一种吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法，包括如下步骤：在铑催化剂和醋酸盐存在的条件下，N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺类化合物与含有碳碳不饱和键的化合物在溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物。该制备方法以铑作为催化剂，在温和的条件下实现了N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺类化合物的芳环上碳氢键的断裂，与不饱和分子发生关环反应得到多杂环产物，反应条件温和，手段简洁快速，收率较高。而且该发明方法发展了一类具有与5-HT3受体结合的活性分子的合成方法。
【专利说明】—种吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法
【技术领域】
[0001]本发明属于有机合成领域，具体涉及一种吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法。【背景技术】
[0002]含氮杂环往往是具有生物活性或药用价值的一类重要的化合物。利用金属铑催化[4+2]环合反应形成六元环内酰胺已多有报道。最为经典的是Keith Fagnou等报道的利用N-特戊酰氧基苯甲酰胺类物质与炔烃或烯烃之间的反应(J.Am.Chem.Soc.2011，133，6449 - 6457)，该反应使用甲醇作溶剂，反应温度较高，反应时间较长，而且
活化的是碳原子邻近的C-H键而得到异喹啉酮结构骨架，反应式如下:
[0003]
【权利要求】
1.一种吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤:在铑催化剂和醋酸盐存在的条件下，N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺类化合物与含有碳碳不饱和键的化合物在溶剂中发生反应，反应完成后，经过后处理得到所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物； 所述的N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺类化合物的结构如式(II)所示:
2.根据权利要求1所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述的铑催化剂为[Cp*RhCl2]2或者[Cp*Rh(0Ac)2]2，用量为所述的N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺类化合物的摩尔量的I~5%。
3.根据权利要求1或2所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述的醋酸盐为醋酸铯、醋酸钾或醋酸钠，用量为所述的N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺类化合物的摩尔量的50~100%。
4.根据权利要求1所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述R1、R2为甲基、苄氧基、乙酰氧乙基或甲氧基。
5.根据权利要求1所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述的R3> R4为氢、甲基、乙基、丙基、羟甲基、叔丁基、苯基、苯甲酸甲酯基、2-羟基异丙基或环戊基。
6.根据权利要求1所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述的N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺化合物与含有碳碳不饱和键的化合物的摩尔比为1:1.0 ~3。
7.根据权利要求1所述的吲哚并嘧啶或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为乙腈、水、甲醇、乙醇、DMF、DMSO和THF中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制备方法，其特征在于，反应的温度为5~80°C。
【文档编号】C07D487/04GK103755708SQ201310755538
【公开日】2014年4月30日 申请日期:2013年12月31日 优先权日:2013年12月31日
【发明者】崔孙良, 张岩, 郑晶 申请人:浙江大学