专利名称：具有含吡啶取代基的苯并[c]咔唑化合物及有机电激发光元件的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种具有含吡啶取代基的苯并[c]咔唑化合物以及使用该苯并[c]咔唑化合物的电子传输材料、有机电激发光元件、显示装置及照明装置。
背景技术：
在以前，使用了电致发光的发光元件的显示装置由于可低电功率化或薄型化而被进行了各种研究，另外，由有机材料所形成的有机电激发光元件由于容易轻量化或大型化而被进行了活跃的研究。特别是涉及具有以光的三原色之一的蓝色为首的发光特性的有机材料的开发以及具有空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发，不分高分子化合物和低分子化合物，迄今为止还进行着活跃的研究。例如，报告了使用有如下化合物的有机电激发光元件，所述化合物是于蒽的中心骨架上取代有吡啶基等芳基、杂芳基的化合物(日本专利特开2003-146951号公报专利文献I、日本专利特开2005-170911号公报专利文献2、国际公开第2007/086552说明书专利文献3) ο而且，报告了将中心骨架为联蒽、联萘或萘与蒽的结合体的化合物用作有机电激发光元件用材料(例如电子传输层或电子注入层的材料；电子传输材料)(日本专利特开平8-12600号公报专利文献4、日本专利特开2003-123983号公报专利文献5、日本专利特开平11-297473号公报专利文献6)。另外，报告了将包含咔唑环与吡啶环或嘧啶环的化合物用作电荷传输(空穴传输性及电子传输性)材料(日本专利特开2006-199679号公报专利文献7、日本专利特开2005-268199号公报专利文献8)。先前技术文献专利文献专利文献I :日本专利特开2003-146951号公报专利文献2 :日本专利特开2005-170911号公报专利文献3 :国际公开第2007/086552说明书专利文献4 :日本专利特开平8-12600号公报专利文献5 :日本专利特开2003-123983号公报专利文献6 :日本专利特开平11-297473号公报专利文献7 :日本专利特开2006-199679号公报专利文献8 :日本专利特开2005-268199号公报
发明内容
发明所要解决的课题如上所述，在蒽的中心骨架上取代有芳基或杂芳基的化合物或者使用联蒽、联萘、或萘与蒽的结合体作为中心骨架的化合物或者包含咔唑环与吡啶环或嘧啶环的化合物已知有数种，但该些公知的材料并不能充分且平衡性良好地满足电子传输材料所通常要求的延长元件寿命、降低发光元件的驱动电压等特性。在此种状况下，期望开发出发光元件的寿命及驱动电压均优异的电子传输材料。特别是蓝色发光元件，不能获得与红色或绿色的发光元件相比较而言具有优异的特性的电子传输材料，期望开发出适于提高蓝色发光元件的特性的电子传输材料。解决课题的技术手段
本发明者等人为了解决所述问题而进行了锐意研究，结果发现藉由制成具有含下述式(I)所表示的化合物作为电子传输材料的有机层的有机电激发光元件，可获得特别是在元件寿命的方面优异、与驱动电压的平衡亦优异的有机电激发光元件，从而完成本发明。[I] 一种苯并[c]咔唑化合物，其以下述式⑴所表示[化I]
权利要求
1.一种苯并[C]咔唑化合物，其以下述式(I)所表示
2.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其中， R为选自由下述式(R-I) 式(R-20)所表示的基所构成的群组的一种， A及A'分别独立为选自由氢、下述式(A-1-1) 式(A-1-3)所表示的基、下述式(A-2-1) 式(A-2-18)所表示的基、下述式(A-3-1) 式(A-3-6)所表示的基、及下述式(A-4-1) 式(A-4-6)所表示的基所构成的群组的一种，但A及A'不能两者均为氢，且 构成式(I)所表示的化合物的苯并咔唑骨架、对其进行取代的R、A及A'中的任意氢亦可被氘取代，[化 125]
3.根据权利要求I所述的苯并[C]咔唑化合物，其中，R为选自由上述式(R-I) 式(R-14)所表示的基所构成的群组的一种， A及A'分别独立为选自由上述式(A-1-1) 式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1) 式(A-2-18)所表示的基、上述式(A-3-1) 式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1) 式(A-4-6)所表不的基所构成的群组的一种。
4.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其中， R为选自由上述式(R-I) 式(R-Il)所表示的基所构成的群组的一种， A及A'分别独立为选自由上述式(A-1-1) 式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1) 式(A-2-18)所表示的基、上述式(A-3-1) 式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1) 式(A-4-3)所表示的基所构成的群组的一种。
5.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其中， R为上述式(R-I)、式(R-IO)或式(R-Il)所表示的基， A及A'分别独立为选自由上述式(A-1-1) 式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1) 式(A-2-4)所表示的基、上述式(A-2-7) 式(A-2-9)所表示的基、上述式(A-2-12)所表不的基、上述式(A-2-15)所表不的基、上述式(A-3-1) 式(A-3-6)所表不的基及上述式(A-4-1) 式(A-4-3)所表示的基所构成的群组的一种。
6.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其中， R为上述式(R-I)或式(R-Il)所表示的基， A及A'分别独立为选自由上述式(A-1-1) 式(A-1-3)所表示的基、上述式(A-2-1)所表示的基、上述式(A-2-2)所表示的基、上述式(A-2-8)所表示的基、上述式(A-2-12)所表示的基、上述式(A-3-1) 式(A-3-6)所表示的基及上述式(A-4-1) 式(A-4-3)所表示的基所构成的群组的一种。
7.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-10)所表示[化 127]
8.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-4)所表示[化 128]
9.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-744)所表示
10.根据权利要求I所述的苯并[C]咔唑化合物，其以下述式(1-5)所表示
11.根据权利要求I所述的苯并[C]咔唑化合物，其以下述式(1-634)所表示[化 131]
12.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-20)所表示[化 132]
13.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-24)所表示[化 133]
14.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-743)所表示[化 134]
15.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8710)所表示[化 135]
16.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8712)所表示[化 136]
17.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-8712)所表示[化 137]
18.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-1)所表示[化 138]
19.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-2)所表示[化 139]
20.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-541)所表示[化 140]
21.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-564)所表示[化 141]
22.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-575)所表示[化 142]
23.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-599)所表示[化 143]
24.根据权利要求I所述的苯并[c]咔唑化合物，其以下述式(1-742)所表示[化 144]
25.—种电子传输材料,其含有根据权利要求1-24任一项所述的化合物。
26.—种有机电激发光兀件,其具有由阳极及阴极所构成的一对电极；配置于该一对电极间的发光层；配置于所述阴极与该发光层之间，含有根据权利要求25所述的电子传输材料的电子传输层及/或电子注入层。
27.根据权利要求26所述的有机电激发光元件，其中， 所述电子传输层及电子注入层的至少一个还含有选自由羟基喹啉系金属错合物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所构成的群组的至少一种。
28.根据权利要求27所述的有机电激发光元件，其中， 所述电子传输层及电子注入层的至少一个还含有选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的齒化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的齒化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的齒化物、碱金属的有机错合物、碱土金属的有机错合物及稀土金属的有机错合物所构成的群组的至少一种。
29.—种显示装置，其具有根据权利要求26-28任一项所述的有机电激发光元件。
30.一种照明装置，其具有根据权利要求26-28任一项所述的有机电激发光元件。
全文摘要
本发明的目的在于提供一种发光元件的寿命及驱动电压优异的有机电激发光元件。将下述式(1)所表示的苯并[c]咔唑化合物用作电子传输材料而制造有机电激发光元件。(A及A′分别独立为选自由氢、上述式(A-1)所表示的基、上述式(A-2)所表示的基、上述式(A-3)所表示的基、及上述式(A-4)所表示的基所构成的群组的一种，但A及A′不能两者均为氢)。
文档编号C07D401/10GK102639525SQ20108005443
公开日2012年8月15日 申请日期2010年12月3日 优先权日2009年12月3日
发明者内田学, 小野洋平, 枝连一志, 石井研人 申请人:捷恩智株式会社