一种n-2-喹啉基芳基磺酰胺类化合物的制备方法
【专利摘要】本发明属于精细化工【技术领域】，一种N-2-喹啉基芳基磺酰胺类化合物的制备方法，是以芳基磺酰胺和喹啉氮氧化物衍生物为原料，以三价碘化合物为氧化剂，三芳基膦类化合物为添加剂，在有机溶剂中加热反应，合成一系列N-2-喹啉基芳基磺酰胺类化合物。本发明主要是提供一种简单高效、原子经济性高、环境友好的N-2-喹啉基芳基磺酰胺化合物的合成方法，该方法具有方法步骤简单、原料易得、原子经济性高、环境友好等优点。由于N-2-喹啉基芳基磺酰胺是一类重要的骨架结构，在药物合成领域有着非常广泛的应用，具有较大的使用价值和社会经济效益。
【专利说明】-种N-2-喧嘟基芳基横醜胺类化合物的制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种N-2-唾晰基芳基賴醜胺类化合物的制备方法，属于精细化工技 术领域。
【背景技术】
[0002] N-2-唾晰基芳基賴醜胺类化合物是一类重要的具有生物活性分子，其骨架结构频 繁出现于药物分子中，在药物合成领域中有着非常广泛的应用。关于N-2-唾晰基芳基賴醜 胺类化合物的合成，通常采用如下两种方法：
[0003] (1)芳基賴醜胺与2-漠代唾晰偶联反应
[0004]
【权利要求】
1. 一种N-2-喹啉基芳基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：以芳基磺酰胺和喹 啉氮氧化物衍生物为原料，以三价碘化合物为氧化剂，三芳基膦类化合物为添加剂，在有机 溶剂中加热反应，合成一系列N-2-喹啉基芳基磺酰胺类化合物，反应式如下：
式中，所述芳基磺酰胺选自对甲基苯磺酰胺、4-氯苯磺酰胺、4-硝基苯磺酰胺或4-三 氟甲基苯磺酰胺中的一种； 所述喹啉氮氧化物衍生物选自喹啉氮氧化物、4-甲基喹啉氮氧化物或6-甲氧基喹啉 氮氧化物中的一种； 所述三价碘化合物氧化剂选自醋酸碘苯、二三氟乙酸碘苯或二三氟乙氧基碘苯中的一 种； 所述三芳基膦类化合物添加剂选自三苯基膦或4-N-吗啉-苯基二苯基膦中的一种； 所述有机溶剂选自乙醚、苯、甲苯、1，4-二氧六环、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、甲 醇、乙醇、1，2-二氯乙烷、正丁醇、二氯甲烷、三氯甲烷、环己烷、正丁醚、四氯化碳、乙酸乙 酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、丙酮或乙腈中的一种或两种混合溶剂。
2. 根据权利要求1所述一种N-2-喹啉基芳基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于 包括以下步骤： (a) 将芳基磺酰胺、喹啉氮氧化物衍生物、三价碘化合物氧化剂及三芳基膦类化合物 添加剂依次加入到25mL的Schlenk瓶中，然后再加入精制过的有机溶剂并置于油浴中反 应，反应温度控制在20-130 °C，反应时间控制在7-30小时，所述芳基磺酰胺与喹啉氮氧 化物衍生物的摩尔比为1. 0 :1. 0、所述芳基磺酰胺与三价碘化合物氧化剂的摩尔比为1. 0 : 0. 5-4. 0、所述芳基磺酰胺与三芳基膦类化合物添加剂的摩尔比为I. 0 :0. 5-4. 0、所述有机 溶剂的加入量为芳基磺酰胺质量的10-100倍； (b) 反应结束后，减压除去有机溶剂； (c) 使用石油醚/乙酸乙酯洗脱，经硅胶柱分离制得系列N-2-喹啉基芳基磺酰胺类化 合物。
【文档编号】C07D215/38GK104447536SQ201410579457
【公开日】2015年3月25日 申请日期:2014年10月25日 优先权日:2014年10月25日
【发明者】于晓强, 包明, 冯秀娟, 章阅, 郭明菊 申请人:大连理工大学