于还原剂、橡胶药品、染料、医药品、农药品、阻聚剂、抗氧化剂等领 域。
[0061] 实施例
[0062] 以下，通过实施例对本发明进行更详细的说明，但本发明不受这些实施例的任何 限定。
[0063] 芳香族二羟基化合物的收率（％)=
[0064] 〔（生成的对苯二酚的摩尔数）+ (生成的邻苯二酚的摩尔数）〕+(加入的过氧化 氢的摩尔数）Xioo
[0065] 对苯二酚/邻苯二酚比=
[0066] (生成的对苯二酚的摩尔数）+ (生成的邻苯二酚的摩尔数）X 100
[0067] 溶剂氧化物的收率（％ )=
[0068] (生成的溶剂氧化物的摩尔数）+ (加入的过氧化氢的摩尔数）X 100
[0069] 反应液中的水或甲醇的质量分数（％)=
[0070]〔（加入的水或甲醇的质量）+ (加入的过氧化氢水所包含的水的质量）〕+ (反应 液的总质量）Xioo
[0071] (实施例1)
[0072] 向具备冷却器、温度计、供给泵和磁性搅拌子的内容积为50ml的烧瓶中装入利用 Catalysis Today 147 (2009) 186-195所记载的方法调制的钛硅酸盐（TS-I)催化剂0.65g、 苯酷6. 2g、叔丁醇4mL和水6mL，一边利用搅拌子搅拌一边在油浴中加热至50°C。向其中从 供给泵经由10分钟滴加34%过氧化氢水0. 46g，并直接保持190分钟。将反应液冷却后， 过滤分离催化剂，取出一部分反应液，利用碘量滴定法定量残留过氧化氢，利用气相色谱法 定量产物。
[0073] 其结果是芳香族二羟基化合物类的收率为57%，对苯二酚/邻苯二酚比为4. 1，溶 剂氧化物的收率为1%以下。
[0074] [气相色谱法的分析条件]
[0075] 检测器：氢火焰离子化检测器（FID)
[0076] 柱：DB-5 (安捷伦 J&W)、内径 0· 25mm、长度 60m、膜厚 0· 25 μ m
[0077] 柱温度：80°C保持10分钟、升温速度4°C /分钟、升温至280°C
[0078] 进样 口温度：280 °C
[0079] 检测器温度：280 °C [0080] 载气：氦气
[0081] 流速：80ml/min
[0082] (实施例2)
[0083] 使用2, 2-二甲基-1-丙醇3. 2g代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。 其结果是芳香族二羟基化合物类的收率为37%，对苯二酚/邻苯二酚比为4. 8,溶剂氧化物 的收率为1 %以下。
[0084] (实施例3)
[0085] 使用2-甲基-2-丁醇4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结 果是芳香族二羟基化合物类的收率为48%，对苯二酚/邻苯二酚比为4. 5,溶剂氧化物的收 率为1%以下。
[0086] (比较例1)
[0087] 使用1，4-二嗓烷4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是 芳香族二羟基化合物类的收率为38 %，对苯二酚/邻苯二酚比为5. 1，溶剂氧化物的收率为 24%〇
[0088] (比较例2)
[0089] 使用水IOmL代替叔丁醇4mL、水6mL，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果 是芳香族二羟基化合物类的收率为63%，对苯二酚/邻苯二酚比为0. 9。
[0090] (比较例3)
[0091] 使用甲醇4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳香族二 羟基化合物类的收率为49%，对苯二酚/邻苯二酚比为1. 2。
[0092] (比较例4)
[0093] 使用1-丁醇4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳香 族二羟基化合物类的收率为17%，对苯二酚/邻苯二酚比为0. 7。
[0094] (比较例5)
[0095] 使用1-己醇4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳香 族二羟基化合物类的收率为1. 6%，对苯二酚/邻苯二酚比为0。
[0096] (比较例6)
[0097] 使用2-丙醇4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳香 族二羟基化合物类的收率为24%，对苯二酚/邻苯二酚比为1. 2。
[0098] (比较例7)
[0099] 使用2-丁醇4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳香 族二羟基化合物类的收率为18%，对苯二酚/邻苯二酚比为1. 5。
[0100] (比较例8)
[0101] 使用3-甲基-3-戊醇4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结 果是芳香族二羟基化合物类的收率为13%，对苯二酚/邻苯二酚比为1. 7。
[0102] (比较例9)
[0103] 使用3-乙基-3-戊醇4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结 果是芳香族二羟基化合物类的收率为61 %，对苯二酚/邻苯二酚比为1. 3。
[0104] (比较例 10)
[0105] 使用环己醇4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳香族 二羟基化合物类的收率为15%，对苯二酚/邻苯二酚比为1. 5。
[0106] (比较例 11)
[0107] 使用1-甲基环己醇3. 7g代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果 是芳香族二羟基化合物类的收率为32%，对苯二酚/邻苯二酚比为2. 0。
[0108] (比较例 12)
[0109] 使用环己烷甲醇4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳 香族二羟基化合物类的收率为5. 9%，对苯二酚/邻苯二酚比为0. 5。
[0110] (比较例 13)
[0111] 使用三甲基乙腈4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳 香族二羟基化合物类的收率为2. 8%，对苯二酚/邻苯二酚比为0。
[0112] (比较例 14)
[0113] 使用环己烷4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳香族 二羟基化合物类的收率为44%，对苯二酚/邻苯二酚比为0. 6。
[0114] (比较例 15)
[0115] 使用苯4mL代替叔丁醇，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳香族二羟 基化合物类的收率为63%，对苯二酚/邻苯二酚比为0. 8。
[0116] [表 1]
[0117]
[0118] (实施例4)
[0119] 使用甲醇6mL代替水，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳香族二羟基 化合物类的收率为37%，对苯二酚/邻苯二酚比为3. 5。
[0120] (比较例 16)
[0121] 使用乙醇6mL代替水，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳香族二羟基 化合物类的收率为5. 5%，对苯二酚/邻苯二酚比为3. 1。
[0122] (比较例 17)
[0123] 使用乙腈6mL代替水，除此以外，与实施例1同样地实施。其结果是芳香族二羟基 化合物类的收率为11 %，对苯二酚/邻苯二酚比为〇. 5。
[0124] [表 2]
[0125]
[0126] (实施例5)
[0127] 向具备冷却器、温度计和磁性搅拌子的内容积50ml的烧瓶中装入利用Catalysis Today 147(2009) 186-195所记载的方法调制的钛硅酸盐（TS-I)催化剂0. 2g、苯酚6. 2g、叔 丁醇2mL和水0. 5mL，一边用搅拌子搅拌一边在油浴中加热至70°C。向其中加入34%过氧 化氢水0. 45g，并直接保持200分钟。将反应液冷却后，过滤分离催化剂，取出一部分反应 液，利用碘量滴定法定量残留过氧化氢，利用GC定量产物。
[0128] 其结果是芳香族二羟基化合物类的收率为41 %，对苯二酚/邻苯二酚比为1.9。
[0129] (