羰基，苯基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(C1-4)烷基(其中苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(C2-4)链烯基(C1-6)烷基(其中苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂环基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(C1-4)烷基(其中杂芳基可以被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，或杂环基(C1-4)烷基(其中杂环基可以被卤素、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)；R7为C1-6烷基；R8和R9独立地为氢，卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基C2-6链烯基，C1-6炔基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基；R10为氢，卤素，C1-6烷基，C2-6链烯基，C1-6炔基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6卤代烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷基磺酰基，C1-6卤代烷基，氰基，硝基，甲酰基，R20ON＝C(H)，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基或SF5；或者R1和R10与它们所连接的原子一起可以形成五元、六元或七元饱和或不饱和的碳环或可以含有一个或两个选自O、N或S的杂原子的杂环，它们可以任选地被C1-6烷基，C1-6卤代烷基或卤素取代；R11为氢，C1-10烷基，苄氧基甲基，苯甲酰氧基甲基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基)，C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基)，C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是异丁氧基羰基)；R13为C1-10烷基，苄氧基甲基，苯甲酰氧基甲基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基)，C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基)，C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是异丁氧基羰基)；R16为氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷基(C1-6)烷基，CH2(C2-6)链烯基，CH2(C2-6)炔基，苯基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基氨基，二(C1-6)烷基氨基，C1-6烷基羰基氨基，C1-6烷氧基羰基氨基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷硫基，C1-6卤代烷基亚磺酰基，C1-6卤代烷基磺酰基，芳硫基，芳基亚磺酰基，芳磺酰基或(C1-6)烷基C(O)O；R17为氢，卤素，硝基，氰基，C1-8烷基，C1-6卤代烷基，C1-6氰基烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C3-7环烷基，C2-6卤代链烯基，C3-7环烷基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6烷基氨基羰基，苯基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)或杂芳基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)；R20为C1-6烷基或苯基(C1-2)烷基(其中苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)；R36为C1-6烷基，OR39或NR40R41；R37为氢，C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R38为氢，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，氰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基或NR42R43；R39为C1-6烷基或任选取代的苯基(C1-2)烷基；R40与R41独立地为氢，C1-8烷基或苯基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)；以及R42与R43独立地为氢，C1-8烷基，C3-7环烷基，C3-6链烯基，C3-6炔基，C2-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基；或者R42和R43与它们所连接的N原子一起形成五元、六元或七元杂环，这种杂环可以进一步含有一个或两个选自O、N或S的杂原子，并且可以任选地被一个或两个C1-6烷基基团取代。
优选n为O。
优选A为C1-4亚烷基，-C(O)-或C1-4亚烷氧基。
当G为(i)时，D优选为S或CR8＝CR9，其中的R8与R9独立地为氢，卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C2-6链烯基，C1-6炔基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基。
当G为(ii)时，D优选为S。
优选E为N或CR10，其中的R10为氢，卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基或SF5；或者R1和R10与它们所连接的原子一起形成任选被C1-6烷基、C1-6卤代烷基或卤素取代的苯环。
优选G为(i)。
优选M1为N(R11)C(＝O)，其中R11为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，苄氧基甲基或苯甲酰氧基甲基。
优选Y为O。
优选J为N或CR17，其中R17为氢，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，氰基，卤素或硝基。
R1优选为氢，卤素，C1-6烷基，C2-6链烯基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，C3-6环烷基，氰基，硝基或SF5。
R2优选为C1-10烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，烯丙基或炔丙基。
优选R3、R4和R5独立地为氢、C1-3烷基或卤素。
R6优选为C1-10烷基或C1-10卤代烷基(它们各自可以被C1-6烷基肟基，C1-6卤代烷基肟基，C1-6烷基腙基或C1-6卤代烷基腙基取代)或C1-6氰基烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C3-7环烷基，C3-7卤代环烷基，C3-7氰基环烷基，C1-3烷基(C3-7)环烷基，C1-3烷基(C3-7)卤代环烷基，C5-6环烯基，C3-7环烷基(C1-6)烷基，C5-6环烯基(C1-6)烷基，C2-6卤代链烯基(C1-6)烷基，C1-6氰基链烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6链烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6链烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6链烯氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亚磺酰基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺酰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C2-6)链烯基，氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)链烯基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)链烯基(C1-6)烷基，烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，苯基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(C1-4)烧基(其中的苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(C2-4)链烯基(C1-6)烷基(其中苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂环基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(C1-4)烷基(其中杂芳基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基，C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷氧基取代)或杂环基(C1-4)烷基(其中杂环基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)。
任选取代的下式环 优选为任选取代的异噻唑基，任选取代的吡啶基，任选取代的嘧啶基，任选取代的喹唑啉基以及任选取代的喹啉基，其中的任选取代基选自卤素、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基或C1-6卤代烷氧基。
任选取代的下式环 优选为 较优选A为CH2或CH2O，更优选CH2。
更优选M1为N(R11)C(＝O)，其中R11为氢，C1-4烷基，C1-4烷氧基(C1-4)烷基，苄氧基甲基或苯甲酰氧基甲基。特别优选R11为氢，乙基，乙氧基甲基，烯丙基或炔丙基。
更优选J为N或CR17，其中的R17为氢，甲基或卤素。
更优选R2为乙基，乙氧基甲基，烯丙基或炔丙基。
更优选R3、R4和R5独立地为氢或卤素(尤其为氟)；特别优选R3、R4和R5各自为氢。
较优选R6为C1-8烷基，C2-8卤代烷基，C1-8氰基烷基，C3-7环烷基，C1-3烷基(C3-7)环烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，杂环(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(任选被卤素、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺酰基取代)或杂芳基(任选被卤素、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺酰基取代)。
更优选R6为C1-8烷基，C2-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-7环烷基或C3-7环烷基(C1-6)烷基。
更优选基团 为 最优选任选取代的下式所示的环为 本发明的另一方面提供了式(IB)化合物 其中R1为氢，卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C3-6环烷基或C1-6烷氧基(C1-6)烷基；R10为氢，卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，氰基，硝基，甲酰基，CH＝NOR20，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基或C1-6烷基S(O)q；或者R1与R10一起可以形成五元或六元饱和或不饱和的碳环，其任选被一个或两个C1-6烷基基团取代；R11为氢，C1-6烷基，CH2(C1-4卤代烷基)，C3-6链烯基，C3-6炔基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的苯氧基羰基，任选取代的苯基(C1-4)烷基或S(O)pR44；R6为氢，C1-8烷基，C1-6卤代烷基，C1-6氰基烷基，C3-6链烯基，C3-6炔基，C3-7环烷基，C3-6环烷基(C1-6)烷基，C3-6卤代链烯基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亚磺酰基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺酰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，任选取代的苯基，任选取代的苯基(C1-4)烷基或任选取代的杂芳基；R20为氢，C1-6烷基，任选取代的苯基或任选取代的苯基(C1-4)烷基；R44为C1-6烷基，C1-6卤代烷基或任选取代的苯基；Y为O或S；m为0或1；以及p和q独立地为0，1或2；条件是当R6为C3-6链烯基，C3-6炔基或C3-6卤代链烯基时，R6中的不饱和碳原子不能直接与N相连；以及当R11为C3-6链烯基或C3-6炔基时，R11中的不饱和碳原子不能直接与N相连。
优选R1为乙基，或者尤其为甲基。
优选R10为氢，卤素(尤其是氯)或氰基。
优选m为0。
本发明的优选化合物为式(Ia)化合物。
本发明的一个特别方面是提供了这些式(Ia)化合物，其中R1为C1-4烷基(尤其是甲基或乙基)；R10为氢，卤素(尤其是氯或溴)或氰基；或者R1与R10一起形成环戊基、环己基或苯基环；R11为氢，C1-4烷基(尤其是甲基或乙基)，苯基(C1-4)烷基(尤其是苄基)，C1-4烷基羰基(尤其是乙酰基)或C1-4烷基磺酰基(尤其是甲磺酰基)；m为0；Y为氧；以及R6为C1-6烷基[任选被卤素、C1-4烷氧基、苯基(其本身任选被卤素取代)、CO2H、CONH2(其本身任选被C1-4烷基取代)、氰基、C3-6环烷基或CO(C1-4烷氧基)取代]，C3-6链烯基，C3-6炔基，C3-6环烷基，苯基[任选被卤素、C1-4卤代烷基(尤其是CF3)、硝基、CO2H或氰基取代]或杂芳基(尤其是吡啶基或嘧啶基)[任选被C1-4烷基或C1-4卤代烷基取代]。
本发明另一方面提供了式(IC)化合物 其中n为0或1；A为任选取代的C1-6亚烷基，任选取代的C2-6亚烯基，任选取代的C2-6亚炔基，任选取代的C1-6亚烷基氧基，任选取代的氧基(C1-6)亚烷基，任选取代的C1-6亚烷基硫基，任选取代的硫基(C1-6)亚烷基，任选取代的C1-6亚烷基氨基，任选取代的氨基(C1-6)亚烷基，任选取代的[C1-6亚烷基氧基(C1-6)亚烷基]，任选取代的[C1-6亚烷基硫基(C1-6)亚烷基]，任选取代的[C1-6亚烷基亚磺酰基(C1-6)亚烷基]，任选取代的[C1-6亚烷基磺酰基(C1-6)亚烷基]或任选取代的[C1-6亚烷基氨基(C1-6)亚烷基]；D为S，NR7，CR8＝CR9，CR8＝N，CR8＝N(O)，N＝CR9或N(O)＝CR9；R7为C1-6烷基；E为N，N-氧化物或CR10；M1为OC(＝Y)，N(R11)C(＝Y)，N＝C(OR12)，N＝C(SR13)或N＝C(NR14R15)，其中O或N原子与含E和D的环连接；Y为O，S或NR16；J为N或CR17；R1为氢，卤素，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C3-7环烷基，氰基，硝基或SF5；R11为氢，任选取代的C1-10烷基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，任选取代的苯氧基羰基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，任选取代的C1-6芳硫基，任选取代的C1-6芳基亚磺酰基，任选取代的C1-6芳基磺酰基或R22R23NS；R12为任选取代的C1-10烷基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，氨基，任选取代的C1-6烷基氨基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基，任选取代的苯氧基羰基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基，(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基；R13为任选取代的C1-10烷基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基或任选取代的苯氧基羰基]；R14与R15独立地为任选取代的C1-10烷基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，羟基，氨基，任选取代的C1-6烷基氨基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基，或任选取代的苯氧基羰基；R3，R4和R5独立地为氢，卤素，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，氰基，硝基，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；R6为氢，氰基，任选取代的C1-20烷基，任选取代的C2-20链烯基(C1-6)烷基，任选取代的C2-20炔基(C1-6)烷基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C5-6环烯基，甲酰基，任选取代的C1-20烷氧基羰基，任选取代的C1-20烷基羰基，氨基羰基，任选取代的C1-20烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-20)烷基氨基羰基，任选取代的芳氧基羰基，任选取代的芳基羰基，任选取代的芳基氨基羰基，任选取代的N-烷基-N-芳基氨基羰基，任选取代的二芳基氨基羰基，任选取代的杂芳氧基羰基，任选取代的杂芳基羰基，任选取代的杂芳基氨基羰基，任选取代的烷基杂芳基氨基羰基，任选取代的二杂芳基氨基羰基，任选取代的苯基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂环基，任选取代的C1-20烷基磺酰基或任选取代的芳基磺酰基；R8和R9独立地为氢，卤素，氰基，硝基，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基或任选取代的C1-6烷氧基；R10为氢，卤素，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，氰基，硝基，甲酰基，R20ON＝C(R21)，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；或者R1和R10可以与它们所连接的原子一起形成五元、六元或七元饱和或不饱和的碳环或含有一个或两个选自O、N或S的杂原子的杂环，它们可以任选地被C1-6烷基，C1-6卤代烷基或卤素取代；R16为氢，氰基，硝基，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的(C2-6)链烯基(C1-6)烷基，任选取代的(C2-6)炔基(C1-6)烷基，任选取代的苯基，任选取代的杂芳基，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷氧基羰基，任选取代的C1-6烷基氨基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基，任选取代的C1-6烷基羰基氨基，任选取代的C1-6烷氧基羰基氨基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，任选取代的芳硫基，任选取代的芳基亚磺酰基，任选取代的芳基磺酰基或C1-6酰氧基；R17为氢，卤素，硝基，氰基，任选取代的C1-8烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-6烷氧基羰基，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基羰基，任选取代的苯基或任选取代的杂芳基；R22和R23独立地为任选取代的C1-6烷基，或者R22和R23与它们所键连的N原子一起连接成五元、六元或七元杂环，该杂环可以进一步含有一个或两个选自O、N或S的杂原子，并且可以任选地被一个或两个C1-6烷基取代；R21为氢，任选取代的苯基或任选取代的C1-6烷基；以及R20为氢，任选取代的苯基(C1-2)烷基或任选取代的C1-20烷基。
式(IC)化合物可以以各种不同的几何或旋光异构体或互变体形式存在。本发明包括所有这些异构体和互变体以及它们的任何比例混合物。
本发明的再一方面提供了式(ID)化合物 其中A，D，E，M1，Y，J，R1，R3，R4，R5和R6如上文对式(IC)化合物所定义。更优选的式(ID)化合物为式(IE)化合物 其中D为S，NR7，CR8＝CR9，CR8＝N，CR8＝N(O)，N＝CR9或N(O)＝CR9；E为N或CR10；R1为氢，卤素，C1-6烷基，C2-6链烯基，C2-6炔基，C1-6氰基烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，C3-6环烷基，C3-7环烷基(C1-4)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，氰基，硝基或SF5；A为C1-6亚烷基，C1-6亚烯基，C1-6亚烷基氧基，氧基(C1-6)亚烷基，C1-6亚烷基氨基或C1-6亚烷基硫基，它们各自任选被下列基团取代C1-3烷基、C1-3卤代烷基、C1-3氰基烷基、卤素、C1-3烷氧基、C1-6烷氧基羰基、氰基、＝O、＝NR36或＝CR37R38；M1为N(R11)C(＝Y)或N＝C(SR13)，其中的O或N为与含D和E的环连接的原子；Y为O，S或NR16；J为N或CR17；R11为氢，C1-10烷基，苄氧基甲基，苯甲酰氧基甲基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基)，C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基)，C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是异丁氧基羰基)；R13为C1-10烷基，苄氧基甲基，苯甲酰氧基甲基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基(尤其是烯丙基)，C2-6炔基(C1-6)烷基(尤其是炔丙基)，C1-10烷基羰基或C1-10烷氧基羰基(尤其是异丁氧基羰基)；R3，R4和R5独立地选自氢，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6卤代烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷基磺酰基，C1-6卤代烷基，氰基，硝基，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基或SF5；R6为氰基，C1-8烷基，C2-6卤代烷基，C1-6氰基烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C3-7环烷基，C3-7卤代环烷基，C3-7氰基环烷基，C1-3烷基(C3-7)环烷基，C1-3烷基(C3-7)卤代环烷基，C5-6环烯基，C3-7环烷基(C1-6)烷基，C5-6环烯基(C1-6)烷基，C2-6卤代链烯基(C1-6)烷基，C1-6氰基链烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6链烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，甲酰基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6链烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6链烯氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亚磺酰基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺酰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C2-6)链烯基，氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C2-6)链烯基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C2-6)链烯基(C1-6)烷基，烷基氨基羰基(C2-6)炔基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6)烷基氨基羰基，苯基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(C1-4)烷基(其中苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(C2-4)链烯基(C1-6)烷基(其中苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂环基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(C1-4)烷基(其中杂芳基可以被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，或杂环基(C1-4)烷基(其中杂环基可以被卤素、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)；R8和R9独立地为氢，卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基C2-6链烯基，C1-6炔基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基；R10为氢，卤素，C1-6烷基，C2-6链烯基，C1-6炔基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6卤代烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷基磺酰基，C1-6卤代烷基，氰基，硝基，甲酰基，CH＝NOR20，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基或SF5；或者R1和R10与它们所连接的原子一起可以形成五元、六元或七元饱和或不饱和的碳环或可以含有一个或两个选自O、N或S的杂原子的杂环，它们可以任选地被C1-6烷基，C1-6卤代烷基或卤素取代；R16为氰基，硝基，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷基(C1-6)烷基，CH2(C2-6)链烯基，CH2(C2-6)炔基，苯基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，C1-6烷基羰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基氨基，二(C1-6)烷基氨基，C1-6烷基羰基氨基，C1-6烷氧基羰基氨基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6烷基亚磺酰基，C1-6烷基磺酰基，C1-6卤代烷硫基，C1-6卤代烷基亚磺酰基，C1-6卤代烷基磺酰基，芳硫基，芳基亚磺酰基，芳磺酰基或OCO(C1-6)烷基；R17为氢，卤素，硝基，氰基，C1-8烷基，C1-6卤代烷基，C1-6氰基烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C3-7环烷基，C2-6卤代链烯基，C3-7环烷基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二(C1-6烷基氨基羰基，苯基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)或杂芳基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)；R36为C1-6烷基，OR39或NR40R41；R37为氢，C1-6烷基或C1-6卤代烷基；R38为氢，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，氰基，C1-6烷氧基羰基，C1-6烷基羰基或NR42R43；R20与R23独立地为氢，C1-6烷基，CH2(C1-4卤代烷基)，C1-6氰基烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷氧基(C1-6)烷基，苯基(C1-4)烷基(其中的苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(C1-4)烷基(其中的杂芳基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂环基(C1-4)烷基(其中杂环基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，或者R22和R23与它们所连接的N原子一起形成五元、六元或七元的杂环，该杂环可进一步含有1个或2个选自O、N或S的杂原子，并且可任选地被一个或两个C1-6烷基基团取代；R39为C1-6烷基或任选取代的苯基(C1-2)烷基；R40与R41独立地为氢，C1-8烷基或苯基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)；R21为氢或C1-3烷基；R20为C1-6烷基或苯基(C1-2)烷基(其中苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)；以及R42与R43独立地为氢，C1-8烷基，C3-7环烷基，C3-6链烯基，C3-6炔基，C2-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，羧基(C1-6)烷基或苯基(C1-2)烷基；或者R42和R43与它们所连接的N原子一起形成五元、六元或七元的杂环，这种杂环可以进一步含有一个或两个选自O、N或S的杂原子，并且可以任选地被一个或两个C1-6烷基基团取代。
优选A为C1-4亚烷基-C(O)-或C1-4亚烷氧基。
优选D为S或CR8＝CR9，其中的R8与R9独立地为氢，卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C2-6链烯基，C1-6炔基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基。
优选E为N或CR10，其中的R10为氢，卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基或SF5；或者R1和R10与它们所连接的原子一起形成任选被C1-6烷基、C1-6卤代烷基或卤素取代的苯环。
M1的优选含义为N(R11)C(＝O)，其中N为与含E与D的环连接的原子；并且R11为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，苄氧基甲基或苯甲酰氧基甲基。
优选Y为O。
优选J为N或CR17，其中R17为氢，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，氰基，卤素或硝基。
R1优选为氢，卤素，C1-6烷基，C2-6链烯基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷硫基，C3-6环烷基，氰基，硝基或SF5。
优选R3、R4和R5独立地为氢、C1-3烷基或卤素。
R6优选为C1-8烷基，C1-6卤代烷基，C1-6氰基烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C3-7环烷基，C3-7卤代环烷基，C3-7氰基环烷基，C1-3烷基(C3-7)环烷基，C1-3烷基(C3-7)卤代环烷基，C5-6环烯基，C3-7环烷基(C1-6)烷基，C5-6环烯基(C1-6)烷基，C2-6卤代链烯基(C1-6)烷基，C1-6氰基链烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6链烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6链烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6链烯氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亚磺酰基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺酰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C2-6)链烯基，氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)链烯基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)链烯基(C1-6)烷基，烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，苯基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(C1-4)烷基(其中的苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(C2-4)链烯基(C1-6)烷基(其中苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂环基(该杂环基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(C1-4)烷基(其中杂芳基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基，C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷氧基取代)或杂环基(C1-4)烷基(其中杂环基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)。
更优选的任选取代的下式所示的环 包括任选取代的异噻唑基，任选取代的吡啶基，任选取代的嘧啶基，任选取代的喹唑啉基以及任选取代的喹啉基，其中的任选取代基选自卤素、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基或C1-6卤代烷氧基。
最优选的任选取代的下式所示的环 为 较优选A为CH2或CH2O，更优选CH2。
更优选M1为NR11C(＝O)，其中R11为氢，C1-4烷基，C1-4烷氧基(C1-4)烷基，苄氧基甲基或苯甲酰氧基甲基。特别优选R11为氢，乙基，乙氧基甲基，烯丙基或炔丙基。
更优选R3、R4和R5独立地为氢或卤素(尤其是氟)；特别优选R3、R4和R5各自为氢。
更优选J为N或CR17，其中的R17为氢，甲基或卤素。
更优选R6为C1-8烷基，C2-8卤代烷基，C1-8氰基烷基，C3-7环烷基，C1-3烷基(C3-7)环烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，杂环(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(任选被卤素、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺酰基取代)或杂芳基(任选被卤素、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、硝基、氰基或C1-6烷基磺酰基取代)。
特别优选的R6定义为C1-8烷基，C2-6卤代烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-7环烷基或C3-7环烷基(C1-6)烷基。下式基团
特别优选为
本发明化合物用下列各表中的化合物加以说明。
表A1表A1提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为甲基。
表A1
表A2表A2提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为乙基。
表A3表A3提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为正丙基。
表A4表A4提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为异丙基。
表A5表A5提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为正丁基。
表A6表A6提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为仲丁基。
表A7表A7提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为异丁基。
表A8表A8提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为叔丁基。
表A9表A9提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为正戊基。
表A10表A10提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表A11表A11提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表A12表A12提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表A13
表A13提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为新戊基。
表A14表A14提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表A15表A15提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表A16表A16提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表A17表A17提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表A18表A18提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为对-氟苄基。
表A19表A19提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表A20表A20提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
表A21表A21提供了432个式A1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为4-三氟甲基苯基。
表B1表B1提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为甲基。
表B1
表B2表B2提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为乙基。
表B3表B3提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为正丙基。
表B4表B4提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为异丙基。
表B5表B5提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为正丁基。
表B6表B6提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为仲丁基。
表B7表B7提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为异丁基。
表B8表B8提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为叔丁基。
表B9表B9提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为正戊基。
表B10表B10提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表B11表B11提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表B12表B12提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表B13表B13提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为新戊基。
表B14表B14提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表B15
表B15提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表B16表B16提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表B17表B17提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表B18表B18提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为对-氟苄基。
表B19表B19提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表B20表B20提供了288个式B1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表B1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
表C1表C1提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为甲基。
表C1
表C2表C2提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为乙基。
表C3表C3提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为正丙基。
表C4表C4提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为异丙基。
表C5表C5提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为正丁基。
表C6
表C6提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为仲丁基。
表C7表C7提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为异丁基。
表C8表C8提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为叔丁基。
表C9表C9提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为正戊基。
表C10表C10提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表C11表C11提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表C12表C12提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表C13表C13提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为新戊基。
表C14表C14提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表C15表C15提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表C16表C16提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表C17表C17提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表C18表C18提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为对-氟苄基。
表C19表C19提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表C20表C20提供了144个式C1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
表D1表D1提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为甲基。
表D1
表D2表D2提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为乙基。
表D3表D3提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为正丙基。
表D4表D4提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为异丙基。
表D5表D5提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为正丁基。
表D6表D6提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为仲丁基。
表D7表D7提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为异丁基。
表D8表D8提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为叔丁基。
表D9表D9提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为正戊基。
表D10表D10提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表D表D11提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表D12表D12提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表D13表D13提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为新戊基。
表D14表D14提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表D15表D15提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表D16表D16提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表D17表D17提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表D18表D18提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为对-氟苄基。
表D19表D19提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表D20表D20提供了96个式D1化合物，其中X，R11，A和J如表D1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
表E1表E1提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为甲基。 表E2表E2提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为乙基。
表E3表E3提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为正丙基。
表E4表E4提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为异丙基。
表E5表E5提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为正丁基。
表E6表E6提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为仲丁基。
表E7表E7提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为异丁基。
表E8表E8提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为叔丁基。
表E9表E9提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为正戊基。
表E10表E10提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表E11表E11提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表E12表E12提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表E13表E13提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为新戊基。
表E14
表E14提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表E15表E15提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表E16表E16提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表E17表E17提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表E18表E18提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为对-氟苄基。
表E19表E19提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表E20表E20提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
表E21表E21提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为4-三氟甲基苯基。
表E22表E22提供了432个式E1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为COCH3。
表F1表F1提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为甲基。 表F2表F2提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为乙基。
表F3表F3提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为正丙基。
表F4表F4提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为异丙基。
表F5表F5提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为正丁基。
表F6表F6提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为仲丁基。
表F7表F7提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为异丁基。
表F8表F8提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为叔丁基。
表F9表F9提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为正戊基。
表F10表F10提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表F11表F11提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表F12表F12提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表F13表F13提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为新戊基。
表F14表F14提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表F15表F15提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表F16表F16提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表F17表F17提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表F18表F18提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为对-氟苄基。
表F19表F19提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表F20表F20提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
表F21表F21提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为4-三氟甲基苯基。
表F22表F22提供了432个式F1化合物，其中R1，D，E，R11，A和J如表A1中定义，且R6为COCH3。
表G1表G1提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为甲基。 表G2表G2提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为乙基。
表G3表G3提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为正丙基。
表G4表G4提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为异丙基。
表G5表G5提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为正丁基。
表G6
表G6提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为仲丁基。
表G7表G7提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为异丁基。
表G8表G8提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为叔丁基。
表G9表G9提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为正戊基。
表G10表G10提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表G11表G11提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表G12表G12提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表G13表G13提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为新戊基。
表G14表G14提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表G15表G15提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表G16表G16提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表G17表G17提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表G18表G18提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为对-氟苄基。
表G19表G19提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表G20表G20提供了144个式G1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
表H1
表H1提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为甲基。 表H2表H2提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为乙基。
表H3表H3提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为正丙基。
表H4表H4提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为异丙基。
表H5表H5提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为正丁基。
表H6表H6提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为仲丁基。
表H7表H7提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为异丁基。
表H8表H8提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为叔丁基。
表H9表H9提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为正戊基。
表H10表H10提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表H11表H11提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表H12表H12提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表H13表H13提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为新戊基。
表H14表H14提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表H15表H15提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表H16表H16提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表H17表H17提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表H18表H18提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为对-氟苄基。
表H19表H19提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表H20表H20提供了144个式H1化合物，其中X，R11，A和J如表C1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
表I1表I1提供了288个式I1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为甲基。
表I1
表I2表I2提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为乙基。
表I3表I3提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为正丙基。
表I4表I4提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为异丙基。
表I5表I5提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为正丁基。
表I6表I6提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为仲丁基。
表I7表I7提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为异丁基。
表I8表I8提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为叔丁基。
表I9表I9提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为正戊基。
表I10表I10提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表I11
表I11提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表I12表I12提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表I13表I13提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为新戊基。
表I14表I14提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表I15表I15提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表I16表I16提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表I17表I17提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表I18表I18提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为对-氟苄基。
表I19表I19提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表I20表I20提供了288个式I1化合物，其中X，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
表J1表J1提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为甲基。 表J2表J2提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为乙基。
表J3表J3提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为正丙基。
表J4表J4提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为异丙基。
表J5
表J5提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为正丁基。
表J6表J6提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为仲丁基。
表J7表J7提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为异丁基。
表J8表J8提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为叔丁基。
表J9表J9提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为正戊基。
表J10表J10提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表J11表J11提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表J12表J12提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表J13表J13提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为新戊基。
表J14表J14提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表J15表J15提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表J16表J16提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表J17表J17提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表J18表J18提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为对-氟苄基。
表J19表J19提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表J20表J20提供了288个式J1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
表K1表K1提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为甲基。 表K2表K2提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为乙基。
表K3表K3提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为正丙基。
表K4表K4提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为异丙基。
表K5表K5提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为正丁基。
表K6
表K6提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为仲丁基。
表K7表K7提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为异丁基。
表K8表K8提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为叔丁基。
表K9表K9提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为正戊基。
表K10表K10提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表K11表K11提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表K12表K12提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表K13表K13提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为新戊基。
表K14表K14提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表K15表K15提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表K16表K16提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表K17表K17提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表K18表K18提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为对-氟苄基。
表K19表K19提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表K20表K20提供了288个式K1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表I1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
表L1表L1提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为甲基。
表L1
表L2表L2提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为乙基。
表L3表L3提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为正丙基。
表L4表L4提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为异丙基。
表L5表L5提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为正丁基。
表L6表L6提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为仲丁基。
表L7表L7提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为异丁基。
表L8表L8提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为叔丁基。
表L9表L9提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为正戊基。
表L10表L10提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为1-甲基丁基。
表L11表L11提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为2-甲基丁基。
表L12表L12提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为3-甲基丁基。
表L13表L13提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为新戊基。
表L14表L14提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为2，2-二甲基丁基。
表L15表L15提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为2，2，2-三氟乙基。
表L16表L16提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为2，2-二氟-2-甲氧基乙基。
表L17表L17提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为3，3，3-三氟丙基。
表L18表L18提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为对-氟苄基。
表L19
表L19提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为2，4-二氯苯基。
表L20表L20提供了192个式L1化合物，其中R1，D，E，R2，A和J如表L1中定义，且R6为2-氯-4-三氟甲基苯基。
本说明书中使用下列缩写m.p.＝熔点ppm＝百万分之一s＝单峰 br＝宽峰d＝双峰 dd＝双二重峰t＝三重峰 q＝四重峰m＝多重峰表1给出了表A1-L20中化合物的精选NMR数据，所有这些数据均使用CDCl3作为溶剂获得(但另有说明除外；如果存在溶剂混合物，则以例如(CDCl3/d6-DMSO)形式标明)，(就所有这些情况而言并没有试图列出全部特征数据)。
表1
本发明化合物可以用各种不同的方法制备。例如，如路线1所示，任选地在已知的偶联剂如1，3-二环己基碳二亚胺或1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺存在下，使胺(II)与合适的羧酸酯(III)(X1＝烷氧基或芳氧基)反应或者与羧酸(III，X1＝OH)反应，可以制得其中Y为O及A为亚烷基、亚烯基、亚烷氧基、亚烷基氨基或亚烷基硫基的化合物(Ia)。另一方面，也可以先将羧酸(III，X1＝OH)转化成适于与胺反应形成酰胺的酰氯、酸酐或氯甲酸酯；这些方法都是本领域技术人员公知的，并且记载于例如J.March，《高等有机化学》(AdvancedOrganic Chemistry)，第三版，John Wiley and Sons，New York，1985，370-376页以及其中的引用文献内。
路线1 因此，本发明的再一方面提供了制备其中Y为氧的式(I)化合物的方法，其包括使式(II)化合物与式(III)化合物反应，其中Y为氧且X1为离去基团(如烷氧基、芳氧基、OH、氯或ClC(O)O或者为使式(III)化合物成为二酸酐的基团)。
式(II)化合物为已知化合物，或者可以利用市售起始原料按照文献方法制备(参见，例如C.Oliver Kappe，Robert Flammang，和Curt Wentrup，《杂环》(Heterocycles)，第37卷，第3期，1615，(1994)，A.Adams和R.Slack，《化学会志》(J.Chem.Soc.)，3061，(1959)和Ronald E Hackler，Kenneth W.Burow，Jr.，SylvesterV.Kaster和David I.Wickiser，《杂环化学杂志》(J.HeterocyclicChem)，26，1575，(1989)，Ronald E Hackler，Glen P Jourdan，Peter L Johnson，Brian，R Thoreen和Jack G Samaritoni，PCT国际申请，WO 9304580A1，及其中的参考文献)。
取代的苯并三唑与吲唑化合物的合成见化学文献所述(例如参见Alan R.Katritzky和Charles W.Rees，《杂环化学大全》Comprehensive Heterocyclic Chemistry，Pergamon Press，1984；Christoph Ruchardt和Volker Hassmann，《来比希化学年报》(LiebisAnn.Chem.)，1980，908；Jean-Jacques Vandenbossche和AlainLagrange，欧洲专利申请，EP904769；F.Halley和X.Sava，《合成通信》(Synth.Commun.)1997，27(7)，1199；Donald R.James，Don R.Baker，Steven D.Mielich，William J.Michaely，StevenFitzjohn，Christopher G.Knudsen，Christopher Mathews和JohnM.Gerdes，PCT国际申请，WO9318008A1，Donald Richard James和Raymond Anthony Felix，PCT国际申请，W9425446A1)，并且也可以使用相似方法以适当取代的苯胺为原料来制备式(III)化合物。另一方面，按照下列文献所述的类似方法经过过渡金属催化转变步骤，卤代苯并三唑和卤代吲唑类化合物(其中的卤素尤为溴或碘)(这些化合物可以按照上述方法制备)可以转化为式(III)化合物Nitya G.Kundu等，《四面体》(Tetrahedron)，53(39)，13397，(1977)，Takao Sakamoto等，《杂环》(Heterocycles)，36(11)，2509(1993)，Motoi Kawatsura和John F.Hartwig，JACS，1999，121，1473，等等。
在适当溶剂如甲苯或氟苯中，使其中Y为氧的式(Ia)化合物与合适的硫化剂反应，可以制备其中Y为硫的式(Ia)化合物。其中所述的硫化剂如2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂丁环-2，4-二硫化物(Lawesson试剂)，2，4-双(甲硫基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂丁环-2，4-二硫化物(Davy试剂甲基)，2，4-双(对-甲苯基)-1，3-二硫杂-2，4-二磷杂丁环-2，4-二硫化物(Davy试剂对-甲苯基)或五硫化二磷。
因此，本发明的再一方面提供了制备其中Y为硫的式(I)化合物的方法，其包括先制备其中Y为氧的式(I)化合物(通过式(II)化合物与其中Y为氧且X1为离去基团的式(III)化合物反应完成)，然后将此化合物再与硫化剂反应。
式(IV)化合物可以通过在适当溶剂如甲苯或N，N-二甲基甲酰胺中用N，N-二甲基甲酰胺二烷基缩醛处理式(V)化合物而获得。通常该反应生成E和Z异构体混合物，它们有时可以用标准方法如闪式柱色谱法和重结晶法加以分离。本发明包括离析异构体以及这些异构体的混合物。 式(IV)化合物随后可以用胺(HNRaRb)处理获得式(VI)化合物；按照类似方法用原甲酸三烷基酯(HC(ORd)3)处理式(V)化合物，可以获得式(VII)化合物 任选在碱存在下，用任选取代的烷基化剂(如烷基卤，氯甲基醚，硫酸二烷基酯或三烷基氧鎓盐)处理其中R11为氢的式(Ia)化合物，可以生成其它式(Ia)化合物，其中R11为任选取代的烷基，它们也构成了本发明的一部分。当Y为0时，此反应通常生成式(Ia)与(Ib)异构产物的混合物。与此相反，当Y为S时，则式(Ic)化合物为主要产物。 本领域专业技术人员不难认识到，当Y为0时，可以进行类似的亚磺酰化(sulfenylation)、磺酰化和酰化反应。
其中R11为烷氧基甲基或酰氧基甲基的式(Ia)化合物还可以通过式(Ia)化合物(其中R11为氢)顺序与甲醛和烷基化剂或酰化剂反应而制备。
按照A.R.Katritzky等《有机化学杂志》(J.Org.Chem.)，(1993)，58，2086的方法，通过与羟甲基苯并三唑或苯并三唑化合物以及醛反应，可以由其中R11为氢的式(I)化合物制得其它式(Ia)化合物。
按照已知方法，任选在汞盐(如氯化汞)存在下，使其中Y＝S的式(Ic)化合物与醇、胺、O-烷基羟基-胺或肼反应，可以分别生成式(Id)或(Ie)化合物 其中Re为H，任选取代的烷基，链烯基或炔基，Rf为取代烷基，链烯基，炔基，氨基，取代氨基或烷氧基，且Rg为任选取代的烷基，链烯基或炔基。
任选在碱存在下，用任选取代的烷基化剂(如烷基卤、氯甲基醚、硫酸二烷基酯或三烷基氧鎓盐)处理其中Re为氢的式(Id)化合物，可以生成式(If)化合物。 杂芳基N-氧化物可以用本领域技术人员已知的方法制备。
不难理解，式(Ia)，(Ib)，(Ic)，(Id)，(Ie)，(If)，(IV)，(V)，(VI)和(VII)的化合物均为式(I)化合物。
本发明式(I)化合物可以用于杀灭和防治害虫的侵染，这些害虫如鳞翅目、双翅目、半翅目、缨翅目、直翅目、网翅目、鞘翅目、蚤目、膜翅目和等翅目以及其它无脊椎害虫(例如螨虫、线虫和软体动物害虫)。昆虫、螨虫、线虫和软体动物以下统称为害虫。应用本发明化合物可以杀灭和防治的害虫包括与农业(该术语包括粮食作物和纤维产品植物的生长)、园艺和畜牧业、伴侣动物、林业和植物源产品(如果实，谷物和木材)的贮藏有关的害虫；与人造组织的损伤和人与动物疾病的传播有关的害虫；以及公害害虫(如苍蝇)。
式(I)化合物可以防治的害虫种类的实例包括桃蚜(Myzuspersicae)，棉蚜(Aphis gossypii)，蚕豆蚜(Aphis fabae)，盲蝽属(Lygus spp.)，红蝽属(Dysdercus spp.)，稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)，黑尾叶蝉(Nephotettixc incticeps)，绿蝽属(Nezara spp.)，褐蝽属(Euschistus spp.)，蛛缘蝽属(Leptocorisa spp.)苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis)，蓟马属(Thrips spp.)，马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)，野棉象甲(Anthonomus grandis)，圆蚧属(Aonidiella spp.)，粉虱(Trialeurodes spp.)，棉粉虱(Bemisia tabaci)，欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)，斜纹夜蛾(Spodoptera littoralis)，烟芽夜蛾(Heliothis virescens)，棉铃虫(Helicoverpa armigera)，谷实夜蛾(Helicoverpa zea)，棉大卷叶螟(Sylepta derogata)，大菜粉蝶(Pieris brassicae)，小菜蛾(Plutella xylostella)，地老虎属(Agrotis spp.)，二化螟(Chilo suppressalis)，飞蝗(Locustamigratoria)，Chortiocetes terminifera，叶甲属(Diabroticaspp.)，苹果红蜘蛛(Panonychus ulmi)，桔全爪螨(Panonychuscitri)，棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)，朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)，桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)，侧多食趺线螨(Polyphagotarsonemus latus)，短须螨属(Brevipalpus spp.)，微小牛蜱(Boophilus microplus)，美洲犬蜱(Dermacentorvariabilis)，猫栉头蚤(Ctenocephalides felis)，潜蝇属(Liriomyza spp.)，家蝇(Musca domestica)，埃及伊蚊(Aedesaegypti)，按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊属(Culex spp.)，绿蝇属(Lucillia spp.)，德国小蠊(Blattella germanica)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，东方蜚蠊(Blatta orientalis)，下列各科白蚁澳白蚁科(例如白蚁属)、柏蚁科(例如新白蚁属)、犀白蚁科(例如台湾家白蚁(Coptotermes formosanus)、黄枝散白蚁(Reticulitermes flavipes)，黄胸散白蚁(R.speratu)，南方散白蚁(R.virginicus)，美国散白蚁(R.hesperus)和R.santonensis)以及白蚁科(例如黄球白蚁(Globitermes sulphureus))，火蚁(Solenopsis geminata)，厨蚁(Monomorium pharaonis)，畜虱属(Damalinia spp.)和长颚虱属(Linognathus spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，球异皮线虫属(Globodera spp.)和异皮线虫属(Heterodera spp.)，短体线虫属(Pratylenchus spp.)，Rhodopholus spp.，垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)，捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)，秀丽隐杆线虫(Caenorhabditiselegans)，毛园线虫属(Trichostrongylus spp.)和庭园灰蛞蝓(Deroceras reticulatum)。
式(I)化合物还是有效的杀真菌剂，可以用于防治一种或多种下列病原体稻和小麦上的稻梨形孢(Pyricularia oryzae)以及其它宿主上的其它梨形孢(pyricularia spp.)；小麦隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)、鸭茅条形柄锈菌(Puccinia striiformis)及其它锈菌，大麦柄锈菌(Puccinia hordei)、鸭茅条形柄锈菌(Pucciniastriiformis)，和其它锈菌，以及其它宿主(例如草皮、咖啡、梨、苹果、花生、甜菜、蔬菜和观赏植物)上的锈菌；葫芦科(如甜瓜)二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)；大麦、小麦、黑麦和草皮上的禾白粉菌(Erysiphe graminis)以及不同宿主上的其它白粉菌，如忽布上斑点单丝壳(Sphaerotheca macularis)，葫芦科(如黄瓜)苍白单丝壳菌(Sphaerotheca fusca)，番茄、茄子和青椒上的鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica)，苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)和葡萄白粉病钩丝壳霉(Uncinula necator)；禾谷类(如小麦、大麦、黑麦)、草皮和其它宿主上的旋孢腔菌属(Cochliobolus spp.)、长蠕孢属(Helminthosporium spp.)，核腔菌属(Drechslera spp.)、喙孢属(Rhynchosporium spp.)、禾生球腔菌(小麦壳针孢)和Phaeosphaeria nodorum(Stagonosporanodorum或小麦颖枯病菌(Septoria nodorum))、Pseudocercosporella herpotrichoides和禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)；花生上的落花生尾孢(Cercosporaarachidicola)和Cercosporidium personatum及其它宿主(如甜菜、香蕉、大豆和稻)上的其它尾孢属(Cercospora spp.)；番茄、草莓、蔬菜、葡萄和其它宿主上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)以及其它宿主上的其它葡萄孢属(Botrytis spp.)；蔬菜(例如胡萝卜)、油菜、苹果、番茄、马铃薯、禾谷类(例如小麦)和其它宿主上的链格孢属(Alternaria spp.)；苹果、梨、核果、树坚果和其它宿主上的黑星菌属(包括苹果黑星菌在内)；包括禾谷类(例如小麦)和番茄在内的各种宿主上的枝孢属(Cladosporium spp.)；核果、树坚果和其它宿主上的链核盘菌属(Monilinia spp.)；番茄、草皮、小麦、葫芦和其它宿主上的亚隔孢壳属(Didymella spp.)；油菜、草皮、马铃薯、小麦和其它宿主上的茎点霉属(Phoma spp.)；小麦、木材和其它宿主上的曲霉属(Aspergillus spp.)和短梗霉属(Aureobasidiumspp.)；豌豆、小麦、大麦和其它宿主上的壳二孢属(Ascochytaspp.)；苹果、梨、洋葱和其它宿主上的葡柄霉属(Stemphylium spp.)(格孢腔菌属(Pleospora spp.))；苹果和梨的夏季病害(例如苦腐病(围小丛壳)(Glomerella cingulata)、黑腐病或蛙眼病(Botryosphaeria obtusa)、黑点病(Mycosphaerella pomi)、苹果锈病(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、煤污病(仁果粘壳孢)(Gloeodes pomigena)、斑点病(flyspeck)(Schizothyrium pomi)和白腐病(葡萄座腔菌(Botryosphaeria dothidea)))；葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；其它霜霉，如莴苣盘梗霉(Bremialactucae)；大豆、烟草、洋葱和其它宿主上的霜霉属(Peronosporaspp.)、忽布上的律草假霜霉和葫芦上的古巴假霜霉；草皮和其它宿主上的腐霉属(Pythium spp.)(包括终极腐霉(Pythium ultimum))；马铃薯和番茄上的蔓延疫霉(Phytophthora infestans)以及蔬菜、草莓、鳄梨、胡椒、观赏植物、烟草、可可及其它宿主上的其它疫霉属(Phytophthora spp.)；稻和草皮上的瓜亡革菌(Thanatephoruscucumeris)和各种宿主如小麦和大麦、花生、蔬菜、棉花和草皮上的其它丝核菌属(Rhizoctonia spp.)；草皮、花生、马铃薯、油菜和其它宿主上的核盘菌属(Sclerotinia spp.)；草皮、花生和其它宿主上的其它小核菌属(Sclerotium spp.)；稻恶苗病菌((Gibberellafujikuroi))；包括草皮、咖啡和蔬菜在内不同宿主上的毛盘孢属(Colletotrichum spp.)；草皮上的Laetisaria fuciformis；香蕉、花生、柑橘属果树、美洲山核桃、番木瓜和其它宿主上的球腔菌属(Mycosphaerella spp.)；柑橘属果树、大豆、甜瓜、梨、羽扇豆和其它宿主上的间座壳属(Diaporthe spp.)；柑橘属果树、葡萄、橄榄、美洲山核桃、蔷薇科和其它宿主上的痂囊腔菌(Elsinoe spp.)；包括忽布、马铃薯和番茄在内不同宿主上的轮枝孢属(Verticilliumspp.)；油菜和其它宿主上的埋核盘菌属(Pyrenopeziza spp.)；可可上引起维管斑纹顶死的Oncobasidium theobromae；在各种宿主特别是小麦、大麦、草皮和玉米上的镰刀菌属(Fusarium spp.)、核瑚菌属(Typhula spp.)、Microdochium nivale、黑粉菌属(Ustilagospp.)、条黑粉菌属(Urocystis spp.)、腥黑粉菌属(Tilletia spp.)和紫瘢麦角菌(Claviceps purpurea)；甜菜、大麦和其它宿主上的柱隔孢属(Ramularia spp.)；收获后病害，特别是水果的这种病害(例如柑桔绿霉病菌(Penicillium digitatum)、柑桔青霉病菌(Penicillium italicum)和柑桔绿色木霉腐烂病(Trichodermaviride)，香蕉炭疽病(Colletotrichum musae)和香蕉盘圆孢(Gloeosporium musarum)以及葡萄灰霉病(Botrytis cinerea)；葡萄上的其它病原体，尤其是Eutypa lata、葡萄球座菌(Guignardiabidwellii)、火木层孔菌(Phellinus igniarus)、Phomopsisviticola、维管束假盘菌(Pseudopeziza tracheiphila)和毛韧革菌(Stereum hirsutum)；树木上的其它病原体(例如Lophodermiumseditiosum)或木材上的其它病原体，尤其是Cephaloascusfragrans、长喙壳属(Ceratocystis spp.)、Ophiostoma piceae、青霉属(Penicillium spp.)、Trichoderma pseudokoningii、绿色木霉(Trichoderma viride)、Trichoderma harzianum、黑曲霉(Aspergillus niger)、Leptographium lindbergi和出芽短柄霉(Aureobasidium pullulans)；以及病毒性疾病的真菌载体(例如作为大麦黄色花叶病毒(BYMV)载体的禾本科多粘霉和作为根菌(rhizomania)载体的甜菜Polymyxa betae)。
式(I)化合物可以在植物组织内向顶端、基部或局部移动而有效抵抗一种或多种真菌。而且，式(I)化合物具有足够的挥发性可以以气相形式有效抵抗一种或多种植物上的真菌。
因此，本发明提供了杀灭或防治昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，该方法包括对害虫、害虫栖生地、或易受害虫侵染的植物上施用杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的式(I)化合物或含式(I)化合物的组合物。另外，本发明也提供了杀灭或防治真菌的方法，该方法包括对植物、植物的种子、植物或种子所在地、土壤或任何其它生长介质(例如营养溶液)施用杀真菌有效量的式(I)化合物或含式(I)化合物的组合物。式(I)化合物优选用于抵抗昆虫、螨虫、线虫或真菌。
本文所用术语“植物”包括幼苗、矮树丛和树木。而且，本发明的杀真菌方法包括保护、治疗、内吸、根治和防孢子形成处理。
作为杀真菌剂，式(I)化合物优选以组合物形式用于农业、园艺和草坪。
为了将式(I)化合物以杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀软体动物剂形式施于害虫、害虫栖生地、或易受虫害侵染的植物上，或者以杀真菌剂形式施于植物、植物种子、种子或种子所在地、土壤或任何其它生长介质上，式(I)化合物常常配制加工成组合物形式，其中除了式(I)化合物外还包括适宜的惰性稀释剂或载体，以及任选的表面活性剂(SFA)。SFA是指这类化学物质，即它们通过降低界面张力能改善界面(例如液/固，液体/空气或液/液界面)的性质，从而改变其它性质(例如分散性、乳化性和湿润性)。优选所有组合物(包括固体和液体制剂)都包含0.0001-95％，更优选1-85％，例如5-60％重量的式(I)化合物。本发明组合物通常以每公顷0.1g-10kg，优选每公顷1g-6kg，更优选每公顷1g-1kg的式(I)化合物用药量用来防治害虫或真菌。
当用于拌种时，式(I)化合物的用量为每千克种子0.0001g-10g(例如0.001g或0.05g)，优选0.005g-10g，更优选0.005g-4g。
另一方面，本发明提供了杀虫、杀螨、杀线虫、杀软体动物或杀真菌的组合物，其中包括杀虫、杀螨、杀线虫、杀软体动物或杀真菌有效量的式(I)化合物和适宜的载体或稀释剂。组合物优选为杀虫、杀螨、杀线虫或杀真菌的组合物。
再一方面，本发明提供了杀灭和防治害虫或真菌所在场所中害虫或真菌的方法，该方法包括用杀虫、杀螨、杀线虫、杀软体动物或杀真菌有效量含式(I)化合物的组合物处理害虫或真菌或害虫或真菌所在场所。式(I)化合物优选用于抵抗昆虫、螨虫、线虫或真菌。
本发明的组合物可以选择多种制剂类型，包括可喷粉粉剂(DP)，可溶性粉剂(SP)，水溶性颗粒剂(SG)，水分散性颗粒剂(WG)，可湿性粉剂(WP)，颗粒剂(GR)(缓慢或快速释放)，可溶性浓缩物(SL)，油混溶性液剂(OL)，超低量液剂(UL)，乳油(EC)，可分散浓缩物(DC)，乳剂(包括水包油型(EW)或油包水型(EO))，微乳剂(ME)，悬浮剂(SC)，气雾剂，烟雾剂，胶囊悬浮液(CS)和种子处理剂。在任何情形下，制剂类型的选择均取决于具体目的和式(I)化合物的物理、化学及生物学性质。
可喷粉粉剂(DP)可如下制备混合式(I)化合物与一种或多种固体稀释剂(例如天然粘土、高岭土、叶腊石、膨润土、矾土、蒙脱石、硅藻土(kieselguhr)、白垩、硅藻土(diatonaceous earths)、磷酸钙、碳酸钙与碳酸镁、硫磺、石灰、面粉、滑石及其它有机与无机固体载体)，并且机械研磨此混合物而得到细粉。通过将式(I)化合物与一种或多种水溶性无机盐(如碳酸氢钠、碳酸钠或硫酸镁)或一种或多种水溶性有机物固体(如多糖)以及任选的用于改善分散性/溶解性的一种或多种湿润剂、一种或多种分散剂或所述物质的混合物一起混合，然后研磨混合物成细粉而可以制备可溶性粉剂(SP)。类似的组合物也可以颗粒化形成水溶性颗粒剂(SG)。
可湿性粉剂(WP)可通过混合式(I)化合物与一种或多种固体稀释剂或载体、一种或多种湿润剂以及(优选)一种或多种分散剂和任选的一种或多种用于促进液体分散的悬浮剂而制备。混合物然后研磨成细粉。类似的组合物还可以颗粒化形成水分散性颗粒剂(WG)。
颗粒剂(GR)可用下述方法形成造粒式(I)化合物与一种或多种粉状固体稀释剂或载体的混合物，或者利用预形成的空白颗粒通过将在多孔颗粒材料(如浮石、美国活性白土、漂白土、硅藻土(kieselguhr)、硅藻土(diatomaceous earths)、玉米穗轴粉)中吸收式(I)化合物(或其在适当溶剂中的溶液)或者将式(I)化合物(或其在适当溶剂中的溶液)吸附到硬芯材料(如沙，硅酸盐，矿质碳酸盐、硫酸盐或磷酸盐)上来制备，如果需要，再加以干燥。通常用于助吸收或吸附的物质包括溶剂(如脂族和芳族石油醚类溶剂，醇类，醚类，酮类和酯类)和粘着剂(如聚乙酸乙烯酯，聚乙烯醇，糊精、蔗糖和植物油)。颗粒剂中还可以包含一种或多种其它添加剂(例如乳化剂、湿润剂或分散剂)。
可分散浓缩物(DC)可以通过将式(I)化合物溶于水或有机溶剂(例如酮、醇或乙二醇醚)中而制备。这些溶液中可含有包含表面活性剂(例如用于改善水稀释性或防止在喷雾器中结晶)。
乳油(EC)或水包油型乳剂(EW)可以通过在有机溶剂(其中任选地含有一种或多种湿润剂、一种或多种乳化剂或所述物质的混合物)中溶解式(I)化合物而制备。EC中使用的适宜有机溶剂包括芳烃(如烷基苯或烷基萘，其实例有SOLVESSO 100，SOLVESSO 150和SOLVESSO200；SOLVESSO系注册商标)，酮类(如环己酮或甲基环己酮)和醇类(如苄醇、糠醇或丁醇)，N-烷基吡咯烷酮类(如N-甲基吡咯烷酮或N-辛基吡咯烷酮)，脂肪酸的二甲基酰胺(如C8-C10脂肪酸二甲基酰胺)和氯化烃类。EC产物加水可自发乳化，生成具有足够稳定性的乳液，从而可以使用适当设备喷雾施用。EW的制备包括获得液体形式(如果在室温下非液态，它可以在适当温度下融化，典型的温度低于70℃)或溶液形式(通过在适当溶剂中溶解获得)的式(I)化合物，然后在高剪切力下将所得液体或溶液在含有一种或多种SFA的水中乳化，生成乳液。EW中使用的合适溶剂包括植物油，氯化烃(如氯苯)，芳烃溶剂(如烷基苯或烷基萘)以及其它在水中具有低溶解性的适宜有机溶剂。
微乳剂(ME)可以通过混合水与一种或多种溶剂和一种或多种SFA的共混物制备，从而自发生成热力学稳定的均一的液体制剂。式(I)化合物先存在于水中或溶剂/SFA共混物中。供ME使用的适宜溶剂包括上文用于EC或EW所述的溶剂。ME可以是水包油或油包水体系(所存在体系的种类可以按照电导测量法测定)，并且适合与同一制剂中的水溶性和油溶性杀虫剂混合。ME适合在水中稀释，稀释后可以仍保持微乳剂形式或者形成常规的水包油型乳液。
悬浮剂(SC)可以包括式(I)化合物不溶性细碎固体颗粒的水性或非水性悬浮液。SC的制备包括用球磨或珠磨碾磨处于适当介质(其中任选地含有一种或多种分散剂)内的式(I)化合物固体，形成化合物的细碎颗粒悬浮液。此类组合物中可以包含一种或多种湿润剂，并且为了降低颗粒沉降速率可以加入悬浮剂。另一方面，式(I)化合物还可以先进行干磨，然后加到含有上述各种物质的水中，生成所需最终产物。
气雾剂包含式(I)化合物和适当抛射剂(例如正丁烷)。还可以将式(I)化合物溶于或分散到适当介质(例如水或水混溶液体，如正丙醇)内以形成供非加压、手动喷雾泵使用的组合物。
式(I)化合物可以在干态下与烟火混合物混合，生成适合在封闭空间产生含所述化合物的烟雾的组合物。
胶囊悬浮液(CS)的制备按照与制备EW制剂类似的方式进行，但还包括附加的聚合步骤，从而获得油滴的水分散液，其中每一油滴都被聚合物壳包封，并且含有式(I)化合物和任选的载体或稀释剂。聚合物壳可以通过界面缩聚反应或者通过凝聚方法生成。组合物可以提供式(I)化合物的控制释放，它们可以用于种子处理。式(I)化合物还可以用生物降解聚合物基质配制，以获得化合物的缓慢、受控制释放。
本发明的组合物可以包括一种或多种添加剂以改进组合物的生物性能(例如改善湿润性、表面保持性或分布性；处理表面的耐雨水冲刷性；或式(I)化合物的吸收与流动性)。这类添加剂包括表面活性剂，油基喷雾添加剂，例如某些矿物油或天然植物油(如豆油和菜籽油)，以及它们与其它生物性能增强辅助剂(即能增强或改善式(I)化合物作用效果的成分)的共混物。
式(I)化合物还可以配制用作种子处理剂，例如配制成粉剂组合物，包括干法种子处理粉剂(DS)，水溶性粉剂(SS)或用于淤浆处理的水分散性粉剂(WS)，或配制成液体组合物，包括浓悬浮剂(FS)，溶液(LS)或胶囊悬浮液(CS)。DS、SS、WS、FS和LS组合物的制备分别与上述DP、SP、WP、SC和DC的制备非常相似。用于处理种子的组合物可以包含有助于组合物与种子粘附的物质(例如矿物油或成膜防护物)。
湿润剂、分散剂和乳化剂可以是阳离子、阴离子、两性或非离子型表面SFA。
适宜的阳离子型SFA包括季铵化合物(例如十六烷基三甲基溴化铵)、咪唑啉化合物以及胺盐。
适宜的阴离子SFA包括脂肪酸的碱金属盐、硫酸脂族单酯的盐(例如十二烷基硫酸钠)、磺化芳香化合物的盐(例如十二烷基苯磺酸钠，十二烷基苯磺酸钙，丁基萘磺酸盐以及二-异丙基-和三-异丙基-萘磺酸钠混合物)、醚硫酸盐、醇醚硫酸盐(例如月桂基醚-3-硫酸钠)、醚羧酸盐(例如月桂基醚-3-羧酸钠)、磷酸酯盐(一种或多种脂肪醇与磷酸的反应产物(主要为单酯)或与五氧化二磷的反应产物(主要为二酯)，例如月桂醇与四聚磷酸的反应产物；另外这些产物还可以被乙氧基化)，磺基琥珀酰胺酸盐，石蜡或烯烃磺酸盐，牛磺酸盐和木素磺酸盐。
适宜的两性型SFA包括甜菜碱类、丙酸盐和甘氨酸盐。
适宜的非离子型SFA包括烯化氧(如环氧乙烷、氧化丙烯、环氧丁烷或其混合物)与脂肪醇(例如油醇或鲸蜡醇)或与烷基酚(如辛基苯酚、壬基苯酚或辛基甲酚)的缩合产物；衍生自长链脂肪酸或己糖醇酐的偏酯；所述偏酯与氧化丙烯的缩合产物；嵌段共聚物(包括环氧乙烷和氧化丙烯)；链烷醇酰胺；简单酯(例如脂肪酸聚乙二醇酯)；胺氧化物(例如月桂基二甲基胺氧化物)；以及卵磷脂。
适宜的悬浮剂包括亲水胶体(例如多糖、聚乙烯吡咯烷酮或羧甲基纤维素钠)和溶涨粘土(如膨润土或活性白土(attapulgite))。
式(I)化合物可以采用施用杀虫或杀真菌化合物的任何已知方法施用。例如，它可以以配制加工形式或未加工形式直接施于害虫或害虫所在场所(例如害虫栖息地，或易被害虫侵染的生长植物)或者施于植物的任何部位(包括叶面、茎部、枝条或根部)、在播种之前施于种子或者施于植物生长或将要生长的任何介质(如根部周围土壤、普通土壤、大田中的水或水耕法栽培系统)，或者也可以喷雾、喷粉、浸渍施用、以乳膏或糊剂形式施用，或者以气态形式施用或者通过在土壤或水环境中分布或掺入组合物(如颗粒组合物或包装在水溶性袋中的组合物)的方式施用。
式(I)化合物还可以注入到植物内或者利用电动喷雾技术或其它低容量方法喷雾到植物上，或者通过地下或地上灌溉系统施用。
用作水性制剂(水溶液或分散液)的组合物通常以含有高比例量活性成分的浓缩物形式提供，用前加水稀释。这些浓缩物(包括DCs，SCs，ECs，EWs，MEs，SGs，SPs，WPs，WGs和CSs在内)通常需要能够长期储存，并且在这种储存后可以加水稀释形成水制剂，后者在足够时间内可以保持均匀性，从而能够用常规喷雾设备喷洒它们。依据使用它们的目的，这种水性制剂可以含有可变量的式(I)化合物(例如0.0001-10％重量)。
式(I)化合物可以与肥料(例如含氮-、钾-或磷的肥料)混合使用。适宜的制剂种类包括肥料颗粒剂。混合物宜含有至多25％重量的式(I)化合物。
本发明还提供了包括肥料和式(I)化合物的肥料组合物。
本发明的组合物可以含有其它具有生物活性的化合物，例如具有类似或互补抗真菌活性或具有植物生长调节活性、除草、杀虫、杀线虫或杀螨活性的微量养料或化合物。
通过包含另外的杀真菌剂，所产生的组合物与单独的式(I)化合物相比具有更宽广的活性谱或更高水平的内在活性。而且其它杀真菌剂可能对式(I)化合物的杀真菌活性具有协同增效效应。
式(I)化合物可以是组合物的唯一活性成分，或者在适当情况下它也可以与一种或多种其它活性成分混合，这些活性成分如杀虫剂、杀真菌剂、增效剂、除草剂或植物生长调节剂。其它的活性成分可以提供具有更宽广活性谱或在使用场所持效性增强的组合物；增效或补充式(I)化合物的活性(例如通过增加作用速度或克服驱避性实现)；或者帮助克服或预防对单一组分抗性的发展。具体的附加活性成分取决于组合物的预期应用。适合的杀虫剂的实例包括下列a)除虫菊酯类，如氯菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、S-氰戊菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯(特别是高效氯氟氰菊酯)、联苯菊酯、甲氰菊酯、氟氯氰菊酯、七氟菊酯、对鱼安全的除虫菊酯(例如醚菊酯)、天然除虫菊酯、胺菊酯、s-生物烯丙菊酯、五氟苯菊酯、炔酮菊酯或5-苄基-3-呋喃基甲基-(E)-(1R，3S)-2，2-二甲基-3-(2-氧硫杂戊环-3-亚基甲基)环丙烷羧酸酯；b)有机磷酸酯，如丙溴磷、硫丙磷、乙酰甲胺磷、甲基对硫磷、保棉磷、甲基一0五九、庚烯磷、甲基乙拌磷、苯线磷、久效磷、丙溴磷、三唑磷、甲胺磷、乐果、磷胺、马拉硫磷、毒死蜱、伏杀硫磷、特丁磷、线虫磷、地虫磷、甲拌磷、辛硫磷、甲基虫螨磷、乙基虫螨磷、杀螟硫磷、噻唑磷或二嗪农；c)氨基甲酸酯类(包括芳基氨基甲酸酯类)，如抗蚜威、唑蚜威、除线威、克百威、呋线威、乙硫苯威、涕灭威、thiofurox、丁硫克百威、恶虫威、仲丁威、残杀威、灭多威或杀线威；
d)苯甲酰脲类，如除虫脲、杀铃脲、氟铃脲、氟虫脲或氟啶脲；e)有机锡化合物，如三环锡、苯丁锡或三唑锡；f)吡唑类，如吡螨胺和唑螨酯；g)大环内酯类，如阿维菌素或米尔倍霉素类(milbemectins)，例如阿维菌素、埃玛菌素、伊维菌素、米尔倍霉素、多杀菌素或印苦楝子素；h)激素类或信息素；i)有机氯化合物，如；硫丹、六氯苯、DDT、氯丹或狄氏剂；j)脒类，如杀虫脒或双甲脒；k)熏蒸剂，如氯化苦、二氯丙烷、甲基溴或metam；l)氯烟基化合物，如吡虫啉、噻虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺或噻虫嗪；m)二酰基肼，如虫酰肼、环虫酰肼或甲氧虫酰肼；n)二苯基醚类，如苯虫醚或吡丙醚；o)茚虫威；p)溴虫腈；或q)吡蚜酮。
对于预定用途的组合物，如果需要，组合物中除了使用上述主要化学类别杀虫剂外，还可以使用具有特定靶向性的其它杀虫剂。例如，可以使用适用于特定作物的选择性杀虫剂，例如用于稻的钻心虫特异性杀虫剂(如杀螟丹)或飞虱特异性杀虫剂(如噻嗪酮)。另一方面，组合物中还可以包含对特定昆虫种类/阶段具有特异性的杀虫剂或杀螨剂(例如杀螨的杀卵-幼虫剂，如四螨嗪、氟螨隆、噻螨酮或三氯杀螨砜；杀螨游动剂(acaricidal motilicides)，如三氯杀螨醇或炔螨特；杀螨剂，如溴螨酯或乙酯杀螨醇；或生长调节剂，如伏蚁腙、灭蝇胺、烯虫酯、氟啶脲或除虫脲)。
可以包含在本发明组合物中的杀真菌化合物的实例包括(E)-N-甲基-2-[2-(2，5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基亚氨基乙酰胺(SSF-129)，4-溴-2-氰基-N，N-二甲基-6-三氟甲基苯并咪唑-1-磺酰胺，α-[N-(3-氯-2，6-二甲苯基)-2-甲氧基乙酰氨基]-γ-丁内酯，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-对甲苯基咪唑-1-磺酰胺(IKF-916，cyamidazosulfamid)，3，5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH-7281，zoxamide)，N-烯丙基-4，5-二甲基-2-三甲基甲硅烷基噻吩-3-甲酰胺(MON65500)，N-(1-氰基-1，2-二甲基丙基)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酰胺(AC382042)，N-(2-甲氧基-5-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，活化酯(CGA245704)，棉铃威，aldimorph，敌菌灵，氧环唑，嘧菌酯，苯霜灵，苯菌灵，双苯三唑醇、联苯三唑醇、blasticidin S，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，盐酸多菌灵，萎锈灵，环丙酰菌胺，carvone，CGA41396，CGA41397，chinomethionate，百菌清，乙菌利，clozylacon，含铜化合物如王铜、喹啉铜(copper oxyquinolate)、硫酸铜、树脂酸铜和波尔多液，霜脲铜，己唑醇，嘧菌环胺，咪菌威，二-2-吡啶基二硫化物1，1′-二氧化物，dichlofluanid，哒菌酮，氯硝胺，乙霉威，苯醚甲环唑，氟嘧菌胺，O，O-二-异丙基-S-苄基硫代磷酸酯，dimefluazole，dimetconazole，烯酰吗啉，二甲嘧酚，烯唑醇，dinocap，二氰蒽醌，十二烷基二甲基氯化铵，十二环吗啉，多果定，doguadine，敌瘟磷，氟环唑，乙嘧酚，(Z)-N-苄基-N([甲基(甲硫基亚乙基氨基氧羰基)氨基]硫基)-β-丙氨酸乙酯，土菌灵，噁唑菌酮，咪唑菌酮(RPA407213)，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，甲呋酰胺，环酰菌胺(KBR2738)，拌种咯，苯锈啶，fenpropimorph，乙酸三苯锡，三苯锡氢氧化物，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，咯菌腈，氟酰菌胺，氟氯菌核利，氟喹唑，氟硅唑，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，麦穗宁，呋霜灵，呋吡菌胺，双胍辛，己唑醇，羟基异噁唑，恶霉灵，抑霉唑，亚胺唑，双胍辛，双胍辛乙酸盐，种菌唑，异稻瘟净，异菌脲，异丙菌胺(SZX0722)，氨基甲酸异丙基丁酯，稻瘟灵，春雷霉素，醚菌酯(kresoxim-methyl)，LY186054，LY211795，LY248908，代森锰锌，代森锰，mefenoxam，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，叶菌唑，metiram，metiram-zinc，苯氧菌胺，腈菌唑，neoasozin，二甲基二硫代氨基甲酸镍，酞菌酯，氟苯嘧啶醇，呋酰胺，有机汞化合物，恶霜灵，环氧嘧磺隆，喹菌酮，噁咪唑，氧化萎锈灵，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，叶枯净，三乙膦酸铝，磷酸化合物，四氯苯酞，picoxystrobin(ZA1963)，多抗霉素D，polyram，烯丙苯噻唑，咪鲜胺，腐霉利，霜霉威，丙环唑，丙森锌，丙酸，吡菌灵，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，pyrrolnitrin，季铵化合物，quinomethionate，苯氧喹啉，五氯硝基苯，氟硅唑(sipconazole)(F-155)，五氯苯酚钠，螺环菌胺，链霉素，硫磺，戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，四氟醚唑，噻菌灵，thifluzamid，2-(硫代氰基甲硫基)苯并噻唑，甲基硫菌灵，福美双，timibenconazole，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，咪唑嗪，三环唑，十三吗啉，肟菌酯(CGA279202)，嗪胺灵，氟菌唑，灭菌唑，有效霉素A，威百亩，乙烯菌核利，代森锌和福美锌。
式(I)化合物可以与土壤、泥炭或其它栽培介质混合，用以保护植物免受源自种子、土壤或叶面的真菌病害。
供组合物中使用的适宜增效剂的实例包括增效醚、增效散、safroxan和十二烷基咪唑。
组合物中包括的适宜除草剂和植物生长调节剂取决于预期防治靶标和所需的效果。
可以包含的稻选择性除草剂的实例为敌稗。用于棉花的植物生长调节剂的实例为PIXTM。
某些混合物可能包含具有明显不同的物理、化学或生物性质的活性成分，因而它们本身难以形成相同的常规剂型。在这些情形下，可以制备其它剂型。例如，当一种活性成分为水不溶性固体而另一种活性成分为水不溶性液体时，通过将固体活性成分分散成悬浮液(使用与SC的制备类似的方法制备)和将液体活性成分分散成溶液形式(利用与EW的制备类似的方法制备)，从而可以将每种活性成分分散在相同的连续水相内。所得组合物为悬浮乳剂(SE)。
本发明用下列实施例加以说明。
实施例1本实施例说明N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(化合物序号A3.1的制备步骤1-4-氨基苯乙酸甲酯的制备将4-氨基苯乙酸(100g)悬浮于甲醇(1000ml)，通入氯化氢气体直至混合物变饱和。50℃加热混合物2小时，然后冷却至室温。真空蒸除溶剂，将残留物用碳酸氢钠水溶液处理，进而用乙酸乙酯提取。有机提取液用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后过滤，随后真空蒸发滤液得到浅棕色液体4-氨基苯乙酸甲酯。
1H NMR(CDCl3)δppm3.5(s，2H)；3.7(s，3H)；6.65(m，2H)；7.05(m，2H).步骤2-4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酸甲酯的制备向乙酐(600ml)内滴加入4-氨基苯乙酸甲酯(110g，0.667mol)，加料期间利用外部冷却维持反应混合物的温度低于30℃。一旦加料完毕，立刻冷却混合物低于10℃，然后滴加入浓硝酸(85ml)。酸加毕后温热混合物至室温，并倾入冰水混合物内。过滤收集析出固体物，干燥得到浅黄色固体4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酸甲酯(120g)。
1H NMR(CDCl3)δppm2.3(s，3H)；3.65(s，2H)；3.7(s，3H)；7.55(dd，1H)；8.1(d，1H)；8.7(d，1H)；10.3(b，1H).步骤3-4-乙酰氨基-3-氨基苯乙酸甲酯的制备将4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酸甲酯(40g，0.159mol))溶于甲醇(400ml)，在5％钯-碳催化剂存在下于5巴压力下进行氢化。滤除催化剂，真空蒸发滤液后得到4-乙酰氨基-3-氨基苯乙酸甲酯。步骤4-(苯并三唑-5-基)乙酸甲酯的制备将4-乙酰氨基-3-氨基苯乙酸甲酯(77g，0.373mol)溶于乙酸(210ml)与水(210ml)的混合液内，并且冷却至低于5℃。滴加入亚硝酸钠(38.63g，0.559mol)的水(200ml)溶液。加毕后搅拌混合物4小时，并且缓慢温热至室温。混合物用乙酸乙酯稀释，并且通过过滤除去不溶物。滤液用盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤，真空蒸发溶剂得到粘稠残留物(51g)，然后再溶于预先用氯化氢饱和的甲醇溶液(400ml)，并且搅拌此混合物2小时。真空除去溶剂，将残留物溶于水，用碳酸氢钠饱和水溶液中和，进而以乙酸乙酯提取。有机提取液用盐水洗涤、无水硫酸镁干燥、过滤并且真空蒸发滤液，从而得到淡红色液体5-苯并三唑乙酸甲酯(35g)，放置后结晶。
1H NMR(CDCl3)δppm3.7(s，3H)；3.8(s，2H)；7.35(d，1H)；7.8(b，2H)；13.6(b，1H).步骤5-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酸甲酯的制备向氢化钠(60％油分散物，2.3g，0.0575mol)的N，N-二甲基甲酰胺冰冷(冰浴)悬浮液内滴加入5-苯并三唑乙酸甲酯(10g，0.0523mol)的N，N-二甲基甲酰胺溶液。加毕后，移去冰浴，搅拌混合物1小时。滴加入正丙基碘(9.78g，0.0575mol)。加毕后室温搅拌混合物3小时。将反应混合物倾入冰水内，然后用乙酸乙酯提取。有机提取物用盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤，尔后真空蒸发滤液。残留物进而柱层析纯化，得到(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酸甲酯(4.8g)。
1H NMR(CDCl3)δppm0.9(t，3H)；2.1(m，2H)；3.7(s，3H)；3.8(s，2H)；4.65(t，2H)；7.3(dd，1H)；7.7(d，1H)；7.8(d，1H).步骤6-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酸的制备将上面步骤5制备的乙酸酯(4.8g，0.0206mol)溶于甲醇(60ml)，加入片状氢氧化钾(1.27g，0.0226mol)。回流混合物2小时，然后冷却并且真空蒸发溶剂。将残留固体溶于水，然后用乙醚提取。水溶液通过加稀盐酸酸化至pH1，尔后再以乙酸乙酯提取。乙酸乙酯提取液用盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤，进而真空蒸发滤液得到无色固体(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酸(3.6g)。步骤7将步骤6制得的酸(0.438g，0.002mol)溶于二氯甲烷(5ml)，加入一滴N，N-二甲基甲酰胺。然后滴加入草酰氯(0.307g，0.0022mol)，在室温下搅拌混合物2小时。真空除去溶剂，将残留物溶于二甲苯，进而加到5-氨基-4-氯-3-甲基异噻唑(0.446g，0.003mol)的二甲苯混合物内，并且加热回流2小时。冷却混合物至室温，真空蒸发溶剂。将残留物溶于乙酸乙酯，然后顺序用碳酸氢钠饱和水溶液和盐水洗涤，以无水硫酸镁干燥，过滤并且真空蒸发滤液。残留物进而通过闪式柱色谱纯化，以2∶1己烷∶乙酸乙酯洗脱，得到沙土色固体标题化合物(0.34g)。
实施例2本实施例说明N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(化合物序号A3.6)和N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基异噻唑啉-5-亚基]-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(化合物序号13.6)的制备。
向N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(化合物序号A3.1)(0.699g，0.002mol)的四氢呋喃(10ml)溶液内滴加入双(三甲基甲硅烷基)氨化锂(1.0M四氢呋喃溶液，3.3ml，0.0033mol)。加毕后室温搅拌混合物30分钟。加入氯甲基乙基醚(0.620g，0.0066mol)，并在室温下搅拌混合物2小时。将混合物倾入水中，中和并用乙酸乙酯提取。有机提取液用无水硫酸镁干燥，过滤并且真空蒸发滤液。残留物进而通过闪式柱色谱纯化，先用2∶1己烷∶乙酸乙酯洗脱，然后用乙酸乙酯洗脱，从而得到橙色树胶状物N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(0.135g)和无色固体(m.p.108-109℃)N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基异噻唑啉-5-亚基]-(2-丙基苯并三唑-5-基)乙酰胺(0.128g)。
实施例3本实施例说明N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺(化合物序号A6.145)的制备。步骤1-4-溴-2-甲基-N-乙酰苯胺的制备搅拌下，向4-溴-2-甲基苯胺(10.0g，0.054mol)与乙酸钠(2.52g，0.056mol)在甲苯(150ml)中的混合物内滴加入乙酐(15.2ml，0.16mol)。加毕后温热混合物至85℃，搅拌40分钟。冷却混合物至室温，加乙酸乙酯稀释，并且用水洗涤。真空蒸发有机溶液，加入另外量的甲苯，然后蒸除溶剂得到无色固体4-溴-2-甲基-N-乙酰苯胺(12.3g)。步骤2-5-溴吲唑的制备30分钟内，在65℃下向4-溴-2-甲基-N-乙酰苯胺(12.3g)的甲苯(300ml)悬浮液内滴加入亚硝酸叔丁酯(8.34g，0.081mol)，并且于65℃搅拌混合物45分钟，尔后90℃搅拌3小时。冷却混合物至室温，然后真空除去溶剂。残留物进而通过闪式硅胶柱色谱纯化，以2∶1乙醚∶己烷洗脱，得到沙土色固体5-溴吲唑(4.12g)。
1H NMR(CDCl3)δ7.27(m，1H)；7.40-7.54(m，2H)；7.94(m，1H)；8.06(br，1H)ppm.步骤3-5-溴-1-(2-甲基丙基)吲唑和5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑的制备将氢化钠(80％油分散物，0.7g，0.023mol)悬浮于N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(10ml)，然后在30分钟内滴加入5-溴吲唑(4.1g，0.021mol)的DMF(40ml)溶液。加毕后室温搅拌混合物75分钟，尔后再于10分钟内加入1-溴-2-甲基丙烷(3.7g，0.027mol)的DMF(25ml)溶液。搅拌混合物5小时，然后室温放置过夜。将混合物倾入水中，用乙醚提取，然后将有机提取液进一步用水洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤，并且真空蒸发滤液。残留物用闪式硅胶柱色谱纯化，以1∶1乙醚∶己烷洗脱，得到5-溴-1-(2-甲基丙基)吲唑(2.67g)和5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑(1.49g)，各自为橙色油状物。
5-溴-1-(2-甲基丙基)吲唑1H NMR(CDCl3)δ0.92(d，6H)；2.32(m，1H)；4.16(d，2H)；7.28(m，1H)；7.44(m，1H)；7.86(m，1H)；7.92(s，1H)ppm.
5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑1H NMR(CDCl3)δ0.94(d，6H)；2.38(m，1H)；4.18(d，2H)；7.32(m，1H)；7.58(m，1H)；7.82(m，2H)ppm.步骤4-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酸乙酯的制备氮气氛下，在甲苯(10ml)中搅拌5-溴-2-(2-甲基丙基)吲唑(1.41g，0.0056mol)与乙酸钯(0.063g，0.00028mol)。顺序加入三甲基甲硅烷基乙酸乙酯(2.35ml，0.0115mol)、叔丁醇钾(0.66g，0.059mol)和10％w/v三叔丁膦的甲苯溶液(0.97ml，0.00048mol)，然后加热混合物至90℃反应105分钟。冷却混合物至室温，加乙醚稀释，并且通过硅藻土过滤，随后真空蒸发滤液。残留物进而通过闪式硅胶柱色谱纯化，以2∶1乙醚∶己烷洗脱，得到黄色油状物[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酸乙酯(1.85g)。
1H NMR(CDCl3)δ0.96(d，6H)；1.27(t，3H)；2.39(m，1H)；3.68(s，2H)；4.12-4.22(m，4H)；7.22(m，1H)；7.54(m，1H)；7.68(m，1H)；7.84(s，1H)ppm.步骤5-N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺的制备向5-氨基-4-氯-3-甲基异噻唑(0.46g，0.0031mol)的四氢呋喃(THF)(15ml)溶液内加入甲醇钠(0.42g，0.0078mol)，并且室温搅拌此混合物15分钟。滴加入[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酸乙酯(0.80g，0.0031mol)的THF溶液，加毕后室温搅拌混合物3小时。将混合物分配到乙酸乙酯与饱和氯化铵水溶液之间，尔后用无水硫酸镁干燥有机提取液，过滤并且真空蒸发滤液。残留物用乙醚研制，得到浅棕色固体(m.p.133-135℃)N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺(0.78g)。
实施例4本实施例说明N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺(化合物序号A6.150)和N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基异噻唑啉-5-亚基]-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基)乙酰胺(化合物序号I6.102)的制备。
将N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺(0.50g，0.0014mol)溶于二氯甲烷(15ml)，并冷却所得溶液至5℃。顺序加入氯甲基乙基醚(0.32ml，0.0035mol)、50％氢氧化钠水溶液(0.56ml)和苄基三乙基氯化铵(0.018g)，然后搅拌混合物2小时。混合物用二氯甲烷稀释，经水洗、无水硫酸镁干燥、过滤后真空蒸发滤液。残留物通过闪式硅胶柱色谱纯化，先用3∶1乙醚∶己烷洗脱、尔后用乙醚洗脱、最后用乙酸乙酯洗脱，得到黄色油状物N-(4-氯-3-甲基异噻唑-5-基)-N-(乙氧基甲基)-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基]乙酰胺(0.16g)和奶油色固体(m.p.105-106℃)N-[2-乙氧基甲基-4-氯-3-甲基异噻唑啉-5-亚基]-[2-(2-甲基丙基)吲唑-5-基)乙酰胺(0.20g)。
实施例5本实施例说明式(I)化合物的杀虫性质。单一的式(I)化合物样品或式(I)化合物的混合物样品的活性使用多种害虫测定。害虫用含500ppm重量化合物的液体组合物处理。组合物的制备是将化合物溶于丙酮与乙醇(50∶50体积比)混合物中，用含0.05％(体积)湿润剂(SYNPERONIC NP8)的水稀释所形成的溶液，直到液体组合物中含有所需浓度的化合物。
所用样品示于表2。
表2
对每种害虫采用的试验方法基本相同。这种方法包括将一定数量的害虫维系在通常为基质、宿主植物或害虫取食的食物的介质上，然后用组合物处理介质与害虫之一或二者。通常处理后二至五天内评价害虫的死亡率。
下文给出了对桃蚜(Myzus persicae)的试验结果。在此试验中，用蚜虫侵染大白菜叶面，对侵染叶面喷洒试验组合物，三天后评价死亡率。结果用指数9、5或0表示死亡率的等级(比分)，其中9表示80-100％的死亡率，5表示40-79％的死亡率，而0则表示低于40％的死亡率。
样品2、13、15、19、20、30、31、32、36、37、39和40各自给出9级死亡率，而样品8、9、11、17、29、34、35和38各自给出5级死亡率。
另外，在对二斑叶螨(Tetranychus utricae)进行的类似试验中，样品1、8、11、12、13、17、18、19、20和23各自给出9级死亡率，而样品9则给出5级死亡率。
实施例6本实施例说明式(I)化合物的杀真菌活性。本实施例测试了化合物抗各种植物叶面真菌病害的性能。所用方法如下。
将植物种植于含有John Innes Potting Compost(No.1或2)的直径4cm、深3.5cm的小盆内。将试验化合物在丙酮或丙酮/乙醇(1∶1，体积比)中配制成溶液，临用前用去离子水稀释至100ppm浓度(亦即10ml最终体积含有1mg化合物)。在对单子叶作物进行叶面喷施时，加入TWEEN 20(0.1％体积)。TWEEN系注册商标。
式(I)化合物或式(I)化合物的混合物以叶面喷施方式施用(其中化合物溶液通过喷洒至最大液滴保持而施于受试植株的叶面上)。
这些试验针对葡萄白粉病(Uncinula necator)(UNCINE，葡萄白粉病钩丝壳霉)；番茄晚疫病(Phytophthora infestans lycopersici)(PHYTIN，番茄蔓延疫霉)；小麦叶锈病(Puccinia recondita)(PUCCRT，小麦隐匿柄锈菌)；和稻瘟病(Pyricularia oryzae)(PYRIOR，稻梨形孢)进行。对于番茄晚疫病和葡萄白粉病，每种处理物施于两株或多株植株上。而对于小麦叶锈病和稻瘟病进行的试验，每种处理物要使用两个重复盆，其中各含有6-10株植株。在给药化合物前一天(Eard)或后一天(Prot)接种植株。番茄晚疫病、小麦叶锈病和稻瘟病植株用标准化真菌孢子悬浮液接种。葡萄白粉病植株使用‘喷吹’接种技术接种。
在化学施药和接种之后，将植株在高湿度条件下培育，然后置于适当环境中使侵染继续进行，直至形成可以评估的病害。化学施药与评估之间的时间间隔根据病害与环境的不同而在5-14天之间变化。但是，对于所有化合物样品，每种病害的评估都在相同的时间间隔之后进行。
对于番茄晚疫病，评估针对每株重复植株两片叶中的每一片叶面进行。而对于葡萄白粉病，评估则针对每株重复植株的单叶片进行。对小麦叶锈病和稻瘟病的评估是针对每个重复盆中植株的总体情况作出。
目测评估病害水平(即活性芽孢病害覆盖叶面的百分比)。对于每种处理物，平均所有重复植株的估定值以求得平均病害值。未处理对照植株按照相同方式评估。然后用下述方法处理这些数据以获得PRCO值(相对于对照株的百分降低率)。
典型计算方法的实例如下处理物A处理株的平均病害水平＝25％未处理对照株的平均病害水平＝85％ =100-(2585×100)=70.6]]>然后将PRCO舍入成最接近的整数；因此，在该具体实例中，PRCO的结果为71。
得到负的PRCO值也是可能的。
PRCO结果列于下表3，其中的样品序号如实施例5中定义。
表3，
权利要求
1.式(I)化合物 其中G为 其中的M1或M2与A键合；n为0或1；A为任选取代的C1-6亚烷基，任选取代的C2-6亚烯基，任选取代的C2-6亚炔基，任选取代的C1-6亚烷基氧基，任选取代的氧基(C1-6)亚烷基，任选取代的C1-6亚烷基硫基，任选取代的硫基(C1-6)亚烷基，任选取代的C1-6亚烷基氨基，任选取代的氨基(C1-6)亚烷基，任选取代的[C1-6亚烷基氧基(C1-6)亚烷基]，任选取代的[C1-6亚烷基硫基(C1-6)亚烷基]，任选取代的[C1-6亚烷基亚磺酰基(C1-6)亚烷基]，任选取代的[C1-6亚烷基磺酰基(C1-6)亚烷基]或任选取代的[C1-6亚烷基氨基(C1-6)亚烷基]；当G为(i)时，D为S，NR7，CR8＝CR9，CR8＝N，CR8＝N(O)，N＝CR9或N(O)＝CR9；当G为(ii)时，D为S或NR7；E为N，N-氧化物或CR10；M1为OC(＝Y)，N(R11)C(＝Y)，N＝C(OR12)，N＝C(SR13)或N＝C(NR14R15)，其中O或N为与含D和E的环连接的原子；M2为N-C(＝Y)，其中N为与含D和E的环连接的原子；Y为O，S或NR16；J为N或CR17；R1为氢，卤素，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C3-7环烷基，氰基，硝基或SF5；R2为任选取代的C1-10烷基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，任选取代的苯氧基羰基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，任选取代的芳硫基，任选取代的芳基亚磺酰基，任选取代的芳基磺酰基或R18R19NS；R3，R4和R5独立地为氢，卤素，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，氰基，硝基，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；R6为氢，氰基，任选取代的C1-20烷基，任选取代的C2-20链烯基(C1-6)烷基，任选取代的C2-20炔基(C1-6)烷基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C5-6环烯基，甲酰基，任选取代的C1-20烷氧基羰基，任选取代的C1-20烷基羰基，氨基羰基，任选取代的C1-20烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-20)烷基氨基羰基，任选取代的芳氧基羰基，任选取代的芳基羰基，任选取代的芳基氨基羰基，任选取代的N-烷基-N-芳基氨基羰基，任选取代的二芳基氨基羰基，任选取代的杂芳氧基羰基，任选取代的杂芳基羰基，任选取代的杂芳基氨基羰基，任选取代的烷基杂芳基氨基羰基，任选取代的二杂芳基氨基羰基，任选取代的苯基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂环基，任选取代的C1-20烷基磺酰基或任选取代的芳基磺酰基；R7为C1-6烷基；R8和R9独立地为氢，卤素，氰基，硝基，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基或任选取代的C1-6烷氧基；R10为氢，卤素，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，氰基，硝基，甲酰基，R20ON＝C(R21)，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷氧基羰基或SF5；或者R1和R10与它们所连接的原子一起可以形成五元、六元或七元饱和或不饱和的碳环或可含有一个或两个选自O、N或S的杂原子的杂环，它们可以任选地被C1-6烷基，C1-6卤代烷基或卤素取代；R11为氢，任选取代的C1-10烷基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，任选取代的苯氧基羰基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，任选取代的芳硫基，任选取代的芳基亚磺酰基，任选取代的芳基磺酰基或R22R23NS；R12为任选取代的C1-10烷基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，氨基，任选取代的C1-6烷基氨基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基，任选取代的苯氧基羰基，三(C1-4)烷基甲硅烷基，芳基二(C1-4)烷基甲硅烷基，(C1-4)烷基二芳基甲硅烷基或三芳基甲硅烷基；R13为任选取代的C1-10烷基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基或任选取代的苯氧基羰基)；R14和R15独立地为任选取代的C1-10烷基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的[C2-6链烯基(C1-6)烷基]，任选取代的[C2-6炔基(C1-6)烷基]，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-10烷基羰基，任选取代的C1-10烷氧基羰基，甲酰基，任选取代的C1-10烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-10)烷基氨基羰基，羟基，氨基，任选取代的C1-6烷基氨基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基，或任选取代的苯氧基羰基；R16为氢，氰基，硝基，任选取代的C1-6烷基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的(C2-6)链烯基(C1-6)烷基，任选取代的(C2-6)炔基(C1-6)烷基，任选取代的苯基，任选取代的杂芳基，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷氧基羰基，任选取代的C1-6烷基氨基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基，任选取代的C1-6烷基羰基氨基，任选取代的C1-6烷氧基羰基氨基，任选取代的C1-6烷氧基，任选取代的C1-6烷硫基，任选取代的C1-6烷基亚磺酰基，任选取代的C1-6烷基磺酰基，任选取代的芳硫基，任选取代的芳基亚磺酰基，任选取代的芳基磺酰基或C1-6酰氧基；R17为氢，卤素，硝基，氰基，任选取代的C1-8烷基，任选取代的C2-6链烯基，任选取代的C2-6炔基，任选取代的C3-7环烷基，任选取代的C1-6烷氧基羰基，任选取代的C1-6烷基羰基，任选取代的C1-6烷基氨基羰基，任选取代的二(C1-6)烷基氨基羰基，任选取代的苯基或任选取代的杂芳基；R18和R19独立地为任选取代的C1-6烷基，或者R18和R19与它们所键连的N原子一起连接成五元、六元或七元杂环，该杂环可以进一步含有一个或两个选自O、N或S的杂原子，并且可以任选地被一个或两个C1-6烷基取代；R20为氢，任选取代的苯基，任选取代的苯基(C1-4)烷基或任选取代的C1-20烷基；R21为氢，任选取代的苯基或任选取代的C1-6烷基；以及R22和R23独立地为任选取代的C1-6烷基，或者R22和R23与它们所键连的N原子一起连接成五元、六元或七元杂环，该杂环可以进一步含有一个或两个选自O、N或S的杂原子，并且可以任选地被一个或两个C1-6烷基取代。
2.权利要求1所述的式(IA)化合物 其中A，G，J，R3，R4，R5和R6如权利要求1中定义。
3.权利要求1所述的式(I)化合物或权利要求2所述的式(IA)化合物，其中当G为权利要求1中定义的(i)时，D为S或CR8＝CR9，其中的R8与R9独立地为氢，卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C2-6链烯基，C1-6炔基，C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基；当G为权利要求1中定义的(ii)时，D为S；E为N或CR10，其中的R10为氢，卤素，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，C1-6烷氧基，C1-6卤代烷氧基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基或SF5；或者R1和R10与它们所连接的原子一起形成任选被C1-6烷基、C1-6卤代烷基或卤素取代的苯环，并且M1为N(R11)C(＝O)，其中R11为氢，C1-6烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，苄氧基甲基或苯甲酰氧基甲基。
4.权利要求1或3所述的式(I)化合物或权利要求2或3所述的式(IA)化合物，其中A为C1-4亚烷基，-C(O)-或C1-4亚烷氧基。
5.权利要求1、3或4所述的式(I)化合物或权利要求2、3或4所述的式(IA)化合物，其中G为权利要求1中所定义的(i)，且n为0。
6.权利要求1、3、4或5所述的式(I)化合物或权利要求2、3、4或5所述的式(IA)化合物，其中R3，R4和R5独立地为氢，C1-3烷基或卤素。
7.权利要求1、3、4、5或6所述的式(I)化合物或权利要求2、3、4、5或6所述的式(IA)化合物，其中R6为C1-10烷基或C1-10卤代烷基(它们各自可以被C1-6烷基肟基，C1-6卤代烷基肟基，C1-6烷基腙基或C1-6卤代烷基腙基取代)或C1-6氰基烷基，C2-6链烯基(C1-6)烷基，C2-6炔基(C1-6)烷基，C3-7环烷基，C3-7卤代环烷基，C3-7氰基环烷基，C1-3烷基(C3-7)环烷基，C1-3烷基(C3-7)卤代环烷基，C5-6环烯基，C3-7环烷基(C1-6)烷基，C5-6环烯基(C1-6)烷基，C2-6卤代链烯基(C1-6)烷基，C1-6氰基链烯基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基(C1-6)烷基，C3-6链烯氧基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基(C1-6)烷基，芳氧基(C1-6)烷基，C1-6羧基烷基，C1-6烷基羰基(C1-6)烷基，C2-6链烯基羰基(C1-6)烷基，C2-6炔基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6链烯氧基羰基(C1-6)烷基，C3-6炔氧基羰基(C1-6)烷基，芳氧基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷硫基(C1-6)烷基，C1-6烷基亚磺酰基(C1-6)烷基，C1-6烷基磺酰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C1-6)烷基，氨基羰基(C2-6)链烯基，氨基羰基(C2-6)炔基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)烷基，C1-6烷基氨基羰基(C1-6)链烯基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)链烯基(C1-6)烷基，烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，二(C1-6)烷基氨基羰基(C1-6)炔基(C1-6)烷基，苯基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(C1-4)烷基(其中的苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，苯基(C2-4)链烯基(C1-6)烷基(其中苯基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂环基(任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)，杂芳基(C1-4)烷基(其中杂芳基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基，C1-6烷基磺酰基或C1-6卤代烷氧基取代)或杂环基(C1-4)烷基(其中杂环基任选被卤素、硝基、氰基、C1-6烷基、C1-6卤代烷基、C1-6烷氧基或C1-6卤代烷氧基取代)。
8.权利要求1、3、4、5、6或7所述的式(I)化合物或权利要求2、3、4、5、6或7所述的式(IA)化合物，其中J为N或CR17，其中的R17为氢，C1-6烷基，C1-6卤代烷基，氰基，卤素或硝基。
9.制备权利要求1中所述式(I)化合物的方法，该方法包括(a)当Y为氧时，使式(II)化合物 其中D，E，R1和R11如权利要求1中定义，与式(III)化合物反应 其中Y为氧，X1为离去基团，且A、J、R3、R4、R5和R6如权利要求1中定义；或者(b)当Y为硫时，采用(a)中描述的方法制备权利要求1中所述的其中Y为氧的式(I)化合物，然后使该化合物与硫化试剂反应。
10.一种杀真菌、杀昆虫、杀螨虫、杀软体动物或杀线虫的组合物、其包括杀真菌、杀昆虫、杀螨虫、杀软体动物或杀线虫有效量的权利要求1所述的式(I)化合物以及载体或稀释剂。
11.一种杀灭和防治真菌的方法，包括对植物、植物的种子、植物或种子所在地、或土壤施用杀真菌有效量的权利要求1所述的式(I)化合物。
12.一种杀灭或防治昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，该方法包括对害虫、害虫栖生地、或易受害虫侵染的植物施用杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量的权利要求1所述的式(I)化合物。
全文摘要
本发明涉及式(I)化合物,其中G为(i)或(ii),其中的M
文档编号A01N43/56GK1351603SQ0080781
公开日2002年5月29日 申请日期2000年4月4日 优先权日1999年4月20日
发明者C·J·玛瑟伍斯, S·P·巴尼特, S·C·史密斯, N·J·巴尼斯, W·G·怀廷哈姆, J·维拉姆斯, E·D·可拉克, A·J·怀特勒, D·J·哈格赫斯, S·阿姆斯特朗, R·维尼尔, T·E·M·弗拉瑟尔, P·J·克罗雷, R·萨蒙, B·L·皮尔金顿 申请人:辛根塔有限公司