化合物％ (含量脱4%) 35% 亚磯酸 10% 乙氧基化甘油兰酸酿 15% 环已丽 补足至1.00%
[0179] 亚磯酸溶解在环已丽中，然后加入化合物36和己氧基化甘油Η酸醋，得到透明的 溶液。
[0180] 实施例13 ;30%悬浮液
[0181] 化合物36 (含量96.斗始） 30% 十二烷基蔡賴酸钢 4% 半纤维素 2% 环氧两烧 8% 水 补足至100%
[0182] 将化合物36与应加水量的80%的水及十二烷基蔡礙酸钢在球磨机中（1mm珠）中 一起粉碎。半纤维素和环氧丙焼溶解在其余20%的水中，然后揽拌加入上述组分。
[0183] 实施例14 ;25%水乳剂
[0184] 化合物76 (含量96.2%) 25% 十二烷基醇聚乙二醇憐酸醋 4% 乙氧基甘油酸酷 2% 十二烷基苯橫酸巧 ].5% 环氧甲乙烧环氧丙烷共聚物 2.5% 环己丽 30% 烷基芳基溜分 补足至100%
[0185] 将化合物76溶解在80 %的应加入溶剂量中（环己丽和烷基芳基傭分），然后加入 乳化剂（十二烷基醇聚己二醇磯酸醋、己氧基甘油Η酸醋及十二烷基苯礙酸巧）和分散剂 (2.5份环氧甲己焼环氧丙焼共聚物），将混合物彻底揽拌。混合物在球磨机（1mm珠）中粉 碎，然后再加入其余20%的溶剂。
[0186] 生物活性测定
[0187] 实施例15;除草活性测定
[018引本发明化合物的除草活性测试方法如下：
[0189] 将定量的禾本科杂草（稗草、金色狗尾草）和阔叶杂草（百日草、荷麻）种子分别 播于直径为7cm的装有营养±的纸杯中，播后覆± 1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培 养。禾本科杂草长至2-3叶期、阔叶杂草2-4叶期茎叶喷雾处理；苗前±壤喷雾处理于播种 后24小时进行。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机（英国化gineer Research Ltd.设 计生产）上进行喷雾处理（喷雾压力1. 9化g/cm2,喷液量50化/hm2,履带速度1. 48km/h)。 试验设3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然阴干后，放于温室内按常规方法管 理，观察并记录杂草对药剂的反应情况，处理后定期目测供试药剂对杂草的防除效果。
[0190] 防除效果分级标准；〇为无效，100%为将杂草完全杀死或严重抑制。
[0191] 部分化合物活性测试结果见表4 (所有质量浓度均W有效成分计）。
[0192] 表4部分化合物除草活性结果
[0193]
[0194]
[0195] 其中表示未测。化合物I. 051 (对照A)、I. 061 (对照B)均为US5783522所公 开化合物。
[0196]
[0197] 实施例16室内安全性测定
[019引将定量的作物（大豆、棉花、玉米、小麦、水稻）种子分别播于直径为9cm的装有营 养±的纸杯中，播后覆± 1cm，镇压、淋水后在温室按常规方法培养。禾本科作物3叶期、阔 叶作物2~4叶期（1~2个Η出复叶）进行茎叶喷雾处理，苗前±壤喷雾处理于播种后24 小时进行。按试验设计剂量，在履带式作物喷雾机（英国化gineer Research Ltd.设计生 产）上进行喷雾处理（喷雾压力1. 9化g/cm2,喷液量50化Aa，履带速度1. 48km/h)。试验 设3次重复。试材处理后置于操作大厅，待药液自然阴干后，放于温室内按常规方法管理， 观察并记录供试作物对药剂的反应情况，处理后定期目测调查供试药剂对作物的安全性。 安全性分级标准；0表示对作物无任何损伤，100为将作物完全杀死或严重抑制。
[0199] 通过室内安全性测定发现化合物33、36、53、55、76在苗后37. 5-600g a. i. Am2剂 量下对小麦、玉米和水稻均有很好的安全性。
【主权项】
1. 一种取代的磺酰胺基（硫代）羰基化合物，其特征在于：化合物结构如通式α)所 示：式中： Α选自CH或Ν ; 1?1、1?2、1?3、1?4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、0 1-〇；烷基、(]1-〇；卤代烷基、(]1-〇； 烷氧基、CfC6卤代烷氧基、c 2-c6烯氧基、c 2-c6卤代烯氧基、c 2-c6炔氧基、c 2-c6卤代炔氧基、 CfQ烷硫基、C 卤代烷硫基、C 烷基磺酰基或C 卤代烷基磺酰基； R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、c「C6烷基、C「C6卤代烷基、C「(： 6烷氧基、c「c6卤代烷氧 基、c2-c6烯氧基、c 2-c6炔氧基、C 烷基羰基、C 卤代烷基羰基、C 烷氧基羰基、C 卤代烷氧基羰基、Ci-Q烷硫基、C 卤代烷硫基、C 烷基亚磺酰基、C 卤代烷基亚磺 酰基、烷基磺酰基、C 卤代烷基磺酰基、C ^(^烷基氨基、二-(C 烷基）氨基、C fCe 烷基酰基氨基或CfC6烷基磺酰基氨基； η = 0、1、2、3 或 4 ; R6选自氢、c 烷基、c 3-c6环烷基或C 卤代烷基； R7选自CHR 90RS、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基或杂芳基； R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基； 其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基或杂芳氧基，所述Z为卤素、CN、N02、 C「C6烷基、C「C6卤代烷基、C「(：6烷氧基、C「C6卤代烷氧基、C「C 6烷氧基羰基、C「(：6烷硫 基、CfC6烷基磺酰基、C 卤代烷硫基、C 卤代烷基磺酰基； R9选自氢或(^-(：6烷基； X选自0或S。2. 根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：化合物通式（I)中 A选自N; 1?1、1?2、1?3、1?4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、0 1-(]4烷基、(]1-(]4卤代烷基、(]1-〇 4 烷氧基、Ci-Q卤代烷氧基、C i-C4烧硫基、C i-C4卤代烷硫基、C i-C4烷基磺酰基或C ^匕卤代 烷基横醜基； R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、c「C4烷基、C「C4卤代烷基、C「(： 4烷氧基、c「c4卤代烷氧 基、Ci-Q烷氧基羰基、c i-c4卤代烷氧基羰基、c i-c4烧硫基、c i-c4卤代烷硫基、c i-c4烷基亚 磺酰基、CfC4卤代烷基亚磺酰基、c i-c4烷基磺酰基或c i-c4卤代烷基磺酰基； η = 0、1、2、3 或 4 ; R6选自氢、c 烷基、c 3-c6环烷基或C 卤代烷基； R7选自CHR 90RS、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基或杂芳基； R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基； 其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基或杂芳氧基，所述Z为卤素、CN、N02、 烷基、C「C4卤代烷基、C「(：4烷氧基、C「C4卤代烷氧基、C「C 4烷氧基羰基、C「C4烧硫 基、CfC4烷基磺酰基、c i-c4卤代烷硫基、c i-c4卤代烷基磺酰基； R9选自氢或(^-(：4烷基； X选自0或S。3. 根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式（I)中 A选自N; &、R2、R3、R4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、氰基或C「C 4烷基； R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C i-C4烷基、C i-C4卤代烷基、C i-C4烷氧基羰基或C厂匕卤 代烷氧基撰基； η = 1、2、3 或 4 ; R6选自氢、C 烷基、C 3-C6环烷基或C 卤代烷基； R7选自CHR90Rs、未被取代或被1-4个Y所取代的苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋 喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吡唑基、恶唑基、噻唑基、异恶唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑 基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并异恶唑基、苯并异噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉 基、苯并嘧啶基或喹喔啉基； R8选自未被取代或被1-4个Y所取代的苯基； 其中Y为Z、未取代或被1-4个Z所取代的苯氧基、吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并恶唑氧 基，所述Z为素、CN、N02、Ci-C4烷基、C 卤代烷基、C 烷氧基、C 卤代烷氧基、C 烷氧基羰基、CfC4烷硫基、c i-c4烷基磺酰基、c i-c4卤代烷硫基、c i-c4卤代烷基磺酰基； r9选自氢、甲基或异丙基； X选自0或S。4. 根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：化合物通式（I)中 A选自N; 札或1?3各自独立地选自氢、氟、氯、溴或(：「(：4烷基； R2或R 4均选自氢； R5选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C i-C4烷基、C i-C4卤代烷基或C i-C4烷氧基羰基； η = 1、2 或 3 ; R6选自氢、C 烷基、C 3-C6环烷基或C 卤代烷基； R7选自CHR90Rs、未被取代或被1-4个下述基团所取代的苯基、吡唑基、异恶唑基、异噻 唑基、吡啶基或喹啉基：卤素、CN、N02、烷基、C 卤代烷基、C 烷氧基、C厂匕卤代 烷氧基、CfC4烷氧基羰基、C i-C4烷硫基、C i-C4烷基磺酰基、C i-C4卤代烷硫基、C i-C4卤代烷 基磺酰基或被1-4个上述基团取代的苯氧基、吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并恶唑氧基； R8选自未被取代或被1-4个下述基团所取代的苯基：卤素、CN、NO 2、CfC4烷基、C ^匕卤 代烷基或被1-4个上述基团取代的吡啶氧基、喹喔啉氧基或苯并恶唑氧基； R9选自氢或甲基； X选自〇或S。5. 根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式（I)中 A选自N; R!、R2、R4均选自氢； R3选自氟、氯或溴； (R5)n 可选自 3-Cl-5-CF3; R6选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、环丙基、环己基、三氟甲基、三氟乙基、 氯乙基、I-氯丙基或2-氯丙基； R7选自CHR90Rs、未被取代或被1-4个下述基团所取代的苯基、吡唑基、异恶唑或吡啶 基：卤素、CN、N02、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲氧基、甲砜基、甲硫基、三氟甲基、二氟 甲基； R8选自2, 4-二氯苯基或2-甲基-4-氯苯基； R9选自氢； X选自0。6. -种按照权利要求1所述的通式（I)化合物作为除草剂的用途。7. -种除草组合物，其特征在于：含有权利要求1所述的通式（I)化合物作为活 性组分以及农业上可接受的载体，组合物中通式（I)化合物或其盐的重量百分含量为 0· 1-99%〇8. -种按照权利要求7所述的组合物作为除草剂的用途。
【专利摘要】本发明属农用除草剂领域，涉及一种取代的取代的磺酰胺基(硫代)羰基化合物及其用途。各取代基定义见说明书。本发明的化合物具有广谱除草活性，可用于防治多种阔叶杂草(如苘麻、百日草等)，禾本科杂草(稗草、狗尾草等)，可以用做灭生性除草剂，也可用于转基因作物田除草，对小麦、玉米、水稻等有一定的安全性。
【IPC分类】C07D213/61, A01N43/56, A01N43/40, C07D401/12, C07D213/82, A01N43/80, A01P13/00, C07D413/12
【公开号】CN105712925
【申请号】CN201410742031
【发明人】杨吉春, 吴峤, 马宏娟, 关爱莹, 崔东亮, 刘长令
【申请人】沈阳中化农药化工研发有限公司
【公开日】2016年6月29日
【申请日】2014年12月5日