专利名称：一种多羟基黄酮类化合物的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种多羟基黄酮类化合物的制备方法。
背景技术：
黄酮类化合物在自然界分布广泛，具有多种药理作用，如抗炎、镇痛、抗菌、抗病毒，抗自由基氧化，抗肿瘤、保肝作用等。菊科植物驱虫斑鸠菊(Ver-nohia anthelminticaL.)为新疆独有的中药材，只生长在新疆的喀什、阿克苏地区，维吾尔语称“卡力孜然”，有散寒止痛、化瘀消肿、杀虫祛斑的功效。驱虫斑鸠临床主要用于治疗白癜风，且已有几种以驱虫斑鸠菊为主要成分的复方药品已经上市。如维药复方卡力孜然酊、驱虫斑鸠菊注射液、驱白片等。经过本课题组对驱虫斑鸠菊有效成分的研究发现，其黄酮成分对于激活酪氨酸酶，促进黑色素细胞增殖，治疗白癜风具有一定疗效。研究表明，当黄酮类化合物分子上拥有不同数量、位置的羟基时，可表现出对酪氨酸酶不同的激活作用。本发明是通过苯乙酮和苯甲醛的缩合反应，向查尔酮分子中引入多个不同位置和不同个数的羟基，从而合成一系列多羟基查尔酮和二氢黄酮类化合物。
发明内容
本发 明目的在于，提供一种多羟基黄酮类化合物的制备方法，该类化合物以多取代甲氧甲氧基苯乙酮和苯甲醛为原料，在碱的催化作用下先生成多取代甲氧甲氧基查尔酮，再在酸的催化作用下，脱去保护基或者进一步发生关环反应制备得到。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的一种多羟基黄酮类化合物的制备方法，按下列步骤进行:a、将10%Na0H水溶液加入到无水乙醇中，冰浴下搅拌IOmin ；b、将多取代的甲氧甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，缓慢滴加至步骤a体系中，冰浴下搅拌30min ；C、再将多取代的甲氧甲氧基苯甲醛加入步骤b反应体系中，继续冰浴搅拌30min后，自然升至室温继续反应，TLC检测反应完全后，真空脱溶剂，将残渣采用洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯柱层析梯度洗脱，得到中间体多取代的甲氧甲氧基查尔酮；d、将步骤c中间体甲氧甲氧基查尔酮溶解在无水乙醇中，缓慢滴加3MHC1溶液，于温度78°C下回流反应，TLC检测反应完全后，真空脱溶剂，将残渣采用洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯柱层析梯度洗脱，即得到多羟基查尔酮和二氢黄酮。步骤c中洗脱剂体积比为石油醚:乙酸乙酯=15:1 — 5: I。步骤d中洗脱剂体积比为石油醚:乙酸乙酯=5:1 — 2: I。本发明所述的一种多羟基黄酮类化合物的制备方法，通过该方法获得的一种多羟基黄酮类化合物，其结构如通式(I )、( II):
权利要求
1.一种多羟基黄酮类化合物的制备方法，其特征在于按下列步骤进行: a、将10%NaOH水溶液加入到无水乙醇中，冰浴下搅拌IOmin ； b、将多取代的甲氧甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，缓慢滴加至步骤a体系中，冰浴下搅拌30min ； C、再将多取代的甲氧甲氧基苯甲醛加入步骤b反应体系中，继续冰浴搅拌30 min后，自然升至室温继续反应，TLC检测反应完全后，真空脱溶剂，将残渣采用洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯柱层析梯度洗脱，得到中间体多取代的甲氧甲氧基查尔酮； d、将步骤c中间体甲氧甲氧基查尔酮溶解在无水乙醇中，缓慢滴加3M HCl溶液，于温度78°C下回流反应，TLC检测反应完全后，真空脱溶剂，将残渣采用洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯柱层析梯度洗脱，即得到多羟基查尔酮和二氢黄酮。
2.根据权利要求1所述方法，其特征在于步骤c中洗脱剂体积比为石油醚:乙酸乙酯=15:1 - 5 I。
3.根据权利要求1所述方法，其特征在于步骤d中洗脱剂体积比为石油醚:乙酸乙酯=5:1-2 I 。
全文摘要
本发明涉及一种多羟基黄酮类化合物的制备方法，该方法以多取代甲氧甲氧基苯乙酮和苯甲醛为原料，在碱的催化作用下先生成多取代甲氧甲氧基查尔酮，再在酸的催化作用下，脱去保护基或进一步发生关环反应制备得到多羟基黄酮类化合物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。
文档编号C07C45/61GK103193749SQ20131013861
公开日2013年7月10日 申请日期2013年4月19日 优先权日2013年4月19日
发明者阿吉艾克拜尔·艾萨, 牛超 申请人:中国科学院新疆理化技术研究所