在有机电致发光器件(oled)中使用的发光材料经常是呈现磷光的有机金属配合物。由于量子力学的原因，利用有机金属化合物作为磷光发光体可有高达四倍的能量和功率效率增加。一般而言，对于在oled中、尤其也在呈现磷光的oled中的改进，例如在效率、工作电压和寿命方面的改进，仍然有需求。
有机电致发光器件的性质不仅仅由所使用的发光体决定。特别是，使用的其它材料，例如主体和基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料以及电子或激子阻挡材料，在此也特别重要。这些材料的改进可引起电致发光器件的明显改进。
根据现有技术，用于磷光化合物和电子传输材料的基质材料经常是杂芳族化合物，例如喹唑啉衍生物。此外，所用的基质材料还有三芳基胺衍生物，其中既含有三芳基胺结构也含有衍生自喹唑啉的基团的化合物也是已知的。然而，这些化合物在至少两个衍生自三芳基胺结构的与氮原子键合的芳基基团上不一定含有芳基或杂芳基基团的取代。此外，并非所有这些化合物都在二氮杂萘结构的被二芳基胺基团键合的环上被其它芳基或杂芳基取代。此外，所述化合物中的一些与二芳基胺基团的氮原子所键合的芳基基团形成咔唑基团。
一般而言，例如对于作为基质材料、空穴传输材料或电子传输材料的用途，在这些材料中仍然有改进的需求，特别是在器件的寿命方面、还有效率和工作电压方面仍然有改进的需求。
因此，本发明的目的是提供化合物，其适用于有机电子器件，特别是有机电致发光器件，并且在该器件中使用时导致良好的器件性质，并提供相应的电子器件。
特别地，本发明的目的是提供导致寿命长、效率好和工作电压低的化合物。特别是基质材料、空穴传输材料或电子传输材料的性质对有机电致发光器件的寿命和效率有显著影响。
本发明的另一个目的可以被认为是提供适用于磷光或荧光oled、特别是作为基质材料的化合物。特别地，本发明的一个目的是提供适用于红色、黄色和绿色磷光oled的基质材料。
此外，所述化合物，特别是当用作有机电致发光器件中的基质材料、空穴传输材料或电子传输材料时，应产生具有优异色彩纯度的器件。
此外，所述化合物应尽可能易于加工，特别是表现出良好的溶解性和成膜性。例如，所述化合物应表现出提高的氧化稳定性和改善的玻璃化转变温度。
另一个目的可以被认为是提供尽可能便宜且品质恒定的具有优异性能的电子器件。
此外，所述电子器件应该可以用于或适用于多种目的。特别地，所述电子器件的性能应该在很宽的温度范围内得以保持。
意外地发现，在下文更详细描述的特定化合物实现了这些目的并克服了现有技术的缺点。使用所述化合物导致有机电致发光器件的非常好的性质，特别是在寿命、效率和工作电压方面情况如此。本发明因此涉及电子器件，特别是有机电致发光器件，其含有这种类型的化合物，并涉及相应的优选实施方式。
本发明因此涉及含有至少一个下式(i)结构的化合物，
其中以下适用于所使用的符号：
l是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个非芳族基团r1取代；
z1、z2、z3、z4相同或不同地是x或c；
y1是br1、si(r1)2、nr1、o、s、s＝o和s(＝o)2，其中基团nr1优选不等于nh、基团br1优选不等于bh以及基团si(r1)2优选不等于si(h)2或sihr1；
y2、y3在每次出现时相同或不同地是br1、si(r1)2、c(r1)2、nr1、o、s、s＝o和s(＝o)2，其中基团nr1优选不等于nh、基团br1优选不等于bh以及基团si(r1)2优选不等于si(h)2或sihr1；
x在每次出现时相同或不同地是n或cr1，优选cr1，或者如果基团ara与x键合的话则x为c；
x1在每次出现时相同或不同地是n或cr1；
m、n、o、p是0或1；
ara在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团r1取代，其中基团ara不含咔唑基团且不与ara所键合的芳基或杂芳基基团形成咔唑基团，包括不与可键合于基团ara的取代基r1、r2和r3形成咔唑基团；
arb是具有5至45个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团r1取代；
r1在每次出现时相同或不同地是h，d，f，cl，br，i，cn，no2，n(ar1)2，n(r2)2，c(＝o)ar1，c(＝o)r2，p(＝o)(ar1)2，p(ar1)2，b(ar1)2，si(ar1)3，si(r2)3，具有1至40个c原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个c原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个c原子的烯基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，其中一个或多个不相邻的ch2基团可被-r2c＝cr2-、-c≡c-、si(r2)2、c＝o、c＝s、c＝nr2、-c(＝o)o-、-c(＝o)nr2-、nr2、p(＝o)(r2)、-o-、-s-、so或so2代替并且其中一个或多个h原子可被d、f、cl、br、i、cn或no2代替，或者具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个基团r2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，其可被一个或多个基团r2取代，或这些体系的组合；两个或更多个、优选相邻的取代基r1也可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个非芳族基团r2取代；与同一si原子、n原子、p原子或b原子键合的两个基团ar1也可通过单键或选自b(r2)、c(r2)2、si(r2)2、c＝o、c＝nr2、c＝c(r2)2、o、s、s＝o、so2、n(r2)、p(r2)和p(＝o)r2的桥连基彼此桥连；
r2在每次出现时相同或不同地是h，d，f，cl，br，i，cn，b(or3)2，no2，c(＝o)r3，cr3＝c(r3)2，c(＝o)or3，c(＝o)n(r3)2，si(r3)3，p(r3)2，b(r3)2，n(r3)2，no2，p(＝o)(r3)2，oso2r3，or3，s(＝o)r3，s(＝o)2r3，具有1至40个c原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有3至40个c原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团在每种情况下可被一个或多个基团r3取代，其中一个或多个不相邻的ch2基团可被-r3c＝cr3-、-c≡c-、si(r3)2、c＝o、c＝s、c＝nr3、-c(＝o)o-、-c(＝o)nr3-、nr3、p(＝o)(r3)、-o-、-s-、so或so2代替并且其中一个或多个h原子可被d、f、cl、br、i、cn或no2代替，或者具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团r3取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可被一个或多个基团r3取代，或这些体系的组合；两个或更多个、优选相邻的取代基r2也可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
r3在每次出现时相同或不同地选自h，d，f，cn，具有1至20个c原子的脂族烃基团或者具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其中一个或多个h原子可被d、f、cl、br、i或cn代替并且其可被一个或多个各自具有1至4个碳原子的烷基基团取代；两个或更多个优选相邻的取代基r3也可彼此形成单环或多环的脂族环系；
条件是式(i)中至少两个基团x1代表n，其中，在p＝1的情况下，z1、z2表示c，并且在n＝1的情况下，z3表示c，并且在o＝1的情况下，z4表示c，并且
条件是排除式(a)的化合物，
其中使用的符号x、arb和r1具有上面给出的含义并且k是0或1。
从上面的表述可以看出，如果下标n、o、p＝0，则相应的桥连基y1、y2、y3不存在并且相应的符号z1、z2、z3、z4在这种情况下代表x。相反，m＝0意味着在氮原子和杂芳族环系之间存在单键。特别优选地，m＝0。这意味着二氮杂萘基团或喹唑啉基团直接与二芳基胺基团的氮原子键合。
此外，从上面式(i)的结构可以看出，基团arb和基团l与二氮杂萘基基团的同一环键合，其中二氮杂萘基基团上的两个键合位点不相邻，而是由基团x1分开。基团l优选与二氮杂萘基基团上与所述二氮杂萘基基团的n原子相邻的位点键合，使得与基团l的键合位点相邻的符号x1代表氮原子。基团arb优选与二氮杂萘基基团上与所述二氮杂萘基基团的n原子相邻的位点键合，使得与基团arb的键合位点相邻的符号x1代表氮原子。
本发明意义上的相邻碳原子在是彼此直接连接的碳原子。此外，基团定义中的“相邻基团”是指这些基团与同一碳原子或与相邻的碳原子键合。这些定义尤其相应地适用于术语“相邻的基团”和“相邻的取代基”。
出于本说明书的目的，两个或更多个基团可彼此形成环的表述旨在尤其是指，所述两个基团通过化学键彼此连接并且在形式上消除两个氢原子。这由下面的图式说明：
然而，此外，上述的表述也旨在是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团在所述氢原子所键合的位置处键合，从而形成环。这由下面的图式说明：
本发明意义上的稠合芳基基团、稠合芳族环系或稠合杂芳族环系是其中两个或多个芳族基团通过共同的边彼此稠合、即增环的基团，和在例如萘中那样，使得例如两个c原子属于所述至少两个芳族或杂芳族环。相反，例如，芴在本发明的意义上不是稠合的芳基基团，因为芴中的两个芳族基团没有共同的边。相应的定义适用于杂芳基基团和稠合环系，其也可含有杂原子，但不一定含有杂原子。
本发明意义上的芳基基团含有6至40个c原子；本发明意义上的杂芳基基团含有2至40个c原子和至少1个杂原子，条件是c原子和杂原子的总和是至少5。所述杂原子优选选自n、o和/或s。芳基基团或杂芳基基团在此被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
本发明意义上的芳族环系在所述环系中含有6至40个c原子。本发明意义上的杂芳族环系在环系中含有1至40个c原子和至少1个杂原子，条件是c原子和杂原子的总和是至少5。所述杂原子优选选自n、o和/或s。本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在指示不一定仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元(优选小于10％的非h原子)例如c、n或o原子或羰基基团间断。因此，例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也应被认为是本发明意义上的芳族环系，其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系也是如此。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团彼此直接键合的体系，例如，联苯、三联苯、四联苯或联吡啶，也被认为是芳族或杂芳族环系。
本发明意义上的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团是指单环、双环或多环的基团。
为了本发明的目的，其中个别的h原子或ch2基团还可被上文提及的基团取代的c1-至c20-烷基基团是指例如以下基团：甲基，乙基，正丙基，异丙基，环丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，环丁基，2-甲基丁基，正戊基，仲戊基，叔戊基，2-戊基，新戊基，环戊基，正己基，仲己基，叔己基，2-己基，3-己基，新己基，环己基，1-甲基环戊基，2-甲基戊基，正-庚基，2-庚基，3-庚基，4-庚基，环庚基，1-甲基环己基，正辛基，2-乙基己基，环辛基，1-双环[2.2.2]辛基，2-双环[2.2.2]辛基，2-(2,6-二甲基)辛基，3-(3,7-二甲基)辛基，金刚烷基，三氟甲基，五氟乙基，2,2,2-三氟乙基，1,1-二甲基-正-己-1-基，1,1-二甲基-正-庚-1-基，1,1-二甲基-正-辛-1-基，1,1-二甲基-正-癸-1-基，1,1-二甲基-正十二烷-1-基，1,1-二甲基-正十四烷-1-基，1,1-二甲基-正十六烷-1-基，1,1-二甲基-正十八烷-1-基，1,1-二乙基-正-己-1-基，1,1-二乙基-正-庚-1-基，1,1-二乙基-正-辛-1-基，1,1-二乙基-正-癸-1-基，1,1-二乙基-正-十二烷-1-基，1,1-二乙基-正-十四烷-1-基，1,1-二乙基-正-十六烷-1-基，1,1-二乙基-正十八烷-1-基，1-(正丙基)环己-1-基，1-(正丁基)环己-1-基，1-(正己基)环己-1-基，1-(正辛基)环己-1-基，和1-(正癸基)-环-己-1-基。烯基基团是指，例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环已烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团是指，例如，乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。c1-至c40-烷氧基基团是指，例如，甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
在每种情况下也可被上述基团取代并可经由任何希望的位置与下述芳族或杂芳族环系连接的具有5-40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，是指例如由下列衍生的基团：苯，萘，蒽，苯并蒽，菲，苯并菲，芘，苣，苝，荧蒽，苯并荧蒽，并四苯，并五苯，苯并芘，联苯，联二苯叉，三联苯，联三苯叉，芴，螺二芴，二氢菲，二氢芘，四氢芘，顺式或反式茚并芴，反式单苯并茚并芴，顺式或反式二苯并茚并芴，三聚茚，异三聚茚，螺三聚茚，螺异三聚茚，呋喃，苯并呋喃，异苯并呋喃，二苯并呋喃，噻吩，苯并噻吩，异苯并噻吩，二苯并噻吩，吡咯，吲哚，异吲哚，咔唑，吲哚并咔唑，茚并咔唑，吡啶，喹啉，异喹啉，吖啶，菲啶，苯并-5,6-喹啉，苯并-6,7-喹啉，苯并-7,8-喹啉，吩噻嗪，吩
在一个优选实施方式中，本发明的化合物可以含有式(iia)和/或(iib)的结构，
其中使用的符号m、n、o、p、l、ara、arb、y1、y2、y3、z1、z2、z3、z4、x和x1具有上面给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义，并且至少一个基团x1代表n。优选地，每个环最多两个基团x或x1代表n。
根据本发明的化合物可优选含有式(iiia)和/或(iiib)的结构，
其中使用的符号m、n、o、p、l、r1、ara、arb、y1、y2、y3、z1、z2、z3、z4、x和x1具有上面给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义，至少一个基团x1代表n并且i代表0、1或2，优选0或1。优选地，每个环最多两个基团x代表n。
此外，优选含有式(iia)、(iib)、(iiia)或(iiib)结构的化合物，其中至少两个、优选至少三个符号x代表cr1，特别优选地，至少三个符号x选自c-h和c-d。
本发明的化合物可优选含有至少一个式(iva)和/或(ivb)的结构，
其中使用的符号m、n、o、p、l、r1、ara、arb、y1、y2、y3、z1、z2、z3、z4和x1具有上面给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义，至少一个基团x1代表n并且i代表0、1或2，优选0或1。
本发明的化合物可优选含有至少一个式(va)和/或(vb)的结构，
其中使用的符号m、n、o、p、l、r1、ara、arb、y1、y2、y3、z1、z2、z3、z4和x具有上面给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义，并且i代表0、1或2，优选0或1。
此外，优选含有式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)的结构的化合物，其中基团y1代表br1、si(r1)2、nr1、o、s、s＝o或s(＝o)2，其中基团nr1不等于nh、基团br1不等于bh并且基团si(r1)2不等于si(h)2或sihr1。
此外，可以提供的是，如果在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)的结构中n＝o＝0，则下标p＝0，使得基团z1、z2、z3、z4代表x。
在另一个优选实施方式中，本发明的化合物可含有至少一个式(via)和/或(vib)的结构，
其中使用的符号m、n、o、l、r1、ara、arb、y1、y2、y3、z3、z4和x具有上面给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义，i代表0、1或2，优选0或1，并且j代表0、1、2或3，优选0、1或2，特别优选0或1。
此外，可以提供的是，本发明的化合物含有至少一个式(viia)和/或(viib)的结构，
其中使用的符号m、l、ara、arb、r1和x具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，i代表0、1或2，优选0或1，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1。
此外，优选含有至少一个式(viiia)和/或(viiib)结构的化合物，
其中使用的符号m、l、ara、arb和r1具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1。
基团ara，特别是在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)中的基团ara，可含有螺二芴、芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩基团，或者与基团ara所键合的芳基或杂芳基基团形成这些基团之一。
在另一个优选实施方式中，本发明的化合物可含有至少一个式(via)和/或(vib)的结构，
其中使用的符号m、l、ara、arb、r1和x具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，j代表0、1、2或3，优选0、1或2，特别优选0或1，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1，并且i代表0、1或2，优选0或1。
此外，本发明的化合物可含有至少一个式(xa)或(xb)的结构，
其中使用的符号m、l、ara、arb和r1具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，j代表0、1、2或3，优选0、1或2，特别优选0或1，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1。
在一个另外优选的实施方式中，本发明的化合物可含有至少一个式(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)或(xif)的结构，
其中使用的符号m、l、ara、arb、r1和x具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，i代表0、1或2，优选0或1，j代表0、1、2或3，优选0、1或2，特别优选0或1，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1。
此外，可以提供的是，本发明的化合物含有至少一个式(xiia)或(xiib)的结构，
其中使用的符号m、l、ara、arb、r1和x具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，i代表0、1或2，优选0或1，j代表0、1、2或3，优选0、1或2，特别优选0或1，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1。
基团l可以与所述基团l在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)、(xiib)中键合的二氮杂萘基团、以及与这些式中的二芳基胺基团形成连续共轭。在本发明的另外优选的实施方式中，l代表具有5至14个芳族或杂芳族环原子的芳族或杂芳族环系，优选具有6至13个碳原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团r1取代，但优选未取代的，其中r1可具有上面给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义。l特别优选地代表具有6至10个芳族环原子的芳族环系或具有6至13个杂芳族环原子的杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团r1取代，但优选是未取代的，其中r1可具有上面给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义。
所描述的符号l，尤其在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)和/或(xiib)的结构中的符号l，还优选地在每次出现时相同或不同地代表对应于m＝0的键，或具有5至24个环原子、优选6至13个环原子、特别优选6至10个环原子的芳基或杂芳基基团，使得芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团直接键合——即经由所述芳族或杂芳族基团的原子——到另一个基团的相应原子。
此外，可以提供的是，所描述的基团l，尤其在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)和/或(xiib)的结构中的基团l，包含具有至多两个稠合芳族和/或杂芳族六元环的芳族环系，优选没有稠合芳族或杂芳族环系。因此，萘基结构优于蒽结构。此外，芴基、螺二芴基、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构优于萘基结构。
特别优选不具有缩合的结构，例如苯基、联苯、三联苯和/或四联苯结构。式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)和/或(xiib)中所述的基团l，特别优选为苯基、联苯、二苯并呋喃基和/或二苯并噻吩基结构，其可被一个或多个基团r1取代，如上面式(i)中所定义。合适的芳族或杂芳族环系l的例子选自：邻-、间-或对-苯亚基，邻-、间-或对-联苯亚基，三联苯亚基，特别是支链三联苯亚基，四联苯亚基，特别是支链四联苯亚基，亚芴基，亚螺二芴基，亚二苯并呋喃基，亚二苯并噻吩基和亚咔唑基；其在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的。
此外，可以提供的是，所描述的基团l，尤其是在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)和/或(xiib)的结构中的基团l，含有至多1个氮原子，优选至多2个杂原子，特别优选至多一个杂原子，特别优选没有杂原子。
优选含有式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)和/或(xiib)的结构的化合物，其中基团l代表选自式(l-1)至(l-15)的基团，
其中在每种情况下虚线键标记键合位置，下标l为0、1或2，下标j在每次出现时独立地为0、1、2或3，下标h在每次出现时独立地为0、1、2、3或4，下标g为0、1、2、3、4或5，符号y为o、s或nr2，优选为o或s，并且符号r1具有上文给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义。
在此特别优选式(l-1)至(l-4)和(l-10)至(l-15)，其中优选的式(l-10)至(l-15)中的y代表o或s。可以优选提供的是，式(l-1)至(l-15)的结构中的下标k、l、g、h和j的总和在每种情况下至多为3，优选至多为2，并特别优选至多为1。
在一个优选实施方式中，根据本发明的化合物可含有式(xiii)的结构，
其中z5和z6相同或不同地代表x或c，使用的符号m、n、o、p、ara、arb、y1、y2、y3、z1、z2、z3、z4、x和x1具有上面给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义，并且至少两个基团x1代表n，其中，在n＝1的情况下，z3、z6表示c，并且在o＝1的情况下，z4、z5表示c。优选地，每个环最多两个基团x或x1代表n。
本发明的化合物可优选含有至少一个式(xiva)和/或(xivb)的结构，
其中使用的符号m、n、o、p、ara、arb、y1、y2、y3、z1、z2、z3、z4、z5、z6、x和x1具有上面给出的含义，特别是对于式(i)或式(xiii)给出的含义，并且至少一个基团x1代表n。优选地，每个环最多两个基团x或x1代表n。
本发明的化合物可优选含有式(xva)和/或(xvb)的结构，
其中使用的符号m、n、o、p、ara、arb、y1、y2、y3、z1、z2、z3、z4、z5、z6、x和x1具有上面给出的含义，特别是对于式(i)或式(xiii)给出的含义，至少一个基团x1代表n，i代表0、1或2，优选代表0或1。优选地，每个环最多两个基团x代表n。
此外，优选含有其中至少六个、优选至少八个符号x代表cr1的式(xiva)、(xivb)、(xva)或(xvb)结构的化合物，特别优选地至少六个符号x选自c-h和c-d。
本发明的化合物可优选地含有至少一个式(xvia)和/或(xvib)的结构，
其中使用的符号m、n、o、p、ara、arb、y1、y2、y3、z1、z2、z3、z4、z5、z6和x1具有上面给出的含义，特别是对于式(i)或式(xiii)给出的含义，至少一个基团x1代表n并且i代表0、1或2，优选代表0或1。
本发明的化合物可优选含有至少一个式(xviia)和/或(xviib)的结构，
其中使用的符号m、n、o、p、ara、arb、y1、y2、y3、z1、z2、z3、z4、z5、z6和x具有上面给出的含义，特别是对于式(i)或式(xiii)给出的含义，并且i代表0、1或2，优选代表0或1。
另外，优选含有其中基团y1代表br1、si(r1)2、nr1、o、s、s＝o或s(＝o)2的式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(xiii)、(xiva)、(xivb)、(xva)、(xvb)、(xvia)、(xvib)、(xviia)、(xviib)结构的化合物，其中基团nr1不等于nh，基团br1不等于bh并且基团si(r1)2不等于si(h)2或sihr1。
此外，可以提供的是，如果在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(xiii)、(xiva)、(xivb)、(xva)、(xvb)、(xvia)、(xvib)、(xviia)、(xviib)的结构中n＝o＝0，则下标p＝0，使得基团z1、z2、z3、z4、z5、z6代表x。
在另一个优选实施方式中，本发明的化合物可含有至少一个式(xviiia)和/或(xviiib)的结构，
其中使用的符号m、n、o、ara、arb、y1、y2、y3、z3、z4、z5、z6和x具有上面给出的含义，特别是对于式(i)或式(xiii)给出的含义，i代表0、1或2，优选代表0或1，并且j代表0、1、2或3，优选0、1或2，特别优选0或1。
此外，可以提供的是，本发明的化合物含有至少一个式(xixa)和/或(xixb)的结构，
其中使用的符号m、ara、arb、r1和x具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，i代表0、1或2，优选0或1，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1。
此外，优选含有至少一个式(xxa)和/或(xxb)结构的化合物，
其中使用的符号m、ara、arb和r1具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1。
基团ara在每次出现时相同或不同，特别是在式(xiii)、(xiva)、(xivb)、(xva)、(xvb)、(xvia)、(xvib)、(xviia)、(xviib)、(xviiia)、(xviiib)、(xixa)、(xixb)、(xxa)和/或(xxb)中的基团ara，可优选含有螺二芴、芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩基团或与基团ara所键合的芳基或杂芳基基团一起形成这些基团之一。
在另一个优选实施方式中，本发明的化合物可包含至少一个式(xxia)和/或(xxib)的结构，
其中使用的符号m、ara、arb、r1和x具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，j代表0、1、2或3，优选0、1或2，特别优选0或1，h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1，并且i代表0、1或2，优选0或1。
此外，本发明的化合物可含有至少一个式(xxiia)或(xxiib)的结构，
其中使用的符号m、ara、arb和r1具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，j代表0、1、2或3，优选0、1或2，特别优选0或1，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1。
在另一个优选实施方式中，本发明的化合物可含有至少一个式(xxiiia)、(xxiiib)、(xxiiic)、(xxiiid)、(xxiiie)或(xxiiif)的结构，
其中使用的符号m、ara、arb、r1和x具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，i代表0、1或2，优选0或1，j代表0、1、2或3，优选0、1或2，特别优选0或1，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1。
此外，可以提供的是，本发明的化合物含有至少一个式(xxiva)和/或(xxivb)的结构，
其中使用的符号m、ara、arb、r1和x具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，i代表0、1或2，优选0或1，j代表0、1、2或3，优选0、1或2，特别优选0或1，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1。
此外，优选含有至少一个式(xxva)、(xxvb)、(xxvc)、(xxvd)、(xxve)、(xxvf)、(xxvg)或(xxvh)结构的化合物，
其中使用的符号ara、arb、r1和x具有上述含义，特别是对于式(i)所述的含义，i代表0、1或2，优选0或1，并且h代表0、1、2、3或4，优选0、1或2，特别优选0或1。
在一个优选实施方式中，可以提供的是，式(i)和基于此的优选实施方式中的下标m为0，使得二芳基胺基团的氮原子直接与二氮杂萘基基团键合。因此特别优选含有式(xxva)和/或(xxvb)结构的化合物。
在本发明的一个优选实施方式中，每个上面显示的通式结构最多四个符号x1代表n。特别优选地，最多三个符号x1代表n。非常特别优选地，在上述式(i)和(xiii)的结构中正好两个符号x1代表n，并且在上述式(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(xiva)、(xivb)、(xva)、(xvb)、(xvia)或(xvib)的结构中正好一个符号x1代表n。
在本发明的另一个优选的实施方式中，每个上述通式结构最多四个符号x代表n。特别优选地，最多两个符号x代表n。非常特别优选地，上述通式的结构中的符号x均不代表n。
基团ara表示具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团r1取代。出于完整性的原因，应该注意，基团ara可以与所述基团ara所键合的芳基或杂芳基一起形成芳族或杂芳族环系，其中形成的环系的环原子数可相应增加。
基团ara，特别是在式(xxva)、(xxvb)、(xxvc)、(xxvd)、(xxve)、(xxvf)、(xxvg)或(xxvh)中的基团ara，可含有螺二芴、芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩基团，或者与所述基团ara所键合的芳基或杂芳基基团形成这些基团之一。
可以优选提供的是，基团ara，特别是在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)、(xiib)、(xiii)、(xiva)、(xivb)、(xva)、(xvb)、(xvia)、(xvib)、(xviia)、(xviib)、(xviiia)、(xviiib)、(xixa)、(xixb)、(xxa)、(xxb)、(xxia)、(xxib)、(xxiia)、(xxiib)、(xxiiia)、(xxiiib)、(xxiiic)、(xxiiid)、(xxiiie)、(xxiiif)、(xxiva)、(xxivb)、(xxva)、(xxvb)、(xxvc)、(xxvd)、(xxve)、(xxvf)、(xxvg)或(xxvh)中的基团ara，表示具有5至30个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可被一个或多个基团r1取代，其中基团ara不含咔唑基团且不与ara所键合的芳基或杂芳基基团形成咔唑基团，包括不与可以与基团ara键合的取代基r1、r2和r3形成咔唑基团。基团ara特别优选含有至多3个，尤其优选至多2个基团r1，并且在非常特别优选的实施方式中，可以是未取代的。
由符号ara表示的芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团优选直接——即经由所述芳族或杂芳族基团的原子——键合到另一个基团的相应原子，其中符号ara特别优选表示芳基或杂芳基基团。
在本发明的另一个优选的实施方式中，ara在每次出现时相同或不同地代表芳族或杂芳族环系，优选具有5至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，特别优选代表芳族环系，优选具有6至12个芳族环原子的芳基基团，或杂芳族环系，优选具有5至13个芳族环原子的杂芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个基团r1取代，但优选是未取代的，其中r1可以具有上面给出的含义，特别是式(i)中的含义。
基团ara不含咔唑基团或不与ara所键合的芳基或杂芳基基团形成咔唑基团，包括不与可以与基团ara键合的取代基r1、r2和r3形成咔唑基团。可以优选提供的是，取代与基团ara键合并且与二芳基胺基团的氮原子键合的芳基或杂芳基基团的取代基r1，不含咔唑基团或不与ara所键合的芳基或杂芳基形成咔唑基团，包括不与可与基团r1键合的取代基r2和r3形成咔唑基团。
可以优选提供的是，基团arb，特别是在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)、(xiib)、(xiii)、(xiva)、(xivb)、(xva)、(xvb)、(xvia)、(xvib)、(xviia)、(xviib)、(xviiia)、(xviiib)、(xixa)、(xixb)、(xxa)、(xxb)、(xxia)、(xxib)、(xxiia)、(xxiib)、(xxiiia)、(xxiiib)、(xxiiic)、(xxiiid)、(xxiiie)、(xxiiif)、(xxiva)、(xxivb)、(xxva)、(xxvb)、(xxvc)、(xxvd)、(xxve)、(xxvf)、(xxvg)或(xxvh)中的基团arb，表示具有5至30个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可被一个或多个基团r1取代。基团arb特别优选含有至多3个、尤其优选至多2个基团r1，并且在非常特别优选的实施方式，可以是未取代的。
由符号arb表示的芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团优选直接——即经由所述芳族或杂芳族基团的原子——键合到另一个基团的相应原子，其中符号arb特别优选表示芳基或杂芳基基团。
在本发明的一个进一步优选的实施方式中，arb在每次出现时相同或不同地代表芳族或杂芳族环系，优选具有5至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，特别优选代表芳族环系，优选具有6至12个芳族环原子的芳基基团，或杂芳族环系，优选具有5至13个芳族环原子的杂芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个基团r1取代，但优选是未取代的，其中r1可具有上面给出的含义，特别是式(i)中给出的含义。
此外，可以提供的是，在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)、(xiib)、(xiii)、(xiva)、(xivb)、(xva)、(xvb)、(xvia)、(xvib)、(xviia)、(xviib)、(xviiia)、(xviiib)、(xixa)、(xixb)、(xxa)、(xxb)、(xxia)、(xxib)、(xxiia)、(xxiib)、(xxiiia)、(xxiiib)、(xxiiic)、(xxiiid)、(xxiiie)、(xxiiif)、(xxiva)、(xxivb)、(xxva)、(xxvb)、(xxvc)、(xxvd)、(xxve)、(xxvf)、(xxvg)和/或(xxvh)的结构中，基团arb表示式(arb-1)的基团，
其中l1是键或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团r1取代，符号r1具有上面给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义，h是0、1、2、3或4，优选0、1或2，并且虚线表示键。
根据一个优选实施方式，本发明的化合物可以由式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)、(xiib)、(xiii)、(xiva)、(xivb)、(xva)、(xvb)、(xvia)、(xvib)、(xviia)、(xviib)、(xviiia)、(xviiib)、(xixa)、(xixb)、(xxa)、(xxb)、(xxia)、(xxib)、(xxiia)、(xxiib)、(xxiiia)、(xxiiib)、(xxiiic)、(xxiiid)、(xxiiie)、(xxiiif)、(xxiva)、(xxivb)、(xxva)、(xxvb)、(xxvc)、(xxvd)、(xxve)、(xxvf)、(xxvg)和/或(xxvh)的结构来描绘。本发明的化合物，特别是含有式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)、(xiib)、(xiii)、(xiva)、(xivb)、(xva)、(xvb)、(xvia)、(xvib)、(xviia)、(xviib)、(xviiia)、(xviiib)、(xixa)、(xixb)、(xxa)、(xxb)、(xxia)、(xxib)、(xxiia)、(xxiib)、(xxiiia)、(xxiiib)、(xxiiic)、(xxiiid)、(xxiiie)、(xxiiif)、(xxiva)、(xxivb)、(xxva)、(xxvb)、(xxvc)、(xxvd)、(xxve)、(xxvf)、(xxvg)和/或(xxvh)的结构的化合物，优选分子量小于或等于5000g/mol，优选小于或等于4000g/mol，特别优选小于或等于3000g/mol，尤其优选小于或等于2000g/mol并且非常特别优选小于或等于1200g/mol。
此外，本发明的优选化合物的特征在于它们是可升华的。这些化合物的分子量通常小于约1200g/mol。
如果x表示cr1或者如果所述芳族和/或杂芳族基团被取代基r1取代，则这些取代基r1优选选自：h，d，f，cn，n(ar1)2，c(＝o)ar1，p(＝o)(ar1)2，具有1至10个c原子的直链的烷基或烷氧基基团或者具有3至10个c原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团或者具有2至10个c原子的烯基基团，其在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，其中一个或多个不相邻的ch2基团可被o代替并且其中一个或多个h原子可被d或f代替，具有5至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的，或具有5至25个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基，其可被一个或多个基团r2取代；与同一碳原子或与相邻碳原子键合的两个取代基r1可形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团r1取代。ar1，在每次出现时相同或不同，优选表示具有5至24个、优选5至12个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的。
这些取代基r1特别优选选自：h，d，f，cn，n(ar1)2，具有1至8个c原子，优选具有1、2、3或4个c原子的直链烷基基团，或者具有3至8个c原子、优选具有3或4个c原子的支链或环状烷基基团，或者具有2至8个c原子，优选具有2、3或4个c原子的烯基基团，其在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的，或者具有5至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子、特别优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可被一个或多个非芳族基团r1取代，但优选是未取代的；与同一碳原子或与相邻碳原子键合的两个取代基r1可形成单环或多环的脂族环系，其可被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的，其中ar1可以具有上面给出的含义。
取代基r1非常特别优选选自h或具有6至18个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个非芳族基团r2取代，但优选是未取代的。合适的取代基r1的例子选自：苯基，邻-、间或对-联苯，三联苯、特别是支链三联苯，四联苯、特别是支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的。
基团r1优选不与基团r1所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合芳族或杂芳族环系，优选不形成稠合环系。这包括与可键合至基团r1的可能的取代基r2形成稠合环系。
此外，可以提供的是，基团r1优选不与其它基团形成稠合的芳族或杂芳族环系，优选不形成稠合环系。这包括与可键合至基团r1的可能的取代基r2形成稠合环系。这些其它基团可以在空间上相邻或远离，其中这些基团含有式(i)中描绘的环系和基团及其优选实施方式。特别地，在优选实施方式中，除了基团y1、y2、y3之外不发生进一步的桥连。
由符号ar1表示的芳族或杂芳族环系的芳族或杂芳族基团优选直接——即经由所述芳族或杂芳族基团的原子——键合到另一个基团的相应原子，其中符号ar1特别优选表示芳基或杂芳基基团。
在本发明的一个进一步优选的实施方式中，ar1在每次出现时相同或不同地代表芳族或杂芳族环系，优选具有5至24个芳族环原子、优选具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，特别优选代表芳族环系，优选具有6至12个芳族环原子的芳基基团，或杂芳族环系，优选具有5至13个芳族环原子的杂芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个基团r1取代，但优选是未取代的，其中r2可具有上面给出的含义，特别是式(i)中给出的含义。
合适的取代基ar1的例子选自：苯基，邻-、间或对-联苯，三联苯、特别是支链三联苯，四联苯、特别是支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的。
在一个另外的实施方式中，可以提供的是，基团ara或基团arb在每种情况下被基团r2而不是基团r1取代。
此外，可以提供的是，在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)、(xiib)、(xiii)、(xiva)、(xivb)、(xva)、(xvb)、(xvia)、(xvib)、(xviia)、(xviib)、(xviiia)、(xviiib)、(xixa)、(xixb)、(xxa)、(xxb)、(xxia)、(xxib)、(xxiia)、(xxiib)、(xxiiia)、(xxiiib)、(xxiiic)、(xxiiid)、(xxiiie)、(xxiiif)、(xxiva)、(xxivb)、(xxva)、(xxvb)、(xxvc)、(xxvd)、(xxve)、(xxvf)、(xxvg)和/或(xxvh)的结构中，至少一个基团r1、ara或arb代表选自式(r1-1)至(r1-80)的基团，
其中以下适用于所使用的符号：
y是o、s或nr2，优选o或s；
i在每次出现时、独立地为0、1或2；
j在每次出现时、独立地为0、1、2或3；
h在每次出现时、独立地为0、1、2、3或4；
g在每次出现时、独立地为0、1、2、3、4或5；
r2可以具有上面给出的、特别是对式(i)给出的含义，以及
虚线键标记键合位置。
式r1-1至r1-51的基团在此是优选的，其中基团r1-1、r1-3、r1-5、r1-6、r1-15、r1-29、r1-30、r1-31、r1-32、r1-33、r1-38、r1-39、r1-40、r1-41、r1-42、r1-43、r1-44和/或r1-45是特别优选的。
可以优选提供的是，式(r1-1)至(r1-80)的结构中下标i、j、h和g的总和在每种情况下至多为3，优选至多为2，并特别优选至多为1。
式(r1-1)至(r1-80)中的基团r2不与基团r2所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合芳族或杂芳族环系，优选不形成稠合环系。这包括与可键合至基团r2的可能的取代基r3形成稠合环系。
在式r1-1至r1-80中，描绘了含有基团r2的优选基团ara和arb。当然，基本上符合式r1-1至r1-80、但含有基团r1而不是r2作为取代基的基团代表优选的基团ara和arb。以上对这些式r1-1至r1-80给出、但含有基团r1而不是r2作为取代基的优选在此同样适用。
基团l1可优选与式(arb-1)的基团l1所键合的二氮杂萘基团以及与式(arb-1)的咔唑基团形成连续的共轭。对式(arb-1)中的基团l1的其它优选已在上面结合所描绘的基团l1，尤其是在式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)、(xiib)中描绘的基团l1进行描述，其也适用于式(arb-1)。
此外，可以提供的是，基团l被基团r2而不是基团r1取代。
优选含有式(i)、(iia)、(iib)、(iiia)、(iiib)、(iva)、(ivb)、(va)、(vb)、(via)、(vib)、(viia)、(viib)、(viiia)、(viiib)、(ixa)、(ixb)、(xa)、(xb)、(xia)、(xib)、(xic)、(xid)、(xie)、(xif)、(xiia)、(xiib)和(arb-1)的结构的化合物，其中基团l或l1代表键或选自式(l1-1)至(l1-108)的基团，
其中在每种情况下虚线键标记键合位置，下标k为0或1，下标l为0、1或2，下标j在每次出现时独立地为0、1、2或3；下标h在每次出现时独立地为0、1、2、3或4，下标g为0、1、2、3、4或5；符号y为o、s或nr2，优选为o或s；并且符号r2具有上文给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义。
可以优选提供的是，式(l1-1)至(l1-108)的结构中下标k、l、g、h和j的总和在每种情况下至多为3，优选至多为2，特别优选至多为1。
本发明的优选化合物含有基团l，其表示键，即其中m＝0，或其选自式(l1-1)至(l1-78)和/或(l1-92)至(l1-108)之一，优选式(l1-1)至(l1-54)和/或(l1-92)至(l1-108)之一，尤其优选式(l1-1)至(l1-29)和/或(l1-92)至(l1-103)之一。在式(l1-1)至(l1-78)和/或(l1-92)至(l1-108)、优选式(l1-1)至(l1-54)和/或(l1-92)至(l1-108)、尤其优选式(l1-1)至(l1-29)和/或(l1-92)至(l1-103)的结构中，下标k、l、g、h和j的总和，可有利地在每种情况下至多为3，优选至多为2，特别优选至多为1。
式(l1-1)至(l1-108)中的基团r2优选不与基团r2所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合芳族或杂芳族环系，优选不形成稠合环系。这包括与可键合至基团r2的可能的取代基r3形成稠合环系。
在式l1-1至l1-108中，描绘了含有基团r2的优选基团l。当然，基本上符合式l1-1至l1-108、但含有基团r1而不是r2作为取代基的基团代表优选的基团l。上面对这些式l1-1至l1-108给出、但含有基团r1而不是r2作为取代基的优选，在此同样适用。
如果本发明的化合物被芳族或杂芳族基团r1或r2取代，则这些优选不含任何具有多于两个直接彼此稠合的芳族六元环的芳基或杂芳基基团。所述取代基特别优选绝对不含具有直接彼此稠合的六元环的芳基或杂芳基基团。这种优选是由于这样的结构的三重态能量低。具有多于两个直接彼此稠合的的芳族六元环然而根据本发明仍然也是适合的稠合芳基基团是菲和联三苯叉，因为它们也具有高三重态能级。
在本发明的一个另外优选的实施方式中，例如在式(i)的结构和该结构的优选实施方式或参考这些式的结构中的r2在每次出现时相同或不同地选自：h，d，具有1至10个c原子，优选具有1、2、3或4个c原子的脂族烃基团，或具有5至30个芳族环原子、优选具有5至24个芳族环原子、特别优选具有5至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个各具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选是未取代的。
基团r2不与所述基团r2所键合的芳基基团或杂芳基基团的环原子形成稠合芳族或杂芳族环系，优选不形成稠合环系。这包括与可键合至基团r2的可能的取代基r3形成稠合环系。
在本发明的一个另外优选的实施方式中，例如在式(i)的结构和该结构的优选实施方式或参考这些式的结构中的r3在每次出现时相同或不同地选自：h，d，f，cn，具有1至10个c原子，优选具有1、2、3或4个c原子的脂族烃基团，或具有5至30个芳族环原子、优选具有5至24个芳族环原子、特别优选具有5至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个各具有1至4个碳原子的烷基基团取代，但优选是未取代的。
本发明不包括式(a)的化合物，
其中所使用的符号具有上面给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义。
本发明优选不包括式(a-1)的化合物，
其中所使用的符号具有上面给出的含义，特别是对于式(i)或式(xxia)和(xxib)给出的含义。
本发明特别优选不包括式(a-2)的化合物
其中所使用的符号具有上面给出的含义，特别是对于式(i)或式(xxia)和(xxib)给出的含义。
在本发明的一个特定实施方式中，式(i)或该式的优选实施方式的化合物含有至多一个基团ara，所述基团ara含有4-螺二芴、4-芴、1-二苯并呋喃或1-二苯并噻吩基团或与所述基团ara所键合的芳基或杂芳基基团形成这些基团之一。特别优选地，式(i)的化合物或该式的优选实施方式含有至多一个基团ara，所述基团ara含有螺二芴、芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩基团或与所述基团ara所键合的芳基或杂芳基基团形成这些基团之一。
此外，可以优选式(i)或该式的优选实施方式的至少一个基团ara是未桥连的，使得存在正好一个键连接到与所述二芳基基团的氮原子键合的芳基基团。
合适的本发明化合物的例子是下面显示的下列式1至131的结构。
本发明化合物的优选实施方式在实施例中更详细地解释，这些化合物可以单独或与其它化合物组合用于本发明的所有应用。
只要符合权利要求1中所提到的条件，上述优选实施方式就可以根据需要彼此组合。在本发明的一个特别优选的实施方式中，上述优选实施方式同时适用。
本发明化合物原则上可通过多种方法制备。然而，下面描述的方法已证明是特别合适的。
因此，本发明还涉及一种用于制备含有式(i)结构的化合物的方法，其中使二芳基胺化合物在偶联反应中与含有至少一个二氮杂萘基基团的化合物偶联。
合适的含有二氮杂萘基基团的化合物或二芳基胺化合物在许多情况下是可商购的，实施例中描述的起始化合物可通过已知方法获得，因此参照所述方法。
这些化合物可以通过已知的偶联反应与其它芳基化合物反应，为此的必要条件是本领域技术人员已知的，并且在实施例中的详细信息支持本领域技术人员实施这些反应。所有引起c-c联接和/或c-n联接的特别合适和优选的偶联反应是buchwald、suzuki、yamamoto、stille、heck、negishi、sonogashira和hiyama偶联反应。这些反应是众所周知的，同时实施例为本领域技术人员提供了进一步的信息。
在下面的所有合成方案中，显示了所述化合物的少量取代基以简化结构。这并不排除在所述方法中存在任何所需的其它取代基。
以下方案通过举例的方式显示了一个反应，但这并不意味着限制。在此可以根据需要组合各个方案的部分步骤。
方案1
方案2
方案3
journalofmaterialschemistry，22(14)，6878-6884；2012.
方案1至3中使用的符号的含义基本上与对式(i)定义的符号相对应，其中为了清楚起见，在许多情况下省略了编号，但为了更易辨认，二芳基胺或三芳基胺结构已用符号ar1、ar2和在一些情况下l'来显示，以便清楚表明所述芳基基团可以不同。
所显示的用于合成本发明化合物的方法应理解为是示例性的。本领域技术人员将能够在其一般专业知识的范围内开发可替选的合成路线。上述制备方法的基本原理原则上从类似化合物的文献中已知，并且可容易由本领域技术人员进行调整用于制备本发明的化合物。进一步的信息可以从实施例获得。
这些方法，任选随后进行纯化，例如重结晶或升华，使得含有式(i)结构的本发明化合物能够以高纯度获得，所述纯度优选大于99％(通过1h-nmr和/或hplc确定)。
本发明的化合物也可含有合适的取代基，例如相对长的烷基基团(约4至20个c原子)，特别是支链烷基基团，或任选取代的芳基基团，例如二甲苯基、2,4,6-三甲苯基或者支链的三联苯或四联苯基团，它们在室温下在普通有机溶剂例如甲苯或二甲苯中引起适当浓度的溶解度，以便能够从溶液加工所述化合物。这些可溶性化合物特别适合于从溶液中加工，例如通过印刷方法加工。此外，应该注意的是，含有至少一个式(i)结构的本发明化合物在这些溶剂中已经具有增加的溶解度。
本发明的化合物也可以与聚合物混合。将这些化合物共价地并入聚合物中同样是可行的。被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯，或被反应性可聚合基团例如烯烃或氧杂环丁烷取代的化合物尤其可行。这些可用作制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。在此的低聚或聚合优选通过卤素官能度或硼酸官能度或通过可聚合的基团进行。还可以通过这样的基团交联所述聚合物。本发明的化合物和聚合物可以作为交联或未交联的层使用。
因此，本发明还涉及含有上示式(i)结构或本发明化合物中的一种或多种的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中存在一个或多个从本发明化合物或式(i)结构到所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键。取决于式(i)结构或所述化合物的联接，这些因此形成低聚物或聚合物的侧链或联接在主链中。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子可以是共轭的、部分共轭的或非共轭的。所述低聚物或聚合物可以是线性、分支或树枝状的。与上述相同的优选适用于低聚物、树枝状大分子和聚合物中本发明化合物的重复单元。
为了制备低聚物或聚合物，使本发明的单体均聚或与其它单体共聚。优选共聚物，其中式(i)的单元或上文和下文所示的优选实施方式存在的范围为0.01至99.9mol％，优选5至90mol％，特别优选20至80mol％。形成聚合物骨架的合适和优选的共聚单体选自：芴(例如根据ep842208或wo2000/022026的)，螺二芴(例如根据ep707020、ep894107或wo2006/061181的)，对苯叉基(例如根据wo92/18552的)，咔唑(例如根据wo2004/070772或wo2004/113468的)，噻吩(例如根据ep1028136的)，二氢菲(例如根据wo2005/014689的)，顺式或反式茚并芴(例如根据wo2004/041901或wo2004/113412的)，酮(例如根据wo2005/040302的)，菲(例如根据wo2005/104264或wo2007/017066的)，或者这些单元中的多种。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子也可以含有其它单元，例如空穴传输单元，特别是基于三芳基胺的那些，和/或电子传输单元。
特别感兴趣的还有以高玻璃化转变温度为特征的本发明化合物。在这一点上，特别优选含有通式(i)的结构或上文和下文所示优选实施方式的本发明化合物，其玻璃化转变温度为至少70℃，特别优选至少110℃，非常特别优选至少125℃并尤其优选至少150℃，根据din51005(2005-08版)确定玻璃化转变温度。
为了从液相加工本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法加工，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可以是例如溶液、分散体或乳液。为此，可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，thf，甲基-thf，thp，氯苯，二
因此，本发明还涉及包含本发明的化合物和至少一种其它化合物的制剂。所述其它化合物可以例如是溶剂，特别是上述溶剂之一或这些溶剂的混合物。然而，所述其它化合物也可以是至少一种同样用于电子器件中的其它有机或无机化合物，例如发光化合物，特别是磷光掺杂剂，和/或其它基质材料。这种其它化合物也可以是聚合物。
本发明此外还涉及包含本发明的化合物和至少一种其它有机功能材料的组合物。功能材料通常是在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料。所述有机功能材料优选选自：荧光发光体，磷光发光体，展现tadf(热激活延迟荧光)的发光体，主体材料，电子传输材料，电子注入材料，空穴导体材料，空穴注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，宽带隙材料，和n型掺杂剂。
本发明因此还涉及一种组合物，其包含至少一种含有式(i)结构或上文和下文所示的优选实施方式的化合物和至少一种其它基质材料。根据本发明的一个特定方面，所述其它基质材料具有空穴传输性质。
本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种含有至少一种式(i)结构或上下文所示的优选实施方式的化合物和至少一种宽带隙材料，其中宽带隙材料是指在us7,294,849公开内容的意义上的材料。这些体系在电致发光器件中展示了特别有利的性能数据。
所述另外的化合物可优选具有2.5ev或更高、优选3.0ev或更高、非常优选3.5ev或更高的带隙。所述带隙尤其可通过最高占据分子轨道(homo)和最低未占分子轨道(lumo)的能级来计算。
分子轨道，特别也是最高占据分子轨道(homo)和最低未占分子轨道(lumo)，它们的能级以及材料的最低三重态t1或最低激发单重态s1的能量通过量子化学计算来确定。为了计算没有金属的有机物质，首先使用“基态/半经验/默认自旋/am1/电荷0/自旋单重态”方法进行几何结构优化。随后基于优化的几何结构进行能量计算。在此使用具有“6-31g(d)”基集(电荷0，自旋单重态)的“td-scf/dft/默认自旋/b3pw91”方法。对于含金属的化合物，通过“基态/hartree-fock/默认自旋/lanl2mb/电荷0/自旋单重态”方法优化几何结构。能量计算类似于上述对有机物质的方法实行，不同之处在于“lanl2dz”基集用于金属原子和“6-31g(d)”基集用于配体。所述能量计算以哈特里(hartree)为单位给出homo能级heh和lumo能级leh。从其如下确定参考循环伏安法测量校准的以电子伏特计的homo和lumo能级：
homo(ev)＝((heh*27.212)-0.9899)/1.1206
lumo(ev)＝((leh*27.212)-2.0041)/1.385
出于本申请的目的，这些值分别被视为所述材料的homo和lumo能级。
最低三重态t1被定义为具有最低能量的三重态的能量，其从所描述的量子化学计算中产生。
最低激发单重态s1被定义为具有最低能量的激发单重态的能量，其从所描述的量子化学计算中产生。
本文中描述的方法与所使用的软件包无关并且始终给出相同的结果。为此经常使用的程序的例子是“gaussian09w”(gaussianinc.)和q-chem4.1(q-chem，inc.)。
本发明还涉及一种组合物，其包含至少一种含有式(i)结构或上文和下文所示的优选实施方式的化合物和至少一种磷光发光体，其中术语磷光发光体也被认为是指磷光掺杂剂。
包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂是指在所述混合物中比例较小的组分。相应地，包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料是指在所述混合物中比例较大的组分。
用于基质体系、优选混合基质体系中的优选的磷光掺杂剂是在下文中指出的优选的磷光掺杂剂。
术语磷光掺杂剂通常包括通过自旋禁戒跃迁、例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的态例如五重态跃迁来发生发光的化合物。
合适的磷光化合物(＝三重态发光体)特别是下述的化合物：其在适当的激发下发光、优选在可见区发光，并另外含有至少一个原子序数大于20、优选大于38并小于84、特别优选大于56并小于80的原子，特别是具有这种原子序数的金属。所使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。对本发明而言，所有含有上述金属的发光络合物都被认为是磷光化合物。
上述发光体的例子由以下申请揭示：wo00/70655，wo2001/41512，wo2002/02714，wo2002/15645，ep1191613，ep1191612，ep1191614，wo05/033244，wo05/019373，us2005/0258742，wo2009/146770，wo2010/015307，wo2010/031485，wo2010/054731，wo2010/054728，wo2010/086089，wo2010/099852，wo2010/102709，wo2011/032626，wo2011/066898，wo2011/157339，wo2012/007086，wo2014/008982，wo2014/023377，wo2014/094961，wo2014/094960，wo2015/036074，wo2015/104045，wo2015/117718，wo2016/015815，wo2016/124304，wo2017/032439，以及尚未公布的申请ep16179378.1和ep16186313.9。一般而言，合适的磷光络合物是根据现有技术用于磷光oled并且为有机电致发光领域内的本领域技术人员所知的所有磷光络合物，并且本领域技术人员将能够在无需创造性活动的情况下使用其它磷光络合物。
磷光掺杂剂的例子显示如下。
含有上面所示的式(i)或优选实施方式的结构的上述化合物可优选用作电子器件中的活性组分。电子器件是指包含阳极、阴极和至少一个位于阳极和阴极之间的层的器件，该层包含至少一种有机或有机金属化合物。本发明的电子器件因而包含阳极、阴极和至少一个位于它们之间的层，所述层包含至少一种含有式(1)结构的化合物。优选的电子器件在此选自：有机电致发光器件(oled，pled)、有机集成电路(o-ic)、有机场效应晶体管(o-fet)、有机薄膜晶体管(o-tft)、有机发光晶体管(o-let)、有机太阳能电池(o-sc)、有机光检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(o-fqd)、有机电传感器、发光电化学电池(lec)、有机激光二极管(o-激光器)和有机等离子体激元发射器件，优选有机电致发光器件(oled，pled)，特别是磷光oled，其在至少一个层中包含至少一种含有式(i)结构的化合物。特别优选的是有机电致发光器件。活性组分通常是在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但特别是发光材料和基质材料。
本发明的优选实施方式是有机电致发光器件。所述有机电致发光器件包含阴极、阳极和至少一个发光层。除这些层之外，它还可以包含其它层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。在此一个或多个空穴传输层可以是p型掺杂的，例如用金属氧化物如moo3或wo3或用(全)氟化缺电子芳族化合物掺杂，和/或一个或多个电子传输层可以是n型掺杂的。在两个发光层之间也可引入夹层，所述夹层具有例如激子阻挡功能和/或控制电致发光器件中的电荷平衡。然而，应该指出，这些层的每一个不一定必须存在。
所述有机电致发光器件在此可包含一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，它们优选总共具有在380nm和750nm之间的多个最大发光值，以致总体白色发光，即，在所述发光层使用能够发荧光或发磷光的多种发光化合物。特别优选的是三层体系，其中所述三个层展现蓝色、绿色和橙色或红色发光(基本结构参见，例如，wo2005/011013)，或者具有多于三个发光层的体系。此外优选串联oled。它也可以是混杂体系，其中一个或多个层发荧光并且一个或多个其它层发磷光。
在本发明的一个优选实施方式中，所述有机电致发光器件包含所述含有式(i)或上述优选实施方式的结构的本发明化合物作为一个或多个发光层中的基质材料，优选作为电子传导型基质材料，优选与其它基质材料、优选空穴传导型基质材料组合。在本发明的一个另外优选的实施方式中，所述其它基质材料是电子传输化合物。在本发明的又一个另外优选的实施方式中，所述其它基质材料是具有大带隙的化合物，其不参与层中的空穴和电子传输，或者仅在不显著的程度上如此参与。发光层包含至少一种发光化合物。
可与式(1)或根据所述优选实施方式的化合物组合使用的合适的基质材料是芳族酮、芳族氧化膦或者芳族亚砜或砜，例如根据wo2004/013080、wo2004/093207、wo2006/005627或wo2010/006680的，三芳基胺，特别是单胺，例如根据wo2014/015935的，咔唑衍生物，例如cbp(n,n-双咔唑基联苯)或在wo2005/039246、us2005/0069729、jp2004/288381、ep1205527或wo2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据wo2007/063754或wo2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据wo2010/136109和wo2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据ep1617710、ep1617711、ep1731584、jp2005/347160的，双极性基质材料，例如根据wo2007/137725的，硅烷，例如根据wo005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据wo2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据wo2010/015306、wo2007/063754或wo2008/056746的，锌络合物，例如根据ep652273或wo2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据wo2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据wo2010/054730的，桥连咔唑衍生物，例如根据us2009/0136779、wo2010/050778、wo2011/042107、wo2011/088877或wo2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据wo2012/048781的，内酰胺，例如根据wo2011/116865、wo2011/137951或wo2013/064206的，4-螺咔唑衍生物，例如根据wo2014/094963或wo2015/192939的，或二苯并呋喃衍生物，例如根据wo2015/169412、wo2016/015810、wo2016/023608、wo2017/148564或wo2017/148565的。发射比实际发光体更短的波长的其它磷光发光体也可以在所述混合物中作为共主体存在。
优选的共主体材料是三芳基胺衍生物、特别是单胺，茚并咔唑衍生物，4-螺咔唑衍生物，内酰胺，和咔唑衍生物。
与本发明的化合物一起用作共主体材料的优选的三芳基胺衍生物选自下面式(ta-1)的化合物，
其中ar3在每次出现时相同或不同地表示具有6至40个c原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况可下被一个或多个基团r2取代，其中两个或更多个相邻的取代基r2可以任选形成单环或多环的脂族环系，其可被一个或多个基团r3取代，其中符号r2具有上面给出的含义，特别是对于式(i)给出的含义。ar3在每次出现时相同或不同地优选表示具有5至24个、优选5至12个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的。
合适的基团ar3的例子选自：苯基，邻-、间-或对-联苯，三联苯、特别是支链三联苯，四联苯、特别是支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的。
基团ar3优选在每次出现时相同或不同地选自上述基团r1-1至r1-80，特别优选r1-1至r1-51。
在式(ta-1)化合物的一个优选实施方式中，至少一个基团ar1选自联苯基团，其可以是邻、间或对-联苯基团。在式(ta-1)化合物的一个另外优选的实施方式中，至少一个基团ar1选自芴基团或螺二芴基团，其中这些基团在每种情况下可经由1-、2-、3-或4-位与氮原子键合。在式(ta-1)化合物的又一个另外优选的实施方式中，至少一个基团ar3选自苯叉基或联苯基团，其可以是被二苯并噻吩基团或咔唑基团、特别是二苯并呋喃基团取代的邻、间或对位联接的基团，其中所述二苯并呋喃或二苯并噻吩基团经由1-、2-、3-或4-位与所述苯叉基或联苯基团联接并且其中所述咔唑基团经由1-、2-、3-或4-位或经由氮原子与所述苯叉基或联苯基团联接。
在式(ta-1)化合物的一个特别优选的实施方式中，一个基团ar3选自芴或螺二芴基团，特别是4-芴或4-螺二芴基团，并且一个基团ar3选自联苯基团，特别是对联苯基团，或芴基团，特别是2-芴基团，并且第三个基团ar3选自对苯叉基基团或对联苯基团，其被二苯并呋喃基团、特别是4-二苯并呋喃基团，或咔唑基团、特别是n-咔唑基团或3-咔唑基团取代。
与本发明的化合物一起用作共主体材料的优选的茚并咔唑衍生物选自下面式(ta-2)的化合物，
其中ar3和r1具有上面给出的含义，特别是对式(i)和/或(ta-3)给出的含义。在此基团ar3的优选实施方式是上述结构r1-1至r1-80，特别优选r1-1至r1-51。
式(ta-2)化合物的优选实施方式是下式(ta-2a)的化合物，
其中ar3和r1具有上面给出的含义，特别是对式(i)和/或(ta-1)给出的含义。与茚碳原子键合的两个基团r1优选相同或不同地代表具有1至4个c原子的烷基基团，特别是甲基基团，或代表具有6至12个c原子的芳族环系，特别是苯基基团。与茚碳原子键合的两个基团r1特别优选代表甲基基团。此外，与式(ta-2a)中茚并咔唑骨架键合的取代基r1优选代表h或咔唑基团，其可以经由1-、2-、3-或4-位或者经由n原子，特别是经由3-位与所述茚并咔唑骨架键合。
与本发明的化合物一起用作共主体材料的优选的4-螺咔唑衍生物选自下式(ta-3)的化合物，
其中ar3和r1具有上面给出的含义，特别是对式(ta-1)、(i)、(ii)和/或(q-1)给出的含义。在此基团ar3的优选实施方式是上述结构r1-1至r1-80，特别优选r1-1至r1-51。
式(ta-3)化合物的优选实施方式是下式(ta-3a)的化合物，
其中ar3和r1具有上面给出的含义，特别是对式(ta-1)、(i)、(ii)和/或(q-1)给出的含义。在此基团ar3的优选实施方式是上述结构r1-1至r1-80，特别优选r1-1至r1-51。
与本发明的化合物一起用作共主体材料的优选的内酰胺选自下式(lac-1)的化合物，
其中r1具有上面给出的含义，特别是对式(i)给出的含义。
式(lac-1)化合物的优选实施方式是下式(lac-1a)的化合物，
其中r1具有上面给出的含义，特别是对式(i)给出的含义。r1在此优选在每次出现时相同或不同地代表h或者具有5至40个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可被一个或多个基团r2取代，其中r2可具有上面给出的含义，特别是对式(i)给出的含义。取代基r1非常特别优选选自h或具有6至18个芳族环原子、优选具有6至13个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个非芳族基团r2取代，但优选是未取代的。合适的取代基r1的例子选自：苯基，邻-、间或对-联苯，三联苯、特别是支链三联苯，四联苯、特别是支链四联苯，1-、2-、3-或4-芴基，1-、2-、3-或4-螺二芴基，吡啶基，嘧啶基，1-、2-、3-或4-二苯并呋喃基，1-、2-、3-或4-二苯并噻吩基和1-、2-、3-或4-咔唑基，其在每种情况下可被一个或多个基团r2取代，但优选是未取代的。在此合适的结构r1是与上述r-1至r-79、特别优选r1-1至r1-51相同的结构。
也可以优选将多种不同的基质材料作为混合物使用，特别是至少一种电子传导型基质材料和至少一种空穴传导型基质材料的混合物。同样优选使用电荷传输型基质材料和不参与或基本不参与电荷传输的电惰性基质材料的混合物，如在例如wo2010/108579中所述的。
此外优选使用两种或更多种三重态发光体与基质一起的混合物。具有较短波发射光谱的三重态发光体用作具有较长波长发射光谱的三重态发光体的共基质。
在一个优选实施方式中，含有式(i)结构的本发明化合物可特别优选用作有机电子器件的发光层中的基质材料，特别是用于有机电致发光器件中，例如oled或olec中。包含含有式(i)或上文和下文所示的优选实施方式的结构的化合物的基质材料在所述电子器件中与一种或多种掺杂剂、优选磷光掺杂剂组合存在。
在这种情况下发光层中基质材料的比例对于荧光发光层在50.0和99.9体积％之间、优选在80.0和99.5体积％之间并特别优选在92.0和99.5体积％之间，对于磷光发光层在85.0和97.0体积％之间。
相应地，所述掺杂剂的比例对于荧光发光层在0.1和50.0体积％之间、优选在0.5和20.0体积％之间并特别优选在0.5和8.0体积％之间，对于磷光发光层在3.0和15.0体积％之间。
有机电致发光器件的发光层也可以包括含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。也在这种情况下，掺杂剂通常是在所述体系中比例较小的材料并且基质材料是在所述体系中比例较大的材料。然而，在个别情况下，所述体系中的个别基质材料的比例可以小于个别掺杂剂的比例。
在本发明的一个另外优选的实施方式中，含有式(i)或上文和下文所示的优选实施方式的结构的化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。优选地，所述两种材料之一是具有空穴传输性质的材料，而另一种材料是具有电子传输性质的材料。然而，所述混合基质组分的期望的电子传输和空穴传输性质也可以主要或完全合并在单一的混合基质组分中，其中其它混合基质组分履行其它功能。所述两种不同的基质材料在此可以按1:50至1:1、优选1:20至1:1、特别优选1:10至1:1并非常特别优选1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。关于混合基质体系的更确切信息特别在申请wo2010/108579中给出。
此外，本发明涉及一种电子器件，优选有机电致发光器件，其包含一种或多种本发明化合物和/或至少一种本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子作为一个或多个电子传导层中的电子传导化合物。
阴极优选包含具有低逸出功的金属，包含各种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如ca、ba、mg、al、in、mg、yb、sm等)的金属合金或多层结构。合适的还有包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况下，除了所述金属之外，也可使用具有比较高的逸出功的其它金属，例如ag，在这种情况下，通常使用所述金属的组合，例如mg/ag、ca/ag或ba/ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄夹层。合适于此目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，还有相应的氧化物或碳酸盐(例如lif、li2o、baf2、mgo、naf、csf、cs2co3等)。同样合适于此目的的是有机碱金属络合物，例如liq(羟基喹啉锂)。该层的层厚度优选在0.5和5nm之间。
阳极优选包含具有高逸出功的材料。阳极优选具有相对于真空大于4.5ev的逸出功。合适于此目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如ag、pt或au。另一方面，金属/金属氧化物电极(例如al/ni/niox、al/ptox)也可以是优选的。对于一些应用而言，所述电极的至少一个必须是透明或部分透明的，以便促进有机材料的辐射(o-sc)或光的耦合输出(oled/pled，o-激光器)。在此优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选的是氧化锡铟(ito)或氧化铟锌(izo)。此外优选的是导电掺杂有机材料，特别是导电掺杂聚合物，例如pedot、pani或这些聚合物的衍生物。此外优选p型掺杂的空穴传输材料作为空穴注入层应用于阳极，其中合适的p型掺杂剂是金属氧化物，例如moo3或wo3，或(全)氟化缺电子芳族化合物。其它合适的p型掺杂剂是hat-cn(六氰基六氮杂苯并菲)或出自novaled的化合物npd9。这种类型的层简化了在具有低homo、即大数值homo的材料中的空穴注入。
在其它层中，通常有可使用根据现有技术用于所述层的所有材料，并且本领域技术人员无需运用创造性就能够在电子器件中将这些材料的每一种与本发明的材料组合。
所述器件被相应地(取决于应用)结构化、提供接点并最后气密密封，因为在水和/或空气存在下这种器件的寿命急剧缩短。
此外优选的是如下所述的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于通过升华法施加一个或多个层。其中所述材料在真空升华单元中在通常小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下气相沉积。所述初始压力也可甚至更低或更高，例如小于10-7毫巴。
此外优选的是如下所述的的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于通过ovpd(有机气相沉积)法或借助于载气升华施加一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的特殊例子是ovjp(有机蒸气喷印)法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并由此结构化。
此外优选的是如下所述的电子器件，特别是有机电致发光器件，其特征在于从溶液例如通过旋涂，或通过任何所需的印刷方法例如丝网印刷、柔版印刷、胶版印刷或喷嘴印刷、但特别优选liti(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。为此需要可溶性化合物，所述化合物例如通过适当的取代获得。
电子器件，特别是有机电致发光器件，也可以通过从溶液施加一个或多个层并且通过气相沉积施加一个或多个其它层，制造成为混杂体系。因此，例如，可以从溶液施加包含含有式(i)结构的本发明化合物和基质材料的发光层，并在上面通过真空气相沉积施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
这些方法是本领域技术人员通常已知的并可以没有困难地应用于包含含有式(i)或上述优选实施方式的结构的化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。
本发明的电子器件，特别是有机电致发光器件，通过一种或多种以下令人惊讶的优点而区别于现有技术：
1.包含含有式(i)或上文和下文所示的优选实施方式的结构的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子特别是作为电子传导材料和/或空穴传导材料和/或作为基质材料的电子器件，特别是有机电致发光器件，具有非常好的寿命。
2.包含含有式(i)或上文和下文所示的优选实施方式的结构的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子特别是作为电子传输材料、空穴传导材料和/或作为主体材料的电子器件，特别是有机电致发光器件，具有优异的效率。特别是，效率显著高于不含式(i)结构单元的类似化合物。含有式(i)或上文和下文所示优选实施方式的结构的本发明化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中使用时实现了低工作电压。这些化合物特别是实现了低滚降，即在高发光密度下，器件的功率效率的下降小。
3.包含含有式(i)或上文和下文所示的优选实施方式的结构的化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子作为电子传输材料、空穴传导材料和/或作为主体材料的电子器件，特别是有机电致发光器件，具有优异的色纯度。
4.含有式(i)或上文和下文所示优选实施方式的结构的本发明化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子表现出很高的热稳定性和光化学稳定性，并导致化合物寿命非常长。
5.含有式(i)或上文和下文所示优选实施方式的结构的本发明化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件、特别是有机电致发光器件中的使用，导致电子导体结构的高迁移率。
6.含有式(i)或上文和下文所示优选实施方式的结构的本发明化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子的特征在于优异的热稳定性，其中分子量小于约1200g/mol的化合物易于升华。
7.含有式(i)或上文和下文所示优选实施方式的结构的本发明化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子具有优异的玻璃膜形成。
8.含有式(i)或上文和下文所示优选实施方式的结构的本发明化合物、低聚物、聚合物或树枝状大分子从溶液形成很好的膜。
这些上述优点不伴有其它电子特性的受损。
本发明的化合物和混合物适合用于电子器件。电子器件在此被认为是指含有至少一个包含至少一种有机化合物的层的器件。然而，所述组件也可包含无机材料或者还有完全由无机材料建立的层。
因此，本发明还涉及本发明的化合物或混合物在电子器件中、特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明此外还涉及本发明的化合物和/或本发明的低聚物、聚合物或树枝状大分子在电子器件中作为主体材料、空穴传导材料、电子注入材料和/或电子传输材料，优选作为主体材料和/或电子传输材料的用途。
本发明此外还涉及含有至少一种上述本发明化合物或混合物的电子器件。以上给出的化合物的优选在此也适用于电子器件。所述电子器件特别优选选自：有机电致发光器件(oled，pled)、有机集成电路(o-ic)、有机场效应晶体管(o-fet)、有机薄膜晶体管(o-tft)、有机发光晶体管(o-let)、有机太阳能电池(o-sc)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(o-fqd)、有机电传感器、发光电化学电池(lec)、有机激光二极管(o-激光器)和有机等离子体激元发射器件，优选有机电致发光器件(oled，pled)，特别是磷光oled。
在本发明的另一个实施方式中，本发明的有机电致发光器件不含单独的空穴注入层和/或空穴传输层和/或空穴阻挡层和/或电子传输层，即发光层直接与空穴注入层或阳极邻接，和/或发光层直接与电子传输层或电子注入层或阴极邻接，如在例如wo2005/053051中所述的。此外，可以使用与发光层中的金属络合物相同或相似的金属络合物作为直接邻接发光层的空穴传输或空穴注入材料，如在例如wo2009/030981中所述的。
通常根据现有技术使用的所有材料都可用于本发明的有机电致发光器件的其它层中。本领域技术人员因此无需创造性活动就能够将已知用于电致发光器件的所有材料与本发明的式(1)化合物或优选实施方式组合使用。
根据本发明的化合物在用于有机电致发光器件时通常具有非常好的性质。特别是，与现有技术的相似化合物比较，在有机电致发光器件中使用本发明化合物时的寿命明显更好。所述有机电致发光器件的其它性质，特别是效率和电压，在此同样更好或至少相当。
应该指出，在本发明中描述的实施方式的变体落入本发明的范围。除非明确排除，否则本发明中公开的每个特征都可以由服务于相同、等同或相似目的的可替选特征代替。因此，除非另有说明，否则本发明中公开的每个特征被视为一般系列的示例或被视为等同或相似的特征。
本发明的全部特征可以互相以任何方式组合，除非某些特征和/或步骤相互排斥。这特别适用于本发明的优选特征。同样，非必要组合的特征可以分开(而不组合)使用。
还应该指出，许多特征，并且特别是本发明的优选实施方式的那些特征，本身是创造性的，不应该仅仅被视为本发明的实施方式的部分。对于这些特征，可以在当前要求保护的每个发明之外或作为其可替选方案寻求独立的保护。
可以提取对本发明公开的技术行为的教导并将其与其它示例组合。
通过下面的实施例更详细地说明本发明，但不希望以此限制本发明。本领域技术人员将能够利用所述说明，无需创造性就能制造本发明的其它电子器件并进而在整个所要求保护的范围内实施本发明。
实施例
合成例
以下合成，除非另有说明，都在保护性气体气氛下在无水溶剂中进行。本发明的化合物可通过本领域技术人员已知的合成方法制备。
a)联苯-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-1-基)胺
首先将36g(212mmol，1.0eq)的4-氨基联苯与57.8g(177mmol，1.0eq)的1-溴二甲基芴和2.4g(212mmol，1.20eq)的叔戊醇钠[14593-46-5]一起引入600ml无水甲苯中并脱气30分钟。随后添加398mg(1.77mmol，0.01eq)的乙酸钯(ii)[3375-31-3]和1.46g(3.56mmol，0.02eq)的2-二环己基膦基-2‘,6‘-二甲氧基联苯(sphos)[657408-07-6]，并将批料加热回流过夜。当反应完成时，将批料冷却至室温并用500ml水提取。随后用甲苯洗涤水相三次，将合并的有机相用硫酸钠干燥，并在旋转蒸发器中除去溶剂。将棕色残留物吸收在约200ml甲苯中并通过硅胶过滤。为了进一步纯化，从甲苯/庚烷进行重结晶。收率：59g(164mmol)，理论值的79％。
以下化合物可以类似地制备：
b)联苯-4-基(4-溴苯基)-(9,9-二甲基-9h-芴-4-基)胺
首先将51.3g(142mmol，1.00eq)的联苯-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-4-基)胺、75.6g(426mmol，3.00eq)的1-溴-4-氟苯[460-00-4]和92.5g(284mmol，2.00eq)的碳酸铯[534-17-8]引入1l四颈烧瓶中，并添加500ml的二甲基乙酰胺。将所述反应混合物在150℃下搅拌三天。当反应完成时，将批料冷却至室温，并通过硅藻土滤去固体。蒸发母液，将沉淀的固体过滤并通过用热甲醇搅拌进行洗涤。收率：43g(135mmol)，理论值的95％。
以下化合物可以类似地制备：
c)联苯-4-基(3'-溴联苯-3-基)-(9,9-二甲基-9h-芴-2-基)胺
将29g(80mmol，1.0eq)来自反应a)的中间体与25g(80mmol，1.0eq)的3,3‘-二溴-1,1‘-联苯(cas16400-51-4)一起溶于600ml甲苯中并脱气30分钟。随后添加45g(240mmol，3.0eq)的叔丁醇钠、890mg(0.40mmol，0.050eq)的乙酸钯(ii)和8ml(8.0mmol，0.10eq.)的1m三叔丁基膦溶液。将所述批料在回流下加热过夜，并且当反应完成时，用甲苯通过氧化铝过滤两次。在旋转蒸发器中除去溶剂后，将油状物溶于少量thf并引入庚烷中。用抽吸滤出形成的固体，并在庚烷/甲苯1:1中通过热提取纯化，给出16.6g(28mmol，35％)目标产物。
以下化合物可以类似地制备：
d)联苯-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-1-基)-[4-(4-苯基-喹唑啉-2-基)苯基]胺
将27.5g(110.0mmol)的4-苯基喹唑啉-2-硼酸、56g(110.0mmol)的联苯-4-基(4-溴苯基)-(9,9-二甲基-9h-芴-1-基)胺和26g(210.0mmol)的碳酸钠悬浮在500ml乙二醇二甲醚和500ml水中。添加913mg(3.0mmol)的三邻甲苯基膦，然后是112mg(0.5mmol)的乙酸钯(ii)，并将所述反应混合物在回流下加热16h。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，随后蒸发至干。将产物通过硅胶柱色谱用甲苯/庚烷(1:2)提纯，最后在高真空(p＝5x10-7毫巴)中升华(纯度99.9％)。收率为53g(83mmol)，相当于理论值的73％。
以下化合物可以类似地制备：
e)联苯-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-4-基)-(4-苯基喹唑啉-2-基)胺
将14.4g(60mmol)的2-氯-4-苯基喹唑啉、18.7g(60mmol)的联苯-4-基(9,9-二甲基-9h-芴-4-基)胺、7.7g(80mmol)的叔丁醇钠、1.4g(5mmol)的三环己胺、561mg(2.5mmol)的乙酸钯(ii)和300ml的均三甲苯的混合物在回流下加热24h。冷却之后，添加200ml水，将所述混合物再搅拌30min，分离出有机相并将通过短硅藻土床过滤，然后在真空中除去溶剂。将残留物从dmf中重结晶五次，最后进行两次分级升华(p约10-6毫巴，t＝350–380℃)。收率：23g(40mmol)，理论值的69％：根据hplc为99.9％。
以下化合物可以类似地制备：
f)9-(2-氯喹唑啉-4-基)-3-苯基-9h-咔唑
将14.4g(60mmol)的3-苯基-9h-咔唑在保护性气体气氛下溶于300ml二甲基甲酰胺中，并添加3g在矿物油中为60％的nah(75mmol)。在室温下1h后，滴加12.3g(62mmol)2,4-二氯喹唑啉在150ml二甲基甲酰胺中的溶液。然后将所述反应混合物在室温下搅拌12h，倒在冰上，并用二氯甲烷提取三次。将合并的有机相用na2so4干燥并蒸发。将残留物从甲苯重结晶。收率为21g(51mmol)，相当于理论值的75％。
以下化合物可以类似地制备：
以下化合物可以类似地制备：
将化合物5f至14f重结晶并升华(p约10-6毫巴，t＝350–390℃)。
oled的制造
本发明的材料在oled中的应用在下面的实施例e1至e20中呈现(参见表1)。
实施例e1-e20的预处理：涂有厚度为50nm的结构化ito(氧化锡铟)的玻璃板在涂覆之前用氧等离子体处理，然后用氩等离子体处理。这些等离子体处理的玻璃板形成向其施加oled的基板。
oled主要具有以下层结构：基板/空穴注入层(hil)/空穴传输层(htl)/电子阻挡层(ebl)/发光层(eml)/任选的空穴阻挡层(hbl)/电子传输层(etl)/任选的电子注入层(eil)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述oled的准确结构示于表1中。表3显示了制造所述oled需要的材料。
通过在真空室中热气相沉积施加全部材料。发光层在此始终由至少一种基质材料(主体材料)和以特定的体积比例通过共蒸发与所述基质材料混合的发光掺杂剂(发光体)组成。诸如eg1:ter(95％:5％)这样的表达在此意味着材料eg1以95％的体积比存在于所述层中并且ter以5％的比例存在于所述层中。类似地，电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
所述oled通过标准方法表征。为此，确定电致发光光谱，以及从假定朗伯发光特性的电流/电压/发光密度特征线(iul特征线)计算作为发光密度函数的电流效率(以cd/a度量)和外量子效率(eqe，以百分比度量)。电致发光光谱在发光密度为1000cd/m2下确定，并由其计算cie1931x和y色坐标。
本发明的混合物在oled中的应用
本发明的化合物eg1在实施例e1的oled构造中，在1000cd/m2的发光密度下在ciex＝0.67和ciey＝0.33的色坐标处表现出电压为3.9v和效率为24cd/a。
本发明的化合物eg2至eg17在实施例e2至e17中用作发光层中的基质材料。来自这些实验的oled的电致发光光谱的色坐标在ciex＝0.67和ciey＝0.33处。因此，所述材料适用于红色oled的发光层。
此外，本发明的材料可成功地用于电子传输层(etl)或空穴阻挡层(hbl)中。这显示在实验e18–e20中。在此，oled的光谱的色坐标也在ciex＝0.67和ciey＝0.33处。
表1：oled的结构
表2：用于oled的材料的结构式