杂芳基取代的杂环的制作方法

专利名称：杂芳基取代的杂环的制作方法
本申请是申请号为01811147.5申请的分案申请，申请号为01811147.5申请的申请日为2001年5月31日，申请人是拜尔农作物科学股份公司。
本发明涉及新的杂芳基取代的杂环，它们的多种制备方法及其作为有害动物防除剂和除草剂的用途。
已知4-噻唑基-3-羟基-3-吡咯啉-2，5-二酮可作为乙醇酸氧化酶抑制剂；US 4,296,237；US 4,377,588；EP-A-025232；Rooney C.S.等，J.Med.Chem.26700-714(1983)；Guzel Y.等，THEOCHEM366131-137(1996)。
本发明提供了新的式(I)化合物 其中W代表N-D(1)，氧(2)或硫(3)，Het代表各自任选取代的噻唑基，噁唑基或吡唑基，A代表氢，各自任选被卤素取代的烷基，烯基，烷氧基烷基，聚烷氧基烷基，烷硫基烷基，饱和或不饱和的任选取代的环烷基，其中任选至少一个环原子被杂原子替换，或各自任选被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，氰基或硝基取代的芳基，芳烷基或杂芳基，B代表氢，烷基或烷氧基烷基，或A和B与它们连接的碳原子一起代表任选含有至少一个杂原子的饱和或不饱和，未取代或取代的环，D代表氢或代表任选取代的下列基团烷基，烯基，炔基，烷氧基烷基，聚烷氧基烷基，烷硫基烷基，饱和或不饱和的任选一个或多个环原子被杂原子替换的环烷基，芳烷基，芳基，杂芳基烷基或杂芳基或
A和D与它们连接的原子一起代表饱和或不饱和的环，该环在A，D部分可以是未取代的或取代的和任选含有至少一个杂原子，G代表氢(a)或代表下列基团之一 E(f)或 其中E代表金属离子等同物或铵离子，L代表氧或硫，M代表氧或硫，R1代表各自任选被卤素取代的烷基，烯基，烷氧基烷基，烷硫基烷基，聚烷氧基烷基或任选被卤素，烷基或烷氧基取代的可被至少一个杂原子间断的环烷基，各自任选取代的苯基，苯基烷基，杂芳基，苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，R2代表各自任选被卤素取代的烷基，烯基，烷氧基烷基，聚烷氧基烷基或代表各自任选取代的环烷基，苯基或苄基，R3代表烷基，卤代烷基或代表各自任选取代的苯基或苄基，R4和R5各自独立地代表各自任选被卤素取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷硫基，烯硫基，环烷硫基和代表各自任选取代的苯基，苄基，苯氧基或苯硫基，R6和R7各自独立地代表氢，各自任选被卤素取代的烷基，环烷基，烯基，烷氧基，烷氧基烷基，代表任选取代的苯基，代表任选取代的苄基，或与它们连接的N原子一起代表任选被氧或硫间断的环。
特别是根据取代基的性质，式(I)化合物可以存在几何和/或旋光异构体或各种组成的异构体混合物，如需要可将它们通过常规方法分离。本发明既包括纯异构体还包括异构体混合物，它们的制备和应用以及含有它们的组合物。尽管表示既包括纯化合物也在合适的情况下包括各种比例的异构化合物的混合物，但为简单起见，在下文中，通常提到的是式(I)化合物。
存在包括W＝N-D(1)，氧(2)或硫(3)的下列基本结构的(I-1)至(I-3)化合物 其中A，B，D和G如上定义以及Het代表噻唑基或噁唑基。
存在包括Het的各种定义的下列基本结构化合物如果W代表N-D(1)，氧(2)或硫(3)，则(I-1-A)至(I-3-B)代表
其中A，B，D和G如上定义和X代表氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烯氧基，卤代烯氧基，硝基，氰基或任选取代的苯基，Y代表卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烯氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，Alkylsulfoxinyl，烷基磺酰基或代表各自任选取代的苯基，苄基，苯氧基或苯硫基。
如果W代表N-D(1)，则得到包括基团G的不同定义(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)和(g)的下列基本结构(I-1-A-a)至(I-1-A-g)
其中A，B，D，E，L，M，X，Y，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如上定义。
如果W代表N-D(1)，则存在包括基团G的不同定义(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)和(g)的下列基本结构(I-1-B-a)至(I-1-B-g)
其中A，B，D，E，L，M，X，Y，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如上定义。
如果W代表氧(2)，则存在包括基团G的不同定义(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)和(g)的下列基本结构(I-2-A-a)至(I-2-A-g)
其中A，B，E，L，M，X，Y，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如上定义。
如果W代表氧(2)，则存在包括基团G的不同定义(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)和(g)的下列基本结构(I-2-B-a)至(I-2-B-g)

其中A，B，E，L，M，X，Y，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如上定义。
如果W代表硫(3)，则存在包括基团G的不同定义(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)和(g)的下列基本结构(I-3-A-a)至(I-3-A-g)
其中A，B，E，L，M，X，Y，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如上定义。
如果W代表硫(3)，则存在包括基团G的不同定义(a)，(b)，(c)，(d)，(e)，(f)和(g)的下列基本结构(I-3-B-a)至(I-3-B-g)
其中A，B，E，L，M，X，Y，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如上定义。
而且，已发现新的式(I)化合物可通过下述方法之一制备(A)通式(I-1-A-a)至(I-1-B-a)的取代的3-杂芳基-吡咯烷-2，4-二酮或它们的烯醇的制备方法 (I-1-A-a)至(I-1-B-a)其中A，B，D和Het如上定义该方法包括存在稀释剂和存在碱的条件下将式(II)的N-酰基氨基酸酯进行分子内缩合 其中A，B，D和Het如上定义和
R8代表烷基(优选C1-C6-烷基)。
(B)而且，已发现式(I-2-A-a)至(I-2-B-a)的取代的3-杂芳基-4-羟基-Δ3-二氢呋喃酮衍生物的制备方法 (I-2-A-a)至(I-2-B-a)其中A，B和Het如上定义该方法包括存在稀释剂和存在碱的条件下将式(III)的羧酸酯进行分子内缩合 其中A，B，Het和R8如上定义。
(C)另外，已发现式(I-3-A-a)至(I-3-B-a)的取代的3-杂芳基-4-羟基-Δ3-二氢噻吩-2-酮衍生物的制备方法 (I-3-A-a)至(I-3-B-a)其中A，B和Het如上定义该方法包括如适合在存在稀释剂和存在酸的条件下将式(IV)的β-酮羧酸酯进行分子内环化
其中A，B，Het和R8如上定义和W1代表氢，卤素，烷基(优选C1-C6-烷基)或烷氧基(优选C1-C8-烷氧基)。
而且，已发现(D)如上所示的式(I-1-A-b)至(I-3-B-b)化合物，其中A，B，D，R1和Het如上定义，该化合物的制备方法是由如上所示的式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物，其中A，B，D和Het如上定义，各自与下列化合物如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下反应(α)与式(V)的酰卤反应 其中R1如上定义和Hal代表卤素(特别是氯或溴)或(β)与式(VI)的酸酐反应R1-CO-O-CO-R1(VI)其中R1如上定义；(E)如上所示的式(I-1-A-c)至(I-3-B-c)化合物，其中A，B，D，R2，M和Het如上定义和L代表氧，该化合物的制备方法是由如上所示的式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物，其中A，B，D和Het如上定义，
各自与下列化合物反应即如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与式(VII)的氯甲酸酯或硫代氯甲酸酯反应R2-M-CO-Cl(VII)其中R2和M如上定义；(F)如上所示的式(I-1-A-c)至(I-3-B-c)化合物，其中A，B，D，R2，M和Het如上定义和L代表硫，该化合物的制备方法是由如上所示的式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物，其中A，B，D和Het如上定义，各自与下列化合物反应即如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与式(VIII)的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯反应 其中M和R2如上定义；以及(G)如上所示的式(I-1-A-d)至(I-3-B-d)化合物，其中A，B，D，R3和Het如上定义，该化合物的制备方法是由如上所示的式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物，其中A，B，D和Het如上定义，各自与下列化合物反应即如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与式(IX)的磺酰氯反应R3-SO2-Cl(IX)其中R3如上定义；(H)如上所示的式(I-1-A-e)至(I-3-B-e)化合物，其中A，B，D，L，R4，R5和Het如上定义，该化合物的制备方法是由如上所示的式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物，其中A，B，D和Het如上定义，各自与下列化合物反应即如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与式(X)的磷化合物反应 其中L，R4和R5如上定义和Hal代表卤素(特别是氯或溴)；(I)如上所示的式(I-1-A-f)至(I-3-B-f)化合物，其中A，B，D，E和Het如上定义，该化合物的制备方法是由式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物，其中A，B，D和Het如上定义，各自与下列化合物反应即如适合在存在稀释剂的条件下与式(XI)或(XII)的金属化合物或胺反应Me(OR10)t(XI) 其中Me代表一或二价金属(优选碱金属或碱土金属，如锂，钠，钾，镁或钙)，t代表1或2和R10，R11，R12，各自独立的代表氢或烷基(优选C1-C8-烷基)；(J)如上所示的式(I-1-A-g)至(I-3-B-g)化合物，其中A，B，D，L，R6，R7和Het如上定义，该化合物的制备方法是由如上所示的式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物，其中A，B，D和Het如上定义，各自与下列化合物反应(α)如适合在存在稀释剂和如适合在存在催化剂的条件下与式(XIII)的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应
R6-N＝C＝L (XIII)其中R6和L如上定义，或(β)如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与式(XIV)的氨甲酰氯或硫代氨甲酰氯反应 其中L，R6和R7如上定义。
而且，已发现新的式(I)化合物具有很高的农药活性，优选用作杀虫剂，杀螨剂和除草剂。
式(I)代表本发明化合物的通式定义。在上下文的所述结构式中所列的各基团的优选取代基或范围如下所示Het优选代表 或 X优选代表氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-烯氧基，硝基或氰基，Y优选代表卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-Alkylsulfoxinyl或代表基团
或当Het＝噻唑基((I-1-A)至(I-3-A))的情况下还代表 或 或 V1优选代表氢，卤素，C1-C12-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基，氰基，苯氧基或代表各自任选被下列基团一或多取代的苯基，苯氧基，苯氧基-C1-C4-烷基，苯基-C1-C4-烷氧基，苯硫基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷硫基卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基，V2和V3各自独立地优选代表氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，V1和V2与它们连接的碳原子一起优选代表任选被C1-C4-烷基或卤素取代的饱和或不饱和的5-或6-元环，其中任选一至三个碳原子被氧，硫或氮替换，W优选代表N-D(1)，氧(2)或硫(3)，A优选代表氢或各自任选被氟或氯取代的C1-C12-烷基，C3-C8-烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，聚-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C10-烷硫基-C1-C6-烷基，任选被氟，氯，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中任选一或两个不直接相邻的环原子被氧和/或硫替换或代表各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，氰基-或硝基取代的C6-或C10-芳基(苯基或萘基)，具有5至6个环原子的杂芳基(例如呋喃基，吡啶基，咪唑基，三唑基，吡唑基，嘧啶基，噻唑基或噻吩基)或C6-或C10-芳基-C1-C6-烷基(苯基-C1-C6-烷基或萘基-C1-C6-烷基)，B优选代表氢，C1-C6-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，或A，B与它们所连接的碳原子一起优选代表饱和的C3-C10-环烷基或不饱和的C5-C10-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换和任选被下列基团一或二取代C1-C6-烷基，C3-C8-环烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，卤素或苯基或A，B与它们所连接的碳原子一起优选代表被任选含有氧或硫原子的亚烷二基，或被亚烷二氧基或被亚烷二硫基取代的C5-C6-环烷基，其中上述取代基与它们连接的碳原子一起形成可任选被C1-C4-烷基一至四取代的另一个五-至六-元环，或A，B与它们所连接的碳原子优选代表C3-C8-环烷基或C5-C8-环烯基，其中两个取代基与它们连接的碳原子一起代表各自任选被C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或卤素取代的任选一个亚甲基被氧或硫替换的C2-C6-烷二基，C2-C6-烯二基或C4-C6-烷二烯二基，D优选代表氢，各自任选被卤素或氰基取代的C1-C12-烷基，C3-C8-烯基，C3-C8-炔基，C1-C10-烷氧基-C2-C8-烷基，聚-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，C1-C10-烷硫基-C2-C8-烷基，任选被卤素，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷基取代的C3-C8-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换，或各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，氰基或硝基取代的苯基，5或6个环原子的杂芳基(例如呋喃基，咪唑基，吡啶基，噻唑基，吡唑基，嘧啶基，吡咯基，噻吩基或三唑基)，苯基-C1-C6-烷基或具有5或6个环原子的杂芳基-C1-C6-烷基(例如呋喃基，咪唑基，吡啶基，噻唑基，吡唑基，嘧啶基，吡咯基，噻吩基或三唑基)，或A和D一起优选代表各自任选取代的C3-C6-烷二基或C3-C6-烯二基，其中任选一个亚甲基被羰基，氧或硫替换，取代基各自可以是卤素，羟基，巯基或各自任选被卤素取代的C1-C10-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C3-C7-环烷基，苯基或苄氧基，或另一个C3-C6-烷二基，C3-C6-烯二基或丁二烯基，其任选被C1-C6-烷基取代或其中任选两个相邻取代基与它们连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的具有5或6个环原子的环(当代表式(I-1-A)至(I-1-B)化合物的情况下，A和D与它们连接的原子一起代表，例如，下述基团AD-1至AD-10)，该环可含有氧或硫，或任选含有下列基团之一
或 G优选代表氢(a)或代表下列基团之一 E(f)或 (g)，特别是代表(a)，(b)，(c)或(g)，其中E代表金属离子等同物或铵离子，L代表氧或硫和M代表氧或硫，R1优选代表各自任选被卤素取代的C1-C20-烷基，C2-C20-烯基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基，聚-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基或任选被卤素-，C1-C6-烷基-或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中任选一个或多个(优选不多于两个)不直接相邻的环原子被氧和/或硫替换，代表任选被卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基取代的苯基，代表任选被卤素，硝基，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基-或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6-烷基，代表任选被卤素-，C1-C6-烷基，C1-C2-卤代烷基或C1-C4-烷氧基取代的5-或6-元杂芳基(例如吡唑基，噻唑基，吡啶基，嘧啶基，呋喃基或噻吩基)，代表任选被卤素或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基或代表任选被卤素，氨基或C1-C6-烷基取代的5或6元杂芳氧基-C1-C6-烷基(例如吡啶氧基-C1-C6-烷基，嘧啶氧基-C1-C6-烷基或噻唑氧基-C1-C6-烷基)，R2优选代表各自任选被卤素取代的C1-C20-烷基，C2-C20-烯基，C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，聚-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，代表任选被卤素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基其中任选一个环原子被氧替换，或代表各自任选被卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基或苄基，R3优选代表任选被卤素取代的C1-C8-烷基或代表各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，氰基或硝基取代的苯基或苄基，R4和R5各自独立地优选代表各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-烷基氨基，二-(C1-C8-烷基)氨基，C1-C8-烷硫基，C2-C8-烯硫基，C3-C7-环烷硫基，或代表各自任选被卤素，硝基，氰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，R6和R7各自独立地优选代表氢，代表各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基，C3-C8-环烷基，C1-C8-烷氧基，C3-C8-烯基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，代表任选被卤素，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苯基，任选被卤素，C1-C8-烷基，C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基取代的苄基或一起代表任选被C1-C4-烷基取代的C3-C6-亚烷基，其中任选一个碳原子被氧或硫替换，R13优选代表氢，代表各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，代表任选被卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中任选一个亚甲基被氧或硫替换，或代表各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基取代的苯基，苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷氧基，R14优选代表氢或C1-C8-烷基或R13和R14一起优选代表C4-C6-烷二基，R15和R16可以相同或不同并优选代表C1-C6-烷基或R15和R16一起优选代表任选被下列基团取代的C2-C4-烷二基C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基或任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基取代的苯基，R17和R18各自独立地优选代表氢，代表任选被卤素取代的C1-C8-烷基或代表任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基取代的苯基或R17和R18与它们连接的碳原子一起优选代表羰基或代表任选被卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C5-C7-环烷基，其中任选一个亚甲基被氧或硫替换，R19和R20各自独立地优选代表C1-C10-烷基，C2-C10-烯基，C1-C10-烷氧基，C1-C10-烷基氨基，C3-C10-烯基氨基，二-(C1-C10-烷基)氨基或二-(C3-C10-烯基)氨基。
在上述作为优选的基团定义中，卤素代表氟，氯，溴和碘，特别是氟，氯和溴。
Het特别优选代表 或 X特别优选代表氢，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C2-卤代烷基，硝基或氰基，Y特别优选代表氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基磺酰基或代表基团
或当Het＝噻唑基((I-1-A)至(I-3-A))的情况下，还代表 或 V1特别优选代表氢，氟，氯，溴，C1-C6-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C2-卤代烷基，C1-C2-卤代烷氧基，硝基，氰基，苯氧基或代表各自任选被下列基团一或二取代的苯基，苯氧基，苯氧基-C1-C2-烷基，苯基-C1-C2-烷氧基，苯硫基-C1-C2-烷基或苯基-C1-C2-烷硫基氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C2-卤代烷基，C1-C2-卤代烷氧基，硝基或氰基，V2特别优选代表氢，氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，或V1和V2与它们连接的碳原子一起特别优选代表任选被氟或甲基取代的5或6元环，其中任选一至两个碳原子可被氧替换，W特别优选代表N-D(1)，氧(2)或硫(3)，A特别优选代表氢，各自任选被氟取代的C1-C10-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，任选被氟，氯，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C7-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换或各自任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C2-烷基，B特别优选代表氢或C1-C4-烷基，或A，B与它们连接的碳原子特别优选代表饱和的C5-C7-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换并任选被下列基团一或二取代C1-C6-烷基，C5-C6-环烷基，C1-C2-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，氟，氯或苯基或A，B与它们连接的碳原子特别优选代表被任选含有氧或硫原子的亚烷二基，或被亚烷二氧基或亚烷二硫基取代的C5-C6-环烷基，其中上述取代基与它们连接的碳原子一起形成可任选被C1-C3-烷基一至三取代的另一个五-或六-元环，或
A，B与它们连接的碳原子特别优选代表C5-C6-环烷基或C5-C6-环烯基，其中两个取代基与它们连接的碳原子一起代表各自任选被C1-C5-烷基，C1-C5-烷氧基，氟，氯或溴取代的任选一个亚甲基被氧或硫替换的C2-C4-烷二基，C2-C4-烯二基或代表丁二烯二基，D特别优选代表氢，代表各自任选被氟取代的C1-C10-烷基，C3-C6-烯基，C1-C6-烷氧基-C2-C4-烷基或C1-C6-烷硫基-C2-C4-烷基，代表任选被氟，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷基取代的C3-C7-环烷基，其中任选一个亚甲基被氧或硫替换或代表各自任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C2-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C2-卤代烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C4-烷基，或A和D一起特别优选代表任选取代的C3-C5-烷二基，其中任选一个亚甲基可被羰基，氧或硫替换，取代基可以是羟基，C1-C6-烷基或C1-C4-烷氧基，或A和D与它们连接的原子一起特别优选代表AD-1至AD-10中的一个基团
G特别优选代表氢(a)或代表下列基团之一 E(f)或 特别是(a)，(b)，(c)或(g)，其中E代表金属离子等同物或铵离子，L代表氧或硫和M代表氧或硫，R1特别优选代表各自任选被氟或氯取代的C1-C16-烷基，C2-C16-烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C4-烷基或任选被氟，氯，C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基取代的C3-C7-环烷基，其中任选一个或两个不直接相邻的环原子被氧和/或硫替换，代表任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷基磺酰基取代的苯基，代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C4-烷基，代表各自任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，三氟甲基或C1-C2-烷氧基取代的吡唑基，噻唑基，吡啶基，嘧啶基，呋喃基或噻吩基，R2特别优选代表各自任选被氟取代的C1-C16-烷基，C2-C16-烯基或C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，代表任选被氟，氯，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C7-环烷基或代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基取代的苯基或苄基，R3特别优选代表任选被氟取代的C1-C6-烷基或代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-卤代烷氧基，氰基或硝基取代的苯基，R4特别优选代表C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷硫基，C3-C4-烯硫基，C3-C6-环烷硫基或代表各自任选被氟，氯，溴，硝基，氰基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，R5特别优选代表C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基，R6特别优选代表C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，代表任选被氟，氯，溴，C1-C3-卤代烷基，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基，代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C3-卤代烷基或C1-C4-烷氧基取代的苄基，R7特别优选代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-烯基，或R6和R7一起特别优选代表任选被甲基或乙基取代的C4-C5-亚烷基，其中任选一个亚甲基被氧或硫替换。
在上述作为特别优选的基团定义中，卤素代表氟，氯，溴和碘，特别是氟，氯和溴。
Het更特别优选代表 或 X更特别优选代表氢，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基或异丁基，Y更特别优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，三氟甲基或代表基团
或当Het＝噻唑基((I-1-A)至(I-3-A))的情况下，还代表 V1更特别优选代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，氰基，苯氧基或任选被下列基团一或二取代的苯基氟，氯，甲基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基，V2更特别优选代表氢，氟，氯，甲基，乙基，正丙基，异丙基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基或三氟甲氧基，或V1和V2一起更特别优选代表-O-CH2-O-，-O-CF2-O-或-O-CF2-CF2-O-，W更特别优选代表N-D(1)，氧(2)或硫(3)，A更特别优选代表氢，代表各自任选被氟取代的C1-C8-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，任选被氟，甲基，乙基或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换或代表各自任选被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基或硝基取代的苯基或苄基，B更特别优选代表氢，甲基或乙基，或A，B与它们连接的碳原子更特别优选代表饱和的C5-C6-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换并任选被下列基团一或二取代甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基或异丁氧基或A，B与它们连接的碳原子更特别优选代表被亚烷二氧基取代的C6-环烷基，其中上述亚烷二氧基任选被甲基或乙基一或二取代并与它们连接的碳原子一起形成另外的五-或六-元环，或A，B与它们连接的碳原子更特别优选代表C5-C6-环烷基或C5-C6-环烯基，其中两个取代基与它们连接的碳原子一起代表各自任选一个亚甲基被氧或硫替换的C2-C4-烷二基或C2-C4-烯二基，或代表丁二烯二基，D更特别优选代表氢，代表各自任选被氟取代的C1-C6-烷基，C3-C4-烯基，C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基，C1-C4-烷硫基-C2-C3-烷基或任选一个亚甲基被氧或硫替换的C3-C6-环烷基，或代表各自任选被氟，氯，甲基，乙基，正丙基，异丙基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基，或A和D一起更特别优选代表任选取代的C3-C4-烷二基，其中任选一个碳原子被氧或硫替换并任选被甲基取代，或A和D与它们连接的原子一起更特别优选代表下列的AD基团之一 G更特别优选代表氢(a)或代表下列基团之一 E(f)或
特别是(a)，(b)或(c)，其中E代表金属离子等同物或铵离子，L代表氧或硫和M代表氧或硫，R1更特别优选代表各自任选被氟取代的C1-C14-烷基，C2-C14-烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基或各自任选被氟，氯，甲基，乙基或甲氧基取代的环丙基，环戊基或环己基，代表任选被下列基团一或二取代的苯基氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基或三氟甲氧基，代表各自任选被氟，氯，溴或甲基一取代的噻吩基或吡啶基，R2更特别优选代表各自任选被氟取代的C1-C8-烷基，C2-C8-烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基，代表任选被氟，氯，甲基，乙基，正丙基，异丙基或甲氧基取代的环己基，或代表各自任选被氟，氯，氰基，硝基，甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基，R3更特别优选代表甲基，乙基，正丙基或代表任选被下列基团一取代的苯基氟，氯，溴，甲基，叔丁基，甲氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基或硝基，R4更特别优选代表C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷硫基或代表各自任选被氟，氯，溴，硝基，氰基，C1-C2-烷氧基，C1-C2-氟烷氧基，C1-C2-烷硫基，C1-C2-氟烷硫基或C1-C3-烷基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，R5更特别优选代表甲氧基，乙氧基，甲硫基或乙硫基，R6更特别优选代表C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C4-烷氧基，C3-C4-烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，代表被任选氟，氯，溴，三氟甲基，甲基或甲氧基取代的苯基，代表任选被氟，氯，溴，甲基，三氟甲基或甲氧基取代的苄基，R7更特别优选代表氢，甲基，乙基，丙基或烯丙基，或R6和R7一起更特别优选代表任选一个亚甲基被氧或硫替换的C5-C6-亚烷基。
Het尤其优选代表 或 X尤其优选代表氢，氯，溴，甲基，乙基，正丙基或异丙基，Y尤其优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，三氟甲基或代表基团 或当Het＝噻唑基((I-1-A)至(I-3-A))的情况下，还代表 V1尤其优选代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，苯氧基，代表任选被氯或三氟甲基取代的苯基，V2尤其优选代表氢，氟，氯，甲基，乙基，甲氧基或三氟甲基，或V1和V2一起尤其优选代表-O-CH2-O-或-O-CF2-O-，W尤其优选代表N-D(1)，氧(2)或硫(3)，A尤其优选代表氢或C1-C4-烷基或环丙基，B尤其优选代表氢或甲基，或A，B与它们连接的碳原子尤其优选代表饱和的C5-C6-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换并任选被下列基团一或二取代甲基，乙基，丙基，异丙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基或异丁氧基或代表C5-C6-环烷基，其中两个不直接相邻的碳原子形成另外的五元环，D尤其优选代表氢，
D还尤其优选代表异丙基，A和D与它们连接的原子一起尤其优选代表环己基，其中一个环原子可被硫替换，G尤其优选代表氢(a)或当Het＝噻唑基((I-1-A)至(I-3-A))的情况下代表下列基团之一 其中L代表氧和M代表氧，R1尤其优选代表各自任选被氟或氯取代的C1-C4-烷基，C2-C4-烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基或任选被氟，氯，甲基，乙基或甲氧基取代的环丙基或环己基，代表任选被下列基团一取代的苯基氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，叔丁氧基，三氟甲基或三氟甲氧基，代表各自任选被氯或甲基一取代的噻吩基或吡啶基，R2尤其优选代表各自被氟取代的C1-C4-烷基，C2-C4-烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基，代表任选被甲基，乙基，正丙基，异丙基或甲氧基取代的环己基，或代表各自任选被氟，氯，氰基，硝基，甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基一取代的苯基或苄基，Het最优选代表 X最优选代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，氯或溴，Y最优选代表甲基，乙基，正丙基或异丙基或代表基团
或 其中V1最优选代表氢，溴，氯，甲基，三氟甲基，苯氧基或叔丁基或代表任选被氯或三氟甲基取代的苯基，V2最优选代表氢，氯，氟或甲氧基或V1和V2一起最优选代表-O-CH2-O-或-O-CF2-O-，W最优选代表N-D(1)，氧(2)或硫(3)，D最优选代表氢或异丙基(特别是氢)，A最优选代表甲基，乙基，正或异丙基或环丙基或氢(特别是甲基)，B最优选代表氢或甲基，或A和B与它们连接的碳原子最优选代表环己基，其中任选一个环原子被氧替换并任选被下列基团一或二取代甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，或代表环己基，其中两个不直接相邻的碳原子形成另外的五元碳环，A和D与它们连接的原子一起最优选代表环己基，其中一个环原子被硫替换，G最优选代表氢(a)或代表下列基团之一 或 其中R1最优选代表甲基，乙基，正丙基或异丙基或代表各自任选被氯取代的苯基或吡啶基，R2最优选代表甲基，乙基，苯基，苄基，正或异丙基。
Het最优选代表
X最优选代表甲基或乙基，Y最优选代表任选被氯取代的苯基，A最优选代表甲基，乙基，正或异丙基，B最优选代表甲基，或A和B与它们连接的碳原子一起最优选代表任选被甲氧基或甲基取代的环己基，W最优选代表N-D或氧，D最优选代表氢，G最优选代表氢。
上述一般或优选基团定义或说明可任意互相组合，即包括各自的范围和优选范围之间的任意组合。这些基团定义既适用于终产物，也相应地适用于起始物和中间体。
本发明优选其中包括由作为上述优选定义组合的那些式(I)化合物。
本发明特别优选其中包括由作为上述特别优选定义组合的那些式(I)化合物。
本发明更特别优选其中包括由作为上述更特别优选定义组合的那些式(I)化合物。
本发明尤其优选其中包括由作为上述尤其优选定义组合的那些式(I)化合物。
本发明最优选其中包括由作为上述最优选定义组合的那些式(I)化合物。
饱和或不饱和的烃基，如烷基或烯基，如可能各自可为直链或支链，也包括与杂原子的连接，如，例如，烷氧基。
除非另有说明，任选取代的基团可以是一或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
除制备实施例中所述化合物外，例如，可特别提及下列式(I-1-a)化合物
X＝CH3，V1＝3-Cl，V2＝H.
表1
表1(续)
表1(续)
表1(续) 表2A，B和D如表1中所述X＝CH3；V1＝4-Cl；V2＝H。
表3A，B和D如表1中所述X＝CH3；V1＝3-CF3；V2＝H。
表4A，B和D如表1中所述X＝CH3；V1＝4-CF3；V2＝H。
表5A，B和D如表1中所述X＝CH3；V1＝4-Cl；V2＝2-Cl。
表6A，B和D如表1中所述X＝CH3；V1＝4-Cl；V2＝3-Cl。
表7A，B和D如表1中所述X＝CH3；V1＝4-CH3；V2＝H。
表8A，B和D如表1中所述X＝CH3；V1＝2-Cl；V2＝6-OCH3。
表9A，B和D如表1中所述X＝C2H5；V1＝4-Cl；V2＝H。
表10A，B和D如表1中所述X＝C3H7；V1＝4-Cl；V2＝H。
表11A，B和D如表1中所述X＝C2H5；V1＝3-Cl；V2＝H。
表12A，B和D如表1中所述X＝C3H7；V1＝3-Cl；V2＝H。
表13A，B和D如表1中所述
X＝C2H5；V1＝4-CF3；V2＝H。
表14A，B和D如表1中所述X＝C2H5；V1＝3-CF3；V2＝H。
表15A，B和D如表1中所述X＝C3H7；V1＝4-CF3；V2＝H。
表16A，B和D如表1中所述X＝C3H7；V1＝3-CF3；V2＝H。
表17A，B和D如表1中所述X＝Cl；V1＝4-Cl；V2＝H。
表18A，B和D如表1中所述X＝Br；V1＝4-Cl；V2＝H。
表19A，B和D如表1中所述X＝C2H5；V1＝3-Cl；V2＝4-Cl。
表20A，B和D如表1中所述X＝C3H7；V1＝3-Cl；V2＝4-Cl。
表21A，B和D如表1中所述X＝CH3；V1＝4-Br；V2＝H。
除制备实施例中所述化合物外，可特别提及下列式(I-2-a)化合物
表22X＝CH3，V1＝3-Cl，V2＝H
表22(续)
表22(续) 表23A和B如表22中所述X＝CH3；V1＝4-Cl；V2＝H表24A和B如表22中所述X＝CH3；V1＝3-CF3；V2＝H表25A和B如表22中所述X＝CH3；V1＝4-CF3；V2＝H表26A和B如表22中所述X＝CH3；V1＝4-Cl；V2＝2-Cl
表27A和B如表22中所述X＝CH3；V1＝4-Cl；V2＝3-Cl表28A和B如表22中所述X＝CH3；V1＝4-CH3；V2＝H表29A和B如表22中所述X＝CH3；V1＝2-Cl；V2＝6-OCH3表30A和B如表22中所述X＝C2H5；V1＝4-Cl；V2＝H表31A和B如表22中所述X＝C3H7；V1＝4-Cl；V2＝H表32A和B如表22中所述X＝C2H5；V1＝3-Cl；V2＝H表33A和B如表22中所述X＝C3H7；V1＝3-Cl；V2＝H表34A和B如表22中所述X＝C2H5；V1＝4-CF3；V2＝H表35A和B如表22中所述X＝C3H7；V1＝4-CF3；V2＝H表36A和B如表22中所述X＝C2H5；V1＝3-CF3；V2＝H表37A和B如表22中所述X＝C3H7；V1＝3-CF3；V2＝H表38A和B如表22中所述X＝Cl；V1＝4-Cl；V2＝H表39A和B如表22中所述X＝Br；V1＝4-Cl；V2＝H表40A和B如表22中所述X＝C2H5；V1＝3-Cl；V2＝4-Cl表41A和B如表22中所述X＝C3H7；V1＝3-Cl；V2＝4-Cl表42A和B如表22中所述X＝CH3；V1＝4-Br；V2＝H
根据方法(A)，使用N-[4-(5-甲基-2-苯基)-噻唑乙酰基]-1-氨基-环己烷-甲酸乙酯作为起始物，本发明方法的过程可通过下述反应式表示 根据方法(B)，使用O-[4-(5-甲基-2-(4-氯)-苯基)-噻唑基-乙酰基]-2-羟基异丁酸乙酯，本发明方法的过程可通过下述反应式表示 根据方法(C)，使用2-[4-(5-甲基-2-苯基)-噻唑基]-4-(4-甲氧基)-苄基巯基-4-甲基-3-氧代-戊酸乙酯，本发明方法的过程可通过下述反应式表示 根据方法(Dα)，使用3-[4-(5-甲基-2-(3-氯-苯基)-噻唑基]-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮和新戊酰氯作为起始物，本发明方法的过程可通过下述反应式表示 根据方法(Dβ)，使用3-[4-(5-乙基-2-(4-甲氧基-苯基)-噻唑基]-4-羟基-5-苯基-Δ3-二氢呋喃-2-酮和乙酸酐作为起始物，本发明方法的过程可通过下述反应式表示 根据方法(E)，使用3-[4-(5-甲基-2-苯基)-噻唑基]-5，5-二甲基吡咯烷-2，4-二酮和氯甲酸乙氧基乙酯作为起始物，本发明方法的过程可通过下述反应式表示
根据方法(F)，使用3-[4-(5-甲基-2-(4-氟-苯基))-噻唑基]-4-羟基-5，5-二甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮和氯一硫代甲酸甲酯作为起始物，反应过程可通过下述反应式表示 根据方法(G)，使用3-[4-(5-甲基-3-(4-甲基-苯基))-噻唑基]-5，5-五亚甲基-吡咯烷-2，4-二酮和甲磺酰氯作为起始物，反应过程可通过下述反应式表示 根据方法(H)，使用3-[4-(5-甲基-2-苯基)-噻唑基]-4-羟基-5，5-二甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮和甲硫代膦酰氯(2，2，2-三氟乙基酯)作为起始物，反应过程可通过下述反应式表示
根据方法(I)，使用3-[4-(5-甲基-2-(4-三氟甲基-苯基))-噻唑基]-5-环丙基-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和NaOH作为组分，本发明方法的过程可通过下述反应式表示 根据方法(Jα)，使用3-[4-(5-甲基-2-(3-三氟甲基-苯基))-噻唑基]-4-羟基-5-四亚甲基-Δ3-二氢呋喃-2-酮和异氰酸乙酯作为起始物，反应过程可通过下述反应式表示 根据方法(Jβ)，使用3-[4-(5-甲基-2-苯基)-噻唑基]-5-甲基-吡咯烷-2，4-二酮和二甲基氨基甲酰氯作为起始物，反应过程可通过下述反应路线表示
在本发明方法(a)中用作起始物的式(II)化合物是新的 其中A，B，D，Het和R8如上定义。
式(II)的酰基氨基酸酯是通过例如下述方法制备，该方法包括将式(XV)的氨基酸衍生物 其中A，B，R8和D如上定义用式(XVI)的取代的杂芳基乙酸衍生物酰化 其中Het如上定义和
W代表由羧酸活化试剂引入的离去基团，羧酸活化试剂如羰基二咪唑，羰基二酰亚胺(如，例如，二环己基碳二亚胺)，磷酰化剂(如，例如，POCl3，BOP-Cl)，卤化剂，例如亚硫酰氯，草酰氯，光气或氯甲酸酯(Chem.Reviews52，237-416(1953)；Bhattacharya，Indian J.Chem.6，341-5，1968)或该方法包括将式(XVII)的酰基氨基酸酯化(Chem.Ind.(London)1568(1968)) 其中A，B，D和Het如上定义。
式(XVII)化合物是新化合物 其中A，B，D和Het如上定义。
式(XVII)化合物可通过下述方法获得，该方法包括将式(XVIII)的氨基酸 其中A，B和D如上定义用式(XVI)的取代的杂芳基乙酸衍生物酰化
其中W和Het如上定义，例如根据Schotten-Baumann的方法酰化(Organikum，VEBDeutscher Verlag der Wissenschaften，Berlin 1977，505页)。
某些式(XVI)化合物是新化合物。通常，它们可由已知方法制备(参见，例如，H.Henecka，Houben-Weyl，Methoden der OrganischenChemie，8卷，467-469页(1952))。
式(XVI)化合物的制备方法是，例如，如适合存在在稀释剂(例如任选氯化的脂族或芳族烃，如甲苯或二氯甲烷)，在-20℃至150℃，优选-10℃至100℃下，将式(XIX)的取代的杂芳基乙酸 其中X和Y如上定义与卤化剂(例如亚硫酰氯，亚硫酰溴，草酰氯，光气，三氯化磷，三溴化磷或五氯化磷)反应。
某些式(XIX)的杂芳基乙酸是市售产品，某些是已知的，或它们可通过原则上已知方法制备a)噻唑基乙酸C.S.Rooney等J.Med.Chem.26，700-714(1983)；EP-A-368 592；M.S.Malamas等J.Med.Chem.39，237-246(1996)；J.L.Collins等J.Med.Chem.41，5037-5054(1998)；NL-A-66 14 130；b)噁唑基乙酸K.Meguro等，Chem.Pharm.Bull，34，2840-2851(1986)，M.Sehi等，Chem.Pharm.Bull.36，4435-4440(1988)，Malmas等，
J.Med.Chem.39，237-245(1996)，EP 0 177 353 A2，WO 87/03 807，WO 95/18 125，B.Hulin，J.Med.Chem.35，1853-1864(1992)，EP 0 389 699A1.
某些式(XV)和(XVIII)化合物是市场上可购得的和/或已知的和/或它们可通过已知方法制备(参见，例如，Compagnon，MiocqueAnn.Chim.(巴黎)[14]5，11-22页，23-27页(1970))。
式(XVIIIa)的取代的环状氨基羧酸，其中A和B形成环，通常是根据布赫尔-伯格合成法(Bucherer-Bergs-Synthese)或斯特雷克尔合成法(Strecker-Synthese)获得，两种方法各自制备获得不同的异构体。因此，布赫尔-伯格合成条件下获得的主要是其中基团R和羧基是处于平伏位置的异构体(为简便起见下文称作β)，而斯特雷克尔合成条件下获得的主要是其中氨基和基团R处于平伏位置的异构体(为方便起见下文称作α)。
布赫尔-伯格合成 斯特雷克尔合成(β异构体) (α异构体)(L.Munday，J.Chem.Soc.4372(1961)；J.T.Eward，C.Jitrangeri，Can.J.Chem.53，3339(1975)。
另外，上述方法(A)中使用的式(II)起始物可通过下述方法制备 其中A，B，D，Het和R8如上定义该方法包括将式(XX)的氨基腈
其中A，B和D如上定义与式(XVI)的取代的杂芳基乙酸衍生物反应 其中W和Het如上定义获得式(XXI)化合物 其中A，B，D和Het如上定义随后进行酸式醇解。
式(XXI)化合物也是新化合物。
本发明方法(B)中用作起始物的式(III)化合物是新化合物 其中A，B，Het和R8如上定义。
它们可由原则上已知的方法制备。
因此，式(III)化合物的制备方法是，例如，将式(XXII)的2-羟基甲酸酯 其中A，B和R8如上定义用式(XVI)的取代的杂芳基乙酸衍生物酰化获得 其中W和Het如上定义(Chem.Reviews52，237-416(1953))。
而且，式(III)化合物可通过下述方法获得，该方法包括将式(XIX)的取代的杂芳基乙酸 其中Het如上定义用式(XXIII)的α-卤代甲酸酯烷基化 其中A，B和R8如上定义和Hal代表氯或溴。
在上述方法(C)中用作起始物的式(IV)化合物是新化合物 其中A，B，W1，Het和R8如上定义和W1代表氢，卤素，烷基(优选C1-C6-烷基)或烷氧基(优选C1-C6-烷氧基)。
它们可通过原是上已知的方法制备获得。
式(IV)化合物的制备方法是通过，例如，在存在强碱的条件下将式(XXIV)化合物 其中Het和R8如上定义用式(XXV)的2-苄硫基-碳酰卤酰化而获得 其中A，B和W1如上定义和Hal代表卤素(特别是氯或溴)。(参见，如M.S.Chambers，E.J.Thomas，D.J.Williams，J.Chem.Soc.Chem.Commun.，(1987)，1228)某些式(XXIV)化合物是市场上可以买到的，某些是已知的，或它们可由已知方法制备
a)噻唑基乙酸酯C.S.Rooney等，J.Med.Chem.26，700-714(1983)，EP-A-368 592)，M.S.Malmas等，J.Med.Chem.39，237-246(1996)；J.C.Collins等，J.Med.Chem.41，5037-5054(1998)；NL-A-6 614 130.
b)噁唑基乙酸K.Meguro等，Chem.Pharm.Bull，34，2840-2851(1986)，M.Sehi等，Chem.Pharm.Bull.36，4435-4440(1988)，Malmas等，J.Med.Chem.39，237-245(1996)，EP 0 177 353 A2，WO 87/03 807，WO 95/18 125，B.Hulin，J.Med.Chem.35，1853-1864(1992)，EP 0 389 699A1.
另外，本发明制备方法(D)，(E)，(F)，(G)，(H)，(I)和(J)中用作起始物的式(V)的酰卤，式(VI)的酸酐，式(VII)的氯甲酸酯或硫代氯甲酸酯，式(VIII)的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯，式(IX)的磺酰氯，式(X)的磷化合物，以及式(XI)和(XII)的金属氢氧化物，金属醇盐或胺以及式(XIII)的异氰酸酯和式(XIV)的氨基甲酰氯通常是有机或无机化学领域的已知化合物。
某些式(XV)，(XVIII)，(XX)，(XXII)，(XXIII)和(XXV)化合物是市场上可以买到的，某些化合物是已知的，和/或它们可由原则上已知的方法制备。
方法(A)的特征在于将式(II)化合物，其中A，B，D，Het和R8如上定义，在存在碱的条件下进行分子内缩合。
适用于本发明方法(A)的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选使用烃，如甲苯和二甲苯，还包括醚，如二丁醚，四氢呋喃，二噁烷，乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚，以及极性溶剂，如二甲基亚砜，环丁砜，二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，以及醇，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇和叔丁醇。
本发明方法(A)中适合的碱(脱质子化试剂)是所有常规的质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属氧化物，氢氧化物和碳酸盐，如氢氧化钠，氢氧化钾，氧化镁，氧化钙，碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，它们也可以在存在相转移催化剂的条件下使用，所述相转移催化剂，如，例如，氯化三乙苄基铵，溴化四丁铵，Adogen 464(＝氯化甲基三烷基(C8-C10)铵)或TDA1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)。还可以使用碱金属，如钠和钾。另外，还可以使用碱金属和碱土金属氨化物和氢化物，如氨基化钠，氢化钠和氢化钙，此外以及碱金属醇盐，如甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾。
本发明方法(A)中，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，反应是在-80℃至180℃，优选-50℃至120℃下进行。
通常本发明方法(A)是在大气压下进行。
本发明方法(A)中，通常使用近似双倍等摩尔量的式(II)反应物和脱质子碱。然而，还可以较大过量地(至多3mol)使用其中一种或另一种反应物。
方法(B)的特征在于将式(III)化合物，其中A，B，Het和R8如上定义，在存在稀释剂和存在碱的条件下进行分子内缩合。
适用于本发明方法(B)的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选使用烃，如甲苯和二甲苯，还包括醚，如二丁醚，四氢呋喃，二噁烷，乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚，以及极性溶剂，如二甲基亚砜，环丁砜，二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮，也可以使用醇，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇和叔丁醇。
本发明方法(B)中适合的碱(脱质子化试剂)是所有常规的质子接受体。优选使用碱金属和碱土金属氧化物，氢氧化物和碳酸盐，如氢氧化钠，氢氧化钾，氧化镁，氧化钙，碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，它们也可以在存在相转移催化剂的条件下使用，所述相转移催化剂，如，例如，氯化三乙苄基铵，溴化四丁铵，Adogen 464(＝氯化甲基三烷基(C8-C10)铵)或TDA1(＝三-(甲氧基乙氧基乙基)-胺)。还可以使用碱金属，如钠和钾。另外，还可以使用碱金属和碱土金属氨化物和氢化物，如氨基化钠，氢化钠和氢化钙，此外也可以使用碱金属醇盐，如甲醇钠，乙醇钠和叔丁醇钾。
本发明方法(B)中，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，反应是在-80℃至180℃，优选-50℃至120℃下进行。
通常本发明方法(B)是在大气压下进行。
本发明方法(B)中，通常使用近似等摩尔量的式(III)反应物和脱质子碱。然而，还可以较大过量地(至多3mol)使用其中一种或另一种反应物。
方法(C)的特征在于将式(IV)化合物，其中A，B，Het和R8如上定义，在存在酸和如适合在存在稀释剂的条件下进行分子内环化。
适用于本发明方法(C)的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选使用烃，如甲苯和二甲苯，还包括卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，氯化乙烯，氯苯，二氯苯，以及极性溶剂，如二甲基亚砜，环丁砜，二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。而且，可以使用醇，如甲醇，乙醇，丙醇，异丙醇，丁醇，异丁醇，叔丁醇。
如适合，使用的酸还可以用作稀释剂。
适用于本发明方法(C)的酸是所有常规的无机和有机酸，如，例如，氢卤酸，硫酸，烷基-，芳基-和卤代烷基磺酸，特别是卤代烷基羧酸，如，例如三氟乙酸。
本发明制备方法(C)中，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，反应是在-30℃至250℃，优选0℃至150℃下进行。
通常本发明方法(C)是在大气压下进行。
本发明方法(C)中，使用，例如等摩尔量的式(IV)反应物和酸。然而，如适合，还可以使用酸作为溶剂或催化剂。
方法(D-α)的特征在于，如适合存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下将式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物各自与式(V)的羧酰卤反应。
适用于本发明方法(D-α)的稀释剂是所有对酰卤呈惰性的溶剂。优选使用烃，如汽油，苯，甲苯，二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘，还包括卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，氯苯和邻二氯苯，以及酮，如丙酮和甲基异丙基酮，还包括醚，如二乙醚，四氢呋喃和二噁烷，还有羧酸酯，如乙酸乙酯，腈，如乙腈，以及强极性溶剂，如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，二甲基亚砜和环丁砜。如果在酰卤的水解稳定性允许情况下，反应还可以存在水的条件下进行。
适用于本发明方法(D-α)反应的酸结合剂是所有常规的酸性接受体。优选使用叔胺，如三乙胺，吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环十一碳烯(DBU)，二氮杂双环壬烯(DBN)，Hünig碱和N，N-二甲基苯胺，还包括碱土金属氧化物，如氧化镁和氧化钙，还有碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾。
本发明方法(D-α)中，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，反应是在-20℃至+150℃，优选0℃至100℃下进行。
本发明方法(D-α)中，通常，式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)的起始物和式(V)的羧酰卤各自使用近似等摩尔量。然而，还可以使用较大过量(至多5mol)的羧酰卤。通过常规方法进行处理。
方法(D-β)的特征在于，如适合存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下将式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物与式(VI)的酸酐反应。
本发明方法(D-β)中优选的稀释剂是那些在使用酰卤时优选的稀释剂。另外，还可以将过量使用的酸酐同时用作稀释剂。
方法(D-β)中，如适合，加入的酸结合剂，优选是那些在使用酰卤时优选的酸结合剂。
本发明方法(D-β)中，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，反应是在-20℃至+150℃，优选0℃至100℃下进行。
本发明方法(D-β)中，通常，式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)起始物和式(VI)的酸酐各自使用近似等摩尔量。然而，还可以使用较大过量(至多5mol)的酸酐。通过常规方法进行处理。
通常，采用的方法是通过蒸馏或通过有机溶剂或水洗涤除去稀释剂和过量的酸酐以及生成的羧酸。
方法(E)的特征在于，如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下将式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物各自与式(VII)的氯甲酸酯或硫代氯甲酸酯反应。
适用于本发明方法(E)反应的酸结合剂是所有常规的酸性接受体。优选使用叔胺，如三乙胺，吡啶，DABCO，DBU，DBA，Hünig碱和N，N-二甲基苯胺，还包括碱土金属氧化物，如氧化镁和氧化钙，还有碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，如碳酸钠，碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾。
适用于本发明方法(E)的稀释剂是所有对氯甲酸酯或硫代氯甲酸酯惰性的溶剂。优选使用烃，如汽油，苯，甲苯，二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘，还包括卤代烃，如二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，氯苯和邻二氯苯，以及酮，如丙酮和甲基异丙基酮，还包括醚，如乙醚，四氢呋喃和二噁烷，还有羧酸酯，如乙酸乙酯，腈，如乙腈，以及强极性溶剂，如二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，二甲基亚砜和环丁砜。
本发明方法(E)中，反应温度可以在较宽的范围内变化。如果反应是在存在稀释剂和酸结合剂的条件下进行时，反应温度通常为-20℃至+100℃，优选0℃至50℃。
通常，本发明方法(E)是在大气压下进行。
本发明方法(E)中，通常，式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)起始物和式(VII)的适合的氯甲酸酯或硫代氯甲酸酯各自使用近似等摩尔量。然而，还可以使用较大过量(至多2mol)的一种或另一种反应物。通过常规方法进行处理。通常，去除沉淀的盐并将剩余的反应混合物通过汽提(Abziehen)稀释剂方式进行浓缩。
本发明方法(F)的特征在于，在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下将式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物各自与式(VIII)化合物反应。
制备方法(F)中，在0-120℃，优选20-60℃下，每摩尔式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)起始物与约1摩尔的式(VIII)的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯反应。
如适合，可以加入的适合的稀释剂是所有惰性、极性有机溶剂，如腈，酯，醚，酰胺，砜，亚砜，以及卤代烷。
优选使用乙腈，乙酸乙酯，二甲基亚砜，四氢呋喃，二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选实施方案中，如果化合物(I-1-A-a)至(I-3-B-a)的烯醇盐是通过加入强脱质子试剂，如氢化钠或叔丁醇钾制备获得的，则不再需要另外加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，这些酸结合剂是常规的无机或有机碱，例如氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，吡啶，三乙胺。
反应是在大气压或升高的压力下进行并优选在大气压下进行。通过常规方法进行处理。
本发明方法(G)的特征在于，如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下将式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物各自与式(IX)的磺酰氯反应。
制备方法(G)中，在-20℃至150℃，优选20℃至70℃下，每摩尔式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)起始物与约1摩尔的式(IX)的磺酰氯反应。
如适合，加入的适合的稀释剂是所有惰性、极性有机溶剂，如腈，酯，醚，酰胺，砜，亚砜或卤代烃，如二氯甲烷。
优选使用乙腈，乙酸乙酯，二甲基亚砜，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二氯甲烷。
在优选实施方案中，如果化合物(I-1-A-a)至(I-3-B-a)的烯醇盐是通过加入强脱质子试剂(如，例如氢化钠或叔丁醇钾)制备的，则不再需要另外加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，这些酸结合剂是常规的无机或有机碱，例如氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，吡啶，三乙胺。
反应是在大气压或升高的压力下进行并优选在大气压下进行。通过常规方法进行处理。
本发明方法(H)的特征在于，如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下将式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物各自与式(X)的磷化合物反应。
制备方法(H)中，在-40℃至150℃，优选-10℃至110℃的温度下，每摩尔化合物(I-1-A-a)至(I-3-B-a)与1-2，优选1-1.3摩尔的式(X)的磷化合物反应，获得式(I-1-A-e)至(I-3-B-e)化合物。
如适合，加入的适合的稀释剂是所有惰性、极性有机溶剂，如醚，酰胺，腈，醇，硫醚(Sulfide)，砜，亚砜等。
优选使用乙腈，二甲基亚砜，四氢呋喃，二甲基甲酰胺，二氯甲烷。
如适合，加入的适合的酸结合剂是常规的无机或有机碱，例如氢氧化物，碳酸盐或胺。例如可列举氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，吡啶，三乙胺。
反应是在大气压或升高的压力下进行并优选在大气压下进行。通过有机化学领域的常规方法进行处理。所得终产物优选通过结晶，色谱方法进行纯化或通过所谓的“初蒸馏(Andestillieren)”方法进行纯化，即在减压条件下除去挥发性组分。
方法(I)的特征在于，如适合在存在稀释剂的条件下，将式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物与式(XI)的金属氢氧化物或金属醇盐或式(XII)的胺反应。
本发明方法(I)中优选的稀释剂是醚，如四氢呋喃，二噁烷，乙醚，或醇，如甲醇，乙醇，异丙醇，还包括水。
通常，本发明方法(I)是在大气压下进行反应。
通常，反应温度是在-20℃至100℃，优选0℃至50℃。
本发明方法(J)的特征在于，如适合在存在稀释剂和如适合在存在催化剂的条件下，将式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)化合物各自与式(XIII)化合物反应(J-α)，或如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与式(XIV)化合物反应(J-β)。
制备方法(J-α)中，在0-100℃，优选20-50℃下，每摩尔式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)起始物与约1摩尔的式(XIII)的异氰酸酯反应。
如适合，加入的适合的稀释剂是所有惰性有机溶剂，如醚，酰胺，腈，砜，亚砜。
如适合，可以加入催化剂加速反应进行。非常有利的是，使用的催化剂是有机锡化合物，如，例如，二月桂酸二丁锡。优选反应在大气压下进行。
制备方法(J-β)中，在-20至150℃，优选0至70℃下，每摩尔式(I-1-A-a)至(I-3-B-a)起始物与约1摩尔的式(XIV)的氨基甲酰氯反应。
如适合，加入的适合的稀释剂是所有惰性、极性有机溶剂，如腈，酯，醚，酰胺，砜，亚砜或卤代烃。
优选使用乙腈，乙酸乙酯，二甲基亚砜，四氢呋喃，二甲基甲酰胺或二氯甲烷。
在优选实施方案中，如果化合物(I-1-A-a)至(I-3-B-a)的烯醇盐是通过加入强脱质子试剂(如，例如氢化钠或叔丁醇钾)制备的，则不再需要另外加入酸结合剂。
如果使用酸结合剂，这些酸结合剂是常规的无机或有机碱，例如氢氧化钠，碳酸钠，碳酸钾，三乙胺或吡啶。
反应是在大气压或升高的压力下进行并优选在大气压下进行。通过常规方法进行处理。
本发明活性化合物适合防治有害动物，特别是在农业、林业、储藏产品和材料的保护，以及卫生领域中发生的昆虫，螨类和线虫，同时具有很好的植物耐受性以及对温血动物的可以接受的毒性。它们可优选用作作物保护剂。它们对普通敏感和抗性种类以及对所有或某些发育阶段都具有活性。上述有害动物包括等足目例如，潮虫(Oniscus asellus)、平甲虫和鼠妇。
倍足目例如，具斑马陆。
唇足目例如，食果地蜈蚣和蚰蜒属。
综合目例如，庭园么蚰。
缨尾目例如，台湾衣鱼。
弹尾目例如，武装棘跳虫。
直翅目例如，家蟋蟀、蝼蛄属、非洲飞蝗、黑蝗属和沙漠蝗。
蜚蠊目例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊。
革翅目例如，欧洲球螋。
等翅目例如，散白蚁属。
虱目例如，体虱、血虱属、颚虱属、嚼虱属和畜虱属。
缨翅目例如，温室条蓟马、烟蓟马、棕榈蓟马和苜蓿蓟马。
异翅亚目例如，扁盾蝽属、棉红蝽(Dysdercus intermedius)、方背皮蝽、温带臭虫、长红猎蝽和椎猎蝽属。
同翅目例如，甘蓝粉虱、甘薯粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶隐瘤蚜、豆卫矛蚜、苹果蚜、苹果绵蚜、桃大尾蚜、葡萄根瘤蚜、瘿绵蚜属、麦长管蚜、瘤蚜属、忽布疣蚜、禾谷缢管蚜、绿小叶蝉属、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、黑尾叶蝉、欧果坚球蚧、榄珠蜡蚧、灰飞虱、褐飞虱、红肾圆盾蚧、常春藤圆盾蚧、粉蚧属和木虱属。
鳞翅目例如，棉红铃虫、松粉蝶尺蛾、果园秋尺蛾、潜叶细蛾(lithocolletis blancardella)、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾属、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、柑橘潜叶蛾、地夜蛾属、切夜蛾属、脏切夜蛾、埃及钻夜蛾、实夜蛾属、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、灰翅夜蛾属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶属、禾草螟属、玉米螟、地中海粉斑螟、蜡螟、幕谷蛾、袋谷蛾、褐织蛾、黄尾卷叶蛾、烟卷蛾(Capua reticulana)、云杉色卷蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾、栎绿卷蛾、Cnaphalocerus属和水稻负泥虫。
鞘翅目例如，家具窃蠹、谷蠹、豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象、北美家天牛、蓝毛臀萤叶甲、马铃薯叶甲、辣根猿叶甲、条叶甲属、油菜金头跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲属、锯谷盗、花象属、米象属、葡萄黑耳喙象、香蕉根颈象、种子象、紫苜蓿叶象、皮蠹属、斑皮蠹属、圆皮蠹属、毛皮蠹属、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗属、黄粉甲、叩甲属、宽胸叩甲属、五月鳃金龟、马铃薯鳃金龟、褐新西兰肋翅鳃角金龟和稻水象。
膜翅目例如，松叶蜂属、实叶蜂属、毛蚁属、小家蚁和胡蜂属。
双翅目例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厕蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、螫蝇属、狂蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩属(Tannia spp.)、花园毛蚊、瑞典麦杆蝇、草种蝇属、菠菜泉蝇、地中海实蝇、油橄榄果实蝇、沼泽大蚊、种蝇属和斑潜蝇属。
蚤目例如，印鼠客蚤和角叶蚤属。
蛛形纲例如，蝎(Scorpio maurus)、红斑蛛、粗脚粉螨、锐缘蜱属、纯缘蜱属、鸡皮刺螨、兔瘿螨、柑橘皱叶刺瘿螨、牛蜱属、扇头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、瘙螨属、痒螨属、疥螨属、跗线螨属、苜蓿苔螨、全爪螨属、叶螨属、半跗线螨属和短须螨属。
植物寄生线虫包括，例如短体线虫属、相似穿孔线虫、起绒草茎线虫、半穿刺线虫、异皮属、球异皮属、根结属、滑刃线虫属、长针线虫属、剑线属、毛刺属和伞滑刃线虫属。
如需要，本发明化合物在特定的浓度和使用量下还可用作除草剂和杀微生物剂，例如作为杀真菌剂，抗霉菌剂和杀细菌剂。如需要，还可以作为合成其它活性化合物的中间体或母体。
根据本发明，可以处理所有植物和植物各部分。本发明中植物可以理解为表示所有植物以及植物群落，如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然长出的作物)。作物可以是通过常规植物育种和优化方法或通过生物技术和遗传工程或上述方法的结合获得的植物，包括转基因植物和包括获得或没有获得植物育种权(Sortenschutzrechte)保护的植物栽培品种。植物的各部分可理解为表示所有地上和地下部分和植物组织如茎、叶、花和根，可提及的实例为叶片、针叶、枝条、树干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根状茎。植物各部分还包括已收获的材料，以及无性和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根状茎、短匍茎和种子。
使用本发明活性化合物进行植物和植物各部分的处理是通过常规处理方法直接或将化合物作用于它们的周围环境、生境或贮藏区进行处理，例如浸渍、喷雾、熏蒸、弥雾、撒播、刷涂以及在繁殖材料特别是种子的情况下还可以采用一层或多层包衣。
如上所述，根据本发明可以处理所有植物和它们的各部分。在优选实施方案中，处理野生植物种类和植物栽培品种，或通过常规生物育种方法，如杂交或原生质体融合获得的植物，以及它们的各部分。在另一优选实施方案中，处理的植物是通过遗传工程，如适合结合常规育种方法(Genetic Modified Organisms)获得的转基因植物和植物栽培品种及它们的各部分。对于术语“各部分”或“植物的各部分”或“植物各部分”上面已进行了说明。
特别优选本发明处理的植物是那些各自市场上可以买得到的或通用的植物栽培品种。
根据植物种类或植物栽培品种，它们的生长场所和生长条件(土壤，气候，植物营养生长期，肥料)，本发明处理方法还可以获得超加合(“增效”)活性。因此，例如，可以减少施用量和/或扩大活性谱和/或提高本发明使用的化合物和组合物的活性，植物长势更佳，增强对高或低温的耐受性，提高对旱或涝或土壤含盐量的耐受能力，提高了开花率，更易收获，加速成熟，更高的产量，品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值，更好的储藏性和/或收获产品的加工性能，上述这些方面都超出了实际预期的效果。
本发明将优选处理的转基因植物或植物栽培品种(即通过遗传工程获得的那些植物)包括在遗传修饰中获得遗传物质的所有植物，其中所述遗传物质赋予这些植物特别有用的特性(“性状”)。上述特性的实例包括植物的长势更好，提高了对高温或低温的耐受性，增强了对旱或涝或土壤含盐量的耐受能力，提高了开花率，更易收获，加速成熟，更高的产量，品质更优和/或收获产品具有更高的营养价值，更好的储藏性和/或收获产品的加工性能。另一些和特别优选的上述特性的实例是提高植物对动物以及微生物害虫的防御能力，如抗昆虫，螨，植物病原真菌，细菌和/或病毒，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受能力。可提及的转基因植物的实例包括重要的经济作物，如禾谷类(小麦，水稻)，玉米，大豆，马铃薯，棉花，油菜以及果树(苹果，梨，柑桔类水果和葡萄)，其中特别优选玉米，大豆，马铃薯，棉花和油菜。优选的性状特别是通过在植物体内生成毒素来提高植物对昆虫的防御能力，特别是通过来源于苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如基因CryIA(a)，CryIA(b)，CryIA(c)，CryIIA，CryIIIA，CryIIIB2，Cry9c，Cry2Ab，Cry3Bb和CryIF及其组合)(下文称作“Bt植物”)在植物体内产生的那些毒素。而且特别优选的性状是提高植物对某些除草活性化合物，例如咪唑啉酮，磺酰脲，草甘膦或膦基麦黄酮的耐受性(例如“PAT”基因)。在转基因植物中，分别赋予上述所需性状的基因还可以互相组合。可提及的“Bt植物”的实例是市售的下列玉米品种，棉花品种，大豆品种和马铃薯品种，它们的商品名为YIELD GARD(例如玉米，棉花，大豆)，KnockOut(例如玉米)，StarLink(例如玉米)，Bollgard(棉花)，Nucotn(棉花)和NewLeaf(马铃薯)。可提及的耐除草剂植物的实例是市售的下述玉米品种，棉花品种和大豆品种，它们的商品名为Roundup Ready(耐草甘膦，例如玉米，棉花，大豆)，Liberty Link(耐膦基麦黄酮，例如油菜)，IMI(耐咪唑啉酮)以及STS(耐磺酰脲，例如玉米)。可提及的抗除草剂植物(通过用于除草剂耐受性的常规方法培育的植物)包括商品名为Clearfield的市售植物品种(例如玉米)。当然，上面的描述也适用于具有这些遗传性状或具有仍需开发的遗传性状的那些植物栽培品种，未来将培育这些植物和/或市场化开发。
根据本发明可使用式(I)化合物以特别有利的方式处理上述植物。活性化合物的上述优选范围也适用于这些植物的处理。进行植物处理时特别优选使用本发明所述的混合物。
本发明活性化合物可被转化成为常规的制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料和聚合物包封的微胶囊。
这些制剂是以已知方法制备的，例如通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或发泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有芳香烃类，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类或氯代脂肪烃类，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如石油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适当的固体载体有例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，以及有机材料的颗粒，如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适当的乳化剂和/或发泡剂有例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有例如木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂，如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
可能使用的着色剂，如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有0.1-95％重量，优选0.5-90％重量的活性化合物。
本发明活性化合物可使用其市售制剂和从上述制剂制备的、与其它活性化合物混合物的应用形式存在，其它活性化合物如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂或除草剂。杀虫剂包括，例如磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、卤代烃类、苯基脲类以及由微生物生产的物质等。
特别令人满意的共组分实例为下述物质杀真菌剂Aldimorph，氨丙膦酸，氨丙膦酸钾盐，Andoprim，敌菌灵，氧环唑，腈嘧菌酯，苯霜灵，麦锈灵，苯菌灵，苄烯酸，苄烯酸异丁酯，双丙氨膦，乐杀螨，联苯，联苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁硫啶，
石硫合剂，Capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，Carvon，灭螨锰，灭瘟唑，苯咪唑菌，地茂散，氯化苦，百菌清，乙菌利，Clozylacon，硫杂灵，霜脲氰，环丙唑醇，嘧菌环胺，酯菌胺，咪菌威，双氯酚，苄氯三唑醇，Diclofluanid，哒菌酮，氯硝胺，乙霉威，苯醚甲环唑，二甲嘧酚，烯酰吗啉，烯唑醇，烯唑醇-M，敌螨普，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二氰蒽醌，十二环吗啉，多果定，敌菌酮，敌瘟磷，氧唑菌，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，噁唑酮菌，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，呋菌胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，醋酸三苯锡，羟基三苯锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，氟联苯菌，氟氯菌核利，氟喹唑，呋嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，三乙膦酸铝，三乙膦酸钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，呋吡唑灵，灭菌胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，双胍盐，六氯苯，己唑醇，恶霉灵，抑霉唑，亚胺唑，双胍辛，双八胍盐，双胍辛醋酸盐，Iodocarb，种菌唑，异稻瘟净，异菌脲，Irumamycin，稻瘟灵，氯苯咪菌酮，春雷霉素，亚胺菌，含铜杀菌剂如氢氧化铜，环烷酸铜，王铜，硫酸铜，氧化铜，喹啉铜和波尔多液，代森锰铜，代森锰锌，代森锰，Meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，叶菌唑，磺菌威，呋菌胺，代森联，苯吡咯菌，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，福镁镍，异丙消，氟苯嘧啶醇，呋酰胺，恶霜灵，Oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，Oxyfenthiin，多效唑，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，氯瘟磷，多马霉素，哌丙灵，多抗霉素，Polyoxorim，烯丙苯噻唑，咪鲜胺，腐霉利，霜霉威，Propanosine-sodium，丙环唑，丙森锌，吡菌磷，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，Quinconazole，五氯硝基苯，硫和硫制剂，戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，四环唑，四氟醚唑，噻菌灵，噻菌腈，溴氟唑菌，甲基硫菌灵，福美双，硫氰苯甲酰胺，甲基立枯磷，甲苯氟磺胺，三唑酮，三唑醇，叶锈特，咪唑嗪，水杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪胺灵，灭菌唑，烯效唑，有效霉素A，乙烯菌核利，烯霜苄唑，氰菌胺，代森锌，福美锌，以及咪草酯(Dagger G)OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，1-异丙基{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺，
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)-磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡萄糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴甲基)-戊二腈，2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基[(1-甲基-2-丙炔基)-氧]-甲基]-苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲胺，8-羟基喹啉硫酸盐(Sulfat)，9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-甲酰肼，双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧代]-2，5-噻吩二甲酯，顺式-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，顺式-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉盐酸盐，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氢钾，甲四硫醇钠盐，
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，N-((6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯-4，5-双-(2-丙炔氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亚氨酸酰胺(methanimidamid)，N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代胺基磷酸O，O-二乙酯，苯基丙基硫代胺基磷酸O-甲基S-苯基酯，1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代羟酸S-甲酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃]-3’-酮，杀细菌剂溴硝丙二醇、双氯酚、三氯甲基吡啶、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃羧酸、土霉素、烯丙苯噻唑、链霉素、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂阿维菌素、乙酰甲胺磷、啶虫脒、氟丙菊酯、棉铃威、涕灭威、砜灭威、顺式氯氰菊酯、甲体氯氰菊酯、双甲脒、齐墩螨素、AZ 60541、艾扎丁、甲基吡恶磷、乙基谷硫磷、谷硫磷、三唑锡，日本甲虫芽孢杆菌、球形芽孢杆菌、枯草芽孢杆菌、苏云金芽孢杆菌、Baculoviren、蚕白僵菌、纤细白僵菌、恶虫威、丙硫克百威、杀虫磺、苯螨特、高效氟氯氰菊酯、联苯肼酯、联苯菊酯、Bioethanomethrin、生物氯菊酯、仲丁威、溴硫磷A、合杀威、噻嗪酮、特嘧硫磷、丁酮威、Butylpyridaben硫线磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、杀螟丹、Chloethocarb、氯氧磷、氟唑虫清、毒虫畏、氟啶脲、氯甲磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、Chlovaporthrin、顺式苄呋菊酯、顺式氯菊酯、Clocythrin、除线威、四螨嗪、杀螟腈、Cycloprene、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺溴氰菊酯、甲基内吸磷、内吸磷硫赶式异构体、甲基内吸磷硫赶式异构体、丁醚脲、二嗪磷、敌敌畏、除虫脲、乐果、甲基毒虫畏、苯虫醚、乙拌磷、碘酰丁二辛、苯氧炔螨Efusilanate、Emamectin、右旋烯炔菊酯、硫丹、虫霉属、S-氰戊聚酯、乙硫苯威、乙硫磷、灭线磷、醚菊酯、特苯噁唑、乙嘧硫磷苯线磷、喹螨醚、苯丁锡、杀螟硫磷、苯硫威、Fenoxacrim、苯氧威、甲氰菊酯、Fenpyrad、Fenpyrithrin、唑螨酯、氰戊菊酯、氟虫腈、氟啶胺、啶蜱脲、溴氟菊酯、氟环脲、氟氰戊菊酯、氟虫脲、Flutenzine、氟胺氰菊酯、地虫硫磷、丁苯硫磷、噻唑磷、Fubfenprox、呋线威颗粒体病毒特丁苯酰肼、六六六、庚烯磷、氟铃脲、噻螨酮、烯虫乙酯吡虫啉、氯唑磷、异柳磷、恶唑磷、齐墩螨素核多角体病毒高效氯氟氰菊酯、氟丙氧脲马拉硫磷、灭蚜磷、四聚乙醛、甲胺磷、Metharhiziumanisopliae、Metharhizium flavoviride、杀扑磷、甲硫威、灭多威、甲氧苯酰肼、速灭威、恶虫酮、速灭磷、米尔螨素、久效磷二溴磷、烯啶虫胺、硝虫噻嗪、双苯氟脲氧乐果、杀线威、亚砜磷玫烟色拟青霉、对硫磷A、甲基对硫磷、氯菊酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、乙基嘧啶磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、猛杀威、残杀威、丙硫磷、发硫磷、吡蚜酮、吡唑硫磷、反灭虫菊、除虫菊素、哒螨灵、Pyridathion、嘧螨醚、蚊蝇醚喹硫磷Ribavirin杀抗松、硫线磷、氟硅菊酯、艾克敌105、Sulfotep、硫丙磷氟胺氰菊酯、虫酰肼、吡螨胺、嘧丙磷、氟苯脲、七氟菊酯、双硫磷、灭虫畏、特丁硫磷、杀虫畏、辛体氯氰菊酯、Thiamethoxam、噻丙腈、Thiatriphos、硫环杀、硫双威、久效威、敌贝特、溴氯氰菊酯、四溴菊酯、苯螨噻、唑蚜威、三唑磷、Thiazuron、氯咪唑、敌百虫、杀铃脲、混杀威蚜灭多、氟吡唑虫、麦柯特尔YI 5302己体氯氰菊酯、Zolaprofos(1R-顺)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲基环丙烷羧酸酯(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲基环丙烷羧酸酯1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺2-(2-氯-6-氟苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)-苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺3-甲基苯基-丙基氨基甲酸酯4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫代]-3(2H)-哒嗪酮4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮苏云金芽孢杆菌EG-2348株系2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-肼基苯甲酸，
2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4，5]癸-3-烯-4-基丁酸酯[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛[2-[[1，6-二氢-6-氧代-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N”-硝基-胍N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代甲酰胺N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼二硫代甲酰胺[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代胺基磷酸O，O-二乙酯还可与其它已知活性化合物，如除草剂或肥料以及生长调节剂混合。
当用作杀虫剂时，本发明活性化合物可使用其市售制剂和从上述制剂制备的、与增效剂混合的应用形式存在。增效剂是能够提高活性化合物活性，但加入的增效剂本身不是必须有活性的化合物。
从市售制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可在很宽的范围内变化。应用形式中活性化合物的浓度为0.0000001至95％重量的活性化合物，优选0.0001至1％重量。
本发明化合物以适用于应用形式的常规方法使用。
当用于防治卫生害虫和储藏物品中的害虫时，活性化合物具有优异的木材和粘土残留活性以及对石灰化底物上的碱具有很好的稳定性。
本发明活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和储藏物品中的害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫)也有活性，例如硬蜱、软蜱、兽疥癣螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱、头虱、羽虱和跳蚤。这些寄生虫包括虱目，例如，血虱属、颚虱属、虱属、Pthirus spp.和管虱属；食毛目以及钝角亚目和细角亚目，例如，毛羽虱属、Menoponspp.、巨毛虱属、羽虱属、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属和猫羽虱属；双翅目以及长角亚目和短角亚目，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属、真蚋属、白蛉属、Lutzomyia spp.、库蠓属、斑虻属、瘤虻属、黄虻属、虻属、麻翅虻属、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属.、家蝇属、齿股蝇属、螫蝇属、角蝇属、莫蝇属、厕蝇属、舌蝇属、丽蝇属、绿蝇属、金蝇属、Wohlfahrtia spp.、麻蝇属、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属、Lipoptena spp.、蜱蝇属蚤目，例如，蚤属、栉首蚤属、印鼠客蚤属、角叶蚤属异翅亚目，例如，臭虫属、椎猎蝽属、红腹猎蝽属、全圆蝽属蜚蠊目，例如，东方蜚蠊，美洲大蠊，德国小蠊和蜚蠊属蜱螨目以及后气门亚目和中气门亚目，例如，锐缘蜱属、纯缘蜱属、残喙蜱属、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属、刺利螨属、肺刺螨属、胸孔螨属和瓦螨属辐螨亚目(前气门亚目)和粉螨目(无气门亚目)，例如，蜂跗线螨属、姬螫螨属、禽螫厘螨属、肉螨属、疮螨属、蠕形螨属、恙螨属、牦螨属、粉螨属、食酪螨属、嗜木螨属、颈下螨属、翅螨属、瘙螨属、痒螨属、耳螨属、疥螨属、痂螨属、疙螨属、胞螨属和皮膜螨属。
本发明式(I)的活性化合物也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，旨在减少动物死亡和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通过使用本发明的活性化合物可以使动物饲养更经济、更简单。
应用于兽医领域时，本发明的活性化合物可通过已知方法给药，即经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、喂食过程和栓剂等形式进行；非经肠给药，例如通过注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)，植入法；经鼻给药；经皮肤给药，例如以浸泡或洗浴、喷雾、泼上或擦上、洗涤和撒粉方式进行，也可借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。
当用于家畜，家禽，宠物等时，式(I)活性化合物可使用包括1-80％重量的活性化合物的制剂形式(例如粉剂，乳剂，可流动组合物)，将它们直接使用或100-10000倍稀释后使用，或用作药浴。
另外发现本发明化合物还对损坏工业材料的昆虫具有很强的杀虫活性。
作为实例并优选列出下述昆虫，但并不限于此鞘翅目昆虫，如北美家天牛、绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹、报死材窃蠹、类翼窃蠹、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹、松产品窃蠹(Priobium carpini)、褐粉蠹、粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹、栎粉蠹、粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉蠹(Trogoxylonaequale)、鳞毛粉蠹、材小蠹属、条木小蠹属、咖啡黑长蠹、Bostrychuscapucins、褐异翅长蠹、棘长蠹属、竹竿粉长蠹膜翅目，例如蓝黑树蜂、云杉大树蜂、泰加大树蜂、大树蜂(Urocerus augur)白蚁，例如木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁、印巴结构木异白蚁、欧美散白蚁、散白蚁(Reticulitermes santonensis)、散白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁、内华达古白蚁、台湾乳白蚁缨尾目，例如台湾衣鱼本发明的工业材料可以理解为表示无生命用品，例如优选塑料、胶粘剂、胶、纸和板、皮革、木材和加工后的木制品和涂料组合物。
木材以及加工后的木制品是特别需要优选保护其免受昆虫侵袭的材料。
通过本发明制剂或含有本发明制剂的混合物可以保护的木材和加工后的木制品可以理解为表示，例如建筑用木材、木梁、铁路轨枕、桥梁组件、船头、木制交通工具、箱子、货架、集装箱、电杆、木镶板、木窗和木门、胶合板、粗纸板、在房屋建筑或建筑细木工行业中常用的细木工或木制品。
活性化合物可以其本身，或以浓缩形式或常规制剂，如粉剂，颗粒剂，溶液，悬浮剂，乳剂或糊剂方式使用。
上述制剂可以本身已知方法制备，例如通过将活性化合物与至少一种溶剂或稀释剂，乳化剂，分散剂和/或粘合剂或固定剂，抗水剂混合，如需要加入催干剂和UV稳定剂和如需要加入染料和颜料，和其它加工助剂。
用于保护木材和用木材制成的木制品的杀虫组合物或浓缩物中包括0.0001至95％重量，特别是0.001至60％重量浓度的本发明活性化合物。
组合物或浓缩物的使用量是根据昆虫和介质的特性和发生情况而确定的。最佳施用量各自可通过应用中的系列试验确定。然而基于需保护的材料，一般，使用0.0001至20％重量，优选0.001至10％重量的活性化合物是足够的。
使用的溶剂和/或稀释剂是有机化学溶剂或溶剂混合物和/或低挥发性的油性或油类有机溶剂或溶剂混合物和/或极性有机溶剂或溶剂混合物和/或水，如需要可使用乳化剂和/或湿润剂。
优选使用的有机溶剂是油性或油类溶剂，蒸发值大于35和闪点大于30℃，并优选大于45℃。用作上述低挥发度的、不溶于水的油性或油类溶剂物质是适合的矿物油或它们的芳族馏分，或含有矿物油的溶剂混合物，优选石油溶剂，石油和/或烷基苯。
优选使用沸程为170-220℃的矿物油，沸程为170-220℃的石油溶剂，沸程为250-350℃的锭子油，沸程为160-280℃的石油和芳烃，以及松节油等。
在优选实施方案中，使用沸程为180-210℃的液体脂族烃或沸程为180-220℃的芳族和脂族烃的高沸程混合物和/或锭子油和/或一氯代萘，优选α-一氯代萘。
蒸发值大于35和闪点大于30℃并优选大于45℃的低挥发度的有机油性或油类溶剂可用高或中挥发度的有机溶剂部分替换，条件是溶剂混合物的蒸发值同样大于35以及闪点大于30℃并优选大于45℃，并且杀虫剂/杀菌剂混合物可溶或可乳化于该溶剂混合物中。
根据优选实施方案，某些有机化学溶剂或溶剂混合物用脂族极性有机化学溶剂或溶剂混合物替代。优选使用含有羟基和/或酯和/或醚基的脂族有机溶剂，例如乙二醇醚，酯等。
本发明使用的有机化学粘合剂是本身已知的合成树脂和/或粘合干性油，它们可用水稀释和/或可溶解或分散或乳化于使用的机化学溶剂中，特别是由下列物质组成或包含下列物质的粘合剂丙烯酸酯树脂(Acrylatharz)，乙烯基树脂，例如聚乙酸乙烯酯，聚酯类树脂，缩聚或聚加成树脂，聚氨酯树脂，醇酸树脂或改性的醇酸树脂，酚醛树脂，烃类树脂，如茚-香豆酮树脂，硅氧烷树脂，干性植物油和/或干性油和/或基于天然和/或合成树脂的物理干性粘合剂。
用作粘合剂的合成树脂可以以乳剂，分散剂或溶液形式使用。沥青或沥青类物质也可用作粘合剂，用量至多为10％重量。还可以使用本身已知的染料，颜料，防水剂，气味调节剂和抑制剂或防腐剂等。
在本发明组合物或浓缩物中优选包括作为有机化学粘合剂的至少一种醇酸树脂或改性醇酸树脂和/或一种干性植物油。本发明优选使用含油量大于45％重量，优选50-68％重量的醇酸树脂。
上述所有或某些粘合剂可用固定剂(混合物)或增塑剂(混合物)替代。加入这些添加剂的目的是防止活性化合物的挥发以及结晶或沉淀。它们优选替代0.01至30％的粘合剂(以使用粘合剂的100％计)。
增塑剂选自邻苯二甲酸酯类的化学物质，如邻苯二甲酸二丁基，二辛基或苄基丁基酯，磷酸酯类，如磷酸三丁酯，己二酸酯，如二-(2-乙基己基)己二酸酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，如油酸丁酯，甘油醚或高分子量的乙二醇醚，甘油酯和对甲苯磺酸酯。
固定剂基于聚乙烯烷基醚，如聚乙烯基甲基醚或酮，如二苯甲酮或亚乙基二苯甲酮。
适用的溶剂或稀释剂还特别是水，如需要可与一种或多种上述有机化学溶剂或稀释剂，乳化剂和分散剂混合使用。
对木材特别有效的保护方法是通过大批量工业化的浸渍方法，例如通过真空，双真空(Doppelvakuum)或加压方法。
现混现用组合物中如需要还可以包括其它杀虫剂，以及如需要还可以加入一种或多种杀真菌剂。
适合的添加的混合组分优选WO94/29268中所提及的那些杀虫剂和杀真菌剂。在该文献中所述化合物也作为本申请的特别组成部分。
特别优选的混合组分是杀虫剂如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、顺式氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡虫啉、啶虫脒、氟虫脲、氟铃脲、四氟菊酯、Thiacloprid、Methoxyphenoxide和杀铃脲。
以及杀真菌剂，如氧唑菌、己唑醇、氧环唑、丙环唑、戊唑醇、环丙唑醇、叶菌唑、抑霉唑、抑菌灵、甲苯氟磺胺、3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯、N-辛基-异噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基异噻唑啉-3-酮。
本发明化合物还可用于保护与海水或盐水接触的各种物体，特别是船身、观测屏、网、船体结构、泊船和信号系统，使其免受生物附着。
由于定居性寡毛纲目，如龙介虫科以及甲壳类和来源于Ledamorpha(茗荷儿)的种类，如各种茗荷属和铠茗荷属，或来源于藤壶亚目(藤壶虫)的种类，如藤壶属或指茗荷属的生物附着增加了船体的摩擦阻力，结果由于增加了能源消耗以及经常在干船坞上的停留导致明显增加了运营成本。
此外附着的还有海藻，例如水云属和仙菜属，特别重要是由定居性软甲亚纲(昆甲类)的附着侵染，该昆甲类属于通称的蔓足纲(蔓足类甲壳动物)。
令人惊奇地，目前已发现本发明化合物单独使用或与其它活性化合物混合使用都具有显著的防污(防附着)作用。
通过将本发明化合物，或单独使用或与其它活性化合物混合使用，可无需使用重金属，如，例如硫化二(三烷基锡)、月桂酸三正丁基锡、氯化三正丁基(I)、氧化铜(I)、氯化三乙基锡、三正丁基(2-苯基-4-氯苯氧基)-锡、氧化三丁基锡、二硫化钼、氧化锑、聚合钛酸丁酯、三氯化苯基-(联吡啶)-铋、氟化三丁基锡、亚乙基双硫代氨基甲酸锰、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双硫代氨基甲酸锌、2-吡啶硫醇1-氧化物的锌和铜盐、双二甲基二硫代氨基甲酰基亚乙基双硫代氨基甲酸锌、氧化锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸铜(I)、硫氰酸铜、环烷酸铜和卤化三丁基锡，或显著降低上述化合物浓度。
如适合，现混现用防污漆还可包括其它活性化合物，优选杀藻剂、杀真菌剂、除草剂、杀软体动物剂或其它防污活性化合物。
优选的适于与本发明防污组合物的混合组分包括杀藻剂，如
2-叔丁基氨基-4-环丙基氨基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪、双氯酚、敌草隆、菌多酸、醋酸三苯基锡、异丙隆、甲基苯噻隆、乙氧氟草醚、灭藻醌和特丁净，杀真菌剂，如环己基苯并[b]噻吩甲酰胺S，S-二氧化物、抑菌灵、Fluor-folpet、3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、甲苯氟磺胺和唑类，如氧环唑、环丙唑醇、氧唑菌、己唑醇、叶菌唑、丙环唑和戊唑醇；杀软体动物剂，如醋酸三苯基锡、四聚乙醛、甲硫威、杀螺胺、硫双威和混杀威；或常用活性防污活性化合物，如4，5-二氯-2-辛基-4-异噻唑啉-3-酮、二碘甲基paratryl砜、2-(N，N-二甲硫基氨基甲酰基硫代)-5-硝基噻唑基、2-吡啶硫醇1-氧化物的钾，铜，钠和锌盐、吡啶三苯基硼烷、四丁基二锡氧烷、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)-吡啶、2，4，5，6-四氯间苯二腈、二硫化四甲基秋兰姆和2，4，6-三氯苯基马来酰亚胺。
使用的防污组合物中包括浓度为0.001至50％重量，特别是0.01至20％重量的本发明化合物中的本发明活性化合物。
而且，本发明防污组合物还包括在下述文献中公开的那些常用组分，例如Ungerer，Chem.Ind.1985，37，730-732和Williams，Antifouling Marine Coatings，Noyes，Park Ridge，1973。
除了杀藻剂、杀真菌剂、杀软体动物剂和本发明的杀虫活性化合物外，防污涂料组合物中还特别包括粘合剂。
公知的粘合剂的实例包括溶剂体系中的聚氯乙烯、溶剂体系中的氯化橡胶、溶剂体系特别是含水体系中的丙烯酸类树脂、水分散体形式或有机溶剂体系形式的氯乙烯/醋酸乙烯酯共聚物体系、丁二烯/苯乙烯/丙烯腈橡胶、干性油，如亚麻子油，树脂酯或与焦油或沥青、柏油以及环氧化合物、少量的氯化橡胶、氯化聚丙烯和乙烯基树脂混合形成的改性硬树脂。
如适合，涂料中还包括优选不溶于盐水的无机颜料、有机颜料或染料。涂料中还可包括如松香类物质，以使活性化合物可控制地释放。涂料中还可以包括增塑剂，影响流变性质的改良剂，以及其它常规组分。还可以将本发明化合物或上述混合物加入自抛光防污体系(Self-Polishing-Antifouling-System)中。
活性化合物还适于防除封闭空间，如住宅，厂房，办公室，车厢等空间中出现的有害生物，特别是昆虫，蜘蛛和螨。它们可单独使用或与家用杀虫产品中的其它活性化合物和助剂混合使用以控制上述害虫。它们对敏感和抗性种群以及所有发育阶段都有杀虫活性。这些害虫包括蝎目，例如钳蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱、翘缘锐缘蜱、苔螨属、鸡皮刺螨、家食甜螨、非洲钝缘蜱、血红扇头蜱、恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutfombicula autumnalis、屋尘螨、粉尘螨。
蛛形目，例如鸟蛤蛛科、园蛛科。
盲蛛目，例如拟蝎类(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、Opiliones phalangium。
等足目，例如潮虫、鼠妇。
倍足目，例如具斑马陆、山蛩虫属。
唇足目，例如地蜈蚣属。
Zygentoma目，例如栉衣鱼属、台湾衣鱼、Lepismodesinquilinus。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国小蠊、小蠊属(Blattellaasahinai)、马得拉蜚蠊、角腹蠊属、木蠊属、澳洲大蠊、美洲大蠊、褐斑大蠊、黑胸大蠊、长须蜚蠊。
跳跃亚目，例如家蟀。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属、散白蚁属。
啮虫目，例如Lepinatus属、粉啮虫属。
鞘翅目，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷蠹、隐跗郭公虫属、蛛甲属、谷蠹、谷象、米象、玉米象、药材甲。
双翅目，例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、Aedes taeniorhynchus、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻、致倦库蚊、尖音库蚊、Culex tarsalis、果蝇属、夏厕蝇、家蝇、白蛉属、麻蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇、大蚊(Tipula paludosa)。
鳞翅目，例如小蜡螟、蜡螟、印度古斑螟、谷蛾、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤、猫栉首蚤指名亚种、人蚤、穿皮潜蚤、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁、亮毛蚁、黑毛蚁、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula属、铺道蚁。
虱目，例如头虱、体虱、阴虱。
异翅亚目，例如热带臭虫、温带臭虫、长红猎蝽、侵扰锥猎蝽。
家用杀虫剂领域中，本发明化合物可单独使用或与其它适合的活性化合物，如膦酸酯类，氨基甲酸酯类，拟除虫菊酯类，生长调节剂或选自其它已知各类杀虫剂的活性化合物混合使用。
所述应用可以使用气溶胶形式、非增压喷雾产品、例如通过泵和喷雾器喷雾、自动喷雾系统、烟雾发生器、泡沫、凝胶、带有纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发器、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发器、推进式蒸发器、不需能量或被动式蒸发装置、防蛀纸、防蛀袋和防蛀胶，作为颗粒剂或粉剂用于撒布的饵料中或饵料位置。
本发明活性化合物可用作脱叶剂，干燥剂，除草秆剂，特别是除草剂。从广义上讲，杂草应理解为生长在不适合场所的所有植物。本发明物质是否用作灭生性或选择性除草剂基本上是根据其使用量而确定。
本发明的活性化合物例如可应用于下述植物双子叶杂草属苘麻属，苋属，豚草属，单花葵属，春黄菊属，Aphanes，滨藜属，雏菊属，鬼针草属，荠菜属，飞廉属，决明属，矢车菊属，藜属，蓟属，旋花属，曼陀罗属，金钱草，刺酸模属，糖芥属，大戟属，鼬瓣花属，牛膝菊属，猪殃殃属，木槿属，番薯属，地肤属，野芝麻属，独行菜属，母草属，母菊属，薄荷属，山靛属，Mullugo，勿忘草属，罂粟属，牵牛属，车前属，蓼属，马齿苋属，毛茛属，萝卜属，菜属，水松叶属，酸模属，猪毛菜属，千里光属，田菁属，黄花稔属，欧白芥属，茄属，苦苣菜属，尖瓣花属，繁缕属，蒲公英属，遏蓝菜属，车轴草属，荨麻属，婆婆纳属，堇菜属，苍耳属。
双子叶作物属花生属，甜菜属，芸苔属，黄瓜属，南瓜属，向日葵属，胡萝卜属，大豆属，棉属，甘薯属，莴苣属，亚麻属，番茄属，烟草属，菜豆属，豌豆属，茄属，巢菜属。
单子叶杂草属山羊草属，冰草属，翦股颍属，看麦娘属，假翦股颍属，燕麦属，臂形草属，雀麦属，蒺藜草属，鸭跖草属，狗牙根属，莎草属，龙爪茅属，马唐属，稗属，荸荠属，蟋蟀草属，画眉草属，野黍属，羊茅属，飘拂草属，异蕊花属，白茅属，鸭嘴草属，千金子属，毒麦属，雨久花属，黍属，雀稗属，草属，梯牧草属，早熟禾属，筒轴茅属，慈菇属，草属，狗尾草属，高粱属。
单子叶作物属葱属，菠萝，天门冬属，燕麦属，大麦属，稻属，黍属，甘蔗属，黑麦属，高粱属，黑小麦，小麦，玉米属。
然而，本发明活性化合物的应用并不限制在上述属中，还可以同样的方式扩展至其它植物。
根据其浓度，本发明活性化合物适合于灭生性地防治，例如工业区和铁轨，植树或没有植树的路或广场中的杂草。同样，本发明活性化合物还可用来防治多年生作物中的杂草，并可选择性地防治一年生作物中的杂草，其中多年生作物例如为森林，观赏树木，果园，葡萄园，柑桔园，坚果园，香蕉园，咖啡园，茶园，橡胶园，油棕园，可可园，浆果种植园和啤酒花栽培区，草皮，草坪和牧草。
当本发明化合物应用于土壤和植物的地上部分时表现出很强的除草活性且作用谱广。在某种程度上，本发明化合物还适合于在单子叶和双子叶作物中，通过苗前或苗后处理方法选择性地防治单子叶和双子叶杂草。
在一定浓度或施用量下，本发明活性化合物还可用于控制害虫以及真菌性或细菌性植物病害。如需要，它们还可用作合成其它活性化合物的中间体或母体。
本发明活性化合物可被转化成为常规的制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，糊剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料和聚合物包封的微胶囊。
这些制剂是以已知方法生产的，例如通过将活性化合物与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或发泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有芳香烃类，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类和氯代脂肪烃类，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或链烷烃，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
适当的固体载体有例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒以及有机材料的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适当的乳化剂和/或发泡剂有例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有例如木质素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中还可使用粘着剂，如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状天然或合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
可以使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
制剂中通常含有0.1-95％重量，优选0.5-90％重量的活性化合物。
在防治杂草时，本发明的活性化合物可以其本身或制剂形式使用，还可以与已知除草剂和/或改进与作物相容性的物质(“安全剂”)的混合物形式使用，其中，成品制剂或桶混形式是可以的。还可以与包括一种或多种已知除草剂和安全剂的除草剂混合。
用于上述混合物的适合组分都是已知的除草剂，例如乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、Amicarbazone、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、BAS-662H、Beflubutamid、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、噻草平、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵、双丙氨膦、甲羧除草醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-烯丙酯)、丁氧环酮、丁草敌、苯酮唑、醌肟草、双酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、草灭畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、绿麦隆、Cinidon(-乙酯)、环庚草醚、醚黄隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酸、异恶草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-甲酯)、唑嘧磺胺盐、Cumyluron、氰草津、cybutryne、环草敌、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、精2，4-滴丙酸、禾草灵、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、Dimexyflam、敌乐胺、双苯酰草胺、敌草快、氟硫草啶、敌草隆、杀草隆、Epoprodan、扑草灭(EPTC)、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、乙氧呋草黄、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、精噁唑禾草灵、Fentrazamide、麦草氟异丙酯、麦草氟异丙酯-L、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、Florasulam、精吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone(-钠盐)、Flufenacet、氟唑啶草、氟烯草酸、丙炔氟草胺、Flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、Flupropacil、Flurpyrsulfuron(-甲酯，-钠盐)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸(-丁氧丙酯，-甲基庚基酯)、氟嘧醇、呋草酮、达草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、Foramsulfuron、草铵膦、草甘膦异丙胺盐、氟硝磺酰胺、氟吡乙禾灵、精氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酯、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、咪唑烟酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙烟酸、咪吡嘧磺隆、Iodosulfuron(-甲酯，钠盐)、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异恶隆、异噁草胺、Isoxachlortole、异噁氟草、异恶草醚、乳氟禾草灵、环草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、Mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、(α-)异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敌、绿谷隆、萘丙胺、敌草胺、草不隆、烟嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺乐灵、炔丙噁唑草、恶草灵、环丙氧磺隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊灵、Pendralin、戊噁唑草、甜菜宁、Picolinafon、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、Profluazol、扑草净、毒草胺、敌稗、恶草酸、异丙草胺、Propoxycarbazone(-钠盐)、炔苯酰草胺、苄草丹、氟磺隆、氟唑草酯、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧磺隆、苄草唑、Pyribenzoxim、稗草丹、哒草特、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、精喹禾灵、喹禾糖酯、砜嘧磺隆、稀禾啶、西玛津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫磷、乙黄黄隆、牧草胺、丁噻隆、Tepraloxydim、特丁津、特丁净、噻吩草胺、Thiafluamide、噻唑烟酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦畏、醚苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、灭草环、氟乐灵、Trifloxysulfuron、氟胺磺隆和Tritosulfuron。
还可以使用与其它已知活性化合物，如杀真菌剂，杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，驱鸟剂，植物营养剂和土壤结构改良剂的混合物。
本发明活性化合物可以其本身或其制剂形式或进一步稀释制备的应用形式使用，如现用溶液，悬浮液，乳液，粉剂，糊剂或颗粒剂。通过常规方式例如泼浇，喷雾，弥雾或撒播方式施用上述制剂。
本发明活性化合物可在植物出苗前或苗后施用。还可在播种前将活性化合物混入土壤。
使用的活性化合物的量可在较宽的范围内变化。这主要根据所需效果的性质而确定。通常，用量为每公顷土表使用1g至10kg活性化合物，优选每公顷5g至5kg活性化合物。
本发明活性化合物的制备以及应用将通过下述实施例进行解释。
制备实施例实施例I-1-A-a-1 在0℃，首先向26ml无水DMF中加入3.70g(0.031mol)的叔丁醇钾，然后加入含6g实施例II-1化合物的12ml无水DMF。在20℃下搅拌1小时。
将反应溶液加入到200ml冰水中并在0-10℃下酸化。然后将沉淀抽吸滤出并进行重结晶。
产率4.66g( 理论值的83％)，熔点＞260℃。
DMF(二甲基甲酰胺)
下列式(I-1-A-a)化合物是采用类似实施例(I-1-A-a-1)的方法并根据制备方法的一般性描述而制备获得的



实施例I-1-A-b-1 首先将0.81g实施例I-1-a-2化合物加入10ml无水乙酸乙酯中并与0.3ml(2.2mmol)三乙胺一起加热回流。然后加入含0.25ml(0.0022mol)异丁酰氯的5ml无水乙酸乙酯，将混合物加热回流。
反应结束后(TLC控制)，蒸馏掉溶剂并将剩余物置入二氯甲烷中，用10ml 0.5N NaOH洗涤两次，干燥并使用旋转蒸发器浓缩。将剩余物通过硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯，3∶1)。
产率0.2g( 理论值的21％)，熔点208℃。
下列式(I-1-A-b)化合物是采用类似实施例(I-1-A-b-1)的方法并根据制备方法的一般性描述而制备获得的
实施例I-1-A-c-1 首先将0.69g实施例I-1-a-2化合物加入到10ml无水二氯甲烷中，然后在10℃下，与0.24ml(1.7mmol)的三乙胺混合。
然后加入含0.17ml(1.7mmol)氯甲酸乙酯的1ml无水二氯甲烷，并将在室温下搅拌。
反应结束后(TLC控制)，蒸馏掉溶剂并将剩余物置入二氯甲烷中，用10ml 0.5N NaOH洗涤两次，干燥并使用旋转蒸发器浓缩。将剩余物通过硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯，3∶1)。
产率0.58g( 理论值的71％)，熔点211℃。
下列式(I-1-A-c)化合物是采用类似实施例(I-1-A-c-1)的方法并根据制备方法的一般性描述而制备获得的
实施例II-A-1 首先向含4.61g 4-甲基-1-氨基-环己烷-1-甲酸甲酯盐酸盐的80ml无水四氢呋喃中加入6.6ml三乙胺，并搅拌3分钟。加入5.3g4-[2-(4-氯苯基)-5-甲基]-噻唑基-乙酸。室温下再搅拌15分钟。然后加入4.4ml三乙胺，随后立即逐滴加入1.12ml的磷酰氯，溶液适度沸腾。回流加热30分钟。
将反应溶液倾入200ml冰-水中，用二氯甲烷萃取并干燥。蒸馏出溶剂并将剩余物重结晶。
产率6.19g( 理论值的73％)，熔点150℃。
下列式(II-A)化合物是采用类似实施例(II-A-1)和(II-A-48)的制备方法并根据制备方法的一般性描述而制备获得的



实施例号II-A-48 首先加入7.4g(0.075mol)浓硫酸，然后在内部温度为30-40℃下，逐滴加入含5.37g制备实施例XXI-A-1化合物的30ml二氯甲烷。然后在30-40℃下再搅拌2小时。逐滴加入11ml无水甲醇，内部温度达40℃。在40-70℃下，继续搅拌6小时。
将反应溶液倾至0.08kg冰上。将混合物用二氯甲烷萃取，提取物用NaHCO3溶液洗涤并干燥，然后蒸馏出溶剂。然后将剩余物通过硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯，5∶1)。
由此获得0.42g( 理论值的7％)，熔点131℃。
实施例XXI-A-1 将含有3.7g 2-氨基-2-环丙基-丙腈的60ml无水四氢呋喃和4.92ml三乙胺一起搅拌5分钟。然后加入8.03g 5-甲基-2-(4-氯-苯基)-噻唑基乙酸，并在室温下搅拌15分钟。加入6.6ml三乙胺，随后立即逐滴加入1.68ml磷酰氯以使溶液适度沸腾。
回流搅拌30分钟。然后蒸馏出溶剂并将剩余物通过硅胶柱色谱方法纯化(正己烷/乙酸乙酯，2∶1)。
产率5.37g(理论值的49％)，熔点114℃。
下列式(XXI-A)化合物是采用类似实施例(XXI-A-1)方法并根据制备方法的一般性描述而制备获得的
实施例I-2-A-a-1 在用冰冷却的同时，向含有2.48g(5.49mmol)的实施例III-1化合物的10ml无水DMF中加入6.6ml的1M叔丁醇钾溶液，在室温下将混合物搅拌过夜。蒸馏出溶剂并将剩余物溶解在水中，使用浓HCl缓慢酸化，抽吸过滤并干燥。产率2g( 理论值的89％)，熔点117-120℃。
下列式(I-2-A-a)化合物是采用类似实施例(I-2-A-a-1)方法并根据制备方法的一般性描述而制备获得的
1H-NMR(CDCl3)实施例编号I-2-A-a-3δ＝1.45-2.25(m，8H)，2.90/3.00(2s，3H)，3.30/3.40(2s，3H)，3.25/3.50(2m，1H)，7.35-8.25(m，5H).
实施例编号I-2-A-a-4δ＝1.60(s，6H)，2.95(s，3H)，7.45(m，3H)，7.80(m，2H).
实施例I-2-A-b-1 在0-10℃下，向含有0.7g(2.1mmol)的制备实施例III-A-2化合物的无水二氯甲烷和0.232g(2.3mmol)三乙胺中加入0.244g(2.3mmol)异丁酰氯，在室温下搅拌8小时。将反应溶液用10％柠檬酸和10%NaOH溶液洗涤。分离有机相，干燥并浓缩。
通过硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯，20/1)。
产率0.1g 理论值的11.8％，熔点95-98℃。
实施例I-2-A-c-1 在0-10℃下，向含有0.75g(1.85mmol)的实施例I-2-A-1化合物的无水二氯甲烷和0.206g(2mmol)三乙胺中加入氯甲酸异丙酯(0.249g，2mmol，1M甲苯)。室温下将混合物搅拌8小时，然后用10％柠檬酸溶液和10％浓NaOH溶液洗涤。分离有机相并干燥，然后通过蒸馏除去溶剂。
通过硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯，20/1)。
产率0.37g 理论值的40％，熔点140-145℃。
实施例III-A-1 140℃下，将1.11g(5.49mmol)的4-甲氧基-1-羟基-环己烷-1-甲酸乙酯和1.57g(5.49mmol)的实施例XVI-1化合物搅拌6小时，冷却混合物并用氩气吹洗出HCl气。
产率2.4g( 理论值的41.62％)，logP(酸性)4.54(HPLC；乙腈)。
下列式(III-A)化合物是采用类似实施例(III-A-1)方法并根据制备方法的一般性描述而制备获得的
实施例I-3-A-a-1 首先将15g(20mmol)的实施例(IV-A-1)化合物加入22ml三氟乙酸(TFA)和51ml甲苯中，将混合物加热回流过夜。将溶剂和TFA蒸馏掉并将剩余物置于200ml水和200ml甲基叔丁基醚中。碱性萃取有机相，将水相酸化并用二氯甲烷萃取，干燥并蒸馏掉溶剂。
通过硅胶柱色谱方法纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯，10∶1→5∶1)。
产率1.6g(理论值的23％)，熔点132-135℃。
实施例I-3-A-c-1 首先将500mg(1.4mmol)的实施例(I-3-A-a-1)化合物加入至5ml无水二氯甲烷中并与0.29ml(2.1mmol，1.5eq)的三乙胺混合，然后在冰浴冷却的同时加入0.2g(1.8mmol，1.3eq)的氯甲酸乙酯。
室温下将混合物搅拌2小时，10％浓柠檬酸洗涤，二氯甲烷萃取，1NNaOH洗涤，然后二氯甲烷萃取，干燥并蒸馏出溶剂。
产率0.55g(理论值的93％)油。
1H-NMR(d6-DMSO，400MHz)δ＝0.93(t，3H，CH3-CH2)，1.75(s，6H，2CH3-C)，2.37(s，3H，CH3-C芳族)，3.98(q，2H，CH3-CH2)，7.55(d，2H，2CH芳族)，7.87(d，2H，2CH芳族)ppm.
实施例IV-A-1 首先向40ml无水甲苯和1滴DMF中加入4.8g(20.0mmol)的2-(4-甲氧基-苄硫基)-2-甲基-丙酸，然后加入7.2g(60mmol，4ml)的亚硫酰氯。室温下将混合物搅拌5分钟，然后在100℃下继续搅拌直至没有气体放出为止。蒸馏出溶剂并将剩余物溶解在10ml无水四氢呋喃中(溶液A)。
在0℃下，首先向40ml无水四氢呋喃中加入17.1ml的二异丙基氨基化锂，然后在0℃逐滴加入含有10.1g(32.7mmol)的4-[5-甲基-2-(4-氯-苯基)]-噻唑基乙酸甲酯的10ml无水四氢呋喃，将混合物再搅拌30分钟。然后在0℃下逐滴加入溶液A，在室温下将混合物再搅拌1小时。然后将反应混合物与100ml的MTB醚和几滴水混合，用每次100ml 10％浓NH4Cl溶液洗涤2次。干燥有机相并蒸馏出溶剂。粗产物无需进一步纯化进行下一步反应。
产率15.2g(理论值的100％)1H-NMR(DMSO，400MHz)δ＝1.43(s，3H，CH3-C脂族)，1.50(s，3H，CH3-C脂族)，2.40(s，3H，CH3-C杂芳族)，3.31(s，2H，CH2)，3.6l(s，3H，CH3-OCO)，3.82(s，3H，CH3-O)ppm.
实施例XVI-1 首先向50ml无水二氯甲烷中加入3g(11.21mmol)的4-[2-(4-氯苯基)-5-甲基]-噻唑基-乙酸。冰浴冷却的同时，缓慢地逐滴加入2.13g(16.81mmol)的草酰氯，室温下将上述混合物搅拌过夜，然后加热回流2小时，然后蒸出溶剂。
产率3.19g(理论值的96％)。
实施例I-1-B-a-1 在20℃下，向含有2.41g(0.020mol)的叔丁醇钾的17ml无水二甲基甲酰胺(DMF)中逐滴加入含有3.59g制备实施例II-B-1化合物的7ml无水DMF，在40℃下将混合物搅拌1小时。
将反应溶液搅拌加入至100ml冰水中，在0-10℃下，用盐酸酸化。抽吸滤出沉淀并使用二氯甲烷/丙酮5∶1的硅胶色谱纯化。
产率1.2g(理论值的36％)，熔点＞240℃
下列式(I-1-B-a)化合物是采用类似实施例(I-1-B-a-1)方法并根据制备方法的一般性描述而制备获得的
实施例II-B-1 首先向60ml无水THF中加入4.56g(20mmol)1-氨基-4-甲氧基-环己烷甲酸甲酯盐酸盐，然后加入6ml三乙胺并搅拌5分钟。加入3.27g4-(2-苯基-5-甲基)-噁唑基-乙酸，室温下将混合物搅拌15分钟。加入3.3ml三乙胺并逐滴加入0.84ml磷酰氯以使溶液适度沸腾。
将混合物回流搅拌30分钟。
蒸馏出溶剂并将沉淀通过硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷/乙酸乙酯，3∶1)。
产率3.59g(理论值的61％)，熔点125℃。
下列式(II-B)化合物是采用类似实施例(II-B-1)方法并根据制备方法的一般性描述而制备获得的
实施例I-2-B-a-1 在没有溶剂的情况下，在140℃下将1.01g(5mmol)4-甲氧基-1-羟基-环己烷-1-甲酸乙酯和1.095g(5mmol)2-苯基-4-甲基-异噁唑-3-乙酰氯加热过夜，然后减压条件下短暂脱气。将所得粗产物溶解在10ml DMF中。在10分钟内定量加入6ml 1M KOtBu的DMF溶液，室温下将混合物搅拌过夜，然后使用旋转蒸发器蒸干，将剩余物溶解在水中并用乙酸乙酯萃取1次以除去杂质，缓慢定量加入10ml 1N盐酸(直至混合物成酸性)，然后将沉淀产物抽吸滤出。进一步纯化采用制备HPLC方法进行(乙腈/水，RP-18)。
产率0.33g(理论值的19％)，熔点65℃。
1H-NMR MHz(CDCl3)δ＝1.60-2.30(m，8H)，2.85(s，3H)，3.30/3.40(2s，3H)，3.30/3.60(2m，1H)，7.40-8.00(m，5H).
下列式(I-2-B-a)化合物是采用类似实施例(I-2-B-a-1)方法并根据制备方法的一般性描述而制备获得的
应用实施例实施例A根结线虫试验(Meloidogyne-Test)溶剂30重量份二甲基甲酰胺乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
向容器中装填砂子，活性化合物溶液，南方根结线虫(Meloidogyneincognita)卵/幼虫悬浮液以及莴苣种子。莴苣种子萌发且植株发育。在莴苣的根部，形成虫瘿。
在预定的一段时间后，采用形成虫瘿数量为标准确定杀线虫活性，以％表示。100％表示没有发现虫瘿；0％表示处理后的植物上的虫瘿数量相当于未处理对照的虫瘿数量。
在该试验中，例如下列的制备实施例化合物表现出很好的活性I-2-a-1和I-2-a-2。
实施例B瘤蚜试验(Myzus-Test)溶剂30重量份二甲基甲酰胺乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将已被桃蚜(Myzus persicae)严重侵染的甘蓝叶片(Brassicaoleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理。
在预定的一段时间后，测定杀虫活性，以％表示。100％表示已杀死所有蚜虫；0％表示没有杀死一头蚜虫。
在此试验中，例如制备实施例中的下述化合物表现出很好的杀虫活性I-2-a-1，I-1-a-5，I-1-a-6和I-1-a-8。
实施例C猿叶甲幼虫(Phaedon-Larven)试验溶剂30重量份二甲基甲酰胺乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶片浸在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，然后在甘蓝上定殖辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫同时一直保持叶片湿润。
在预定的一段时间后，测定杀虫活性，以％表示。100％表示已杀死所有辣根猿叶甲幼虫；0％表示没有杀死一头辣根猿叶甲幼虫。
在此试验中，例如制备实施例中的下述化合物表现出很好的杀虫活性I一2-a-1，I-2-a-2，I-1-a-3，I-1-a-4，I-1-a-5，I-1-a-6，I-1-a-2，I-1-a-1，I-1-c-1和I-1-a-8。
实施例D草地粘虫(Spodoptera frugiperda)试验溶剂30重量份的二甲基甲酰胺乳化剂1重量份的烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶片浸在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，然后在甘蓝上定殖草地粘虫的幼虫同时保持叶片湿润。
在预定的一段时间后，测定杀虫活性，以％表示。100％表示已杀死所有幼虫；0％表示没有杀死一头幼虫。
在此试验中，例如制备实施例中的下述化合物表现出很好的杀虫活性I-2-a-1，I-1-a-4，I-1-a-5，I-1-a-6，I-1-a-2，I-1-a-1和I-1-c-1。
实施例E叶螨(Tetranychus)试验(OP-抗性/浸渍处理)溶剂30重量份的二甲基甲酰胺乳化剂1重量份的烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水稀释浓缩物至所需浓度。
将被棉叶螨(Tetranychus urticae)的所有发育阶段严重侵染的菜豆植株(Phaseolus vulgaris)浸渍在所需浓度的活性化合物制剂中。
在预定的一段时间后，测定杀螨活性，以％表示。100％表示已杀死所有的螨；0％表示没有杀死一头棉叶螨。
在此试验中，例如制备实施例中的下述化合物表现出很好的杀螨活性I-2-a-2，I-1-a-4，I-1-a-5和I-1-a-6。
实施例F苗后处理试验溶剂5重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将长至5-15cm高的测试植物用活性化合物制剂喷雾以使每单位面积上能够施用一定量的各所需活性化合物。选择适当的喷雾液浓度以使各所需活性化合物以1000升水/公顷的比例施用。
三周后，与未处理对照植株的发育情况相比，评价对植物的伤害程度，以％伤害表示。
下列数字表示0％＝没有活性(类似于未处理对照)100％＝全部杀死实施例G苗前处理试验溶剂5重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将测试植物的种子播种在正常土中。约24小时后，将活性化合物制剂喷雾土壤以保证每单位面积上施用各所需量的活性化合物。选择适当的喷雾液浓度以使各所需活性化合物以1000升水/公顷的比例施用。
三周后，与未处理对照植株的发育情况相比，评价对植物的伤害程度，以％伤害表示。
下列数字表示0％＝没有活性(类似于未处理对照)100％＝全部杀死
实施例H临界浓度试验/土壤昆虫-处理转基因植物试验昆虫土壤中的黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)-幼虫溶剂7重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂混合，并加入上述量的乳化剂，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将活性化合物制剂泼在土壤上面。此时，制剂中的活性化合物浓度并不是关键，重要的仅仅是以重量计，每土壤体积单位中的活性化合物量，以ppm(mg/l)表示。将土壤装填至0.25升的花盆中并将其保持在20℃。
处理完成后立即将品种为YIELD GUARD(美国孟山都公司的产品)的5粒催芽后的玉米种子放入每个花盆中。2天后，将相关试验昆虫放入处理后的土壤。再过7天后，通过统计已出苗的玉米植株来确定活性化合物的效果(1株植物＝20％活性)。
实施例I美洲烟夜蛾(Heliothis virecens)试验-处理转基因植物溶剂7重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚乙二醇醚为制备适合的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与上述量的溶剂和上述量的乳化剂混合，然后将浓缩液用水稀释至所需浓度。
将品种为Roundup Ready(美国孟山都公司的产品)的大豆苗(Glycine max)浸在所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，然后定殖美洲烟夜蛾同时始终保持叶片湿润。
经过所需一段时间后，测定昆虫的死亡率。
权利要求
1.式(I)化合物 其中W代表氧(2)或硫(3)，Het代表各自任选取代的噻唑基，噁唑基或吡唑基，A代表氢，各自任选被卤素取代的烷基，烯基，烷氧基烷基，聚烷氧基烷基，烷硫基烷基，饱和或不饱和的任选取代的环烷基，其中任选至少一个环原子被杂原子替换，或各自任选被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，氰基或硝基取代的芳基，芳烷基或杂芳基，B代表氢，烷基或烷氧基烷基，或A和B与它们连接的碳原子一起代表任选含有至少一个杂原子的饱和或不饱和、未取代或取代的环，G代表氢(a)或代表下列基团之一 E(f)或 其中E代表金属离子等同物或铵离子，L代表氧或硫，M代表氧或硫，R1代表各自任选被卤素取代的烷基，烯基，烷氧基烷基，烷硫基烷基，聚烷氧基烷基或任选被卤素，烷基或烷氧基取代的、可被至少一个杂原子间断的环烷基，各自任选取代的苯基，苯基烷基，杂芳基，苯氧基烷基或杂芳氧基烷基，R2代表各自任选被卤素取代的烷基，烯基，烷氧基烷基，聚烷氧基烷基或代表各自任选取代的环烷基，苯基或苄基，R3代表烷基，卤代烷基或代表各自任选取代的苯基或苄基，R4和R5各自独立地代表各自任选被卤素取代的烷基，烷氧基，烷基氨基，二烷基氨基，烷硫基，烯硫基，环烷硫基和代表各自任选取代的苯基，苄基，苯氧基或苯硫基，R6和R7相互独立地代表氢，各自任选被卤素取代的烷基，环烷基，烯基，烷氧基，烷氧基烷基，代表任选取代的苯基，代表任选取代的苄基，或与它们连接的N原子一起代表任选被氧或硫间断的环。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中Het代表 或 X代表氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-烯氧基，硝基或氰基，Y代表卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C6-Alkylsulfoxinyl或代表基团 或当Het＝噻唑基((I-1-A)至(I-3-A))的情况下还代表 或 或 其中V1代表氢，卤素，C1-C12-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-烷基亚磺酰基，C1-C6-烷基磺酰基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基，氰基，苯氧基或代表各自任选被下列基团一或多取代的苯基，苯氧基，苯氧基-C1-C4-烷基，苯基-C1-C4-烷氧基，苯硫基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷硫基卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基，V2和V3各自独立地代表氢，卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，V1和V2与它们连接的碳原子一起代表任选被C1-C4-烷基或卤素取代的饱和或不饱和的5-或6-元环，其中任选一至三个碳原子被氧，硫或氮替换，W代表氧(2)或硫(3)，A代表氢或各自任选被氟或氯取代的C1-C12烷基，C3-C8-烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，聚-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，C1-C10-烷硫基-C1-C6-烷基，任选被氟，氯，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中任选一或两个不直接相邻的环原子被氧和/或硫替换或代表各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷氧基，氰基或硝基取代的C6-或C10-芳基，具有5或6个环原子的杂芳基或C6-或C10-芳基-C1-C6-烷基，B代表氢，C1-C6-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，或A，B与它们所连接的碳原子一起代表饱和的C3-C10-环烷基或不饱和的C5-C10-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换和任选被下列基团一或二取代C1-C6-烷基，C3-C8-环烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，卤素或苯基或A，B与它们所连接的碳原子一起代表被任选含有氧或硫原子的亚烷二基，或被亚烷二氧基或亚烷二硫基取代的C5-C6-环烷基，其中上述取代基与它们连接的碳原子一起形成可任选被C1-C4-烷基一至四取代的另外的五-或六-元环，或A，B与它们所连接的碳原子一起代表C3-C8-环烷基或C5-C8-环烯基，其中两个取代基与它们连接的碳原子代表各自任选被C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基或卤素取代的、任选一个亚甲基被氧或硫替换的C2-C6-烷二基，C2-C6-烯二基或C4-C6-烷二烯二基，取代基各自可以是卤素，羟基，巯基或各自任选被卤素取代的C1-C10-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C3-C7-环烷基，苯基或苄氧基，或另外的C3-C6-烷二基，C3-C6-烯二基或丁二烯基，其任选被C1-C6-烷基取代或其中任选两个相邻取代基与它们连接的碳原子一起形成另外的饱和或不饱和的具有5或6个环原子的环(当代表式(I-1-A)至(I-1-B)化合物的情况下，A和D与它们连接的原子一起代表，例如，下述基团AD-1至AD-10)，该环可含有氧或硫，或任选含有下列基团之一 或 G代表氢(a)或代表下列基团之一 E(f) 或 其中E代表金属离子等同物或铵离子，L代表氧或硫和M代表氧或硫，R1代表各自任选被卤素取代的C1-C20-烷基，C2-C20-烯基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷基，聚-C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基或任选被卤素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中任选一个或多个不直接相邻的环原子被氧和/或硫替换，代表任选被卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基，C1-C6-卤代烷氧基，C1-C6-烷硫基或C1-C6-烷基磺酰基取代的苯基，代表任选被卤素，硝基，氰基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C6-烷基，代表任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C2-卤代烷基或C1-C4-烷氧基取代的5-或6-元杂芳基，代表任选被卤素或C1-C6-烷基取代的苯氧基-C1-C6-烷基或代表任选被卤素，氨基或C1-C6-烷基取代的5或6元杂芳氧基-C1-C6-烷基，R2代表各自任选被卤素取代的C1-C20-烷基，C2-C20-烯基，C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，聚-C1-C8-烷氧基-C2-C8-烷基，代表任选被卤素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中任选一个环原子被氧替换，或代表各自任选被卤素，氰基，硝基，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基取代的苯基或苄基，R3代表任选被卤素取代的C1-C8-烷基或代表各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，氰基或硝基取代的苯基或苄基，R4和R5各自独立地代表各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基，C1-C8-烷氧基，C1-C8-烷基氨基，二-(C1-C8-烷基)氨基，C1-C8-烷硫基，C2-C8-烯硫基，C3-C7-环烷硫基，或代表各自任选被卤素，硝基，氰基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-卤代烷硫基，C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，R6和R7各自独立地代表氢，代表各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基，C3-C8-环烷基，C1-C8-烷氧基，C3-C8-烯基，C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基，代表任选被卤素，C1-C8-卤代烷基，C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基取代的苯基，任选被卤素，C1-C8-烷基，C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基取代的苄基或一起代表任选被C1-C4-烷基取代的C3-C6-亚烷基，其中任选一个碳原子被氧或硫替换，R13代表氢，代表各自任选被卤素取代的C1-C8-烷基或C1-C8-烷氧基，代表任选被卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-环烷基，其中任选一个亚甲基被氧或硫替换，或代表各自任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基取代的苯基，苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷氧基，R14代表氢或C1-C8-烷基或R13和R14一起代表C4-C6-烷二基，R15和R16可以相同或不同并代表C1-C6-烷基或R15和R16一起代表任选被下列基团取代的C2-C4-烷二基C1-C6-烷基，C1-C6-卤代烷基或任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基取代的苯基，R17和R18各自独立地代表氢，代表任选被卤素取代的C1-C8-烷基或代表任选被卤素，C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-卤代烷氧基，硝基或氰基取代的苯基或R17和R18与它们连接的碳原子一起代表羰基或代表任选被卤素，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C5-C7-环烷基，其中任选一个亚甲基被氧或硫替换，R19和R20各自独立地代表C1-C10-烷基，C2-C10-烯基，C1-C10-烷氧基，C1-C10-烷基氨基，C3-C10-烯基氨基，二-(C1-C10-烷基)氨基或二-(C3-C10-烯基)氨基。
3.权利要求1的式(I)化合物，其中Het代表 或 X代表氢，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C2-卤代烷基，硝基或氰基，Y代表氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基磺酰基或代表基团 或当Het＝噻唑基((I-1-A)至(I-3-A))的情况下，还代表 或 其中V1代表氢，氟，氯，溴，C1-C6-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C2-卤代烷基，C1-C2-卤代烷氧基，硝基，氰基，苯氧基或代表各自任选被下列基团一或二取代的苯基，苯氧基，苯氧基-C1-C2-烷基，苯基-C1-C2-烷氧基，苯硫基-C1-C2-烷基或苯基-C1-C2-烷硫基氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C2-卤代烷基，C1-C2-卤代烷氧基，硝基或氰基，V2代表氢，氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基，或V1和V2与它们连接的碳原子一起代表任选被氟或甲基取代的5或6元环，其中任选一至两个碳原子被氧替换，W代表氧(2)或硫(3)，A代表氢，各自任选被氟取代的C1-C10-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，任选氟，氯，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C7-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换或各自任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代的苯基或苯基-C1-C2-烷基，B代表氢或C1-C4-烷基，或A，B与它们连接的碳原子代表饱和的C5-C7-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换并任选被下列基团一或二取代C1-C6-烷基，C5-C6-环烷基，C1-C2-卤代烷基，C1-C6-烷氧基，氟，氯或苯基或A，B与它们连接的碳原子代表被任选含有氧或硫原子的亚烷二基，或被亚烷二氧基或被亚烷二硫基取代的C5-C6-环烷基，其中上述取代基与它们连接的碳原子一起形成可任选被C1-C3-烷基一至三取代的另外的五-或六-元环，或A，B与它们连接的碳原子代表C5-C6-环烷基或C5-C6-环烯基，其中两个取代基与它们连接的碳原子一起代表各自任选被C1-C5-烷基，C1-C5-烷氧基，氟，氯或溴取代的任选一个亚甲基被氧或硫替换的C2-C4-烷二基，C2-C4-烯二基或代表丁二烯二基，G代表氢(a)或代表下列基团之一 E(f)或 其中E代表金属离子等同物或铵离子，L代表氧或硫和M代表氧或硫，R1代表各自任选被氟或氯取代的C1-C16-烷基，C2-C16-烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基，C1-C6-烷硫基-C1-C4-烷基或任选被氟，氯，C1-C5-烷基或C1-C5-烷氧基取代的C3-C7-环烷基，其中任选一个或两个不直接相邻的环原子被氧和/或硫替换，代表任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C4-烷硫基或C1-C4-烷基磺酰基取代的苯基，代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-卤代烷基或C1-C3-卤代烷氧基取代的苯基-C1-C4-烷基，代表各自任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，三氟甲基或C1-C2-烷氧基取代的吡唑基，噻唑基，吡啶基，嘧啶基，呋喃基或噻吩基，R2代表各自任选被氟取代的C1-C16-烷基，C2-C16-烯基或C1-C6-烷氧基-C2-C6-烷基，代表任选被氟，氯，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C7-环烷基或代表各自任选被氟，氯，溴，氰基，硝基，C1-C4-烷基，C1-C3-烷氧基，C1-C2-卤代烷基或C1-C2-卤代烷氧基取代的苯基或苄基，R3代表任选被氟取代的C1-C6-烷基或代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C3-卤代烷基，C1-C3-卤代烷氧基，氰基或硝基取代的苯基，R4代表C1-C6-烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷基氨基，二-(C1-C6-烷基)氨基，C1-C6-烷硫基，C3-C4-烯硫基，C3-C6-环烷硫基或代表各自任选被氟，氯，溴，硝基，氰基，C1-C3-烷氧基，C1-C3-卤代烷氧基，C1-C3-烷硫基，C1-C3-卤代烷硫基，C1-C3-烷基或C1-C3-卤代烷基取代的苯基，苯氧基或苯硫基，R5代表C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷硫基，R6代表C1-C6-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C6-烷氧基，C3-C6-烯基，C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基，代表任选被氟，氯，溴，C1-C3-卤代烷基，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的苯基，代表任选被氟，氯，溴，C1-C4-烷基，C1-C3-卤代烷基或C1-C4-烷氧基取代的苄基，R7代表氢，C1-C6-烷基，C3-C6-烯基，或R6和R7一起代表任选被甲基或乙基取代的C4-C5-亚烷基，其中任选一个亚甲基被氧或硫替换。
4.根据权利要求1的式(I)化合物，其中Het代表 或 X代表氢，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基或异丁基，Y代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，三氟甲基或代表基团 或当Het＝噻唑基((I-1-A)至(I-3-A))的情况下，还代表 其中V1代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，硝基，氰基，苯氧基或任选被下列基团一或二取代的苯基氟，氯，甲基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基，V2代表氢，氟，氯，甲基，乙基，正丙基，异丙基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基或三氟甲氧基，或V1和V2一起代表-O-CH2-O-，-O-CF2-O-或-O-CF2-CF2-O-，W代表氧(2)或硫(3)，A代表氢，代表各自任选被氟取代的C1-C8-烷基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，任选被氟，甲基，乙基或甲氧基取代的C3-C6-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换或代表各自任选被氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基或硝基取代的苯基或苄基，B代表氢，甲基或乙基，或A，B与它们连接的碳原子代表饱和的C5-C6-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换并任选被下列基团一或二取代甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基或异丁氧基或A，B与它们连接的碳原子代表被亚烷二氧基取代的C6-环烷基，其中上述亚烷二氧基任选被甲基或乙基一至二取代并与它们连接的碳原子一起形成另外的五-或六-元环，或A，B与它们连接的碳原子代表C5-C6-环烷基或C5-C6-环烯基，其中两个取代基与它们连接的碳原子一起代表各自任选一个亚甲基被氧或硫替换的C2-C4-烷二基或C2-C4-烯二基，或代表丁二烯二基，G代表氢(a)或代表下列基团之一 E(f)或 其中E代表金属离子等同物或铵离子，L代表氧或硫和M代表氧或硫，R1代表各自任选被氟取代的C1-C14-烷基，C2-C14-烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基或各自任选被氟，氯，甲基，乙基或甲氧基取代的环丙基，环戊基或环己基，代表任选被下列基团一至二取代的苯基氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，三氟甲基或三氟甲氧基，代表各自任选被氟，氯，溴或甲基一取代的噻吩基或吡啶基，R2代表各自任选被氟取代的C1-C8-烷基，C2-C8-烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基，代表任选被氟，氯，甲基，乙基，正丙基，异丙基或甲氧基取代的环己基，或代表各自任选被氟，氯，氰基，硝基，甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基取代的苯基或苄基，R3代表甲基，乙基，正丙基或代表任选被下列基团一取代的苯基氟，氯，溴，甲基，叔丁基，甲氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，氰基或硝基，R4代表C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷基氨基，二-(C1-C4-烷基)氨基，C1-C4-烷硫基或代表各自任选被氟，氯，溴，硝基，氰基，C1-C2-烷氧基，C1-C2-氟烷氧基，C1-C2-烷硫基，C1-C2-氟烷硫基或C1-C3-烷基-取代的苯基，苯氧基或苯硫基，R5代表甲氧基，乙氧基，甲硫基或乙硫基，R6代表C1-C4-烷基，C3-C6-环烷基，C1-C4-烷氧基，C3-C4-烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，代表任选被氟，氯，溴，三氟甲基，甲基或甲氧基取代的苯基，代表任选被氟，氯，溴，甲基，三氟甲基或甲氧基取代的苄基，R7代表氢，甲基，乙基，丙基或烯丙基，或R6和R7一起代表任选一个亚甲基被氧或硫替换的C5-C6-亚烷基。
5.根据权利要求1的式(I)化合物，其中Het代表 或 X代表氢，氯，溴，甲基，乙基，正丙基或异丙基，Y代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，三氟甲基或代表基团 或当Het＝噻唑基((I-1-A)至(I-3-A))的情况下，还代表 其中V1代表氢，氟，氯，溴，甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，三氟甲基，三氟甲氧基，苯氧基，代表任选被氯或三氟甲基-取代的苯基，V2代表氢，氟，氯，甲基，乙基，甲氧基或三氟甲基，或V1和V2一起代表-O-CH2-O-或-O-CF2-O-，W代表氧(2)或硫(3)，A代表氢或C1-C4-烷基或环丙基，B代表氢或甲基，或A，B与它们连接的碳原子代表饱和的C5-C6-环烷基，其中任选一个环原子被氧或硫替换并任选被下列基团一或二取代甲基，乙基，丙基，异丙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，丁氧基或异丁氧基或代表C5-C6-环烷基，其中两个不直接相邻的碳原子形成另外的五元环，G代表氢(a)或当Het＝噻唑基(I-1-A)至(I-3-A)的情况下，代表下列基团之一 其中L代表氧和M代表氧，R1代表各自任选被氟或氯取代的C1-C4-烷基，C2-C4-烯基，C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，C1-C4-烷硫基-C1-C2-烷基或任选被氟，氯，甲基，乙基或甲氧基取代的环丙基或环己基，代表任选被下列基团一取代的苯基氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，叔丁基，甲氧基，乙氧基，异丙氧基，叔丁氧基，三氟甲基或三氟甲氧基，代表各自任选被氯或甲基一取代的噻吩基或吡啶基，R2代表任选各自被氟取代的C1-C4-烷基，C2-C4-烯基或C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基，代表任选被甲基，乙基，正丙基，异丙基或甲氧基取代的环己基，或代表各自任选被氟，氯，氰基，硝基，甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或三氟甲氧基一取代的苯基或苄基。
6.根据权利要求1的式(I)化合物，其中Het代表 X代表甲基，乙基，正丙基，异丙基，氯或溴，Y代表甲基，乙基，正丙基或异丙基或代表基团 或 其中V1代表氢，溴，氯，甲基，三氟甲基，苯氧基或叔丁基或代表任选被氯或三氟甲基取代的苯基，V2代表氢，氯，氟或甲氧基或V1和V2一起代表-O-CH2-O-或-O-CF2-O-，W代表氧(2)或硫(3)，A代表甲基，乙基，正或异丙基或环丙基或氢，B代表氢或甲基，或A和B与它们连接的碳原子代表环己基，其中任选一个环原子被氧替换并任选被下列基团一或二取代甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，或代表环己基，其中两个不直接相邻的碳原子形成另外的五元碳环，G代表氢(a)或代表下列基团之一 或 其中R1代表甲基，乙基，正丙基或异丙基或代表各自任选被氯取代的苯基或吡啶基，R2代表甲基，乙基，苯基，苄基，正或异丙基。
7.根据权利要求1的式(I)化合物其中Het代表 X代表甲基或乙基，Y代表任选被氯取代的苯基，A代表甲基，乙基，正或异丙基，B代表甲基，或A和B与它们连接的碳原子一起代表任选被甲氧基或甲基取代的环己基，W代表氧，G代表氢。
8.根据权利要求1的式(I)化合物的制备方法，其特征在于(B)式(I-2-A-a)至(I-2-B-a)化合物的制备方法 (I-2-A-a)至(I-2-B-a)其中A，B和Het如上定义该方法包括在存在稀释剂和存在碱的条件下将式(III)化合物进行分子内缩合 其中A，B，Het和R8如上定义，(C)式(I-3-A-a)至(I-3-B-a)化合物的制备方法 (I-3-A-a)至(I-3-B-a)其中A，B和Het如上定义该方法包括如适合在存在稀释剂和存在酸的条件下将式(IV)化合物进行分子内环化 其中A，B，Het和R8如上定义和W1代表氢，卤素，烷基或烷氧基，和，如适合，将所得式(I-2-A-a)至(I-3-B-a)化合物，其中A，B和Het如上定义(D)各自如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与下述化合物反应(α)与式(V)的酰卤反应 其中R1如上定义和Hal代表卤素或(β)与式(VI)的酸酐反应R1-CO-O-CO-R1(VI)其中R1如上定义；(E)如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与式(VII)的氯甲酸酯或硫代氯甲酸酯反应R2-M-CO-Cl (VII)其中R2和M如上定义；(F)如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与式(VIII)的氯一硫代甲酸酯或氯二硫代甲酸酯反应 其中M和R2如上定义；和(G)如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与式(IX)的磺酰氯反应R3-SO2-Cl (IX)其中R3如上定义；(H)如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与式(X)的磷化合物反应 其中L，R4和R5如上定义和Hal代表卤素；(I)如适合在存在稀释剂的条件下与式(XI)或(XII)的金属化合物或胺反应Me(OR10)t(XI) 其中Me代表一或二价金属，t代表1或2和R10，R11，R12，各自独立的代表氢或烷基；(J)(α)如适合在存在稀释剂和如适合在存在催化剂的条件下与式(XIII)的异氰酸酯或异硫氰酸酯反应R6-N＝C＝L(XIII)其中R6和L如上定义，或(β)如适合在存在稀释剂和如适合在存在酸结合剂的条件下与式(XIV)的氨甲酰氯或硫代氨甲酰氯反应 其中L，R6和R7如上定义。
9.式(III)化合物 其中A，B，Het和R8如上定义。
10.式(IV)化合物 其中A，B，W1，Het和R8如上定义和W1代表氢，卤素，烷基或烷氧基。
11.有害动物防除剂和除草剂，其特征在于包括至少一种权利要求1的式(I)化合物。
12.权利要求1的式(I)化合物防治有害动物和杂草的用途。
13.防治有害动物和杂草的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物施用至有害动物和/或它们的生存地或杂草和/或它们的生长区域。
14.有害动物防除剂和除草剂的制备方法，其特征在于将权利要求1的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
15.权利要求1的式(I)化合物用于制备有害动物防除剂和除草剂的应用。
全文摘要
本发明涉及新的式(I)化合物其中A，B，W，G和Het各自如说明书中所述定义，以及它们的多种制备方法及其作为有害动物防除剂和除草剂的用途。
文档编号C07D413/04GK1683370SQ20051007540
公开日2005年10月19日 申请日期2001年5月31日 优先权日2000年6月13日
发明者R·菲舍尔, T·布雷特施奈德, A·特劳特魏因, A·乌尔曼, M·W·德鲁斯, C·埃尔德伦, P·达门, D·福伊希特, R·庞岑 申请人:拜尔农作物科学股份公司