专利名称：一种酰基硫脲类化合物、制备方法及其应用的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种酰基硫脲类化合物、制备方法及作为农用除草剂的应用，属农业化学领域。
背景技术：
二十世纪六十年代，Schroepl等[1]首次合成了结构式为Me (CH2) nCONHCSNHR的酰基硫脲衍生物并发现此类化合物具有杀虫活性，这一发现引起了人们对酰基硫脲类化合物的兴趣，尤其是在农药研究领域引起了广泛的关注。人们通过对硫脲桥两端的基团进行结构修饰，合成了大量的酰基硫脲衍生物，尤其是新杂环的引入，大大丰富了酰基硫脲类化合物的结构，并且从中筛选出了许多具有杀菌和植物生长调节活性的化合物，如Brown等[2] 报道了一类酰基硫脲植物生长抑制剂，Dehne等[3]报道了一类酰基硫脲杀虫剂,Chiyomaru 等M报道了一类酰基硫脲杀菌和杀螨剂，而国内有关酰基硫脲类化合物的合成及它们的植物生长、杀虫和杀菌活性的报道非常多。但是有关酰基硫脲类化合物用作农药除草剂的报道很少[5_7]，未发现含2，4-咪唑啉二酮杂环的酰基硫脲类化合物及其除草活性的报道。本专利在原有含2，4-咪唑啉二酮杂环的羧酸酯具有一定除草活性的研究基础上[8_11]，将羧酸酯替换为酰基硫脲合成了一类新型含2，4-咪唑啉二酮杂环的酰基硫脲类化合物及它们作为农用除草剂的应用。·发明内容
本发明的目的是提供一种酰基硫脲类化合物。
本发明另一目的是提供酰基硫脲类化合物的制备方法。
本发明再一目的是提供酰基硫脲类化合物在除草剂中的应用。
为了实现本发明目的，本发明提供一种具有结构通式CAU的酰基硫脲类化合物
权利要求
1.一种酰基硫脲类化合物，其特征在于，具有结构通式CAU
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述n为O或1，R为氯代苯氧甲基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述n为1，R为氯代苯氧甲基。
4.一种权利要求1-3任一所述的酰基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤 1)R-COOH与ニ氯亚枫反应，生成R-COCl ； 2)R-COCl 与 KSCN 反应，生成
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述步骤I)中，在R-COOH中滴加ニ氯亚枫，再加入DMF，隔绝湿气，加热回流反应3 4小时； 所述步骤2)中，将R-COCl溶于无水こ腈溶液中，再滴加到含KSCN的无水こ腈溶液中进行反应。
6.根据权利要求4或5所述的方法，其特征在于，所
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在干，所述こ酰苯胺与尿素混合搅拌后加热至85 90°C，在此温度下反应15 30分钟，再滴加质量分数为50%的こ醛酸水溶液反应16h。
8.根据权利要求4或5所述的方法，其特征在于，所
9.根据权利要求8所述的方法，其特征在于，所述硝化反应温度为-10 -14°C;加热关环反应温度为80 100で；还原反应温度为8(T90°C。
10.权利要求1-3任一所述的酰基硫脲类化合物在制备农用除草剂中的应用。
全文摘要
本发明提供一种具有结构通式CAU的酰基硫脲类化合物，式中，n为0或1，R为氟、氯、甲基、硝基取代苯基或氯代苯氧甲基。该化合物以乙酰苯胺为原料，合成得到5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮；以苯丙氨酸为原料，制备得到5-(4-氨基苄基)-2,4-咪唑啉二酮；以羧酸为原料，制得酰基异硫氰酸酯；酰基异硫氰酸酯分别与5-(4-氨基苯基)-2,4-咪唑啉二酮和5-(4-氨基苄基)-2,4-咪唑啉二酮在室温条件下反应制得通式为CAU的酰基硫脲系列新化合物，此外，本发明还提供了该化合物作为农用除草剂的应用。
文档编号A01P13/00GK103044336SQ20121058704
公开日2013年4月17日 申请日期2012年12月28日 优先权日2012年12月28日
发明者王明安, 韩金涛, 徐志红, 刘斌 申请人:中国农业大学